8 alcaloides-2015

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  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

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    ALCALOIDES

    Q.F. Esther Nancy QUISPE

    QUISPE

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    Alcaloides

    Clasifcación

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    Clasifcación

    A – Gru! Pirr!li"ina

    # – Gru! Piri"ina

    C – Gru!Is!$uin!leina

    D – Gru! %!rfna

    E – Gru!Quin!leina

    F – Gru! In"!l

    G – Gru! Eritrina

    & – Gru! C!lchicina

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    Nic!tina

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    GRACIAS

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    Alcaloides

    Clasificación y Descripción

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    Clasificación

    A – Grupo Pirrolidina

    B – Grupo Piridina

    C – Grupo Isoquinoleina

    D – Grupo Morfina

    E – Grupo Quinoleina

    F – Grupo Indol

    G – Grupo Eritrina

    H – Grupo Colcicina

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    Clasificación

    A – Grupo Pirrolidina

    B – Grupo Piridina

    C – Grupo Isoquinoleina

    D – Grupo Morfina

    E – Grupo Quinoleina

    F – Grupo Indol

    G – Grupo Eritrina

    H – Grupo Colcicina

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    Clasificación y propiedades

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    Subgrupo: Higrina

    Son alcaloides secundarios que acompañan a la cocaína

    En hojas de coca de la región de Cuzco

    Grupo Pirrolidina

    Clasificación y propiedades

    N CH2

    CH3

    C CH3O

    ( + ó - ) Higrina*

    Hygro = húmedo

    NCH2

    CH3

    CH CH3

     Higrolina*

    HO

    N CH2

    CH3

    C

    CH2

    Cuscohigrina

    * = De la Coca

    *

    O

    N

    CH3

    Clasificación y propiedades

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    Grupo Pirrolidina

    Subgrupo: Higrina

    Clasificación y propiedades

    * = Raices de Stachys tuberifera

    * = hojas de naranja

    N CH2CH3

    C CH3

    O

     Estaquidrina*

    H3CN

    H

    Gramina

    ** = De la Cebada

    **

    H2 CN CH3

    CH3

    a gramina se ha empleado para ele!ar la "ensión sanguínea a perros

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    Clasificación y propiedades

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    Grupo Pirrolidina

    Subgrupo: #ropano

    Clasificación y propiedades

    Tropina

    N

    CH3HO

    HN

    CH3

    HO

    H

    Hioscina

    N

    CH3HO

    H N

    CH3

    HO

    H

    O O

    Clasificación y propiedades

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    Grupo Pirrolidina

    Subgrupo: #ropano

    Clasificación y propiedades

     Φ-Tropina

    N

    CH 3H

    OHN

    CH 3

    H

    OH

    CH3   CH3

    Escopina

    N   H

    OH  N

    H

    OHO O

    HO C

    O

    CH

    CH2 OH

    C6 H5

     ACIDO TRÓPICO

    Clasificación y propiedades

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    Grupo Pirrolidina

    Subgrupo: #ropano

    Clasificación y propiedades

    Φ -Ecgonina

    N

    CH3H

    OH

    N

    CH3

    HOH

    HOC

    O

    H

    OC

    O

    HOC

    O

    H

    O

    C

    O

    Ecgonina

    N

    CH3

    HOH

    N

    CH3

    HO

    H

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    45/137

    Grupo Pirrolidina

    Subgrupo: #ropano

    Clasificación y propiedades

     Atropina - HIOSCIAMINA

    N

    CH 3   O

    H  N

    CH 3

    H

    C

    O

    CHCH 2OH

    C6H5

    O C

    O

    CHCH 2OH

    C6H5

    !ster del "cido trópico y la tropina

    #a ioscia$ina es la natural %le&o' pero race$i(a $uyr"pida$ente a atropina

    )e encuentran en solan"ceas co$o el *ele+o%Hioscia$inus ,i-er'. la *elladona %atropa *elladona' y

    el estra$onio %datura estra$onio'

    Clasificación y propiedades

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    Grupo Pirrolidina

    Subgrupo: #ropano

    Clasificación y propiedades

     Atropina - HIOSCIAMINA

    N

    CH 3   O

    H  N

    CH 3

    H

    C

    O

    CHCH 2OH

    C6H5

    O C

    O

    CHCH 2OH

    C6H5

    Atropa &iene de Atropos no$*re $itoló-ico de la Parcaque corta el ilo de la &ida

    Estas plantas aparecen en la literatura cl"sica co$o laspreferidas por los en&enenadores. oy se culti&an parao*tener aplicaciones terap/uticas de sus alcaloides

    Clasificación y propiedades

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    Grupo Pirrolidina

    Subgrupo: #ropano

    Clasificación y propiedades

     Atropina - HIOSCIAMINA

    N

    CH 3   O

    H  N

    CH 3

    H

    C

    O

    CHCH 2OH

    C6H5

    O C

    O

    CHCH 2OH

    C6H5

    #os esteres sint/ticos de tropina y Ψ tropinas son

    las tropeinas y seudo tropeinas#a Atropina y tropeinas son a-entes anticolin/r-icos. es

    decir anta-onistas de la acetil colina yparasi$paticol0ticos1

    Por ello son rela2antes de los $3sculos de fi*ra lisa1

    Clasificación y propiedades

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    Grupo Pirrolidina

    Subgrupo: #ropano

    Clasificación y propiedades

     Atropina - HIOSCIAMINA

    N

    CH 3   O

    H  N

    CH 3

    H

    C

    O

    CHCH 2OH

    C6H5

    O C

    O

    CHCH 2OH

    C6H5

    Dis$inuyen la $o&ilidad -"strica e intestinal y sonantiespas$ódicos

    #a Atropina y tropeinas son a-entes 4Midri"ticos5%dilatadores de la pupila' en/r-icos1 En la Edad Media lasda$as la utili(a*an para au$entar la *elle(a de sus o2os

    %Bella dona'

