praktikum kimia organik

of 33/33
1 DAFTAR ISI Daftar isi.................................................... ......................................................1 BAB I Dasar teori.................................................. ........................................ 2 Tujuan................................................. ................................................8 BAB II Prosedur asli................................................... .....................................9 Alat & bahan.................................................. .....................................10 Mekanisme reaksi................................................. ..............................11 Cara kerja.................................................. ..........................................12

Post on 03-Dec-2015

223 views

Category:

Documents

25 download

Embed Size (px)

DESCRIPTION

anilin

TRANSCRIPT

DAFTAR ISI

Daftar isi..........................................................................................................1BAB IDasar teori..........................................................................................2Tujuan.................................................................................................8BAB IIProsedur asli........................................................................................9Alat & bahan.......................................................................................10Mekanisme reaksi...............................................................................11Cara kerja............................................................................................12Skema kerja........................................................................................13Gambar pemasangan alat....................................................................14BAB IIIPembahasan........................................................................................17Diskusi...............................................................................................19Kesimpulan.....................................................................................................21Daftar pustaka.................................................................................................22Tanda tangan praktikan..................................................................................22

BAB IPENDAHULUAN

1.1Dasar TeoriAnilin atau disebut juga fenil amina atau amino benzene merupakan senyawa dengan gugus NH2 pada cincin benzena. Anilin juga merupakan suatu senyawa yang bersifat basa, dengan titik didih 180C dan indeks bias 158. Jika kontak dengan cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi. Dalam kehidupan sehari-hari digunakan untuk zat warna. Anilin dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzena. Anilin berwujud cairan minyak tak berwarna, mudah berubah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan rasa khas. Basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. Dengan amina yang terikat pada cincin benzena, anilin termasuk senyawa aromatis. Pasangan elektron bebas pada atom N mengakibatkan anilin bersifat basa walaupun kebasaannya lemah (pKn = 9,37). Sifat basa anilin yang lemah disebabkan muatan (+) ion anilinium tidak dapat didelokalisasikan oleh cincin, akibatnya amina bebas terstabilkan dibandingkan dengan asam konjugasinya (kationnya). Sejarah AnilinAnilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826 oleh Otto Unverdorben, yang menamainya kristal. Pada tahun 1834, Friedrich Runge terisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah pada pengobatan dengan klorida kapur, yang bernama kyanol atau cyanol Pada tahun 1841, CJ Fritzsche menunjukkan bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia beri nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu-menghasilkan tanaman nila, dari Portugis anil "yang semak indigo" dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo" dengan Indigofera anil, anil yang berasal dari Sansekerta nila, biru tua, nila, dan pabrik nila.Tentang waktu yang sama NN Zinin menemukan bahwa, untuk mengurangi nitrobenzena, dasar terbentuk, yang ia beri nama benzidam. Agustus Wilhelm von Hofmann menyelidiki zat tersebut-siap dengan berbagai cara, dan terbukti mereka menjadi identik (1855), dan sejak itu mereka mengambil tempat mereka sebagai satu tubuh, dengan nama atau Fenilamin anilin. Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang menghasilkan, langsung atau tidak langsung, zat warna. Penemuan ungu muda tahun 1856 oleh William Henry Perkin adalah yang pertama dari serangkaian serangkaian luas pengolahan bahan celup, seperti fuchsine, safranine dan induline. Itu industri skala digunakan pertama dalam pembuatan mauveine, sebuah ungu pewarna ditemukan pada 1856 oleh Hofmann siswa William Henry Perkin. Pada saat itu penemuan mauveine, anilin merupakan senyawa laboratorium mahal, tapi segera disiapkan "oleh ton" menggunakan proses yang sebelumnya ditemukan oleh Antoine Bchamp. Industri pewarna sintetis tumbuh pesat sebagai pewarna anilin baru berbasis ditemukan di tahun 1850-an dan 1860-an.

Pembuatan Anilin 1. Aminasi ChlorobenzenPada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam fasa cair dengan katalis tembaga oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 % anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut : C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2 + NH4ClPada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan yield yang dihasilkan adalah 96 % .

