ALCALOIDES INDOL-MONOTERPENICOS

ALCALOIDESINDOL-MONOTERPENICOS

Los alcaloides monoterpn-indlicos (AMIs) conforman una familia de ms de 3,000 miembros, de los cuales slo en algunos casos se conoce su efecto fisiolgico en los mamferos.Los alcaloides Indol-monoterpnicos estn formados a partir del triptfano, ya que la triptamina (indol) y la secologanina (compuesto monoterpnico irregular de tipo secoiridoide).

BIOSNTESIS DE ALCALOIDESConjugacin de la va indlica y la va terpnica.La enzima L-aminocido-aromtico carboxi-liasa cataliza la conversin de L-triptofano a L-triptamina, el derivado indlico de los AMIs y de esta manera deriva triptofano hacia el metabolismo secundario. La triptamina y la secologanina, el precursor monoterpn-glucoiridoide, son condensados para formar estrictosidina, un glucoalcaloide; la enzima que cataliza la condensacin de la triptamina y de la secologanina es la 3-(S)- estrictosidina triptamina-liasa. Los precursores inmediatos de los AMIs, triptamina y secologanina, requieren a su de vez precursores provenientes del metabolismo primario; provienen de la va metablica del cido shikmico

ALCALOIDES DEL PRECURSOR TIPO I

LOGANIACEAEEn las regiones tropicales, subtropicales y temperadas.Presenta 29 gneros con 600 especiesObtencin de venenos para flechas.Las propiedades txicas se deben a diversos alcaloides.

Strychos nux-vmica L.rbol indgena de India y Australia,La nuez vmica se utiliza como tnico y estimulante.Las semillas maduras presentan dos importantes alcaloides: la estricnina (40-50%) y la drucina.

S. Ignatii Berg.Islas Filipinas, en especial las islas de Bohol, Samar y Bisayas, tambin se cultiva en China, Indochina y la India.Contiene alcaloides, destacando la estricnina, la brucina y la estruxina.Usado en casos de depresin, histeria e hipocondra. Es tambin un estimulante digestivo.

EstricninaSe utiliza habitualmente como pesticida para matar pequeos vertebrados, en particular pjaros y roedores.Efectos:Excitante del centro vasomotor.Aumento de la presin arterial, a dosis dbiles. Estimulante de la fuerza contrctil del miocardio. Antagonista del sueo y de los barbitricos.

BrucinaLos efectos comienza a los 15 a 30 minutos.Es una neurotoxina muy potente.La brucina es un modulador alostrico en receptores M(1) muscarnicos

Gelsemium sempervirensGelsemio o jazmn de Carolina. Estados Unidos, Mxico y Guatemala.Los alcaloides tienen efectos sedantes. Utilizndose contra el insomnio y la migraa.Usado contra inflamaciones producidas por diarreas y colitis.Contra clicos renales y dolores menstruales.Sedante cardaco contra palpitaciones.

GelseminaEs un alcaloide txico.Tieneefectos convulsivos.Debido a su compleja estructura, ha sido usada en numerosos proyectos de sntesis.

RUBIACEAESEs una de las familias ms numerosas de las angiospermas. Es de distribucin muy amplia (cosmopolita), concentradas en regiones tropicales y subtropicalesPresenta 660 gneros con 11.150 especies.

Pausinystalia yohimbeLos efectos comienza a los 15 a 30 minutos.Yohimbina, aloyohimbina y delta yohimbina; del grupo de la corinatena, como la ajmalicina Propiedades:Produce la dilatacin de los vasos perifricos, disminuyendo la tensin arterial.Por la va externa se usa como analgsico en oftalmologa y operaciones de odos y nariz. En dosis elevadas, produce intensa salivacin y relajacin de esfnteres. Alteracin del ritmo cardaco.

APOCYNACEAEGrandes rboles y algunas hierbas perennes de la zona tropical y templada.Estas plantas tienen savia lechosa y muchas especies son venenosas si se ingieren.Presentan en la mayora de las veces alcaloides carbolnicos y otros alcaloides indlicos.UsosVeneno para impregnar las puntas de las flechas.Fuente secundaria de caucho.Obtencin de alcaloides como la reserpina.