    Clasificación y propiedades

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    Grupo Pirrolidina

    Subgrupo: #ropano

    Clasificación y propiedades

     Atropina - HIOSCIAMINA

    N

    CH 3   O

    H  N

    CH 3

    H

    C

    O

    CHCH 2OH

    C6H5

    O C

    O

    CHCH 2OH

    C6H5

    #a atropina es anta-onista de la nicotina y ant0doto en losen&enena$ientos por insecticidas esteres fosfóricos %facilitala idrólisis de la acetil colina y con ello el rela2a$iento de

    los $3sculos'

    Dis$inuyen la secreción sali&al %sensación de sequedad en la

    *oca' y -"strica %e$pleo en $edica$entos antiulcerosos'

    Clasificación y propiedades

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    Grupo Pirrolidina

    Subgrupo: #ropano

    Clasificación y propiedades

    ESCOPOLAMINA - Hioscina

    N

    CH3   O

    H  N

    CH3

    H

    C

    O

    CHCH2OH

    C6H5

    O CO

    CHCH2OH

    C6H5O   O

    #e&orrotatoria6 Es un 2ara*e que se o*tiene de Datura $etel

    Es uno de los constituyentes de las ta*letas contra el$areo en los &ia2es Puede producir so$nolencia so*re

    todo si se ad$inistra con $orfina

    Clasificación y propiedades

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    Grupo Pirrolidina

    Subgrupo: #ropano

    Clasificación y propiedades

    En las o2as de la coca de 7a&a

    Tropacocaina !"n#oi$

    C

    Φ-Tropina

    N

    CH3H

    O  N

    CH3

    HO

    O C6H5

    O C6H5C

    Clasificación y propiedades

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    Grupo Pirrolidina

    Subgrupo: #ropano

    Clasificación y propiedades

    C8CAI,A –Coca – $adera ro2a %ay diferentes &ariedades enA$/rica del sur' 9 Ar*usto de apro:i$ada$ente dos $etros

    Coca%na !"n#oato &"$ "st"r '"t%$ico &" $a Φ -Ecgonina

    N

    CH3

    HO

    CN

    CH3H

    O

    O C6H5

    O C6H5CCH3OC

    O

    CH3O

    C

    O

    C8CA –5Planta Di&ina de los Incas5

    Principal e:portador Per3 %coca de ;ru2illo'

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    53/137

    Grupo Pirrolidina

    Subgrupo: #ropano

    Clasificación y propiedades

    C8CA –Es parte de la cultura nati&a de las re-iones $onta+osasde Colo$*ia. Boli&ia. Per3 y noroeste de Ar-entina1

    Coca%na !"n#oato &"$ "st"r '"t%$ico &" $a Φ -Ecgonina

    N

    CH3

    HO

    CN

    CH3H

    O

    O C6H5

    O C6H5CCH3OC

    O

    CH3O

    C

    O

    #os nati&os $ascan la o2a de coca sola o $e(clada con cal%para ellos no es necesaria$ente per2udicial. y les per$ite

    correr -randes distancias sin fati-arse ni ali$entarse'1

    Clasificación y propiedades

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    Grupo Pirrolidina

    Subgrupo: #ropano

    Clasificación y propiedades

    C8CAI,A –Poco solu*le en a-ua1 )u cloridrato es $uysolu*le y se e$plea co$o anest/sico local1A -randes dosis es narcótico1

    Coca%na !"n#oato &"$ "st"r '"t%$ico &" $a Φ -Ecgonina

    N

    CH3

    HO

    CN

    CH3H

    O

    O C6H5

    O C6H5CCH3OC

    O

    CH3O

    C

    O

    #a coca0na es $odelo de anest/sicos locales1

    Clasificación y propiedades

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    55/137

    Grupo Pirrolidina

    Subgrupo: #ropano

    Clasificación y propiedades

    C8CAI,A –,o pierde sus propiedades anest/sicas poreli$inación del -rupo $etilo1

    )0 las pierde si se eli$ina el -rupo *en(oilo o el -rupo/ster $et0lico1

    CN

    HH

    O

    O C6H5

    CH3OC

    O

    CN

    CH3H

    O

    O C6H5

    CH3OC

    O

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    56/137

    Grupo Pirrolidina

    Subgrupo: #ropano

    f y p p

     –)on sustitutos de coca0na con i-ual poder anest/sico y$enos tó:icos1

    CN

    HH

    O

    O C6H5

    β-"(cainaCH3CH3

    CH3

    NH2   COO CH2

    CH2

    NEt2Procaina

     –Proca0na se conoce ta$*i/n co$o ,o&oca0na$

    Clasificación

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    57/137

    Clasificación

    A – Grupo Pirrolidina

    B – Grupo Piridina

    C – Grupo Isoquinoleina

    D – Grupo Morfina

    E – Grupo Quinoleina

    F – Grupo Indol

    G – Grupo Eritrina

    H – Grupo Colcicina

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    58/137

    Grupo Piridina

    Subgrupo: %iperidina

    f y p p

    I ' Deri&ados si$ples de piperidina

    CN

    O

    Piperina

    Alcaloides de la pi$ienta

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    59/137

    Subgrupo: %iperidina

    I ' Deri&ados si$ples de piperidinaAlcaloides de la Areca %o Betel o Catecu'

    Arecolina

    N

    COOCH3

    CH3

    Arecaidina

    N

    COOH

    CH3

    Gu&acina

    N

    COOH

    H

    Gu&acolina

    N

    COOCH3

    H

    Grupo Piridina

    f y p p

    #a areca catechu es una er$osa pal$era que se culti&ae:tensa$ente en India. )udeste de Asia. Indias 8rientales yal-o en

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    60/137

    Subgrupo: %iperidina

    I ' Deri&ados si$ples de piperidinaAlcaloides de la Areca %o Betel o Catecu'

    Arecolina

    N

    COOCH3

    CH3

    Arecaidina

    N

    COOH

    CH3

    Gu&acina

    N

    COOH

    H

    Gu&acolina

    N

    COOCH3

    H

    Grupo Piridina

    f y p p

    El fruto es una nue( de una sola se$illa en la que seencuentran los alcaloides1

    )e e$plea co$o $asticatorio esti$ulante1 ;a$*i/n seconoce desde =>[email protected] su &alor co$o tenicida

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    61/137

    Subgrupo: %iperidina

    I ' Deri&ados si$ples de piperidinaAlcaloides de la Areca %o Betel o Catecu'

    Arecolina

    N

    COOCH3

    CH3

    Arecaidina

    N

    COOH

    CH3

    Gu&acina

    N

    COOH

    H

    Gu&acolina

    N

    COOCH3

    H

    Grupo Piridina

    f y p p

    El $ascado de *etel se practica desde $uy anti-uo %losnati&os $ascan nueces frescas de *etel'

    #as se$illas se ier&en con cal en a-ua y se secan1

    El contenido en alcaloides totales es del .

