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“Año de la Diversificación Productiva y Fortalecimiento de la Educación

“

IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES

Docente:Dr. Julio Ramos Huamán

Estudiante:Zacarías Chávez Kerly Gornanith

Curso: Química Orgánica III

Ciclo:  V

 Aula:  1A

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FACULTAD FARMACIA Y BIOQUIMICA 

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 Turno:  Mañana

2015

DEDICATORIA

Quiero dedicarle este trabajo A Dios que me ha dado la vida y fortaleza,

 A mis Padres por estar ahí cuando más los necesité enespecial a mi madre por su ayuda y constante cooperaci!n"

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3

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INTRODUCCION

7as civilizaciones anti?uas siempre emplearon e@tractos de raíces,

cortezas, hojas, flores, frutillas o semillas como fármacos" &ste empleo de las

plantas con prop!sitos medicinales no estaba basado en la superstici!n ni en el

azar" 5uchas plantas contienen compuestos que tienen un profundo impacto

fisiol!?ico con dosis muy pequeas" 7os a?entes activos en muchas de estas

sustancias ve?etales han sido aislados y se han descubierto que son

heterocíclicos Banillo bencénico, molécula de 6 átomos de carbono y con un

enlace doble en tres de ellos de numerosas aplicaciones y abundante en la

naturaleza entre los compuestos or?ánicos, como alcoholes, disolventes,

aromatizantes y otrosC de nitr!?eno"

5uchos de los compuestos de nitr!?eno ve?etales contienen átomos de

nitr!?eno básico y, por lo tanto, pueden ser e@traídos mediante diluci!n ácida

Bse disuelven en ácidoC de la planta en ?eneral" &sto compuestos son llamados

 Alcaloides, que si?nifica parecidos a un álcaliEbase"

7os alcaloides son muy usados en farmacolo?ía y en medicina Banal?ésicos,

anestésicos, hipn!ticos, cardiot!nicos, hipotensores, tranquilizantes,

alucin!?enos, eméticos, etc"C"

(odas las substancias ente!?enas conocidas y usadas ya desde la prehistoria

deben sus efectos embria?antes a los alcaloides que contienen"

7a producci!n comercial de los alcaloides son en ?ran mayoría, e@traídos

directamente de plantas" &l proceso de e@tracci!n comprende, en principio, una

maceraci!n en a?ua o alcohol y un proceso simple de filtrado, condensaci!n y

concentraci!n"

 Alcaloides típicos son la nicotina, morfina, codeína, hioscina y er?otamina"

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#" */0&(#1*2F

• )econocer los alcaloides mediante reactivos específicos"

• 5ediante reacciones de caracterizaci!n propias paralos alcaloides se

desea identificar la presencia de losmismos en preparados

farmacéuticos que indicandentro de su composici!n que los contiene a

dichosmetabolitos secundarios"

5

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##" 5A)%* (&*)#%*F

ALCALOIDES

&n este importante ?rupo de compuestos se incluyen principios activos

dotados de actividades marcadas yEo de to@icidad" 7a palabra alcaloide  fue

utilizada por primera vez por G" 5eissner en el primer cuarto del si?lo 9#9

B';'<C para desi?nar al?unos compuestos activos que se encontraban en los

ve?etales y que poseían carácter básico" 5as tarde, Ginterstein y (rier B'<'HC

definieron los alcaloides, en un sentido amplio, como compuestos básicos,

nitro?enados, de ori?en ve?etal o animal"

 A lo lar?o de la primera mitad del si?lo 9#9 se aislaron numerosos

alcaloides" &n ';H3 2ertIrner separ! el primero, la morfina de Papaver 

somniferum. Posteriormente y por citar al?uno mas,  Pelletier y %aventou

aislaron la estricnina en ';':, la quinina en ';.H y la coniína en ';.6" 7a

narcotina fue aislada por )obiquet en ';': y la codeína en ';4." )un?e

descubri! la cafeína en ';.H y 5ein la atropina en ';4'" &l primer alcaloide

que se consi?ui! sintetizar fue la coniína en ';;6, después se fueron

sintetizando muchos mas, aunque en al?unos casos su síntesis es complicada

y cara y, en otros casos no ha sido aJn posible realizarla"

