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UNIVERSIDAD NACINAL MAOR DE SAN MARCOS FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA TOXICOLOGÍA Y QUÍMICA LEGAL ALCALOIDES “Año de la Promoción de la Industria Responsable y del Compromiso Climático” CÁTEDRA DE TOXICOLOGÍA Y QUIMICA LEGAL TOXICOLOGÍA GRUPO: MARTES Practica N°10 Determinación cualitativa y en Cromatografía en Capa Fina de Alcaloides Práctica: 27-05-14; Hora: 10 a.m. - 12 m INTEGRANTES HUAYHUA ABREGÚ, Jhonny 10040072 HERNÁNDEZ LOLI, María 09040096 HUERTA CRUZ, Evelin 09040064 TRUJILLO DOMINGUEZ, John 10040428 VALLE GARCÍA, Alex 09040079 VÁSQUEZ GONZALES, Alan 07040001 PROFESOR: Jesús Lizano Gutiérrez Año Académico: 5to Año UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA) FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA EAP FARMACIA Y BIOQUÍMICA

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“Año de la Promoción de la Industria Responsable y del Compromiso Climático”

CÁTEDRA DE TOXICOLOGÍA Y QUIMICA LEGAL

TOXICOLOGÍA

GRUPO: MARTES

Practica N°10 Determinación cualitativa y en Cromatografía en Capa Fina de Alcaloides

Práctica: 27-05-14; Hora: 10 a.m. - 12 m

INTEGRANTES

HUAYHUA ABREGÚ, Jhonny 10040072 HERNÁNDEZ LOLI, María 09040096 HUERTA CRUZ, Evelin 09040064 TRUJILLO DOMINGUEZ, John 10040428 VALLE GARCÍA, Alex 09040079 VÁSQUEZ GONZALES, Alan 07040001

PROFESOR:

Jesús Lizano Gutiérrez

Año Académico: 5to Año

SEMESTRE: 2014-I

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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

EAP FARMACIA Y BIOQUÍMICA

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I. MARCO TEORICO

La atropina es un fármaco anticolinérgico extraído de la belladona y otras plantas de la familia Solanaceae. Es un antagonista competitivo del receptor muscarínico de acetilcolina, conteniendo en su estructura química grupos entéricos y básicos en la misma proporción que la acetilcolina pero en lugar de tener un grupo acetilo, posee un grupo aromático voluminoso. Suprime los efectos del sistema nervioso parasimpático, ya que los receptores muscarínicos se encuentran en los tejidos efectores parasimpáticos. Por eso, su administración afecta el corazón, los ojos, el tubo digestivo, y otras estructuras. La sobredosis de atropina consiste en un síndrome anticolinérgico con: midriasis, delirio, taquicardia, íleo y retención urinaria. Pueden aparecer en la intoxicación grave: movimientos mioclónicos y coreoatetosis, parálisis muscular, hiperpirexia, coma, hipertermia y parada respiratoria.

La brucina y la estricnina son alcaloides de la nuez vómica y son la causa de intoxicaciones. En altas dosis produce una gran estimulación de todo el sistema nervioso central, agitación, dificultad para respirar, orina oscura y convulsiones, pudiendo llevar a un fallo respiratorio y la muerte cerebral.

La morfina, codeína, papaverina son alcaloides obtenidos del opio. Los efectos farmacológicos de los opioides están mediados por su interacción sobre distintos receptores específicos localizados en el sistema nervioso central y en la periferia. Las acciones farmacológicas de los opioides varían según la afinidad del compuesto por los diversos receptores. El manejo del dolor es la principal indicación terapéutica de los opioides, y se afirma que han sido la piedra angular del tratamiento del dolor durante miles de años. Otras indicaciones clínicas de los opioides son: el tratamiento de la disnea, en especial la morfina por vía intravenosa puede ser útil en la disnea que acompaña la insuficiencia cardiaca y el edema agudo de pulmón; el manejo de la tos improductiva que fatiga inútilmente al paciente en el que se indica la codeína. Así como los opioides tienen indicaciones clínicas principalmente como analgésicos, también son consumidos fuera del ámbito médico de manera ilícita por sujetos fármaco-dependientes. En los casos de dependencia psíquica (adicción), la finalidad de su consumo es obtener cambios agradables en el estado de ánimo, descritos como un estado de tranquilidad, desaparición de sensaciones de miedo, ansiedad y aprehensión, desinhibición, elevación del tono vital, placer profundo e intenso ímpetu, seguidos de un periodo de relajación, sedación o somnolencia y un síndrome de abstinencia que obliga al nuevo consumo. Los cuadros de intoxicación aguda por opioides se producen bien sea en el contexto terapéutico

