ALCALOIDES

FERMIN HUMBERTO AREVALO ORTIZ

UNIVERSIDAD NACIONALD AGRARIA LA MOLINA.FACULTAD DE CIENCIAS

DEPARTAMENTO DE QUIMICA.CURSO DE FITOQUIMICA

LIMA - PERU

2015

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDESQuímicamente los alcaloides derivan de unos pocos aminoácidos, bien de cadena abierta o aromáticos, por lo que la clasificación puede realizarse de la siguiente forma:

I.-  Alcaloides derivados de ornitina y lisina: tropánicos, pirrolizidínicos, piperidínicos y quinolizidínicos.

II.- Alcaloides derivados del ácido nicotínico. III.- Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina:

feniletilamínicos e isoquinoleínicos. IV.- Alcaloides derivados del triptófano: indólicos y

quinoleínicos. V.- Alcaloides derivados de la histidina: imidazólicos VI.- Alcaloides derivados del ácido antranílico. VII.- Alcaloides derivados del metabolismo terpénico:

diterpénicos y esteroídicos. VIII.- Otros alcaloides: bases xánticas.

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES

ALCALOIDESSe llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos (cíclicos) derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en los animales aún a bajas dosisSus estructuras químicas son variadas. Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.

La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina.En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos).

MEZCALINAMescalina (3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina) es un alcaloide con propiedades alucinógenas. Es el principal alcaloide del peyote (Lophophora williamsii). Sus aplicaciones médicas de mucha relevancia está en campos como la psicología y la psiquiatría, así como en la investigación molecular de los mecanismos etiológicos de la esquizofrenia.La mescalina ha sido usada, al menos, desde hace 5.700 años por

nativos del continente americano. Esto la convierte, posiblemente, en el más antiguo alcaloide usado.La molécula de mescalina es una feniletilamina, relacionada estructuralmente con la dopamina que es otra feniletilamina, y no con la serotonina que es un indol (a nivel de estructura química no tienen que ver). La síntesis química de esta molécula es posible, pero es relativamente costosa.

BIOSINTESIS DE LA MEZCALINA

CICUTINA O CONIINA

La Coniina paraliza los músculos al bloquear el receptor nicotínico en la membrana postsináptica de la unión neuromuscular causando una parálisis flácida. Esta acción es similar a la del curare.

La Coniina o cicutina es un alcaloide venenoso derivado de la piperidina que se encuentra en la cicuta y la planta vuvuzela, y da el olor fétido a la cicuta. Es una neurotoxina que bloquea el sistema nervioso periférico.

Históricamente este es el veneno que mató a Sócrates

En pequeñas dosis la coniina tiene acción sedante, analgésica y anestésica local.

SÍNTESIS DE CONIINA

CURARINAEs el principal componente de los extractos de plantas miembros de las Menispermaceae y Loganiaceae. Una de importancia es la Anomospermum grandiflora.El alcaloide bloquea la conducción nerviosa motora a nivel de la placa neuromuscular inhibiendo la acción de la acetilcolina: el curare se une a los receptores nicotínicos, bloqueándolos y paralizando toda la musculatura, incluyendo la respiratoria y cardiaca, causando la muerte por asfixia.Durante algún tiempo en los años 40, el curare fue utilizado como «anestésico» en operaciones realizadas a niños. También se ha empleado en tratamiento de convulsiones o espasmos musculares, en síndromes neurológicos relacionados con hipertonía muscular. Actualmente su única utilización es en anestesia para obtener una relajación muscular durante la cirugía.

OPIOEl opio es una droga analgésica narcótica que se extrae de las cabezas verdes de la adormidera (Papaver somniferum).El opio se extrae realizando incisiones superficiales en las cabezas, todavía verdes, de la adormidera unos días después de caerse los pétalos de las flores. Los cortes exudan un látex blanco y lechoso, que al secarse se convierte en una resina pegajosa marrón. Esta resina se raspa de las cabezas obteniéndose así el opio en bruto, al dejar secar este durante más tiempo se convierte en una piedra más oscura y cristalina a la vez que pierde agua y se concentran los alcaloides.El opio contiene los siguientes alcaloides, derivados del metabolismo de los aminoácidos fenilalanina y tirosina:

Fenantrenos (Morfinanos)Morfina entre el 10-15%CodeínaTebaína

BenzilisoquinoleínasPapaverinaNoscapinaNarceína

MORFINA

La morfina fue bautizada así por el farmacéutico alemán Friedrich Wilhelm Adam Sertürner en honor a Morfeo, el dios griego de los sueños. es un alcaloide fenantrenico del opio.

