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7/26/2019 Alcaloides Lab http://slidepdf.com/reader/full/alcaloides-lab 1/28 “AñodelaDiversificaciónProductivayFortalecimientodelaEducación IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES Docente: Dr. JulioRamos Huamán Estudiante: ZacaríasChávez KerlyGornanith Curso: QuímicaOrgánicaIII Ciclo:  V  Aula:  1A 1 FACULTAD FARMACIA Y BIOQUIMICA 

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    Ao de la Diversificacin Productiva y Fortalecimiento de la Educacin

    IDENTIFICACIN DE ALCALOIDES

    Docente:Dr. Julio Ramos Huamn

    Estudiante:Zacaras Chvez Kerly Gornanith

    Curso: Qumica Orgnica III

    Ciclo: V

    Aula: 1A

    1

    FACULTAD FARMACIA Y BIOQUIMICA

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    Turno: Maana

    2015

    DEDICATORIA

    Quiero dedicarle este trabajoA Dios que me ha dado la vida y fortaleza,

    A mis Padres por estar ah cuando ms los necesit enespecial a mi madre por su ayuda y constante cooperaci!n"

    2

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    #$D#%&

    '" #$()*D+%%#*$""-." */0&(#1*2""34" 5A)%* (&*)#%*""6-" 5A(&)#A7&2 8 )&A%(#1*2"'-3" 5&(*D* &9P&)#5&$(A7"'36" )&2+7(AD*2"".4:" %*$%7+2#*$&2".-;" %+&2(#*$A)#*".3

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    INTRODUCCION

    7as civilizaciones anti?uas siempre emplearon [email protected] de races,

    cortezas, hojas, flores, frutillas o semillas como frmacos" &ste empleo de las

    plantas con prop!sitos medicinales no estaba basado en la superstici!n ni en el

    azar" 5uchas plantas contienen compuestos que tienen un profundo impacto

    fisiol!?ico con dosis muy pequeas" 7os a?entes activos en muchas de estas

    sustancias ve?etales han sido aislados y se han descubierto que son

    heterocclicos Banillo bencnico, molcula de 6 tomos de carbono y con un

    enlace doble en tres de ellos de numerosas aplicaciones y abundante en la

    naturaleza entre los compuestos or?nicos, como alcoholes, disolventes,

    aromatizantes y otrosC de nitr!?eno"

    5uchos de los compuestos de nitr!?eno ve?etales contienen tomos de

    nitr!?eno bsico y, por lo tanto, pueden ser [email protected] mediante diluci!n cida

    Bse disuelven en cidoC de la planta en ?eneral" &sto compuestos son llamados

    Alcaloides, que si?nifica parecidos a un lcaliEbase"

    7os alcaloides son muy usados en farmacolo?a y en medicina Banal?sicos,

    anestsicos, hipn!ticos, cardiot!nicos, hipotensores, tranquilizantes,

    alucin!?enos, emticos, etc"C"

    (odas las substancias ente!?enas conocidas y usadas ya desde la prehistoria

    deben sus efectos embria?antes a los alcaloides que contienen"

    7a producci!n comercial de los alcaloides son en ?ran mayora, [email protected]

    directamente de plantas" &l proceso de [email protected]!n comprende, en principio, una

    maceraci!n en a?ua o alcohol y un proceso simple de filtrado, condensaci!n y

    concentraci!n"

    Alcaloides tpicos son la nicotina, morfina, codena, hioscina y er?otamina"

    4

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    #" */0&(#1*2F

    )econocer los alcaloides mediante reactivos especficos"

    5ediante reacciones de caracterizaci!n propias paralos alcaloides se

    desea identificar la presencia de losmismos en preparados

    farmacuticos que indicandentro de su composici!n que los contiene a

    dichosmetabolitos secundarios"

    5

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    ##" 5A)%* (&*)#%*F

    ALCALOIDES

    &n este importante ?rupo de compuestos se incluyen principios activos

    dotados de actividades marcadas yEo de [email protected]" 7a palabra alcaloide fue

    utilizada por primera vez por G" 5eissner en el primer cuarto del si?lo 9#9

    B';'

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    &n la actualidad se conocen ms de 3HHH alcaloides, restrin?idos a un

    nJmero corto de familias botnicas y se continJa investi?ando en la bJsqueda

    de nuevos compuestos pertenecientes a este ?rupo" 2u distribuci!n es

    abundante en An?iospermas, especialmente Dicotiled!neas, siendo familias

    particularmente ricasF Apocynaceae, Asteraceae, 7o?aniaceae, Papaveraceae,

    )ubiaceae, )anunculaceae, 2olanaceae, etc" &ntre las 5onocotiled!neas

    destaca su presencia en dos familiasF Amaryllidaceae y 7iliaceae" Aparecen

    raramente en hon?os, %ript!?amas y =imnospermas"

