MAKALAH KIMIA ORGANIK“Senyawa Hidrokarbon”

Dosen : DR. Tiah Rachmatiah, MSi, Apt.

Disusun Oleh :

1. Ananda Arya Pratama 143301462. Nurul Fadhilah 143301473. Masroroh Hayatun 14330148

PROGRAM STUDI FARMASIFAKULTAS MIPA

INSTITUT SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONALTAHUN 2015-2016

KATA PENGANTAR

Puji dan Syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa penulisan makalah

Kimia Organik ini telah diselesaikan. Makalah Kimia Organik ini merupakan makalah yang

sederhana, hanya membahas secara singkat mengenai Senyawa Hidrokarbon.

Makalah ini ditujukan untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah Kimia Organik

yang disampaikan oleh DR. Tiah Rachmatiah, MSi, Apt.

Penulis mengucapkan terima kasih kepada semua pihak yang telah membantu dalam

penyusunan makalah ini, khususnya kepada Ibu selaku dosen Kimia Organik yang telah

memberikan tugas ini. Penulis memperoleh banyak manfaat setelah menyusun makalah ini.

Menyadari akan keterbatasan dan kemampuan, kami bersedia menerima kritik dan

saran yang bersifat membangun.

Semoga makalah ini dapat memberikan manfaat kepada pembaca.

Jakarta,13 Mei 2015

Penulis

i

DAFTAR ISI

Kata Pengantar........................................................................................................... i

Daftar Isi..................................................................................................................... ii

BAB I Pendahuluan

1.1 Latar Belakang..................................................................................... 1

1.2 Rumusan Masalah................................................................................ 1

1.3 Tujuan Penulisan................................................................................. 2

1.4 Manfaat Penulisan.............................................................................. 2

1.5 Metode Penulisan................................................................................ 2

BAB II Tinjauan Pustaka

2.1 Sumber Hidrokarbon........................................................................... 3

2.2 Alkana.................................................................................................. 4

2.3 Alkena.................................................................................................. 7

2.4 Alkuna................................................................................................. 14

2.5 Aromatik.............................................................................................. 19

BAB III Penutup

3.1 Kesimpulan.......................................................................................... 26

Daftar Pustaka............................................................................................................ 27

ii

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Hidrokarbon merupakan sebuah senyawa yang terdiri dari unsur karbon (C) dan hidrogen

(H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan

rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan sebagai pengertian dari hidrokarbon alifatik.

Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang banyak terdapat di alam sebagai minyak

bumi. Indonesia banyak menghasilkan minyak bumi yang mempunyai nilai ekonomi tinggi

diolah menjadi bahan bakar, minyak pelumas dan aspal. Bagian dari ilmu kimia yang membahas

senyawa hidrokarbon disebut kimia karbon karena senyawa-senyawanya dianggap hanya dapat

diperoleh dari tubuh makhluk hidup dan tidak dapat disintesis dalam pabrik.

Senyawa organik yang paling sederhana terbentuk dari dua elemen, yakni karbon dan

hidrogen. Ada tiga kelompok utama dari senyawa hidrokarbon yaitu hidrokarbon jenuh,

hidrokarbon tak jenuh dan aromatik. Identifikasi hidrokarbon sangat erat kaitannya dengan dunia

farmasi karena pada metode ini bertujuan untuk menentukan kestabilan suatu sediaan obat, di

mana jumlah atom C dalam senyawa hidrokarbon itu dpat menentukan kelarutannya dalam

sediaan obat.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa saja sumber hidrokarbon ?

2. Apa yang dimaksud Alkana, tata nama alkana, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari

alkana ?

3. Apa yang dimaksud Alkena, tata nama alkena, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari

alkena ?

4. Apa yang dimaksud Alkuna, tata nama alkuna, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari

alkuna ?

5. Apa yang dimaksud senyawa aromatik?

1

1.3 Tujuan Penulisan

1. Mengetahui sumber senyawa hidrokarbon.

2. Mengetahui pengertian, tata nama, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari alkana.

3. Mengetahui pengertian, tata nama, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari alkena.

4. Mengetahui pengertian, tata nama, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari alkuna.

5. Mengetahui pengertian senyawa aromatik.

1.4 Manfaat Penulisan

Adapun manfaat penulisan adalah memberikan informasi kepada pembaca tentang

senyawa hidrokarbon. Dalam pembahasan makalah ini akan disampaikan secara sistematik mulai

dari sumber senyawa hidrokarbon, tata nama dari penggolongan senyawa hidrokarbon, serta sifat

fisik dan kimia dari alkana, alkena, dan alkuna.

