monografia de alcaloides

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  • 8/17/2019 monografia de alcaloides

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    Nombre: Victor Daniel Campana Loayza

    Apellido: Campana Loayza

    Grado: 5° “B”

    Curso: u!mica

    A"o: #$%5

    Victor Daniel Campana Loayza

    Monografía delos alcaloides

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     Alcaloide

    Fórmula de la cafeína, un alcaloide estimulante.

    Se llaman alcaloides a aquellos metabolitos secundarios de las plantassintetizados,generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pHácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderosderivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que presentan el grupofuncional amina o imina son básicos. La mayora de los alcaloides poseen acci!nfisiol!gica intensa en los animales incluso a ba"as dosis con efectos psicoactivos, por loque son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor.#"emplos conocidos son la cocana,   la morfina, la atropina, la colchicina,la quinina, cafena, la estricnina y la nicotina.

    Historia y evolución del término$editar %

    #l nombre &alcaloide' fue acu(ado por primera vez por el qumico alemán )arl *riedrich

    +ilhelm eissner  en --/ para referirse a productos naturales de origen vegetal que

    mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. 0ada la informaci!n estructural

    limitada en aquellos tiempos, la definici!n de eissner resultaba vaga. 12nigs reservaba el

    nombre &alcaloide' a compuestos básicos relacionados a la piridina y 3uereschi

    consideraba el t4rmino como sin!nimo de &base vegetal'. +interstein y Trier 5-/-67consideraban a los alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos que provengan de

    cualquier ser vivo que contienen nitr!geno básico. #stos autores distinguan entre un

    alcaloide verdadero y una base relacionada a los alcaloides. 8n compuesto, de acuerdo a

    esta definici!n, deba cumplir los siguientes requisitos9

    • :resentar un nitr!geno básico

    • #l nitr!geno debe estar incluido en un sistema heterocclico

    • #structura comple"a

    Victor Daniel Campana Loayza

    https://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_esqueletalhttps://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADnahttps://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADnahttps://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADnahttps://es.wikipedia.org/wiki/Estimulantehttps://es.wikipedia.org/wiki/Metabolitos_secundarios_de_las_plantashttps://es.wikipedia.org/wiki/Amino%C3%A1cidoshttps://es.wikipedia.org/wiki/Aminahttps://es.wikipedia.org/wiki/Iminahttps://es.wikipedia.org/wiki/Iminahttps://es.wikipedia.org/wiki/Base_(qu%C3%ADmica)https://es.wikipedia.org/wiki/Psicoactivoshttps://es.wikipedia.org/wiki/Psicoactivoshttps://es.wikipedia.org/wiki/Mentehttps://es.wikipedia.org/wiki/Mentehttps://es.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADnahttps://es.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADnahttps://es.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADnahttps://es.wikipedia.org/wiki/Morfinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Atropinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Colchicinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Colchicinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Quininahttps://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADnahttps://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADnahttps://es.wikipedia.org/wiki/Estricninahttps://es.wikipedia.org/wiki/Nicotinahttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Alcaloide&action=edit&section=1https://es.wikipedia.org/wiki/Carl_Meissnerhttps://es.wikipedia.org/wiki/Carl_Meissnerhttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81lcalihttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81lcalihttps://es.wikipedia.org/wiki/Piridinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADnahttps://es.wikipedia.org/wiki/Estimulantehttps://es.wikipedia.org/wiki/Metabolitos_secundarios_de_las_plantashttps://es.wikipedia.org/wiki/Amino%C3%A1cidoshttps://es.wikipedia.org/wiki/Aminahttps://es.wikipedia.org/wiki/Iminahttps://es.wikipedia.org/wiki/Base_(qu%C3%ADmica)https://es.wikipedia.org/wiki/Psicoactivoshttps://es.wikipedia.org/wiki/Mentehttps://es.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADnahttps://es.wikipedia.org/wiki/Morfinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Atropinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Colchicinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Quininahttps://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADnahttps://es.wikipedia.org/wiki/Estricninahttps://es.wikipedia.org/wiki/Nicotinahttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Alcaloide&action=edit&section=1https://es.wikipedia.org/wiki/Carl_Meissnerhttps://es.wikipedia.org/wiki/Carl_Meissnerhttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81lcalihttps://es.wikipedia.org/wiki/Piridinahttps://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_esqueletal

