TEMA : EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES DERIVADOS DEL NÚCLEO PURINICO

CURSO : FARMACOGNOSIA II

INTEGRANTES :

ASTUYAURI DE LA CRUZ LADY ANICAMA CASTILLO FATIMA JIMENES COLQUI SOFIA MALLQUI MENDOZA NELLY PALACIOS CHOQUE ROXANA

PROFESOR : BERTHA JURADO

CICLO : VII

2012

“año de la integracion y el reconocimiento de nuestra

diversidad”

PRÁCTICA DE LABORATORIO N: 2

EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES DERIVADOS DEL NÚCLEO PURINICO

INTRODUCCIÓN

Las xantinas son sustancias que pertenecen a un grupo químico de bases purínicas

que incluyen sustancias endógenas tan importantes como la guanina, adenina,

hipoxantina y ácido úrico. Desde el punto de vista médico y farmacológico existen

tres xantinas de importancia: la cafeína, la teobromina y la teofilina que son las tres,

xantinas metiladas por lo que también se les conoce como metilxantinas. Son

consideradas alcaloides ya que son sustancias fisiológicamente activas, contienen

nitrógeno y se encuentran en plantas; sin embargo, llegan a diferir de las bases

alcaloideas en que son ligeramente solubles en agua. La importancia concedida a

estos compuestos deriva de la interpretación de su nombre: teobromina, "comida

divina"; teofilina, "hoja de dioses" y cafeína que viene de la palabra árabe para

designar el vino.

DROGAS CON ALCALOIDES DE NÚCLEO PURÍNICO

MARCO TEÓRICO

Los núcleos de la purina, junto a los de la pirimidina, constituyen unidades estructurales vitales de los ácidos nucleicos; funcionan también como coenzimas y como porciones de substratos complejos de moléculas. La adenina y la guanina son las purinas mas implicadas en estas funciones, pero la xantina e hipoxantina desempeñan un importante papel en su biosíntesis.

Los alcaloides purinicos constituyen metabolitos secundarios y derivan de la xantina; son tres ejemplos bien conocidos la cafeína (1,3,7-trimetilxantina), la teofilina (1,3-dimetilxantina) y la teobromina (3,7-dimetilxantina). Las Bebidas, como el té y el café, deben sus propiedades estimulantes a estas sustancias. La cafeína estimula el sistema nervioso central y tiene una suave acción diurética, mientras que la teobromina actúa en sentido inverso. La teofilina posee propiedades similares a las anteriores, pero con una acción diurética mas corta, aunque más potente que la de la cafeína; relaja los músculos involuntarios de forma más eficaz que la cafeína o la teobromina.

BIOGÉNESIS

La formación del anillo de estos compuestos parece seguir el esquema clásico para la biosíntesis de nucleótidos de la purina y el origen de la molécula, En las plantas de té y de café y en cultivos en suspensión de Coffea arabica se ha demostrado claramente que la teobromina es metilada a cafeína y en el sistema in vitro esta última es un producto metabólico final. Roberts y Waller, trabajando con N-metiltransferasas, Sugieren la siguiente secuencia: 7-metilxantosina, 7dimetilxantina cafeína

SEMILLA DE CACAO.

Las semillas de cacao se obtienen del Teobroma cacao (Fam. Sterculiaceae), árbol de unos 4-6 m de altura. Se produce cacao en Sudamérica (Ecuador, Colombia, Brasil, Venezuela y Perú). América Central, Indias Occidentales, África occidental (Nigeria y Ghana). La teobromina se produce a escala industrial a partir de las cubiertas de cacao, la producción anual en unas 36.000 t. El proceso consiste en hervir en agua las cubiertas, filtrar, precipitar el «tanino» con acetato de plomo, filtrar, eliminar el exceso de plomo y evaporar a sequedad. La teobromina se extrae del residuo por medio de alcohol y se purifica por recristalizacion en agua.

GUARANA

Pasta de Guaraná o Cacao de Brasil. Es una pasta desecada, preparada principalmente, con semillas de Paullinia cupana (Fam. Sapindaceae). Las semillas se recolectan de plantas espontaneas o cultivadas en el curso del Alto Amazonas, La guaraná contiene un 2,5-5,0 % de cafeína, «rojo de guaraná» y otros componentes, se parece al te y al café en su acción y el polvo que resulta de raspar las masas, junto con agua, se emplea en Sudamérica para preparar una bebida.

