UJI KELARUTAN

A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM

1. Tujuan Praktikum : - Mengetahui kelarutan zat organik dalam beberapa pelarut.

- Menentukan golongan suatu zat organik berdasarkan

kelarutannya.

2. Tanggal Praktikum : Kamis, 28 Oktober 2010.3. Tempat Praktikum : Laboratorium Kimia Dasar, Lantai III, Fakultas MIPA,

Universitas Mataram.

B. LANDASAN TEORIKelarutan juga didefinisikan dalam besaran kuantitatif sebagai konsentrasi zat terlarut

dalam larutan jenuh pada temperatur tertentu. Kelarutan suatu senyaw, tergantung pada sifat fisika kimia zat pelarut dan zat terlarut, temperatur, pH larutan, tekanan untuk jumlah lebih kecil tergantung pada hal terbaginya zat terlarut. Bila suatu pelarut sampai batas daya melarutkannya, larutan ini disebut larutan jenuh (Heaton,2006:180).

Jenis-jenis pelarut yang digunakan untuk melarutkan, antara lain: a) pelarut polar. Pelarut polar melarutkan zat terlarut ionik dan zat polar lain, b) pelarut nonpolar. Aksi pelarut dan cairan nonpolar seperti hidrokarbon berbeda dengan zat polar. Pelarut nonpolar tidak dapat mengurangi gaya tarik menarik antara ion elektrolit kuat dan lemah, karena tetapan dielektrik pelarut yang rendah. Oleh karena itu, zat terlarut ionik dan polar tidak dapat larut atau hanya dapat larut sedikit dalam pelarut nonpolar,c) pelarut semipolar. Pelarut semi polar seperti keton dan alkohol dapat menginduksi suatu derajat polaritas tertentu dalm molekul pelarut nonpolar, sehingga menjadi dapat larut dalam alkohol (Sumardjo,2009:95).

Daya kelarutan suatu zat berkhasiat memegang peranan penting dalam formulasi suatu sediaan farmasi. Lebih dari 50% senyawa kimi abaru yang ditemikan aat ini bersifat hidrofobik. Kegunaan secara klinik dan obat-obatan hidrofobik menjadi tidak efisien dengan rendahnya daya kelarutan, dimana akan mengakibatkan kecilnya penetrasi obat tersebut. Kelarutam suatu zat berkhasiat yang kurang dari 1mg/mL mempunyai tibgkat disolusi yang kecil karena kelarutan suatu obat dengan tingkat disolusi obat tersebut sangat berkaitan (Jufri,2004).

Menurut farmakope Indonesia, pernyataan kelarutan adalah zat dalam bagian tertentu pelarut, kecuali dinyatakan lain menunjukkan bahwa, 1 bagian bobot zat padat atas 1 bagian volume zat cair larut dalam bagian volume tertentu pelarut. Istilah kelarutan digunakan untuk menyatakan jumlah maksimal zat yang dapat larut dalm sejumlah tertentu zat pelarut atau larutan. Kelarutan bergantung pada jenis zat terlarut , konsentrasi dari larutan jenuh, yaitu kelarutan, tergantung pada: 1) sifat solvent. Kelarutan yang besar terjadi bila molekul-molekul

1

solute mempunyai kesamaan dalam struktur dan sifat-sifat kelistrikan dari molekul-molekul solvent. 2) sifat solute. Penggantian solute berarti pengubahan interaksi-interaksi sulote-solute dan solute-solvent. 3) suhu. Kelarutan gas dalam air biasanya menurun jika suhu larutan dinaikkan. 4) tekanan. Kelarutan dan semua gas naik jika tekanan saham dan gas yang terletak di atas larutan dinaikkan (Herlina,2008).

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

Bulp Penjepit tabung reaksi Pipet tetes Pipet volume Rak tabung reaksi Spatula Tabung reaksi

2. Bahan Anilin Aquades Asam benzoat Asetaldehida Butanol Kertas lakmus Larutan dietil eter Larutan H2SO4 96% Larutan H3PO4 85% Larutan HCl 5% Larutan NaHCO3 5% Larutan NaOH 5% Naftalena

2

D. SKEMA KERJA

+ air

tidak larut larut

tidak larut larut tidak larut larut

uji

lakmus

larut larut

tidak larut tidak larut

larut

tidak larutlarut tidak

larut

3

Asam benzoat

Naftalena Anilin Butanol Asetaldehida

+ NaOH 5%

H2SO4 96%

+ HCl 5% + NaHCO3 5%

H3PO4 85%

+ eter

Lakmus biru

A2

Lakmus merah

Lakmus tak berubah

BI N1N2

A1S1SBSAS2

MN

E. HASIL PENGAMATAN

NO.

REAKSI HASIL PENGAMATAN

1. Reaksi pada anilina. Anilin + aquades

b. Aniline + NaOH 5%

c. Anilin + HCl 5%

a. Larutan tidak bercampur. Warna awal anilin coklat the. Ketika dicampurkan dengan aquades, terbentuk 2 fase. Anilin berada di bagian bawah, sedangkan aquades berada di bagian atas.

b. Warna awal NaOH adalah bening. Saat anilin dan NaOH dicampurkan, larutan tidak saling menyatu atau tidak larut. NaOH di bagian bawah dan anilin di bagian atas.

c. Warna awal HCl adalah bening. Kedua larutan dapat larut, dengan warna larutan coklat bening.

2. Reaksi pada asam benzoata. Asam benzoat + aquades

b. Asam benzoat + NaOH 5%

c. Asam benzoat + NaHCO3

a. Tidak larut. Endapan asam benzoat berwarna putih berada di bawah dan di atas aquades.

b. Asam benzoat larut dalam NaOH dengan warna larutannya jernih atau bening.

c. Asam benzoat larut dalam NaHCO3

dengan larutannya bening.3. Reaksi pada butanol

a. Butanol + aquades

b. Butanol + NaOH 5%

c. Butanol + HCl 5%

a. Butanol tidak larut dalam aquades. Terbentuk 2 fase, bagian atas berwarna keruh dan bagian bawah bening jernih.

b. Butanol tidak larut dalam NaOH. Larutan bagian atas keruh dan bagian bawah bening.

a. Butanol larut dalam HCl dengan warna larutan keruh.

4. Reaksi pada asetaldehidaa. Asetaldehida + aquadesb. Asetaldehida + eter

a. Asetaldehida larut larut dengan aquades.b. Asetaldehida larut dengan eter. Setelah

larutan diuji dengan kertas lakmus, warna kertas lakmus tidak berubah.

5. Reaksi pada naftalenaa. Naftalena + aquades

b. Naftalena + NaOH 5%

c. Naftalena +HCl 5%

a. Naftalena tidak larut dalam aquades. Bubuk naftalena ada yang mengapung diatas aquades dan ada yang didasar tabung reaksi.

b. Naftalena tidak larut dalam NaOH. Naftalena juga ada yang mengapung dan ada yang di dasar tabung, dengan jumlah naftalena yang mengapung lebih banyak.

c. Naftalena tidak larut dalam HCl.

4

d. Naftalena + H2SO4 96%

Sebagian naftalen mengapung dan sebagian lagi di dasar tabung.

d. tidak larut. Naftalena mengapung diatas larutan H2SO4 pekat yang berwarna bening.

Kelas Kelarutan

SampelKelarutan Dalam Kelas

KelarutanAir Eter NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 H3PO4

Asetaldehida

√√

S1

Butanol - - √ B

Asam benzoat

- √ √ A1

Naftalena - - - - I

Anilin - - √ B

F. ANALISA DATA1) Asetaldehida

a. Asetaldehida + air

b. Asetaldehida + eter

5

c. Asetaldehida diuji dengan kertas lakmus merah → warna kertas lakmus tidak berubah.

Kelas kelarutan dari asetaldehida adalah S1.

