laporan kimor 2

7/16/2019 Laporan kimor 2

http://slidepdf.com/reader/full/laporan-kimor-2 1/11

LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

UJI KEMURNIAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

Disusun oleh :

Khoirun Nisa 1114102000009

Risyda afdilati 1114102000009

Nabila Al-aluf 1114102000009

Deki Yanto 1114102000009

Ridho Faiqil layali 1114102000009

Kelompok 3 A

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU KESEHATAN

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA

OKTOBER 2015



PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

UJI KEMURNIAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

I. TUJUAN PRAKTIKUM

Mahasiswa diharapkan mampu :

1. Menentukan kemurnian asam asetil salisilat (aspirin) dengan KLT, uji FeCl3 dan

titik lebur

2. Menentukan Rf aspirin standar dan Rf aspirin sampel pada uji kemurnian dengan

KLT

II. TEORI DASAR

Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisilat asetat dan yang paling

terkenal adalah aspirin ( brandname produk dari Bayern). Serbuk atau Kristal asam asetil salisilat

dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam asetil salisilat stabil dalam udara kering tapi

terdegradasi perlahan jika terkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. Aspirin

mempunyai densitas 1.40 g/cm³,titik lebur 135 °C (275 °F),titik didih140 °C (284 °F)

(decomposes), dan kelarutan dalam air 3 mg/mL (20°C) . larut dalam air; mudah larut dalam

etanol; larut dalam kloroform, dan dalam eter; agak sukar larut dalam eter mutlak. Sifat Kimia

Formula :C9H

8O

4 Sinonim : 2 acetyloxy benzoic acid, acetyl salicylic acid, Oacetylsalicylic acid,

Asetosal mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5% C9H8O4 dihitung

terhadap zat yang telah dikeringkan. Tidak terhidrolisis dalam asam lemak, karena dalam

lambung tidak diserap dahulu. Setelah dalam usus halus, dalam suasana basa dapat terhidrolisis

menghasilkan asam

Aspirin merupakan senyawa turunan dari asam salisilat, yang dibuat

dengan proses asetilasi asam salisilat dalam kondisi bebas air. Apabila masih terdapat air,

aspirin yang terbentuk akan terhidrolisis kembali menjadi asam salisilat. Asetilasi merupakan pro ses pe nggant ian at om H pad a gugus -OH da ri asam salisi lat de ngan gugus asetil.

Aspirin pertama kali di populerkan oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman.

Aspirin atau asam asetil salisilat adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering

digunakan sebagai senyawa analgesik, antipiretik, dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga



memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk

mencegah serangan jantung.

Gambar 1 . Reaksi sintesis asam asetil salisilat

Rumus Molekul Aspirin

Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam salisilat. Aspirin

berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan aspirin dengan cara

mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asetat dengan katalisator H2SO4 pekat dengan cara

dipanaskan untuk mempercepat reaksi. Aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika

suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat

berair, oleh karena itu dilakukanny penyaringan dengan pompa hisap.

Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus – OH ,

sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah

asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat

sedangkan hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. (Sastrohamidjojo, Hardjono. Pranomo,

Harno dwi.2009)

Reaksi yang dihasilkan



Aspirin yang diperoleh di uji kemurnian untuk mengetahui aspirin yang didapat dengan

beberapa uji yaitu uji warna, uji KLT dan uji titik leleh. Uji warna: pengenceran sampel aspirin

dengan etanol-air 50% ditetesi FeCl3 sebagai pereaksi, Fe yang bereaksi dengan gugus fenol

pada aspirin menghasilkan warna ungu untuk membuktikan sampel tersebut adalah aspirin.

Uji KLT (Kromatografi Lapis Tipis) adalah suatu nama yang diberikan untuk suatu

teknik pemisahan yang diperkenalkan oleh Tswett dari Rusia 1900. Digunakan pertama kali

untuk pemisahan pigmen (zat warna) tumbuhan. Perkembangan selanjutnya teknik kromatografi

justru lebih banyak digunakan untuk analisis senyawa yang tidak berwarna dan sebagai

pemurnian senyawa-senyawa organik dalam jumlah kecil. Strip KLT yang ditetesi sampel dan di

larutkan pada etanol lalu diukur panjang noda di lampu UV. Pengukurannya dengan Rf: panjang

noda sampel dibagi panjang eluen. (Ibrahim, Sanusi. Sitorus, Marham. 2013).