CAFE

Está constituido por las semillas de Coffea arabica y otras especies del genero Coffea (Fam. Rubiaceae). Contiene cafeína (1-1,3 %), tanino y acido clorogenico o cafetinico grasa, azucares y pantasanas. El café posee un olor y sabor característicos. Se utiliza un cocimiento de café para aromatizar el Elixir de Yoduro de Cafeina. El café elaborado contiene alrededor de 1-2 % de cafeína, probablemente combinada con el acido clorogenico y potasio. Otros componentes son acido nicotínico, aceite fijo y carbohidratos que se han caramelizado durante la torrefacción.

PROCEDIMIENTO

CAFÉ: Coffea arabica

DROGA = Semillas sin tostar

A) OBTENCION: EXTRACCIÓN ACUOSA EN CALIENTE

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Cuantificación de la Cafeína (Titulación)

Para la titulación a los 5 ml de la fase clorofórmica anterior le adicionamos 2 mL de alcohol etílico y evaporamos hasta sequedad. Una vez obtenido el residuo disolverlo en 10 ml de agua y someterlo a calentamiento, adicionar 40 ml mas de agua, calentar suavemente, enfriar y trasvasar a una fiola de 100 ml adicionarle 5 ml de acido sulfúrico al 10% y 10 ml de yodo en solución, enrrasar con agua hasta 100 ml. Agitar bien, filtrar

Se tomara de muestra de la Coca cola 100 ml y llevar a calentar durante unos 10 min y luego agregamos 2 gramos de citrato de sodio.

Luego proseguir calentando hasta reducir a unos 20 ml y dejarlo enfriar, luego llevaremos a un pH 10 añadiendo NaOH 5 ml para después filtrarlo.

Después de filtrarlo, se agregara Cl3 CH 5 ml por cinco veces, luego se reunirá la extracción obtenida.

Los 25 ml de obtención se llevaran a sequedad total y luego lo convertiremos a sal añadiendo 5 ml de HCl al 10 % y separarlo en 6 tubos paras las reacciones correspondientes.

A continuación se realizara las reacciones para la identificación del alcaloide.

Reacciones de identificación

Extracción e identificación de alcaloides derivados del núcleo Purinico.

Reacciones de identificación de núcleo Purinico.

Reacción de Gerard

Reacciones de Identificación del núcleo purinico

Muestra de Coca Cola

Drogas a usar: muestra solida (café)

Extracción:

Pesar un gr de café

Colocarlo en un matraz de 250 mL y adiconarle 30 mL de

agua ,calentar por 10”.

Adicionar 0.5 gr de citrato de sodio y

proseguir calentando

Filtrar en papel filtro

Alcalinizar con Na OH 0.1 N y verificar el PH

A la pera de decantación

agregar 5 mL de cloroformo 5

veces

La fase extraída se utiliza para

cromatografía

Análisis cromatografico

Soluciones patrones a sembrar

Solución de cafeína 0.1% en cloroformo …….. (1mL)

Solución de teofilina o.2% en amoniaco ……….(1 mL)Na OH

Solución de teobromina 0.2% en hialuronato de sodio…..(1mL) Na OH

Muestra problema: extracto orgánico de café

Solventes

Cloroformo, Metanol (9,1)

Revelador

Se revela con iodo, calentar con mechero hasta vapores, previamente se debe activar la placa cromatografíca.

RESULTADOS

CROMATOFOLIO: 1

Muestra Problema de café: 4/6=0.6

Estándar de café: 0/6= no hay recorrido

CROMATOFOLIO: 2

Estándar de Teobromina: 4.1/6 =

Muestra Problema de café: 3.8/6=0.63

CROMATOFOLIO: 3

Estándar de Teofilina: 1.5/6 =0.25

Muestra Problema de café: 5/6=0.83

CONCLUSIÓN

Se comprobó la presencia de cafeína en ambas muestras (té y guaraná) tanto en las reacciones generales, particulares, en cromatografía y en cuantificación determinando el % en el que se encuentra en cada muestra.En la cromatografía n° 1 no hubo recorrido del estándar de café.En la cromatografía n° 2 se obtuvo buenos resultados ya que el estándar con la teobromina tuvieron resultado 0.68 y 0.63En el cromatografía n° 3 el estándar de teofilina recorrió 0.25 la muestra de café dio 0.83 en su recorrido.

DISCUSION DE RESULTADOS

SEGÚN LA PRÁCTICA

Se le agrego citrato de sodio porque ayuda a solubilizar más a los alcaloides.

