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  • grupo de compuestos dbilmente alcalinos que contienen nitrgeno, y son en su mayora de origen vegetal; poseen una complejidad molecular moderada que produce varios efectos fisiolgicos en el cuerpo.

  • Aminocidos y bases que dan origen a los alcaloides

  • Caractersticas generales de los alcaloides

  • SE CLASIFICAN

    Se clasifican los alcaloides teniendo en cuenta los ncleos fundamentales de sus molculas. Segn ellos, se dividen en los grupos siguientes, de los principales alcaloides : alcaloides de ncleo pirdico: Nicotina, C10H15N2. la

    pilocarpina, espartena de ncleo isoquinoleico: etilmorfina, codena, papaverina y

    contenidos del opio (de la adormidera). de ncleo tropnico: Atropina, C17H22O2N. Cocana,

    C18H21O4N de ncleo indlico: Estricnina, C21H22O2N2

    a ergometrina, ergotamina, ergotoxina y el cornezuelo de los cereales.

    de ncleo fenantrnico: Morfina, C17H19O2N.

  • PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES

    Alcaloides oxigenados

    Generalmente slidos y cristalizables.Incoloros e inoloros, rara vezcoloreados (berberina, de color

    amarillo, sanguinarina, de color rojo).

    Sabor desagradable (amargo)P.F: por debajo de 200 C.

    Alcaloides no oxigenados

    Son lquidos, voltiles, olorosos y

    arrastrables en corriente de vapor

    de agua (coniina, nicotina,

    espartena)

  • Los alcaloides poseen una gran diversidad estructural con mas

    de 12000 estructuras.

  • AMINAS ALIFATICAS AMINAS

    AROMATICAS

    PERIDENICOS TOPANICOS

    QUINOLINICOS ISOQUINILICOSFENATRENICOS

    INDOLICOS IMIDAZOLICOS PURINICOS

    CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO

  • NCH3

    N

    HO

    O

    N CH3

    HO

    O

    NH

    CH3O

    CH3O

    OCH3

    CO

    CH3

    OCH3

    Los alcaloides son un grupo muy heterogneo de compuestos con estructuras muy

    variadas y generalmente complejas.

    Todos contienen C, H y N.

    Ejemplo: Nicotina

    Algunos tienen oxgeno y

    pocos azufre (tiobinufaridina)

    El nitrgeno que contienen

    pueden formar parte de un ciclo

    (con N-Heterocclico; es lo ms

    habitual)

    (con N no heterocclico; hay

    pocos casos; estricnina,

    colchicina, etc).

    Nicotina

    Morfina

    colchicina

    cafena

    ESTRUCTURA QUIMICA

  • Alcaloides de ornitina y lisina: tropnicos, pirrolizidnicos, piperidnicos y quinolizidnicos.

    Alcaloides de fenilalanina y tirosinaAlcaloides del triptfanoAlcaloides de la histidina

    Alcaloides del metabolismo terpnico:Otros alcaloides: bases xnticas.

  • Alcaloides pirrolizidnicos

  • Alcaloides quinolizidnicos

  • ALCALOIDES DE FENILALANINA Y TIROSINA

  • Ephedra spEfedrina

    Atropa belladona Atropina

    1.- De acuerdo a la especie que los contiene

    No existe una sistematizacin. Tienen una terminacin en -ina.

    Son denominados siguiendo alguno de los criterios:

    NOMENCLATURA

  • Claviceps Purpurea

    Genero: PapaverPapaver somniferum

    2.- De acuerdo al nombre vulgar de la especie que produce.

    N.V: Ergot de cornezuelo de centeno

    3.- De acuerdo al gnero a partir del cual se ha obtenido

    Papaverina

    O

    O

    CH3

    CH3N

    CH2

    O

    OCH3 CH3

    ergotamina

  • 4.- De acuerdo a la actividad farmacolgica.

    Morfina Morfeo (Dios griego del sueo)

    5.- Raramente algn investigador

    Actividad farmacolgica: Emtica

    Nicotina

    NCH3

    N

    Emetina

    NH

    N

    CH3O

    CH3O

    OCH3

    OCH3

    CH3

    Jean Nicot (embajador Francs

    que envi semillas de la planta

    del tabaco a Francia)

  • LOCALIZACION DEL ALCALOIDE

    SEMILLAS

    HOJAS

    SEMILLAS DE

    CACAO

    tabaco coca

    Alcaloide: Teobromina Accin: Estimulante

    Alcaloide: Nicotina Accin: estimulante

    Alcaloide: Cocana Accin: Anestsico local.

  • LATEX

    SUMIDADES

    RIZOMAS

    LOCALIZACION DEL ALCALOIDE

    Ltex de opio

    Efedras

    hidrastis

    Alcaloide: Efedrina

    Accin: estimulante,

    broncodilatador.