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    •  ;ctividad farmacol!gica potente

    • 0istribuci!n restringida a las plantas

     ; medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendocompuestos que son considerados como alcaloides, pero no cumplen alguno de estos

    requisitos9 muchos alcaloides no presentan sistemas heterocclicos, su nitr!geno no es

    básico 5)omo los grupos nitro7, pueden presentar estructuras simples 5como el caso de

    la efedrina y muchas amidas como la capsaicina7, pueden ser inertes farmacol!gicamente

    y muchos alcaloides han sido aislados de animales.

    Hegnauer 5-/idaci!n de los alcaloides que contienen el

    grupo [email protected]?, donde el nitr!geno tiene número de o>idaci!n DE, en contraposici!na los alcaloides normales, donde es trivalente [email protected]?7. Su acci!n es la misma que la

    Victor Daniel Campana Loayza

    https://es.wikipedia.org/wiki/Nitrocompuestohttps://es.wikipedia.org/wiki/Efedrinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Capsaicinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Aconitinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Aconitinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Aconitinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Aconitumhttps://es.wikipedia.org/wiki/Aconitumhttps://es.wikipedia.org/wiki/Delphiniumhttps://es.wikipedia.org/wiki/Aminahttps://es.wikipedia.org/wiki/Aminahttps://es.wikipedia.org/wiki/Amidahttps://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloide#cite_note-3https://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloide#cite_note-3https://es.wikipedia.org/wiki/Nitrocompuestohttps://es.wikipedia.org/wiki/Efedrinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Capsaicinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Aconitinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Aconitumhttps://es.wikipedia.org/wiki/Delphiniumhttps://es.wikipedia.org/wiki/Aminahttps://es.wikipedia.org/wiki/Amidahttps://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloide#cite_note-3

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    del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran a(adiendo el

    prefi"o genC al nombre del alcaloide. ;lgunos genoalcaloides se encuentran en la

    naturaleza, como la geneserina 5derivado del alcaloide eserina 5fisostigmina77 presente

    en el haba de )alabar.F

     Actividad biológica

    Sus actividades biol!gicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervenci!n

    en las reacciones principales del metabolismo celular. ; pesar de ser sustancias poco

    similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiol!gicas

    análogas. uchos alcaloides son la causa de into>icaciones en humanos y animales. La

    forma más común es la into>icaci!n por infusiones con hierbas con fines medicinales,

    siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en ni(os. Su presencia en

    vegetales hace posible su incorporaci!n accidental en alimentos, creando una va fácil de

    into>icaci!n.

    3eneralmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema

    nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por e"emplo, la cocana

    actúa impidiendo la recaptaci!n de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un

    mayor efecto de los receptores dopamin4rgicos.

    La actividad biol!gica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acci!n

    euforizante que presentan algunos como la cocana, si bien tambi4n e>isten alcaloides con

    efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina.

    ALCALOIDES Y SU ADICCIÓN

    Se incluyen en este grupo de compuestos aquellas sustancias de origen vegetal o animal que

    contienen en sus moléculas sistemas heterocíclicos nitrogenados y poseen carácter básico. Por

    esta razón recibieron el nombre de alcaloides; son derivados complejos de la pirinaquinoleina etc. ! pesar de su distinta estructura poseen propiedades "isiológicas análogas.

    Para obtener los alcaloides de los vegetales en que se encuentran se agotan las partes de la

    planta que los contienen reducidas a porciones peque#as con agua sola si aquellos se

    encuentran en "orma de sales solubles o con ácido clorhídrico diluido si están en "orma

    insoluble. $uando se emplea solamente agua se trata la disolución obtenida con carbonato

    sódico; si se emplea como disolvente el ácido clorhídrico se adiciona a la disolución cal que

    pone en libertad el alcaloide. %ste se puri"ica cristalizándolo en el alcohol o éter. Para

    separar entre sí los diversos alcaloides que pueden coe&istir en una disolución se recurre a

    cristalizaciones "raccionadas y repetidas de sus sales.

