INFORME Nº 1

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II

QU – 335/B

Realizado por: Grupo: 32

LOPEZ CASAS, LUIS ANGEL

MACHACA ESTRADA ALBERTO

POMA LEGUIA GIAN CARLOS

Profesores responsables de la práctica: Nota

BREÑA ORE JORGE

HERMOSA GUERRA EMILIA

Periodo Académico: 2015-I

Fecha de realización de práctica: 9/04/2015

Fecha de presentación del informe: 16/04/2015

LIMA-PERU

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Indice

1. Fundamento Teorico

2. Objetivos

3. Datos y Resultados

4. Ecuaciones Quimicas y Mecanismos de Reaccio n

5. Diagrama de Flujo

6. Observaciones

7. Conclusiones

8. Anexo

9. Bibliografí a

ESTRACCCION DE LA

NICOTINA DE LA HOJA DEL

TABACO

FIG. 2 Nicotina mono-

protonada.

Fuente: Propia, editado

con ChemBio Draw Ultra

1.FUNDAMENTO TEORICO Los alcaloides forman un grupo heterogéneo de principios activos de origen natu-

ral que se encuentran fundamentalmente en drogas vegetales. Son sustancias

básicas que presentan nitrógeno en su estructura, generalmente formando parte

de un anillo heterocíclico. En la naturaleza, suelen encontrarse formando sales y

su biosíntesis generalmente es a partir de aminoácidos. Algunos alcaloides son:

nicotina, cocaína, morfina,etc..

Los alcaloides poseen una marcada basicidad por ser aminas terciarias alifáticas.

Los alcaloides en forma de base son generalmente solubles en los disolventes

orgánicos apolares y pocos solubles en agua. Sin embargo, la formación de sales

hace que sean más solubles en agua y poco solubles en disolventes orgánicos

apolares.

El tabaco es una planta nativa originaria de América, algunos historiadores afir-

man que los primeros cultivos fueron en la Península de Yucatán. Existen mu-

chas especies de tabaco, de las cuales solo Nicotina Tabacum y Rustica tienen

una importancia industrial en la fabricación de cigarrillos por la nicotina.

La nicotina es un alcaloide que está presente en las hojas de tabaco y es respon-

sable del uso continuado del tabaco, pese a sus efectos nocivos.

Los efectos de la nicotina sobre el organismo pueden ser:

Placer, la nicotina puede producir un estado subjetivo de euforia parecido al de las drogas de adicción clásicas (heroína y cocaína), excitación, alivio de la ansiedad.

La nicotina puede mejorar las funciones fisiológicas, por ejemplo intensificar la actitud de vigilancia y mejora en el rendimiento intelectual.

Reducir el consumo de ciertos alimentos (dulces, de elevado contenido caló-rico) disminuyendo el apetito.

Alteración del sistema nervioso central. La nicotina es una sustancia que se absorbe fundamentalmente a través de los pulmones (de un 79 a un 90%) y en menor medida a través de la mucosa bucal y plexos sublinguales (4 a 40%) y de la piel, siendo en este caso la absorción varia-ble y dependiente de varios factores, como la temperatura y el pH cutáneos, el grado de humedad y de higiene personal, etc. Se absorbe rápidamente por la mucosa nasal, oral y respiratoria llegando al cerebro donde están los receptores al cabo de unos 7 segundos. Esta relación casi inmediata entre la inhalación del humo y su efecto a nivel cerebral es uno de los factores que contribuye al alto poder adictivo de la nicotina. La extracción de la nicotina así como de otros alcaloides es un proceso que cons-ta de tres etapas: Extracción solido-liquido, a partir de las hojas del tabaco. Reacción acido-base, se puede llevar a cabo con cualquier acido, se busca modi-ficar la solubilidad de la nicotina. Extracción liquido-liquido, extraer la nicotina evaporando al solvente en una solu-ción.