MORFINAMeperidina, petidina, Demerol®,

TRAMADOL

La morfina se emplea legalmente con fines medicinales, como analgésico en hospitales para tratar dolencias, como:Dolor en el infarto agudo de miocardioDolor post-quirúrgicoDolor asociado con golpesComo analgésico para tratar dolores agudosDolor provocado por el cáncer

BIOSINTESIS DE LA MORFINA

HEROINALa heroína es un derivado de la morfina. El componente activo responsable de los efectos de esta droga es la diacetilmorfina.

El fármaco fue comercializado como un sedante para la tos y como sustituto de la morfina pensando que era menos adictiva

La diacetilmorfina oral, una vez que está en el sistema circulatorio, se convierte rápidamente en el hígado en morfina . Sin embargo, cuando se inyectan heroína, que es más lipofílica que la morfina, penetra rápidamente en el cerebro , y entonces en este se convierte en una monoacetilmorfina (6-MAM) y morfina.

CODEINALa codeína (DCI) o metilmorfina es un alcaloide que se encuentra de forma natural en el opio.

La codeína es considerada una prodroga, ya que se metaboliza dando morfina. Aproximadamente el 5-10 por ciento de la codeína se convertirá en morfina, y el resto se transformará por glucuronización.

La codeína es útil para aliviar dolores moderados y tiene los mismos riesgos que la morfina de provocar dependencia o efectos tóxicos. Si se instaura la adicción, mediante el uso prolongado de altas dosis, el síndrome de abstinencia resultante es menos severo. Además, posee un sabor extremadamente amargo, por lo que de ninguna manera es agradable al ingerirla. Sin embargo, su efecto analgésico es excelente. También es empleado como un poderoso antitusígeno.

NOSCAPINAA diferencia de la morfina y sus derivados que pertenecen a la cadena de los fenantrenos, la noscapina proviene de la isoquinolina.

Noscapine is currently under investigation for use in the treatment of several cancers and hypoxic ischemia in stroke patients. In cancer treatment, noscapine appears to interfere with microtubule function (antimitótico), and thus the division of cancer cells in a way similar to the taxanes (medicamentos que inhiben la mitosis). Early studies in treatment of prostate cancer are very promising

In stroke patients (ictus), noscapine blocks the bradykinine b-2 receptors. A study in Iran showed a dramatic decrease in mortality in patients treated with noscapine.

La noscapina (o narcotina) es un alcaloide que se obtiene del opio.

COCAINAinhibidor de la recaptación de serotonina-norepinefrina-dopamina, aumentando el efecto de estos neurotransmisoresDichas hojas poseen 14 alcaloides

naturales dentro de los cuales cabe distinguir la blobulina, es un cardiotónico que regula la carencia de oxígeno en el ambiente, mejorando la circulación sanguínea y evitando así el mal de las alturas.

Ecgonina

Desde el punto de vista estructural la ecgonina es un derivado heptaciclo con enlaces de nitrógeno. Se obtiene normalmente de la cocaína por hidrólisis ácida o básica y cristaliza con una molécula de agua. En comparación con la cocaína no es adictivo y es el causante del efecto principal de la masticación de las hojas de coca mezcladas con caliza (cocaismo), que es una práctica común en los habitantes de los Andes

COCAPlanta que crece en Sudamérica, de la cual existen 200 variedades de las cuales sólo 4 producen dicho alcaloide:•Erythroxylum coca o coca boliviana: originaria de Bolivia y Perú.•Erythroxylum coca variedad ipadu o coca del amazonas: orginaria de zonas cercanas al río Amazonas.•Erythroxylum novo granatense o coca colombiana: originaria de Colombia y Ecuador.•Erytrhoxylum truxillense o coca de Trujillo: originaria de la vertiente oriental de la cordillera de los Andes y el Perú.El contenido de alcaloides en la planta está entre 0,1 y 0,8 %, el componente principal es la cocaína. Además contiene cinamilcocaina, benzoilecgonina, trujillina, así como el alcaloide anexo tropacaína.En 1859 se alcanzó por primera vez el aislamiento del alcaloide por Albert Niemann.

