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ALCALOIDES UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

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  • ALCALOIDESUNIVERSIDAD PRIVADA

    ANTONIO GUILLERMO URRELO

  • Compuestos orgnicos.

    Se forman a partir de aminocidos.

    Origen vegetal. Sustancias

    nitrogenadas. Carcter bsico.

    Contienen nitrgeno heterocclico.

    Estructura compleja.

    Txicos. Actividad fisiolgica

    incluso a dosis muy bajas.

    Precipitan con ciertos reactivos.

    ALCALOIDES: caractersticas ALCALOIDES: caractersticas generalesgenerales

  • ALCALOIDES: excepciones a las ALCALOIDES: excepciones a las caractersticas generalescaractersticas generales

    Algunos alcaloides no se biosintetizan a partir de aminocidos ejemplo: los esterodicos y diterpnicos.

    No todos los alcaloides son de origen vegetal, hay algunos de origen animal y bacteriano.

    No todos los alcaloides son bases, ejemplo: la colchicina y las bases xnticas no son bsicas.

    No todos los alcaloides tienen nitrgeno heterocclico, ejemplo: la efedrina y la colchicina tienen nitrgeno no cclico.

    No todos los alcaloides tienen estructura compleja, ejemplo: la conina.

    No todos los alcaloides son txicos, ejemplo las betalanas.

  • ALCALOIDES: distribucinALCALOIDES: distribucin

    Inferiores: claviceps purpurea (alcaloides del cornezuelo de centeno)

    Vegetales Gimnospermas: efedra sp. (alcaloide: efedrina) Monocotiledneas fam.amarilidceas

    Superiores: Angiospermas fam. liliceas

    Dicotiledneas fam. solanceas fam. Papaverceas

    fam. Rubiceas fam. Apocinceas Y otras

  • ALCALOIDES: localizacinALCALOIDES: localizacin

    En el vegetal, los alcaloides se encuentran formando combinaciones solubles al estado de sales. Citratos, maleatos, tartratos, isobutiratos, etc.

    Los alcaloides se localizan en tejidos perifricos. Tegumentos de la semilla, capas externas de cortezas, tallos y races, epidermis y capas subdrmicas de las hojas.

    Las proporciones varan hasta valores que oscilan entre 0,1% - 3%, pudiendo ser incluso superiores en algunas drogas como la corteza de quina (10%)

  • FUNCIONES Y ESTRUCTURA DE LOS FUNCIONES Y ESTRUCTURA DE LOS ALCALOIDESALCALOIDES

    Productos de excrecin de los vegetales.

    Funcin defensiva frente a parsitos o insectos, debido a su carcter txico.

    Almacn de nitrgeno

    ESTRUCTURA:ESTRUCTURA: Todos contienen C, H

    y N. algunos tienen oxgeno y poco azufre.

    El nitrgeno puede estar formando parte de un ciclo (N-heterocclico), o no (N- no heterocclico ej: estricnina, colchicina, etc.)

  • PROPIEDADES DE LOS PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDESALCALOIDES

    Alcaloides sin oxgeno: lquidos a temperatura ambiente y frecuentemente voltiles.

    Alcaloides oxigenados: slidos cristalizables y generalmente incoloros o blancos.

    Todos en general son amargos. En su forma libre: insolubles en agua y solubles en solventes

    orgnicos polares (alcoholes) y apolares (ter, cloroformo, hexano). excepto: las bases xnticas y las sales de amonio cuaternarias (solubles en agua).

    En forma de sal: solubles en agua y en mezclas hidroalcohlicas, e insolubles en disolventes orgnicos apolares. Excepto las sales de reserpina (solubles en disolventes apolares)

  • PROPIEDADES DE LOS PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDESALCALOIDES

    En mezclas hidroalcohlicas (ejemplo 70%), son solubles, tanto en forma libre como en forma de sal.

    La solubilidad depende del pH, ya que al variar el pH el nitrgeno bsico est ms o menos protonado.

    A pH cido predomina la forma protonada soluble en agua y mezclas hidroalcohlicas.

    A pH bsico estn mayoritariamente en forma libre

    alcaloide agua alcohol Mezcla HA Disolvente orgnico polar

    Base libre insoluble soluble soluble soluble

    sal soluble soluble soluble insoluble

  • PROPIEDADES DE LOS PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDESALCALOIDES

    La mayora de alcaloides tienen actividad ptica, siendo las formas levgiras ms activas que las dextrgiras.

    El nitrgeno de su estructura que generalmente pertenece a un ciclo, posee carcter ms o menos bsico.

    Algunos alcaloides son muy bsicos ejemplo la nicotina. Otros alcaloides son apenas bsicos ejemplo la

    colchicina y las bases xnticas.

  • ALCALOIDES: aislamiento y ALCALOIDES: aislamiento y caracterizacin caracterizacin

    1. OPERACIONES PREVIAS:

    PulverizacinDesengrasado

    2. EXTRACCIN:

    Con disolvente orgnico apolar en medio bsico.

    Con alcohol en medio cido.Con agua en medio cido.

    Destilacin por arrastre de vapor de agua.

    3. PURIFICACIN:

    Extracciones sucesivas.Cristalizacin.

    Tcnicas cromatogrficas.