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    62/137

    Subgrupo: %iperidina

    I ' Deri&ados si$ples de piperidinaAlcaloides de la Areca %o Betel o Catecu'

    Arecolina

    N

    COOCH3

    CH3

    Arecaidina

    N

    COOH

    CH3

    Gu&acina

    N

    COOH

    H

    Gu&acolina

    N

    COOCH3

    H

    Grupo Piridina

    f y p p

    Arecolina %.' es el $"s a*undante y acti&o desde elpunto de &ista fisioló-ico1 Es liquido solu*le en /ter1En &eterinaria la areca se clasifica co$o antiel$0ntico yse e$plea co$o &er$icida y ten0fu-o1 #a dosis en perros es

    de a -r y en o&e2as de a > -r se-3n su peso1

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    63/137

    Subgrupo: %iperidina

    I ' Deri&ados si$ples de piperidinaAlcaloides de la Areca %o Betel o Catecu'

    Arecolina

    N

    COOCH3

    CH3

    Arecaidina

    N

    COOH

    CH3

    Gu&acina

    N

    COOH

    H

    Gu&acolina

    N

    COOCH3

    H

    Grupo Piridina

    f y p p

    Bro$oidrato de arecolina16 Pol&o cristalino fino pf9 =6=C Es inodoro y de sa*or a$ar-o1 )olu*le en a-ua yetanol1 )e e$plea en &eterinaria co$o antiel$0nticoDosis en ca*allos @$- por &0a su*cut"nea y en perros

    =.$- por - de peso del ani$al1

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    64/137

    Grupo Piridina

    Subgrupo: %iperidina

    f y p p

    I ' Deri&ados si$ples de piperidina Alcaloides de la Cicuta

    Coniina

    N

    H

    CH2

    CH2CH3

    Conidrina

    N

    H

    CH

    CH2CH3

    OH

    Ψ6Conidrina

    N

    H

    CH2

    CH2CH3

    HO

    α6Coniceina

    N

    CH2CH

    CH3

    β6Coniceina

    N

    H

    CH

    CH

    CH3

    γ6Coniceina

    NH

    CH2CH2

    CH3δ6Coniceina

    N CH2

    CH2CH2

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    65/137

    Grupo Piridina

    Subgrupo: %iperidina

    f y p p

    I ' Deri&ados si$ples de piperidina Alcaloides de la Cicuta

    #a cicuta $ayor o cicuta $ancada es el fruto desarrollado %pero

    in$aduro' y desecado de la Coniu$ $aculatu$ %ier*a *ienal-rande. oriunda de Europa1 )e recolecta &erde a partir de plantassil&estres1El 2u-o es la cicuta de los -rie-os %suicidio de )ócrates' es uner&ido de esta ier*a1

    #os triturados del fruto dan un desa-rada*le olor a ratones %de laconiceina' y sa*or ta$*i/n desa-rada*le y al-o acre1

    #os frutos &erdes contienen un =.? de alcaloides1

    Peli-roso si se $e(cla con frutos de an0s %al que es $uy parecido'1

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    66/137

    Grupo Piridina

    Subgrupo: %iperidinaI ' Deri&ados si$ples de piperidina Alcaloides de la Cicuta

    El principal alcaloide es la coniina %uno de los pri$eros alcaloides

    descu*iertos y el pri$ero que se sinteti(ó'1)e e$pleó co$o antiespas$ódico. sedante yanodino %oy ya no se usa'1

    #a cicuta acu"tica es una planta $uy parecida a la

    cicuta. no contiene alcaloides pero si cicuto:ina%un alcool superior alta$ente insaturado %un&iolento con&ulsionante que act3a directa$ente

    so*re el siste$a ner&ioso central'1Es el &e-etal superior $"s &enenoso que se conoce1

    Coniina

    N

    H

    CH2

    CH2CH3

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    67/137

    Grupo Piridina

    Subgrupo: %iperidinaI ' Deri&ados si$ples de piperidina Alcaloides del Granado

    Pelletierina

    N

    H

    CH2

    CH2CHO

    Isopelletierina

    NH

    CH2C

    CH3O

    MetilIsopelletierina

    NCH3

    CH2C

    CH3O

    Pseudopelletierina

    N

    CH3   CH2

    C

    CH2

    O

    El epicarpio del fruto del -ranado y en corte(a dela ra0( y deltallo1 Contiene taninos %>' por lo que sus dro-as son $uy

    astrin-entes1

    El tanato de pelletierina es ten0fu-o y &er$0fu-o

    %Dosis usual $-'

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    68/137

    Grupo Piridina

    Subgrupo: %iperidinaII ' Alcaloides de la lo*elia

    N

    R   CH2CH2)  *

    #o*elina [email protected] 6 P6C86 P6CH8H6

    Grupo#o*elina

     #o*elanina [email protected] 6 P6C86 P6C86

    ,or #o*elanina H 6 P6C86 P6C86#o*elanidina [email protected] 6 P6CH8H6 P6CH8H

    #o*inina [email protected] 6 Et6CH8H6 P6C86Grupo

    #o*inina#o*inanina H 6 Et6C86 P6CH8H6

    #o*inanidina [email protected] 6 Et6CH8H6 P6CH8H6

    #elo*anidina [email protected] 6 Et6CH8H6 P6CH8H6Grupo

    #elo*ina ,or #elo*anidina H 6 Et6CH8H6 P6CH8H6#elo*ina [email protected] 6 Et6C86 P6C8

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    69/137

    Grupo Piridina

    Subgrupo: %iperidinaII ' Alcaloides de la lo*elia

    N

    R   CH2CH2)  *

    #o*elina [email protected] 6 P6C86 P6CH8H6

    #a lo*elia o ta*aco indio1– Es una ier*a anual ori-inaria delEste y centro de EEJJ y Canad"1

