alcaloides

Farmacognosia

Prof. Dr. Paulo Roberto 1


Alcalóides

Disciplina: FarmacognosiaProf. Dr. Paulo Roberto da Silva Ribeiro

3o Período de Farmácia

Faculdade de ImperatrizFACIMP


O que são Alcalóides?O que são Alcalóides?• Compostos nitrogenados farmacologicamente ativos, de

caráter alcalino e gosto amargo.

• Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina).

• Nas plantas, podem existir : no estado livre, como sais ou como óxidos.

• Pelletier-1983: “Um alcalóide seria uma substância orgânica cíclica contendo um nitrogênio em estado de oxidação negativo e cuja distribuição é limitada entre os organismos vivos.”, geralmente com ação biológica marcante, como a morfina, a cafeína, a nicotina.

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Localização nos vegetais:

• Em uma planta existem vários alcalóides com estrutura química semelhante, e geralmente observa-se predomínio de um deles (alcalóide principal) (Henriques et al., 2001).

• Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos.


Função nos vegetais

Proteção dos alcalóides nas plantas, por serem tóxicosAtuam como reserva de nitrogênio,Reguladores do crescimento, do metabolismo interno e

da reprodução,Como agentes de desintoxicação e transformação

simples de outras substâncias nocivas ao vegetal,Proteção para raios UV.

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• São divididos em três grupos:

Alcalóides verdadeiros: têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biossíntese se dá através de um aminoácido.

Cafeína


• Protoalcalóides - átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam de um aminoácido. (ex: cocaína)

• Pseudo-alcalóides - não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides.

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A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido (exceto pseudo-alcalóides)

OrnitinaLisina

FenilalaninaTirosina

Triptofanoácido antranílico

Aminoácidos


Síntese dos alcalóides

a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular

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Os alcalóides representam cerca de 20% das substâncias naturais descritas.

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Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais:

Reações de identificação

• Usualmente, são detectados por meio dos reativos gerais de alcalóides (RGA), com os quais formam turvação a precipitação em meio ácido.


Ações farmacológicas:Ações farmacológicas:Repelentes de herbívoros: ação tóxica e sabor amargo.

Emetina: amebicida e emético;

Atropina, hioscinamina e escopolamina: anticolinérgicos;

Reserpina: anti-hipertensivo;

Quinina: anti-malárico;

Vimblastina e vincristina: antineoplásicos;

Codeína: antitussígeno;

Cafeína: estimulante do SNC;

Teofilina: diurético e anti-asmático;

Efedrina: simpaticomimético.

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As raízes ramos e folhas possuem alcalóides: reticulina, coclaurina, aterospermina, anomurina e anomuricina.

A reticulina tem efeito analgésico espasmolítico e antibacteriano além de estimular o sistema nervoso central.

A aterospermina, tem efeito sedante, anestésico anti-convulsivante e anti-fúngico.

Graviola - Anona muricata


Da Papaver somniferum se extraemalcalóides como morfina, etilfmorfina

e papaverina

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Conium maculatum

Poison Hemlock - Esta árvore tem um odor parecido com o de urina de rato devido a presença de 8 alcalóides alcalóides de piritidina, sendo o principal deles a coniina.

Os animais envenenados pela planta apresentam o mesmo odor na urina.

Os alcalóides presentes nesta planta afetam o sistema nervoso causando:• agitação• tremedeira • pupilas dilatadas• Baixa freqüência cardíaca • coma• Morte por parada respiratória

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