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ALCALOIDES UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

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ALCALOIDESUNIVERSIDAD PRIVADA

ANTONIO GUILLERMO URRELO

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• Compuestos orgánicos.

• Se forman a partir de aminoácidos.

• Origen vegetal.• Sustancias

nitrogenadas.• Carácter básico.

• Contienen nitrógeno heterocíclico.

• Estructura compleja.

• Tóxicos.• Actividad fisiológica

incluso a dosis muy bajas.

• Precipitan con ciertos reactivos.

ALCALOIDES: características ALCALOIDES: características generalesgenerales

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ALCALOIDES: excepciones a las ALCALOIDES: excepciones a las características generalescaracterísticas generales

• Algunos alcaloides no se biosintetizan a partir de aminoácidos ejemplo: los esteroídicos y diterpénicos.

• No todos los alcaloides son de origen vegetal, hay algunos de origen animal y bacteriano.

• No todos los alcaloides son bases, ejemplo: la colchicina y las bases xánticas no son básicas.

• No todos los alcaloides tienen nitrógeno heterocíclico, ejemplo: la efedrina y la colchicina tienen nitrógeno no cíclico.

• No todos los alcaloides tienen estructura compleja, ejemplo: la coniína.

• No todos los alcaloides son tóxicos, ejemplo las betalaínas.

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ALCALOIDES: distribuciónALCALOIDES: distribución

Inferiores: claviceps purpurea (alcaloides del cornezuelo de centeno)

• Vegetales Gimnospermas: efedra sp. (alcaloide: efedrina)

Monocotiledóneas fam.amarilidáceas Superiores: Angiospermas fam. liliáceas

Dicotiledóneas fam. solanáceas fam. Papaveráceas

fam. Rubiáceas fam. Apocináceas Y otras

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ALCALOIDES: localizaciónALCALOIDES: localización

En el vegetal, los alcaloides se encuentran formando combinaciones solubles al estado de sales. Citratos, maleatos, tartratos, isobutiratos, etc.

Los alcaloides se localizan en tejidos periféricos. Tegumentos de la semilla, capas externas de cortezas, tallos y raíces, epidermis y capas subdérmicas de las hojas.

Las proporciones varían hasta valores que oscilan entre 0,1% - 3%, pudiendo ser incluso superiores en algunas drogas como la corteza de quina (10%)

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FUNCIONES Y ESTRUCTURA DE LOS FUNCIONES Y ESTRUCTURA DE LOS ALCALOIDESALCALOIDES

• Productos de excreción de los vegetales.

• Función defensiva frente a parásitos o insectos, debido a su carácter tóxico.

• Almacén de nitrógeno

• ESTRUCTURA:ESTRUCTURA:– Todos contienen C, H

y N. algunos tienen oxígeno y poco azufre.

– El nitrógeno puede estar formando parte de un ciclo (N-heterocíclico), o no (N- no heterocíclico ej: estricnina, colchicina, etc.)

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PROPIEDADES DE LOS PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDESALCALOIDES

• Alcaloides sin oxígeno: líquidos a temperatura ambiente y frecuentemente volátiles.

• Alcaloides oxigenados: sólidos cristalizables y generalmente incoloros o blancos.

• Todos en general son amargos.• En su forma libre: insolubles en agua y solubles en solventes

orgánicos polares (alcoholes) y apolares (éter, cloroformo, hexano). excepto: las bases xánticas y las sales de amonio cuaternarias (solubles en agua).

• En forma de sal: solubles en agua y en mezclas hidroalcohólicas, e insolubles en disolventes orgánicos apolares. Excepto las sales de reserpina (solubles en disolventes apolares)

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PROPIEDADES DE LOS PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDESALCALOIDES

• En mezclas hidroalcohólicas (ejemplo 70%), son solubles, tanto en forma libre como en forma de sal.

• La solubilidad depende del pH, ya que al variar el pH el nitrógeno básico está más o menos protonado.

• A pH ácido predomina la forma protonada soluble en agua y mezclas hidroalcohólicas.

• A pH básico están mayoritariamente en forma libre

alcaloide agua alcohol Mezcla HA Disolvente orgánico polar

Base libre insoluble soluble soluble soluble

sal soluble soluble soluble insoluble

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PROPIEDADES DE LOS PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDESALCALOIDES

• La mayoría de alcaloides tienen actividad óptica, siendo las formas levógiras más activas que las dextrógiras.

• El nitrógeno de su estructura que generalmente pertenece a un ciclo, posee carácter más o menos básico.