1.5 Metode Penulisan

Makalah ini disusun dengan menggunakan metode kepustakaan untuk mendapatkan data-

data dari sumber pustaka.

2

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Sumber Hidrokarbon

a. Gas Alam :

- 60-90% ialah metana.

- Terbentuk oleh peluruhan (pembusukan) anaerobik tumbuhan.

- Komponen gas alam lainnya ialah etana, propana, nitrogen, karbon dioksida

dan terkadang gas alam banyak mengandung helium.

b. Minyak Bumi :

- Terbentuk dari peluruhan tumbuhan dan hewan yang berasal dari laut.

- Minyak bumi mentah adalah campuran senyawa alifatik dan aromatik,

termasuk pula senyawa sulfur dan nitrogen (1-6% ¿ .

- Lebih dari 500 senyawa terdeteksi dalam minyak bumi. Komposisi

sebenarnya berbeda-beda dari sumur ke sumur.

c. Batu Bara

- Terbentuk dari peluruhan tumbuhan oleh bakteri dibawah aneka ragam

tekanan.

- Batu bara ini dikelompokkan berdasarkan kadar karbonnya : antrasit atau batu

bara keras yang mengandung karbon tertinggi, batu bara bitumen (lunak),

lignit, dan gambut. Karena mengandung 2-6%sulfur, pembakaran batu bara

dapat mengakibatkan pencemaran udara yang parah dan hujan asam.

3

2.2 Alkana

Alkana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh yaitu hidrokarbon dengan rantai

terbuka dan semua ikatan karbon-karbonnya merupakan ikatan tunggal. Alkana yang

paling sederhana adalah metana , dangan rumus molekulnya CH4. Rumus umum dari

alkana yaitu CnH2n+2.

RUMUS MOLEKUL JUMLAH ATOM C NAMA

CH4 1 Metana

C2H6 2 Etana

C3H8 3 Propana

C4H10 4 Butana

C5H12 5 Pentana

C6H14 6 Heksana

C7H16 7 Heptana

C8H18 8 Oktana

C9H20 9 Nonana

C10H22 10 Dekana

A. Tata Nama Alkana

1. Tentukan rantai utama (rantai karbon terpanjang), dan diberi akhiran –ana.

2. Tentukan rantai cabang (rantai yang tidak dilalui rantai utama), dan diberi akhiran –il.

3. Jika jumlah cabang yang sama >1, maka diberi nama awalan di-, tri-, tetra, dst.

CH3

Contoh : CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 2,3 dimetil-pentana

CH3

4. Jika cabang berbeda jenis, maka diurutkan berdasarkan alfabet.

4

5. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang.

Contoh : CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3

CH3 C2H5 CH3

4 etil- 2,5 dimetil-heptana

B. Reaksi-Reaksi Alkana

1. Halogenasi

C H + X2 250-400oC C X + HX

Reaktif = X2 : Cl2 > Br2 dan H : 3o > 2o > 1o > CH3-H

2. Pembakaran

CnH2n+2 + O2 flame nCO2 + (n+1) H2O ∆ H = panas pembakaran

Contoh : n-C5H12 + 8O2 flame 5CO2 + 6H2O ∆ H = -845 kkal

3. Pirolisis (Cracking)

Dekomposisi suatu senyawa hanya dengan panas tanpa O2

Alkana dengan/tanpa katalis, 400-600oC H2 + smaller alkana + alkena

Pembakaran sempurna :

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

Pembakaran tidak sempurna :

2CH3CH2CH3 + 7O2 6CO + 8H2O

5

CH3CH2CH3 + 2O2 3C + 4H2O

C. Sifat Fisik Alkana

- Merupakan senyawa non polar, akibatnya gaya tarik antar molekul lemah.

- Alkana rantai lurus sampai dengan butana berbentuk gas, alkana C5-C17 berbentuk

cair, dan alkana rantai lurus dengan C18 atau lebih adalah zat padat.

- Titik didih dan titik leleh akan naik dengan bertambahnya karbon.

- Isomer rantai bercabang mempunyai titik didih lebih rendah dibandingkan dengan

rantai lurus.