Por otra parte, no debemos olvidar que los primeros pasos de la

farmacolo?ía e@perimental se iniciaron con el estudio de alcaloides" 5a?endie

B':;4K';33C fue el primero en estudiar la actividad farmacol!?ica de al?unos de

estos compuestos en animales de e@perimentaci!n" %entr! principalmente sus

trabajos en el alcaloide aislado de la nuez v!mica BStrychnos nux-vomica 7"C,

estricnina" &ste alcaloide es un estimulante neuronal muy t!@ico y se utiliza

todavía como raticida" Posteriormente %laude /ernard B';'4K';:;C, continu!

con los ensayos de la actividad farmacol!?ica de otros alcaloides como los que

se encuentran en el curare, la nicotina del tabaco, el opio y los alcaloides quecontiene y al?unos otros"

6

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&n la actualidad se conocen más de 3HHH alcaloides, restrin?idos a un

nJmero corto de familias botánicas y se continJa investi?ando en la bJsqueda

de nuevos compuestos pertenecientes a este ?rupo" 2u distribuci!n es

abundante en An?iospermas, especialmente Dicotiled!neas, siendo familias

particularmente ricasF Apocynaceae, Asteraceae, 7o?aniaceae, Papaveraceae,

)ubiaceae, )anunculaceae, 2olanaceae, etc" &ntre las 5onocotiled!neas

destaca su presencia en dos familiasF Amaryllidaceae y 7iliaceae" Aparecen

raramente en hon?os, %ript!?amas y =imnospermas"

Desde el punto de vista químico, todos los alcaloides son compuestos

nitro?enados, estando en la mayoría de los casos el nitr!?eno formando parte

de un heterociclo y en al?unas ocasiones formando parte de una cadena

abierta" &stán constituidos además por carbono e hidr!?eno, muchos llevan

o@í?eno, lo que les confiere una serie de propiedades físicas Bs!lida,

cristalizableC, y raramente suelen contener azufre"

 Al?unos autores hacen una diferenciaci!n entre alcaloides verdaderos,

protoalcaloides y pseudoalcaloides" 7os primeros serían compuestos de ori?en

ve?etal, con nitr!?eno heterocíclico, con carácter básico y siempre procedente

de aminoácidos" 7os protoalcaloides son aminas simples, con nitr!?eno no

heterocíclico, también con carácter básico y formados bio?enéticamente a

partir de aminoácidos y los pseudoalcaloides tendrían las propiedades de los

alcaloides pero su biosíntesis no sería a partir de aminoácidos" &sta diferencia

entre los alcaloides no es compartida por muchos autores ya que e@cluye

auténticos alcaloides como son la efedrina, colchicina o cafeína, por citar 

al?unos de interés" De acuerdo con Lesse B'<:;C, el límite e@istente entre

alcaloides y no alcaloides dentro las sustancias naturales que contienen

nitr!?eno, es un tanto arbitrario y puede situarse en diferentes posiciones

se?Jn el interés de los investi?adores" &n ?eneral se e@cluyen del ?rupo de

alcaloides, las aminas bi!?enas, aminoácidos, aminoazJcares y compuestos

como la tiamina o vitamina /', que a pesar de tener nitr!?eno heterocíclico y

actividad fisiol!?ica, está ampliamente distribuida en la materia viva"

7a mayor parte de los alcaloides conocidos son de ori?en ve?etal si bien

se ha aislado al?uno de animales, como la samandarina de las ?lándulas de la

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piel de Salamandra maculosa o diversos alcaloides de artr!podos"

=eneralmente en las plantas no se encuentran como bases libres sino en

forma de sales unidos a ácidos or?ánicos banales como el ácido cítrico, málico,

succínico, etc" &n al?unas ocasiones se unen a ácidos or?ánicos específicos

como al ácido mec!nico en el opio o al ácido tr!pico en las 2olanáceas

tropánicas" (ambién se encuentran a veces unidos a taninos o a azJcares,

otras veces están como amidas o como ésteres" $ormalmente se trata de

bases débiles, pero al?unos son bases fuertes o también compuestos neutros o

anf!teros, es decir que pueden actuar a la vez como bases y como ácidos. 