Fase gerak atau pelarut pengembang akan bergerak naik sepanjang fase diam

karena adanya gaya kapilaritas pada sistem pengembangan menaik (ascending). Pemilihan fase

gerak baik untuk TLC maupun HPTLC didasarkan pada keterpisahan senyawa-senyawa

dalam analit yang didasarkan pada nilai Rf atau hRf (100Rf). Nilai Rf diperoleh dari membagi

jarak pusat kromatografik dari titik awal dengan jarak pergerakan pelarut dari titik

awal. Penghitungan nilai hRf ditunjukkan dengan persamaan dibawah ini.

Harga Rf =

(Ganjar dan Rochman, 2007).

Faktor-faktor yang memengaruhi nilai Rf antara lain

1. Struktur kimia dari senyawa yang dipisahkan

2. Sifat penyerap dan aktivitasnya



3. Tebal dan kerataan lapisan penjerap

4. Tingkat kemurnian fase gerak

5. Tingkat kejenuhan uap

6. Jumlah cuplikan yang diinginkan

7. Suhu

(Sastrohamidjojo,1985).

Uji titik leleh untuk menentukan identifikasi sampel dengan pembanding literatur apakah

sampel tersebut aspirin atau masih mengandung asam salisilat. Melelehkan sampel aspirin

dengan pipa kapiler dan di ukur pada suhu berapa sampel tersebut leleh pada suhu berapa.

III.

METODE KERJA

KLT



FeCl3

Titik leleh



IV. HASIL PRAKTIKUM

Pembuatan Aspirin dengan cara mereaksikan Asam salisilat dan anhidrida asetat.

Timbang asam salisilat sebanyak 2,5 gram dan tambahkan anhidrida 4 ml lalu teteskan asamsulfat.

Kemudian kocok di penanggas air selama 15 menit. Lalu tambahkan aquades sebanyak 50 ml

kemudian dinginkan sampai terbentuk kristal. Larutkan Kristal-kristal yang terbentuk dalam

etanol sambil di panaskan. Terakhir dinginkan di air es dan terbentuklah kristal aspirin.

Setelah terbentuk Aspirin, akan dilakukan pengujian kemurnian Aspirin yang dibuat

dengan beberapa cara pengujian. Pertama diuiji Aspirin yang dibuat dengan mencampurkan

produk dengan larutan FeCl2 dan akan terbentuk warna spesifik. Kemudian akan diuji produk

dengan KLT yang nantinya akan terlihat garis-garis di ketas KLT. Terakhir akan diuji sampel

dengan Titik Leleh yang mana produk akan meleleh dengan suhu tertentu. Berikut hasil uji

kemurniannya

1. Uji Reaksi Warna menggunakan FeCL3

Warna Sample Aspirin : Ungu

Warna Standar Aspirin : Ungu

Warna Sample Asam Salisilat : Ungu

Warna Standar Asam salisilat : Ungu

2. Uji KLT

Perhitungan KLT = Jarak Noda Sample/ Jarak Eluent

a. Asam Salisilat



Rf Produk : Jarak Noda/ Jarak Eluent

: 7,5/8,6

: 0,87

Rf Standar : Jarak Noda/ Jarak Eluent

: 6,9/8,6

: 0,80

b. Aspirin

Rf Produk : Jarak Noda/ Jarak Eluent

: 7,6/ 8,6

: 0,88

Rf Standard : Jarak Noda/ Jarak Eluent

: 6,5/ 8,6: 0,75

3. Uji Titik Leleh

a. Aspirin

Titik Leleh Produk : 137 C

Titik Leleh Standar : 136 C

Titik Leleh Literatur : 136 C

b. Asam Salisilat

Titik Leleh Produk : 160 C

Titik Leleh Standar : 159 CTitik Leleh Literatur : 159-160 C



V. PEMBAHASAN

Pembuatan aspirin dilakukan dengan mereaksikan asam salisilat dan anhidrida asetatmenggunakan katalis asam yang berupa asam sulfat pekat,pada pembuatan aspirin,penggunaan

anhidrida asam asetat lebih baik daripada menggunakan asam asetat karena anhidrida asetatmemiliki gugus asetil yang merupakan leaving group yang lebih baik daripada gugus hidroksi

pada asam asetat,anhidrida asetat akan menyerang nukleofil yang ada pada asam salisilat.

