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ALCALOIDES

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA FACULTAD DE INGENIERA QUIMICA Y METALURGIA DEPARTAMENTO ACADMICO DE INGENIERA QUMICA ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA QUIMICA TRABAJO DE INVESTIGACION

EXTRACCION DE ALCALOIDESSIGLA PROFESOR INTEGRANTE : : : IQ-342 Ing. LMACO CARPIO, Eleazar

AO Y SEMESTRE AC.

:

2010 II

AYACUCHO - PER 2011

I. II.

OBJETIVOS : Obtener la cafena (alcaloide) a partir del t. Reconocer los alcaloides mediante reactivos especficos. Observar y reconocer los alcaloides por cromatografa. FUNDAMENTO TERICO: INTRODUCCION

Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de races, cortezas, hojas, flores, frutillas o semillas como frmacos. Este empleo de las plantas con propsitos medicinales no estaba basado en la supersticin ni en el azar. Muchas plantas contienen compuestos que tienen un profundo impacto fisiolgico con dosis muy pequeas. Los agentes activos en muchas de estas sustancias vegetales han sido aislados y se han descubierto que son heterocclicos (anillo bencnico, molcula de 6 tomos de carbono y con un enlace doble en tres de ellos; de numerosas aplicaciones y abundante en la naturaleza entre los compuestos orgnicos, como alcoholes, disolventes, aromatizantes y otros) de nitrgeno. Muchos de los compuestos de nitrgeno vegetales contienen tomos de nitrgeno bsico y, por lo tanto, pueden ser extrados mediante dilucin cida (se disuelven en cido) de la planta en general. Esto compuestos son llamados Alcaloides, que significa "parecidos a un lcali/base". Los alcaloides son muy usados en farmacologa y en medicina (analgsicos, anestsicos, hipnticos, cardiotnicos, hipotensores, tranquilizantes, alucingenos, emticos, etc.). Todas las substancias entegenas conocidas y usadas ya desde la prehistoria deben sus efectos embriagantes a los alcaloides que contienen. La produccin comercial de los alcaloides son en gran mayora, extrados directamente de plantas. El proceso de extraccin comprende, en principio, una maceracin en agua o alcohol y un proceso simple de filtrado, condensacin y concentracin. Alcaloides tpicos son la nicotina, morfina, codena y la atropina.

ALCALOIDESEn este importante grupo de compuestos se incluyen principios activos dotados de actividades marcadas y/o de toxicidad. La palabra alcaloide fue utilizada por primera vez por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) para designar algunos compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que posean carcter bsico. Mas tarde, Winterstein y Trier (1910) definieron los alcaloides, en un sentido amplio, como compuestos bsicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal. A lo largo de la primera mitad del siglo XIX se aislaron numerosos alcaloides. En 1805 Sertrner separ el primero, la morfina de Papaver somniferum. Posteriormente y por citar alguno mas, Pelletier y Caventou aislaron la estricnina en 1817, la quinina en 1820 y la conina en 1826. La narcotina fue aislada por Robiquet en 1817 y la codena en 1832. Runge descubri la cafena en 1820 y Mein la atropina en 1831. El primer alcaloide que se consigui sintetizar fue la conina en 1886, despus se fueron sintetizando muchos mas, aunque en algunos casos su sntesis es complicada y cara y, en otros casos no ha sido an posible realizarla. Por otra parte, no debemos olvidar que los primeros pasos de la farmacologa experimental se iniciaron con el estudio de alcaloides. Magendie (1783-1855) fue el primero en estudiar la actividad farmacolgica de algunos de estos compuestos en animales de experimentacin. Centr principalmente sus trabajos en el alcaloide aislado de la nuez vmica (Strychnos nux-vomica L.), estricnina. Este alcaloide es un estimulante neuronal muy txico y se utiliza todava como raticida. Posteriormente Claude Bernard (1813-1878), continu con los ensayos de la actividad farmacolgica de otros alcaloides como los que se encuentran en el curare, la nicotina del tabaco, el opio y los alcaloides que contiene y algunos otros. En la actualidad se conocen ms de 5000 alcaloides, restringidos a un nmero corto de familias botnicas y se contina investigando en la bsqueda de nuevos compuestos pertenecientes a este grupo. Su distribucin es abundante en Angiospermas, especialmente Dicotiledneas, siendo familias particularmente ricas: Apocynaceae, su presencia en dos familias: Amaryllidaceae y Liliaceae. Criptgamas y Gimnospermas. Desde el punto de vista qumico, todos los alcaloides son compuestos nitrogenados, estando en la mayora de los casos el nitrgeno formando parte de un heterociclo y en algunas ocasiones formando parte de una cadena abierta. Estn constituidos adems por carbono e hidrgeno, Asteraceae, Loganiaceae, Papaveraceae, Rubiaceae, Ranunculaceae, Solanaceae, etc. Entre las Monocotiledneas destaca Aparecen raramente en hongos,

muchos llevan oxgeno, lo que les confiere una serie de propiedades fsicas (slida, cristalizable), y raramente suelen contener azufre. Algunos autores hacen una diferenciacin entre alcaloides verdaderos, protoalcaloides y pseudoalcaloides. Los primeros seran compuestos de origen vegetal, con nitrgeno heterocclico, con carcter bsico y siempre procedente de aminocidos. Los protoalcaloides son aminas simples, con nitrgeno no heterocclico, tambin con carcter bsico y formados biogenticamente a partir de aminocidos y los pseudoalcaloides tendran las propiedades de los alcaloides pero su biosntesis no sera a partir de aminocidos. Esta diferencia entre los alcaloides no es compartida por muchos autores ya que excluye autnticos alcaloides como son la efedrina, colchicina o cafena, por citar algunos de inters. De acuerdo con Hesse (1978), el lmite existente entre alcaloides y no alcaloides dentro las sustancias naturales que contienen nitrgeno, es un tanto arbitrario y puede situarse en diferentes posiciones segn el inters de los investigadores. En general se excluyen del grupo de alcaloides, las aminas bigenas, aminocidos, aminoazcares y compuestos como la tiamina o vitamina B1, que a pesar de tener nitrgeno heterocclico y actividad fisiolgica, est ampliamente distribuida en la materia viva. La mayor parte de los alcaloides conocidos son de origen vegetal si bien se ha aislado alguno de animales, como la samandarina de las glndulas de la piel de Salamandra maculosa o diversos alcaloides de artrpodos. Generalmente en las plantas no se encuentran como bases libres sino en forma de sales unidos a cidos orgnicos banales como el cido ctrico, mlico, succnico, etc. En algunas ocasiones se unen a cidos orgnicos especficos como al cido mecnico en el opio o al cido trpico en las Solanceas tropnicas. Tambin se encuentran a veces unidos a taninos o a azcares, otras veces estn como amidas o como steres. Normalmente se trata de bases dbiles, pero algunos son bases fuertes o tambin compuestos neutros o anfteros, es decir que pueden actuar a la vez como bases y como cidos. Los alcaloides van a poseer estructuras qumicas muy diversas lo que adems de dificultar su definicin, explica el abanico de actividades farmacolgicas que pueden presentar. Entre las diferentes actividades podemos destacar: actividad sobre el sistema nervioso central, como por ejemplo la morfina aislada de las cpsulas de adormidera y del opio, que deprime el SNC y produce una marcada analgesia, o la cafena, que por el contrario excita el SNC; otros alcaloides presentan actividad sobre el sistema nervioso autnomo, como por ejemplo la pilocarpina de las hojas de jaborandi, con propiedades parasimpaticolticas, la atropina aislada de las hojas de belladona con actividad anticolinrgica, o la efedrina de las sumidades de efedra til como vasoconstrictor en casos de asma por sus propiedades simpaticomimticas; en algn caso como por ejemplo la cocana aislada de las hojas de coca, la actividad es anestsica local (hoy prcticamente este alcaloide no tiene utilidad en teraputica, pero s un extenso comercio como