7os alcaloides van a poseer estructuras químicas muy diversas lo que

además de dificultar su definici!n, e@plica el abanico de actividades

farmacol!?icas que pueden presentar" &ntre las diferentes actividades

podemos destacarF actividad sobre el sistema nervioso central, como por 

ejemplo la morfina aislada de las cápsulas de adormidera y del opio, que

deprime el 2$% y produce una marcada anal?esia, o la cafeína, que por el

contrario e@cita el 2$% otros alcaloides presentan actividad sobre el sistema

nervioso aut!nomo, como por ejemplo la pilocarpina de las hojas de jaborandi,

con propiedades parasimpaticolíticas, la atropina aislada de las hojas de

belladona con actividad anticolinér?ica, o la efedrina de las sumidades de

efedra Jtil como vasoconstrictor en casos de asma por sus propiedades

simpaticomiméticas en al?Jn caso como por ejemplo la cocaína aislada de las

hojas de coca, la actividad es anestésica local Bhoy prácticamente este

alcaloide no tiene utilidad en terapéutica, pero sí un e@tenso comercio como

dro?a de abusoC actividad sobre el coraz!n, como la quinidina aislada de las

cortezas de quina, con propiedades antiarrítmicas la colchicina, alcaloide quese encuentra en el c!lchico y presenta actividad en el ataque a?udo de ?ota

alcaloides como vincristina o vinblastina del Catharanthus roseus, con actividad

antitumoral que han resultado de ?ran eficacia en el tratamiento de

determinado tipos de cáncer etc"

Por otra parte, se encuentran en al?unas especies ve?etales alcaloides

especialmente t!@icos y que es preciso conocer como la aconitina de la raíz de

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ac!nito, o la coniína de la cicuta o alcaloides pirrolizidínicos del ?énero Senecio

responsables de la to@icidad hepática ori?inada por estas especies"

Dada la actividadEto@icidad tan marcada en muchos de estos compuestos, en

bastantes ocasiones no se emplean las plantas que contienen alcaloides sino

los alcaloides aislados de las mismas, bien controlados y dosificados"

2u clasificaci!n es compleja pudiéndose acometer desde distintos puntos de

vista" &n el momento actual parece ser la clasificaci!n bio?enética la de

elecci!n, es decir, se?Jn su ori?en o formaci!n en el ve?etal" &sta clasificaci!n

está bastante relacionada, en la mayoría de los casos, con la clasificaci!n

química que venía siendo la utilizada en tiempos anteriores"

7os alcaloides son compuestos nitro?enados, que se comportan como bases

frente a los ácidos, formando sales"

&n su ?ran mayoría son de ori?en natural, sobre todo del reino ve?etal, aunque

se encuentren al?unos semisintéticos y otros e@clusivamente sintéticos"

Presentan notables propiedades fisiol!?icas y to@icol!?icas, que se ejercen

fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en al?uno

de sus niveles"

Por estas razones pueden ser usados como fármacos" &l uso prolon?ado de

al?uno de estos de estos compuestos produce en el hombre

acostumbramiento, que constituyen verdaderas to@icomanías, con dependencia

física y psíquica y un aumento de la tolerancia"

 Así, puesto que una ?ran parte de los alcaloides derivan de unos pocos

aminoácidos, bien de cadena abierta o aromática, la clasificaci!n puede

realizarse de la si?uiente formaF

I.  Alcaloides derivados de ornitina y lisinaF tropánicos, pirrolizidínicos,

piperidínicos y quinolizidínicos"

II.  Alcaloides derivados del ácido nicotínico"

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III.  Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosinaF feniletilamínicos e

isoquinoleínicos"