Es necesario es estar en altas temperaturas de 180° para obtener alcaloides ya

que en menos T° no se podría obtener alcaloides.

Es necesario usar solventes orgánicos para la extracción del contenido

alcaloidico, el cloroformo es muy usado en estas prácticas para alcaloides.

Es importante usar la pera de decantación para separar los alcaloides.

SEGÚN EL ARTÍCULO: EXTRACCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE CAFEÍNA

EN UNA BEBIDA COLA

INSTITUTO TECNOLOGIO DE BUCO TERCE ENCUENTRO DE

PROFESORES DE QUIMICA .

Se sabe por datos bibliográficos que la cafeína es muy soluble en cloroformo

(CHCl3), por ese motivo la extracción se realizó utilizándolo como extractante,

aunque también se podría haber utilizado diclorometano.

La cafeína está clasificada como una sustancia alcaloide, dentro del grupo de

las bases xanticas. Las bases xanticas son sustancias caracterizadas por tener

poco carácter básico, ser solubles en agua y disolventes de tipo orgánico

clorados.

En el material vegetal, la cafeína está acompañada de diferentes sustancias

como los taninos y otras xantinas relacionadas (teobromina y teofilina) las

cuales son los principales responsables de las propiedades estimulantes que

poseen ciertas plantas.

La identificación de la cafeína se llevó a cabo mediante el procedimiento

recomendado en la Farmacopea, que consistió en disolver la muestra de

cafeína obtenida, en agua, y luego adicionarle lugol y ácido clorhídrico diluido

tratando de observar la formación de un precipitado marrón, el cual se disolvió

al agregarle hidróxido de sodio.

las sales inorgánicas y los compuestos iónicos orgánicos prácticamente

insolubles en los disolventes orgánicos permanecen en la fase acuosa y la gran

mayoría de compuestos orgánicos insolubles en agua se encuentran en la capa

orgánica.

CUESTIONARIO

1.- Escribe las formulas químicas de la xantina.

Las Xantinas son un grupo de compuestos orgánicos que guardan relación

estructural con el ácido úrico, el cual aparece en la cadena metabólica como un

producto de la transformación de las xantinas.

Derivan de las purinas y sus productos metilados tienen interés farmacológicos

tales como la Teofilina (1,3 dimetil xantina), la Cafeína (1,3,7 trimetil xatina) y la

Teobromina (3,7 dimetil xantina).

Los tres son alcaloides obtenidos de plantas de una amplia distribución

geográfica. Se encuentran en el Té (Thea sinensis), el Cacao (Theobroma

cacao), el Café (Coffea arabica), la Cola (Cola acuminata) de las cuales derivan

bebidas e infusiones consumidas al menos, por la mitad de la población

mundial

Las fórmulas estructurales de la xantina y sus derivados naturales son:

Xantina Teofilina

Cafeína

Teobromina

2.- ¿como se halla el factor de cafeina?

Los efectos tóxicos y adictivos del café son muy variables. Esta bebida puede

incluso llegar a tener una acción letal, aunque sus efectos mortales se

producen con dosis masivas (5-10 g), equivalente a ingerir 2-3 litros de café al

día. Sin embargo, es la acción adictiva y tóxica la que plantea un mayor interés:

la ingestión de una o dos tazas de café diarias provoca la estimulación de la

corteza cerebral y mejora el rendimiento intelectual, mientras que el consumo

de más de cinco tazas al día de esta bebida produce nerviosismo, irritabilidad,

insomnio, acúfenos, arritmias, etc, es lo que se denomina adicción al café o

“cafeinismo”.

Asimismo, los efectos patógenos del café son muy variados; aparecen cuando

existe adicción (5-6 tazas al día) y el artículo destaca los siguientes: efectos

cardiovasculares, ya que la cafeína eleva la tensión arterial e induce

taquicardias; efectos digestivos, aumenta la secreción ácida gástrica

produciendo pirosis, dolor epigástrico, etc; efectos tóxicos, por aumento de la

eliminación de calcio, lo que aumenta el riesgo de osteoporosis; efectos

encógenos, fundamentalmente en relación con el cáncer de páncreas y el

cáncer vesical; y, por último, efectos teratógenos en relación con la

prematuridad y la muerte fetal.

La presente revisión concluye exponiendo que la cafeína constituye una droga

de abuso potencial y que presenta toxicidad tanto aguda como crónica.

