BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Senyawa metabolit sekunder merupakan sumber bahan kimia yang tidak akan

pernah habis,sebagai sumber inovasi dalam penemuan dan pengembangan obat – obatan

baru ataupun untuk menunjang berbagai kepentingan industry. Hal ini terkait dengan

keberadaannya di alam yang tidak terbatas jumahnya. Sejalan dengan hal itu dan diikuti

oleh keberadaan organisme yang juga tidak terbatas jumlahnya,maka topik penelitian bahan

alam juga tidak akan pernah habis. (Rahmatsinagartxmiomed098.2014)

Senyawa metabolit sekunder banyak sekali jumlahnya. Ada lebih dari 200000 stuktur

produk alamiah atau produk metabolit sekunder. Untuk memudahkan perlu di buat

klasifikasi. (MenurutSpringob dan Kutchan.2009)

Ada beberapa cara klasifikasi bisa dibuat. Seperti berdasarkan sifat stuktur asal –

usul biosintesis atau lainnya. Berdasarkan sifat stukturnya Hanson membagi metabolit

sekunder ke dalam 6 golongan (Hanson,J.r.2011),yaitu :

1. Poliketida dan asam lemak

2. Terpenoid dan steroid

3. Fenilpropanoid

4. Alkaloid

5. Asam amino khusus dan peptide

6. Karbohidrat khusus

1.2. Rumusan Masalah

Berdasarkan latar belakang masalah di atas, maka rumusan masalah dalam makalah ini adalah :

1. Bagaimanakah klasifikasi golongan pertama pada metabolit sekunder yaitu

poliketida dan asam lemak?

1.3. Tujuan Penulisan

Tujuan penulisan makalah ini adalah :

1. Untuk mengetahui bagaimana poliketida dan asam lemak?

1.4. Manfaat Penulisan

1. Dapat mengetahui bagaimana poliketida dan asam lemak?

1.5. Metode Penulisan

1.5.1 Lokasi Penulisan

Penulisan ini di lakukan di kota pandeglang khususnya di kampus UNMA atau Universitas Mathla’ul Anwar (Banten).

1.5.2 Jenis dan Sumber Data

a. Data primer

Dalam penulisan ini,data yang kami tulis kami dapatkan dari hasil pengamatan dari berbagai sumber.b. Data sekunder

Data yang kami peroleh berikutnya berasal dari media sosial di internet yang berkaitan dengan judul penulisan ini.

1.5.3 Teknik Pengumpulan DataPenulisan kami di lakukan dengan cara membaca meteri yang

berkaitan dengan judul serta media internet. Kemudian kami jadikan sebagai pembahasan dalam makalah ini.

1.5.4 Analisis Data

Semua data yang kami peroleh,kami olah dan kami cerna dengan sebaik-baiknya dan di bahas sebagai alternative pemecahan masalah.

BAB II

PEMBAHASAN

2.1. Poliketida

Poliketida merupakan senyawa yang dalam biosintesisnya melalui

jalur asetat malonat, tanpa proses reduksi pada gugus keton.

Poliketida merupakan metabolit sekunder yang dihasilkan secara

alami oleh bakteri, fungi, tumbuhan, hewan, sumber daya laut dan organisme

yang memiliki keanekaragaman struktural yang tinggi.

Poliketida di biosintesiskan dengan polimerisasi subunit asetil dan

propionil dalam proses yang mirip dengan sintesis asam lemak ( kondensasi

claisen ). Poliketida adalah blok pembangun ( building block ) untuk berbagai

produk alami. ( Robinson JA.1991)

Poliketida adalah metabolit sekunder yang terbentuk melalui proses

polimerisasi dari asetil dan propionil oleh enzim klasik maupun enzim iteratif

dan multimodular yang berbagi fitur mekanistik yang sama dengan asam

lemak sintasi. Enzim yang sering digunakan adalah poliketida sintase, melalui

proses kondensasi Claisen. (Nesha.2012)