IV. Alcaloides derivados del tript!fanoF ind!licos y quinoleínicos"

V.  Alcaloides derivados de la histidinaF imidaz!licos

VI. Alcaloides derivados del ácido antranílico"

VII.  Alcaloides derivados del metabolismo terpénicoF diterpénicos y

esteroídicos"

VIII. *tros alcaloidesF bases @ánticas"

 Alcaloides tropanicos

2on alcaloides que poseen una estructura bicíclica hidro@ilada, esterificada con

ácidos or?ánicos, que se ori?ina por la condensaci!n de un anillo pirrolidínico y

otro piperidínico, compartiendo dos átomos de carbono" &l anillo piperidínico

presenta una conformaci!n en forma de silla" 7a disposici!n espacial del ?rupo

alcoh!lico situado sobre el %4,  determina la e@istencia de dos tipos de

estructuras tropánicasF 4KMKhidro@itropano o tropanol Bhiosciamina, atropina,

escopolaminaC y 4KNKhidro@itropano o pseudotropanol Bcocaína, tropococaínaC"

7os ácidos or?ánicos pueden ser alifáticos Bbutírico, an?élico, tí?lico, etc"C o

aromáticos Btr!pico, apotr!pico, tru@ílicoC"

7os alcaloides derivados del 4KMKtropanol son especialmente abundantes en la

familia 2olanaceae" De las plantas que contienen este tipo de alcaloides se

mencionarán, puesto que prácticamente no se emplean como tales en la

terapéutica, las solanáceas belladona, estramonio y beleo" 7os derivados del

4KNKtropanol se encuentran en las &rythro@ylaceae y en concreto en la hoja de

coca, Erythroxylum coca 7am" var" coca y E. novogranatense  de la que se

conocen dos variedades" &stas hojas no se utilizan mas que en las zonas de

ori?en BPerJ, &cuador, etc"C, mascadas, para suprimir la sensaci!n de fati?a y

hambre o en forma de infusi!n Omate de coca" 7a mayor parte de la producci!n

se destina a la e@tracci!n de cocaína, para su comercio ilícito" 7a cocaína es un

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anestésico local que se utiliz! en pequeas intervenciones quirJr?icas pero que

en la actualidad prácticamente no se emplea, solo en al?una formulaci!n

ma?istral" 2in embar?o hay que destacar que fue el modelo para diversos

anestésicos t!picos sintéticos"  

ESTRUCTURA Y CLASIFICACION.

2e parte de dos amplias divisionesF

#" Alcaloides no heterocíclicos o acíclicos, denominados a veces

protoalcaloidesR o aminas biol!?icas"

''" Alcaloides heterocíclicos o cíclicos, divididos en doce ?rupos se?Jn la

estructura del anillo"

Propiedades fisicoquíicas

2on sustancias que presentan en su constituci!n $, ?eneralmente formando

parte de heterociclos"

De acuerdo a su estructura pueden a?ruparse en distintos ?rupos químicos"

/ases acíclicas

 Aminas aromáticas

 Aminoalcoholes

/ases pirr!licas

/ases pirídicas

Derivados de ?lio@alina

Derivados del ?rupo tropano

Derivados ind!licos

/ases quinoleicas

/ases isoquinoleicas

 Alcaloides fenantrenicos

Derivados del ácido lisér?ico

Derivados de la tropolona

Derivados de la aconina

%olina, muscarina

&edrina, mescalina

1eratrina, solanina

$icotina, hi?rina

%oniina, lobelina

Pilocarpina

%ocaína, atropina,

hiosciamina

&serina, estricnina,to@iferinas

Quinina

Papaverina,narcotina,

hidrastina

5orfina, tebaína, codeína

&r?otamina, er?obasina

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Derivados de purina cafeína, %olchicina

 Aconitina

(eobromina

7a presencia de o@í?eno en la estructura determina que la sustancia sea un

s!lido blanco, de sabor amar?o y cristalizable" 7a ausencia de o@í?eno en la

estructura del alcaloide hace que éste sea aceitoso, volátil u odorante"

7a mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en a?ua, pero

se disuelven bién en alcohol, éter, cloroformo u otros solventes or?ánicos"

2e combinan con ácidos para dar sales, comportándose entonces como bases"

7as sales son bastante solubles en a?ua e insolubles en solventes or?ánicos"

&n la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en a?ua y

en solventes or?ánicos se basa el método ?eneral de e@tracci!n"

(odos los alcaloides son activos a la luz polarizada" Presentan una

fluorescencia característica bajo al luz +1 o #), dando lu?ar a espectros

característicos"

!IOSCINA O "USCAPINA #$ %&.