- Alkana larut dalam pelarut non polar seperti dietil eter dan benzena.

- Tidak larut dalam air.

D. Sifat Kimia Alkana

Alkana tidak reaktif dibandingkan dengan senyawa organik yang memiliki gugus

fungsional. Misalnya banyak senyawa organik bereaksi dengan asam kuat, basa,

oksidator dan reduktor sehingga terkadang alkana sering disebut sebagai parafin

(Latin : parum affins, “afinitas kecil sekali”).

2.3 Alkena

6

Alkena ialah suatu hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap (-C=C-).

Terkadang alkena disebut olefin (gas yang membentuk minyak). Alkena yang paling sederhana

adalah etena. Rumus umum alkena yaitu CnH2n. Alkena memiliki sifat fisik yang pada dasarnya

sama dengan alkana. Mereka tidak larut dalam air, tetapi cukup larut dalam pelarut non polar

seperti benzena, eter, kloroform, atau ligroin. Seperti yang dapat kita lihat dari tabel 7.2 titik

didih meningkat dengan meningkatnya karbon.

Tabel Perbedaan alkana dengan alkena :

ALKANA ALKENA

C2H6 = etana C2H4 = etena

C3H8 = propana C3H6 = propena

C4H10 = butana C4H8 = butena

C5H12 = pentana C5H10 = pentena

7

A. Tata Nama Alkena

1. Karena mempunyai ikatan rangkap, maka penomoran tidak dimulai dari yang dekat

dengan cabang melainkan yang dekat dengan ikatan atom C rangkap. Khusus untuk

ikatan lurus diawalin dengan angka yang menunjukkan letak ikatan C rangkap dari

senyawa tersebut, dan diberi akhiran –ena.

Contoh : H3C – CH2 – CH = CH2 1-butena

2. Untuk rantai bercabang maka tentukan rantai C terpanjang (utama), lalu atom-atom C

yang tidak terletak pada rantai merupakan cabang.

Contoh : H3C – CH – CH2 – CH2 – C = CH2

CH3 C2H5

2-etil - 5 metil – heksena

3. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang.

4. Jika ada lebih dari 1 ikatan rangkap maka letak ikatan rangkap disebut satu dan diberi

awalan di = 2, tri = 3, tetra = 4 dan seterusnya di depan akhiran ena.

C2H5

Contoh : H2C = CH – C = CH – CH – CH3

CH3

3 etil - 5 metil - 1,3 heksadiena

5. Jika cabang berbeda jenis, maka diurutkan berdasarkan alfabet.

8

B. Reaksi-reaksi Alkena

1. Adisi dari hidrogen :

C = C + H2 Pt , Pd∨¿→ C C

H H

Contoh : CH3CH = CH2 H 3 ,∋¿→

¿ CH3 CH2 CH3

propena propana

2. Adisi dari Halogen :

C = C + X2 C C X2 = Cl2, Br2

X X

Contoh = CH2CH =CH2 B⃗r 2, Cl 4 CH2CHBrCH2Br Propena 1,2 dibromo propana

3. Adisi dari hidrogen halida :

C = C + Hx C C HX = HCl, HBr, HI H X

Contoh : CH3CH = CH2 HI→ CH3CHICH3

Propena 2 Iodo propana (isopropil iodo)

No peroxide CH3CHBrCH3 2 Bromo propana

CH3CH = CH2 HBr

CH3CH2CH2Br

Peroxide (1 bromo propana)

4. Adisi dengan asam sulfat

9

Markonikov addition

Anti – Markonikov addition

C = C + H2SO4 C C

H OSO3H HSO4

Contoh : CH3CH = CH2 H 2 SO 4→ CH3CHCH3

HSO4

Isopropil hidrogen sulfat

5. Adisi dari air hidrasi

C = C + H OH H+¿→¿ C C

H OH

Contoh :

CH3CH = CH2 H 2O , H +¿→¿ CH3CHCH3

propena OHisopropil alkohol (2 propanol)

6. Halohydrin formation

C = C + X2 + H2O C C + Hx X2 = Cl2 Br X OH

Contoh : CH3CH = CH2 Cl2 , H 2O→ CH3CH CH3

propena OH Cl

1 kloro – 2 propanol

7. Dimerisasi

10

Contoh :