    'a mayor parte de los alcaloides se encuentran en las plantas dicotiledóneas en "orma de

    sales (malatos tanatos citratos etc.). ! e&cepción de algunos como la nicotina que sonlíquidos los restantes son sólidos poseen sabor amargo y reacción alcalina. *nsolubles

    Victor Daniel Campana Loayza

    https://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloide#cite_note-4https://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervioso_centralhttps://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervioso_centralhttps://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervioso_parasimp%C3%A1ticohttps://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervioso_parasimp%C3%A1ticohttps://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervioso_parasimp%C3%A1ticohttps://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervioso_simp%C3%A1ticohttps://es.wikipedia.org/wiki/Dopaminahttps://es.wikipedia.org/wiki/Dopaminahttps://es.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADnahttps://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervioso_centralhttps://es.wikipedia.org/wiki/Morfinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloide#cite_note-4https://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervioso_centralhttps://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervioso_parasimp%C3%A1ticohttps://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervioso_parasimp%C3%A1ticohttps://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervioso_simp%C3%A1ticohttps://es.wikipedia.org/wiki/Dopaminahttps://es.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADnahttps://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervioso_centralhttps://es.wikipedia.org/wiki/Morfina

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    generalmente en el agua lo son más en el éter y "ácilmente solubles en el

    alcohol. $on los ácidos "orman sales y con ciertos cuerpos dan reacciones coloreadas o no

    pero características. +ienen por lo com,n carácter de aminas terciarias y son en su mayor

    parte venenos muy violentos; como antídoto se emplea entre otros in"usiones de té muy

    cargadas; el tanino de la in"usión precipita el alcaloide e impide su asimilación en el tubo

    digestivo.Se clasi"ican los alcaloides teniendo en cuenta los n,cleos "undamentales de sus moléculas.

    Seg,n ellos se dividen en los grupos siguientes en los que se hace un estudio somero de los

    principales alcaloides en ellos contenidos- alcaloides de n,cleo pirídico de n,cleo quinoleico

    de n,cleo isoquinoleico de n,cleo tropánico de n,cleo indólico de n,cleo "enantrénico y

    alcaloides de constitución mal de"inida (seg,n "amilia de los vegetales o sea alcaloides de

    solanáceas de papaveráceas etc / alcaloides o&igenados o no o&igenados).

    ! continuación veremos ejemplos de alcaloides dentro de sus di"erentes clasi"icaciones

    poniendo como ejemplo los más interesantes o los que más se centran dentro del presente

    estudio-

    1. Alcaloides de núcleo pirídico.

    ! este grupo pertenecen la nicotina la pilocarpina esparteína entre otros.

    0icotina $1231405. 'a nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompa#ada de otros

    alcaloides. Para su obtención de "orma industrial se hierven las hojas de tabaco con agua

    varias veces "iltrando y reuniendo los líquidos del tratamiento; se "iltran y concentran hasta

    que el e&tracto se solidi"ique y se trata éste con alcohol absoluto y caliente. Por el reposo se

    "orman dos capas que se separan por decantación; la superior que contiene la nicotina se

    concentra en ba#o de 6aría y luego se trata con un e&ceso de disolución concentrada en

    potasa se deja en"riar y se agita con éter que disuelve la nicotina la cual se separa del

    disolvente por evaporación de éste.

    'a nicotina es un líquido incoloro que hierve a 574 grados de olor semejante al tabaco y

    sabor ardiente y picante. %s muy venenosa en dosis e&tremadas. Sus disolventes son el agua

    alcohol éter etc

    2. Alcaloides de núcleo isoquinoleico.

    Se encuentran estos alcaloides en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. %l más

    importante es la papaverina la cual tiene propiedades hipnóticas aunque no tan acentuadas

    como la mor"ina.

    . Alcaloides de núcleo !ena"r#nico.

    %l más importante de todos ellos es la mor"ina de "órmula compleja.

