petunjuk praktikum kimia organik i.pdf

of 38/38
PETUNJUK PRAKTIKUM OLEH : Dra. Zulmanelis, M.Si LABORATORIUM KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI JAKARTA KIMIA ORGANIK I

Post on 17-Feb-2016

153 views

Category:

Documents

15 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

  • PETUNJUK PRAKTIKUM

    OLEH :

    Dra. Zulmanelis, M.Si

    LABORATORIUM KIMIA

    FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

    UNIVERSITAS NEGERI JAKARTA

    KIMIA ORGANIK I

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia | FMIPA UNJ i

    TATA TERTIB PRAKTIKUM

    LABORATORIUM KIMIA

    FMIPA UNIVERSITAS NEGERI JAKARTA

    A. Bila hendak praktikum, praktikkan diwajibkan :

    1. Datang tepat waktu. Keterlambatan 15 menit tanpa alasan yang

    sah dianggap tidak hadir dan tidak diizinkan mengikuti praktikum.

    2. Menyiapkan laporan awal, bagan prosedur percobaan dan laporan

    praktikum.

    3. Menyimpan tas pada tempat yang telah disediakan (dibawah meja

    kerja).

    4. Mengisi form kehadiran tiap kali mengikuti praktikum.

    5. Membawa alat-alat yang diperlukan selama praktikum berlangsung

    (handuk kecil, untuk lap, gunting, lem, korek api, sabun cuci

    tangan).

    6. Meminjam dan memeriksa ulang alat kaca yang diperlukan selama

    praktikum kepada laboran, jika terdapat ketidaklengkapan dan

    kerusakan, maka praktikan diberikan waktu minimal satu jam untuk

    menukarnya.

    B. Selama praktikum berlangsung, praktikan diwajibkan :

    1. Berpakaian sopan dan memakai jas laboratorium.

    2. Tidak makan, minum, dan merokok di dalam laboratorium.

    3. Tidak bercanda dan bertindak yang dapat menimbulkan kecelakaan

    terhadap orang lain.

    4. Tidak mereaksikan sembarang bahan kimia tanpa ada petunjuk

    praktikum yang jelas dan tanpa seizing dosen dan asisten dosen.

    5. Tidak membuang sampah atau bahan sisa percobaan ke dalam

    wastafel.

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia | FMIPA UNJ ii

    6. Menjaga kebersihan, ketertiban, dan keamanan laboratorium

    secara bersama.

    C. Setelah praktikum selesai, praktikan diwajibkan :

    1. Mencuci dan membersihkan semua alat kaca yang digunakan

    selama praktikum dengan sabun cair/tepol yang telah disediakan.

    2. Memeriksa kembali kelengkapan dan keutuhan alat yang dipinjam

    kemudian mengembalikannya kepada laboran.

    3. Memberihkan meja praktikum masing-masing tanpa mengandalkan

    mahasiswa yang piket.

    4. Lapor diri apabila selama praktikum memecahkan alat kaca.

    5. Menyerahkan data/laporan sementara kepada asisten dosen untuk

    di paraf oleh dosen pembimbing.

    6. Meninggalkan laboratorium dengan seizin dosen pembimbing atau

    asisten dosen.

    Jakarta, Januari 2013 Kepala Laboratorium Kimia Drs. Zulhipri, M.Si. NIP. 19580703 198903 1 001

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia | FMIPA UNJ iii

    DAFTAR ISI

    Halaman

    Tata Tertib Praktikum

    i

    Daftar Isi

    iii

    Percobaan 1

    Model Molekul 1

    Percobaan 2

    Destilasi Sederhana 6

    Percobaan 3

    Pemurnian Senyawa Organik Berwujud Kristal 11

    Percobaan 4

    Reaksi Eliminasi 14

    Percobaan 5

    Pengenalan Gugus Fungsi 17

    Percobaan 6

    Reaksi Cannizaro, Pembuatan asam Benzoat 25

    Percobaan 7

    Pembuatan Isopentil Asetat (Minyak Pisang) 29

    Percobaan 8

    Reaksi Substitusi Nukleofilik

    (Pembuatan Fenol Dari Anilin)

    32

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 1

    PERCOBAAN 1

    MODEL MOLEKUL (MOLIMOD)

    I. Tujuan

    1. Mahasiswa mengenali molekul organik sebagai obyek tiga dimensi.

    2. Mahasiswa mengerti perbedaan konformasi dan isomeri.

    3. Mahasiswa memahami geometri senyawa siklik.

    4. Mahasiswa memahami pengertian enantiomer serta cara

    memperolehnya (satu contoh).