    Co$ercial$ente pro&iene de Carolina del ,orte. Kir-inia y;enesse1

    #a lo*elina es su alcaloide $"s i$portante6 Cristales incoloros

    solu*les en alcool caliente e insolu*les en a-ua1En -al/nica co$o e:pectorante y esti$ulante respiratorio de cortaduración1

    )ulfato de lo*elina en ta*letas de . a =. $- para atenuar

    el deseo de fu$ar

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    70/137

    Grupo Piridina

    Subgrupo: %iperidinaIII ' Alcaloides de la #upina #e-u$inosas

    #upinina

    N

    CH2OH

    Citisina

    N

    HN

    O

    Citisolina

    N

    CH3

    CH3

    OH

    Esparteina

    N

    NCH2   NNCH2

    O#upanina

    Ana-yrina

    Matrina

    N

    N

    O

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    71/137

    Grupo Piridina

    Subgrupo: %iperidinaIII ' Alcaloides de la #upina #e-u$inosas

    Esparteina

    N

    NCH2

    #os lupi"nicos se encuentran enle-u$inosas co$o la reta$a oreta$a de esco*as %=. deesparteina' ar*usto de Europa

    #a esparte0na es el 3nico que see$plea en $edicina %;ocosaine' endosis de =$- para el trata$ientode la inercia uterina1

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    72/137

    Subgrupo: %iperidinaIK ' Alcaloides del ta*aco

    ,icotina

    NCH3

    N

    Ac1 nicot0nico

    N

    COOH

    Mios$inaN

    H

    N

    Ana*asinaN

    H

    N

    Anata*inaN

    H

    N

    PoiLiina

    N

    O

    NH2

    Grupo Piridina

    ,icotina )e e$pleó co$o insecticida en a-ricultura1

    Es $uy tó:ico $- es dosis letal para el o$*re1

    Clasificación

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    73/137

    Clasificación

    A – Grupo Pirrolidina

    B – Grupo Piridina

    C – Grupo Isoquinoleina

    D – Grupo Morfina

    E – Grupo Quinoleina

    F – Grupo Indol

    G – Grupo Eritrina

    H – Grupo Colcicina

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    74/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples

    β6fenil etil a$ina

    CH2

    CH2   NH2

    Bencedrina oAnfeta$ina

    CH2

    CH NH2CH3

    ;ira$ina

    CH2

    CH2   NH2

    OH

    Hordeninao

    Analina

    CH2

    CH2   N

    OH

    CH3

    CH3

    De la ce*adaEn $uerda-o En $uerda-o

    El $u/rda-o a$ericano son plantas le+osas perennes quecrecen co$o par"sitos del ro*le y otros ar*oles caducos yse e$plean en decoraciones de ,a&idad1 )us *ayascontienen alcaloides co$o ;ira$ina o fenil etila$ina1

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    75/137

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    76/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples

    %6' efedrina

    CH OH

    C NHH   CH3

    CH3

    %' efedrina

    CHO H

    C HNH

    CH3

    CH3

    %6' Ψ 6efedrina

    CH OH

    C HNH

    CH3

    CH3

    %' Ψ 6efedrina

    CHO H

    C NHH   CH3

    CH3

    De la Epedra distacya

    El Lat es aceptado por la reli-ión y costu$*res "ra*es y laor-ani(ación $undial de la salud no lo $enciona co$o dro-aque produce adicción %El -o*ierno franc/s lo consideranarcótico1 Contiene d6norpseudo efedrina Es un esti$ulante

    central

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    77/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples

    %6' efedrina

    CH OH

    C NHH   CH3

    CH3

    %' efedrina

    CHO H

    C HNH

    CH3

    CH3

    %6' Ψ 6efedrina

    CH OH

    C HNH

    CH3

    CH3

    %' Ψ 6efedrina

    CHO H

    C NHH   CH3

    CH3

    #a efedra o $a uan- %astrin-ente a$arillo'16 Durante 1 a+os en

    Cina co$o f"r$aco1 Hoy se e$plea en $ucos $edica$entos1#a planta se da en Cina $eridional . India y PaList"n1 Es unar*usto de ? a O c$ de alto. tallo &erde recto acanalado y afiladoen el e:tre$o con nudos cada ó ? c$ y o2as *lanquecinas que

    for$an una &aina $e$*ranosa trian-ular1

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    78/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples

    %6' efedrina

    CH OH

    C NHH   CH3

    CH3

    %' efedrina

    CHO H

    C HNH

    CH3

    CH3

    %6' Ψ 6efedrina

    CH OH

    C HNH

    CH3

    CH3

    %' Ψ 6efedrina

    CHO H

    C NHH   CH3

    CH3

    #a efedrina son cristales *lancos solu*les en a-ua. etanol. [email protected]

    /ter y &aselina1 Funde entre @@ y C y d" soluciones alcalinas1)e e$plea co$o si$patico$i$/tico1 E:cita el siste$a ner&iososi$p"tico y depri$e la acción del $iocardio y del $usculo liso1Produce efectos parecidos a la adrenalina1

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    79/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples

    %6' efedrina

    CH OH

    C NHH   CH3

    CH3

    %' efedrina

    CHO H

    C HNH

    CH3

    CH3

    %6' Ψ 6efedrina

    CH OH

    C HNH

    CH3

    CH3

    %' Ψ 6efedrina

    CHO H

    C NHH   CH3

    CH3

    8casiona ele&ación prolon-ada de la presión san-u0nea1

    Produce $idriasis1

    El sulfato de efedrina en disolución para uso e:terno so*re $ucosas1

    ;a$*i/n en ta*letas co$o sulfato o cloridrato co$o adren/r-ico en

    dosis de $- %cada oras'1

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    80/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples

    %6' adrenalina óepinefrina

    CHO H

    CH2   NH

    CH3

    OH

    OH

    ,or6 adrenalina ó,or6epinefrina

    CHO H

    CH2   NH2

    OH

    OHMe(calina óMescalina

    CH H

    CH2   NH2

    O

    O CH3

    CH3OCH3

    Adrenalina16 Aisla*le de c"psulas suprarrenales1 Es un pol&o *lancoque se altera y oscurece al aire y lu(1 Es si$patico$i$/tico1