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o en el de la adicción; estos eventos deben ser considerados una emergencia médica dado el riesgo letal que implican.

En esta práctica realizaremos la determinación cualitativa de los alcaloides antes mencionados, mediante reacciones que nos permitan identificarlos.

II. PARTE EXPERIMETAL

A. ATROPINA

La atropina es una droga anticolinérgica natural compuesta por ácido trópico y tropina, una base orgánica compleja con un enlace éster.

1. Reacción de Vitali

Fundamento

Se fundamenta en la formación de un compuesto coloreado de color azul violáceo fugaz.

Técnica operatoria

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Resultado: (-)

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Reacción

2. Reacción de Wasicky

Fundamento

Se fundamenta en la formación de un compuesto coloreado de color rojo violáceo.

Técnica operatoria

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Reacción química

B. BRUCINA

Es un alcaloide de la nuez vómica  y de las habas de san Ignacio. La exposición es peligrosa no sólo por deglución, sino también por inhalación y contacto con la piel.

B. Brucina

1. Reacción HNO3

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P-dimetilaminobenzaldehido

Resultado: (-)

P-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehidoP-dimetilaminobenzaldehido

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Cuando la brucina esta en contacto con el acido nítrico se desprende ácido carbónico y vapores de nitrito de oxido de metilo, quedando de residuo acido oxálico y una sustancia cristalizada en laminillas, llamada cacothelina.

Se fundamenta en la formación de un compuesto coloreado de color rojo denominado cacothelina.

Reacción química

C46 H36 N2 O8 + 5 NO 5, HO C40H22 (NO4)2 N2 O10 +

Brucina Cacothelina

NO2, C2 H3

O3 + 2 C2

O3, HO + 2 NO2 + 4 HO

Nitrito de metilo Ácido oxálico

C. ESTRICNINA

1. Reacción de Marchand Otto: Sensibilidad :1:5 000 000 Reactivos

Ácido sulfúrico Cristales de bicromato de potasio

FundamentoSe basa en una reacción de óxido reducción en medio ácido, donde bicromato de potasio que actúa como agente oxidante se reduce, dando un compuesto de coloración azul.

Técnica operatoria En un crisol o una placa de toques colocar gotas de la muestra

problema. Evaporar y adicionar 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Adicionar un cristal de bicromato de potasio. Observar la reacción positiva evidenciada pro una coloración azul.

ResultadoPositivo

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Resultado: (-)

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111

212

3

109

14

6

8

7

15

16NH17

H

OHOOH

111

212

3

109

14

6

8

7

15

16NH17

H

OCH3OOH

Discusión La reacción de Marchand Otto permite identificar la posible estricnina en una muestra, en este caso la reacción fue positiva, lo que es un indicativo de la posible presencia de este alcaloide.

Conclusión Posible presencia de estricnina en la muestra.

2. Reacción de Mandelín Reactivos

Vanadato de amonio al 1% en ácido sulfúrico concentrado

Técnica operatoria En un crisol o una placa de toques colocar gotas de la muestra

problema. Evaporar y adicionar 3 gotas del reactivo Observar la reacción positiva que se evidencia por la aparición de

una coloración violeta, la cual al adicionar una gota de agua se torna roja violácea

ResultadoPositivo

Discusión La reacción de Mandelín permite identificar la posible presencia de estricnina en una muestra o la ausencia de ella. En este caso la reacción fue positiva, lo que indica que la muestra presenta el alcaloide.

ConclusiónLa muestra presenta estricnina.