    II. Teori Singkat

    Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam mempelajari

    molekul organik. Sifat kestabilan maupun kereaktifan suatu senyawa

    antara lain ditentukan oleh bentuk molekul. Bentuk molekul merupakan

    obyek tiga dimensi. Dalam mempelajari molekul organik, mahasiswa harus

    dapat membayangkan bentuk tiga dimensi dari suatu molekul, walaupun

    di buku atau di papan tulis yang tergambar hanyalah proyeksi dalam

    bidang (dua dimensi). Untuk molekul sederhana, kemampuan

    membayangkan ini tidaklah sulit, tetapi akan menjadi sulit bila kita

    berhadapan dengan molekul berstruktur rumit. Model molekul merupakan

    salah satu cara untuk membantu mahasiswa memahami suatu molekul

    sebagai obyek tiga dimensi dalam bentuk atau model yang sebenarnya.

    A. Konformasi

    Ikatan tunggal mempunyai kemampuan berotasi. Akibat perputaran

    ikatan tunggal ini, maka molekul-molekul organik yang mempunyai ikatan

    tunggal dapat memiliki banyak struktur. Semua struktur yang dihasilkan

    karen aperputaran ikatan tunggal ini, disebut konformer. Peristiwanya

    sendiri disebut konformasi.

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 2

    Diantara konformasi yang mungkin, biasanya ada konformasi yang

    menghasilkan struktur ekstrem stabil dan ada struktur ekstrem tidak stabil.

    Untuk etana, kedua bentuk konformasi ekstrem tersebut dapat

    digambarkan dalam proyeksi Newman sebagai berikut :

    H H H

    H H

    H H H H

    H H

    H

    Stabil (< = 1800) Tidak stabil (< = 00)

    Bentuk konformasi etana

    Konformasi juga berlaku pada senyawa siklik. Sikloheksana

    misalnya mempunyai dua konformasi ekstrem yaitu bentuk kursi dan

    biduk. Konformasi kursi dikatakan paling stabil karena atom-atom H

    tersusun sedemikian rupa sehingga pada proyeksi Newman tidak ada

    konformasi tindih yang terjadi, artinya interaksi atom H kecil. Sebaliknya

    pada konformasi biduk ada dua buah atom H pada C1 dan C4 yang

    kedudukannya sedemikian rupa sehingga menunjukkan interaksi yang

    sangat besar. Selain itu kedudukan atom H yang lain ada yang

    menghasilkan proyeksi Newman dengan konformasi tindih (eclipsed).

    Senyawa siklik dengan dua substituen mempunyai isomer cis dan

    trans. Dalam menetapkan cis atau trans, maka struktur cincin dianalogikan

    dengan ikatan ikatan rangkap. Selanjutnya dapat ditetapkan bila

    kedudukan substituen berseberangan isomernya disebut trans,

    sedangkan bila sama isomernya disebut cis.

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 3

    B. Model cincin aromatik

    Sering kita mengacaukan antara benzena dengan sikloheksana.

    Pada percobaan ini akan kita buat model untuk kedua molekul tersebut,

    sehingga dapat melihat perbedaan mendasar dalam strukturnya. Dan juga

    akibat dari perbedaan struktur terhadap sifat kimia senyawa tersebut.

    C. Enantiomer

    Enantiomer merupakan salah satu jenis isomer geometri, yaitu

    sepasang isomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain.

    Pasangan isomer ini mempunyai sifat fisik dan kimia sama kecuali arah

    perputaran bidang polarisasi cahaya.

    III. Alat dan Bahan

    Alat

    Molimod set

    IV. Prosedur Kerja

    1. Konformasi

    Buatlah model molekul propana. Setelah selesai, putar ikatan tunggal

    C C dan gambarkan konformasi-konformasi yang terjadi setiap anda

    putar 900. Manakah konformasi paling stabil dan mana yang paling

    tidak stabil ?

    a. Sikloheksana

    Rangkailah struktur sikloheksana. Bila bentuk molekulnya planar,

    berapa sudut yang terbentuk ?