    Desde el punto de vista qumico, todos los alcaloides son compuestos

    nitro?enados, estando en la mayora de los casos el nitr!?eno formando parte

    de un heterociclo y en al?unas ocasiones formando parte de una cadena

    abierta" &stn constituidos adems por carbono e hidr!?eno, muchos llevan

    [email protected]?eno, lo que les confiere una serie de propiedades fsicas Bs!lida,

    cristalizableC, y raramente suelen contener azufre"

    Al?unos autores hacen una diferenciaci!n entre alcaloides verdaderos,

    protoalcaloides y pseudoalcaloides" 7os primeros seran compuestos de ori?en

    ve?etal, con nitr!?eno heterocclico, con carcter bsico y siempre procedente

    de aminocidos" 7os protoalcaloides son aminas simples, con nitr!?eno no

    heterocclico, tambin con carcter bsico y formados bio?enticamente a

    partir de aminocidos y los pseudoalcaloides tendran las propiedades de los

    alcaloides pero su biosntesis no sera a partir de aminocidos" &sta diferencia

    entre los alcaloides no es compartida por muchos autores ya que [email protected]

    autnticos alcaloides como son la efedrina, colchicina o cafena, por citar

    al?unos de inters" De acuerdo con Lesse B'

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    piel de Salamandra maculosa o diversos alcaloides de artr!podos"

    =eneralmente en las plantas no se encuentran como bases libres sino en

    forma de sales unidos a cidos or?nicos banales como el cido ctrico, mlico,

    succnico, etc" &n al?unas ocasiones se unen a cidos or?nicos especficos

    como al cido mec!nico en el opio o al cido tr!pico en las 2olanceas

    tropnicas" (ambin se encuentran a veces unidos a taninos o a azJcares,

    otras veces estn como amidas o como steres" $ormalmente se trata de

    bases dbiles, pero al?unos son bases fuertes o tambin compuestos neutros o

    anf!teros, es decir que pueden actuar a la vez como bases y como cidos.

    7os alcaloides van a poseer estructuras qumicas muy diversas lo que

    adems de dificultar su definici!n, [email protected] el abanico de actividades

    farmacol!?icas que pueden presentar" &ntre las diferentes actividades

    podemos destacarF actividad sobre el sistema nervioso central, como por

    ejemplo la morfina aislada de las cpsulas de adormidera y del opio, que

    deprime el 2$% y produce una marcada anal?esia, o la cafena, que por el

    contrario [email protected] el 2$% otros alcaloides presentan actividad sobre el sistema

    nervioso aut!nomo, como por ejemplo la pilocarpina de las hojas de jaborandi,

    con propiedades parasimpaticolticas, la atropina aislada de las hojas de

    belladona con actividad anticolinr?ica, o la efedrina de las sumidades de

    efedra Jtil como vasoconstrictor en casos de asma por sus propiedades

    simpaticomimticas en al?Jn caso como por ejemplo la cocana aislada de las

    hojas de coca, la actividad es anestsica local Bhoy prcticamente este

    alcaloide no tiene utilidad en teraputica, pero s un [email protected] comercio como

    dro?a de abusoC actividad sobre el coraz!n, como la quinidina aislada de las

    cortezas de quina, con propiedades antiarrtmicas la colchicina, alcaloide quese encuentra en el c!lchico y presenta actividad en el ataque a?udo de ?ota

    alcaloides como vincristina o vinblastina del Catharanthus roseus, con actividad

    antitumoral que han resultado de ?ran eficacia en el tratamiento de

    determinado tipos de cncer etc"

    Por otra parte, se encuentran en al?unas especies ve?etales alcaloides

    especialmente [email protected] y que es preciso conocer como la aconitina de la raz de

    8

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    ac!nito, o la conina de la cicuta o alcaloides pirrolizidnicos del ?nero Senecio

    responsables de la [email protected] heptica ori?inada por estas especies"

    Dada la [email protected] tan marcada en muchos de estos compuestos, en

    bastantes ocasiones no se emplean las plantas que contienen alcaloides sino

    los alcaloides aislados de las mismas, bien controlados y dosificados"

    2u clasificaci!n es compleja pudindose acometer desde distintos puntos de

    vista" &n el momento actual parece ser la clasificaci!n bio?entica la de

    elecci!n, es decir, se?Jn su ori?en o formaci!n en el ve?etal" &sta clasificaci!n

    est bastante relacionada, en la mayora de los casos, con la clasificaci!n

    qumica que vena siendo la utilizada en tiempos anteriores"

