alcaloides 091119154147 phpapp02 [autoguardado] copia

grupo de compuestos dbilmente alcalinos que contienen nitrgeno, y son en su mayora de origen vegetal; poseen una complejidad molecular moderada que produce varios efectos fisiolgicos en el cuerpo.

Aminocidos y bases que dan origen a los alcaloides

Caractersticas generales de los alcaloides

SE CLASIFICAN

Se clasifican los alcaloides teniendo en cuenta los ncleos fundamentales de sus molculas. Segn ellos, se dividen en los grupos siguientes, de los principales alcaloides : alcaloides de ncleo pirdico: Nicotina, C10H15N2. la

pilocarpina, espartena de ncleo isoquinoleico: etilmorfina, codena, papaverina y

contenidos del opio (de la adormidera). de ncleo tropnico: Atropina, C17H22O2N. Cocana,

C18H21O4N de ncleo indlico: Estricnina, C21H22O2N2

a ergometrina, ergotamina, ergotoxina y el cornezuelo de los cereales.

de ncleo fenantrnico: Morfina, C17H19O2N.

PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES

Alcaloides oxigenados

Generalmente slidos y cristalizables.Incoloros e inoloros, rara vezcoloreados (berberina, de color

amarillo, sanguinarina, de color rojo).

Sabor desagradable (amargo)P.F: por debajo de 200 C.

Alcaloides no oxigenados

Son lquidos, voltiles, olorosos y

arrastrables en corriente de vapor

de agua (coniina, nicotina,

espartena)

Los alcaloides poseen una gran diversidad estructural con mas

de 12000 estructuras.

AMINAS ALIFATICAS AMINAS

AROMATICAS

PERIDENICOS TOPANICOS

QUINOLINICOS ISOQUINILICOSFENATRENICOS

INDOLICOS IMIDAZOLICOS PURINICOS

CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO

NCH3

N

HO

O

N CH3

HO

O

NH

CH3O

CH3O

OCH3

CO

CH3

OCH3

Los alcaloides son un grupo muy heterogneo de compuestos con estructuras muy

variadas y generalmente complejas.

Todos contienen C, H y N.

Ejemplo: Nicotina

Algunos tienen oxgeno y

pocos azufre (tiobinufaridina)

El nitrgeno que contienen

pueden formar parte de un ciclo

(con N-Heterocclico; es lo ms

habitual)

(con N no heterocclico; hay

pocos casos; estricnina,

colchicina, etc).

Nicotina

Morfina

colchicina

cafena

ESTRUCTURA QUIMICA

Alcaloides de ornitina y lisina: tropnicos, pirrolizidnicos, piperidnicos y quinolizidnicos.

Alcaloides de fenilalanina y tirosinaAlcaloides del triptfanoAlcaloides de la histidina

Alcaloides del metabolismo terpnico:Otros alcaloides: bases xnticas.

Alcaloides pirrolizidnicos

Alcaloides quinolizidnicos

ALCALOIDES DE FENILALANINA Y TIROSINA

Ephedra spEfedrina

Atropa belladona Atropina

1.- De acuerdo a la especie que los contiene

No existe una sistematizacin. Tienen una terminacin en -ina.

Son denominados siguiendo alguno de los criterios:

NOMENCLATURA

Claviceps Purpurea

Genero: PapaverPapaver somniferum

2.- De acuerdo al nombre vulgar de la especie que produce.

N.V: Ergot de cornezuelo de centeno

3.- De acuerdo al gnero a partir del cual se ha obtenido

Papaverina

O

O

CH3

CH3N

CH2

O

OCH3 CH3

ergotamina

4.- De acuerdo a la actividad farmacolgica.

Morfina Morfeo (Dios griego del sueo)

5.- Raramente algn investigador

Actividad farmacolgica: Emtica

Nicotina

NCH3

N

Emetina

NH

N

CH3O

CH3O

OCH3

OCH3

CH3

Jean Nicot (embajador Francs

que envi semillas de la planta

del tabaco a Francia)

LOCALIZACION DEL ALCALOIDE

SEMILLAS

HOJAS

SEMILLAS DE

CACAO

tabaco coca

Alcaloide: Teobromina Accin: Estimulante

Alcaloide: Nicotina Accin: estimulante

Alcaloide: Cocana Accin: Anestsico local.

LATEX

SUMIDADES

RIZOMAS

LOCALIZACION DEL ALCALOIDE

Ltex de opio

Efedras

hidrastis

Alcaloide: Efedrina

Accin: estimulante,

broncodilatador.