    )e e$plea para uso tópico en un-entos oft"l$icos y enne*uli(aciones nasales1

    )e inyecta contra el as$a *ronquial. urticarias y aler-ias1

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    81/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples

    %6' adrenalina oepinefrina

    CHO H

    CH2   NH

    CH3

    OH

    OH

    ,or6 adrenalina o,or6epinefrina

    CHO H

    CH2   NH2

    OH

    OHMe(calina oMescalina

    CH H

    CH2   NH2

    O

    O CH3

    CH3OCH3

    ,or adrenalina16 Es un pol&o *lanco -ris"ceo. inodoro. oscurece a lalu( y ta$*i/n esti$ulante si$p"tico y co$o &asoconstrictor1

    )e e$plea para retardar la frecuencia del pulso en soluciónfisioló-ica de -lucosa al

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    82/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples

    %6' adrenalina oepinefrina

    CHO H

    CH2   NH

    CH3

    OH

    OH

    ,or6 adrenalina o,or6epinefrina

    CHO H

    CH2   NH2

    OH

    OHMe(calina oMescalina

    CH H

    CH2   NH2

    OO CH3

    CH3OCH3

    Me(calina16 El peyote o $escal *uttons 16 #a planta crece al ,orte deM/2ico y sudoeste de EEJJ1#os *rotes a/reos son *otones o discosde a $$ de di"$etro1

    General$ente en el centro de cada disco ay un penaco de pelos y

    una o $"s flores rosadas1

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    83/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples

    %6' adrenalina oepinefrina

    CHO H

    CH2   NH

    CH3

    OH

    OH

    ,or6 adrenalina o,or6epinefrina

    CHO H

    CH2   NH2

    OH

    OHMe(calina oMescalina

    CH H

    CH2   NH2

    OO CH3

    CH3OCH3

    El peyote se utili(ó en cere$onias reli-iosas de los indios1Pertur*a las facultades $entales con alucinaciones y euforias1Al principio las &isiones se caracteri(an por destellos y &i&idasconfi-uraciones1

    Despu/s los colores se apa-an. se produce

    so$nolencia asta que so*re&iene el sue+o1

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    84/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples

    %6' adrenalina oepinefrina

    CHO H

    CH2   NH

    CH3

    OH

    OH

    ,or6 adrenalina o,or6epinefrina

    CHO H

    CH2   NH2

    OH

    OHMe(calina oMescalina

    CH H

    CH2   NH2

    OO CH3

    CH3OCH3

    El peyote Contiene &arios alcaloides $e(calina %el $"s acti&o'analanina y anala$ina1

    #a $e(calina ta$*i/n e:iste en cactos y se considera co$o elpri$ero de la serie de los alucinó-enos o sico$i$/ticos1

    Ensayado en psiquiatr0a e:peri$ental1

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    85/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples

    AnalonidinaOH

    OCH3

    OCH3

    NH

    CH3

    Acido Cotarnico

    O

    O

    O

    COOH

    COOH

    CH3

    Hidroidrastinina

    Hidrastinina

    O

    O  N

    CH3

    OH

    O

    O  N

    CH3

    Hidrocotarnina

    CotarninaO

    O  N

    CH3

    OCH3

    O

    O  N

    CH3

    OCH3   OH

    cotarnona

    O

    O  N

    CH3

    OCH3   O

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    86/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples

    Hidroidrastinina

    Hidrastinina

    O

    O  N

    CH3

    OH

    O

    O  N

    CH3

    Hydrastis de Canad" o ra0( de oro

    Del -rie-o6 si-nifica actuar con a-ua

    )on las ri(o$as y ra0ces desecados de laplanta

    Es una ier*a perenne. con ri(o$aori(ontal corto con ra0ces lar-as y finas1

    Crec0a profusa$ente en *osques de EEJJ yCanad" . casi e:tin-uida por recoleccióna*usi&a %dado su precio'1

    )e requieren @ a a+os para que los ri(o$as conten-an dro-a

    co$ercial$ente utili(a*le1

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    87/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples

    Hidroidrastinina

    Hidrastinina

    O

    O  N

    CH3

    OH

    O

    O  N

    CH3

    Hydrastis de los indios Ceroquenses

    Colorante y re$edio interno

    Contiene tres alcaloides Hidrastina.*er*erina y canadina1

    Hidrastina es el $"s i$portante%=. al '

    Astrin-ente en infla$aciones de $ucosas1

    Por o:idación con n0trico da "cido opi"nico e idrastinina

    )olu*le el clorofor$o. etanol y /ter einsolu*le en a-ua

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    88/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simplesAn"lo-os sint/ticos – Dro-as de dise+o

    E:tasis

    O

    O  HN

    CH3

    CH3

    MDEAE&a

    O

    O  HN

    CH2

    CH3

    CH3

    MDADro-a del a$or

    O

    O

    CH3

    NH2

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    89/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &&: (encil isoquinoleinas

    Papa&erina

    O

    O

    CH3

    CH3N

    CH2

    O

    OCH3   CH3

    #audanosina

    O

    O

    CH3

    CH3N

    CH2

    O

    OCH3   CH3

    CH3

    Papa&erina16 En opio en = Es un rela2ante del $3sculo liso

    Dosis oral =$-d0a o intra$uscular @$-d0a

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    90/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &&&: '"alil isoquinoleinas

    Acido opi"nico

    COOH

    OCH3

    CHO

    OCH3

    Meconina

    OCH3

    OCH3

    O

    O

    Hidrastina

    O

    O  N

    CH

    O

    OCH3   CH3

    CH3

    O

    O,arcotina ó,oscapina

    OCH3

    ,arceina

    O

    O

    N

    C

    O

    OCH3   CH3

    C

    O

    O

    CH3

    CH3

    OHIsonitrosonarceina

    N OH

    ,arcotina16CloridratoAntitus0-eno = a @ [email protected] o &eces al dia

    En opio en [email protected] al = ,arceina16En opio en .= a .