    7os alcaloides son compuestos nitro?enados, que se comportan como bases

    frente a los cidos, formando sales"

    &n su ?ran mayora son de ori?en natural, sobre todo del reino ve?etal, aunque

    se encuentren al?unos semisintticos y otros [email protected] sintticos"

    Presentan notables propiedades fisiol!?icas y [email protected]!?icas, que se ejercen

    fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en al?uno

    de sus niveles"

    Por estas razones pueden ser usados como frmacos" &l uso prolon?ado de

    al?uno de estos de estos compuestos produce en el hombre

    acostumbramiento, que constituyen verdaderas [email protected], con dependencia

    fsica y psquica y un aumento de la tolerancia"

    As, puesto que una ?ran parte de los alcaloides derivan de unos pocos

    aminocidos, bien de cadena abierta o aromtica, la clasificaci!n puede

    realizarse de la si?uiente formaF

    I. Alcaloides derivados de ornitina y lisinaF tropnicos, pirrolizidnicos,

    piperidnicos y quinolizidnicos"

    II. Alcaloides derivados del cido nicotnico"

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    III. Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosinaF feniletilamnicos e

    isoquinolenicos"

    IV.Alcaloides derivados del tript!fanoF ind!licos y quinolenicos"

    V. Alcaloides derivados de la histidinaF imidaz!licos

    VI.Alcaloides derivados del cido antranlico"

    VII. Alcaloides derivados del metabolismo terpnicoF diterpnicos y

    esterodicos"

    VIII. *tros alcaloidesF bases @nticas"

    Alcaloides tropanicos

    2on alcaloides que poseen una estructura bicclica [email protected], esterificada con

    cidos or?nicos, que se ori?ina por la condensaci!n de un anillo pirrolidnico y

    otro piperidnico, compartiendo dos tomos de carbono" &l anillo piperidnico

    presenta una conformaci!n en forma de silla" 7a disposici!n espacial del ?rupo

    alcoh!lico situado sobre el %4, determina la [email protected] de dos tipos de

    estructuras tropnicasF [email protected] o tropanol Bhiosciamina, atropina,

    escopolaminaC y [email protected] o pseudotropanol Bcocana, tropococanaC"

    7os cidos or?nicos pueden ser alifticos Bbutrico, an?lico, t?lico, etc"C o

    aromticos Btr!pico, apotr!pico, [email protected]"

    7os alcaloides derivados del 4KMKtropanol son especialmente abundantes en la

    familia 2olanaceae" De las plantas que contienen este tipo de alcaloides se

    mencionarn, puesto que prcticamente no se emplean como tales en la

    teraputica, las solanceas belladona, estramonio y beleo" 7os derivados del

    4KNKtropanol se encuentran en las &[email protected] y en concreto en la hoja de

    coca, Erythroxylum coca 7am" var" coca y E. novogranatense de la que se

    conocen dos variedades" &stas hojas no se utilizan mas que en las zonas de

    ori?en BPerJ, &cuador, etc"C, mascadas, para suprimir la sensaci!n de fati?a y

    hambre o en forma de infusi!n Omate de coca" 7a mayor parte de la producci!n

    se destina a la [email protected]!n de cocana, para su comercio ilcito" 7a cocana es un

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    anestsico local que se utiliz! en pequeas intervenciones quirJr?icas pero que

    en la actualidad prcticamente no se emplea, solo en al?una formulaci!n

    ma?istral" 2in embar?o hay que destacar que fue el modelo para diversos

    anestsicos t!picos sintticos"

    ESTRUCTURA Y CLASIFICACION.

    2e parte de dos amplias divisionesF

    #" Alcaloides no heterocclicos o acclicos, denominados a veces

    protoalcaloidesR o aminas biol!?icas"

    ''" Alcaloides heterocclicos o cclicos, divididos en doce ?rupos se?Jn la

    estructura del anillo"

    Propiedades fisicoquicas

    2on sustancias que presentan en su constituci!n $, ?eneralmente formando

    parte de heterociclos"

    De acuerdo a su estructura pueden a?ruparse en distintos ?rupos qumicos"

    /ases acclicas

    Aminas aromticas

    Aminoalcoholes

    /ases pirr!licas

    /ases pirdicas

    Derivados de [email protected]

