Nama :

ETER DAN EPOKSIDA; THIOL DAN SULFIDAEter memiliki dua rantai karbon yang terikat dengan atom O yang sama (R-O-R). R disini dapat berupa alkil, aril, ataupun vinil. Penamaan eter dilihat dari dua subtituen organik dan penambahan kata eter. Jika terdapat gugus fungsi, eter bukan merupakan suatu gugus utama melainkan subtituen alkoksi. Atom O pada eter merupakan hibridisasi sp3 dan dapat memberikan sedikit gaya dipol.Sintesis eter Dietil eter dalam industri digunakan sebagai pelarut yang dibuat dari asam sulfur yang mengalami dehidrasi dengan katalis berupa etanol atau alkohol primer lainnya.

Sintesis eter dengan Teori Williamson reaksi yang terjadi antara logam alkoksi dengan alkil halida primer dan tosylates. Merupakan cara terbaik untuk mendapatkan eter. Alkoksi didapatkan dengan mereaksikan alkohol dengan basa kuat seperti NaH. Reaksi antara alkohol dengan Ag2O menggunakan alkil halida secara langsung membentuk eter. Alkoksi merkuri pada alkena reaksi alkena antara alkohol dengan merkuri asetat atau trifloroasetat. Demerkurasi dengan NaBH4 menghasilkan suatu eter. Penambahan alkohol pada alkena mengikuti teori Markovnikov.

Reaksi eter biasanya tidak reaktif. Pada suhu yang tinggi, asam kuat akan memutus eter. HI dan HBr, alkil halida yang terbentuk melalui reaksi SN2 pada komponen yang halangannya rendah.

Penataan kembali Claisen spesifik pada alil aril eter, ArOCH2CH=CH2. Hasilnya berupa alkilasi fenol pada posisi orto. Mekanisme Penataan kembali Claisen

Eter Siklik (Epoksida) berperilaku seperti eter asiklik, kecuali jika cincin memiliki rangkap 3. Pelarut yg digunakan yaitu dioksan dan tetrahidrofuran.Epoksida Etilen oksida (oxirane; 1,2 epoxyethane) penting dalam industri dibut dengan mereaksikan etilen dengan alkohol dengan suhu 300OC dengan menggunakan katalis perak oksida.

Pembuatan Epoksida Menggunakan Peroxyacid

Epoksida dari HalohidrinPenambahan HO_X pada alkena akan membentuk halohidrin yang jika direaksikan deengan basa membentuk epoksida.

Reaksi Epoksi Cincin TerbukaPenambahan air pada epoksid dengan mencairkan asam pada suhu ruangan hasilnya berupa 1,2 diol. Mekanismenya yaitu dengan memprotonasikan oksigen dan penambahan air pada sisi yang berlawanan dan dilakukan oleh asam.Halohidrin dari ApoksidaHF, HBr, HCl atau HI bergabung dengan epoksid membentuk produk posisi trans.

Regio Kimia Asam Mengkatalisis Pembukaan EpoksidNukleofil lebih mudah menambah pada sisi yang halangannya rendah jika C-nya primer dan sekunder juga pada tersier karena karakter dari karbokationnya.

Basa Mengkatalis Pembukaan EpoksidTarikan dari cincin yang memiliki ikatan rangkap tiga memicu pembukaan cincin, hidroksida memutus epoksid pada penikatan suhu dan menghasilkan trans 1,2 diol.

Penambahan Grignards Pada Etilen OksidaPenambahan ini pada rantai hidrokarbon reagen grignards, pada cincin eter yang lebih panjang siklik tidak terjadi reaksi.

Mahkota eterCincin besar (-OCH2CH2-) dinamakan x-mahkota-y :1. X adalah jumlah total atom di atas ring.2. Y adalah jumlah atom oksigen.3. 18-crown-6 eter: cincin 18-beranggota mengandung 6 atom oksigen.

Thiols (RSH)Thiols adalah analog sulfur dari alkohol, penamaannya ditambah akhiran thiol. Kelompok SH disebut kelompok merkuri.

Reaksi dari thiolsDari alkil halida dengan perpindahan nukleofil sulfur seperti SH.

Sulfida (RSR)Sulfida adalah analog sulfur dari eter, penamaannya dengan sulfida di tempat eter untuk senyawa sederhana dan alkiltio di tempat alkoksi.

a. Oksidasi thiol menjadi disulfidaReaksi antara alkilthiol (RSH) dengan bromine atau iodine menghasilkan disulfida (RSSR), dalam reaksi ini thiol mengalami oksidasi sedangkan halogen mengalami tereduksi.

b. SulfidaThioletes (RS-) dibentuk oleh reaksi thiol dengan basa. Thiolates bereaksi dengan alkil halide primer atau sekunder untuk menghasilkan sulfida (RSR). Thiolates merupakan nukleofil yang baik dan bereaksi dengan elektrofil.

c. Sulfida sebagai nukleofilSenyawa sulfur pada disulfide lebih nukleofilik dibanding senyawa oksigen analognya (electron valensi 3p (pada S) lebih kuat ikatannya dibanding yang electron valensinya 2p (pada O)). Reaksi sulfide dengan alkilhalida primer (SN2) menghasilkan garam trialkilsulfonium (R3S+).

d. Oksidasi sulfidaSulfide lebih mudah dioksidasi dengan H2O2 menjadi sulfoxide (R2SO). Oksidasi sulfoxide dengan peroxy asam menghasilkan sulfone (R2SO2). Dimetilsulfida (DMSO) sering digunakan sebagai pelarut polar aprotik.