3.-Escribe 20 nombres de especialidades farmacéuticas con xantina

1.-TEOFILINA

Xantina con acción broncodilatadora. Inhibe la

fosfodiesterasa. Estimula el centro respiratorio y la

contractilidad diafragmática. Inhibe la liberación de

mediadores de la broncoconstricción. Aumenta el

aclaramiento mucociliar (acción reducida en bronquíticos crónicos y asmáticos

graves.

2.-DOUCE NUIT

Se trata de una gama de productos elaborada por

especialistas del sueño y así puedan tanto la persona que

ronca como su acompañante pasar la noche en armonía. Se

trata de una mezcla única de principios activos naturales (aceite de menta,

vitamina E, xantina) que lubrican los tejidos posteriores de la garganta

disminuyendo las vibraciones que causan los ronquidos

3.-AMINOFILINA, ORAL/RECTAL

Tipo de medicamento: broncodilatador de xantina

4-Difilina, Oral

Tipo de medicamento: broncodilatador de xantina

Nombres genéricos y de marca: difilina, oral; Lufyllin

5.- PLEON Susp. oral env. con 250 ml

6.- Acción del Medicamento.- Broncodilatador

7.- DURVITAN .- estimulante

8.- PEYONO

9- CEPHYL

10.- ARKOCAPSULAS

11.-DIGRAVIN

12.- TERROMOL

13.-RETARD

14.-EXCEDRIN MIGRAÑA

15.- ERGEBEN

16.- MESO ESTETIC (L- CARNITINA)

17.-GUARANA

18.-ATROPINA VECTROSS

19.-OXITRAY

20.-BUSCAPINA COMPOSITUM

5: REACCIONES DE IDENTIFICACION

REACCION DE DRAGENDORFF

REACCIÓN DE BOUCHARDART

4

I

+

Ioduro de Celecoxib

XANTINA + BiH (NO3)3 + 4 KI Subnitrito Ioduro de de bismuto potasio

+ (BiI3) K + 3 KNO3

Triyodo bismutato nitrato de potásico potasio (pp. Anaranjado)

Fundamento: El reactivo de Dragendorff permite la identificación de bases nitrogenadas y aminas secundarias y terciarias presente en una estructura, que se evidencia a través de la formación de una sal: el triyodo bismutato potásico (precipitado naranja amarillento – hasta negro debido una oxidación rápida del iodo).

I

REACCIÓN DE MAYER

I

H4[Si(W3010)4] * H2O

+ I2 + KI

+ KI2

Diioduro de potasio

Ioduro de potasio Iodo

XANTINA

Fundamento: El reactivo de bouchardart permite la identificación de bases nitrogenadas y aminas secundarias y terciarias, que se evidencia a través de la formación de una sal el diyodo de potasio (precipitado crema amarillenta o café – hasta negro debido una oxidación rápida del iodo).

4+ HgCl2 + KI Cloruro Ioduro de de mercurio potasio

+ (HgI4) K2 + KCl Tetra yodo mercuriato cloruro de de potasio potasio (pp. Blanco lechoso)

Ioduro de XANTINA

Fundamento: El reactivo de Mayer permite la identificación de bases nitrogenadas, en esta reacción se identifico una amina terciaria del fármaco, que se evidencia a través de la formación de una sal el tetrayodo mercuriato de potasio (precipitado crema amarillento o lechoso– hasta negro debido una oxidación rápida del iodo).

OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE LA CAFEÍNA

Luego de la evaporación del solvente se observa un sólido cristalino de color

blanco adherido al fondo del balón.

Reconocimiento:

La solución conteniendo el sólido más el lugol es nítida.

Luego de la adición del ácido clorhídrico se observa la formación de un

precipitado marrón.

Al adicionarle hidróxido de sodio el precipitado se disuelve.

Conclusión:

REACCIÓN DE BERTRAND:

REACCIÓN DE POPOFF:

REACCIÓN DE SONNESCHEIN:

CafeínaÁcido silico tungstico

Oxido de silicio (pp blanco)

Ácido pícricoCafeína

Picrato de cafeína (pp amarillo)

BIBLIOGRAFÍA

http://www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/temas/alcaloides/xantina/

http://www.ucm.es/info/fmed/medicina.edu/Temasinteres/cafedroga.htm http://www.farmaciameritxell.com/news/farmacia-andorra-news-26.html http://actilean.healthinformatics.net/docs/spanish/ma/aminophy.sm.asp http://shop.farmaciameritxell.com/boiron/cephyl-tabletas-p-1044.html

cafeina