BIOSÍNTESIS DE LA COCAINA

ATROPINAEs un antagonista competitivo del receptor muscarínico de acetilcolina,Se emplea en medicina para disminuir los efectos muscarínicos de los inhibidores de la acetilcolinesterasa, para premedicación preanestésica y para el tratamiento de la bradicardia. También se utiliza para disminuir la motilidad gastrointestinal y como midriático. Hasta hace poco se utilizaba para el manejo de las asistolias.Es también amplio su uso como antídoto en caso de intoxicaciones por organofosforados, ya que relaja la musculatura lisa y así evita la muerte por asfixia que producen estas sustancias, ya que los organofosforados inducen un efecto antagónico a la atropina: poseen inhibidores de la acetilcolinesterasa, por lo tanto perpetuan el efecto de la acetilcolina.Los receptores colinérgicos se dividen en nicotínicos y muscarínicos. Los nicotínicos se bloquean por el curare y se estimulan por la nicotina. Los receptores muscarínicos son bloqueados por la atropina y se estimulan por la muscarina

BELLADONALa belladona (Atropa belladonna) es una especie de arbusto perenne, de la familia Solanaceae.

Al igual que las Daturas o la Mandrágora, estas plantas han sido objeto de creencias, leyendas y fábulas de todo tipo -y lo sigue siendo hasta hoy-. Fue utilizada en el antiguo Egipto como narcótico, luego por los sirios para "alejar los pensamientos tristes“ Se difundió su uso en secreto por las brujas de la Edad Media.Sus alcaloides (hiosciamina, atropina, escopolamina), derivados de los

tropanos, la convierten en una planta venenosa, capaz de provocar estados de coma o muerte si es mal administrada. A pesar de ello, la planta se utiliza medicinalmente en oftalmología, como antiespasmódico, antiasmático, anticolinérgico, etc. Correctamente utilizada en neumología se usa para problemas de espasmos bronquiales aunque puede acarrear deshidratación por secreciones. Los extractos de belladona se han empleado clásicamente en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson y los síndromes parkinsonianos con relativo éxito, cuidando de prevenir efectos colaterales y adversos. La belladona también se emplea en gastroenterología en dosis bajas como neuroregulador intestinal en casos de colon irritable, colitis ulcerosa, etc. En dosis moderadas puede servir como un buen analgésico.

ALCALOIDES TROPÁNICOS

COCAINA

ATROPINA

3-ALFA-HIDROXITROPANO

3-BETA-HIDROXITROPANO

NICOTINALa nicotina es un alcaloide encontrado en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas. Constituye cerca del 5% del peso de la planta. La nicotina debe su nombre a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia en 1560. La dependencia de la nicotina se debe a su efecto funesto en las áreas

que forman parte del sistema de recompensa en el cerebro. La nicotina se vincula aquí a los receptores nicotínicos de la acetilcolina de las neuronas. Imita al neurotransmisor acetilcolina, que suele acoplarse a esas proteínas canaliculares y, de ese modo, las neuronas liberen abundante dopamina.La nicotina se une selectivamente a los receptores de acetilcolina en los ganglios autonómicos (simpáticos o parasimpáticos), la corteza adrenal y el cerebro. Provoca en el sistema nervioso central un efecto estimulante sobre la vigilancia, alerta y rendimiento cognitivo (dosis bajas), y un efecto reforzador o de recompensa sobre el sistema límbico, mediado por la vía neuronal del placer. Los efectos cardiovasculares de la nicotina incluyen vasoconstricción periférica, taquicardia e hipertensión.

BIOSINTESIS DE LA NICOTINA

MUSCARINALa muscarina es un alcaloide tóxico aislado de la Amanita muscaria. Fue la primera sustancia parasimpaticomimética en ser estudiada.