• Algunos alcaloides son muy básicos ejemplo la nicotina.• Otros alcaloides son apenas básicos ejemplo la

colchicina y las bases xánticas.

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ALCALOIDES: aislamiento y ALCALOIDES: aislamiento y caracterización caracterización

1. OPERACIONES PREVIAS:

PulverizaciónDesengrasado

2. EXTRACCIÓN:

Con disolvente orgánico apolar en medio básico.

Con alcohol en medio ácido.Con agua en medio ácido.

Destilación por arrastre de vapor de agua.

3. PURIFICACIÓN:

Extracciones sucesivas.Cristalización.

Técnicas cromatográficas.

4. VALORACIÓN:

Métodos volumétricosMétodos gravimétricos.

Métodos ópticos.Métodos cromatográficos.

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MÉTODOS DE EXTRACCIÓN MÉTODOS DE EXTRACCIÓN EN SOLVENTES LÍQUIDOSEN SOLVENTES LÍQUIDOS

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VALORACIÓN DE VALORACIÓN DE ALCALOIDESALCALOIDES

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CLASIFICACIÓN DE LOS CLASIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDESALCALOIDES

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Alcaloides con estructuras de Feniletilamina y con anilla Alcaloides con estructuras de Feniletilamina y con anilla de Tropolonade Tropolona

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Alcaloides tropánicosAlcaloides tropánicos

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Alcaloides con núcleo del pirrol y pirrolidinaAlcaloides con núcleo del pirrol y pirrolidina

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Alcaloides con núcleo de quinalizidina Alcaloides con núcleo de quinalizidina (nor-lupiano)(nor-lupiano)

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Alcaloides IsoquinoleínicosAlcaloides Isoquinoleínicos

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Alcaloides BisbencilisoquinoleínasAlcaloides Bisbencilisoquinoleínas

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Alcaloides IsoquinoleinmonoterpénicosAlcaloides Isoquinoleinmonoterpénicos

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Alcaloides con núcleo de ApomorfinaAlcaloides con núcleo de Apomorfina

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Alcaloides IndólicosAlcaloides Indólicos

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Alcaloides IndólicosAlcaloides Indólicos

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Alcaloides IndólicosAlcaloides Indólicos

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Alcaloides QuinoleínicosAlcaloides Quinoleínicos

Derivados del TriptófanoDerivados del Triptófano

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Alcaloides ImidazólicosAlcaloides Imidazólicos

Bases Xánticas: Alcaloides con N heterocíclicoBases Xánticas: Alcaloides con N heterocíclico

Alcaloides Diversos

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Importancia FarmacológicaImportancia Farmacológica

• Los alcaloides son importantes porque actúan a muy bajas dosis, en muchos de los casos presentando toxicidad.

• Debe advertirse el uso de alcaloides por sus diversas reacciones terapéuticas.

• Tienen diferentes actividades farmacológicas, encontrándose en muchas especies.

• Guardan una relación con la terminación del nombre de un alcaloides: INA. Generalmente.

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Alcaloides con Nitrógeno no Alcaloides con Nitrógeno no heterocíclicoheterocíclico

Adrenérgica/Acciones:

EFEDRINA SEUDOEFEDRINA

- Estimula el SNS- Vasoconstricción- Broncodilatación- Midriasis- Secreciones- Insomnio, ansiedad

Sumidad aérea Efedra (Ephedra sp., Fam Efedráceas)

Indicaciones y Usos:

Antitusivo y antiasmático-(no es de primera elección)

Rinitis nasal (rinitis de rebote)-Hipotonía ( P.A.)-

No debe Adm. Café: SINERGISMO

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Alcaloides con Nitrógeno no Alcaloides con Nitrógeno no heterocíclicoheterocíclico

- Antiinflamatorio- Analgésico, Antimitótico- Antiviral y Diurético.- Antigotoso

Crisis aguda de gota-Artritis reumatoide-

Verrugas-Es bastante tóxica-

Se usa en tab. de 1 mg-

Analgésicos/Acciones:

Semillas y bulbos Cólchico (C. autumnale, Fm. Liliáceas)

COLCHICINA

Indicaciones, Usos y Toxicidad:

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Drogas con Alcaloides TropánicosDrogas con Alcaloides Tropánicos

- HIOSCIAMINA/ATROPINA: SNA vasoconstricción, midriasis, secreciones y peristaltismo- ESCOPOLAMINA: Efectos más suaves que las anteriores. SNC: Sedantes e hipnóticos.