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    91/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &): (isbencil isoquinoleinas

    Dauricina

    NCH3

    OCH3

    OCH3

    OCH3

    O

    NCH3

    CH3O

    CH3O

    Dauricina16;ienen acción curari(ante se encuentra en elMenisper$o de Canad"

    Be2uco16 %,orte EEJJ'16#os frutos son unas peque+as u&asde color p3rpura %Confusión i$plica en&enena$iento''

    ,arciso o 7unquillo16 #a in-estión de *ul*os produce-astroenteritis intensa y s0nto$as ner&iosos %alcaloides

    isoquinoleinicos'

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    92/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo &): (isbencil isoquinoleinas

    Dauricina

    NCH3

    OCH3

    OCH3

    OCH3

    O

    NCH3

    CH3O

    CH3O

    ;rilo*ina

    NCH3   O

    O

    N

    CH3

    OCH3

    O

    OCH3 8:yacantina

    NCH3

    OCH3

    OCH3

    O

    CH3N

    OCH3

    O

    CH3O

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    93/137

    Grupo Isoquinoleina )ección A

    Subgrupo ): Cularina

    Cularina

    NCH

    3O   CH3

    OCH3

    CH3O

    O

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    94/137

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    95/137

    Grupo Isoquinoleina )ección B

    Subgrupo &&: %ro"oberberina

    Ber*erina

    O

    O  N

    OCH3

    OCH3

    OH

    Ber*erina16astrin-ente eninfla$ación de $ucosas1 )alesa$arillo intenso solu*les en a-ua

    A-race2o16 Espino ca$*rón o*er*eris a-uifoliu$1 )on ar*ustos*s2os rastreros %8re-ón. California.,e*rasLa. %Monta+as rocosas'1

    ;a$*i/n se encuentra en la India y sus ri(o$as y raicesdesecadas contienen principal$ente *er*erina. o:iacantina y*er*a$ina1 Fueron utili(adas por Discórides. Pilinio y Galeno

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    96/137

    Grupo Isoquinoleina )ección B

    Subgrupo &&: %ro"oberberina

    Ber*erina

    O

    O  N

    OCH3

    OCH3

    OH

    Acido *er*erilicoOCH3

    OCH3HOOC

    OC

    NH

    COOHO

    O

    Ber*eral

    O

    O  N

    O

    O

    C

    OCH3

    OCH3

    O

    8:i*er*erina

    O

    O  N

    OCH3

    OCH3

    O

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    97/137

    Grupo Isoquinoleina )ección B

    Subgrupo &&&: %ro"opina

    Cryptopina

    CH3O

    CH3O  N

    O

    OO

    CH3

    γ $etil criptopina

    CH3O

    CH3O  N

    CH3

    O

    O

    O

    CH3

    β $etil criptopina

    CH3O

    CH3O  O

    O

    O

    N CH3

    CH3

    G i i ) ió

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    98/137

    Grupo Isoquinoleina )ección B

    Subgrupo &): α,na+"a+enan"ridina

    Celidonina

    N

    O

    O

    OO

    CH3

    HO Celidonina16)e encuentra enCelidoniu$ $a2us1 7unto a papa&er"ceas

    G I i l i ) ió B

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    99/137

    Grupo Isoquinoleina )ección B

    Subgrupo &): α,na+"a+enan"ridina

    )an-uinarina

    N

    O

    O

    OO

    CH3

    Celidonina

    N

    O

    O

    OO

    CH3

    HO

    )an-uinaria165)an-riento5 %por el color del 2u-o'1Es una ier*a *a2a perenne %Canad". Este del Missisipi' con ri(o$aori(ontal ra$ificado6 Produce ra0ces lar-as del-adas contienesan-uinarina =. celeritrina. protopina y alocriptopinaPintura ro2a que utili(a*an los indios para pintarse la caraE$/tico acre. los pri$eros coloni(adores la utili(aron co$o re$edio

    contra la tos%e:pectorante' %dosis =$-'1 ;a$*i/n en papa&er"ceas

    G I i l i ) ió B

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    100/137

    Grupo Isoquinoleina )ección B

    Subgrupo ): Hipecacuana

    E$etina

    NH

    N

    CH3O

    CH3O

    OCH3

    OCH3

    CH3

    E$etina168 $etil cefaleina1Es un anti a$e*iasico DosisJsual =$-Lr %no$"s de ?

    $-dia'1En trata$iento de disenter0aa$e*iana1

    Contra piorrea al&eolar y otras enfer$edades a$i*ianas1Posee propiedades e:pectorantes y e$/ticas1En Hipecacuana1El no$*re si-nifica planta rastrera que produce &ó$itos.Brasil. ,icara-ua . Pana$" %Pardo ro2i(o %pintura indios'1Ri(o$a y rai( desecados produce alcaloides solu*les en /ter1

    Me(clada con opio es diafor/tico %Ant0doto de en&enena$ientos'

    G I i l i ) ió B

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    101/137

    Grupo Isoquinoleina )ección B

    Subgrupo ): Hipecacuana

    E$etina

    NH

    N

    CH3O

    CH3O

    OCH3

    OCH3

    CH3

    α y β deidro6ru*re$etinas

    N

    CH3O

    CH3O

    N

    CH3

    OCH3CH3O

    N

    CH3O

    CH3O

    N

    CH3

    OCH3CH3O

    )ales de ru*re$etinio

    Clasificación

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    102/137

    A – Grupo Pirrolidina

    B – Grupo Piridina

    C – Grupo Isoquinoleina

    D – Grupo Morfina

    E – Grupo Quinoleina

    F – Grupo Indol

    G – Grupo Eritrina

    H – Grupo Colcicina

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    103/137

    Grupo Morfina ó del Fenantreno

    Subgrupo &: Es"er cíclico

    Morfina

    HO

    O

    N CH3

    HO

    El opio16 %o $econio' 8piu$ 2u-o dea$apola1Es el e:udado l"cteo secado al aire que se

    o*tiene por incisión de las c"psulas &erdesde Papa&er )o$niferu$1#a a$apola es una ier*a anual nati&a deAsia $enor e introducida en la India por los