Fue aislada por primera vez de la Amanita muscaria en 1869 por Oswald Schmiedeberg. La muscarina imita la acción del neurotransmisor acetilcolina en los receptores muscarínicos de acetilcolina.En el envenenamiento por muscarina se produce una estimulación colinérgica generalizada, ocasionando aumento de salivación, sudoración excesiva y lagrimeo en un intervalo de 15 a 30 minutos después de la ingestión de la seta. Con grandes dosis, estos síntomas pueden ser seguidos por dolor abdominal, grave, náuseas, diarrea, visión borrosa, y dificultad para respirar. La muerte es rara, pero puede causarse por falla cardiaca o falla respiratoria en los casos graves. El antídoto específico es la atropina.

MUSCARINA, NICOTINA Y ACETILCOLINA

ACETILCOLINA

MUSCARINA NICOTINA

CATECOLAMINAS

PILOCARPINALa pilocarpina es un alcaloide obtenido de las hojas de arbustos tropicales de las américas pertenecientes al género Pilocarpus. Es un agonista de los receptores muscarínicos del sistema nervioso parasimpático, en especial debido a su aplicación tópica, en casos de glaucoma y xerostomía.Por más de 100 años, la pilocarpina ha sido usada en la terapia de glaucoma. Actúa en un subtipo de receptor muscarínico de la acetilcolina (M3), el cual se encuentra ubicado en el esfínter del iris causando que se abra y facilite la salida del humor acuoso del ojo y se reduzca la presión intraocular.El uso de la pilocarpina reduce el tamaño de las pupilas, aliviando los síntomas de fotofobia en pacientes post-quirúrgicos. La pilocarpina también su usa para aliviar la boca seca (xerostomia), por ejemplo, en casos de efectos secundarios en la terapia de radiación en cánceres de cabeza y cuello. La pilocarpina estimula la secreción de grandes cantidades de saliva y sudor.

EFEDRINALa efedrina es una amina simpaticomimética de origen vegetal, principio activo aislado originalmente de Ephedra distachya, conocida en extremo oriente como Ma huang, hierba ampliamente utilizada en la medicina tradicional china.La molécula de la efedrina fue originalmente el precursor químico para la síntesis de la anfetamina. Se trata de un compuesto quiral, por lo que puede presentar configuración de isómero óptico levógiro (levo-efedrina) o dextrógiro (dextro-efedrina). La efedrina presente como alcaloide en las especies vegetales es normalmente una mezcla racémica equimolar de ambos estereoisómeros.Es un broncodilatador adrenérgico, vasopresor. Estimula los receptores beta-2 adrenérgicos en los pulmones para relajar el músculo liso bronquial; alivia el broncoespasmo, aumenta la capacidad respiratoria, disminuye el volumen residual y reduce la resistencia de las vías aéreas.

BIOSINTESIS DE LA EFEDRINA

CAFEINA

La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas, que actúa como una droga psicoactiva y estimulante. Fue descubierta en 1819 por el químico alemán Friedrich Ferdinand Runge.

La cafeína se encuentra en muchas especies de plantas, donde actúa como pesticida natural. Altos niveles de cafeína también han sido encontrados en los suelos alrededor de los vástagos en los granos de café germinados. Se deduce de ello que la cafeína tiene una función natural no sólo como pesticida natural sino también en calidad de sustancia inhibidora de la germinación de otros granos cercanos de café dando por lo tanto mejor oportunidad de supervivencia a las plantas en crecimiento.La cafeína es una molécula aquiral y por lo tanto no tiene enantiómeros, ni tampoco tiene otros estereoisómeros. La disparidad en los efectos entre las variadas fuentes naturales de cafeína podría deberse al hecho de que también contienen mezclas ampliamente variables de otros alcaloides xantínicos, incluyendo los estimulandes cardíacos teofilina y teobromina.

CAFEINA

El principal modo de acción de la cafeína es como un antagonista de los receptores de adenosina que se encuentran en las células del cerebro. La acumulación de adenosina en el cerebro puede ser una causa primaria de la sensación de sueño. Entonces, tenemos que la cafeína actúa como un inhibidor competitivo.La paraxantina es responsable del incremento del proceso de lipolisis, el cual libera glicerol y ácidos grasos al torrente sanguíneo para que sean usados como energía por los músculos. La teobromina es un vasodilatador que aumenta la cantidad de flujo de oxígeno y nutrientes al cerebro y músculos. La teofilina actúa como un relajante del músculo liso que afecta principalmente a los bronquiolos y también actúa como una sustancia cronotrópica (velocidad de latidos) e inotrópica (fuerza de los latidos) incrementando la frecuencia cardíaca y su eficiencia.