Reduksi Nitrobenzena. Reduksi fasa cairUntuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam ( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 C dan tekanan antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut : 4 C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2OProses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang dihasilkan adalah 95 %.b. Reduksi fasa gasProses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut :C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2OPada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 C dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan.Proses Pemurnian Anilin 1. Destilasi uap2. Ekstraksi cair cair dengan corong pisah3. Destilasi sederhanaDestilasi adalah suatu proses yang bertujuan untuk memisahkan suatu substansi dari campurannya atau memisahkan suatu substansi dari substansi lainnya. Pada umumnya substansi yang dimaksut adalah zat cair. Proses destilasi terdiri dari 3 tahap:1. Mengubah substansi dalam bentuk uapnya2. Memindahkan uap yang telah terbentuk3. Mengkondensasikan uap yang telah terbentuk kedalam bentuk cairannya kembali.Dalam proses destilasi, uap yang telah terjadi perlu diangkat untuk mencapai pipa samping. Dalam hal ini akan dibutuhkan tenaga yang berupa panas. Jumlah panas yang diperlukan untuk melawan tekanan udara luar, tinggi cairan dan mengangkat uap untuk mencapai pipa samping adalah besar. Oleh karenanya cairan akan selalu mempunyai temperature yang lebih tinggi dari titik didihnya. Dngan kata lain bahwa dalam suatu proses destilasi akan didapat cairan yang mengalami superheating. Uap yang telah mencapai pipa samping dngan suatu pendingin akan dikomndensasikan menjadi cairan kembali. Jenis destilasi ada 4 macam :1. Destilasi sederhana2. Destilasi fraksi3. Destilasi uap4. Destilasi dengan penurunan tekananUntuk sintesis dan pemurnian anilin digunakan destilasi uap. Destilasi uap adalah suatu metode destilasi yang bertujuan untuk memisahkan suatu substansi dari campurannya dengan bantuan uap cair atau untuk memisahkan dan memurnikan senyawa organic yang berupa memvolatilkan substansi dengan melewatkan uap kedalam campuran senyawa dan air. Dengan tekanan uap setidaknya 5 sampai 10 mmHg pada 100C senyawa akan terdestilasi dengan uap. Destilasi uap berlangsung pada temperature dibawah titik didih air dan dalam kasus kasus tertentu berjalan baik dibawah titik didih substansi organik. Destilasi uap memungkinkan pemurnian banyak substansi dengan titik didih tinggi dengan destilasi bertemperatur rendah. Agar dapat dipisahkan dari campurannya dengan menggunakan destilasi uap maka harus dipenuhi beberapa syarat berikut :1. Substansi tersebut tidak atau hampir tidak larut air2. Tidak mengalami peruraian jika kontak dengan air panas3. Mempunyai tekanan uap yang relative tinggi pada 100C yaitu minimal 5 mmHg.Kegunaan destilasi uap :1. Digunakan secara luas untuk mengisolasi cairan dan padatan dari bahan alam.2. Untuk menghindari terjadinya dekomposisi (penguraian) zat pada temperature tinggi jika menggunakan destilasi sederhana.Destilasi uap secara umum dibedakan menjadi 2 macam :1. Live steam, dimana air yang dipanaskan di wadah yang terpisah dari wadah komponen yang akan didestilasi. Metode ini digunakan pada semnyawa dengan berat molekul tinggi dan padatan yang mudah menguap.2. Direct steam, dimana air dipanasi pada labu yang telah mengandung komponen yang akan didestilasi. Metode ini digunakan pada cairan yang volatile dan campuran dalam bentuk cairan.Alasan digunakannya destilasi uap adalah karena anilin terdekomposisi pada suhu diatas titik didihnya. Karenanya diperlukan untuk menguapkan anilin pada suhu dibawah titik didihnya, yaitu dengan memberikan tekanan uap pada cairan sehingga anilin menguap. Digunakan metode live steam karena anilin memiliki berat molekul tinggi yang berarti tekanan uapnya rendah. Sumber uapnya didapatkan dengan memanaskan air dalam wadah terpisah dari wadah komponen yang didestilasi. Uap dialirkan masuk kedalam labu yang telah berisi anilin yang akan didestilasi, sehingga T labu sama dengan T luar (lingkungan). Sehingga anilin dapat menguap pada tekanan yang lebih tinggi, pada suhu yang lebih rendah, sehingga tidak terjadi dekomposisi anilin.Sifat Fisik dan Kimia Anilin