2) Butanol

a. Butanol + air

b. Butanol + NaOH 5%

c. Butanol + HCl 5%

Kelas kelarutan butanol adalah B

3) Asam Benzoat

a. Asam benzoat + air

b. Asam benzoat + NaOH 5%

c. Asam benzoat + NaHCO3

6

H3C - CH2 - CH2 - CH2 - OH + H 2O

H3C - CH2 - CH2 - CH2 - OH + NaOH

H3C - CH2 - CH2 - CH2 - OH + H - Cl H3C - CH2 - CH2 - CH2 - Cl + H - O - H

H3C - CH2 - CH2 - CH2 - Cl + H 2O

O

OH

+ OH2

OH

O

+ NaOH

O

O Na

+ OH2

O

OH

+ NaHCO 3

O

O Na

+ H2CO3

Kelas kelarutan asam benzoat adalah A1

4) Naftalen

a. Naftalena + air

b. Naftalen + NaOH 5%

c. Naftalen + HCl 5%

d. Naftalen + H2SO4 pekat

Kelas kelarutan naftalena adalah I

5) Anilin

a. Anilin + air

b. Anilin + NaOH 5%

7

+ OH2

+ NaOH

+ HCl

+ H2SO4

+ OH2

N H

H

+ NaOH

N H

H

c. Anilin + HCl 5%

Kelas kelarutan anilin adalah B

KELAS KELARUTAN

Kelas kelarutan Golongan Senyawa Organik

S2

Garam dari asam organik (RCO2Na, RSO3Na); aminakarbohidroksida (RNH3Cl), asam amino , karbohidrat (gula), polyhydroxy compounds, dan sebagainya.

SAAsam karbolsilik monofungsional dengan lima karbon atau dibawahnya, asam-asam arisulfonik.

SB Amina monofungsional dengan enam atom karbon atau di bawahnya.

S1Alkohol monofungsional, aldehid, keton. ester, nitril, dan anida dengan lima karbon.

A1Asam organik kuat, asam karboksilik dengan lebih dari enam karbo, pherol dengan susunan letak gugus pada ortho atau para.

A2Asam organik lemah, fenol enol, oxim, inidies, sulfoamida, tiofenol, semua yang memiliki karbon lebih dari lima.

BAmina alifatik dengan delapan atau lebih atom karbon penyusunnya, anilin (hanya untuk satu fenol yang berkaitan dengan nitrogen), beberapa eter.

MNBermacam-macam senyawa netral yang memiliki gugus nitrogen atau sulfur dan memiliki lebih dari lima atom karbon.

NAlkohol, aldehid, keton, ester dengan satu fungsional grup dan terdiri dari lima atom karbon atau lebih yang kurang dari 9 eter, epoxida, alkena, alkil, dan beberapa senyawa aromatis.

8

+ H Cl

N H

H

N+

H

H

H

+ Cl-

IHidrokarbon jenuh, halo alkana, aril halida, senyawa aromatik lain yang tidak reaktif, diaril eter.

G. PEMBAHASAN

Tujuan praktikum kali ini adalah untuk menetahui kelarutan zat organik dalam beberapa

pelarutbdan menentukan golongan suatu zat organik berdasarkan kelarutannya. Kelarutan atau

solubilitas adalah kemampuan suatu zat kimia tertentu, zat terlarut (solute), untuk larut dalam

suatu pelarut (solvent). Kelarutan dinyatakan dalam jumlah maksimal zat terlarut yang larut

dalam suatu pelarut pada kesetimbanagan (http://

Pertama adalah reaksyang terjadi pada asetaldehida. Ketika ditambahkan dengan air,

ternyata asetaldehida larut didalamnya. Air adalah senyawa yang bersifat polar, dimana

asetaldehida juga memiliki gugus (COH) yang bersifat polar. Asetaldehida adalah suatu senyawa

yang tersususn dari gugus karbonil (C=O). gugus karbonil lebih polar daripada gugus C-O dalan

alkohol dan eter. Alasan yang mungkin untuk pembesaran kepolaran ini adaalh bahwa elektron

pi yang mobil mudah tertarik ke oksigen yang elektronegatif daripada elektron sigma dari C-O.

Bila salah satu dari atom terikat pada karbonil adalah hidrogen, maka senyawa tersebut adalah

aldehida (Fessenden,1982:66). Asetaldehida juga merupakan suatu senyawa yang dapat

membentuk ikatan hidrogen dengan air cenderung untuk dapat lebih larut dala air daripada

senyawa yang tak dapat, asetaldehid juga hanya memilki 2 atom karbon yang lebih memudahkan

kelarutannya dalam air. Selain larut dalm air, asetaldehid juga larut dalam eter. Hal ini

dikarenakan asetaldehida juga memiliki gugus R (CH3) yang bersifat nonpolar. Air melarutkan

fenol, alkohol, aldehid, keton, amina dan senyawa lain yang mengandung oksigen dan nitrogen

yang membentuk ikatan hidrogen dalam air (Herlina,2008). Kemudian saat diujidengan kertas

lakmus merah, ternyata tidak terjadi perubahan warna pada lakmus tersebut, yang berarti bahwa

asetaldehida memiliki sifat netral. Karena larut dalam air dan etet, maka asetaldehida

dimasukkan dalam kelas kelarutan S1.

Kedua, reaksi yang terjadi pada butanol, atau uji kelarutan butanol. Saat percobaan

didapatkan bahwa butanol tidak larut dalam air dan NaOH 5%, tetapi larut dalam HCl 5%.

Butanol merupakan golongan alkohol dimana alkohol memilki bobot molekul rendah dalam air.

9

Bagian hidrokarbon alkohol bersifat hidrofobik yakni menolak molekul-molekul air. Makin

panjang bagian hidrokarbon ini akan makin rendah kelarutan alkohol dalam air. Bila rantai

hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofob ini mengalahkan sifat hidrofil (suka air) gugus

hidroksil (Parlan,2005:80). Adanya 2 fase antara butanol dan air, dimana butanol berada di

bagian atas karena massa jenisnay lebih rendah (ρ=0,81 gr/mL) daripada air (ρ=1 gr/mL). begitu

pula pada saat butanol ditambahakan NaOH, kedua larutan ini tidak dapat larut karena keduanya

merupakan senyawa basa, dimana basa tidaka dapat dilarutkan dengan basa. Kemudian saat

butanol ditambahkan HCl, keduanya dapat larut, padahal HCl bersifat polar seperti air

(ΔEN=0,9). Memang akan berbeda, seharusnya kedua senyawa ini tidak larut, namun hal ini

dapat disebabkan adanya kecenderungan ion OH−¿¿ pada butanoluntuk berikatan dengan ion H+

pada HCl dan juga dimana butanol masih dapat larut dalam senyawa polar dalam kuantitas atau

perbandingan tertentu. Misalnya saja, hanya 8,3 gr 1-butanol larut dalam 100 gram air

(Fessenden,1982:61). Artinya, pada saat praktikum, perbandinagan kuantitas antara butanol dan

HCl yang diambil menyebabakan masih dapatnya kedua larutan itu terlarut. Sehingga

berdasarkan praktikum kami tersebut, butanol digolongkan dalam kelas kelarutan B.

Ketiga, uji kelarutan asam benzoat. Saaat asam benzoat ditambahakan aquades,

keduanaya tidaka dapat larut karena asam benzoat memilki atom C sebanyak 7 atom, yang

semakin membuat kelarutannya dalam air semakin rendah atau sampai tidak larut. Kemudian

saat ditambahakan NaOH dan NaHCO3, asam benzoat dapat larut didalamnya. Hal ini

dikarenakan ion OH−¿¿ akan menyerang ion H+ dari asam benzoat sehingga kedua senyawa

tersebut larut. Sama halnya pada saat melakukannya dengan NaHCO3. NaHCO3 merupakan

garam basa dari basa kuat NaOH yang juga melarutkan asam benzoat. Sehingga kelas kelarutan

asam benzoat adalah A1.

Keempat, uji kelarutan naftalena. Naftalena tidak dapat larut dengan pelarut air, NaOH

5%, HCl 5% bahkan H2SO4 96% sekalipun. Hal ini dikarenakan naftalena merupakan turunan

benzena. Seperti hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzena dan hidrokarbon lain bersifat

nonpolar, mereka tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, CCl 4,

atau heksan (Fessenden,1982:454). Selain itu naftalena juga memiliki struktur molekul stabil dan

kuat yang sulit terputus ikatannya, sehingga tidak terjadi reaksi apapun pada saat ditambahkan

dengan beberapa pelarut tersebut. Sehingga, naftalena amsuk dala kelas kelarutan I.

10

Kelima, uji kelarutan anilin. Anilin tidak dapat larut dalam air dan NaOH dan dapat larut

dalam HCl 5%. Hal ini dikarenakan anilin memilki lebih dari 5 atom C yang membuat

kelarutannya semakin berkurang (Fessenden,1982:461). Dan saat ditambahkan HCl, anilin dapat

terlarut, hal ini dikarenakan NH2 yang bersifat basa akan cenderung bereaksi dengan asam (HCl),

sehingga anilin dikelompokkan pada kelas kelarutan B.

Dari semua percobaan ini dapata diaktakan bahawa kelarutan suatu senyawa dipengaruhi

oleh jenis atau sifat zat terlarut (solute) dan sifat pelarut (solvent). Dan dengan melakukan uji

kelarutan, dapat diketahui sifat macam-macam gugus fungsi dan dapat menggolongkannya.