    Buatlah berbagai konformasi yang mungkin dan tentukan

    konformasi yang paling stabil !

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 4

    b. Metil sikloheksana

    Buat molekul ini dengan cara mengganti satu atom H dalam

    sikloheksana dengan gugus CH3. Bagaimana kedudukan metil

    pada konformasi yang paling stabil ?

    c. 1,2 dimetil sikloheksana

    Buat model molekul ini, tergantung anda meletakkan posisi

    gugus metil, anda akan memperoleh dua isomer. Dari kedua

    isomer tersebut, tentukan konformasi yang paling stabil !

    d. 1,2 dimetil sikloheksana

    Sama dengan percobaan 2.C.

    2. Model cincin aromatik

    Rangkailah struktur benzena. Bandingkan dengan struktur

    Sikloheksana. Tulis perbedaan dari segi :

    a. Jumlah atom H pada setiap C

    b. Sudut C C C

    c. Geometri cincin

    d. Jenis ikatan dalam cincin

    3. Isomer Cis dan Trans

    a. 1,2 dikloro etena

    Rangkailah model molekul ini, tunjukkan mana isomer cis

    dan mana isomer trans. Perkirakan besar sudut H C Cl dan C

    C Cl. Dapatkah ikatan ganda melakukan rotasi ?

    Buat model molekul 1-butena. Bagaimana dengan kemungkinan

    isomer cis dan transnya ?

    b. Asam maleat dan asam fumarat

    Buat dua model molekul asam maleat, dekatkan kedua

    gugus OH. Dan lepaskan satu molekul H2O dari molekul tersebut.

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 5

    Rangkaian akan menjadi bentuk cincin yang utuh. Anda telah

    menghasilkan molekul anhidrida maleat. Buat model molekul

    untuk asam fumarat. Dapatkah anda membuat anhidrida asam

    fumarat ? Mangapa ?

    4. Enantiomer

    a. Pusat kiral

    Buat dua model molekul yang masing-masing terdiri dari

    atom pusat C dan empat atom lain. Mula-mula buatlah kedua

    molekul identik, kemudian lepaskan dua gugus dan tukarkan

    letaknya. Akan terbentuk stereoisomer dari molekul awal. Karena

    letak perbedaan hanya pada kedudukan atom penyusun dalam

    ruang, maka isomer ini disebut enantiomer.

    b. Reaksi yang menghasilkan pusat kiral

    Buatlah dua buah model molekul asetaldehida. Ambil dua

    nuleofil yang siap ditambahkan pada asetaldehid pada C karbonil.

    Untuk model satu, lekatkan nukleofil dari arah kanan, sedang

    model kedua dari arah kiri. Bagaimana pengamatan anda tentang

    hasil adisi kedua asetaldehida tersebut ?

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 6

    PERCOBAAN 2

    DESTILASI SEDERHANA

    I. Tujuan

    1. Mengenal beberapa cara destilasi.

    2. Mengerti prinsip masing-masing destilasi.

    3. Memahami kegunaan masing-masing destilasi.

    II. Teori Singkat

    Destilasi atau penyulingan adalah suatu proses penguapan

    suatu cairan dan kondensasi kembali uap yang terjadi. Jadi alat

    destilasi paling sederhana terdiri dari sistem pemanasan untuk

    menguapkan cairan yang dirangkai dengan sistem pendinginan untuk

    mengkondensasi uap yang terjadi pada proses pemanasan.

    Tergantung tujuan penggunaan proses destilasi, Dewasa ini dikenal

    bermacam-macam destilasi, yaitu :

    1. Destilasi sederhana

    Alat destilasi sederhana merupakan alat standar yang terdiri dari

    labu destilasi sebagai tempat memanaskan cairan, termometer

    untuk mengukur temperatur, pendingin untuk mendapatkan cairan

    kembali, serta bejana untuk menampung cairan yang keluar dari

    pendingin. Destilasi sederhana digunakan untuk menentukan titik

    didih suatu cairan dan juga dapat digunakan untuk memurnikan zat

    cair dari pengotor yang terlarut dan mempunyai titik didih yang

    sangat berbeda dengan cairan yang akan dimurnikan. Seperti gula

    garam logam dan lain-lain.

    Dalam menentukan titik didih, hal yang harus diperhatikan adalah :

    - Cara meletakkan termometer.