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 C = CH2 + CH3 C = CH2 ❑→ CH3 C CH = C CH3

Isobutylene CH3

2,4,4 trimetil -2 pentena

CH3 CH3

CH3 C CH2 C = CH2

CH3

2,4,4 trimetil – 1 pentena

8. Alkilasi

C = C + R H asam→ C C

H R

Contoh :

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 C = CH2 + CH3 C H H 2 SO 4→ CH3 C CH2 C CH3

isobutylene CH3 H CH3

isobutana 2,2,4 trimetilpentana

9. Oxymercuration – demercuration

C = C + H2O + Hg (OAc)2 C C NaBH 4→ C C

merkuri HO HgOA6 HO H

10. Hydroboration – oxidation

C = C + (BH3)2 C C H 2OOH

→ C C

Diborane H B H OH

11

Anti Marconikof

Anti markonikof

11. Addition of free radicals

C = C + Y – Z feroxide

light→ C C

Y Z

Contoh :

n C6H13CH = CH2 + BrCCl3 feroxide→ n C6H13CH CH2 CCl3

1 oktena Br3 bromo - 1,1,1 trikloro nonena

12. Polimerisasi

Contoh : nCH2 = CH2 O2 - ( - CH2 – CH2 - ) n-

13. Adisi dari karbon

Reaksi secara umum:                                                           X    YR – C = C – R   +  X – Y          R - C – C – R      H     H                                          H    HAlkena                                                alkana

14. Hidroksilasi Contoh :

12

15. Halogenasi

H C C = C X2 heat→ x C C = C x2 = Cl2 , Br2

Contoh :

CH3CH = CH2 Cl2 600 °→ Cl CH2CH = CH3

Propylene 3 chloro – 1 propena

16. Ozonolysis O

C = C + O3 C C H 20 , Zn→ C = O + O = C

O O H H

Contoh : CH3 CH2CH = CH O 3→ H 20 , Zn

→ CH3 CH2 C = O + O = CH

1-butene CH3 CH3 H

CH3 C = CH2 O 3→ H 20 , Zn

→ CH3C = O+O = CH

Isobutlylene

2 Sifat Fisik Alkena

- Semakin banyak atom C maka massa molekul relatif semakin tinggi dan titik

didihnya akan semakin tinggi pula.

- Titik didih isomer yang lurus lebih tinggi daripada yang bercabang.

- Alkena dengan atom C1-C4 punya wujud gas, C5-C17 berwujud cair, dan alkena

dengan atom C>17 punya wujud padat.

- Tidak larut dalam air, tetapi cukup larut dalam pelarut non polar seperti benzena,

eter, kloroform, atau ligroin

3 Sifat Kimia Alkena

- Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.

13

2.4 Alkuna

Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga (-C≡C-).

Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Oleh karena itu

kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-pereaksi yang dapat bereaksi dengan alkuna juga lebih

besar. Hal inilah yang menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis

senyawa organik. Rumus umumnya yaitu CnH2n – 2.

Tabel 13.1 menunjukkan peningkatan jumlah karbon, dan efek yang biasa rantai-bercabang, sangat hampir sama dengan titik didih alkana atau alkena dengan kerangka karbon yang sama.

14

A. Tata Nama Alkuna

1. Karena punya ikatan rangkap, maka penomoran tidak dimulai dari yang dekat dengan

cabang melainkan yang dekat dengan ikatan atom C rangkap. Khusus untuk ikatan

lurus diawalin dengan angka yang menunjukkan letak ikatan C rangkap dari senyawa

tersebut, dan diberi akhiran –una.

Contoh : H3C – CH2 – CH ≡ CH2 1-butuna

2. Untuk rantai bercabang maka tentukan rantai C terpanjang (utama), lalu atom-atom C

yang tidak terletak pada rantai merupakan cabang

Contoh : CH ≡ C – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

C2H5

3-etil-1 heptuna

3. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang.

4. Jika jumlah cabang yang sama >1, maka diberi nama awalan di-, tri-, tetra, dan

seterusnya di depan akhiran una.