droga de abuso); actividad sobre el corazn, como la quinidina aislada de las cortezas de quina, con propiedades antiarrtmicas; la colchicina, alcaloide que se encuentra en el clchico y presenta actividad en el ataque agudo de gota; alcaloides como vincristina o vinblastina del Catharanthus roseus, con actividad antitumoral que han resultado de gran eficacia en el tratamiento de determinado tipos de cncer; etc. Por otra parte, se encuentran en algunas especies vegetales alcaloides especialmente txicos y que es preciso conocer como la aconitina de la raz de acnito, o la conina de la cicuta o alcaloides pirrolizidnicos del gnero Senecio responsables de la toxicidad heptica originada por estas especies. Dada la actividad/toxicidad tan marcada en muchos de estos compuestos, en bastantes ocasiones no se emplean las plantas que contienen alcaloides sino los alcaloides aislados de las mismas, bien controlados y dosificados. Su clasificacin es compleja pudindose acometer desde distintos puntos de vista. En el momento actual parece ser la clasificacin biogentica la de eleccin, es decir, segn su origen o formacin en el vegetal. Esta clasificacin est bastante relacionada, en la mayora de los casos, con la clasificacin qumica que vena siendo la utilizada en tiempos anteriores. Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente a los cidos, formando sales. En su gran mayora son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se encuentren algunos semisintticos y otros exclusivamente sintticos. Presentan notables propiedades fisiolgicas y toxicolgicas, que se ejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno de sus niveles. Por estas razones pueden ser usados como frmacos. El uso prolongado de alguno de estos de estos compuestos produce en el hombre acostumbramiento, que constituyen verdaderas toxicomanas, con dependencia fsica y psquica y un aumento de la tolerancia. As, puesto que una gran parte de los alcaloides derivan de unos pocos aminocidos, bien de cadena abierta o aromtica, la clasificacin puede realizarse de la siguiente forma: I. Alcaloides derivados de ornitina y lisina: tropnicos, pirrolizidnicos, piperidnicos y quinolizidnicos. II. Alcaloides derivados del cido nicotnico.

III. Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina: feniletilamnicos e isoquinolenicos.IV. Alcaloides derivados del triptfano: indlicos y quinolenicos. V. Alcaloides derivados de la histidina: imidazlicos VI. Alcaloides derivados del cido antranlico. VII. Alcaloides derivados del metabolismo terpnico: diterpnicos y esterodicos. VIII.Otros alcaloides: bases xnticas.

I.- ALCALOIDES DERIVADOS DE LA ORNITINA Y LISINA: TROPNICOS, PIRROLIZIDNICOS, PIPERIDNICOS Y QUINOLIZIDNICOS. Alcaloides tropanicos Son alcaloides que poseen una estructura bicclica hidroxilada, esterificada con cidos orgnicos, que se origina por la condensacin de un anillo pirrolidnico y otro piperidnico, compartiendo dos tomos de carbono. El anillo piperidnico presenta una conformacin en forma de silla. La disposicin espacial del grupo alcohlico situado sobre el C3, determina la existencia de dos tipos de estructuras tropnicas: 3--hidroxitropano o tropanol (hiosciamina, atropina, escopolamina) y 3-hidroxitropano o pseudotropanol (cocana, tropococana). Los cidos orgnicos pueden ser alifticos (butrico, anglico, tglico, etc.) o aromticos (trpico, apotrpico, truxlico). Los alcaloides derivados del 3--tropanol son especialmente abundantes en la familia Solanaceae. De las plantas que contienen este tipo de alcaloides se mencionarn, puesto que prcticamente no se emplean como tales en la teraputica, las solanceas belladona, estramonio y beleo. Los derivados del 3--tropanol se encuentran en las Erythroxylaceae y en concreto en la hoja de coca, Erythroxylum coca Lam. var. coca y E. novogranatense de la que se conocen dos variedades. Estas hojas no se utilizan mas que en las zonas de origen (Per, Ecuador, etc.), mascadas, para suprimir la sensacin de fatiga y hambre o en forma de infusin mate de coca. La mayor parte de la produccin se destina a la extraccin de cocana, para su comercio ilcito. La cocana es un anestsico local que se utiliz en pequeas intervenciones quirrgicas pero que en la actualidad prcticamente no se emplea, solo en alguna formulacin magistral. Sin embargo hay que destacar que fue el modelo para diversos anestsicos tpicos sintticos.