    Mao$etanos)us cualidades $edicinales las $enciona*a ya ;eofrasto %si-lo III'1En =>? )ertrner aisló por pri$era &e( la $orfina del opio1

    #as plantas se sie$*ran en octu*re y florecen en Mayo y $aduran

    en 7unio67ulio1 Cada planta ? a > c"psulas de c$ di"$etro1

    G M fi ó d l F t

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    104/137

    Grupo Morfina ó del Fenantreno

    Subgrupo &: Es"er cíclico

    Morfina

    HO

    O

    N CH3

    HO

    El l"te: es al principio *lanco y to$a colorpardo al coa-ular. se a$asa so*re o2as dela planta en *olas y seca la so$*ra11

    Kariedades de 8pio8pio ;urco %opio *lando '1 = a =Morfina y ≅ @ de a-ua

    8pio Persa %En tartas '1 a = Morfina

    Propiedades del 8pio16)o*re el siste$a ner&ioso pri$ero co$oesti$ulante y lue-o co$o depresor1Es anal-/sico. ipnótico y

    narcótico1 Aten3a el peristaltis$o e:cesi&o y contrae la pupila

    8pio India %En cu*os en&ueltos en papel aceitado'1 S [email protected] Morfina8pio Cina16 a == Morfina

    G M fi ó d l F t

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    105/137

    Grupo Morfina ó del Fenantreno

    Subgrupo &: Es"er cíclico

    Morfina

    HO

    O

    N CH3

    HO

    Co$ponentes del 8pioMorfina6 a = Code0na 1> a 1,arcotina al > Papa&erina9. al .;e*aina . al

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    106/137

    Grupo Morfina ó del Fenantreno

    Subgrupo &: Es"er cíclico

    Morfina

    HO

    O

    N CH3

    HO Codeina

    CH3O

    O

    N CH3

    HO

    Codeina16Es anal-/sico y antitus0-eno %el $"s e$pleado de los

    alcaloides del opio' ta$*i/n sedante %$uco $enos tó:icoque $orfina y $edos adicción1

    Puede o*tenerse $etilando $orfina o por e:tracción1 [email protected]$- de sulfato de codeina %An"lo-o es la te*aina %di$etil''

    G M fi ó d l F t

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    107/137

    Grupo Morfina ó del Fenantreno

    Subgrupo &: Es"er cíclico

    Morfina

    HO

    O

    N CH3

    HO

    Codeina

    CH3O

    O

    N CH3

    HO

    O

    O

    N CH3

    O

    CH3CO

    CH3CO

    Heroina

    Heroina16Diacetil $orfina

    Acetilación de la $orfina1 Es unadro-a $uco $"s dura

    Gr po Morfina ó del Fenantreno

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    108/137

    Grupo Morfina ó del Fenantreno

    Subgrupo &: Es"er cíclico

    ,eopina

    CH3O

    O

    N CH3

    HO Codeinona

    CH3O

    O

    N CH3

    HO

    ;e*aina

    CH3O

    O

    N CH3

    CH3O8ripa&ina

    HO

    O

    N CH3

    HO

    Grupo Morfina ó del Fenantreno

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    109/137

    Grupo Morfina ó del Fenantreno

    Subgrupo &&

    )ino$enina

    HO

    HO

    N CH3

    O

    OCH3Hasu*anonina

    CH3O

    CH3O

    CH3O OH

    Clasificación

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    110/137

    A – Grupo Pirrolidina

    B – Grupo Piridina

    C – Grupo Isoquinoleina

    D – Grupo Morfina

    E – Grupo Quinoleina

    F – Grupo Indol

    G – Grupo Eritrina

    H – Grupo Colcicina

    Grupo Quinoleina

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    111/137

    Grupo Quinoleina

    Subgrupo &: 'uroquinoleina

    Dicta$inaN   O

    OCH3

    γ6 fa-arina

    N   O

    OCH3

    OCH3

    sLi$$ianina

    N   O

    OCH3

    OCH3

    CH3O

    Ψ 6 dicta$ina

    N

    CH3

    O

    O

    Grupo Quinoleina

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    112/137

    Grupo Quinoleina

    Subgrupo &: 'uroquinoleina

    AcronidonaN   OCH3O

    O

    CH3

    CH3

    Medicos$inaN   O

    O

    CH3

    CH3

    Grupo Quinoleina

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    113/137

    Grupo Quinoleina

    Subgrupo &&: *ngos"ura

    GalipolinaN

    OCH3OH

    OCH3

    GalipinaN

    OCH3OCH3

    OCH3

    Iso-alipina

    N

    OCH3O

    OCH3

    CH3

    Cusparina

    N

    OCH3 O

    O

    Cuspareina

    NCH3

    Grupo Quinoleina

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    114/137

    Grupo Quinoleina

    Subgrupo &&&: Chinchona

    Cinconina

    N

    CHO

    H

    N Quina16Es la corte(a desecada del tallo o la ra0( deCincona )ucciru*ra6

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    115/137

    Grupo Quinoleina

    Subgrupo &&&: Chinchona

    Cinconina

    N

    CHO

    H

    N Alcaloides de la Quina16M"s de relacionados 1 #os $"s i$portantes Quinina.Quinidina. Cinconina. Cinconidina1

    #a Quina tiene propiedades fe*r0fu-as y sea+ade a *e*idas co$o el a-ua tónicaefer&escente1

    #a so*redosis de quina pro&oca p/rdida te$poral de la audición ytrastornos de la &isión1