ALCALOIDES OPIÁCEOS

Este tipo de alcaloides son exclusivos del género Papaver, género que cuenta con mas de cien especies, pero solo una decena biosintetiza la tebaína; y la morfina es solamente elaborada por P. somniferum y P. setigerum. De esta planta se obtiene el opio que es el látex desecado obtenido de las cápsulas inmaduras de P. somniferum. Obtenido por la incisión de las cápsulas de las diferentes variedades, que luego de secado y oxidado, forma una pasta de color café oscuro y de sabor acre y amargo. El opio contiene cerca de 25 alcaloides.

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Estos se pueden agruparse principalmente en dos grupos: Los derivados de 1 – bencilisoquinolina; cuyo principal representante es la papaverina. Y los análogos de morfina; dentro de los cuales se encuentran la codeína, tebaína y la oripavina.

D. MORFINA

Presenta acción analgésica sobre el sistema nervioso central que se manifiesta a dosis bajas produciendo depresión de la percepción dolorosa; paralelamente, desarrolla una sedación seguida de euforia que pasa progresivamente a sueño, el despertar es particularmente desagradable. Así mismo actúa como un depresor respiratorio.

1. Reacción de Fröehde:

Materiales y reactivos Reactivo: molibdato de amonio 1% en H2SO4

Capsula de porcelana

FundamentoReducción del molibdato de amonio con formación de una coloración lila – violáceo virando poco a poco a azul, verde y amarillo hasta llegar al rosado; por acción del OH fenólico en posición 3 y del OH alcohólico en posición 6.

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Técnica operatoria

Verter gotas de la muestra problema Evaporar Añadir II – III gotas del reactivo

Resultado

2. Reacción de Marquis

Materiales y reactivos Reactivo: formol 1% en H2SO4

Capsula de porcelana

Fundamento Reducción del acido sulfúrico

(H2SO4) por acción del grupo fenolico formando un

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Reacción negativa

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complejo coloreado violeta; revelado por la alcalinización del medio con formol.

Técnica operatoria

Verter gotas de la muestra problema Evaporar Añadir II – III gotas del reactivo

Resultado

3. Reacción de Sánchez

Materiales y reactivos Reactivo: vainillina 0,3% en HCl

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Reacción negativa

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Capsula de porcelana

Fundamento La vainillina es protonada en una solución ácida dando como resultado un carbocatión electrofílico débil que reacciona con el anillo, el compuesto formado es deshidratado para dar como resultado un compuesto con color rosa ligero a un intenso rojo cereza

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Técnica operatoria

Verter gotas de la muestra problema Evaporar Añadir II – III gotas del reactivo

Resultado

E. CODEINA

Usado en terapéutica pues la metilación del hidroxilo fenólico de la morfina produce modificaciones de la actividad farmacológica, tales como: disminución de la acción analgésica, del efecto depresor respiratorio y la toxicomanía. Además de ser un excelente antitusígeno.

Produce acción sedativa a dosis fuertes y prolongadas

1. Reacción de Fröehde

Materiales y reactivos

Reactivo: molibdato de amonio 1% en H2SO4

Capsula de porcelana

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Reacción positiva

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FundamentoReducción del molibdato de amonio con formación de una coloración verde que luego vira a azul; por acción del OH en posición 3. Sin embargo debido al bajo poder reductor en esta posición se considera negativa para este compuesto una reacción que la caracteriza.

Técnica operatoria

Verter gotas de la muestra problema Evaporar Añadir II – III gotas del reactivo

Resultado

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2. Reacción de Marquis

Materiales y reactivos

Reactivo: formol 1% en H2SO4

Capsula de porcelana

Fundamento Reducción del acido sulfúrico (H2SO4) por acción del grupo fenólico formando un complejo coloreado violeta; revelado por la alcalinización del medio con formol.