Alcaloides pirrolizidinicos Los alcaloides pirrolizidnicos son sustancias muy txicas que carecen de aplicacin a la teraputica. Sin embargo es necesario conocer cuales son las plantas que contienen este tipo de alcaloides con objeto de limitar su empleo o en todo caso, establecer las dosis mximas toleradas. Los efectos txicos, ms importantes para compuestos que poseen estructura de dister macrocclico, cursando valores con de se manifiestan de forma crnica, dolores abdominales, en ascitis, y es a e

prdida de apetito, incremento considerable de los transaminasas Esta heptico mutgenos, sangre hepatomegalia. sistema como venoso agentes sintomatologa que conduce

consecuencia de una oclusin importante del hepatonecrosis. Estos alcaloides tambin actan teratgenos inductores de tumores hepticos. Se localizan en diferentes familias botnicas, especialmente Asteraceae y Boraginaceae. Algunas, como el tuslago o la consuelda, se utilizan como plantas medicinales en distintos preparados teraputicos sin que est demostrada claramente su eficacia. De las especies que contienen alcaloides pirrolizidnicos se mencionarn simplemente, como ejemplo, consuelda, tuslago y Boraginaceae). Alcaloides quinolizidinicos En este grupo se consideran una serie de compuestos que biogenticamente derivan de la lisina y que poseen en su estructura simplemente una o dos quinolizidinas (estructura heterocclica nitrogenada bicclica) por lo que se diferencian de otras estructuras alcalodicas en las que coexiste la quinolizidina con otra estructura nitrogenada diferente. Son especialmente abundantes en la familia Fabaceae, aunque tambin se han identificado en plantas de las familias Solanaceae, Berberidaceae, Ranunculaceae, Rubiaceae y Quenopodiaceae. senecios, aunque dentro de este grupo tambin estaran por ejemplo eupatorio ( Eupatorium cannabinum L. Asteraceae) y borraja (Borago officinalis L.

Por lo general pueden considerarse como sustancias txicas (hepatotxicas, neurotxicas, teratgenas) con excepciones como es el caso de la espartena, alcaloide voltil que aunque a altas dosis tambin es txico, figura en algunas farmacopeas por su accin sobre el corazn. II.- ALCALOIDES DERIVADOS DE FENILALANINA Y TIROSINA Un grupo importante de alcaloides es el procedente de aminocidos aromticos, fenilalanina y tirosina. Es un grupo muy amplio en el que se encuentran compuestos dotados de actividades farmacolgicas de gran inters. Se incluyen en este grupo los alcaloides feniletilamnicos, cuyo nitrgeno no forma parte de un heterociclo y son considerados por ello, por algunos autores, como protoalcaloides y no como verdaderos alcaloides. Podemos citar entre estos la efedrina de las sumidades de efedra, de la que hablaremos posteriormente o la mescalina del peyote, con propiedades alucingenas. Principalmente forman este grupo los alcaloides isoquinolenicos, derivados qumicamente de la isoquinolena si bien, habitualmente se trata de compuestos 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolenicos, (este esqueleto de la tetrahidroisoquinoleina se encuentra en numerosas especies vegetales con alcaloides) o an mas frecuentemente de derivados de la benciltetrahidroisoquinoleina. Su biosntesis tiene lugar a partir del aminocido descarboxilado o de un homlogo, al que se une generalmente otro aminocido desaminado o en contadas ocasiones, una unidad isoprnica. Los alcaloides constituidos por tetrahidroisoquinolenas sencillas, no son muy frecuentes y carecen de inters. Mucho mas importantes son los alcaloides bencilisoquinolenicos. Segn su formacin en el vegetal y su estructura qumica podemos subdividirlos en varios grupos, citando entre los ms interesantes: Bencilisoquinolenicos Aporfnicos Morfinanos Protoberberinas Bisbencilisoquinolenicos Fenetilisoquinolenicos Isoquinolein-monoterpnicos.

Entre los bencilisoquinolenicos se encuentra la papaverina, alcaloide aislado de las adormideras (Papaver somniferum), aunque en la actualidad se prepara por sntesis, dotado de propiedades espasmolticas. Entre los derivados de la aporfina se puede destacar la boldina, alcaloide colagogo y colertico procedente del boldo, que tambin se incluye a continuacin. No podemos dejar de citar, entre los derivados del morfinano, la morfina. Obtenida a partir del opio y de las cpsulas de adormidera es considerado el analgsico por excelencia pero inductor de dependencia fsica y psquica y tolerancia. Las protoberberinas se forman tambin a partir de la benciltetrahidroisoquinoleina, no suelen utilizarse aisladas, pero si se emplean algunas drogas que las contienen como la fumaria o la amapola de California. Alcaloides dmeros como la tubocurarina y otros alcaloides de los curares, corresponden a los bisbencilisoquinolenicos. Los curares son extractos complejos constituidos por especies vegetales diversas y dotados de actividad relajante muscular. Se utilizaron durante mucho tiempo como venenos para la caza, en la actualidad alguno de estos alcaloides se emplean como pre-anestsicos. En el grupo de los fenetilisoquinolenicos citaremos la colchicina (Colchicum autumnale), derivado tropolnico, txico, de eleccin en el tratamiento del ataque agudo de gota. Por ltimo y para no hacer demasiado larga esta introduccin, citaremos entre los derivados isoquinolein-monoterpnicos los alcaloides de las ipecacuanas (Cephaelis spp.) como la emetina o la cefelina, que poseen propiedades emticas y antidisentricas. III.- ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTFANO Y OTROS ALCALOIDES Alcaloides derivados del triptfano Los alcaloides derivados del triptfano constituyen el grupo ms numeroso de alcaloides. La mayor parte proceden de la triptamina, producto de la descarboxilacin del triptfano, que se une en casi todos los casos a otras unidades como son las unidades acetato, mevalonato, secologansido (aldehdo monoterpnico) y otras. Podemos por tanto hablar de varios subgrupos dentro de los alcaloides indlicos de los que citaremos a continuacin los principales: a) Alcaloides simples, derivados normalmente de la triptamina. Aqu se

incluiran por ejemplo los alcaloides alucingenos del peyote como la psilocina.

b)

Alcaloides derivados de la -carbolina, biogenticamente formados por

condensacin de un aldehdo o cetocido con la triptamina. Los alcaloides de algunas especies alucingenas de la zona del Amazonas o los de la pasiflora, son de este tipo.

c)

Alcaloides procedentes de la ciclacin de la triptamina, como la eserina o

fisostigmina del Haba del Calabar (Physostigma venenosum), inhibidor de la colinesterasa que en la actualidad prcticamente no se utiliza en teraputica.

d)

Alcaloides derivados de la ergolina, su estructura qumica corresponde a

la unin de un indol con una quinolena hidrogenada, aqu se encuentran los alcaloides del cornezuelo de centeno (Claviceps purpurea).

e)