A. KESIMPULAN

1. Kelarutan adalah kemapuan suatu zat kimia tertentu, zat terlarut (solute), untuk larut

dalam suatu pelarut (solvent) yang dinyatakan dalam jumlah maksimal zat terlarut yang

larut dalam suatu pelarut dalam kesetimbangan.

2. Uji kelarutan dapat digunakan untuk mengetahui sifat atau karakteristik gugus fungsi dan

kemudian dapat menggolongkannya

3. Asetaldehida adalah senyawa yang dapat larut dalam air dan eter karena mengandung

gugus yang bersifat polar (COH) dan nonpolar (CH3), kelas kelarutannya adalah S1.

4. Butanol tidak dapat larut dalam air dan NaOH 5% karena bersifat hidrofobik dan tidak

dapat larut dalam HCl 5% dalam kuantitas tertentu. Kelas kelarutan buatanol berdasarkan

praktikum adalah B.

5. Asam benzoat tidak dapat larut dalam air, tetapi dapat larut dalam basa NaOH dan garam

basa NaHCO3 sehingga kelarutannya A1.

6. Naftalena tidak dapat larut dalam air, NaOH 5%, HCl 5% bahkan H2SO4 tetapi dapat larut

dalam pelarut organik, karena struktur molekul yang stabil, sehingga masuk dalam kelas

kelarutan I.

7. Anilin tidak dapat larut dalam air dan NaOH, tetapi larut dalam HCl 5% dan masuk dalam

kelas kelarutan B

11

PEMISAHAN DAN PEMURNIAN ZAT PADAT

B. PELAKSANAAN PRAKTIKUM

1. Tujuan Praktikum : - Melakukan rekristalisasi dengan baik.

- Memilih pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi.

- Menjernihkan dan menghilangkan warna larutan.

- Memisahkan dan memurnikan campuran dengan

rekristalisasi.

2. Tanggal Praktikum : Kamis, 17 November 2010.3. Tempat Praktikum : Laboratorium Kimia Dasar, Lantai III, Fakultas MIPA,

Universitas Mataram.

C. LANDASAN TEORIRekristalisasi merupakan salah satu cara pemurnian zat padat yang jamk

digunakan, dimana zat-zat tersebut atau zat-zat tersebut dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali. Cara ini bergantung pada kelarutan zat dalam pelarut tertentu dikala suhu diperbesar. Karena konsentrasi total impurity biasanya lebih kecil dari konsentrasi zat yang dimurnikan, bila dingin, maka konsentrasi impurity yang rendah tetapi dalam larutan sementara produk yang berkonsentrasi tinggi akan mengendap (Arsyad,2001:84).

Ukuran kristal yang terbentuk selama [pengendapan, tergantung pada dua factor penting yaitu laju pembentukan inti (nukleasi) dan laju pertumbuhan kristal. Jika laju pembentukan inti tinggi, banyak sekali kristal akan terbentuk, tatapi tak satupun dari ini akan tumbuh menjadi terlalu besar, jadi terbentuk endapan yang terdiri dari partikel-partikel kecil. Laju pembentukan inti tergantung pada derajat lewat jenuh dari larutan. Makin tinggi derajat lewat jenuh, makin besarlah kemungkinan untuk membentuk inti baru, jadi makin besarlah laju pembentukan inti. Laju pembentukan kristal merupakan factor lain yang mempengaruhi ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan berlangsung. Jika laju ini tinggi, kristal-kristal yang besar akan terbentuk yang dipengaruhi oleh derajat lewat jenuh (Svehla,2003:129).

Sublimasi adalah proses perubahan dari fase uap menjadi padat dan sebaliknya dari fase padat menjadi fase uap karena pengaruh temperature, dan atau tekanan udara di atasnya. Prinsip dasarnya adalah perbedaan tekanan uap. Sublimasi ini digunakan untuk memisahkan atua memurnikn senyawa padat yang dapat menyublim pada tekanan kamar,

12

mudah sekali dilakukan proses sublimasi pada tekanan kamar, tanpa menurunkan tekanannya, hanya cukup langsung dipanaskan saja, maka senyawa tersebut akan langsung menyublim (Keenan,2002:247).

Proses kristalisasi untuk penyisihan posfat dilakukan dalm reactor terfluidasi dengan media pasir silica. Sewaktu reaksi pembentukan Kristal calcium phosphate, juga terjadi kontak dengan seed material yaitu pasir silica (SiO2). Seed material berfungsi sebagai tempat penumbuhan kristal , dengan menggunakan seed material, kondisi yang sesuai untuk kristalisasi tak mesti harus supersaturasi, sehingga kemungkinan terjadinya kristalisasi lebih besar. Pada reaktor fluidized bed, larutan fosfat, dan reaktan Ca dialirkan dai dasar reaktor, sehingga terjadi fluidisasi dan pencampuran sempurna. Kondisi supersaturasi akan mengakibatkan terjadinya reaksi antara fosfat dengan ion Ca menghasilkan kristal calcim phosphate (Devina,2003).Produk utama dari industri khlor alkali adalah khlorin (Cl2) dan sodium hidroksida (NaOH). Tekhnologi mutakhir yang digunakan pada industri khlor alkali untuk menghasilkan produk-produk tersebut adalah elektrolisa larutan garam (brine). Sel membran dapat menghasilkan produk elektrolisa dengan kemurnian yang lebih tinggi. Tetapi kelemahan dari sel membran itu sendiri adalah larutan garam yang diumpankan ke elektrolyzer harus mempunyai kemurnian yang tinggi. Oleh karena itu, diperlukan proses pemurnian larutan garam dari impuritisnya sebelum diumpankan ke elektrolyzer (Bahruddin,2003).

D. ALAT DAN BAHAN1. Alat

1 set alat sublimasi Bulp Cawan penguap Corong Erlenmeyer 250 mL Filter flask Gelas kimia 250 mL dan 900 mL Hot plate Pemanas listrik Penjepit tabung reaksi Pipet tetes Pipet volume Rak tabung reaksi Spatula Tabung reaksi

2. Bahan Asam benzoat kotor

13

Kertas saring Metanol Naftalen kotor Norit

E. CARA KERJA

1. Kristalisasi asam benzoat

2 gr asam benzoat kotor

dimasukkan dalam gelas kimia 100 mL ditambahkan metanol panas (sampai tepat larut)

larutan asam benzoat

ditambah metanol panas sedikit demi sedikit Δ

larutan asam benzoat panas

ditambah 0,5 gr norit Δ hingga mendidih

disaring

filtrat

jika masih belum terbentuk kristal, rendam dalam air es dicuci dengan metanol

dimasukkan dalam cawan penguap sampai didapat kristal

kristal ditimbang

14

2. Sublimasi1 gr serbuk naftalen kotor

dimasukkan dalam filter flask disublimasi

hasil sublimasi

kristal dikumpulkan

kristal yang diperoleh ditimbang

F. HASIL PENGAMATAN

No. Perlakuan Hasil Pengamatan

1. Kristalisasi asam benzoata. Asam benzoat kotor + metanol

sampai tepat larut

b. Larutan asam benzoat + metanol panas sedikit demi sedikit

c. Larutan + norit → dididihkan dan disaring

d. Ditimbang kristalnya

a. Kristal asam benzoat kotor berwarn aputih dengan bentuk kristal seperti kristal garam halus. Terbentuk larutan tak berwarna yang terlihat sedikit adanya pengotor.

b. Larutan asam benzoat terlihat jenuh seperti larutan gula yang jenuh.

c. Terbentuk kristal putih yang masih sedikit basah, sehingga diletakkan pada cawan penguap agar terbentuk kristal murni. Dan perendaman dalam air es tidak dilakukan karena sudah terbentuk kristal saat disaring.

d. Diperoleh kristal asam benzoat berwarna putih, berbentuk jarum seberat 0,83 gr.

2. Sublimasi Naftalenaa. disublimasi

b. ditimbang

a. setelah disublimasi, naftalena kotor menyublim, kemudian mengkristal kembali pada tabung filter flask. Kristalnya berbentuk monoklin.

b. Massa kristal sebesar 0,49 gram.

15

F. ANALISA DATA

I. Persamaan Reaksi1) Kristalisasi asam benzoat

C6H 5COOH(s )+CH3OH (aq)→C6H 5COOH (s)+CH 3OH (aq)

Atau

2) Sublimasi

II. Perhitungan

1) Kristalisasi asam benzoatMassa sampel = 2 grMassa kristal = 0,83 gr

% asambenzoat= gramkristalgram sampel

×100 %=0,83 gr2 gr

×100 %=41,5 %

2) Sublimasi NaftalenaMassa sampel = 1 grMassa kristal = 0,49 gr

% asambenzoat= gramkristalgram sampel

×100 %=0,49 gr1 gr

×100 %=49 %

16

G. PEMBAHASAN

Tujuan praktikum kali ini adalah untuk melakukan rekristalisasi dengan baik, memilih

pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi, menjernihkan dan menghilangkan warna larutan, serta

memisahkan dan memurnikan campuran dengan rekristalisasi.

Percobaan pertama yaitu kristalisasi asam benzoat (rekristalisasi). Rekristalisasi adalah salah satu cara pemurnian zat padat yang dimana zat-zat tersebut atau zat-zat tersebut dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali (Arsyad,2001:84).

Pada percobaan reksristalisasi asam benzoat ini, sampel asam benzoat kotor dilarutkan menggunakan pelarut metanol yang dalam keadaan panas. Prinsip daar dari proses rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang dimurnikan dengan zat pencemarnya. Syarat-syarat yang haus sesuai adalah sebagai berikut : 1) pelarut tidak bereaksi dengan zat yang dilarutkan, 2) pelarut hanya dapat melarutkan zat yang akan dimurnikan, dan tidak melarutkan zat pencemarnya, 3) titik didih pelarut harus rendah. Hal ini akan mempermudah proses pengeringan kristal yang terbentuk, 4) titik didih pelarut harus lebih rendah dari titik leleh zat yang akan dimurnikan agar zat tersebut tidak terurai (http://www.google.co.id). Sesuai dengan persyaratan itulah mengapa yang digunakan untuk melarutkan asam benzoat kotor adalah metanol. Metanol memiliki titik didih sebesar 64,7 oC yang lebih rendah daripada titik didih asam benzoat yaitu 249oC (http://www.wikipedia.com/asam_benzoat/). Karena sifat-sifat tadilah yang akan memudahkan terbentuknya kristal yang diinginkan saat pengeringan. Metanol juga hanya dapat melarutkan asam benzoat yang akan dimurnikan. Metanol dibuat dalam keadaan panas pada saaat melarutkan asam benzoat, karena mengingat kecepatan suatu zat untuk dapat larut dipengaruhi salah satunya oleh suhu pelarut.

Sampel asam benzoat kotor ditambahakan metanol panas sampai tepat larut dan kemudian larutannya ditambahkan metanol panas sedikit demi sedikit agar sampel dapat larut sempurna. Pada saat ditambahkan sedikit demi sedikit metanol panas tersebut, terlihat larutannya seperti larutan gula yang jenuh. Setelah itu, kemudian dipanaskan, pemanasasn dilakukan untuk memulai pengkristalan. Norit ditambhakan pada larutan asam benzoat, untuk menyerap atau mengikat pengotor yang ada pada asam benzoat kotor atau disebut absorben, maka norit akan mengikat kotoran yang ada pada asam benzoat kotor, sehingga pada saat disaring filtrat yang keluar langsung membentuk endapan dan larutan, yang apabila disaring lagi dan kemudian dikeringkan akan terbentuk kristal murni (Ikhsan,2009).

Larutan yang telah diberikan norit dipanaskan sampai mendidih agar penyerapan warna atau kotoran yang ada menjadi lebih sempurna. Kemudian langsung disaring hingga diperoleh kristal asam benzoat. Pada praktikum kami, tidak dilakukan perendaman larutan pada air es karena sudah terbentuk kristal pada saat disaring. Saat disaring sendidri sebenarnya sudah

17

merupakan pendinginan, gerakan translasi molekul-molekul menjadi lebih kecil dan gaya molekul lebih besar. Hingga setelah pengkristalan molekul mempunyai kedudukan tertentu dalam kristal. Panas yang terbentuk pada pengkristalan disebut panas pengkristalan. Selama pemgkristalan, temperatur tetap, disini terjadi kesetimbangan, temperatu akan turun lagi, pengkristalan selesai (Sukardjo,1989:83).

Kristal yang diperoleh saat penyarinagn dicuci kembali denganmetanol dinin. Pencucian ini dilakukan agar zat warna atau pengotor yang masih tertinggal dalm hasil yang diperoleh setelah penyaringan dapat hilang. Kristal asam benzoat yangkami peroleh sebesar 0,83 gram, berwarna putih dan berbentuk jarum. Menurut sumber (http://brownharianto.blogspot.com), asam benzoat murni memiliki kristal monoklin yang memilikisatu sumbu miring dari tiga sumbu yang dimilikinya. Hal ini mungkin terjadi karena kesalahan kami dalam mengamati bentuk kristal yang diperoleh. Persentase asam benzoat yang kami peroleh adalah 41,5%.

Percobaan kedua, yaitu sublimasi naftalena. Sublimasi adalah proses perubahan dari fase uap menjadi padat dna sebaliknya, karena pengaruh temperatur, atau tekanan udara diatasnya. Prinsip dasarnya adaklah perbedaan tekanan uap. Sublimasi ini digunakan untk memisahkan atau memurnikan senyawa padat yang dapat menyublim pada tekanan kamar. Pada proses sublimasi, senyawa padat bila dipanaskan akan menyublim langsung terjadi perubahan dari padat langsung menjadi uap. Kemudian uap senyaw tersebut bila didinginkan akan berubah menjadi fase padat kembali (http://zune_adzani.blogspot.com).

Kristal naftalena yang kami dapatkan berwarna putih, berbentuk seperti layangan (monoklin) seberat 0,49 gram. Padahal menurut (http://kamushidrokarbon.com), padatan naftalena berbentuk seperti jarum dan lebih transparan dari naftalena yang kotor. Kesalahan dalam mengamati bentuk mungkin menjadi faktor disini. Persentase kristal yang kami peroleh adalah 49%.

Dari semua percobaan, kristalisasi dari zat murni akan menghasilkan kristal yang identik dan teratur bentuknya sesuai dengan sifat kristal senyawanya.

H. KESIMPULAN DAN SARAN1. Kesimpulan

a. Rekristalisasi adalah salah satu cara pemurnian zat padat yang dimana zat-zat tersebut atau zat-zat tersebut dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali.

b. Pelarut metanol adalah pelarut yang tepat untuk melarutkan asam benzoat karena memenuhi syarat pelarut yang sesuai, diantaranya titik didihnya harus rendah.

c. Pembentukan kristal optimum dicapai saat kesetimbangan.d. Norit berfungsi untuk menyerap atau mengikat pengotor yang ada pada asam benzoat

kotor, atau sebagai absorben.

18

e. Kristal asam benzoat yang diperoleh pada praktikum adalah berbentuk kristal jarum, berwarna putih, seberat 0,83 gram atau 41,5%.

f. Sublimasi adalah proses perubahan dari fase uap menjadi padat atau sebaliknya tanpa melewati fase cair.

g. Prinsip dasar sublimasi adalah perbedaan tekanan uap.h. Kristal naftalena ynag kami perolehberupa kristal monoklin berwarna putih seberat

0,49 gram atau 49%.

2. Saran Praktikan harus teliti saat melakukan pengamatan hasil reaksi.

19

ANALISIS UNSUR

A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM

1. Tujuan Praktikum : - Memahami analisis kuantitatif unsur-unsur penyusun suatu

senyawa organik.

- Memahami reaksi-reaksi yang digunakan untuk uji kualitatif

unsur-unsur penyusun suatu senyawa organik.

2. Tanggal Praktikum : Kamis, 17 November 2010.3. Tempat Praktikum : Laboratorium Kimia Dasar, Lantai III, Fakultas MIPA,

Universitas Mataram.

B. LANDASAN TEORI

Karbon adalah salah satu unsur golongan IV A yang merupakan unsur non logam, dan merupakan unsur penyusun senyawa-senyawa organik. Karbon di alam terdapat dalam bentuk intan, grafit, minyak bumi, gas CO2 dan sebagian besar zat yang ada di alam ini terutama yang berasal dari hewan, tumbuhan dan manusia (misalnya karbohidrat, protein, lemak dan arang). Sebuah atom karbon dapat berikatan dengan sesama unsur karbon yang membentuk ikatan rantai karbon senyawa-senyawa yang terdiri dari atom karbon dikenal dengan sebutan senyawa organik (Sunardi,2006:51).

Atom halogen yang baisanya diberi simbol X dalm berbagai senyawa akan membentuk ikatan kovalen tunggal dengan karbon. Senyawa halogen organik dalam kehidupan sehari-hari dipakai dalam pestisida, penghilang lemak dan zat pendingin. Halogen dapat membentuk berbagai asam oksi dengan rumus umum HXOn (n=1,2,3,….). Contohnya adalah oksi klorida, HCl (asam hipoklorit). HClO2 (asam klorit) dan HClO4 (asam perklorat) (Fessenden,2002:288).

Hidrogen mempunyai densitas atau rapatan paling rendah, bersenyawa dengan hampir setiap unsur lain yang reaktif membentuk senyawa hibrida. Unsur karbon mempunyai sangat banyak senyawa organik, dan dewasa ini berkembang pula senyawa argonometalik dengan atom karbon terikat secara koordinasi pada ion logam (Sugiarto,2001:110).

Nitrogen atau zat lemas adalah sebuah unsur kimia yang memiliki nomor ato 7. Biasanya ditemukan sebagai gas tanpa warna, tanpa bau, tanpa rasa dan merupakan gas diatomik bukan logam yang stabil, sangat sulit bereaksi dengan senyawa lainnya (http://id.wikipedia.com).

20

Fosfor diproduksi dengan mereduksi kalsium phosfat, Ca3(PO4)2 dengan bantuan kuarsa dan batu bara. Alotrop fosfor putih, fosfor merah dan fosfor hitam. Fosfor putih adalah molekul dengan kondisi P4. Fosfor putih memiliki titik leleh (44,1 °C) dan larut dalam benzena atau karbon sulfida (http://www.chem_is_try.org/silikon_nitrogen_fosfor/).

Untuk mengtahui unjuk kerja peralatan dan prosedur analisis maka terlebih dulu dilakukan analisis dengan menggunakan SRM U3O8, baik untuk analisis kadar Uranium maupun analisis unsur-unsur lainnya. Hasil analisis dibandingkan dengan nilai sertifikat standar uranium sehingga diperoleh besarnya penyimpangan dan akurasi metode tersebut, pengukuran meliputi ketelitian (suatu kedapatulangan yang bagus), akurasi, limit deteksi, dan linieritas. Limit deteksi merupakan kemampuan suatu metode untuk mendeteksi atu alat untuk mendeteksi kensentrasi terkecil dalam larutan contoh (Wilianto,2007).

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

Bulp Bunsen Krus Neraca analitik Penjepit tabung reaksi Pipa U Pipet tetes Pipet volume 10 mL Rak tabung reaksi Spatula Tabung reaksi

2. Bahan

Air kapur Aquades Bubuk CuO Bubuk sulfur Bubuk urea DCM (diklorometana) Kawat Cu Kertas saring Pb-asetat Larutan H2SO4 pekat Larutan HNO3 encer

21

Larutan NaOH 0,1M Naftalen Pereaksi Nessler

D. CARA KERJA1. Identifikasi Unsur Karbon

a. Reaksi pengarangan

Zat organik (naftalena)

dimasukkan ke dalam krus Δ dengan api kecil Δ dengan pemanasan kuat diamati warna nyala

terdapatnya jelaga

Δ dengan pemanasan tinggi ditambahakan HNO3 encer (bila perlu) diamati jelaganya

hasil (jelaga hilang)

b. Percobaan Penfield

0,5 gr sampel urea + 50 mg CuO

dimasukkan dalam tabung reaksi yang dilengkapi dengan pipa U Δ

terbentuk gas

dialirkan ke tabung reaksi yang berisis air kapur

adanya unsur karbon akan membuat air kapur keruh

22

2. Identifikasi Unsur Hidrogen

a. Percobaan Penfield

0,5 gr sampel urea + 50 mg CuO

dimasukkan dalam tabung reaksi yang dilengkapi dengan pipa U Δ

terbentuk gas

dialirkan ke tabung reaksi yang berisis air kapur

(adanya hidrogen akan menimbulkan tetes air pada dinding tabung)

b. Pirolisis dengan sulfursedikit sampel urea

dimasukkan dalam tabung reaksi + 50 mg sulfur Tabung reaksi ditutup dengan kertas saring Pb-asetat Δ

Hasil(adanya unsur hidrogen akan menimbulkan noda hitam pada kertas saring)

3. Identifikasi Unsur Nitrogen Percobaan Kjeldahl

10 mg sampel urea dimasukkan dalam tabung reaksi + 10 tetes H2SO4 pekat Δ

larutan jernih

+ 1 mL air Dibasakan dengan NaOH + beberapa tetes pereaksi Nessler

(adanya unsur nitrogen ditandai dengan terbentuknya endapan coklat)

23

4. Identifikasi Unsur Halogen Percobaan Beilstein

Kawat Cu Δ ujung kawat sampai tidak ada nyala hijau Δ + DCM

Hasil

(Warna nyala)

I. HASIL PENGAMATAN

No. Reaksi Hasil Pengamatan

1. Identifikasi Unsur Karbon

a. Reaksi pengarangan

b. Percobaan Penfield

a. setelah naftalen dipanaskan dengan api kecil, padatan naftalena tersebut menjadi cair. Kemudian saat dipanaskan dengan api besar, naftalena cair tersebut terbakar bercampur jelaga. Setelah ditambahakan HNO3 encer, jelaga hilang.

b. Bentuk awal dari urea adalah serbuk putih, dan CuO berbentuk serbuk hitam. Setelah campuran tersebut dipanaskan, keduanya melebur dan bercampur. Larutan air kapur pada tabung reaksi menjadi lebih keruh dan terdapat endapan kapur di dasar tabung dalam jumlah sedikit.

2. Identifikasi Unsur Hidrogena. Percobaan Penfield

b. Pirolisis dengan sulfur

a. campuran CuO dan urea melebur, terbentuk gelembung, larutan berubah dari biru pekat menjadi ungu, seiring perubahan, terbentuk endapan putih pada dasar tabung, dinding tabung ada bercak biru, air kapur pada tabung reaksi menjadi keruh dan pada dinding dalm tabung terdapat uap air.

b. Keadaan awal urea berupa kristal bening, dan sulfur berupa bubuk kuning. Setelah

24

dipanaskan, campuran sulfur dan urea mencair dengan warna larutan merah orange, dan pada kertas saring penutup terdapat noda hitam.

3. Identifikasi Unsur NitrogenPercobaan Kjeldahl

Urea berbentuk bubuk berwarna putih. Setelah ditambahkan H2SO4 pekat, terbentuk fase koloid tidak jernih dimana reaksi berjalan eksoterm (panas pada dinding tabung reaksi). Setelah dipanaskan, larutan menjadi jernih, larutan tetap bening setelah penambahan aquades dan NaOH. Terbentuk endapan merah bata dan larutannya berwarna kuning. Semakin banyak pereaksi Nessler ditambahkan, warna larutan semakin pekat dan endapan semakin banyak.

4. Identifikasi Unsur HalogenPercobaan Beilstein

Kawat Cu berwarna coklat mengkilap. Pada pemanasan pertama, warna Cu tidak berubah. Namun pada pemanasan setelah ditambahkan DCM, warna Cu menjadi hijau kebiruan dan tetap dalam bentuk kawat semula.

F. ANALISA DATA

1. Identifikasi Unsur Karbona. Reaksi pengarangan

C10H 8(s )+2O2(g)

→10C(s )+4H 2O(l)

C(s )+2HO3( aq)→CO2(g)+2HNO2(aq)

b. Percobaan Penfield

G. PEMBAHASAN

Praktikum kali ini bertujuan untuk memahami analisis kualitatif unsur-unsur penyusun suatu senyawa organik dan memahami reaksi-reaksi yang digunakan untuk uji kualitatif unsur-unsur penyusun suatu senyawa organik.

25

Dalam analisis kualitatif unsur ini, prinsipnya adalah mengubaha ikatan kovalen menjadi ion-ion. Senyawa organik mengandung unsur karbon. Oleh karena itu, untuk mengetahui suatu zat merupakan senyawa organik atau bukan, perlu ditunjukkan dengan adanya unsur C tersebut. Cara-cara yang dapat dilakuakn antara lain yaitu dengan pengarangan, percobaan Penfield, pemijaran CuO. Percobaan lain juga dilakukan untuk mengidentifikasi unsur-unsur yang lain pula. Untuk mengidentifikasi unsur-unsur N,S,P dan halogen, dilakukan percobaan Beilstein, Kjeldahl, Faraday, Lassaigne, dan Castellina (http://filzahazny.wordpress.com/2008/09/98).

Percobaan pertama adalah identifikasi unsur karbon yang dilakukandengan reaksi pengarangan dan percobaan Penfield. Pertama, reaksi pengarangan. Prinsip kerja dari pengarangan adalah dengan pemanasan zat dalam cawan porselen, dengan syarat api tidak langsung dibawah zat supaya perubahan lebih jelas diamati. Saat pemanasan, terdapat jelaga pada naftalena yang sudah mencair. Jelaga tersebut merupakan karbon yang terbentuk dari pemanasan naftalena. Kemudian ditambahakan HNO3, penambahan asam nitrat ini bertujuan untuk mempercepat penghilangan warna hitam jelaga dan untuk memastikan dengan adanya warna hitam dari oksida logam menandakan adanya unsur karbon (C). dengan kata lain, adanya jelaga berwarna hitam yang kemudian menghilang (jelaga), memastikan bahwa pada sampel naftalena mengandung unsur karbon.

Kedua, yaitu percobaan Penfield. Prinsip dari percobaan ini adalah senyawa yang mengandung C apabila dipanaskan akan menghasilkan endapan dan menyebabakan kekeruhan pada air kapur (http://www.wikipedia.com). Percobaan Penfield merupakan percobaan yang dilakukan pada saat yang tidak mudah emnguap. Diamati uap yang dihasilkan dan pembakaran senyawa organik yang kemudian uapnya dialirkan ke sebuah wadah berisi air kapur melalui sebuah pipa, dan air kapur berubah menjadi keruh. Dalam percobaan, terbentuk endapan putih pada dasar tabung. Endapan putih ini merupakan endapan CaCO3 hasil reaksi antara CO2 (hasil pemanasan urea) dengan air kapur (Ca(OH)2). Kemudian, pada dinding dalam tabung terdapat titik-titik air (uap air) yang merupakan hasil antara CO2 + Ca(OH)2. Dengan kata lain, endapan CaCO3 berwarna putih yang membuat air kapur keruh dan adanya titik air pada dinding tabung menandakan adanya unsur C pada urea.

Percobaan kedua, yaitu identifikasi unsur hidrogen. Percobaan dilakukan dengan cara Penfield dan pirolisis dengan sulfur. Yang terjadi pada saat percobaan Penfield ini sama persisi dengan identifikasi unsur karbon di atas, dimana pada percobaan ini, adanya unsur hidrogen ditandai dengan adanya titik-titik air pada tabung. Kemudian, pada percoaban porolisi dengan sulfur, campurann anatara urea dan sulfur mencair dengan larutan berwarna merah orange da pada kertas saring timbul noda hitam. Nonoda hitam ini menandakan adanya unsur hidrogen, diamna saat urea (CO(NH2)2) ditambahkan sulfur (S) terbentuk H2S yang kemudian menjadi PbS dan CH3COOH saat ditutupi dengan kertas saring Pb-asetat (http://filzahazny.wordpress,.com/2008/09/98).

26

Percobaan ketiga, yaitu identifikasi unsur nitrogen. Untuk penentuan unsur-unsur N,S,P dan halogenida dikenal beberapa cara, yaitu percobaan Beilstein, Kjeldahl, Faraday, Lassaigne, Castellina, dan Wurzschmin (http://www.google.co.id). Pada identifikasi unsur nitrogen kali ini digunkan percobaan Kjeldahl. Prinsipnya adalah, unsur N pada sampel diubah menjadi (NH4)2SO4 dengan H2SO4. H2SO4 ditambahkan agar nantinya ditambahkan basa, akan membebaskan NH3 yang akhirnya dapat diamati dengan peraksi Nessler. Pereaksi Nessler inilah yang nantinya akan membentuk endapan merah bata, warna merah bata dihasilkan dari adanya ion I- yang berwarna merah. Artinya, pada sampel urea juga terdapat unsur nitrogen (N). Dimana sebelumnya, pada saat penambahan H2SO4, tabung reaksi terasa panas yang menunjukkan reaksi berjalan eksotermik.

Percobaan keempat, yaitu identifikasi unsur halogen. Identifikasi dilakukan dengan cara atau percobaan Beilstein. Percobaan Beilstein merupakan percobaan pendahuluan terhadap halogen. Dasar prinsipnya adalah berdasarkan sifat beberapa senyawa yang dengan pemijaran dengan oksida tembaga membentuk senyawa tembaga yang menguap dan berwarna hijau (http://www.google.co.id). Pada saat kawat Cu dipanaskan, terjadi reaksi yang menghasilkan oksida tembaga. Ketika ditambahkan DCM (dichlorometana), terbentuk warna hijau dan kawat Cu tidak berubah bentuk. Warna hijau tersebut merupakan senyawa tembaga yang menguap. Dilihat dari hsil persamaan reaksi, didapatkan hasil akhir persamaan reaksi, didapatkan hasil akhir, yaitu:

CuO(s) + CH2Cl2(aq) → Cu(s) + Cl2(g) + CH2O(aq)

Adanya Cl2 inilah yang menyebabkan warna hijau pada kawat.

Kemudian percobaan yang kami tidak lakukan adalah percobaan Lassaigne.Prinsipnya adalah: dengan memijar logam Na, maka senyawa organik yang mengandung C, H, O, N, S, P, dan halogen berubah menjadi:

Ø N :NaCN, CN

Ø S : Na2S, S

Ø P : Na3P, PH3

Ø Halogen : Na halogenida

Juga terbentuk NaOH.

Ada beberapa hal yang harus diperhatikan pada percobaan Lassaigne ini, yaitu:

- dengan pemijaran yang cukup lama kelebihan logam Na diubah menjadi Na2O sehingga tidak berbahaya kalau kena air.

- bila disamping C, N, ada S, kemungkinann terbentuk CNS yang akan menggangu penentuan N. untuk menghindarkannya, dipakai logam Na berlebih.

27

IDENTIFIKASI GOLONGAN AROMATIS DAN FENOL

28

A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM

1. Tujuan Praktikum : - Mengenal reaksi-reaksi senyawa aromatis.

- Mengidentifikasi senyawa golongan aromatis.

- Mengidentifikasi adanya fenol.

- Mengenal reaksi-reaksi yan membedakan fenol monovalen

dan polivalen.

2. Tanggal Praktikum : Kamis, 21 Oktober 2010.3. Tempat Praktikum : Laboratorium Kimia Dasar, Lantai III, Fakultas MIPA,

Universitas Mataram.

B. LANDASAN TEORIRumus ikatan valensi dari suatu senyawa aromatik biasanya menunjukkan suatu cinci

dengan ikatan tunggal berselang-seling dengan ikatan rangkap. Namun terdapat kasus-kasus, senyawa aromatic siklik dengan ikatan tunggal dan rangkap brselang-seling yang tidak aromatik. Erick Hückel , seorang ahli kimia Jerman pada tahun 1931 mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatic, suatu senyawa datar, monosilik harus memiliki electron pi sebanyak 4n+2, dengan n adalah sebuah bilangan bulat. Agar bersifat aromatic, semua electron pi-nya harus berpasangan. System ini akan menghasilkan tumpang tindih maksimum dan lengkap, yang disyaratkan untuk tercapainya stabilisasi aromatic. Jika beberapa orbital pi tidak terisi, tumpang tindih belum maksimum dan senyawa itu tidak aromatik. Benzene mempunyai enam electron pi berpasangan dan benzene bersifat aromatik ( Sumardjo, 2009: 454 ).

Reaksi-reaksi yang umum terjadi pada benzene dan turunannya adalah reaksi substitusi elektrofilik. Hal ini karena cincin benzene memilki enam electron π (pi) yang merupakan sumber elektron bagi pereaksi elektrofil. Reaksi substitusi elektrofilik pada benzene berlangsung dalam tiga tahap, yaitu: 1) pembentukan elektrofil, 2) serangan elektrofil pada inti benzene membentuk zat antara kation benzenonium, dan 3) pelepasan proton menghasilkan produk (Parlan,2005:82).

Benzene lebih mudah untuk melakukan reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Reaksi adisi baru dapat terjadi pada suhu tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi-reaksi benzene dipergunakan untuk membbuat senyawa-senyawa benzene, yaitu : 1) subtitusi atom H

29

dengan atom Halogen (Halogenasi). Pada reaksi ini, atom H digantikan oleh atom halogen dengan bantuan katalis besi (III) halide. 2) substitusi atom H dengan gugus nitro (reaksi nitrasi). Pada reaksi ini digunakan pereaksi asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk senyawa nitrobenzene. 3) substitusi atom H dengan gugus alkil (reaksi alkilasi- Friedel Crafts). Pada reaksi ini digunakan pereaksi alkil halide dengan katalisator AlCl3 membentuk alkil benzene. 4) substitusi atom H dengan gugus sulfona (reaksi sulfonasi). Pada reaksi ini digunakan pereaksi H2SO4 dan pemanasan membentuk asam benzene sulfona. 5) substitusi atom H dengan gugus asil (reaksi asilasi-Friedel Crafts). Yang dimaksud gugus asil adalah: R-C=O. 6) adisi benzene dengan gas Hidrogen. Pada reaksi adisi ini digunakan katalisator Platina (http://www.wikipedia.co.id).