Banyak poliketida berupa molekul siklik yang kerangkanya seringkali

dimodifikasi lebih jauh melalui glikosilasi, metilasi, hidroksilasi, oksidasi,

dan/atau proses lainnya untuk menimba manfaat dari sifat antibiotik yang

dimiliki. Beberapa jenis poliketida bahkan bersifat anti kanker, dapat

menurunkan kolesterol serta menunjukkan efek imuno-supresif. Sejumlah

senyawa antimikroba, antiparasit, dan antikanker merupakan poliketida atau

turunannya, seperti eritromisin, antibiotik tetrasiklin, avermektin, dan

antitumor epotilon.(Nesha.2012)

2.1.1. Kelompok poliketida

1. Turunan Asilfloroglusinol

2. Turunan Kromon

3. Turunan Benzokuinon

4. Turunan Naftakuinon

5. Antrakuinon

(Harborne,1997)

2.1.2. Perpanjangan rantai asetat

Poliketida merupakan senyawa poli (asam β – keto ). Sub unit

poliketida dapat berupa :

1. CH2CO = Asetat

2. CHMeCO = Propionat

3. CHEtCO = Butirat

Jika terjadi reaksi reduksi pada saatperpanjangan rantai asetat,maka

akan terbentuk asam lemak. (Marliangsingguhwibowo)

2.1.3. Biosintesis poliketida

(CandraPutra2.2013)

2.1.4. Reaksi reaksi yang terjadi

1. Aldolisasi intramolekul

2. Claisen

(CandraPutra2.2013)

2.1.5. Variasi poliketida

Variasi yang munngkin terjadi (Marliasingguhwibowo) :

1. Variasi 1

Sejumlah unit berkaitan membentuk suatu rantai yang

terdiri dari 4 unit atau lebih. Paling besar 19 unit.

2. Variasi 2

Terjadi reduksi padarantai,membentuk asam lemak,lalu

dapat terjadi siklisasi.

3. Variasi 3

Terjadi dehidrasi pada ranrai yang tereduksi,lalu terjadi

aromatisasi

4. Variasi 4

Masuknya unit lain selain asetat,misalnya propionate

atau butirat.

5. Variasi 5

Terjadi siklisasi,melalui pembentuka lalakton.

6. Variasi 6

Penambahan gugus fungsi oksigen.

7. Variasi 7

Penambahan gugus C-metil dan O-metil.

8. Variasi 8

Modifikasi rantai berlanjut,misalnya dekarboksilasi

pada ujunng karboksi.

9. Variasi 9

Penambahan atom Cl atau Br.

10. Variasi 10

Kombinasi dengan moiety poliketida lain.

11. Variasi 11

Terjadi dimerisasi.

2.1.6. Terjadinya reaksi yang menyebabkan variasi struktur

1. Reduksi (pada produk)

2. Oksidasi

3. Metilasi-C atau O

4. Prenilasi-C atau O

5. Glikosilasi-C atau O

(CandraPutra2.2013)

2.1.7. Contoh senyawa poliketida

(CandraPutra2.2013)

2.1.8. Struktur dan tata nama

Secara umum senyawa poliketida memiliki struktur CH3 [CH2CO]n

COOH yang disebut ketida atau poli-β-keto. Berdasarkan struktur poliketida

tersebut, secara trivial poliketida memiliki nama poliketida atau alkan poli-on.

Sedangkan secara IUPAC diberi nama polialkanon. (Erna.Bakhtiar.2011)

Nama poliketida tersebut berdasarkan nama trivial seperti berikut ini :

Eritromisin A

Rapamisin

Epotilon B

Rifamisin B

2.2. Asam Lemak

Asam Lemak merupakan rantai panjang asam karboksilat yang tidak

larut dalam air dan mempunyai jumlah atom karbon genap yang umumnya

berjumlah 12-18 dan merupakan asam lemah. (Slideshare.asamlemak)

2.2.1. Klasifikasi asam lemak berdasarkan ikatannya

Berdasarkan ikatannya,asam lemak di bagi menjadi 2 ( dua ) :

1. Asam lemak jenuh

Asam lemak jenuh merupakan asam lemak yang hanya

mengandung ikatan tunggal pada rantai hidrokarbonnya.