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 7

    Titik didih adalah temperatur dimana terjadi keseimbangan uap

    dengan cairan. Oleh karena itu, ujung air raksa dari termometer,

    harus diletakkan tepat ditempat terjadinya kesetimbangan

    tersebut yaitu dipersimpangan yang menuju pendingin.

    - Koreksi termometer.

    Untuk zat yang sama, bila digunakan termometer yang berbeda,

    ada kemungkinan menunjukkan titik didih yang berbeda pula.

    Dalam hal ini, kesalahan berarti disebabkan oleh kesalahan

    termometer. Bila harga titik didih akan digunakan sebagai

    karakterisasi zat dengan cara membandingkan harga titik didih

    yang diperoleh dengan harga pada referensi, maka kesalahan

    termometer ini akan berakibat kesalahan interpretasi zat yang

    dianalisis. Untuk menghindari kesalahan ini, maka sebelum

    digunakan, sebaiknya dilakukan kalibrasi terhadap termometer

    yang akan dipakai.

    - Koreksi terhadap tekanan dan temperatur ruang.

    Sebelum membandingkan harga titik didih dengan literatur,

    terlebih dahulu harus dikoreksi terhadap suhu dan tekanan ruang

    pada saat pengukuran dilakukan Seperti diketahui, titik didih

    suatu zat cair, tergantung tekanan atmosfir. Sedangkan harga

    yang tercantum dalam literatur, umumnya adalah harga standar

    (250 1 atm)

    2. Destilasi uap

    Destilasi uap biasa digunakan dalam proses isolasi minyak atsiri

    dari alam. Pada destilasi uap, uap air yang berasal dari pembangkit

    uap, dilewatkan pada bahan yang mengandung minyak. Minyak

    atsiri tidak bercampur dengan air, tetapi masing-masing zat

    mempunyai tekanan uap parsial. Ini berarti setelah uap air kontak

    dengan permukaan bahan, pada uap air akan terkandung sejumlah

    uap minyak. Selanjutnya, campuran uap ini akan terkondensasi

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 8

    bersama sebagai destilat. Destilat yang ditampung terdiri dari air

    dan minyak yang tidak saling larut. Dengan cara ini, dimungkinkan

    memperoleh destilat minyak tanpa terlebih dahulu mengalami

    penguapan pada titik didih normalnya.

    3. Destilasi Bertingkat

    Destilasi bertingkat digunakan untuk memisahkan campuran yang

    mempunyai perbedaan titik didih kecil. Alat destilasi bertingkat sama

    dengan destilasi sederhana, ditambah kolom fraksinasi. Kolom

    fraksinasi berfungsi memperpanjang jalan uap menuju tempat

    terjadinya kondensasi. Apabila pada penguapan dari labu destilasi

    ada kemungkinan uap mengandung lebih dari satu komponen,

    maka selama melewati kolom fraksinasi, komponen dengan titik

    didih tinggi akan mencair dan turun kembali ke labu destilasi.

    Sedangkan komponen dengan titik didih rendah, akan terus naik

    menuju tempat terjadinya kondensasi. (Dalam kolom fraksinasi, uap

    akan berbenturan dengan dinding kolom, dan terjadi transfer

    energi).

    4. Destilasi Vakum

    Destilasi ini digunakan untuk mendestilasi senyawa-senyawa yang

    bila dipanaskan pada titik didih normalnya dapat rusak atau terurai.

    Dengan menurunkan tekanan, maka titik didih komponen akan turun

    dibawah titik didih normalnya, sehingga pada proses destilasi, zat

    tidak rusak.

    III. Alat dan Bahan

    Alat

    1. Termometer

    2. Alat destilasi lengkap

    3. Labu erlenmeyer

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 9

    4. Gelas kimia besar

    5. Tabung reaksi

    6. Pemanas/Heating mantle

    Bahan

    1. Akuades

    2. Alkohol

    3. Pelarut organik/Etanol/Aseton

    4. CuSO4

    5. Es batu, garam dapur

    6. Kertas saring

    IV. Prosedur Kerja

    Kalibrasi termometer

    A. Kalibrasi titik nol

    1. Siapkan gelas kimia berisi es dan garam dapur.

    2. Masukkan akuades ke dalam tabung reaksi.

    3. Celupkan termometer ke dalam tabung tersebut.

    4. Masukkan tabung reaksi ke dalam gelas kimia berisi es.

    5. Amati temperatur pada saat air mulai membeku sampai semua

    air membeku.