    4. VALORACIN:

    Mtodos volumtricosMtodos gravimtricos.

    Mtodos pticos.Mtodos cromatogrficos.

  • MTODOS DE EXTRACCIN MTODOS DE EXTRACCIN EN SOLVENTES LQUIDOSEN SOLVENTES LQUIDOS

  • VALORACIN DE VALORACIN DE ALCALOIDESALCALOIDES

  • CLASIFICACIN DE LOS CLASIFICACIN DE LOS ALCALOIDESALCALOIDES

  • Alcaloides con estructuras de Feniletilamina y con anilla Alcaloides con estructuras de Feniletilamina y con anilla de Tropolonade Tropolona

  • Alcaloides tropnicosAlcaloides tropnicos

  • Alcaloides con ncleo del pirrol y pirrolidinaAlcaloides con ncleo del pirrol y pirrolidina

  • Alcaloides con ncleo de quinalizidina Alcaloides con ncleo de quinalizidina (nor-lupiano)(nor-lupiano)

  • Alcaloides IsoquinolenicosAlcaloides Isoquinolenicos

  • Alcaloides BisbencilisoquinolenasAlcaloides Bisbencilisoquinolenas

  • Alcaloides IsoquinoleinmonoterpnicosAlcaloides Isoquinoleinmonoterpnicos

  • Alcaloides con ncleo de ApomorfinaAlcaloides con ncleo de Apomorfina

  • Alcaloides IndlicosAlcaloides Indlicos

  • Alcaloides IndlicosAlcaloides Indlicos

  • Alcaloides IndlicosAlcaloides Indlicos

  • Alcaloides QuinolenicosAlcaloides Quinolenicos

    Derivados del TriptfanoDerivados del Triptfano

  • Alcaloides ImidazlicosAlcaloides Imidazlicos

    Bases Xnticas: Alcaloides con N heterocclicoBases Xnticas: Alcaloides con N heterocclico

    Alcaloides Diversos

  • Importancia FarmacolgicaImportancia Farmacolgica

    Los alcaloides son importantes porque actan a muy bajas dosis, en muchos de los casos presentando toxicidad.

    Debe advertirse el uso de alcaloides por sus diversas reacciones teraputicas.

    Tienen diferentes actividades farmacolgicas, encontrndose en muchas especies.

    Guardan una relacin con la terminacin del nombre de un alcaloides: INA. Generalmente.

  • Alcaloides con Nitrgeno no Alcaloides con Nitrgeno no heterocclicoheterocclico

    Adrenrgica/Acciones:

    EFEDRINA SEUDOEFEDRINA

    - Estimula el SNS- Vasoconstriccin- Broncodilatacin- Midriasis- Secreciones- Insomnio, ansiedad

    Sumidad area Efedra (Ephedra sp., Fam Efedrceas)

    Indicaciones y Usos:

    Antitusivo y antiasmtico-(no es de primera eleccin)

    Rinitis nasal (rinitis de rebote)-Hipotona ( P.A.)-

    No debe Adm. Caf: SINERGISMO

  • Alcaloides con Nitrgeno no Alcaloides con Nitrgeno no heterocclicoheterocclico

    - Antiinflamatorio- Analgsico, Antimittico- Antiviral y Diurtico.- Antigotoso

    Crisis aguda de gota-Artritis reumatoide-

    Verrugas-Es bastante txica-

    Se usa en tab. de 1 mg-

    Analgsicos/Acciones:

    Semillas y bulbos Clchico (C. autumnale, Fm. Liliceas)

    COLCHICINA

    Indicaciones, Usos y Toxicidad:

  • Drogas con Alcaloides TropnicosDrogas con Alcaloides Tropnicos

    - HIOSCIAMINA/ATROPINA: SNA vasoconstriccin, midriasis, secreciones y peristaltismo- ESCOPOLAMINA: Efectos ms suaves que las anteriores. SNC: Sedantes e hipnticos.

    Belladona: Antisecretora-Beleo: Antiparkinsoniano-

    analgsico y narcticoEstramonio: Dolor reumtico-

    Duboisia: Menos utilizada-

    Acciones Teraputicas:

    Hojas y sumidades floridas de: Belladona, Atropa belladonaEstramonio, Datura stramonium, Beleo, Hyoscyamus

    niger, Duboisia, Duboisia sp (Fam. Solanceas)

    HIOSCIAMINA - ATROPINA - ESCOPOLAMINA

    Indicaciones, Usos:

  • Drogas con Alcaloides TropnicosDrogas con Alcaloides Tropnicos

    - Estimulante cerebral- Anestsico local- Estimula al SNC, elimna la fatiga.- Euforia de corta duracin- Depresin y abatimiento porque consume los nutrientes del orga- nismo.- Vasoconstriccin, perforacin nasal.

    Anestsico local-Se asocia con la morfina-

    en los casos de cncerCrea dependencia-

    Crea Adiccin-

    Acciones Teraputicas:

    Hojas de Coca (Erythroxylon coca, Fm Eritroxilceas)

    COCAINA - CINAMILCOCAINA - HIGRINA - CUSCOHIGRINA

    Indicaciones, Usos:

  • Drogas con Alcaloides con ncleo de piridina Drogas con Alcaloides con ncleo de piridina y piperidinay piperidina

    Acciones Teraputicas: