alcaloides monoterpenicos indolicos

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alcaloides monoterpenicos indolicos

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  • 1. PROPIEDADES Y ACTIVIDADTERAPUTICA DE LOSALCALOIDESMONOTERPENICOSINDOLICOS

2. 1.- FAMILIA LOGANIACEAE:A.- Strychnos nux-vomica :(vomiquero)rbol grande perennifolioDe hasta 15 m de altura,De una corteza griscea.Hojas ovales brillantes.Flores blancas(cimas terminales)Fruto en baya esfrica,color amarillo anaranjadocon 2-5 semillas discoideasy duras, de color gris claro 3. ORIGENBosques tropicales delSudeste Asitico:India y TailandiaPRINCIPIOS ACTIVOSAlcaloides indlicos (1-5%):estricnina (40-50%brucina (45%)Glucsido: loganinaAcidos clorognico y mlico.Alcoholes terpnicos.Sales silcicas.estricnina ysu derivadola brucinacolubrinas,icajina,vomicina,pseudo eisoestricnina,etc 4. ESTRICNINADESCRIPCINEs un polvo cristalinoblanco, inodoro y amargoBRUCINADESCRIPCINPresente tambin enHabas de san Ignacio (S. ignatii).La brucina es una neurotoxinamuy potente. 5. Estricnina:Altamente toxicaEstimula el sistemanervioso central (escombulcibante)Estimula los centrosbulbares respiratoriosycardiovascularesEs usada en elaboracinde venenos contraroedores .Dosis mortal en adultos(0,2mg/kg).Brucina:Menos toxica que laestricninaUtilizada comercialmentepara desnaturalizar elalcohol. 6. B.-Gelsemium sempervirens l. (jazmnde carolina; jazmn Amarillo):Arbusto de hojas perennes y flores amarillas,ubicada en los bosques hmedos del sur estede los Estados unidos de Amrica. contiene un0.5%de alcaloides de estructuracompleja(oxindolicos)Gelsemina:se halla en losrganos subterrneos(races)Altamente toxicoUtilizado como analgsicoen neuralgias del trigmino yen migraas. 7. 2.-FAMILIA APOCYNACEAE:A.-Rauvolfia serpentina L.(rauwolfia)Vegetales leosos detamao variabletenemos ala especieRawolfia serpentinal.benth.ex kurz,(sarpagandha)arbustosiempre verde congruesa raiz pivotante ytallos delgados , conhojasverticiladas ,conflores pequeas y decolor blanco orosadas,ubicada en laIndia,Pakistan,Birmania,Tailandia y JavaDroga:Ubicada en las racesque contiene un (0.5-2.5)%de alcaloidestotales en un total demas de 30 alcaloides 8. Reserpina: Neurolptica.Usado en pacientescon hipertiroidismoProduce hipotensin.Produce depresindel sistema nerviosocentral.Produce visinborrosa.Produce sueo.Produce aumento enla secrecin deprolactinaAjmalicina (raubasina):Espasmoltico alfabloqueante.A dosis elevadasinvierte los efectos de laadrenalina.Es moderador de laactividad de los centrosvasomotoresAumentatransitoriamente el flujosanguneo cerebral.Ajmalina:Es anti arrtmico(disminuye demanera importantela velocidad dedespolarizacin delas clulasauriculares yventriculares.Es altamentetoxica. 9. B.-Aspiodosperma quebracho-blancoschlechtendal. (Quebracho):rbol procedente deargentina.Droga:Se encuentra en lacorteza, que contiene 1%de alcaloides de los cualeslos ms importantes comoyohimbina yaspidospermina, la drogaesta constituida por elextracto de la corteza quees utilizada comoantitusivo y antiasmtico. 10. C.-Catharanthus roseus (Vinca deMadagascar, vinca tropical):Es un subarbustovivaz con tallosleosos en subase con hojasopuestas conflores muydecorativas sonrosas purpuras oblancas, plantaoriginaria deMadagascar, yubicada enlugares de climaclido.Droga:En Las partes areas de la planta contienen de(0,2-1)% de alcaloides siendo esto una muy bajacantidad ,de alrededor de 90 constituyentes diferentes, siendo la vindolina la hallada en mayor cantidad .Los compuestos farmacolgicamente interesantesestn formados por el acoplamiento de dos unidadesde alcaloides monmeros un indolico y otrodihidroindolico formando as los alcaloidesbisindolicos (alcaloides binarios). 11. Viblastina:Poderoso leucopeniante.Produce trastornosgastrointestinales (nauseas,vomitos, estreimiento de tipooclusivo, etc.).Produce trastornosneurolgicos (cefaleas,neuritis, perdida de reflejosostotendinosos, depresin).Produce trastornosrespiratorios.Produce alopeciaVincristina:Neurotxico central (posiblescrisis convulsivas)Neurotxicos perifricos(parestesia, dolores nerticos,mialgias)Efectos digestivos(estreimiento)AlopeciaAmbos alcaloides sonantimitticos y estncontraindicados en elembarazo y lactancia. 12. D.-Vinca minor l. (vincapervinca)la hierba doncella:Planta herbcea detallos tumbados quese enrazan en el suelo,con hojas perennesopuestas ycoreaceas,con florespentmeras ysolitarias., frutoformado por doslculos .esta planta escomn en toda EuropaDroga:Contiene de 0,3-1% de alcaloides totales de los cuales lavincamina se halla en mayor cantidad, en menor cantidad(vincina,epivincamina,eburnamonina,vincadiformina,minovimcina ,quebrachamina,vincadina.) 13. Vincamina:Aumenta la el flujo circulatorio cerebral.Induce la aparicin de arritmiasventriculares. 14. 3.-FAMILIA RUBIACEAEA.-Pausinystalia yohimbe(k.schumann) pierre ex. Yohimborbol de gran tamao extendido en losbosques de Camern, Gabn y delCongo.La droga se extrae de la cortezadesprendida y secada al sol del tronco delrbol .contiene hasta un 5 %de alcaloidestotales 15. Yohimbina:Inhibidor selectivo dereceptores alfa 2adrenrgicospresinpticos.Es un simpaticoltico.A dosis dbiles es(hipertensor,)A dosis elevadas(hipotensor)Es vasodilatador deterritorios vascularesperifricos 16. USOSEs un grupo muy heterogneo presentando diversasutilidades dependiendo del alcaloide presente:Estricnina: estimula SNC, convulsivante, estimulacentros bulbares respiratorios y cardiovasculares hipertensin y bradicardi (NUEZ VMICA)Vincristina y Vinblastina: Inhibidores mitticos:interrumpen la divisin celular en metafase (Quimioterapia)Inhiben la secrecin de algunas hormonas (insulina,hormona tiroidea y Protenas) (VINCA) 17. Reserpina: PA, depleciona La reserva decatecolamina y serotonina del SNC y de lasterminaciones nerviosas simpticas.Tratamiento hipertensin levemoderada.Para reducir la frecuencia y severidad deataques vaso-espsticos en pacientes conRaynaud y otros desrdenes perifricosvasculares.En pacientes con hipertiroidismo que norespondan a propanol (RAUVOLFIA)Gelsemina:Analgesico en neuralgias deltrigemino . 18. Yohimbina: Bloqueo de los Receptores adrenrgicos 2. Accin antidiurtica, aumento de la frecuenciacardaca y presin sangunea. Se utiliz va oral en laimpotencia sexual y por sus propiedadesafrodisacas (CORTEZA DE YOHIMB)Aspidospermina: Antitusivo y antiasmatico(QUEBRACHO) 19. ALCALOIDES QUINOLEINICOS biogenticamente incluidos en elsubgrupo anterior ya que subiosntesis se realiza a partir deltriptfano por unin al secologansidova estrictosidina pero qumicamentesu estructura deriva de la quinolena. 20. ALCALOIDES QUINOLEINICOS Como ya se ha indicado, en el grupo dealcaloides indlicos se incluyen losprincipios activos de numerosas plantasmedicinales. Sin embargo, debido a queen muchos casos su actividadfarmacolgica o toxicidad es muypotente (alcaloides de la vinca,alcaloides del cornezuelo de centeno,etc.), solo se emplean en fitoterapiaalgunas de ellas. Es el caso, porejemplo, de pasiflora o de ua de gatoo, en menor medida, de quina. 21. LOCALIZACIONUA DE GATO PLANTA: Es una liana trepadoraque crece en bosques con luzabundante de diversos pases deAmrica del Sur como Per,Colombia o Bolivia. COMPOSICION QUIMICA:Contiene taninos, esteroles ytriterpenos (polihidroxilados yhetersidos del cidoquinvico). Como principioactivo se consideran ms de un0,9% de alcaloides indlicos:oxindoles tetracclicos(rinchofilina, isorinchofilina) ypentacclicos (mitrafilina,isomitrafilina, isopteropodina,pteropodina, uncarinas). 22. ACCION FARMACOLOGICA La ua de gato posee propiedadesinmunoestimulantes debidas a susalcaloides. Presenta igualmenteactividad antimutagnica, citosttica yantiviral. Posee tambin actividadantiinflamatoria y antirradicalaria.Tradicionalmente se utiliza comoantiinflamatorio en procesosreumticos, artrticos,etctera;tambin se emplea en problemasgastrointestinales, en diabetes,cirrosis y tumores malignos. Estindicada en procesos vricos. TOXICIDAD:Se considera que la uade gato carece de toxicidad a lasdosis utilizadas en teraputica. 23. EMPLEO se ha demostrado queU. tomentosa posee unafuerte actividadinmunoestimulante selleva a cabo de formadosis-dependiente.soncapaces de inducir laliberacin del factorregulador de laproliferacin de linfocitosen clulas endotelialeshumanas, actan sobreel sistema nerviosocentral, sistemainmunitario . 24. PASIFLORA Conocida tambin como flor depasin o pasionaria, la Passifloraincarnata L. (Passifloraceae) esuna planta con flores muyvistosas Es una planta herbceao leosa, trepadora por medio dezarcillos axilares. Con hojasalternas trilobuladas de- cuyaaxila parten zarzillosOriginaria de Amrica tropical ysubtropical (Brasil, Per, ecuador,colombia, venezuela ), se cultivacomo ornamental y con ciertafrecuencia se naturaliza en zonastrmicas de la ReginMediterrnea. 25. COMPOSICIN QUIMICA contiene flavonoides,principalmente C-hetersidos deflavonas trazas de alcaloidesindlicos -carbolnicos (harmano)derivados -pirnicos (maltol yetilmaltol) , poliacetilenos, cidosfenlicos, cumarinas, cidosgrasos, sitosterol, estigmasterol.ACCION FARMACOLOGICAEn animales de experimentacin se ha comprobado quemaltol y etilmaltol poseen efecto sedante sobre el SNC,induciendo igualmente potenciacin del sueo barbitrico,actividad anticonvulsivante y a bajas dosis disminucin de laactividad motora espontnea.Por el contrario, los alcaloides(harmano) inducen en ratn un aumento de la actividadestimulante central. 26. EMPLEO La medicina tradicional indicapara esta planta, propiedadeshipnticas, sedantes yantiespasmdicas, por lo que seha empleado en el tratamientode neuralgias, nerviosismo,asma espasmdica e insomnio . para fabricar una tinturaalcohlica que puede servirincluso para dilucioneshomeopticas. TOXICIDAD: puedenincrementar los efectos de losIMAO. 27. Quina (Cinchona pubescens) 28. Oriundo del Per, muy esbeltos y bellamente coposos,que alcanzan de 15 a 30m. de alto, segn la variedad, dehojas ovaladas, lisas en el haz y algo vellosas en el envs.Fruto seco capsular conmuchas semillas deforma elipsoidal.Flores en racimo terminal,blancas, amarillentas ogeneralmente rojas, algoolorosas. 29. PARTEUTILIZADALa cortezadesecadaPRINCIPIOSACTIVOSAlcaloides en proporcinvariable segn la especie; entreun 4,5-8,5% de alcaloidestotales entre los cuales elmayoritario es la quinina, juntocon quinidina, cinconina ycinconidina.Taninos catquicos (8%).Principios amargos(hetersidos de cidostriterpnicos): cido quinvico.Trazas de aceite esencial (0,0005%). 30. ACCIN FARMACOLGICALa droga y sus extractos se utilizan para estimular elapetito y las secreciones gstricas.Tradicionalmente se han empleado tambin comoantitrmico en sndromes febriles y gripales y,tpicamente, para el tratamiento de las afeccionesdel cuero cabelludo que cursan con descamacin.La quinina es antimalrico, activo frente aPlasmodium vivax, P. falciparum, P. malariae y P.ovale en sus estadios de desarrollo de formasintraeritrocitarias hasta trofozoto joven; es inactivasobre los esporocitos, formas tisulares ygametocitos. 31. Principales alcaloides de la quinaquinina quinidinaLa quinidina (actualmente se obtiene por semisntesis a partirde la quinina) se utiliza como antiarrtmico: es antifibrilante,estabilizante de las membranas de la clula miocrdica(bloquea los canales de sodio, disminuye la excitabilidad,conductibilidad y contractibilidad. 32. QUININAAlcaloide natural, blanco y cristalino, consabor muy amargo.Propiedades antipirticas, antipaldicas y analgsicas. La quinina era el principalcompuesto empleado en el tratamiento dela malaria hasta que fue sustituido por otrosmedicamentos sintticos ms eficaces,como la quinacrina, y primaquina. Laquinina se puede utilizar todava en eltratamiento de la malaria resistente,los calambres nocturnos en las piernas y enla artritis. 33. QUINIDINALa quinidina es un medicamento que acta a niveldel corazn como agente antiarrtmico clase I. Se indica en eltratamiento de la frecuencia cardaca anormal y otros trastornosdel ritmo cardaco, haciendo que el corazn sea ms resistentea la actividad elctrica anormal. La quinidina tambin se indicaen el tratamiento de la malaria.EFECTOS SECUNDARIOSincluyen diarrea, nusea y vmitos observados en untercio a la mitad de los pacientes. La intoxicacin conquinidina puede producir sntomascomo tinnitus y cinconismo, caracterizado por dolores decabeza, sordera y sntomas de congestin cerebral. 34. INVESTIGACION DEL EFECTOTOXICO DE ESTRICNINAMedicina Legal de Costa Ricaversin impresa ISSN 1409-0015Med. leg. Costa Rica v.11-12 n.2-1 Heredia mayo 1995Intoxicacin por estricnina en Costa RicaGrettchen Flores Sand 35. ResumenLa estricnina es un alcaloide de origen vegetal, de efectoconvulsivante el cual ha sido usado en Costa Rica como plaguiciday rodenticida y tambin como adulterante de drogas de abuso. Suutilizacin teraputica ha sido rechazada.La sintomatologa, primordialmente neurolgica ycardiorrespiratoria, es de diagnostico clnico y de laboratorio. Losprincipales hallazgos postmortales son rigidez cadavrica precoz eintensa y sndrome asfctico.Los registros de la Seccin de Patologa Forense del Organismo deInvestigacin Judicial de Costa Rica presentan desde 1990,nicamente dos casos de muerte por intoxicacin con estricnina.Se trata de mujeres, que presentaron la rigidez anotada,corroborndose por la escena de muerte y en el laboratorio. Labaja frecuencia se debe a la dificultad para conseguir la estricnina. 36. IntroduccinLa estricnina es un alcaloide que procede de ciertas plantas exticas de lafamilia de las loganiceas. Es un potente convulsivante que puedeestimular todos los niveles del SNC y es usado principalmente comoplaguicida y rodenticida. Puede adems ser usado como adulterante dedrogas La muerte puede tener una etiologa suicida, homicida oaccidental.La intoxicacin por estricnina es rara. La mayora de los casos resultaronde la ingestin accidental o intencional de rodenticidas que la contenan,constituyendo una fuente inusual la insuflacin nasal o uso intravenoso dedrogas ilcitas que han sido adulteradas o que contienen estricnina.Las preparaciones que se disponen al pblico contienen 0,3 a 0,5% deestricnina mientras que las usadas por los exterminadores con licenciapueden contener ms de 5%.El propsito de este trabajo es realizar una revisin bibliogrfica sobreeste tipo de intoxicacin desde el punto de vista mdico legal. 37. SintomatologaLas convulsiones pueden ocurrir despus de 5 minutos de uso intranasalo intravenoso y luego de 15 minutos de ingestin.PRODROMOS: pueden o no estar presentes, durande 30 minutos a una hora. Hay inquietud y ansiedad,sensibilidad exagerada, temblores musculares,percepciones sensoriales anmalas, mialgias,nerviosismo y espasmos musculares.TTANO ESTRCNICO:convulsiones dura hasta 3-5minutos. Inicia bruscamente, con contraccin tnicaenrgica, dolorosa, flexin del tronco anterior,posterior o lateral.Las extremidades estncontracturadas y puede haber trismos o risasardnica, congestin facial y cianosis, midriasis,exoftalmia, hipertensin o taquicardia. 38. TratamientoEs bsicamente sintomticoy de soporte con nfasis encontrolar la hiperactividadneuromuscular. 39. Conclusiones La incidencia de casos por intoxicacin con estricnina esescasa en Costa Rica, debido a la ausencia en elmercado de dicho producto y las restricciones de suuso. Los anlisis realizados en el Laboratorio de Cienciasforenses demostraron la presencia del txico aunque nohubo cuantificacin exacta del mismo. Es importante recalcar la importancia de que el mdicorealice un buen examen del cadver, que detecte laposible intoxicacin. 40. GRACIAS