Struktur :

Asam lemak jenuh yaitu asam lemak yang tidak memiliki ikatan

rangkap. Asam lemak jenuh hanya memiliki ikatan tunggal di antara atom-

atom karbonpenyusunnya. Asam lemak jenuh bersifat lebih stabil (tidak

mudah bereaksi). Asam lemak jenuh terutama dijumpai pada lemak hewani.

Sumber bahan makanan yang mengandung asam lemak jenuh :

Minyak kelapa, daging berlemak, kulit ayam, susu “full cream”, keju, mentega,

kelapa, minyak inti sawit, minyak kelapa sawit. (Pipitningrum424.2013)

Sifat :

1. Hanya mengandung ikatan tunggal ( C-C )

2. Padat pada suhu ruang

COOHCOOHCOOH

3. Titik lebur tinggi. Semakin panjang rantai C-nya semakin tinggi

titik leburnya.

4. Komponen pembentuk lemak

5. Umumnya bersumber dari hewan

6. Bersifat non essensial

Contoh :

• Asam butirat (asam butanoat) : CH3(CH2)2COOH atau C4:0 ,

terdapat dalam mentega (lemak nabati)

• Asam laurat (asam dodekanoat) : CH3(CH2)10COOH atau

C12:0 , terdapat dalam minyak paus (spermaceti), kayu manis,

biji kelapa sawit, minyak kelapa, salam

• Asam arachidat (asam eicosanoat) : CH3(CH2)18COOH atau

C20:0 , terdapat dalam minyak kacang tanah

• Asam behenat (asam dokosanoat) : CH3(CH2)20COOH atau

C22:0 , terdapat dalam biji-bijian

2. Asam lemak tak jenuh

Asam lemak tidak jenuh merupakan asam lemak yang

mengandung 1 atau lebih ikatan rangkap pada rantai

hidrokarbonnya

Struktur :

Asam lemak tidak jenuh dapat dibagi menurut derajat

ketidakjenuhannya, yaitu :

1. Asam lemak tak jenuh tunggal (monoenoat), mempunyai 1

ikatan rangkap. Contoh: asam oleat & asam erusat

2. Asam lemak tak jenuh banyak (polienoat), mempunyai ikatan

rangkap > 1. Contoh: asam linoleat, asam arachidonat

3. Eikosanoid adalah senyawa yang berasal dari asam lemak

eikosapolienoat, yang mencakup prostanoid prostanoid

(prostaglandin, prostasiklin, tromboksan) dan leukotrien (LT)

Sifat :

1. Mengandung 1 atau lebih ikatan rangkap ( C=C )

2. Cair pada suhu ruang

3. Titik lebur rendah. Contoh : Triolein (ester gliserol dengan tiga

molekul asam oleat) mempunyai titik lebur –17 °C.

4. Komponen pembentuk minyak

5. Umumnya bersumber dari zat nabati. Contoh: minyak goreng

6. Bersifat essensial

Contoh :

• Asam linoleat :CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH (CH2)7COOH atau

C18:2 , terdapat pada minyak jagung, kacang tanah, biji kapas,

kedelai

• Asam eicosapentaenoat (EPA) atau C20:5 , pada minyak ikan

C CH H

COOHcis double bond

• Asam docoheksanoat (DHA) atau C22:6 , pada minyak ikan

(Slideshare.asamlemak)

2.2.2. Asam lemak berdasarkan jumlah atom karbon

Berdasarkan jumlah atom karbon yang dikandung pada rantainya

asam lemak diklasifikasikan sebagai berikut :

1. Asam lemak rantai pendek

Mengandung kurang dari 10 karbon. Asam lemak rantai

pendek jarang terdapat pada lemak hewani kecuali lemak susu.

2. Asam lemak rantai sedang ( mengandung 10 – 12 atom karbon )

3. Asam lemak rantai panjang

Mengandung 12 – 18 atom karbon. Asam lemak rantai

panjang banyak terdapat baik pda lemak hewani maupun lemak

nabati.