Belladona: Antisecretora-Beleño: Antiparkinsoniano-

analgésico y narcóticoEstramonio: Dolor reumático-

Duboisia: Menos utilizada-

Acciones Terapéuticas:

Hojas y sumidades floridas de: Belladona, Atropa belladonaEstramonio, Datura stramonium, Beleño, Hyoscyamus

niger, Duboisia, Duboisia sp (Fam. Solanáceas)

HIOSCIAMINA - ATROPINA - ESCOPOLAMINA

Indicaciones, Usos:

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Drogas con Alcaloides TropánicosDrogas con Alcaloides Tropánicos

- Estimulante cerebral- Anestésico local- Estimula al SNC, elimna la fatiga.- Euforia de corta duración- Depresión y abatimiento porque consume los nutrientes del orga- nismo.- Vasoconstricción, perforación nasal.

Anestésico local-Se asocia con la morfina-

en los casos de cáncerCrea dependencia-

Crea Adicción-

Acciones Terapéuticas:

Hojas de Coca (Erythroxylon coca, Fm Eritroxiláceas)

COCAINA - CINAMILCOCAINA - HIGRINA - CUSCOHIGRINA

Indicaciones, Usos:

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Drogas con Alcaloides con núcleo de piridina Drogas con Alcaloides con núcleo de piridina y piperidinay piperidina

Acciones Terapéuticas:

-Tóxica, herbicida, plaguicida, e insecticida.- Responsable de muchos cánceres

No tiene ningún fin terapéutico-

Hojas de Nicotina (Nicotiana sp, Fm Solanáceas)

NICOTINA - NORNICOTINA - ANABASINA - ANATABINA

Indicaciones, Usos:

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Drogas con Alcaloides con núcleo de Drogas con Alcaloides con núcleo de piridina y piperidinapiridina y piperidina

-Altamente tóxico No tiene ningún fin

terapéutico-

Acciones Terapéuticas:

Semillas de Ricino (Ricinus Communis, Fm Euforbiaceas)

RICININA

Indicaciones, Usos:

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Drogas con Alcaloides con núcleo de Drogas con Alcaloides con núcleo de piridina y piperidinapiridina y piperidina

- Sus alcaloides tienen actividad de estimulante bulbar.- Acción antiespasmódica y antiasmática.- En dosis elevadas produce depresión respiratoria

Es expectorante-Es antitusiva-

Acciones Terapéuticas:

Sumidades de Lobelia (L. inflata, Fm Lobeliáceas)

LOBELINA - LOBELIDINA - LOBELANINA

Indicaciones, Usos:

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Drogas con Alcaloides isoquinoleínicosDrogas con Alcaloides isoquinoleínicos

- MORFINA: Analgésico potente Inicialmente euforia y luego sedación Provoca parálisis respiratoria. Por intoxicación crónica: Miosis.- CODEINA: Antitusiva, antidiarreica.- TEBAINA: Sirve para obtener: Codeína.- PAPAVERINA: Acción espasmolítica- NOSCAPINA: Antitusivo (pediatría)

MORFINA: Dolorrebelde-

NOSCAPINA YCODEINA: Se usancomo antitusivos-

Acciones Terapéuticas:

Cápsulas, latex desecado de Adormidera, opio (PapaverSomniferum. Fm. Papaveráceas)

MORFINA - CODEINA - TEBAINA - NOSCAPINANARCEINA - PAPAVERINA

Indicaciones, Usos:

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Drogas con Alcaloides isoquinoleínicosDrogas con Alcaloides isoquinoleínicos

- Se usa como relajante muscular, en preanestesia, tetanias y contracciones

musculares.

Extracto de hojas de Curare de tubo (Chondrodendronsp. Fm. Menispermáceas)

TUBOCURARINA

Acciones Terapéuticas:

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Drogas con Alcaloides isoquinoleínicosDrogas con Alcaloides isoquinoleínicos

- Tienen acción emética sobre el AGI- dosis buen expectorante- Actividad secretolítica.- Antidiarreica- Induce al vómito (acción periférica y central).- CEFELINA es + emética que EMETINA- Amebicida: E. histolytica.

Bronquitis profunda-Asma-

Intoxicaciones-Antiparasitario (resistencia

a Cloroquina)-

Acciones terapéuticas:

Raíz y Rizoma de Ipecacuana (Cephaelis ipecacuanaFm. Rubiáceas)

EMETINA - CEFELINA - PSICOTRINAEMETAMINA

Indicaciones, Usos:

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Drogas con Alcaloides con núcleo de aporfinaDrogas con Alcaloides con núcleo de aporfina

Acciones terapéuticas:Insuficiencia hepática-

Dispepsias- Litiasis biliar-

Se usan las infusiones-

Hojas y corteza de Boldo (Peumus boldus,Fm. Monimiáceas)

BOLDINA

- Sus alcaloides se hallan en pequeña cantidad. La hoja de boldo es una droga estimulante de la digestión y hepático.- Presenta ligera actividad laxante y estimula la diuresis.- A dosis elevadas presenta acción espasmódica. Su uso prolongado puede ocasionar inflamación de mucosas GI, daño hepático y del SNC: somnolencia.