Menguap dengan steam, mudah terbakar Pada udara terbuka, cepat berubah warna menjadi gelap (coklat) Bersifat agak basa, karena dapat menyumbangkan pasangan electron Berbau tidak sedap, bersifat racun Tidak berwarna atau berwarna kuning pucat Larut dengan alkohol, benzena, kloroform, eter dan pelarut organik lain Bersifat non polar Bereaksi dengan asam bentuk garam Densitas = 1,0235 g/ml: titik didih = 183C Indeks bias = 1,5863 (20C): kelarutan = 3,7 g / 100 g air

Nitrobenzena

Derajat kejenuhannya tinggi hal itu menunjukkan bahwa sifat-sifat kimia benzene sangat berbeda dengan hidrokarbon tidak jenuh, diamati bahwa benzene dan turunannya memiliki aroma (bau yang sedap), atas dasar aroma itulah maka benzena dan turunannya diklasifikasikan sebagai senyawa aromatik. Kristalnya berwarna kuning atau kuning kehijauan Densitas = 1,19887 g/ml Titik didih = 210,85C

Asam Klorida Pekat Asam (yang sering diwakili dengan rumus umum HA) secara umum merupakan senyawa kimia yang bila dilarutkan dalam air akan menghasilkan larutan dengan pH lebih kecil dari 7. Dalam definisi modern, asam adalah suatu zat yang dapat member proton (ion H+) kepada zat lain (yang disebut basa) atau dapat menerima pasangan electron bebas dari suatu basa.Secara umum asam memiliki sifat sebagai berikut : Rasa : masam ketika dilarutkan didalam air Sentuhan: asam terasa menyengat bila disentuh, terutama bila asamnya asam kuat Kereaktifan: asam bereaksi hebat dengan kebanyakan logam, yaitu korosif terhadap logam.

NaOHNatrium hidroksida (NaOH), juga dikenal sebagai soda kaustik atau sodium hidroksida, adalah sejenis basa logam kaustik. Natrium Hidroksida terbentuk dari oksida basa Natrium Oksida dilarutkan dalam air. Natrium hidroksida membentuk larutan alkalin yang kuat ketika dilarutkan ke dalam air. Ia digunakan di berbagai macam bidang industri, kebanyakan digunakan sebagai basa dalam proses produksi bubur kayu dan kertas, tekstil, air minum, sabun dan deterjen. Natrium hidroksida adalah basa yang paling umum digunakan dalam laboratorium kimia. Natrium hidroksida murni berbentuk putih padat dan tersedia dalam bentuk pelet, serpihan, butiran ataupun larutan jenuh 50%. Ia bersifat lembap cair dan secara spontan menyerap karbon dioksida dari udara bebas. Ia sangat larut dalam air dan akan melepaskan panas ketika dilarutkan. Ia juga larut dalam etanol dan metanol, walaupun kelarutan NaOH dalam kedua cairan ini lebih kecil daripada kelarutan KOH. Ia tidak larut dalam dietil eter dan pelarut non-polar lainnya. Larutan natrium hidroksida akan meninggalkan noda kuning pada kain dan kertas.

1.2Tujuan Mampu menjelaskan cara melakukan reduksi nitrobenzena menjadi anilin Mampu menjelaskan cara destilasi uap Mampu menjelaskan proses salting out Mampu menjelaskan cara penanganan eter sebagai pelarut pengekstraksi