FIG. 1 Estructura molecular

de (-) – Nicotina

Fuente: Propia, editado con

ChemBio Draw Ultra

CENTRIFUGA

Máquina que pone en rotación una muestra para –por fuerza centrífuga– acelerar la decantación o la sedimentación de sus componentes o fases (generalmente una sólida y una líquida), según su densidad.

2.OBJETIVOS

3.DATOS Y RESULTADOS

Adquirir experiencia en la extracción de la nicotina a partir de las hojas de

tabaco en estado natural y además proyectarnos a una práctica similar

pero a nivel planta.

Comprender los fenómenos que ocurren durante el proceso de extracción.

Masa utilizada: 42.00 g

PROPIEDADES Masa molecular: 162.20 g/mol Punto de ebullición: 247 °C Punto de fusión: -79°C Solubilidad en agua: inmiscible Presión de vapor (Pa) a 62°C: 133 Punto de inflamación: 95°C Temperatura de autoignición: 243 °C

RIESGOS Sustancia combustible La sustancia se descompone al calentarla emitiendo humos tóxicos. La sustancia se puede absorber por inhalación, ingesta o a través de la piel.

4.ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMOS DE REACCIO N Reacción con ácido sulfúrico

¡ALERTA! Ácido pícrico

Compuesto químico llama-

do 2, 4,6- trinitrofenol

(TNP) es un sólido crista-

lino de color amarillo, que

al igual que otros compues-

tos altamente nitrados como

el TNT, son explosivos.

Además de esto el TNP es

bastante sensible al golpe,

calor o fricción. Un ejemplo

de esto es que si 2 Kg caen

de una altura de 36 cm sobre

ácido pícrico sólido, la deto-

nación ocurriría con una

fuerza y una velocidad ma-

yor que la del TNT.

Reacción con hidróxido de sodio

Reacción con diclorometano

Equipo Rotavapor

Es un dispositivo que se

utiliza en los laboratorios

para la eliminación eficiente

y suave de los disolventes a

través de la evaporación. Su

funcionamiento consta de

un recipiente redondo donde

se coloca la muestra y se

sumerge una parte del reci-

piente en agua que es calen-

tada para que luego los va-

lores producidos vayan por

un tubo de condensación y

posteriormente a otro reci-

piente redondo.

Reacción con ácido pícrico

5.DIAGRAMA DE FLUJO

Trituración de las hojas

Calentar 15 min

adicionar 400 ml de H2O y 10 ml de H2SO4

Antes del calentamiento de las hojas de tabaco con el agua y el ácido, de-

bíamos de procurar que el contacto entre estas sea el máximo posible; es

por esto que las hojas son trituradas, siendo el primera paso de la práctica.

La agitación de la mezcla fue constante durante todo el periodo de calen-

tamiento, además como la consistencia de la mezcla era muy espesa se

tuvo que añadir un poco más de agua para que hubiera algo más de parte

liquida en la mezcla.

Al momento de la filtración obtenemos una solución oscura, que luego de

ser enfriada se le agregó el NaOH alterando un poco la coloración.

6.OBSERVACIONES

Centrifugar

Separacion de la fasediclorometánica

Concentrar la disolucionDiclorometánica a sequedad

Adicionar 10 ml deácido pícrico

Formacion de cristales

Adicionar 30 ml deDiclorometano

Deshidratar con Na2SO4

Filtración con5ml de metanol

Enfriar y apreciar La formacion de cristales

Diclorometano

Líquido incoloro usado am-

pliamente como disolvente.

Es considerado muy reactivo

al contacto con superficies

calientes o con llamas ya que

se descompone y forma gases

y vapores muy tóxicos, de

igual forma reacciona al con-

tacto con metales como alu-

minio, sodio, litio, etc. Ade-

más de tóxico es combustible

y existe riesgo de explosión.

Cuando se sometió la solución a centrifugación, se logró separar una fase

sólida (residuos) donde la parte líquida es almacenada en una pera de se-

paración.

Cuando se agregó el diclorometano a la solución se procuró que la agita-

ción sea muy tenue ya que si se hacía lo contrario podíamos producir

emulsiones que dificultarían la práctica.