CH3

Contoh : CH3 – C – C ≡ C – CH2 – CH3

CH3

2,2 dimetil-3-heksuna

5. Jika cabang berbeda jenis, maka diurutkan berdasarkan alfabet.

15

B. Reaksi-reaksi Alkuna

1. Adisi hidrogen

H H

C≡C 2 H 2→

C C

alkuna H H

alkana

H

Na or Li, NH3 C=C anti

H

C≡ C

H2 C=C syn

Lindlar catalyst H H

Contoh :

CH3 C≡C CH3 2H2 , Ni→

CH3CH2CH2CH3

n-Butana

H C2H5

Na , NH3(liq) C=C

C2H5 H

C2H5C ≡ CC2H5 trans -3-heksena

3-Heksuna C2H5 C2H5

H2 C=C

Lindlar catalyst H H

Cis -3-heksena

16

2. Adisi halogen

X X

C≡C x2→

C=C x2→

C C x2 = Cl2 , Br2

X X X X

Contoh :

Br Br

CH3C ≡ CH Br 2→

CH3 C = CH Br 2→

CH3 C CH

Br Br Br Br

3. Adisi hidrogen halida

H X

C ≡ C HX→

C = C HX→

C C HX = HCL , HBr , HI

H X H X

Contoh :

I

CH3C ≡ CH HCL→

CH3C = CH2 HI→

CH3 C CH3

Cl Cl

4. Adisi air hidrasi

H

C ≡ C + H2O H 2SO 4 , HgSO 4→

C = C C C

H OH H O

Contoh :

H

H C ≡ C H + H2O H 2SO 4 , HgSO 4→

H C C H

17

H O

Acetaldehyde

H H

CH3 C ≡ C H + H2O H 2 SO 4 , HgSO 4→

H C C C H

H O H

Acetone

5. Pembentukan asetil logam

Contoh :

CH3 CH C ≡ C H + LiNH2 et h er→

CH3 CH C ≡ C : -Li+ + NH3

CH3 CH3

C. Sifat Fisik Alkuna

- Semakin banyak atom C maka massa molekul relatif semakin tinggi dan titik

didihnya akan semakin tinggi pula. Tetapi apabila banyak percabangan maka titik

didih semakin rendah.

- Titik didih alkuna sedikit lebih tinggi dari alkana dan alkuna yang berat molekulnya

hampir sama.                                                                                          

- Alkena dengan atom C1-C4 punya wujud gas, C5-C17 berwujud cair, dan alkena

dengan atom C>17 punya wujud padat.

- Tidak larut dalam air tetapi cukup larut dalam pelarut organik dengan polaritas

rendah seperti ligroin, eter, benzena, karbon tetraklorida.

D. Sifat Kimia Alkuna

Reaksi- reaksi pada alkuna mirip dengan alkena, hanya berbeda pada kebutuhan jumlah pereaksi untuk penjenuhan ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap yang sama.

18

2.5 Aromatik

Senyawa aromatik adalah senyawa yang mempunyai sifat kimia seperti benzena.

Senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari

struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron π yang berdelokalisasi. Sifat kimianya

dicirikan oleh ikatan rangkap terkonjugasi secara sempurna dalam cincin.

Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung

atom bukan karbon dan dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena,

ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa

cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina. Semua

senyawa aromatis berdasarkan benzena C6H6, yang memiliki enam karbon dan simbol . Setiap

sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen sebagai berikut:

Aromatisasi

Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya

terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang

lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas

juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.

Syarat-syarat Aromatisitas :

1. Molekul harus berbentuk siklik.

19

2. Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital π, membentuk sistem

berkonjugasi.

3. Molekul haruslah planar.

4. Jumlah elektron π molekul harus ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2)

elektron π.

5. Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron π adalah antiaromatik.

BENZENA

Rumus Struktur Benzena

Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faraday berhasil

mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet (bicarburet of

hydrogen). Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil membuat benzena melalui

distilasi asam benzoat dan kapur.                                     

C6H5CO2H(aq)       +      CaO(s)   →   C6H6(aq) + CaCO3(s)

asam benzoat         kalisum oksida   benzena     kalsium karbonat

Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada 1845,

ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann,

mengisolasi benzena dari tar batubara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi

benzena dari tar batubara dalam skala industri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki

rumus kimia C6H6.

Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untuk benzena selama

beberapa waktu setelah benzena ditemukan. Hal tersebut dikarenakan rumus kimia C6H6 tidak

sesuai dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat mengikat 4 atom dan atom H mengikat

1 atom. Masalah ini akhirnya sedikit terpecahkan setelah menunggu selama 40 tahun. Ilmuwan

Jerman, Friedrich August Kekule mengusulkan agar struktur benzena berupa cincin heksagonal.