CAFEINA

BIOSINTESIS DE LA CAFEINA

XANTINAS

COLCHICINA

La colchicina es un fármaco antimitótico (inhibe la division celular). Es un compuesto que evita el reparto de los cromátidas de un cromosoma durante la mitosis, provocando la poliploidía de la célula. Utilizado en el tratamiento de la gota, hasta la aparición de los antiinflamatorios no esteroideos (AINE),En el tratamiento de la gota incluye la disminución del flujo de leucocitos, inhibidor de la fagocitosis de los microcristales de urato o frenado de la producción de ácido láctico en la cual mantiene un pH local normal. La acidez favorece la precipitación de los cristales que es el primer signo de la crisis de gota.Es también un antiinflamatorio no específico debido a la disminución del flujo leucocitario e inhibición de la fagocitocis.Es el fármaco de referencia para el tratamiento de la Fiebre Mediterránea Familiaro FMF que es un trastorno que se transmite de padres a hijos (hereditario) y que consiste en episodios repetitivos de fiebre e inflamación que con frecuencia afecta el revestimiento del abdomen, el tórax o las articulaciones. Actualmente se está utilizando como anticancerígeno, inhibiendo la rápida multiplicación de las células tumorales.

QUININALa quinina es un alcaloide con propiedades antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas. Tiene un sabor muy amargo. Es un estereoisómero de la quinidina.La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la malaria hasta que fue sustituido por otros medicamentos sintéticos más eficaces, como la quinacrina, cloroquina y primaquina. La quinina se puede utilizar todavía en el tratamiento de la malaria resistente. También se intentó utilizar para tratar pacientes infectados con priones, pero con un éxito limitado.

En 1638, las propiedades de la corteza de la quina fueron dadas a conocer por la Condesa de Chinchón (esposa del Virrey, Luis Fernández de Cabrera), en Perú.

BIOSÍNTESIS DE QUININA

ESTRICNINA Y BRUCINA

La Brucina, es un alcaloide de la nuez vómica (Strychnos nux-vomica). Es una neurotoxina muy potente cuyos efectos son parecidos a los de estricnina pero de menor intensidad. La exposición es peligrosa no sólo por deglución, sino también por inhalación y contacto con la piel.

estricnina brucina

Produce una gran estimulación de todo el sistema nervioso central, agitación, dificultad para respirar y convulsiones, pudiendo llevar a un fallo respiratorio y la muerte cerebral. En dosis mayores de 25 miligramos puede producir la muerte por asfixia debido a la contractura de los músculos torácicos.

La estricnina es un antagonista del aminoácido glicina, neurotransmisor de las células de Renshaw. Al evitar la inhibición de las motoneuronas por las células de Renshaw, (controlar la excitabilidad de las neuronas motoras) la estricnina produce hipercontracción muscular. Al inmovilizar el músculo del diafragma el individuo muere por asfixia.

BIOSINTESIS DE LA ESTRICNINA

FISOSTIGMINA O ESERINALa fisostigmina es un alcaloide que se extrae de la planta Physostigma venenosum o haba de Calabar, planta perenne que se encuentra en África Occidental. El haba de Calabar, era utilizada por las tribus nativas de África Occidental como "veneno de ordalía" en sus ritos de brujería. También se le denomina eserinaSu principal característica es que actúa como inhibidor de la enzima

acetilcolinesterasa impidiendo que pueda eliminar la acetilcolina (ACh) de los receptores colinérgicos.Jobst y Hesse aislaron en 1864 el alcaloide y lo denominaron fisostigmina. Ludwig Laqueur fue el primero en dar aplicación terapéutica a este fármaco en 1877 para tratar el glaucoma, que es uno de sus usos actuales.Una intoxicación por fisostigmina provoca una crisis colinérgica (asfixia, convulsiones, asistolia, etc.) e incluso la muerte.Se ha investigado su uso para el tratamiento de Alzheimer ya que en esta enfermedad hay un déficit colinérgico del sistema nervioso central (hay una baja concentración de Ach). No obstante, no ha pasado del ensayo clínico. Algunos de sus derivados han sido utilizados en el tratamiento de miastenia gravis. (Debilidad muscular grave)