Rauwolfia serpentinaUsadas en la medicina tradicional china.Presenta alcaloides indol-monoterpnicos (0,5-2,5%), clasificables en 4 grupos: Grupo del yohimbano: yohimbina, reserpina y resciamina. Grupo del heteroyohimbano: ajmalicina, serpentina. Grupo de la ajmalina: ajmalina Grupo de la raupina o sarpagina: sarpagina.Presentan actividad neurolptica e hipotensora.

ReserpinaAlcaloide de la familia del indol, usado en farmacologa como antipsictico y antihipertensivo.Aislada en 1952 de la raz disecada de la Rauwolfia serpentina.

Ajmalicina-yohimbina o raubasinaEstricnosidina, el precursor de los alcaloides -carbolinicos.Actua como antagonista del receptor 1-adrenergico; es un alcaloide con actividad antihipertensiva

YohimbinaYumbina, es un antagonista competitivo selectivo de los receptores adrenergicos 2Incrementa la presin arterial y la frecuencia cardiaca; fomenta la actividad motora y produce tembloresPosible tratamiento para la hipotensin postural.

ALCALOIDES DEL PRECURSOR TIPO II Y IIIVinca minor L.Nativa del centro y sur de Europa, Se usan para mejorar la circulacin sangunea, incluyendo lo cerebral, por mejora del metabolismo en el cerebro, y tratar desrdenes cardiovasculares.La Vincamina es el alcaloide con efecto farmacolgico responsable de la actividad de la Vinca.

Catharanthus roseusEn la Medicina china tradicional, extractos de esta planta se han usado para tratar diabetes, malaria y enfermedad de Hodgkin.Las substancias vinblastina y vincristina extradas de la planta se usan en el tratamiento de la leucemia.Puede ser alucingeno.

VincristinaConocida anteriormente como leurocristina, es un alcaloide de la planta floreciente.El sulfato de vincristina est indicado en leucemia aguda.Enfermedad de Hodgkin, linfomas malignos no Hodgkin, neuroblastoma, tumor de Wilms, cncer de mama.El frmaco inhibe la polimerizacin de la tubulina a microtbulos.

Alcanza un costo de 3.5 millones de dlares porkilogramo y su produccin anual es de 1 kilogramoTabernanthe ibogaSe utiliza para disminuir la sed y el hambre en condiciones de trabajo extremas. La corteza tiene efectos estimulantes y alucingenos por lo que es utilizada en ritualesLas races contienen varios alcaloides indlicos: Ibogana, Ibogamina, Voacangina y Coronaridina

BIBLIOGRAFALoyola, M. V., Snchez, I. P., Canto, C. B., Gutirrez, P. L., Galaz, A. R., Moreno, V. O. 2004. Biosntesis de los alcaloides indlicos. Rev. Soc. Qum. Mx. 48, 67-94.Marcano, D., Hasgawa, M. 2002. Fitoqumica Orgnica. Consejo de Desarrollo Cientfico y Humanstico. Venezuela. Pp 478-490.Excitante del centro vasomotor.Aumento de la presin arterial, a dosis dbiles. Estimulante de la fuerza contrctil del miocardio. Antagonista del sueo Es una neurotoxina muy potente. La brucina es un modulador alostrico en receptores M(1) muscarnicosEs un alcaloide txico.Tieneefectos convulsivos.Incrementa la presin arterial y la frecuencia cardiaca; fomenta la actividad motora y produce tembloresantipsictico y antihipertensivo.Actua como antagonista del receptor 1-adrenergico; es un alcaloide con actividad antihipertensiva

mejorar la circulacin sangunea, incluyendo lo cerebral, por mejora del metabolismo en el cerebro, y tratar desrdenes cardiovasculares.se han usado para tratar diabetes, malaria y enfermedad de Hodgkin.Enfermedad de Hodgkin, linfomas malignos no Hodgkin, neuroblastoma, tumor de Wilms, cncer de mama.El frmaco inhibe la polimerizacin de la tubulina a microtbulos.para disminuir la sed y el hambre en condiciones de trabajo extremas. La corteza tiene efectos estimulantes y alucingenos

Gracias por su atencin!