Alcaloides indolmonoterpnicos, proceden de la unin de la triptamina

con el secologansido. En este amplio grupo de compuestos se encuentran estructuras qumicas muy diversas como la estricnina, alcaloide muy txico con actividad estimulante medular y procedente de la nuez vmica (Strychnos nux-vomica) o, la reserpina, alcaloide antihipertensivo aislado de la rauwolfia (Rauwolfia sp.). f) Alcaloides quinolenicos, biogenticamente incluidos en el subgrupo anterior ya que su biosntesis se realiza a partir del triptfano por unin al secologansido va estrictosidina pero qumicamente su estructura deriva de la quinolena. Como ya se ha indicado, en el grupo de alcaloides indlicos se incluyen los principios activos de numerosas plantas medicinales. Sin embargo, debido a que en muchos casos su actividad farmacolgica o toxicidad es muy potente (alcaloides de la vinca, alcaloides del cornezuelo de centeno, etc.), solo se emplean en fitoterapia algunas de ellas. Es el caso, por ejemplo, de pasiflora o de ua de gato o, en menor medida, de quina. Alcaloides derivados de la histidina La histidina es un aminocido con un anillo pentagonal dinitrogenado del cual derivan los

alcaloides imidazlicos. Estos alcaloides constituyen un grupo muy pequeo y de localizacin muy restringida en la naturaleza. nicamente merece la pena citar en este grupo las hojas de jaborandi, Pilocarpus sp. perteneciente a la familia de las Rutaceae y de las que se extrae la pilocarpina, alcaloide con actividad parasimpaticomimtica que se emplea principalmente en forma de colirio en el tratamiento del glaucoma. Alcaloides terpnicos Aunque algunos autores consideran que estos compuestos son pseudoalcaloides, para nosotros se trata de autnticos alcaloides. Se forman a partir del isopreno va cido mevalnico. Los ms interesantes y que deben conocerse adems por su toxicidad, son los formados por unin de

cuatro unidades isoprnicas es decir, los diterpnicos. Pueden constar de 19 o de 20 tomos de carbono por lo que se habla de norditerpenos o de diterpenos. Se encuentran principalmente en especies de la familia Ranunculaceae. Entre las plantas medicinales con este tipo de alcaloides citaremos la raz de acnito. Bases pricas (bases xanticas) Qumicamente derivan del anillo de la purina formado por

condensacin de una pirimidina con un imidazol. Las bases pricas con mayor inters por su utilizacin en teraputica son tres metilxantinas: 1,3,7-trimetilxantina, 1,3-dimetilxantina y 3,7dimetilxantina, conocidas respectivamente como cafena, teofilina y teobromina. Presentan caractersticas especiales como es su comportamiento como anfteros o el hecho de ser solubles en agua caliente, por lo que para muchos autores no se trata de autnticos alcaloides. Las metilxantinas tienen un efecto estimulante sobre el Sistema Nervioso Central, originando un aumento de la capacidad de alerta y pudiendo inducir a dosis elevadas nerviosismo, temblores e insomnio. Son broncodilatadoras, por relajacin del msculo liso bronquial, especialmente la teofilina. Sobre el corazn tienen efectos cronotrpicos e inotrpicos positivos y sobre los vasos producen por lo general dilatacin, aunque pueden inducir vasoconstriccin en el lecho vascular cerebral. Por otro lado, las metil xantinas presentan un ligero efecto diurtico consistente en un aumento de la filtracin glomerular y una disminucin de la reabsorcin tubular. Parece ser que el mecanismo de accin de estos alcaloides est relacionado con la inhibicin de las fosfodiesterasas del AMPc y en menor medida del GMPc, incrementando por ello las concentraciones de estos importantes mediadores celulares. Precisamente este AMPc acta como regulador celular de los enzimas implicados en el metabolismo energtico, induciendo una disminucin de la sntesis de glucgeno y una activacin de la glucogenolisis y de la lipolisis en las clulas hepticas, adipocitos y clulas musculares. Por esta razn, las acciones de las drogas que contienen estos alcaloides presentan cierta similitud con las de las catecolaminas en cuanto a su influencia sobre el metabolismo energtico. La cafena es consumida de forma habitual por la mayora de la poblacin mundial. Se encuentra presente en diversas plantas, especialmente en el caf, t, cola, guaran y mate.

PROPIEDADES. La mayora .de los alcaloides son sustancias cristalinas bien definidas que, por unin con cidos, forman sales. En las plantas pueden existir libres, en estado de sales, o como N-xidos (vase supra). Adems de los elementos carbono, hidrgeno y nitrgeno, la mayora de los alcaloides contienen oxgeno. Algunos de ellos, como la conina de la cicuta y la nicotina del tabaco, no poseen oxgeno y son lquidos. Pese a que los alcaloides coloreados son relativamente raros, no faltan ejemplos de ellos; as, la berberina es amarilla y las sales de la sanguinarina son de color rojo-cobre. El conocimiento de la solubilidad de los alcaloides y de sus sales posee considerable importancia farmacutica. No slo porque con frecuencia se administran productos alcalodicos en solucin, sino porque las diferencias de solubilidad entre los alcaloides y sus sales dan lugar a mtodos para su aislamiento a partir de las plantas y para su separacin de las sustancias no alcalodicas, tambin presentes. Pese a que las solubilidades de los distintos alcaloides y de sus sales son muy diversas -como caba esperar de su estructura sumamente variada-, puede decirse que las bases libres son muy poco solubles en agua, pero solubles en los disolventes orgnicos; con las sales suele ocurrir lo contrario, siendo generalmente solubles en agua y escasamente solubles en disolventes orgnicos. Por ejemplo, el clorhidrato de estricnina es mucho ms soluble en agua que la estricnina base. Pero pronto se observ que hay muchas excepciones a las anteriores generalizaciones: la cafena (base) es extrada fcilmente del t con agua y la colchicina es soluble en agua cida, neutra o alcalina; por el contrario, algunas sales de alcaloides son muy poco solubles (por ejemplo, el sulfato de quinina es tan slo soluble en una concentracin de aproximadamente 1 parte en 1.000 partes de agua), mientras que 1 parte de clorhidrato de quinina es soluble en menos de 1 parte de agua. REACCIONES DE ALCALOIDES. La mayora de los alcaloides precipitan en sus soluciones neutras o ligeramente cidas mediante el reactivo de Mayer (solucin de yoduro potsicomercrico); con el reactivo de Wagner (solucin de yodo en yoduro potsico); con solucin de cido tnico; por el reactivo de Hager (solucin saturada de cido pcrico); por el reactivo de Dragendorff (solucin de yoduro potsico-bismtico). Estos precipitados pueden ser amorfos o cristalinos y son de color variado: crema (Mayer), amarillo (Hager), castao-rojizo (Wagner y Dragendorff). La cafena y algunos otros alcaloides no dan estos precipitados (vase ms adelante). Debe ponerse cuidado en la realizacin de estos ensayos de alcaloides, puesto que los reactivos dan tambin precipitados con las