BAB IIMETODE KERJA

2.1 Prosedur Asli(Wibout, J.P, Practicum der organische Chemic, Vijfde druc, J.B waiters vitgevers maatschappij, N.V Groningen, 1950, Jakarta)Aromatische AminenBereiding van anilin uit nitrobenzeneDe reactie wordt uitgevoerd in een rondbodemmkdf van 2L, die voorzien is van een kurk, wearin een stijgbuis van ongeveer 1 cm diameter steekt. Men brengt in de kolt 31 gram (1/4 md) nitrobenzene en 35 gram ijer heiraan wordt langzaam 135 cm3 25% zautzuur toegevoegd en wel zo, dat men eerst het tiende deel van deze hoeveelheid in de kolf giet, dan de kolf met de stijgbuis verbindt en omschudt. De reactive treedt in onder warmteontwikkeling, we droogt zorg (door de kolf met water te koelen) dat de reactie niet te hoftog wordt, man voegt dan in kleire porties de rest van het zoutzuurtoe, terwijl men de kolf steeds omschudt en de reactie rustig doet verlopen. Als al het zout zuur is toege vaegd, verhit men de kolf nog een uur op het waterbad.Na afloop der reactie (de geur van nitrobenzeen is dan met meer waar te nemen) voegt man ongeveer 50 cm3 water toe en zoveel sterke natronloog (langzamerhand, opdat het mengsel niet te warm worrdt), dat de vloeistot sterk alkalisch reageert. De inhoud van de kolf wordt nu aan destillatie met stoom onder worpen, waar bij het gevormde anilin met water over destilleert.Als het destilaat niet meer troebel duch waterhekter is, is the destillatie afgelopon. Met voegt aan het destillaat zoveelgepoederd keakenzourt toe, als na goed omschudden nog, oplost en schudt de vloelstuf in een scheitrechter tweenmaalmet aether uit. De aetherische oplossing wordt gedrougd buven een paar stukjes vaste kali, gefiltreed en de aether op een waterbad afgedestilleerd. Daarna zuivert mende, al seen heldergele olie in the kolf achtergebleven, anilin door destillatie (kookpunt 184o). Reacties op anilin:1. Chloorkalk reaction. Een weinig anilin wordt met water geschud; door filtratie door een nat filter scheidt men de waterige oplossing van het onop gelost gebleven anilin. But dit fiiltraat voegt men een weinig van een heldere, vers bereide chloorkalkoplossing (venkregen door chlorkalk met koud water te schudden en daarna te filteren). Er ontstaat een intens blauwviolette kleur. Deze reactive is zeer gevoelig en specifiek voor anilin o-en m toluidine geven een veel zwakhere en weignig karakteristieke verkleuring met een chloorkalk oplossing. Zaiten van anilin geven de chloorkalk reactive niet.2. Tribroomanilin. Als mn bijeen verdunde oplossing van een anilinzout broom water voegt, ontstaat een wit neerslagvan 2,4,6 tribroomanilin (smeltpunt 19).3. Anilin wart reactive. Een paar druppels anilin worden in verdundzwavelzuur opgelost, men voegt een kaliumbrchromaat oplossing toe en verwarmt zacht; de kleur van de oplossing wordt groen, daarna blaw tot diepzwart, als men voldoende bichromaat toevoegt. Er zet zich een zwart neerslagaf.4. Isocarbonitril reactive. Een druppel anilin wordt met een druppel chloroform en wat alkoholische loog zacht verwarmd; men herkent de vorming van een isocarbonitril aan de karakreristieke, onaangename. Zie voor kleurreacties op andere aromatisch aminen school organische analyse III, 42-45 (1941)

2.2Alat & BahanBahan Nitrobenzena31 g Serbuk Fe35 g HCl 25%135 ml NaOHq.s NaClq.s Eterq.s

Alat Labu alas bulat, pendingin liebig, ketel uap, spot ball (bola percik), gelas ukur, pendingin udara, corong pisah, pipa pengaman, pipa bengkok, labu erlenmeyer, termometer, adaptor, gelas arloji, pipet tetes. 2.3Mekanisme Reaksi