    6or"ina $18319/50. Se encuentra en el opio en "orma de sal y de él se e&trae por varios

    procedimientos.

    'a mor"ina "orma cristales rómbicos muy pocos solubles en agua "ría más en la caliente y en

    el alcohol hirviente. 0o se emplea pura en 6edicina sino en "orma de clorhidrato y sul"ato

    muy empleados como sedantes y calmantes dándose en inyecciones hipodérmicas.:eshidratada la mor"ina se trans"orma en apomor"ina.

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    $. Alcaloides de núcleo "rop%nico.

    ! este grupo pertenecen entre otros dos alcaloides muy importantes- la atropina y la

    cocaína.

    !tropina $18355/50. 'a atropina es la variedad ópticamente inactiva de la hiosciamina

    alcaloide que se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona (!tropa belladona)

    y el estramonio.

    'a atropina se obtiene en "orma de cristales incoloros poco solubles en agua "ría y muy

    solubles en alcohol éter cloro"ormo etc. Se emplea muchas veces como sul"ato.

    $ocaína $1351/70. 'a cocaína se e&trae de las hojas de coca con el procedimiento que

    antes e&plicamos. Se obtiene cristalizada en prismas incoloros de sabor amargo que

    insensibilizan la lengua poco solubles en el agua y mucho en el alcohol éter y cloro"ormo.

    Se emplea en 6edicina en "orma de clorhidrato sal muy soluble en el agua.

    &. Alcaloides de núcleo ind'lico.

    'os alcaloides más importantes de este grupo además de los enteógenos son la estricnina y la

    brucina.

    'a "orma de obtener los alacaloides indólicos es siguiendo los pasos que ya detallamos al

    principio de este capítulo pues como hemos dicho los alcaloides son poco solubles en agua

    pero muy solubles en alcohol éter etc

    %stricnina $51355/505. %ste alcaloide uno de los más enérgicos se e&trae de diversas

    plantas del género Strychnos entre ellas el haba de San *gnacio de la nuez vómica y del

    jugo de ciertas plantas americanas pero principalmente de las semillas de la nuez vómica.

    %s una sustancia que cristaliza en prismas rómbicos muy poco solubles en agua "ría de sabor

    amargo muy intenso y muy venenosos produciendo su ingestión convulsiones tetánicas. 'a

    estricnina "orma sales con los ácidos pues tiene marcado carácter alcalino. %l sul"ato de

    estricnina es muy usado en terapéutica.

    (. Alcaloides de núcleo no de!inido.

    %n este grupo se comprenden todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha sido a,n

    "ijada per"ectamente. %ntre ellos se encuentra la aconitina que se encuentra en el acónito

    (!conitum napellus). %s un veneno violentísimo empleado en terapéutica para combatirciertas dolencias. +ambién encontramos la ergotinina uno de los principios activos del

    cornezuelo de centeno poco soluble en agua soluble en alcohol y cloro"ormo el cual ejerce

    una acción especí"ica sobre el ,tero.

    )I*OS DE ALCALOIDES

    LA COCA +Er,"-ro,lon cola/.

    'a planta de la coca es un arbusto o arbolillo muy rami"icado con hojas alternas de "orma entre ovallanceolada y elíptica rematadas en punta sin un solo pelo y con una característica nerviación reticular que

    resalta mucho por el envés. %stas hojas que miden de < a 12 cm. de longitud por 5 a 7 de anchura tiene el

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    haz verde brillante mientras que el envés se presenta un tanto grisáceo. 'as "lores son

    peque#as y a&ilares. $rece en las monta#as del Per, y =olivia a 1222>1522 metros de altitud. 'as hojas

    contienen alcaloides tanino y aceites esenciales. 'os alcaloides se distinguen en dos grupos- los derivados de

    la tropinona (cocaína tru&ilina tropacocaína cinamilcocaína) y los derivados del pirrol (higrina cus?igrina)

    solubles en agua y éter y no anestésicos. 'as propiedades anestésicas y estupe"acientes de las hojas se deben

    principalmente a la cocaína. 'a cocaína (benzoil>metilecgonina) tiene numerosas aplicaciones en "armacología