protenas. Durante la extraccin de los alcaloides a partir de la planta y subsiguiente evaporacin, unas protenas no sern extradas y otras se insolubilizarn (desnaturalizacin) por el proceso de evaporacin, pudiendo separarse por filtracin. Si el extracto original se ha concentrado a pequeo volumen y los alcaloides se extraen, a partir de una solucin alcalina, por medio de un disolvente orgnico, pasando despus a una solucin diluida (tartrica, por ejemplo), la solucin final estar desproteinizada y ser adecuada para el ensayo de los alcaloides. Como se dijo anteriormente, la cafena, derivado de la purina, no precipita como la mayora de los alcaloides. Generalmente se detecta mezclando con una pequesima cantidad de clorato potsico, una gota de cido clorhdrico; se evapora hasta desecacin y, por ltimo, se expone el residuo a vapores de amoniaco. La cafena y otros derivados de la purina dan as color prpura. Este ensayo se conoce como reaccin de la murexida. La cafena se sublima fcilmente y puede extraerse del t, calentando las hojas partidas en un recipiente cubierto con un vidrio. Las reacciones coloreadas son muchas veces tiles: por ejemplo el color amarillo que da la colchicina con cidos minerales o el color violeta-azulado a rojo, producido por los alcaloides indlicos cuando se tratan con cidos sulfrico y p-dimetilaminobenzaldehdo. Se citarn otros ejemplos al estudiar individualmente las drogas respectivas. EXTRACCION DE LOS ALCALOIDES. Los mtodos de extraccin varan segn la magnitud y la finalidad de la operacin, as como de la materia prima. Para muchos fines de investigacin, la cromatografa da resultados rpidos y precisos. Sin embargo, si se necesita una cantidad considerable de alcaloides puede ser til uno de los siguientes mtodos generales. Proceso A. La materia prima, pulverizada, se humedece con agua y se mezcla con cal, que se combina con cidos, taninos y otras sustancias fenlicas, dejando libres a los alcaloides (si estos se hallan en la planta en estado de sal). Seguidamente se procede a la extraccin con disolventes orgnicos, como benceno o ter de petrleo. El lquido orgnico se agita a continuacin con agua acidulada y se deja reposar para su separacin en capas. Las sales de los alcaloides se encuentran ahora en el lquido acuoso, mientras que en el lquido orgnico permanecen muchas impurezas. Proceso B. La materia prima pulverizada se extrae con agua o alcohol acuoso, adicionados de cido diluido. Los pigmentos y otros productos indeseables se eliminan mediante agitacin con cloroformo u otros disolventes orgnicos. Los alcaloides libres son precipitados seguidamente por adicin de un exceso de bicarbonato sdico o amoniaco, separndose por filtracin o extraccin con disolventes orgnicos.

A veces se realizan en el campo, extracciones a gran escala, basadas en los principios sealados y se envan luego las mezclas impuras de alcaloides a una factora para proceder a su separacin y purificacin. Esto se ha realizado con los alcaloides de las quinas y de las cocas en Sudamrica y en Indonesia, envindose en bruto a Europa, Estados Unidos o Japn para su purificacin. La separacin y purificacin final de una mezcla de alcaloides puede realizarse, a veces, por precipitacin o cristalizacin fraccionada de sales, como oxalatos, tartratos o picratos. Los mtodos cromatogrficos son especialmente tiles cuando se trata de mezclas complejas y slo se necesitan pequeas cantidades de alcaloides. Los alcaloides lquidos voltiles, como la nicotina y la conina, se aislan mejor por destilacin. Un extracto acuoso se alcaliniza con sosa custica o carbonato sdico y, a continuacin, se destila el alcaloide en corriente de vapor. La nicotina es un importante insecticida y se obtienen grandes cantidades de ella de las partes de la planta del tabaco que no se emplean en la manufactura del mismo. FUNCIONES DE LOS ALCALOIDES EN LAS PLANTAS. La caracterstica naturaleza de los alcaloides y sus, generalmente, muy marcados efectos farmacolgicos cuando se administran a animales, llev a los cientficos, lgicamente, a especular sobre su papel biolgico en las plantas en las que se encuentran. A pesar de las numerosas sugerencias a lo largo de los aos, no se ha llegado a una evidencia convincente respecto a su funcin. Son dignos de mencin los puntos siguientes: 1. Siendo de naturaleza tan diversa, no puede esperarse que los alcaloides, como grupo, desempeen un papel comn (si es que tienen alguno) en la planta, excepto en situaciones en que posiblemente se requiera un compuesto bsico no especfico. A este respecto, resulta de inters el incremento en putrescina durante la germinacin de la cebada, cuando se desarrolla en un medio deficiente de potasio. 2. Los alcaloides se encuentran en las plantas con frecuencia en asociacin con cidos caractersticos: por ejemplo, los alcaloides de las Solanaceae y Erythroxylaceae son steres, los alcaloides de la quina se encuentran con los cidos qunico y cincotnico, los alcaloides del opio se unen al cido mecnico. En algunos casos los alcaloides pueden suministrar, tanto un medio de almacenamiento como de transporte, en forma soluble, de determinados cidos. En el caso de plantas solanceas se ha demostrado que los steres del tropano, formados en las races, son transportados a las partes areas, donde tiene lugar la hidrlisis del alcaloide e inmovilizacin del cido liberado. 3. Como la mayora de los alcaloides son biosintetizados a partir de unidades fcilmente disponibles, mediante una serie de reacciones inespecficas; su presencia en la planta

puede ser pura casualidad, dependiendo de los enzimas presentes y de la disponibilidad de precursores. Siendo aparentemente inocuos para la planta, no son eliminados por necesidad sino por seleccin natural. 4. Mediante el empleo de injertos, las plantas que normalmente acumulan alcaloides en las partes areas (como Nicotiana, Datura) se producen sin alcaloides. La prdida alcalodica en el vstago injertado no parece impedir su desarrollo, lo cual sugiere que la naturaleza alcalodica no es esencial para la planta. 5. Plantas que normalmente no contienen alcaloides parece ser que no sufren reaccin adversa alguna cuando se les administran alcaloides (con excepcin de la colchicina). Algunos alcaloides extraos pueden ser metabolizados. 6. Las investigaciones estn demostrando constantemente, no slo que los alcaloides participan en el metabolismo de la planta a largo plazo, sino tambin, que la variacin diaria en el contenido alcalodico (cualitativo y cuantitativo) es muy comn en varias especies. Esto implica que, si bien la presencia de alcaloides no es vital para la planta, estos deben participar en las secuencias metablicas y no son solamente productos finales de desecho del metabolismo.