&l butil bromuro de hioscina Btambien conocido como bromuro de

butilescopolamina o buscapinaC es un compuesto de amonio cuaternario

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derivado de la hioscina, un alcaloide presente en al?unas plantas del ?énero

Duboisia, como por ejemplo la Duboisia myoporoides"

 

7a hioscina butilbromuro es un antiespasm!dico" %omo lo su?iere el nombre,

estos fármacos contienen y alivian espasmos" 2e utiliza en el tratamiento de las

molestias y el dolor causados por espasmos abdominales" $o enmascara el

dolor, como los anal?ésicos, sino que actJa sobre la causa del dolorF el

espasmo muscular mismo"

 

%eca'iso de acci(') &l butilbromuro de hioscina es un fármaco

anticolinér?ico con elevada afinidad hacia los receptores muscarínicoslocalizados en las células de mJsculo liso del tracto di?estivo" Al unirse a estos

receptores, la buscapina ocasiona un efecto espasmolítico"l butilbromuro de

hioscina también es un buen li?ando para los receptores nicotínicos ejerciendo,

por tanto, un bloqueo ?an?lionar"

 

ER&OTA%INA

7a er*o+ai'a es un compuesto heterocíclico que forma parte de la familia de

los alcaloides presentes en elcornezuelo del centeno, un hon?o superior que

prolifera en las ?ramíneas silvestres" >ue sintetizada por primera vez por Arthur 

2toll durante sus trabajos en los laboratorios 2andoz en '<';"'

&s una sustancia natural con actividad biol!?ica que se identifica se?Jn la

nomenclatura química %A2 con el c!di?o ''4K'3K3 y cuya f!rmula #+PA% es

B6a),:)CK:KmetilK-,6,6a,:,<K he@ahidroindelo S-,4Kf?T quinelinK<Kácido

metanoico BB.),32,'Hb2CK3KbencilenoK'HbKhidro@iK.KmetilK4,6K

dio@octahidroo@azolo S4,.T pirrolo S.,'T piracinK.KilC amina"

2u masa molecular  es de 3;'"66 ?Emol"

2u estructura molecular, estructural y bioquímicamente muy afín a la de

la er?olina, es similar a la de al?unosneurotransmisores cerebrales por lo que

tiene efectos a nivel del sistema nervioso central del ser humano su

actividad biol!?ica principal es como vasoconstrictor , aunque a dosis

suficientemente altas presenta actividadalucin!?ena y a mayor dosis resulta

letal" 7a er?otamina y al?unos de sus derivados semisintéticos Bespecialmente

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la dihidroer?otaminaC son especialmente activos como vasoconstrictores de las

arterias, por lo que se emplean para el tratamiento de la hipotensi!n arterial así

como en la prevenci!n de crisis de jaqueca o para disminuir el ries?o

dehemorra?ia tras el parto" Al?unos de sus derivados más conocidos son

el 72D o dietilamida del ácido lisér?ico, con menor capacidad vasoconstrictorapero mucha mayor actividad psicodélica y la bromocriptina, empleada en

medicina como a?onista dopaminér?ico en el tratamiento de al?unas

enfermedades hipofisarias"

###" 5A(&)#A7&2 8 )&A%(#1*2F

5A(&)#A7&2F

• (ubo de ensayo

• 5ortero

• =radilla

• 1aso de precipitaci!n

• =otero

• Pipeta

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• Propipeta

)&A%(#1*2F

• Lioscina 

• &r?otamina

• L%l

•  A?ua destilada

• 5etanol

• )" Dra?endorff 

• )" 5ayer

• )" /ertrand

• )" /ouchardet

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#1" 5&(*D* &9P&)#5&$(A7F

 A" )&%*$*%#5#&$(* D& 7A /+2%AP#$A BL#*2%#$ACF

'U (riturar 

.U Acidificar con L%l al 3HV B3ml" L%l W 3ml" L.*CW metanol"