    Grupo Quinoleina

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    116/137

    Grupo Quinoleina

    Subgrupo &&&: Chinchona

    Cinconina

    N

    CHO

    H

    N

    Quinina

    N

    CHO

    H

    CH3O N

    QuininonaN

    CCH3O

    O

    N

    CiconinonaN

    CO

    N

    Cincoto:inaN

    CO

    N

    H

    Quinoto:ina

    N

    N

    CCH3O

    O

    Grupo Quinoleina

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    117/137

    Grupo Quinoleina

    Subgrupo &&&: Chinchona

    Quinidina

    C

    CH3O

    N HO H

    N

    H

    H

    Ciconidina

    CN

    HO H

    N

    H

    H

    Ciconidina

    CN

    HO H

    HN

    H

    Quinidina

    CN HO H

    H

    N

    H

    OCH3

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    118/137

    Grupo Quinoleina

    Subgrupo &&&: Chinchona

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    119/137

    Grupo Quinoleina

    Subgrupo &): Cinchonamina y -uinamina

    Cincona$ina

    HN   N

    OH

    Diuacetil allo cincona$ina

    HN   N

    OCOCH3

    OCOCH3

    Deidrocincona$ina

    HN

    OCOCH3

    N

    Quina$ina

    N O

    OH

    N

    Acetil apoquina$ina

    HN O

    N

    COCH3

    Clasificación

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    120/137

    A – Grupo Pirrolidina

    B – Grupo Piridina

    C – Grupo Isoquinoleina

    D – Grupo Morfina

    E – Grupo Quinoleina

    F – Grupo Indol

    G – Grupo Eritrina

    H – Grupo Colcicina

    Grupo Indol )ección A

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    121/137

    Grupo Indol )ección A

    Subgrupo &: *lcaloides del Ergo"

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    122/137

    Subgrupo &: *lcaloides del Ergo"

    Dietil a$ida del"cido lis/r-ico

    N

    HN

    CH3

    C

    O NCH3

    CH3

    #)D

    Grupo Indol )ección A

    Grupo Indol

    G I d l ) ió A

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    123/137

    Subgrupo &&: *lcaloides de la Harmala

    Har$ina

    NNCH3O

    H CH3

    Ara$alina

    NNCH3O

    H CH3

    Acido Ar$0nico

    COOH

    NN

    H

    COOH

    CH3

    Grupo IndolGrupo Indol )ección A

    Grupo Indol

    G I d l ) ió A

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    124/137

    Grupo Indol

    Subgrupo &&&: .ohimbina

    Grupo Indol )ección A

    Noi$*ina

    N

    H

    N

    OH

    C

    O

    OCH3

    No*irina

    N

    H

    N

    Cetoyo*irina

    NH

    N O

    CH3

    ;etraidro isoyo*irina

    NH

    N

    Grupo Indol

    Gr po Indol )ección A

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    125/137

    Grupo Indol

    Subgrupo &&&: .ohimbina

    Grupo Indol )ección A

    )e$per&irina

    N  N

    N  N

    Grupo Indol

    Grupo Indol )ección A

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    126/137

    Grupo Indol

    Subgrupo &): 'isos"igmina

    Grupo Indol )ección A

    Fisosti-$ina

    NN

    CH3

    CH3

    CH3OCONH

    CH3

    Eseretol

    N

    NCH3

    CH3

    CH3O

    H

    O

    Grupo Indol

    Grupo Indol )ección B

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    127/137

    Grupo Indol

    Subgrupo &: Es"ricnina

    Grupo Indol )ección B

    Estricnina

    N

    O

    N

    O

    Brucina

    N

    O

    N

    O

    CH3O

    CH3O

    Ψ 6 estricnina

    N

    O

    N

    O

    OH

    ,eo estricnina

    N

    O

    N

    O

    Grupo Indol

    Grupo Indol )ección B

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    128/137

    Grupo Indol

    Subgrupo &: Es"ricnina

    Grupo Indol )ección B

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    129/137

    A – Grupo Pirrolidina

    B – Grupo Piridina

    C – Grupo Isoquinoleina

    D – Grupo MorfinaE – Grupo Quinoleina

    F – Grupo Indol

    G – Grupo Eritrina

    H – Grupo Colcicina

    Grupo Indol

    Grupo Eritrina

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    130/137

    G upo do

    Subgrupo &: Eri"roidina

    Grupo Eritrina

    α6 eritroidina

    N

    O

    CH3O

    O

    β6 eritroidina

    N

    O

    CH3O

    O

    Grupo Indol

    Grupo Eritrina

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    131/137

    p

    Subgrupo &&: Erisopina

    Grupo Eritrina

    Erisopina

    N

    CH3O

    OHHO

    Erisodina

    N

    CH3O

    OCH3HO

    Erisotrina

    N

    CH3O

    OCH3CH3O

    Eriso&ina

    N

    CH3O

    OHCH3O

    Eritralina

    N

    CH3O

    OOCH2

    Clasificación

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    132/137

    A – Grupo Pirrolidina

    B – Grupo Piridina

    C – Grupo Isoquinoleina

    D – Grupo MorfinaE – Grupo Quinoleina

    F – Grupo Indol

    G – Grupo Eritrina

    H – Grupo Colcicina

    Grupo Indol

    Grupo Colcicina

    Clasificación y propiedades

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    133/137

    p

    Colchicina

    Grupo Colcicina

    Colcicina   O

    NH

    CH3O

    CH3O

    OCH3

    CO

    CH3

    OCH3

    &i'rina (Alcaloidessecundarios que acompañan a

    la cocaína)

  • 8/17/2019 8 Alcaloides-2015

    134/137

    A – Gru!

    Pirr!li"ina

    No

     TROPANICOS

     TROPANICOS

    Esta$ui"rina (Seobtiene de las o!as de la

    naran!a)

    Gra(ina ("e la cebada)

    Atr!ina)&i!scia(ina

    Esc!!la(ina)&i!scina

    C!ca*na

    Alcal!i"es "e lai(ienta

    Al l i" " l

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    # – Gru!

    Piri"ina

    Deri+a"!s si(les "eieri"ina

    Alcal!i"es "e lacicuta

    Alcal!i"es "e laAreca

    Alcal!i"es "el'rana"!

    Alcal!i"es "e la L!,elia

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    Alcal!i"es "e la Luina-luinina/ esarteina

    Alcal!i"es "el ta,ac!-nic!tina

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    # – Gru!

    Piri"ina

    Fenil etil a(inas eis!$uin!leinas si(les

    Alcal!i"es "e lacicuta

    Alcal!i"es "e laAreca

    Alcal!i"es "el'rana"!

    Alcal!i"es "e la L!,elia

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    Alcal!i"es "e la Luina-luinina/ esarteina

    Alcal!i"es "el ta,ac!-nic!tina

    # – Gru! Piri"ina

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