ERGOTAMINA Y ACIDO LISERGICOLa ergotamina es un ergopeptido que forma parte de la familia de los alcaloides presentes en el cornezuelo del centeno, un hongo superior que prolifera en las gramíneas salvajessu actividad biológica principal es como

vasoconstrictor, aunque a dosis suficientemente altas presenta actividad alucinógena y a mayor dosis resulta letal.La ergotamina y algunos de sus derivados semisintéticos (especialmente la dihidroergotamina) son especialmente activos como vasoconstrictores de las arterias, por lo que se emplean para el tratamiento de la hipotensión arterial, migraña y para disminuir el riesgo de hemorragia tras el parto. Algunos de sus derivados más conocidos son el LSD o dietilamida del ácido lisérgico, con menor capacidad vasoconstrictora pero mucha mayor actividad psicodélica son empleada en medicina como agonista dopaminérgico en el tratamiento de algunas enfermedades hipofisarias.

Ergotamina El mecanismo de

acción de la ergotamina es complejo. La molécula comparte similitud con neurotransmisores como la serotonina la dopamina, y la adrenalina.

Claviceps purpurea

(LSD-25) alude al orden que Albert Hofmann iba dando a los compuestos que sintetizaba.

SÍNTESIS DE ÁCIDO LISERGICO

PACLITAXEL, VINBLASTINA Y VINCRISTINA

Vincristina, conocido anteriormente como leurocristina, es un alcaloide de la planta floreciente de nombre vincapervinca (Catharanthus roseus anteriormente Vinca rosea L.). En forma de sulfato de vincristina, es un fármaco utilizado en la leucemia aguda.

La Vinblastina es un alcaloide de la vinca y un análogo químico de la vincristina. Se une a la tubulina inhibiendo de tal modo el ensamblamiento de los microtúbulos. Es específica del estadio de metafase del ciclo celular dado que los microtúbulos son componentes del huso mitótico y el cinetocoro los que son necesarios para la separación de los cromosomas durante la anafase de la mitosis.

Paclitaxel es un fármaco utilizado para el tratamiento del cáncer. El compuesto se encuentra en la corteza del Tejo del Pacífico, Taxus brevifolia. Es muy efectiva para tratar pacientes con cáncer de pulmón, ovario, mama, y formas avanzadas del Sarcoma de Kaposi. (Tumor canceroso del tejido conectivo, a menudo asociado con el SIDA). Se vende con el nombre comercial de Taxol.

AYAHUASCA

Los alcaloides de la harmala son inhibidores de la MAO, lo que genera un aumento en los niveles normales de serotonina.

La corteza y las hojas de los bejucos de Banisteriopsis caapi contienen altos niveles de alcaloides de harmala. Los principales son harmina (un principio activo al que antes de su clasificación oficial en 1939 se le llamó telepatina debido a las propiedades telepáticas atribuidas al ayahuasca), tetrahidroharmina (THH), y en bajas concentraciones también presenta harmalina.

El resto de las plantas con las que se confecciona la ayahuasca (Psychotria viridia, Psychotria carthaginesis, B. rusbyana etc.) contienen distintas triptaminas, entre las que destaca la DMT (diemetriltriptamina).

Harmina Harmalina

AYAHUASCA

Por su parte la DMT resulta  inactiva cuando se administra en forma oral ya que MAO la degrada completa y rápidamente antes de que pueda llegar al cerebro. Sin embargo debido a que los alcaloides de tipo harmala son IMAO, la DMT que contiene la ayahuasca no se degrada y alcanza al sistema nervioso central donde contribuye a activar los nexos cerebrales al tener un efecto sinérgico con los otros alcaloides.

Serotonina Dimetiltriptamina DMT

PRINCIPALES AMINOACIDOS QUE DAN ARIGEN A LOS ALCALOIDES

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