    Alcaloide: Morfina Accin: analgsica

    Alcaloide: Hidrastina

    Accin:

    vasoconstrictor.

  • CORTEZAS

    LOCALIZACION DEL ALCALOIDE

    RAIZ

    FRUTOS

    Corteza de

    quina

    Raz de

    ipecacauana

    Fruto de cicuta

    Alcaloide: Coniina Accin: venenoso

    Alcaloide: Quinina Accin: antimalarica

    Alcaloide: Emitina Accin: emetica

  • Los mtodos de extraccin son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si estn en forma de sales (solubles) o con acido clorhdrico si estn en forma insoluble. ltimamente esta adquiriendo fuerza la purificacin la purificacin por medios de fluidos supercitricos, concretamente con dixido de carbono.

  • Puede servir como:- analgsicos (morfina)- parlisis, anestesia (tubocurarina, coniina)- estimulantes (cafena, nicotina)- antitusgenos (codena)- emticos (emetina)- antitumorales (taxol, vinblastina)- toxinas y antibiticos (quinina, sanguinarina)

  • Principales alcaloides en el comercio.

    Alcaloides Accin fisiolgica

    Atropina Antiespasmdico, estimulante, analgsico

    Cocana Anestsico local, sedante, estimulante

    Codena Analgsico, sedante, hipntico

    Emetina Emtico, expectorante, antipirtico

    Morfina Narctico, sedante, hipntico, analgsico

    Quinina Antimalrico

    Efedrina Asma, estimulante.

    Papaverna

    Vincristina

    Relajante muscular

    Antitumoral

    Reserpina Antihipertensivo

  • Obtencin: Del caf. Descubierta en 1819 por Ruge. Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaran se

    llama guaranina, del mate se llama matena y del t, tena, pero son el mismo alcaloide.

    Familia: Metilxantina. Propiedades biolgicas: Estimulante adictivo del sistema

    nervioso autnomo, estimulando el estado de vigilia, la resistencia al cansancio y vasoconstriccin cardaca. La sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural contra ciertos insectos comedores de plantas.

    Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, clicos de la vescula biliar.

    Frmula qumica: C8H10N4O2.

  • Obtencin: De la hoja de la coca.

    Propiedades biolgicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminrgico.

    Usos: Puede ser empleada en ciruga como anestsico. Famosa droga ilegal.

    Frmula qumica: C17H21NO4.

  • Obtencin: Del opio.

    Uso medicinal: Es un calmante similar a la morfina, pero menos potente (y menos adictivo). Tambin se usa contra la tos.

    Frmula qumica: C18H21NO3

  • Obtencin: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de la morfina.

    Propiedades biolgicas: Al igual que sta, es analgsica, pero tambin tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el opiceo de accin ms rpida. Ms potente que la morfina pero menos duradero.

    Usos: Famosa droga ilegal.

    Frmula qumica: C21H23NO5.

  • Obtencin: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.

    Etimologa: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitologa griega del sueo.

    Propiedades biolgicas: Fuertes propiedades narcticas y anestsicas. Muy adictiva.

    Uso medicinal: Es el ms utilizado contra el dolor, especialmente el grave.

    Frmula qumica: C17H19NO3.

  • Obtencin: Se extrae del tabaco.

    Etimologa: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560.

    Propiedades biolgicas: Es un potente veneno que a bajas dosis es estimulante. Causa la adiccin al tabaco.

    Uso: Como insecticida en fumigacin en invernaderos.

    Frmula qumica: C10H14N2.

  • CONCLUSIONES

    1. Los alcaloides son sustancias orgnicas nitrogenadasgeneralmente con caracterstica bsica ymayoritariamente de origen vegetal, tienenestructuras complejas lo que hace que ejerzandiferentes acciones fisiolgicas.

    2. Los principales productores de alcaloides songeneralmente los vegetales

    3. Los alcaloides estn localizados en tejidos perifricos:corteza, races, hojas, frutos y semillas, cumpliendodiferentes funciones ya sean de defensa contraparsitos o insectos o productos de almacn denitrgeno y excrecin

  • CONCLUSIONES

    4. La mayora de los alcaloides se nombran con laterminacin ina y algunos de acuerdo a laespecie, genero, nombre vulgar, descubridor, etc.

    5. Los alcaloides son compuestos nitrogenadoscomplejos que tienen la propiedad de formar salescon los cidos y que actan sobre el sistemanervioso, primero excitndolo y luego paralizndolo.Existen ms de dos mil alcaloides reconocidos ytodos se conservan bien en las plantas secas, siendoresponsables de la toxicidad de ciertas plantashenificadas o de aquellas tisanas preparadas conhojas secas