Perhatikanlah gambar berikut.

20

Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap karena

benzena tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap.

Namun, struktur benzena ini menimbulkan masalah karena atom C tidak taat asas. Berdasarkan

kesepakatan, 1 atom C seharusnya mengikat 4 atom, sedangkan pada struktur yang diusulkan

Kekule atom C hanya mengikat 3 atom.

Kestabilan Benzena

Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya, benzena lebih

mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi. Hal ini dapat dilihat dari data berikut.

Reagen Sikloheksena Benzena

KMnO4 Terjadi Oksidasi Tidak bereaksi

Br2/CCl4 (dlm gelap) Terjadi Adisi Tidak bereaksi

HI Terjadi Adisi Tidak bereaksi

H2 + Ni Terjadi hidrogenasi, 25oC, 20

lb/in.2

Terjadi hidrogenasi, lambat,

100-200oC, 1500 lb/in.2

Struktur Resonansi Benzena

Setelah diketahui panjang ikatan pada benzena sama, maka struktur Kekule I dan II

mengalami resonansi membentuk hibrida benzena.

21

Ada 3 (tiga) isomer senyawa disubstitusi benzena yaitu 1,2- ; 1,3- dan 1,4- . Hal ini sesuai

dengan eksperimen brominasi pada benzena yang menghasilkan 3 produk terdisubstitusi : 1,2-

dibromobenzena; 1,3-dibromobenzena dan 1,4-dibromobenzena.

Tatanama Derivatif Benzena

Menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama benzena, misal : klorobenzena,

bromobenzena, nitrobenzena, dll.

Beberapa derivat benzena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak menunjukkan

nama dari substituen yang terikat pada benzena, misal : metilbenzena dikenal sebagai toluena,

aminobenzena sebagai anilin, dan lain-lain.

22

Apabila benzena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak

substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk benzena yang tersubstitusi

oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-)

Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada benzena berbeda, maka penamaannya

diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama benzena atau diberi nama

khusus/spesifik.

Reaksi Benzena

Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami reaksi adisi.

Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal tersebut tidak berlaku untuk

benzena. Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, benzena lebih mudah mengalami reaksi

substitusi.

Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnya disebut reaksi

monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya reaksi, nitrasi, sulfonasi,

halogenasi, alkilasi, dan asilasi.

23

1. Nitrasi

Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang

digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4).

C6H6 + HONO2H2SO4 C6H5NO2 + H2O

Nitrobenzena

2. Sulfonasi

Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H). Pereaksi

yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu 40 °C.

C6H6 + H2SO4SO3 C6H5SO3H + H2O

Asam benzena sulfonik

3. Halogenasi

Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I.

Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(I) halida.

C6H6 + Cl2Fe C6H5Cl + HCl

Klorobenzena

C6H6 + Br2Fe C6H5Br + HBr

Bromobenzena

24

Tabel 1. Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi

Atom Halogen Rumus Kimia Nama

Br C6H5Br Bromobenzena

Cl C6H5Cl Klorobenzena

I C6H5l Iodobenzena

4. Friedel-Crafts Alkilasi

Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1). Pereaksi yang

digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

C6H6 + RCl AlCl3 C6H5R + HCl

Alkilbezena

5. Friedel-Crafts Asilasi

Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi yang

digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida)

dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

C6H6 + RCOCl AlCl3 C6H5COR + HCl

Keton

25

BAB III

PENUTUP

Kesimpulan

Berdasarkan penjelasan pada pembahasan di atas maka kesimpulan yang dapat

dipaparkan pada makalah ini adalah sebagai berikut :

Hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari senyawa karbon yang hanya

tersusun dari atom hidrogen (H) dan atom karbon (C).

Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 3

golongan besar, yaitu: Senyawa alifatik dan senyawa siklik serta senyawa aromatik.

Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan

rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon

alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.

a. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-

ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.

b. Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan

rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan

memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna.

Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan

lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa

alisiklik dan aromatik. Senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai

tertutup. Sedangkan senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang

membentuk rantai benzena.

26

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J dan Fessenden, J.S 1986. Kimia Organik, Jilid 1. Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.

Morrison, R.T. & Boyd, R.N., 1983, Organic Chemistry, 5th ed. Allyn and Bacon, Inc., Boston.

27