Asam lemak rantai ekstra panjang ( lebih dari 20 atom

karbon ).Asam lemak rantai ekstra panjang  terutama dijumpai

pada minyak ikan. (Pipitningrum424.2013)

2.2.3. Susuna asam lemak

Asam lemak merupakan asam organik yang terdiri atas rantai

hidrokarbon lurus yang pada satu ujung mempunyai gugus karboksil (COOH)

dan pada ujung lain gugus metil (CH3). Asam lemak alami biasanya

mempunyai rantai dengan jumlah atom karbon genap, berkisar antara empat

hingga dua puluh dua karbon. (Pipitningrum424.2013)

2.2.4. Sumber bahan makanan

Klasifikasi asam lemak menurut panjang karbon dan tingkat

kejenuhan dalam lemak yang banyak terdapat di alam.

Tabel Klasifikasi Asam Lemak dan Sumber Bahan Makanannya

Nomenklatur umum Istilah kimia

Nomeklatur

pendek Sumber Bahan Makanan

Jenuh

Rantai pendek

Butirat Butanoat 4:0 Mentega

Kaproat Heksanoat 6:0 Mentega

Rantai Sedang

Kaprilat Oktanoat 8:0 Minyak Kelapa

Kaprat Dekanoat 10:0 Minyak Kelapa sawit

Rantai panjang

Laurat Dodekanoat 12:0 Minyak Kelapa

Miristat*)

Tetradekanoa

t 14:0 Mentega, Minyak kelapa, dan Pala

Palmitat *)

Heksadekano

at 16:0 Lemak hewan, minyak tumbuhan

Stearat *) Oktadekanoat 18:0 Lemak hewan, minyak tumbuhan

Tidak jenuh tunggal

Oleat

Asam 9-

oktadesenoat 18:1 (n-9)

Sebagiana besar lemak dan minyak

terutama minyak zaitun

Tidak jenuh Ganda

Omega-6

Linoleat **)

Asam 9, 12-

oktadekadien

oat

18:2 (n-6) atau

omega-6

Minyak jagung, kapas, kacang

kedelai, wijen, bunga matahari

(minyak biji-bijian)

Arakidonat

Asam 5, 8,

11, 14-

eikosatetraen

oat

20:4 (n-6 atau

omega 6)

ASI, Minyak kacang tanah (dapat

dibuat dari asam linoleat)

Omega-3

Linolenat **)

Asam 9, 12,

15-

oktadekatrien

oat

18:3 (n-3 atau

omega 3)

Minyak kacang kedelai, kacambah

dan gandum.

Eikosapentaenoat atau

EPA

Asam 5, 8,

11, 14, 17-

eikosapentae

noat

20:5 (n-3 atau

omega 3)

Minyak ikan tertentu (dapat dibuat dari

asam linolenat)

Dokosaheksaenoat

atau DHA

Asam 4, 7,

10, 13 16, 19-

dokosaheksa

22:6 (n-3 atau

omega 3)

ASI, minyak ikan tertentu (dapat

dibuat dari asam linolenat)

enoat

Keterangan :

a. *)   Paling banyak dialam

b. **) Asam lemak esensial

(Pipitningrum424.2013)

2.2.5. Jenis- jenis lemak

1. Lemak Jenuh

• Bentuknya padat seperti lilin

• Lemak jenuh sering disebut lemak jahat

• Sumber : Hewan (daging merah, mentega, atau susu murni)

• Tumbuhan : minyak kelapa dan minyak sawit.

• Lemak jenuh tidak menyehatkan jantung, karena

meningkatkan kolesterol LDL (Low Density Lipoprotein :

kolesterol yang buruk)

(Slideshare.asamlemak)

2. Lemak Tak Jenuh(Minyak)

• Umumnya berwujud cair pada suhu ruangan, namun dapat

berubah menjadi padat jika disimpan pada lemari

pendingin.

• Sumber

Bahan nabati seperti minyak sayur (minyak Zaitun,

minyak bunga Matahari, minyak Wijen, minyak Kedelai,

kacang-kacangan) dan Alpukat. Juga banyak ditemukan

pada ikan-ikanan.