Técnica operatoria Verter gotas de la muestra problema Evaporar Añadir II – III gotas del reactivo

Resultado

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Reacción negativa

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3. Reacción de Sánchez

Materiales y reactivos

Reactivo: vainillina 0,3% en HCl Capsula de porcelana

FundamentoLa vainillina es protonada en una solución ácida dando como resultado un carbocatión electrofílico débil que reacciona con el anillo, el compuesto formado es deshidratado para dar como resultado un compuesto con color rosa ligero a un intenso rojo cereza

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Reacción negativa

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Técnica operatoria

1. Verter gotas de la muestra problema2. Evaporar3. Añadir II – III gotas del reactivo

Resultado

Discusión

En cuanto a los resultados obtenidos, se debe tomar en cuenta la pureza de la muestra, ya que la presencia de estas evitaran obtener reacciones nítidas o en caso contrario evidenciar la reacción, sustancias tales como yeso, lactosa, acido bórico, sacarina, cenizas blancas, bicarbonato de sodio, resinosa y arena fina. Así mismo se debe tener en cuenta que estas reacciones no son específicas para uno u otro compuesto, y la evidencia de la coloración de estas estará también ligada a la vigencia y pureza de los reactivos.

Conclusión

- Se concluye la no presencia de morfina.- Se presume la presencia de codeína

F. PAPAVERINA

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Reacción positiva

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1. Reacción con H2SO4 (T.O.)

Fundamento

El ácido sulfúrico concentrado colorea de azul la papaverina (Reacción de deshidratación).

La papaverina posee reacción alcalina y forma sales cristalizables.

La papaverina disuelta en alcohol se deposita bajo la forma de cristales confusos, acumulados, aciculares y blanquecinos; si se rocían los cristales con ácido sulfúrico concentrado, se vuelven azules. El calentamiento favorece la cristalización.

Procedimiento

En una cápsula de porcelana colocar gotas del residuo 4 (alcaloides) y evaporar.

Agregar 4 a 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado y calentar. (Se obtendrá una coloración azul).

Enfriar y agregar gotas de agua (coloración naranja). Agregar gotas de NH4OH (Coloración azul). Agregar gotas de H2SO4 (coloración naranja).

Resultado

Negativo.

Discusión

El resultado negativo se atribuye a que no hay en el residuo alcaloides que reaccionen con el ácido por lo que no se evidencia el cambio de coloración.

Conclusión

Los alcaloides con los ácidos forman sales semejantes a los amonios cuaternarios.

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.SO4

+

H2SO4

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No hay papaverina en el residuo.

G. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

Fundamento

El proceso de cromatografía de adsorción se basa en la separación de un soluto entre una fase sólida adsorbente y una fase móvil.

El fenómeno de adsorción ocurre en la superficie del granulo de fase fija, y se fundamenta entre la atracción entre el soluto y el adsorbente por formación de uniones dipolo y formación de puentes de hidrógeno.

Los alcaloides a partir de soluciones orgánicas en soportes inertes pueden ser revelados gracias a coloraciones que dan con ciertos reactivos. Esto es debido a la propiedad de los alcaloides de dar reacciones coloreadas de precipitación cuando reaccionan con ciertos metales. Es así que usando el reactivo de Dragendorff como revelador se obtendrán manchas que van del rojo anaranjado al violeta (según la naturaleza del alcaloide) y con el reactivo yodoplatinato de potasio manchas que van del café al gris azulado (sobretodo para los alcaloides derivados del opio).

Procedimiento

Sembrar en la placa la muestra a analizar. Sembrar los estándares. Llevar a la cuba cromatográfica previamente saturada con el

sistema de solventes. Esperar que corran la muestra y los estándares. Secar la placa Revelar Medir los Rf.

Soporte: Silicagel G

Sistema de solventes

Metanol (100) : NH4OH (1.5) Metanol (5) : acetona (5) : Trietanolamina (0.03)

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Placa de silicagel G

Cuba saturada

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Revelador

Iodoplatinato de potasio Dragendorff

Resultado

NegativoLa muestra no evidenció ninguna mancha y por ende ninguna correspondencia con la corrida de los estándares de alcaloides.

Revelador Yodoplatinato de Potasio:

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Cuba saturada

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M.P. 4ST. Estricnina

Rfm.p.: 5.9/13.9= 0.42Rfst: 5.8/13= 0.44

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Revelador Dragendorff:

Discusión

La muestra corrió en la placa debidamente ya que se podía observar la mancha perteneciente a las impurezas en la parte superior de la placa. Se evidenció la presencia del alcaloide Estricnina, lo cual corresponde en el Rf de la placa cromatográfica, así como en las reacciones de identificación cualitativa..