Alcaloide: Morfina Accin: analgsica

Alcaloide: Hidrastina

Accin:

vasoconstrictor.

CORTEZAS

LOCALIZACION DEL ALCALOIDE

RAIZ

FRUTOS

Corteza de

quina

Raz de

ipecacauana

Fruto de cicuta

Alcaloide: Coniina Accin: venenoso

Alcaloide: Quinina Accin: antimalarica

Alcaloide: Emitina Accin: emetica

Los mtodos de extraccin son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si estn en forma de sales (solubles) o con acido clorhdrico si estn en forma insoluble. ltimamente esta adquiriendo fuerza la purificacin la purificacin por medios de fluidos supercitricos, concretamente con dixido de carbono.

Puede servir como:- analgsicos (morfina)- parlisis, anestesia (tubocurarina, coniina)- estimulantes (cafena, nicotina)- antitusgenos (codena)- emticos (emetina)- antitumorales (taxol, vinblastina)- toxinas y antibiticos (quinina, sanguinarina)

Principales alcaloides en el comercio.

Alcaloides Accin fisiolgica

Atropina Antiespasmdico, estimulante, analgsico

Cocana Anestsico local, sedante, estimulante

Codena Analgsico, sedante, hipntico

Emetina Emtico, expectorante, antipirtico

Morfina Narctico, sedante, hipntico, analgsico

Quinina Antimalrico

Efedrina Asma, estimulante.

Papaverna

Vincristina

Relajante muscular

Antitumoral

Reserpina Antihipertensivo

Obtencin: Del caf. Descubierta en 1819 por Ruge. Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaran se

llama guaranina, del mate se llama matena y del t, tena, pero son el mismo alcaloide.

Familia: Metilxantina. Propiedades biolgicas: Estimulante adictivo del sistema

nervioso autnomo, estimulando el estado de vigilia, la resistencia al cansancio y vasoconstriccin cardaca. La sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural contra ciertos insectos comedores de plantas.

Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, clicos de la vescula biliar.

Frmula qumica: C8H10N4O2.

Obtencin: De la hoja de la coca.

Propiedades biolgicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminrgico.

Usos: Puede ser empleada en ciruga como anestsico. Famosa droga ilegal.

Frmula qumica: C17H21NO4.

Obtencin: Del opio.

Uso medicinal: Es un calmante similar a la morfina, pero menos potente (y menos adictivo). Tambin se usa contra la tos.

Frmula qumica: C18H21NO3

Obtencin: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de la morfina.

Propiedades biolgicas: Al igual que sta, es analgsica, pero tambin tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el opiceo de accin ms rpida. Ms potente que la morfina pero menos duradero.

Usos: Famosa droga ilegal.

Frmula qumica: C21H23NO5.

Obtencin: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.

Etimologa: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitologa griega del sueo.

Propiedades biolgicas: Fuertes propiedades narcticas y anestsicas. Muy adictiva.

Uso medicinal: Es el ms utilizado contra el dolor, especialmente el grave.

Frmula qumica: C17H19NO3.

Obtencin: Se extrae del tabaco.

Etimologa: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560.

Propiedades biolgicas: Es un potente veneno que a bajas dosis es estimulante. Causa la adiccin al tabaco.

Uso: Como insecticida en fumigacin en invernaderos.

Frmula qumica: C10H14N2.

CONCLUSIONES

1. Los alcaloides son sustancias orgnicas nitrogenadasgeneralmente con caracterstica bsica ymayoritariamente de origen vegetal, tienenestructuras complejas lo que hace que ejerzandiferentes acciones fisiolgicas.

2. Los principales productores de alcaloides songeneralmente los vegetales

3. Los alcaloides estn localizados en tejidos perifricos:corteza, races, hojas, frutos y semillas, cumpliendodiferentes funciones ya sean de defensa contraparsitos o insectos o productos de almacn denitrgeno y excrecin

CONCLUSIONES

4. La mayora de los alcaloides se nombran con laterminacin ina y algunos de acuerdo a laespecie, genero, nombre vulgar, descubridor, etc.

5. Los alcaloides son compuestos nitrogenadoscomplejos que tienen la propiedad de formar salescon los cidos y que actan sobre el sistemanervioso, primero excitndolo y luego paralizndolo.Existen ms de dos mil alcaloides reconocidos ytodos se conservan bien en las plantas secas, siendoresponsables de la toxicidad de ciertas plantashenificadas o de aquellas tisanas preparadas conhojas secas