7. De acuerdo con lo que antecede, se ha sugerido (Larson, R. A., y Marley, K. M.,Phytochemistry, 1984, 23, 2351; Larson, R. A., Phytochemistry, 1988, 27, 969) que los alcaloides pueden desempear un papel en la defensa de la planta, frente al singlete de oxgeno (1O2), que est daando a todos los organismos vivos y es producido en los tejidos vegetales en presencia de la luz. De 15 alcaloides ensayados, la mayora mostraron una buena capacidad para eliminar el singlete de oxgeno, siendo la brucina y la estricnina especialmente eficaces. Una circunstancial evidencia advertida es el trasiego de alcaloides en la adormidera durante el da y la formacin de serpentina oxidada a expensas de la ajmalina cuando los cultivos de tejidos de Catharanthus roseus son expuestos a la luz. Por otra parte, para coincidir con la anterior hiptesis, cabra esperar que las plantas que viven en regiones con elevada intensidad de luz ultravioleta, acumulasen ms alcaloides; y se han encontrado ejemplos que lo confirman en la berberina del Berberis y la tomatidina del Lycopersicum. A estos hay que aadir la quinina de Cinchona.

ESTRUCTURA Y CLASIFICACION. Los alcaloides muestran una gran variedad en su origen botnico y bioqumico, as como en su estructura qumica y su accin farmacolgica. Consecuentemente son posibles numerosos sistemas de clasificacin diferentes. En la ordenacin de las conocidas drogas que van a ser expuestas continuacin en este captulo, hemos utilizado la ordenacin fitoqumica, introducida en la undcima edicin de este libro, y basada en el origen de los alcaloides en relacin con los aminocidos que les son comunes. Un trabajo dedicado solamente a alcaloides, siguiendo una ordenacin biogentica, es el de G. A. Cordell, Introduction to Alkaloids.- A Biogenetic Approach. Nueva York: Wiley, 1981. Sin embargo, tales esquemas no son inequvocos para los alcaloides cuyos orgenes no han sido establecidos experimentalmente, aunque la ruta biogentica pueda parecer evidente. Por ello es til mantener las clasificaciones slidamente establecidas, basadas en las estructuras qumicas, y la Tabla 43 (pgs. 596-597) sigue estrechamente la utilizada por numerosos autores. Se parte de dos amplias divisiones: I. Alcaloides no heterocclicos o acclicos, denominados a veces protoalcaloides o aminas biolgicas. 11. Alcaloides heterocclicos o cclicos, divididos en doce grupos segn la estructura del anillo.

Propiedades fisicoqumicas Son sustancias que presentan en su constitucin N, generalmente formando parte de heterociclos. De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos qumicos. Bases acclicas Aminas aromticas Aminoalcoholes Bases pirrlicas Bases pirdicas Derivados de glioxalina Derivados del grupo tropano Derivados indlicos Bases quinoleicas Bases isoquinoleicas Alcaloides fenantrenicos Derivados del cido lisrgico Derivados de la tropolona Derivados de la aconina Derivados de purina cafena, Colina, muscarina Eedrina, mescalina Veratrina, solanina Nicotina, higrina Coniina, lobelina Pilocarpina Cocana, atropina, hiosciamina Eserina, estricnina,toxiferinas Quinina Papaverina,narcotina, hidrastina Morfina, tebana, codena Ergotamina, ergobasina Colchicina Aconitina Teobromina

La presencia de oxgeno en la estructura determina que la sustancia sea un slido blanco, de sabor amargo y cristalizable. La ausencia de oxgeno en la estructura del alcaloide hace que ste sea aceitoso, voltil u odorante. La mayora de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se disuelven bin en alcohol, ter, cloroformo u otros solventes orgnicos. Se combinan con cidos para dar sales, comportndose entonces como bases. Las sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgnicos.

En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y en solventes orgnicos se basa el mtodo general de extraccin.

Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una fluorescencia caracterstica bajo al luz UV o IR, dando lugar a espectros caractersticos. Aislamiento y caracterizacin. Para la investigacin de txicos alcaloidicos en materiales biolgicos se requiere de extraccin desde una determinada muestra, una posterior purificacin y la aplicacin de metodologas de identificacin. Dentro de estas ltimas se consideran reacciones generales para alcaloides, reacciones de caracterizacin de alcaloides y tcnicas de identificacin y cuantificacin mediante CG y HPLC.

EXTRACCION DE ALCALOIDESSe han registrado unos 3.000 alcaloides. El primero que se prepar sintticamente (1886) es uno de los ms simples, la conina, o 2-propil piperidina, C 5H10NC3H7; es muy venenoso, una dosis menor de 0,2 g es letal. La conina, obtenida de las semillas de la cicuta, fue el veneno utilizado en la ejecucin de Scrates. Aproximadamente 30 de los alcaloides conocidos se usan en medicina. Por ejemplo, la atropina, que se obtiene de la belladona, dilata las pupilas; la morfina es un calmante; la quinina es un remedio especfico para la malaria; la nicotina es un insecticida potente y la reserpina un tranquilizador. Los alcaloides se caracterizan por su actividad y toxicidad. Su estructura molecular compleja y su actividad farmacolgica importante. Todas son sustancias orgnicas de naturaleza bsica que se originan por la presencia de un N. amnico. Estas sustancias, a pesar de ser estudiadas como grupo, no presentan homogeneidad desde el punto de vista qumico, bioqumico o fisiolgico.

Podemos definirlos como compuestos orgnicos que contienen uno o ms tomos de N., generalmente en un anillo heterocclico y con actividad farmacolgica especfica. Tienen en comn que precipitan o reaccionan con ciertos reactivos que se denominan "reactivos generales de alcaloides". Una de las caractersticas de los alcaloides que es necesario destacar, como principios activos, es su actividad farmacolgica a dosis dbiles. As por ejemplo, una disminucin de la cantidad de alcaloide en un preparado farmacutico va a disminuirla accin teraputica; un ligero exceso va a ocasionar un cuadro de intoxicacin. Es decir, que el techo o el umbral entre dosis teraputica y el efecto txico es reducido. Por lo tanto, son sustancias que el Q.F. debe manejar con precaucin y conocimiento de causa. El primer alcaloide aislado fue la morfina a partir del polvo de opio. Esto ocurri en los inicios del siglo XIX (1805), y se debe a un farmacutico alemn de apellido Sertrner. Es importante por cuanto marca el inicio de la etapa cientfica de la fitoterapia. Pero esto no quiere decir que con anterioridad a esta fecha los alcaloides no fueron utilizados. Al contrario, desde tiempos remotos el hombre ha utilizado alcaloides como pociones mgicas, medicamentos y venenos. Los indgenas de Colombia emplean los frutos y las hojas de Datura sanguinea para alcanzar efectos alucingenos. La miyaya (ochamico), Daturastramonium, fue una planta alucingena, narctica, muy importante entre los mapuches. Al aislamiento de la morfina siguieron otros descubrimientos. Pelletier y Caventou, farmacuticos franceses, aslan una serie de compuestos activos: emetina (1817); estricnina (1818); brucina (1819) quinina (1820); cinconina (1820); cafena por Runge. Podemos deducir con estos datos que un gran nmero de ellos fueron aislados durante el siglo pasado, pero no se lograron muchos progresos en ese siglo en la determinacin de las respectivas estructuras. Empezaron a elucidarse en el presente siglo y algunos alcaloides guardaron su secreto hasta hace unos pocos aos. El trmino alcaloide fue introducido por el farmacutico alemn Meissner en 1818, para designar a la mayora de las sustancias bsicas de origen natural. La definicin acepta que los alcaloides son sustancias nitrogenadas. Pero no todas las sustancias nitrogenadas son alcaloides.