Indicaciones, Usos:

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Drogas con Alcaloides indólicosDrogas con Alcaloides indólicos

- Se emplea en la elaboración semisintética de otros alcaloides- 1) Derv. Hidrogenados en 9-10: DIHIDROERGOTOXINA- 2) Derv. Halogenados en 2: BROMOCRIPTINA- 3) Modificación en la cadena peptídica NICERGOLINA

Esclerocios desecados de Cornezuelo de Centeno(Claviceps purpurea, Fm. Clavicepetáceas)

- GRUPO DE ERGOMETRINA- GRUPO DE ERGOTAMINA- GRUPO DE ERGOTOXINA

Derivados Sintéticos: Acción en el útero y acción

vasoconstrictora, pero acciónα-bloqueante, Toxicidad

Inhibidor de la LactanciaTrastornos mestruales

Tiene usos similaresa la dihidroergotamina

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Drogas con Alcaloides indólicosDrogas con Alcaloides indólicos

SERPENTINA AJMALICINA

1. G. Yohimbano

2. G. Heteroyohimbano

3. G.Ajmalina

CLASIFICACION

Bases Débiles como la ReserpinaBases Intermedias: ajmalinaBases Fuertes: Serpentina

YOHIMBINARESERPINA

NUCLEO DIHIDROINDOL

Rizoma y raices desecadas de Rauvolfia (Rauwolfia sp,Fm. Apocináceas)

RESERPINA - RESCINAMINA - AJMALINA - AJMALICINA

OTRA CLASIFICACIÓN

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Drogas con Alcaloides indólicosDrogas con Alcaloides indólicos

La Ajmalina esmuy tóxica por lo quesu uso ha disminuido(20% de mortalidad)

Acciones terapéuticas:

Rizoma y raices desecadas de Rauvolfia (Rauwolfia sp,Fm. Apocináceas)

RESERPINA - RESCINAMINA AJMALINA - AJMALICINA - SERPENTINA

-1. RESERPINA: En esquizofrenias actúa como neuroléptico, sedante mayor. Antihipertensiva, PA y F.C. Tiene acción simpáticomimetica. -2. RESCINAMINA: Menos depresoras del SNC. -3. AJMALICINA: Bloqueador Adrenérgico Beta. Prod. Vasodilatación (geriatría). -4. RAUPINA: Hipotensora. -5. AJMALINA: Antiarrítmico (Taquicardias)

Indicaciones, Usos:

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Drogas con Alcaloides indólicosDrogas con Alcaloides indólicos

- Vasodilatador de las arterias cerebrales.- Mejora el flujo de la sangre y la oxigenación de todo el córtex cerebral.- Tiene acción Hipotensora.- Acción Astringente.- Hemostática- Ligero efecto hipoglicemiante.

Insuficiencia -circulatoria

cerebralTrastornos - de selinidad

Vértigos-Mareos-

Acciones terapéuticas:

Hojas de Vincapervinca (Vinca minor,Fm. Apocináceas)

VINCAMINA

Indicaciones, Usos:

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Drogas con Alcaloides indólicosDrogas con Alcaloides indólicos

Se usa como raticida-La brucina para analizar la

toxicidad de las drogas-

Acciones terapéuticas:

Semillas maduras y desecadas de Nuez vómica(Strychnos nux-vomica, Fm. Longaniáceas)

ESTRICNINA - BRUCINA

- Es un estimulante medular.- Se usa sólo en homeopatía.- A dosis terapéutica produce estimulación de efecto tónico- nervioso e secreción gástrica- Dosis hipersensibilidad al ruido y a la luz, y estado de ansiedad

Indicaciones, Usos:

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Drogas con Alcaloides indólicosDrogas con Alcaloides indólicos

Acciones terapéuticas:Glaucoma-

Antidoto en Intoxicación por anticolinérgicos y

antidepresivos-NEOSTIGMINA: No

atraviesa BHE.