Conclusión

Presencia del alcaloide Estricnina en la muestra problema #04

III. DISCUSIONES

En el ensayo realizado para el reconocimiento de la atropina con el hidróxido de potasio en etanol se observó el resultado negativo (no se evidenció la reacción coloreada azul fugaz), así como el segundo ensayo correspondiente a Wasicky se obtuvo negativo, estos ensayos complementarias llevan presuntivamente a la presencia de atropina en la muestra; pero es tambien

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ST. Estricnina

Rfst : 4/11=0.36

M.P. 4

Rfm.p.: 4.2/11.1= 0.37

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apreciable para hiosciamina y escopolamina,(1) lo cual se pone a discusión debido al resultado negativo en el ensayo de Wasicky.

El ensayo de reacción con el acido nítrico para identificar brucina indico negativo para presencia de dicho alcaloide.

En las marchas analíticas cromáticas de condensación para estricnina se obtuvo positivo en el ensayo de Marchand-Otto y positivo para Mandelín, de los cuales presuntivamente indica la presencia del alcaloide a discusión, cabe recalcar que la prueba de Marchand-Otto es positivo también en presencia de Yohimbina, curare, gelsemina, cotarnina e hidrastina y que mediante el ensayo de Frohede ( resultado negativo) se descartan la gran mayoría quedándose con dos alternativas de estudio: estricnina y gelsemina.(2)

En los ensayos para morfina y codeína se obtuvieron resultados negativos para las pruebas de Froehde y Marquis, sin embargo en la reacción de Sánchez se aprecia el resultado positivo, que también se obtiene este último en presencia de nicotina que también es un posible componente del residuo 4 (R4) pero que no es producto a discusión en la presente práctica (3), de acuerdo a esto descartamos la presencia de Morfina y Codeína.

La reacción del acido sulfúrico para reconocer el núcleo isoquinoléico de la papaverina resulto negativo descartándose la presencia de este toxico.

Los ensayos cromatográficos muestran que no hay presencia de bradicina, morfina, atropina, papaverina y codeína en la muestra; sin embargo, cabe señalar que no se evaluaron otros alcaloides, así como otros posibles productos en el residuo 4 y que dada su presuntiva presencia interfieran en los resultados de algunos ensayos cromáticos.

IV. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Asociación colombiana para el estudio del dolor .Intoxicación por opioides .Colombia.2009.Disponible en: http://www.dolor.org.co/libros/opioides/11-INTOXICACION.pdf

2. Universidad Complutense de Madrid .Sociedad Farmacéutica de Socorros Mutuos. El restaurador farmacéutico. 2008.

3. Botet R. Universidad Complutense de Madrid .Resumen de química legal: apéndice añadido al análisis químico del Doctor Hill. Editorial José Sol, 1857.

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4. Laboratorio de Química. Universidad Nacional Federico Villarreal Alcaloides.

5. Martínez J. Evaluación de la actividad antioxidante de extractos orgánicos de semillas de Heliocarpus terebinthinaceus. Pág. 21. junio, 2007. Disponible en: http://jupiter.utm.mx/~tesis_dig/10150.pdf

6. García L. Actividad biológica e identificación de compuestos del extracto de orujo de uva. Pág. 42. Diciembre, 2010. Disponible en: http://eprints.uanl.mx/2824/1/TESIS_QBP._LEDY_GARC%C3%8DA_COMPLETA.pdf

7. Universidad Central de Venezuela. Toxicología. Disponible en: ftp://medweb.med.ucv.ve/Bioanalisis/Toxicologia/contenidos/unidad-III/reacciones/particulares/morfina.html

8. García D. Los metabolitos secundarios de las especies vegetales. Pastos y Forrajes, Vol. 27, No. 1, 2004. Disponible en: http://payfo.ihatuey.cu/Revista/v27n1/pdf/pyf01104.pdf

9. Guatelli M. Manual práctico de quimia toxicológica. Editorial universitaria Macchi. Buenos aires. 1958.

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