Uji katalitik hidrogenasi benzene menggunakan katalis Ni/SiO2 dilakukan dalam reactor unggun tetap pada kondisi berat katalis 0,5 gr, laju alir gas (H2 dan benzene) 40 ml/menit dan suhu 200oC. Reaksi hidrogenasi benzene sebenarnya sulit dilakukan , karena mempunyai electron pi (π) terdelokalisasi yang menghasilkan energy resonansi dan mengakibatkan diperlukannya energy yang lebih besar untuk bereaksi. Oleh karena itu, hidrogenasi benzene harus dilakukan pada suhu dan tekanan tinggi, namun adanya katalis Ni, reaksi Hidrogenasi tersebut dapat dilakukan pada tekanan dan suhu yang relative lebih rendah disbanding tanpa katalis (Ridla,2008).

Fenol merupakan salah satu senyawa organic yang berasal dari buangan industry yang berbahaya bagi lingkungan dan manusia. Dan konsentrasi tertentu senyawa ini dapat memberikan efek yang buruk terhadap manusia. Aktifitas fotokatalik diuji untuk mengolah limbah sintesis Cr (VI) dan fenol atau Pt (IV) dan fenol secara simultan (Slamet,2005).

C. ALAT DAN BAHAN1. Alat

Bunsen Korek api Penjepit tabung reaksi Pipet tetes Pipet volume Rak tabung reaksi Rubber bulb Spatula Tabung reaksi

2. Bahan Aniline Asam benzoate Fenol

30

Larutan benzene Larutan CHCl3

Larutan H2SO4 pekat berasap Pereaksi Fehling A dan B Resorsinol Serbuk AlCl3

D. CARA KERJA1. Reaksi senyawa aromatic dengan H2SO4 pekat berasap

0,5 mL benzene0,5 mL aniline

0,1 gr asam benzoate

dimasukkan dalam tabung reaksi ditambahkan H2SO4 pekat berasap dikocok didiamkan diamati larutan yang terjadi

Hasil 1,2,3

2. Reaksi dengan CHCl3- AlCl3

0,1 mL benzene0,1 mL aniline

0,1 gr asam benzoate

dimasukkan dalam tabung reaksi ditambahkan 1 mL CHCl3

dikocok membasahi dinding ditambahkan serbuk AlCl3 anhidrat pada dinding diamati warna larutan dan dinding

Hasil 1,2,3

3. Reaksi dengan Fehling

0,2 mL fenol0,1 gr resorsinol

31

dimasukkan dalam tabung reaksi ditambahkan 1 mL (Fehling A + Fehling B) dipanaskan diamati warnanya

Hasil 1 dan 2

E. HASIL PENGAMATAN

NO.

REAKSI HASIL PENGAMATAN

1. Reaksi senyawa aromatic dengan H2SO4 pekat berasapa. Benzene + H2SO4 pekat berasap

b. Aniline + H2SO4 pekat berasap

c. Asam benzoate + H2SO4 pekat berasap

a. Terbentuk 2 fase yang tidak dapat bercampur. Bagian atas berwarna bening, sedangkan bagian atau lapisan bawahnya berwarna coklat (seperti warna teh).

b. Pada saat direasksikan, muncul asap dan bagian luar tabung reaksi terasa panas. Terbentuk endapan berwarna putih pada dasar tabung, dan endapan berwarna coklat kehijauan pada bagian atas.

c. Larutannya berwarna coklat bening.

2. Reaksi senyawa aromatic dengan CHCl3- AlCl3

a. Benzene + CHCl3+ AlCl3

b. Aniline + CHCl3- AlCl3

c. Asam benzoate + CHCl3- AlCl3

a. Warna awal larutan benzene adalah bening, setelah ditambahkan CHCl3 tidak terjadi perubahn pada larutan, warnanya tetap bening. Setelah ditambahkan serbuk AlCl3, pada dinding terbentuk kristal putih dan terbentuk endapan keruh pada larutan.

b. Warna awal aniline yaitu coklat, setelah ditambahkan CHCl3, larutan menjadi semakin coklat, dan setelah ditambhakan AlCl3, larutannya menjadi coklat pekat (kemerahan) dan pada dinding tabung reaksi terbentuk Kristal coklat kemerahan.

c. Warna awal asam benzoate adalah putih. Setelah ditambahkan CHCl3 larutannya menjadi bening. Dan setelah penambahan AlCl3, pada dinding terbentuk kristal putih dan larutannya menjadi keruh.

3. Reaksi dengan Fehlinga. Fenol +Fehling A+Fehling

b. Warna awl fenol adalah orange bening, warna larutan Fehling A adalah hijau dan

32

B → dipanaskan

b. Resorsinol + Fehling A+Fehling B → dipanaskan

Fehling B berwarna putih (keruh). Setelah fenol ditambahkan pereaksi Fehling, terbentuk endapan berwarna biru dan larutan berwarna orange bening seperti teh. Setelah dipanaskan warna larutan menjadi semakin pekat.

c. Setelah resorsinol ditambahkan pereaksi Fehling, terbentuk endapan berwarna putih dengan larutan berwarna hijau lumut. Setelah dipanaskan, warnanya menjadi hijau kekuningan.

E. ANALISA DATA

1. Reaksi Senyawa Aromatic dengan H2SO4 Pekat Berasap

a. Reaksi pada benzene

b. Reaksi pada anilin

33

NHH

+ H O S

O

O

OH

NH-

+ H O+

S OH

O

O

H

-H2O

O

S+

O

OH+

NH-

N-

H

SO

O

OH

+

N --- H

S OHO

O

O HH

NH2

S

OH

O O

c. Reaksi pada asam benzoat

O

O

H

+ H O S OH

O

O OH

O

S OO

OH

H

+ O-

H + H+

+ O-

H + H+

O

O

H

S OO

OH

+ H O H

C6H5COOH (s) + H 2SO4 (aq) C6H4COOHSO 3H (s) + H 2O (l)

H

O

OH

S OO

OH

H

2. Reaksi dengan CHCl3 – AlCl3

a. Reaksi pada benzena

34

NHH

+ H O S

O

O

OH

NH-

+ H O+

S OH

O

O

H

-H2O

O

S+

O

OH+

NH-

N-

H

SO

O

OH

+

N --- H

S OHO

O

O HH

NH2

S

OH

O O

NHH

+ H O S

O

O

OH

NH-

+ H O+

S OH

O

O

H

-H2O

O

S+

O

OH+

NH-

N-

H

SO

O

OH

+

N --- H

S OHO

O

O HH

NH2

S

OH

O O

NHH

+ H O S

O

O

OH

NH-

+ H O+

S OH

O

O

H

-H2O

O

S+

O

OH+

NH-

N-

H

SO

O

OH

+

N --- H

S OHO

O

O HH

NH2

S

OH

O O

b. Reaksi pada anilin

c. Reaksi pada asam benzoat

35

3. Reaksi dengan Fehling

Fehling A : CuSO4

Fehling B : KNa(C4H4O6).4H2O

2Cu2+¿+2OH→Cu2O↓merah+H 2O ¿

E. PEMBAHASANTujuan praktikum kali ini adalah untuk mengenal reaksi-reaksi senyawa aromatis,

mengidentifikasi senyawa golongan aromatis, mengidentifikasi adanya fenol, dan mengenal reaksi-reaksi yan membedakan fenol monovalen dan polivalen. Senyawa aromatic adalah senyawa yang semua electron pi-nya (4n+2) berpasangan (Bresnick,2004:15).

Percobaan pertama yaitu reaksi senyawa aromatic dengan H2SO4 pekat berasap yang terdiri dar 3 subpercobaan, yaitu benzene, aniline dan asam bnezoat. Dimana secara keseluruhan percobaan pertama termasuk ke dalam reaksi sulfonasi. Sulfonasi benzene dengan asam sulfat pekat berasap (H2SO4+SO3) menghasilkan asam benzene sulfonat. Tidak seperti reaksi substitusi elektrofilik benzene yang lain, sulfonasi bersifat mudah balik (Fessenden,1982:474).