    Derivados del ?rupo tropano

    Derivados ind!licos

    /ases quinoleicas

    /ases isoquinoleicas

    Alcaloides fenantrenicos

    Derivados del cido lisr?ico

    Derivados de la tropolona

    Derivados de la aconina

    %olina, muscarina

    &edrina, mescalina

    1eratrina, solanina

    $icotina, hi?rina

    %oniina, lobelina

    Pilocarpina

    %ocana, atropina,

    hiosciamina

    &serina, estricnina,[email protected]

    Quinina

    Papaverina,narcotina,

    hidrastina

    5orfina, tebana, codena

    &r?otamina, er?obasina

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    Derivados de purina cafena, %olchicina

    Aconitina

    (eobromina

    7a presencia de [email protected]?eno en la estructura determina que la sustancia sea un

    s!lido blanco, de sabor amar?o y cristalizable" 7a ausencia de [email protected]?eno en la

    estructura del alcaloide hace que ste sea aceitoso, voltil u odorante"

    7a mayora de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en a?ua, pero

    se disuelven bin en alcohol, ter, cloroformo u otros solventes or?nicos"

    2e combinan con cidos para dar sales, comportndose entonces como bases"

    7as sales son bastante solubles en a?ua e insolubles en solventes or?nicos"

    &n la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en a?ua y

    en solventes or?nicos se basa el mtodo ?eneral de [email protected]!n"

    (odos los alcaloides son activos a la luz polarizada" Presentan una

    fluorescencia caracterstica bajo al luz +1 o #), dando lu?ar a espectros

    caractersticos"

    !IOSCINA O "USCAPINA #$ %&.

    &l butil bromuro de hioscina Btambien conocido como bromuro de

    butilescopolamina o buscapinaC es un compuesto de amonio cuaternario

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    derivado de la hioscina, un alcaloide presente en al?unas plantas del ?nero

    Duboisia, como por ejemplo la Duboisia myoporoides"

    7a hioscina butilbromuro es un antiespasm!dico" %omo lo su?iere el nombre,

    estos frmacos contienen y alivian espasmos" 2e utiliza en el tratamiento de las

    molestias y el dolor causados por espasmos abdominales" $o enmascara el

    dolor, como los anal?sicos, sino que actJa sobre la causa del dolorF el

    espasmo muscular mismo"

    %eca'iso de acci(') &l butilbromuro de hioscina es un frmaco

    anticolinr?ico con elevada afinidad hacia los receptores muscarnicoslocalizados en las clulas de mJsculo liso del tracto di?estivo" Al unirse a estos

    receptores, la buscapina ocasiona un efecto espasmoltico"l butilbromuro de

    hioscina tambin es un buen li?ando para los receptores nicotnicos ejerciendo,

    por tanto, un bloqueo ?an?lionar"

    ER&OTA%INA

    7a er*o+ai'aes un compuesto heterocclicoque forma parte de la familia de

    los alcaloidespresentes en elcornezuelodel centeno, unhon?osuperior que

    prolifera en las ?ramneassilvestres" >ue sintetizada por primera vez porArthur

    2tolldurante sus trabajos en los laboratorios 2andozen '

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    la dihidroer?otaminaC son especialmente activos como vasoconstrictores de las

    arterias, por lo que se emplean para el tratamiento de la hipotensi!n arterial as

    como en la prevenci!n de crisis dejaquecao para disminuir el ries?o

    dehemorra?iatras el parto" Al?unos de sus derivados ms conocidos son

    el 72Do dietilamida del cido lisr?ico, con menor capacidad vasoconstrictorapero mucha mayor actividad psicodlicay la bromocriptina, empleada en

    medicina como a?onistadopaminr?icoen el tratamiento de al?unas

    enfermedades hipofisarias"

    ###" 5A(&)#A7&2 8 )&A%(#1*2F

    5A(&)#A7&2F

    (ubo de ensayo

    5ortero

    =radilla

    1aso de precipitaci!n

    =otero

    Pipeta

    14

    https://es.wikipedia.org/wiki/Migra%C3%B1ahttps://es.wikipedia.org/wiki/Hemorragiahttps://es.wikipedia.org/wiki/Partohttps://es.wikipedia.org/wiki/LSDhttps://es.wikipedia.org/wiki/Psicodeliahttps://es.wikipedia.org/wiki/Bromocriptinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Agonistahttps://es.wikipedia.org/wiki/Dopaminahttps://es.wikipedia.org/wiki/Hip%C3%B3fisishttps://es.wikipedia.org/wiki/Migra%C3%B1ahttps://es.wikipedia.org/wiki/Hemorragiahttps://es.wikipedia.org/wiki/Partohttps://es.wikipedia.org/wiki/LSDhttps://es.wikipedia.org/wiki/Psicodeliahttps://es.wikipedia.org/wiki/Bromocriptinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Agonistahttps://es.wikipedia.org/wiki/Dopaminahttps://es.wikipedia.org/wiki/Hip%C3%B3fisis
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    Propipeta