    y medicina especialmente como anestésico.'os indios de Sudamérica mastican lentamente las hojas de dicha planta y "orman un bolo que mantienen en la

    boca y al que a#aden polvo y ceniza de esta "orma resisten el hambre y la "atiga. Pero no pueden abusar de

    este masticatorio. 3oy en día los mineros bolivianos siguen consumiéndola porque además los minerales y

    vitaminas que contienen suplen en parte la "alta de "ruta y verdura "resca en su dieta. /tra "orma de preparar

    por parte de los indígenas las hojas de coca es en in"usión o tisana con e"ecto sedante suave. $onocido es su

    e"ecto para aliviar las molestias del mal de altura. %l cocainómano utiliza clorhidrato de cocaína o la cocaína

    pura en "orma de polvo para ser aspirado por la nariz.

    'a elaboración del clorhidrato de cocaína pasa por obtener primero la pasta o base que se obtiene

    macerando las hojas de coca secas en un pozo con agua ?eroseno y ácido sul",rico. Se escurre el líquido y

    queda una pasta grisácea >el sul"ato de cocaína> a la que a#aden agua ácido gasolina permanganato

    potásico y amoniaco u otra sustancia volátil (éter o acetona). !sí se obtiene el clorhidrato de cocaína que

    "iltrado y secado queda reducido a un polvo blanco.

    0ELLADONA +A"ropa elladona/

    Planta solanácea dotada de acción calmante narcótica y venenosa y de acción especial para dilatar la pupila

    (midriasis).

    'a =elladona es una planta perenne muy desarrollada (hasta 7.42 metros de altura) de grueso rizoma y tallos

    robustos bastante rami"icados pubescentes y gladulosos las hojas son grandes ovales y desprenden un olor

    desagradable. 'as "lores campanuladas son a&ilares y péndulas de un color violáceo lívido; se trans"orman en

    bayas es"éricas negras y brillantes cubiertas parcialmente por el cáliz acrescente.

    %n %spa#a se puede encontrar en los claros de los bosques de hayas y robles y al borde de los caminos

    "orestales de los montes del nordeste hasta la Serranía de $uenca y la Sierra de Segura. +odas las partes de la

    planta contienen diversos alcaloides (los utilizados en "armacia se obtienen de las raíces y hojas) entre los

    que dominan la hiosciamina la atropina y la escopolamina; durante las "ases de elaboración el primer

    producto se descompone en atropina. Seg,n la dosis puede llegar a ser mortal pero si se consigue la dosis

    adecuada es un magní"ico deprimente del sistema nervioso parasimpático y se consigue un aumento de la

    "recuencia cardiaca. Puede provocar muerte por anestesia y paralización de los centros vitales. 'a =elladonaha sido utilizada en 6edicina gracias a sus m,ltiples aplicaciones. %n o"talmología como dilatador de las

    pupilas. Por sus virtudes paralizantes se convertía en la planta antiespasmódica por e&celencia y con ella se

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    podrían tratar los espasmos cólicos gastrointestinales biliares vesiculares y renales; detiene

    las secreciones salivares sudorí"icas y bronquiales; se emplea contra los estre#imientos nervioso y

    espasmódico neuralgias; es potente antídoto en into&icaciones. Sigue siendo uno de los mejores remedios

    contra la en"ermedad del Par?inson.

    CONCLUSIONES

    $omo resumen podemos obtener que los alcaloides son principal compuesto de drogas por lo

    tanto son da#inos para la salud mental y la integridad "ísica de una persona

    'os alcaloides son compuestos nitrogenados complejos que tienen la propiedad de "ormar

    sales con los ácidos y que act,an sobre el sistema nervioso primero e&citándolo y luego

    paralizándolo. %&isten más de dos mil alcaloides reconocidos y todos se conservan bien en las

    plantas secas siendo responsables de la to&icidad de ciertas plantas heni"icadas o de aquellas

    tisanas preparadas con hojas secas.'os alcaloides son de sabor amargo y entre las plantas con alcaloides tenemos-

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    La

    &u!mica

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