2.4Cara Kerja1. 31 g nitrobenzena dan 35 g serbuk Fe dimasukkan ke dalam labu alas bulat, kemudian dipasang pipa pengaman.2. Melalui pipa pengaman dengan corong, dituangkan 135 ml HCl 25% sedikit demi sedikit, mula-mula 1/10 bagian, penambahan dilakukan sambil digojok dan didinginkan dengan air kran bila labu terasa panas (1 dan 2 dikerjakan di lemari asam).3. Bila HCl sudah habis, labu tersebut dipanaskan pada tangas air selama 1 jam sampai reaksi selesai. Ini diketahui dengan test sebagai berikut : Ambil sedikit sampel, dilarutkan dalam HCl encer maka larutan tersebut harus jernih Tidak ada lagi bau nitrobenzena4. Ditambahkan 50 ml air dan larutan NaOH pekat pelan-pelan sampai reaksi alkalis (test dengan lakmus).5. Dilakukan destilasi uap, dimana anilin akan terdestilasi bersama uap air. Bila destilat telah jernih, destilasi dihentikan.6. Anilin yang memisah dipisahkan dari airnya dengan corong pisah, sisanya yang terlarut air ditambah 20 g serbuk NaCl untuk tiap 100 ml destilat, dikocok kuat-kuat agar NaCl larut.7. Kemudian anilin ditarik dengan cara penggojokan dengan pelarut eter 2 kali dalam corong pisah, tiap kali dipakai 20 ml eter.8. Larutan anilin dalam eter ini dicampurkan dengan hasil anilin mula-mula, kemudian dilakukan penguapan eter dalam lemari asam.9. Jika anilin masih mengandung air/keruh, dikeringkan dengan NaOH pellet secukupnya, kemudian disaring ke dalam labu destilasi, diberikan batu didih, kemudian dilakukan destilasi dan destilat ditampung pada suhu 180-184C.10. Hasil ditimbang dan ditentukan indeks biasnya.

2.5Skema Kerja31 gram nitrobenzena + 35 gram Fe, dimasukkan ke dalam labu alas bulat

+ 135 ml HCl 25% sedikit demi sedikit, dikocok, (dilakukan di lemari asam)

Pengocokan sambil melakukan pendinginan labu dalam air dingin

Memanaskan campuran dengan merefluks dalam waterbath 60 menit sampai reaksi sempurna dan tidak ada bau nitrobenzena

+ 50 ml air dan larutan NaOH pekat ke dalam campuran, dikocok, dan didinginkan.

Dilakukan destilasi uap, dan segera dihentikan jika destilat yang menetes sudah jernih

Memisahkan anilin dari airnya dengan corong pisah, sisanya yang terlarut air + 20 gram NaCl ke dalam destilat, diekstraksi dgn eter 20 ml sebanyak 2 kali.

Menguapkan kloroform hasil ekstraksi dalam lemari asam, menggabungkan hasilnya dgn anilin yang dipisahkan pertama kali.

Jika keruh, + NaOH pellet secukupnya

Anilin yang diperoleh, didestilasi dgn destilasi sederhana dan ditampung pada suhu 180-184oC. Timbang dan tentukan indeks biasnya.