Penggunaan anhidrida asetat karena mencegah adanya air, sebab bila ada air maka kristal

aspirin akan terurai lagi menjadi asam salisilat.Penambahan 2 tetes H2SO4 pada kristal asam salisilat berfungsi sebagai katalis yang

akan mempercepat proses reaksi tanpa ikut bereaksi dengan produk.Dilakukan pemanasan pada campuran dengan suhu 50-600C selama 15 menit dengan

tujuan agar endapan larut sempurna karena kelarutan bertambah besar seiring dengan kenaikansuhu. Pemanasan juga tidak boleh terlalu panas karena bisa mengakibatkan terjadinya

dekomposisi yaitu proses penguraian senyawa menjadi penyusunnya.Pemanasan dilakukan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga

dapat berekasi sempurna.Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis. Asamsulfat berfungsi sebagai donor proton sehingga ikatan rangkap pada anhidrin asetat lebih mudah

terbuka lalu bergabung dengan asam salisilat yang kehilangan hidrogennya.Setelah pemanasan dilakukan penambahan air sebanyak 50 ml dengan hati-hati, dengan

tujuan mengikat kelebihan anhidrida asetat sehingga tidak mengganggu jalannya reaksiselanjutnya. Kemudian setelah itu,dilakukan pendinginan campuran dalam ice bath agar proses

kristalisasi berlangsung lebih cepat,kemudian jika sudah terbentuk kristal sempurna,kristaldisaring dengan corong buchner dan vakum.

Produk aspirin yang terbentuk kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer danditambahkan 5 ml etanol-air 50%, campuran etanol-air digunakan sebagai pelarut karena dapat

melarutkan kotoran didalam kristal, tetapi tidak melarutkan kristal itu sendiri. Etanol berfungsisebagai pelarut kotoran yang non-polar, sedangkan air berfungsi sebagai pelarut kotoran yang

polar.

Pada pengujian dengan KLT (kromatografi lapis tipis) dan uji reaksi warna dipperolehhasil

1. Uji reaski warna

Produk dan sampel aspirin bereaksi sama terhadap FeCl3 yaitu sama-sama berwarna birutua. Penggunaan FeCl3 dikarenakan FeCl3 akan menghasilkan reaksi perubahan warna

spesifik terhadapaspirin dan asam salisilat.2. Uji KLT



Pada pengujian KLT ini didapatkan hasil Rf yaitu pada aspirin didapatkan nilai Rf nyaadalah 0,88 sedangkan nilai standar pada aspirin adalah 0,75. Namun itu masih bisa

dikategorikan dalam aspirin karena nilainya masih kurang dari 1.Sedangkan pada asam salisilat didapatkan hasil Rf adalah 0,87 sedangkan standar asam

salisilat adalah 0,80.

3.

Uji titik lelehPada pengujian titik leleh ini didapatkan hasil yang tidak terlalu berbeda dengan nilai standar, pada produk aspirin didapatkan nilai titik leleh sebesar 137

o C, sedangkan sstandar titik leleh

aspirin adalah 0,1360C.

Sedangkan asam salisilat didapatkan hasil titik lleh sebesar 0,1600C sedangkan standar titik

leleh asam salisilat adalah 0,1590C.

VI.

KESIMPULAN

Kesimpulan yang didapat dari pembuatan aspirin

1.

Aspirin diperoleh dari pereaksian asam salisilat dan anhidrida asetat menggunakan katalisasam yang berupa asam sulfat pekat.

2.

Pada pembuatan aspirin dilakukan pemanasan pada campuran dengan suhu 50-60

0

Cselama 15 menit dengan tujuan agar endapan larut sempurna karena kelarutan bertambah

besar seiring dengan kenaikan suhu.3. Setelah dilakukan pemanasan,dilakukan penambahan air sebanyak 50 ml dengan hati-

hati, dengan tujuan mengikat kelebihan anhidrida asetat sehingga tidak mengganggu jalannya reaksi selanjutnya.

4. Pada pengujian reaksi warna dapat diambil kesimpulan bahwa aspirin dan asam salisilatyang dibuat memenuhi standar untk aspirin dan asam salisillat.

5. Pada pengujian KLT nilai Rf yang didapatkan tidak jauh berbeda dengan nilai daristandar aspirin dan asam salisilat.

6. Pada pengujian titik leleh diperoleh data produk yang dibuat ttik lelehnya tidak jauh bebeda dengan standar aspirin maupun asam salisilat.

VII. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Penerbit Erlangga.

(halaman 41)

Sastrohamidjojo, Hardjono. Pranomo, Harno dwi.2009. "sintesis senyawa organik ". Jakarta.

PT Gelora Aksara Pratama

Ibrahim, Sanusi. Sitorus, Marham. 3013. “Teknik Laboratorium Kimia Organik ”. Yogyakarta.

Graha Ilmu. Anonim. 2010. Farmakope Indonesia IV . Jakarta : Departemen Kesehatan Republik

Indonesia

laporan kimor 2

Documents