Pertama, saat benzene ditambahkan H2SO4 pekat berasap, terjadi 2 fase yang saling terpisah, abgian atas berwarna bening dan bagian bawah berwarna coklat. Terbentuknya 2 fase ini dikarenakan benzene yang merupakan senyawa nonpolar yang hanya bisa larut dengan pelarut nonpolar juga, sedangkan H2SO4 merupakan asam mineral organic polar yang hanya dapat larut dalam senyawa polar. Karena perbedaan kepolaran inilah sehingga

36

terbentuk 2 fase, bagian atas (berwarna bening), adalah benzene yang massa jenisnya 0,88 kg/L, lebih kecil daripada bagian bawah (berwarna coklat/ H2SO4) yang massa jenisnya diatas 1 gr/cm3. Mengenai mekanisme yang terjadi, secara umum reaksi substitusi elektrofilik pada benzene berlangsung 3 tahap, yatu pembentukan elektrofil, serangan elektrofil pada inti benzene dan pelepasan proton menghasilkan produk (Parlan,2005:82). Elektrofil SO3 terbentuk dari H2SO4 pekat berasap kemudian menyerang inti benzene, terjadi resonansi untuk membuat cincin benzene kembali dan terbentuklah produk asam benzene sulfonat.

Kedua, saat aniline ditambah H2SO4 pekat berasap, timbul asap dan pada dinding tabung reaksi terasa panas, hal ini dikarenakan pada saat terjadi reaksi antara SO3 dengan air. Pelarutan SO3 ke dalam air tidak praktis karena reaksi sulfur trioksida dengan air yaitu bersifat eksotermik (http://www.google.co.id). Proses eksoterm adalah suatu proses perpindahan kalor dari system ke lingkungan. Mekanisme reaksinya sama yang terjadi dengan benzene, yaitu dari pembentukan elektrofil SO3, serangan SO3 pada inti benzene dan terbentuk produk NH2 sebagai subtituen pertama pengarah subtituen kedua berada pada posisi ortho/para.

Ketiga, asam enzoat ditambahkan H2SO4 pekat berasap. Larutan yang terbentuk adalah coklat bening. Disini juga terjadi reaksi sulfonasi dengan mekanisme yang sama seperti halnya benzene dan aniline diatas, sehinggga terbentuk produk asam benzensulfonat. Asam karboksilat (-COOH) merupakan subtituen pengarah meta bagi subtituen kedua.

Percobaan kedua, yaitu reaksi senyawa aromatic dengan CHCl3-AlCl3. Reaksi yang terjadi pada percobaan ini adalah reaksi alkilasi. Alkilasi benzene berupa substitusi sebuah gugus alkil untuk sebuah hydrogen pada cincin benzene (Fessenden,1982:471). Elektrofil pada reaksi alkilasi adalah R+ (karbokation alkil) dengan bantuan katalis AlCl3.

Pertama, saat benzene ditambahkan CHCl3-AlCl3, terbentuk endapan keruh dan Kristal putih pada dinding. Kristal yang terbentuk merupakan atau membuktikan bahwa AlCl3

sebagai katalis yang tidak ikut bereaksi dan erbentuk kembali di akhir reaksi. Mekanisme reaksi adalah pembentukan elektrofil suatu karbokation, tahap kedua ialah serangan elektrofilik pada benzene, sedangkan tahap ketiga eliminasi sebuah ion hydrogen dan hasilnya ialah sebuah alkil benzene (Fessenden,1982:471).

Kedua, aniline ditambahkan CHCl3-AlCl3. Larutannya coklat pekat kemerahan dan terbentuk Kristal coklat kemerahan. Sama halnya dengan reaksi pad abenzena, Kristal terbentuk merupakan terbentuknya kembali AlCl3 (katalis) pada akhir titrasi. Mekanisme yang terjadi adalah sama dengan reaksi pad abenzena. NH2 merupakan activating pengarah gugus alkil pada posisi otho/para.

37

Ketiga, prinsipnya sama saja dengan reaksi yang terjadi pada benzene dan aniline di atas. Kristal membuktikanbahwa terbentuknya kembali katalis AlCl3 dan dengan mekanisme yang sama juga. Asam benzoate merupakan pengarah posisi meta bagi subtituen kedua.

Percobaan ketiga, yaitu reaksi fenol dan resorsinol dengan pereaksi Fehling. Fehling A tersusun dari CuSO4, sedangkan Fehling B disusun oleh KOH atau NaOH dengan kalium natrium tartrate (http://www.google.co.id). Ada 3 golongan fenol berdasarkan atom H yang digantikan oleh gugus –OH, yaitu: 1) fenol monofalen, 1 atom H pada initi aromatic diganti oleh 1 gugus –OH. 2) fenol divalent, 2 atom H digantikan oleh 2 gugus –OH. 3) fenol trivalent, 3 atom H digantikan oleh 3 gugus –OH (http://www.musyafab.blogspot.co.id).

Ketika fenol ditambahkan dengan pereaksi Fehling (A+B), terbentuk endapan berwarna biru dan larutannya orange, yang setelah dipanaskan warnanya menjadi semakin pekat. Dan ketika resorsinol (fenol polivalen) ditambahkan pereaksi Fehling, terdapat endapan putih dengan laruan hijau lumut yang setelah dipanaskan warnanya menjadi hiaju kekuningan. Seperti halnya golongan amina aromatic, golongan fenol mudah teroksidasi dan memberikan hasil yang berwarnna (kecuali bila derajat kemurniannya tinggi) (Parlan,2005:134).

Ada beberapa percobaan lain yang tidak dilakukan, yaitu reaksi almen dan uji gugus fenol dengan FeCl3-piridin.

Pereaksi almen/ millon adalah pereaksi yang terdiri dari merkuri dan ion merkuro. Pereaksi ini berfungsi untuk mengetahui larutan yang mengandung tirosin, reaksi positif dicirikan dengan perubahan warna larutan menjadi merah. Tirosin merupakan asam amino yang memilki molekul fenol pada gugus R-nya dan akan membentuk garam merkuri dengan pereaksi millon. Apabila pereaksi ini ditambahkan pada larutan protein akan menghasilkan endapan putih yang dapat berubah menjadi merah oleh pemanasan. Pada dasarnya, reaksi ini posotif untuk fenol-fenol, karena terbentuknya senyawa merkuri dengan gugus hidroksifenil yang berwarna (http://www.google.co.id).

Ketika fenol direaksikan dengan FeCl3, maka sebuah kompleks ungu akan terbentuk. Identifiaksi fenol dengan FeCl3 , yaitu: ArOH+FeCl3→Ar−OFeCl2+HCl yang akan mengakibatkan atau menghasilkan warna ungu (http://www.organik_chemistry_tutor.com).

F. KESIMPULAN DAN SARAN1. Kesimpulan

a. Senyawa aromatik adalah senyawa yang memilki electron pi (π) (4n+2) yang semuanya berpasangan.

38

b. Reaksi yang terjadi pada percobaan 1 (senyawa aromatik dengan H2SO4 pekat berasap) adalah reaksi sulfonasi yaitu reaksi benzene dengan asam sulfat berasap (H2SO4+SO3) menghasilkan asam benzensulfonat.

c. Reaksi SO3 dengan air bersifat eksotermik yaitu perpindahan kalor dari sistem ke lingkungan.

d. Reaksi-reaksi substitusi elektrofilik yang dapat terjadi pada benzene adalah sulfonasi, alkilasi, asilasi, halogenasi dan nitrasi.

e. Reaksi pada percobaan ke-2 (aromatik dengan CHCl3-AlCl3) adalah reaksi alkilasi, yaitu reaksi benzene dengan suatu karbokation alkil.

f. Pada reaski senyawa aromatic dengan CHCl3-AlCl3, terbentuk kristal yang menandakan terbentuknya kembali atau tidak ikutnya bereaksi katalis AlCl3.

g. Fenol monovalen adalah senyawa fenol yang 1 atom H-nya diganti oleh 1 gugus –OH . Sedangkan fenol polivalen adalah senyawa fenol yang lebih dari 1 atom H-nya diganti oleh beberapa gugus –OH.

h. Uji gugus fenol dengan pereaksi Fehling memberikan hasil oksidasi yang berwarna.i. Uji gugus fenol dengan pereaksi almen, reaksi positifnya ditandai dengan

perubahan warna larutan menjadi merah.j. Uji gugus fenol dengan FeCl3-piridin akan terbentuk kompleks ungu untuk hasil

positif.2. Saran

a. Kepada praktikan selanjutnya diusahakan agar selalu memakai alat keselamatan (safety) seperti kacamata lab.,dan masker demi keselamatan saat praktikum.

b. Sebaiknya, praktikan terlebih dahulu mengetahui sifat-sifat bahan-bahn kimia yang akan dipakai, sehingga nantinya tidak terjadi hal-hal yang tidak diinginkan.

39