2.6Gambar Pemasangan Alat

BAB IIIPEMBAHASAN

Pada proses pembuatan anilin ini, hal pertama yang dilakukan adalah memasukkan nitrobenzena dan serbuk Fe ke dalam labu alas bulat, kemudian masukkan juga batu didih untuk menghindari terjadinya bumping. Fe akan berfungsi sebagai reduktor sehingga anilin akan berwaarna kuning. Reaksi yang terjadi adalah reaksi redoks, dimana nitrobenzena mengalami reduksi dan Fe mengalami oksidasi.Setelah itu, dituang 135 ml HCl 25% secara pelan-pelan sedikit demi sedikit ke dalam labu tadi yang dialiri dengan air dingin karena sifatnya eksoterm. HCl berfungsi sebagai katalis redoks sehingga akan menurunkan energi aktivasi reaksi dan menciptakan suasana asam agar nitrobenzena dapat dikonversi menjadi anilin. Bila suasana netral maka hanya terbentuk N-fenilhidroksiamin, sedangkana pada suasana basa anilin yang dihasilkan sedikit, banyak produk samping. Bila HCl sudah habis, dilakukan pemanasan dengan waterbath selama 1 jam sampai reaksi sempurna. Untuk mengetahui apakah reaksi tersebut telah sempurna dapat dilakukan beberapa tes yaitu ambil sedikit sampel, larutkan dalam HCl encer, bila masih ada tetes-tetes minyak maka reaksi belum sempurna. Reaksi akan sempurna bila cairan itu jernih, artinya reaksi sudah menjadi satu fase yaitu anillium klorida yang larut air. Selanjutnya ditambahkan 50 ml air dan NaOH pekat secara pelan-pelan sampai reaksi alkalis. Reaksi tersebut dibasakan agar didapatkan anilin yang yang bebas sehingga bisa didestilasi. Proses pembasaan itu dapat dicek dengan kertas lakmus merah yang akan berubah menjadi biru. Penambahan NaOH ini berfungsi untuk memecah ikatan garam kompleks anilin hidroklorida sekaligus untuk menetralkan sisa HCl. Dilakukan destilasi uap dengan menggunakan ketel uap dan pipa pengaman. Ketel uap ini terbuat dari stainless steel kemudian dari ketel uap tersebut dipasangi pipa kaca yang berfungsi sebagai pipa penganman. Fungsi pipa pengaman itu adalah untuk mengamankan jalannya refluks. Selain itu, pipa pengaman berfungsi untuk menyamakan tekanan dalam erlenmeyer dengan tekanan luar. Untuk menghindari air yang terlalu besar akibat pemanasan. Juga digunakan sebagai indikator, jika tidak air yang keluar dari pipa maka menandakan aliran steam ke anilin kotor dan ada penyumbatan. Pemisahan di bawah titik didih anilin perlu dilakukan karena akibat reaksi redoks terbentuk magnetic blackyang mengikat anilin dengan kuat sehingga diperlukan pemanasan suhu tinggi sedangkan pada suhu tinggi di atas titik didihnya anilin dapat terdekomposisi. Bola percik (spot ball) digunakan agar pengotor yang ada di dalam larutan tidak masuk ke dalam pendingin. Oleh karena itu tidak digunakan pipa bengkok. Pipa bengkok tidak dapat mencegah pengotor agar tidak naik ke dalam pendingin. Anilin akan terdestilasi bersama uap air. Destilasi dihentikan bila destilat yang keluar sudah jernih. Untuk memisahkan anilin dari air disaring dengan corong pisah. Kemudian destilatnya ditambahkan 20 g NaCl. Fungsi penambahan NaCl tersebut adalah sebagai salting out. Air akan menarik NaCl sehingga air yang tadinya terlarut dengan anilin akan memaksa anilin keluar. Air akan melarutkan NaCl. Untuk menarik anilin, maka dilakukan ekstraksi dengan menambahkan eter ke dalam corong pisah. Dilakukan dua kali ekstraksi masing-masing dengan menggunakan 20 ml eter tiap kali ekstraksi. Setelah diekstraksi, diamkan sebentar di dalam lemari asam. Tujuannya untuk menguapkan eter. Bila sudah tidak ada lagi uap yang meewati dinding labu, maka sudah tersisa anilin di dalam labu tersebut. Tambahkan NaOH pellet sebagai pengering. NaOH pellet bentuknya seperti bulat dan agak besar. Digunakan NaOH pellet karena NaOH yang bentuknya granul sifatnya deliquescens. Selain itu dibutuhkan pengering yang sifatnya basa. Oleh karena itu tidak digunakan CaCl2 anhidrat sebagai pengering karena sifatnya netral. Setelah ditambah NaOH, saring dengan kertas saring ke dalam labu destilasi. Tambahkan batu didih. Lakukan proses destilasi. Tampung destilat pada suhu 1800-1840C. Pada proses pembuatan anilin, digunakan destilasi uap karena anilin sangat sukar larut dalam air dan tekanan uapnya cukup tinggi (diatas 5 mmHg) serta pada suhu titik didih air, anilin akan terurai bersama air. Kunci keberhasilan dari pembuatan anilin ini adalah:1. Yang digunakan sebagai reduktor adaah HCl pekat 25%. HCl pekat berkisar antara 36%-38% 12 N, karena itu harus diencerkan untuk menghindari terjadinya ledakan. 2. Syarat digunakan destilasi uap adalah: Tidak larut air/tidak campur air Tekanan uap tinggi, minimal 5 mmHg3. Digunakan reduktornya adalah Fe. Hasilnya Fe akan memberikan warna yang tidak jernih. Namun dengan alasan ekonomis, maka itu digunakan Fe.

