alcaloides ergot

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Instituto Politécnico Nacional Escuela Nacional de Ciencias Biológicas Fitoquímica Alcaloides ergóticos López Hernández Alexa Isabel

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Alcaloides de corezuelo de centeno

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Instituto Politcnico Nacional Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

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Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

FitoqumicaAlcaloides ergticosLpez Hernndez Alexa Isabel

1960Primera formacin de derivadosde cido lisrgico a partir de Claviceps purpurea en escala industrial

ErgonovinaEs una droga anti-serotoninrgica, acta sobre el SNC y estimula directamente el msculo liso*.ErgotaminaBloqueante -adrenrgico*. Suprime las cefaleas de origen vascular por su probable efecto directo sobre los vasos sanguneos cerebrales;Tipo de estructura alcaloide6

Invariablemente el N-6 amino es metiladoSe presenta un ataque en el C-8La mayora de los alcaloides son derivados de cidoInsaturacin en el anillo D es muy comn

cido lisrgico y sus derivados se someten a una epimerizacin en el C-8

Se obtiene de cultivos de Claviceps paspaliAlcaloides de Clavina

AspergillusyPenicillium C-17 est en un estado de menor oxidacin que cido lisrgicoDoble enlace en posiciones 8,9 o 9,10

Penicillium roquefortPenicillium concavorugulosumIntermediarioInterconversin de los diastereoismeros ocurre en calentamiento en disolventes polaresPerspectiva histrica1764944 a.C.20,000 muertos*1582Adam Lonicer

l-2-amino-1-propanol**Hidrazida del cido d-isolisrgico204- ErgonovininaMezcla del anhdrido del cido lisrgico con cido trifluoroactico *

Mezcla del anhdrido del cido lisrgico con H2SO4*Alcaloides ergticos de pptido

Gran importancia comercial De la hidrlisis de estos alcaloides se obtiene cido lisrgico, prolina205- Ergotamina

95 % del producto comercial es obtenida a partir de la extraccin del cornezuelo de los cultivos

Cloruro de sterFenilalanil-l-prolinaDicetonapiperazina acetiladatributilamina15

Alcaloides ergticos en plantas

Hofmann y Tscherter obtuvieron algunos alcaloides de estas semillasClimoclavina, Chanoclavina y amida de cido lisrgico nfasis: Son alcaloides de la planta, NO se asocian con hongos parsitos.

Deteccin y separacin de alcaloides ergticos

Generan un color caracterstico cuando reaccionan con H2SO4Reaccin de Van-Urk

p-dimetilaminobenzaldehdo

La reaccin est estandarizada (590 nm) Para realizar una cuantificacin de los alcaloidesSeparacin:Mezcla de cloroformo: etanol(90:10) o (95:5) en silica gelErgotoxina