Al instante de haber añadido el diclorometano se dejan ver dos fases (la

superior color café mientras que la inferior incolora con cierto brillo ama-

rillo) y dejando un rato de reposo se comenzó a extraer la fase inferior

que era lo solicitado.

Para evitar la presencia de agua se agregó a esta fase Na2SO4 anhidro y

luego de eliminarlo de la solución sometemos este líquido al rotavapor

con la única finalidad de concentrar la solución.

Lo que se obtuvo del rotavapor fue una pequeña porción de solución con

presencia de alguna suspensión que fue filtrado con ayuda de un algodón

(el cual se tiñó de anaranjado) y luego disuelto con un poco de metanol.

A esta última parte se le agregó 10 mL de ácido pícrico en un baño de

hielo donde comenzó a aparecer un poco de precipitado color amarillo el

cual fue filtrado al vacío.

El papel filtro donde quedó el sólido amarillo fue disuelto con una peque-

ña cantidad de etanol caliente, pero luego de esto toda la mezcla fue tam-

bién sometida al calor para lograr la disolución completa. Luego de en-

friar la mezcla se aprecia el precipitado amarillo propio de la nicotina.

7.CONCLUSIONES

De la práctica realizada podemos expresar lo comprendido: “Como la

nicotina por naturaleza al inicio es soluble en éter al igual que algunas

otras sustancias que la acompañan, se recurre a la adición de un ácido que

cambia la solubilidad de esta; la nicotina se vuelve soluble en agua mien-

tras que las otras son solubles en éter y por ende al filtrar solo pasa pasaría

la nicotina que para regresarla a su estado inicial la hacemos básica con

NaOH y es ahí donde regresa la solubilidad en éter. Es en este momento

donde el diclorometano separa a la nicotina”.

Los fenómenos de extracciones realizados en la práctica son muy útiles,

tal es el caso de la extracción sólido-líquido que se le hace a las hojas de

tabaco donde con ayuda de un disolvente adecuado podemos extraer la

nicotina, aunque en este caso también teníamos en cuenta la solubilidad de

los agentes indeseables. De igual manera la extracción de la nicotina de la

muestra líquida por acción del diclorometano es un fiel ejemplo de la ex-

tracción líquido-líquido.

La práctica podríamos definirla como satisfactoria porque hemos logrado

entender el proceso para la extracción de alcaloides.

Recristalización

La recristalización es una técni-ca instrumental muy utilizada en los laboratorios para llevar a cabo la purificación de sustan-cias sólidas que contienen pe-queñas cantidades de impure-zas.

9.BIBLIOGRAFIA

COMPARACIO N ENTRE DIFERENTES ME TODOS DE EXTRACCIO N PARA LA RECUPERACIO N DE COCAI NA PREVIAMENTE INCORPO-

RADA A UNA MATRIZ SO LIDA RESUMEN La cocaína negra es una de las modalidades de camuflaje de la cocaína que evade

todos los controles de seguridad ya que no es detectada por los perros antinarcóticos

y no arroja resultados positivos en las pruebas químicas ya que es camuflada con

una mezcla homogénea de tiocianato de cobalto( o potasio ) y cloruro férrico. Se

pueden emplear métodos de extracción más modernos como el la extracción con

fluidos supercríticos que ofrecen un mayor rendimiento que los métodos clásicos

para su recuperación de la cocaína camuflada en la una matriz sólida.

http://culturaydroga.ucaldas.edu.co/downloads/culturaydroga12%2814%29_7.pdf

http://es.slideshare.net/CalexisIbal/prctica-ii-42494559

http://culturaydroga.ucaldas.edu.co/downloads/culturaydroga12%2814%29_7.pdf

http://www.ehowenespanol.com/extraer-nicotina-cigarro-como_53354/

E. Solano Oria, E. Pérez Pardo, F. Tomás Alonso ,1991, Practicas de laboratorio de Química Orgánica,

Editorial Solano Oria, pg. 37-43.

8.ANEXO