Semillas maduras y desecadas de Haba de Calabar(Physostigmina venenosum, Fm. Leguminosas)

FISOSTIGMINA - ESERAMINA - ISOFISOSTIGMINA

- Colinérgico indirecto.- Inh. Irreversiblemente a la Acetilcolinesterasa lo que potencia la acción de la Ach.- Miosis, hipotensión, bradicardia, broncoespasmo e secreciones- Atraviesa BHE: náuseas, vómitos, convulsiones, muerte.

Indicaciones, Usos:

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Drogas con Alcaloides quinoleínicosDrogas con Alcaloides quinoleínicos

QUININA: Antipalúdico-QUINIDINA: Antiarrítmico-

Corteza de Quina(Cinchona sp, Fm. Rubiáceas)

QUININA - QUINIDINA - CINCONINA - CINCONIDINA

- Es astringente por los Taninos.- Tóxico celular para el Plasmodium (antimalárico).- Efecto antihipertérmico en casos de fiebres producidas por el paludismo- Produce excitación del miocardio, deprime la función cardiaca y disminuye el ritmo cardiaco.

Indicaciones, Usos:Acciones terapéuticas:

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Drogas con Alcaloides imidazólicosDrogas con Alcaloides imidazólicos

Glaucoma-Produce sudor en

fiebres de elevadatemperatura-

Estimula el crecimientodel cuero cabelludo-

Contrarresta intoxicaciones-

Acciones terapéuticas:- Acción COLINERGICA directa.- peristaltismo, secreciones (sudor, saliva) y el jugo gástrico- Produce broncoconstricción.- la F.C., Miosis, ligeramente hipertensora.

Hojas de JaborandiHojas de Jaborandi(Pilocarpus sp, (Pilocarpus sp, Fm. Rutáceas)Fm. Rutáceas)

PILOCARPINA - ISOPILOCARPINA

Indicaciones, Usos:

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Drogas con Bases XánticasDrogas con Bases Xánticas

ESPECIEESPECIE DROGADROGA ALCALOIDEALCALOIDE ACCIÓN ACCIÓN TERAPÉUTICATERAPÉUTICA

Coffea arabicaCaféCaféRubiáceas

semillas cafeína Estimulante SNC, Aumenta la FC, la diuresis.Inh. crecimiento fetal.

TheobromaCacaoCacaoEsterculiaceas

semillas Cafeinateobromina

Thea sinensisTéTéTeáceas

hojas Cafeína, teína, teobromina, teofilina

Astringente, hipolipemiante, antiagregante plaquetario.

Cola sp.ColaColaEsterculiaceas

Cotiledones desecados de semillas

cafeina

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ALCALOIDES DE LA COCAALCALOIDES DE LA COCA

● La hoja de la coca estuvo legislada por el Imperio de los Incas hace 5000 años y restringido a las clases diferentes.

● Su alcaloide principal, la cocaína fue aplicado como anestésico local y por sus propiedades estimulantes observadas: fue empleada en forma experimental, como antídoto de la morfinomanía.

● Las propiedades excitantes del alcaloide se conocieron rápidamente (1910-1930).

● Pertenece al género Erytroxilon. Variedades como: E. coca Lam (es la coca de Huánuco o Coca de Bolivia. E. novogranatense var. Truxillense.

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ALCALOIDES DE LA COCAALCALOIDES DE LA COCA

Propiedades Farmacológicas:Propiedades Farmacológicas:

● Anestésica Local: Actúa sobre terminaciones nerviosas disminuyendo la conductibilidad por un efecto estabilizador de membrana neuronal.

● Acción sobre el SNC (VIV o nasal), disminuye la sensación de fatiga. Primero se da una fase estimulante transitoria y después se deprime los centros vasomotor y respiratorio.

● Acción sobre el sistema nervioso autónomo: Inhibe la recaptación de noradrenalina a nivel simpático: vasoconstrictora, hipertensora, midriática, etc.

La farmacocinética y los efectos observados dependen mucho de la forma de administración (oral, fumada, inhalación nasal o

inyección)

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ALCALOIDES DE LA COCAALCALOIDES DE LA COCA

Usos de la Coca: La hoja de coca y las preparaciones galénicas no se utilizan. Era utilizado como anestésico local en otorrinolaringología. Preparación del clorhidrato de cocaína.

Cocainomanía: Luego de inhalada la cocaína, alcanza niveles plasmáticos elevados que permanece por 1 hora, la euforia transitoria y seguida de una sensación de malestar Dosis elevadas producen angustia. Intoxicación se manifiesta por. Cefaleas, náuseas, palidez, convulsiones, disnea y arritmia cardíaca

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ALCALOIDES DE LA ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCAHOJA DE COCA

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ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCAALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA

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ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCAALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA

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