Diskusi 1. Apa fungsi Fe dan HCl pekat ? Fe berfungsi sebagai reduktor sehingga anilin yang dihasilkan berwarna kuning. Reaksi yang terjadi adalah reaksi redoks, dimana nitrobenzena mengalami reduksi dan Fe mengalami oksidasi. HCl pekat berfungsi sebagai katalis reaksi redoks dengan mendonorkan proton (H+) sehingga akan menurunkan energi aktivasi reaksi dan menciptakan suasana asam agar nitro benzena dapat dikonversi menjadi anilin. Bila suasana netral maka hanya terbentuk N-fenil-hidroksiamin, sedangkan pada suasana basa anilin yang didapatkan sangat sedikit, banyak produk sampingnya.

2. Mengapa penambahan HCl harus sedikit demi sedikit?Penambahan HCl dilakukan sedikit demi sedikit karena bersifat eksoterm (melepaskan panas), jika dituang semua secara langsung akan menimbulkan reaksi yang eksplosive (meledak).3. Mengapa HCl yang ditambahkan pada nitrobenzena tidak sebaliknya?Karena jika didalam labu sudah terdapat HCl baru maka Hclnya bereaksi semua secara langsung dan menimbulkan penas yang lebih besar dan menimbulkan bumping ( meledak ).4. Apa guna penambahan batu didih da mengapa harus menggunakan proses pemanasan?Penambahan batu didih adalah membantu pemanasan supaya merata disetiap bagian cairan sehingga tidak terjadi bumping. Bumping disebabkan tekanan pada setiap bagian cairan yang tidak sama akibat pemanasan yang tidak merata.Pemanasan yang diperlukan adalah untuk mempercepat konversi menjadi anilin.5. Apa guna NaOH, spat ball dan pipa pengaman dalam praktikum tersebut?NaOH ditambahkan untuk memecah ikatan garam kompleks anilin hidroklorida sekaligus untuk menetralkan sisa asam klorida.Spot ball atau bola percik digunakan untukmencegah neiknya pengotor yang ada di dalam larutan agar tidak masuk ke pendingin.Pipa pengaman berfungsi untuk mengamankan jalannya destilasi dengan cara menyamakan tekanan dalam labu erlenmeyer dengan tekanan luar.6. Apa fungsi NaCl?NaCl berfungsi sebagai salting out, kelarutan NaCl dalam air lebih besar daripada kelarutan anilin dalam air sehingga anilin yang larut air terdesak keluar oleh NaCl tersebut. 7. Mengapa harus menggunakan suhu tinggi?Karena titik didih anilin 180-184oC sehingga akan didapatkan anilin yang benar-benar murni.8. Mengapa yang digunakan refluks adalah pendingin udara bukan pendingin bola?Karena titik didih anilin tinggi, semakin tinggi titik didih semakin mudah terkondensasi secara sempurna, maka tanpa kontak dengan air (kontak dengan udara saja) sudah dapat mengkondensasi secara sempurna.9. Apakah boleh HCl diganti dengan H2SO4?Boleh karena H2SO4 juga dapat digunakan sebagai katalis.

KESIMPULAN

1. Pembuatan anilin dengan menggunakan Fe dan HCl sebagai reduktornya.2. Proses destilasi uap digunakan untuk mendestilasi cairan yang memiliki tekanan uap yang tinggi 3. Untuk menarik anilin keluar dari air, digunakan prinsip salting out. 4. Pemasangan alat yang tepat akan membantu jalannya destilasi sehingga menghasilkan anilin yang maksimal. 5. Pada proses destilasi sederhana perlu diperhatikan agar tidak terjadi penguapan.6. Titik didih destilasi sederhana hingga 180-184C.7. Penambahan HCl harus dilakukan sesudah nitrobenzena agar tidak menimbulkan bumping.8. Labu alas bulat didiamkan di lemari asam hingga reaksi selesai atau terbentuk N-fenil hidroksia amin.

DAFTAR PUSTAKA

1. Mc Murry, J. 2000. Organic Chemistry, 5th edition. USA : Brooks/Cole Publishing Co. Pasific Grove.2. Wibout, J.P., 1950, Practicum der Organische Chemic, Vijfde druc, J.B. Wolters Uitgeversmaat-Schappij nv Groningen, Jakarta, p. 79

TANDA TANGAN PRAKTIKAN

(Dini Kartika Putri)