• Dikenal sebagai lemak baik karena sifatnya yang baik

dimana kandungan kolesterol LDL yang dimilikinya lebih

sedikit dibandingkan yang terdapat dalam lemak jenuh.

3. Lemak Trans

• Lemak trans berasal dari lemak tidak jenuh yang

mengalami proses pemadatan dengan teknik

hidrogenisasi. Akibatnya, lemak tidak jenuh yang umumnya

berbentuk cair, menjadi berbentuk padat dan lebih awet.

• Walaupun berasal dari lemak tidak jenuh yang bersifat

baik, lemak trans ini berubah sifatnya karena proses

hidrogenisasi tadi. Lemak jenis ini menjadi tidak berbeda

dengan lemak jenuh karena sifatnya yang meningkatkan

kolesterol LDL.

• Produk dari lemak trans salah satunya berupa margarine

yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari.

(Slideshare.asamlemak)

BAB III

PENUTUP

3.1. Kesimpulan

Poliketida merupakan metabolit sekunder yang dihasilkan secara alami oleh

bakteri, fungi, tumbuhan, hewan, sumber daya laut dan organisme yang memiliki

keanekaragaman struktural yang tinggi.

Asam Lemak merupakan rantai panjang asam karboksilat yang tidak larut

dalam air dan mempunyai jumlah atom karbon genap yang umumnya berjumlah 12-

18 dan merupakan asam lemah.

3.2. Saran

Dengan makalah ini pembaca diharapkan dapat lebih memahami tentang poliketida dan asam lemak beserta seluruh aspeknya baik struktur contoh dan lain-lainnya.

Pada makalah ini ditemukan berbagai contoh bahan makanan atau contoh makanannya. Dengan demikian kita dapat memilih makananan atau bahan makanan yang baik.

Daftar Pustaka

Armstrong, Frank B. 1995. Buku Ajar Biokimia. Edisi ketiga. EGC: Jakarta Gilvery,

Copy and WIN : http://ow.ly/KNICZ

Edisi 17. EGC: Jakarta Girindra, A. 1986. Biokimia 1. Gramedia. Jakarta. Kay, E.R.M.

Goldstein. 1996. Biokimia Suatu Pendekatan Fungsional. Edisi 3. Airlangga University

Hanson,J.r.2011.Natural Products:TheSecondary Metabolites.University of Succex

Harborne,1997.kurniaulfahbloger.blogspot.com.2010. di akses pada tanggal 14 Desember 2010

Jakarta. Stryer, L. 2000. Biokimia. Vol 1,2,3. Edisi 4. Penerbit Buku Kedokteran EGC. Jakarta

Kuchel, P., G. B. Ralston. 2006. Biokimia. Schaum. Terjemahan. Erlangga. Jakarta

Marliasingguhwibowo.SchoolofPharmacyITB.pdf

Nesha.2012.Poliketida.http://poliketida.com.(online),diakses3tahun1bulanyanglalu

Ngili Yohanis.2009. Biokimia : Struktur dan Fungsi Biomolekul. Graha Ilmu.

Pipitningrum424.2013.www.pipitningrumblogspot.com.dipostkan18Desember 2013

Press: Surabaya Harper, et al. 1980. Biokimia (Review of Physiological Chemistry).

Rahmatsinagartxmiomed098.2014.fakultasmatematikadanilmupengetahuanalam.Medan:MetabolitSekunder

Robinson JA (1991). "Polyketide synthase complexes: their structure and function in antibiotic biosynthesis". Philos Trans R Soc Lond B Biol Sci. 332: 107–114

Slideshare.asamlemakkel-112-8-131101033240-phpapp01

slideshare.poliketida-131112215345-phpapp01.CandraPutra2.12november2013

Yogyakarta. Poedjiadi, A., F.M. T. Supriyanti. 2006. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press.

1966. Biochemistry : An Introduction to Dynamic Biology. Collier-Macmillan.Canada.