>#7()A5*2

16

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4U .ml" De la muestra le a?re?amos ?otas de )" Dra?endorff"

17

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-U .ml" De la muestra le a?re?amos ?otas de )" 5ayer"

3U .ml" De la muestra le a?re?amos ?otas de )" /ertrand"

6U .ml" De la muestra le a?re?amos ?otas de )" /ouchardat"

18

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)&2+7(AD*2F

19

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/" )&%*$*%#5#&$(* D& 7A &)=*(A5#$AF

" 'U (riturar 

.U Acidificar con L%l al 3HV B3ml" L%l W 3ml" L.*CW metanol"

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4U .ml" De la muestra le a?re?amos ?otas de )" Dra?endorff"

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-U .ml" De la muestra le a?re?amos ?otas de )" 5ayer"

3U .ml" De la muestra le a?re?amos ?otas de )" /ertrand"

6U .ml" De la muestra le a?re?amos ?otas de )" /ouchardat"

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)&2+7(AD*2F

1" )&2+7(AD*2F

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&$ 7A L#*2%#$AF

REACTIVO RESULTADO

R. DRA&ENDORFF P)&%#P#(AD* WWW

R. %AYER WW

R. "ERTRAND P)&%#P#(AD*/7A$%*

WW

R. "OUC!ARDAT P)&%#P#(AD*PA)D* *2%+)*

WWW

&$ 7A &)=*(A5#$AF

REACTIVO RESULTADO

R. DRA&ENDORFF P)&%#P#(AD*$A)A$0A

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R. %AYER P)&%#P#(AD*

/7A$%*

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WW

1#" %*$%7+2#*$&2F

24

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• %omo resumen podemos obtener que los alcaloides son

principal compuesto de dro?as que se utiliz!"

•

7as reacciones dieron positivas para escopolamina o hioscina,concluyendo que este cuenta con presencia de alcaloides"

• 7as reacciones dieron positivas para er?otamina, concluyendo

que este cuenta con presencia de alcaloides"

%+&2(#*$A)#*F

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REACTIVO DE DRA&ENDORFF

+n vo lu me n de un a soluci!n de ': ?r de subnitrato de

bismuto y .HH ?r de ácido tartárico en ;HH ml de a?ua, se mezclan conun volJmen de '6H ?r de yoduro de potasio en -HH ml de a?ua"

REACTIVO DE %AYER,Para a-ca-oides.

Disuelva '"43; ?r de cloruro de mercurio ## en6H ml de a?ua y

a?ré?uelos a una soluci!n de 3 ?r de yoduro de potasio en 'H

ml de a?ua a?re?ue a?ua hasta completar 'HH ml" 7a mayoría

de los alcaloides producen un precipitado blanco en soluciones

Débilmente ácidas"

REACTIVO DE "ERTRAND

 A" 2 e p r e p a r a u n a s o l u c i ! n d e s u l f a t o d e c o b r e B # # C p en t a h i d r a t a d o , p e s a n d o - , H ? r y disolviendolo en a?ua hasta' lt"

/" 2oluci!n de tartrato de sodio y potasio .HH ?r, y '3H ?r de hidr!@ido desodio por lt"

%" 2oluci!n de sulfato de hierro ### 3H ?r, ácido sulfJrico conc Bp"e" '";-C .HH?r por litro"

D" 2oluci!n de perman?anato de potasio 3 ?r por lt

REACTIVO DE "OUC!ARDAT

2oluci!n de . ?r de yodo y - ?r de yoduro de potasio, en 'HH ml de a?ua

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1##" /#/7#*=)A>#AF

• httpFEEXXX"eler?onomista"comEfitoterapiaEalcaloidespropiedades"htmhttpFEEXXX"bi

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