Para clasificar a un compuesto como alcaloide es preciso tomar en cuenta sus propiedades qumicas y farmacolgicas. Ejemplos de alcaloides bien conocidos son la estricnina, la nicotina, la quinina, la morfina. Algunos autores han propuesto distinguir tres categoras de alcaloides. Los alcaloides verdaderos. (I) (II) Los protoalcaloides. (III) (IV) Los pseudoalcaloides. (V)

Los alcaloides verdaderos tienen siempre un N. heterocclico y biogenticamente derivan de aminocidos. Los protoalcaloides son aminas simples con N. extracclico, provienen del metabolismo de aminocidos. Los pseudoalcaloides no provienen de aminocidos, la mayora deriva del metabolismo del isopreno. La accin farmacolgica de los alcaloides es sumamente amplia. NOMENCLATURA: Todos llevan la terminacin INA. Los alcaloides se pueden nombrar de acuerdo al vegetal del cual fueron aislados. ATROPINA PAPAVERINA COLAINA - Accin fisiolgica: EMETINA MORFINA Nombre del descubridor: PELLETIERINA NICOTINA : Pelletier : Nicot : Efecto emtico : Morfeo, sueo : Atropa belladona : Papaver somniferum : Erythroxylon coca

Reparticin de los alcaloides En las plantas no se encuentra un solo alcaloide; en general existe una mezcla de alcaloides ms o menos relacionados, predominando uno de ellos. REPARTICION DE LOS ALCALOIDES SEMILLAS CAFE,COLCHICO,CACAO, N. DE KOLA, NUEZ VOMICA. PIMIENTA CICUTA. COCA, BELLADONA, JABORANDI, TE, MATE, TABACO. IPECA, RAUWOLFIA, ACONITO. QUINAS. HIDRASTIS. OPIO.

FRUTAS HOJAS

RAICES CORTEZAS RIZOMAS LATEX

No se encuentran al estado libre, a menudo estn combinados con los cidos orgnicos (c. ctrico, actico, mlico) o a los taninos. El contenido es muy variable, generalmente comprendido entre p.p.p.m (mg.Kg), como es el cas del Catharanthus roseus,10% o ms en el opio.

PROPIEDADES DE SOLUBILIDAD DE LOS ALCALOIDES Bases alcalodeas Generalmente insolubles en agua Solubles en solventes orgnicos poco polares: ter, cloroformo Con los cidos forman sales. Bases solubles en agua: colchicina, efedrina.

Sales de alcaloides Solubles en agua Insolubles en solventes orgnicos poco polares Son desalojadas de sus combinaciones por los lcalis. Sales poco solubles en agua: berberina Sales de alcaloides de Rauwolfia son solubles CHCI3

Reacciones particulares de coloracin - Acido ntrico concentr. Brucina--> rojo - Formalina Sulfrica (Reactivo de Marquis) Morfina--> prpura - P. dimetilaminobenzaldehdo--> Acido Sulfrico (Reactivo de Wasicky): alcaloides indlicos---> azul violceo - R. sulfovandico (Reactivo de Mandelin): Estricnina---> violeta

Esquema molecular de la cafena (se omiten algunos tomos de carbono y de hidrgeno) La cafena, mateina, o tena es un compuesto qumico que se encuentra en la naturaleza en las semillas de cafeto, de cacao (chocolate), de cola, en las hojas de t, yerba mate y guaran. Es bien conocido por sus caractersticas, su intenso sabor amargo y como estimulante del sistema nervioso central, el corazn y la respiracin. Tambin tiene efectos diurticos. Suele aadirse a algunos refrescos, como los refrescos de cola. Propiedades qumicas La cafena es un alcaloide de la familia metilxantina, que tambin incluye los compuestos teofilina y teobromina, con estructura qumica similar. En estado puro es un polvo blanco muy amargo. Fue descubierta en 1819 por Ruge y descrita en 1821 por Pelletier y Robiquet. Su frmula qumica es C8H10N4O2, su nombre sistemtico es 1,3,7-trimetilxantina o 3,7-dihidro1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona y su estructura puede verse en los diagramas incluidos. Una taza de caf contiene de 100 a 200 mg de cafena. Un caf expreso contiene cerca de 100 mg, el caf descafeinado, en Espaa, deben contener una cantidad de cafena no superior al 0,3%. La cafena se puede conseguir tambin en pldoras estimulantes de hasta 300 mg. Efectos de la cafena La cafena inhibe la fosfodiesterasis, que es responsable de la desactivacin de la AMPc. El crecimiento de la tasa de AMPc intra-celular, amplifica sus acciones de segundo mensajero, lo que la hace responsable de las principales consecuencias farmacolgicas de la cafena. La cafena produce vasoconstriccin; presenta efectos a nivel del sistema cardiovascular, respiratorio y gastrointestinal. Adicionalmente, acta a nivel de los msculos esquelticos, del flujo sanguneo renal, la glicogenolisa y de la lipolisa. El consumo en cantidades muy grandes puede provocar una intoxicacin. Sus sntomas son insomnio, nerviosismo, excitacin, cara rojiza, aumento de la diuresis y problemas gastrointestinales. En algunas personas los sntomas aparecen consumiendo cantidades muy

pequeas, como 250 mg por da. Ms all de un gramo al da puede producir contracciones musculares involuntarias, desvaros, arritmia cardiaca, y agitaciones psicomotrices. Los sntomas de la intoxicacin con cafena son similares a los del Pnico y de ansiedad generalizada. La LD50 estimada de la cafena es de 10 g, cuyo equivalente es de un promedio de 50 tazas de caf.