    )&A%(#1*2F

    Lioscina

    &r?otamina

    L%l

    A?ua destilada

    5etanol

    )" Dra?endorff

    )" 5ayer

    )" /ertrand

    )" /ouchardet

    15

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    #1" 5&(*D* &9P&)#5&$(A7F

    A" )&%*$*%#5#&$(* D& 7A /+2%AP#$A BL#*2%#$ACF

    'U (riturar

    .U Acidificar con L%l al 3HV B3ml" L%l W 3ml" L.*CW metanol"

    >#7()A5*2

    16

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    4U .ml" De la muestra le a?re?amos ?otas de )" Dra?endorff"

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    -U .ml" De la muestra le a?re?amos ?otas de )" 5ayer"

    3U .ml" De la muestra le a?re?amos ?otas de )" /ertrand"

    6U .ml" De la muestra le a?re?amos ?otas de )" /ouchardat"

    18

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    )&2+7(AD*2F

    19

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    /" )&%*$*%#5#&$(* D& 7A &)=*(A5#$AF

    " 'U (riturar

    .U Acidificar con L%l al 3HV B3ml" L%l W 3ml" L.*CW metanol"

    >#7()A5*2

    20

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    4U .ml" De la muestra le a?re?amos ?otas de )" Dra?endorff"

    21

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    -U .ml" De la muestra le a?re?amos ?otas de )" 5ayer"

    3U .ml" De la muestra le a?re?amos ?otas de )" /ertrand"

    6U .ml" De la muestra le a?re?amos ?otas de )" /ouchardat"

    22

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    )&2+7(AD*2F

    1" )&2+7(AD*2F

    23

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    &$ 7A L#*2%#$AF

    REACTIVO RESULTADO

    R. DRA&ENDORFF P)&%#P#(AD* WWW

    R. %AYER WW

    R. "ERTRAND P)&%#P#(AD*/7A$%*

    WW

    R. "OUC!ARDAT P)&%#P#(AD*PA)D* *2%+)*

    WWW

    &$ 7A &)=*(A5#$AF

    REACTIVO RESULTADO

    R. DRA&ENDORFF P)&%#P#(AD*$A)A$0A

    WWW

    R. %AYER P)&%#P#(AD*

    /7A$%*

    WW

    R. "ERTRAND P)&%#P#(AD*

    /7A$%*

    WWW

    R. "OUC!ARDAT P)&%#P#(AD*PA)D* *2%+)*

    WW

    1#" %*$%7+2#*$&2F

    24

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    %omo resumen podemos obtener que los alcaloides son

    principal compuesto de dro?as que se utiliz!"

    7as reacciones dieron positivas para escopolamina o hioscina,concluyendo que este cuenta con presencia de alcaloides"

    7as reacciones dieron positivas para er?otamina, concluyendo

    que este cuenta con presencia de alcaloides"

    %+&2(#*$A)#*F

    25

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    REACTIVO DE DRA&ENDORFF

    +n vo lu me n de un a soluci!n de ': ?r de subnitrato de

    bismuto y .HH ?r de cido tartrico en ;HH ml de a?ua, se mezclan conun volJmen de '6H ?r de yoduro de potasio en -HH ml de a?ua"

    REACTIVO DE %AYER,Para a-ca-oides.

    Disuelva '"43; ?r de cloruro de mercurio ## en6H ml de a?ua y

    a?r?uelos a una soluci!n de 3 ?r de yoduro de potasio en 'H

    ml de a?ua a?re?ue a?ua hasta completar 'HH ml" 7a mayora

    de los alcaloides producen un precipitado blanco en soluciones

    Dbilmente cidas"

    REACTIVO DE "ERTRAND

    A" 2 e p r e p a r a u n a s o l u c i ! n d e s u l f a t o d e c o b r e B # # C p en t a h i d r a t a d o , p e s a n d o - , H ? r y disolviendolo en a?ua hasta' lt"

    /" 2oluci!n de tartrato de sodio y potasio .HH ?r, y '3H ?r de [email protected] desodio por lt"

    %" 2oluci!n de sulfato de hierro ### 3H ?r, cido sulfJrico conc Bp"e" '";-C .HH?r por litro"

    D" 2oluci!n de perman?anato de potasio 3 ?r por lt

    REACTIVO DE "OUC!ARDAT

    2oluci!n de . ?r de yodo y - ?r de yoduro de potasio, en 'HH ml de a?ua

    26

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