LA ATROPINALa atropina es una droga anticolinrgica natural compuesta por cido tropico y tropina, una base orgnica compleja con un enlace ester. Parecida a la acetilcolina, las drogas annticolinrgicas se combinan con los receptores muscarnicos por medio de un lugar catinico. Las drogas anticolinrgicas compiten con la acetilcolina en los receptores muscarnicos, localizados primariamente en el corazn, glndulas salivales y msculos lisos del tracto gastrointestinal y genitourinario.

III.

MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales: Cuba cromatogrfica. Embudo de Bchner Embudo de separacin Kitasato Fsforo Luna de reloj pequeo Matraz de Erlenmeyer Mechero Piseta Placa metlica para cromatografa Probeta de 10 mL Tubos de ensayos Vaso de precipitado de 100 mL Varilla de vidrio

Equipos:

Cmara ultravioleta Plancha elctrica

Reactivos:

Cafena Atropina Reactivo de Dragondorf Reactivo de Meyer Reactivo de Wagner cido clorhdrico Dicloro metano Acetato de plomo

---------------HCl CH2Cl2 Pb(CH3COO)2

IV.

PROCEDIMIENTO, DATOS Y RESULTADOS EXPERIMENTAL: ENSAYO 01: OBTENCIN DE CAFENA DE T. Se ha pesado 2,5g de t, y luego se agreg 60 mL de agua y se ha procedido a hervir por 10 a 15 minutos, luego se ha agregado 10 mL de acetato de plomo al 10% en caliente, se ha agitado por 5 minutos y se filtr con el embudo de buchner (en caliente). Luego se vaca a un erlenmeyer el filtrado y se ha agregado 8 mL de CH 2Cl y se agit, luego se ha vaciado a un embudo de separacin y separar la fase de diclorometano, luego se ha evaporado o recristalizacin, luego para obtener dicha sustancia.

OBSERVACIONES: Se pes 2,5g de t, el cual tiene una apariencia pulverulenta de color marrn, el cual se le verti en un vaso de precipitado con 60 mL de agua destilada y esta mezcla se llev a ebullicin durante 15 minutos con la ayuda de un mechero de Bunsen, se agreg 10 mL de acetato de plomo en caliente, agitando la solucin por 5 minutos. Seguidamente se filtro en un embudo de Bchner (al vaco), obtenindose una solucin de color amarillo y en el papel de filtro quedando una masa slida de color marrn el cual se desech. La cafena contenida en el filtrado se extrajo con un solvente orgnico, diclorometano, agregando 8 mL de este al filtrado producindose dos fases en la pera de decantacin; en la parte superior se observa una solucin incolora y en la parte inferior una solucin acuosa de color amarillo que contiene al solvente orgnico y el producto. El producto se separa del solvente orgnico mediante calentamiento, de esta manera tambin se elimin las molculas de agua de hidratacin, obteniendo una mayor concentracin del producto.

ENSAYO N 2.- IDENTIFICACIN DE ALCALOIDES (MUESTRA CAFENA PURA Y ATROPINA)

a) Con reactivo de Wagner:

b) Con el reactivo de Dragendorf

c) Con el reactivo de Meyer

d)

Cromatografa:

OBSERVACIONES:

a.

En dos tubos de ensayo se coloc muestra de cafena y atropina respectivamente, agregando gotas de HCl y 1 mL del reactivo de Wagner a cada uno de los tubos. La muestra de cafena dio un precipitado de color rojo y la atropina, un color rojo morado.

Estos precipitados de color rojo nos indican la presencia de un alcaloide mediante la reaccin con el reactivo de Wagner. b. Se sigui el mismo procedimiento anterior, remplazando el reactivo de Wagner por el reactivo de Dragendorf. Pero la reaccin con este reactivo es negativo con ambas muestras. No se observa formacin de precipitados.

c.

Se sigui el mismo proceso que en la parte (a), remplazando el reactivo de Wagner por el reactivo de Mayer. Pero la reaccin con este reactivo es positivo nicamente con la muestra de atropina. Observndose un precipitado de color amarillo.

d.

En una placa cromatografita se coloc con la ayuda de un capilar una gota de cafena pura () y una gota de cafena obtenida en el laboratorio, separadas por una distancia considerable y a la misma altura. Esta placa cromatogrfica se coloco dentro de una cuba cromatogrfica con un solvente orgnico, diclorometano, tapndolo con una luna de reloj durante dos minutos. Luego se sec a temperatura ambiente y se llevo a la cmara ultravioleta, observndose que las dos muestras recorrieron la misma distancia.

V.

CONCLUSIONES: Como resumen podemos obtener que los alcaloides son principal compuesto de drogas, por lo tanto son dainos para la salud mental y la integridad fsica de una persona

Los alcaloides son compuestos nitrogenados complejos que tienen la propiedad de formar sales con los cidos y que actan sobre el sistema nervioso, primero excitndolo y luego paralizndolo. Existen ms de dos mil alcaloides reconocidos y todos se conservan bien en las plantas secas, siendo responsables de la toxicidad de ciertas plantas henificadas o de aquellas tisanas preparadas con hojas secas.

Se obtuvo la cafena a partir del t extrayndolo con el acetato de plomo y utilizando como solvente orgnico, diclorometano, y concentrando el producto por calentamiento.

El reactivo especfico para los alcaloides es el reactivo de Wagner. Deducimos esto ya que las muestras de cafena y atropina precipitan de color rojo con este reactivo. De esta manera identificamos la presencia de un alcaloide.

Se observ que las muestras de cafena y atropina (alcaloides) no reaccionan con el reactivo de Dragendorf. El reactivo de Mayer slo reacciona con la muestra de atropina. Mediante la cromatografa, se verifico la autenticidad de la cafena obtenida comparndolo con una muestra de cafena pura utilizando como solvente orgnico el diclorometano, las dos muestras recorren la misma distancia en una placa cromatogrfica.

VI.

RECOMENDACIONES:

El producto se separa del solvente orgnico mediante calentamiento, de esta manera tambin se elimin las molculas de agua de hidratacin, obteniendo una mayor concentracin del producto.

Es importante disolver bien los reactivos slidos antes de seguir con el siguiente paso en un ensayo, ya que las reacciones se llevan en medio acuoso. Se debe tener cuidado en la operacin del filtrado al vaco ya que la presin sometida al kitasato por la bomba, puede ocasionar el desequilibrio de este recipiente, por lo que se debe sujetar con firmeza.

VII.

BIBLIOGRAFA : Mc Murry Qumica Orgnica Internacional Thomson Editores S.A. Sexta Mrquez C, Lara F, Esquivel R, Mata R. Plantas Medicinales de Mxico II.

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