    6. Ulangi lima kali dan gunakan haga rata-rata untuk perhitungan.

    B. Kalibrasi titik seratus

    1. Pasang alat destilasi sederhana. Gunakan termometer yang

    akan dikalibrasi.

    2. Masukkan sejumlah akuades ke dalam labu destilasi,

    tambahkan batu didih, panaskan !

    3. Catat suhu pada saat tetesan destilat mulai keluar.

    4. Amati suhu selama tiga menit. Catat apakah terjadi perubahan

    suhu !

    5. Ukur tekanan dan suhu ruang pada waktu anda melakukan

    percobaan.

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 10

    6. Lakukan koreksi titik didih terhadap tekanan menggunakan

    rumus :

    C. Destilasi Sederhana

    1. Ganti akuades yang digunakan pada percobaan B dengan

    pelarut organik yang disediakan.

    2. Lakukan destilasi dan catat temperatur pada waktu destilat

    mulai keluar.

    3. Gunakan faktor koreksi termometer (dari percobaan A dan B)

    untuk menghitung berapa sebenarnya temperatur yang ditunjuk

    termometer anda dan bandingkan dengan literatur untuk

    pelarut yang sama.

    4. Ganti isi labu dengan campuran air ditambah alkohol.

    5. Lakukan destilasi !

    6. Uji kemurnian alkohol yang diperoleh (apa kesimpulan anda) !

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 11

    PERCOBAAN 3

    PEMURNIAN SENYAWA ORGANIK BERWUJUD KRISTAL

    I. Tujuan

    1. Memahami teknik pemurnian senyawa organik berbentuk kristal.

    2. Mempelajari pengaruh pelarut pada rekristalisasi.

    3. Mempelajari cara menentukan kemurnian senyawa organik

    berbentuk kristal.

    II. Teori Singkat

    Senyawa organik yang kita peroleh baik sebagai hasil isolasi dari

    bahan alam maupun sebagai hasil sintesis, jarang dalam keadaan murni

    tetapi selalu dalam bentuk tercampur dengan pengotornya. Jika senyawa

    dalam bentuk padat perlu dimurnikan dengan proses yang disebut

    rekristalisasi. Landasan rekristalisasi adalah meningkatnya kelarutan

    dengan peningkatan suhu, dan karena perbedaan kelarutan dengan

    pelarut tertentu antara pengotor dengan senyawa yang akan dimurnikan.

    Keberhasilan proses kristalisasi sangat ditentukan oleh penggunaan

    pelarut yang cocok.

    Kriteria pelarut yang dapat digunakan untuk rekristalisasi suatu zat antara

    lain :

    1. Melarutkan sedikit pada suhu dingin dan melarutkan dengan jumlah

    banyak pada suhu yang lebih tinggi.

    2. Tidak bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan.

    3. Mudah melarutkan pengotor pada suhu rendah, atau sama sekali

    tidak melarutkan baik pada suhu rendah maupun suhu tinggi.

    4. Mudah dipisahkan dari produk utama (zat yang akan dimurnikan).

    5. Mudah didapat.

    Dalam proses kristalisasi, kadang-kadang kita perlu menambahkan

    zat aktif permukaan untuk menyerap pengotor dalam bentuk zat warna.

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 12

    Tapi jangan menggunakannya terlalu banyak, karena akan dapat

    menyerap senyawanya sendiri. Setelah proses kristalisasi selesai, kita

    perlu menguji kemurnian hasil. Uji kemurnian zat organik dalam bentuk

    padat biasanya dengan mengukur titik leleh. Titik leleh senyawa murni

    mempunyai rentangan harga yang besar. Disamping itu, harga titik leleh

    juga dapat digunakan untuk membantu dalam identifikasi awal suatu

    senyawa, dengan cara membandingkan harga titik leleh yang didapat

    dengan titik leleh dari literatur.

    III. Alat dan Bahan

    Alat

    1. Tabung reaksi

    2. Gelas kimia 250 mL

    3. Pengaduk kaca

    4. Lampu spirtus

    5. Kaki tiga

    6. Kasa asbes

    7. Melting point apparatus

    8. Erlenmeyer

    9. Corong

    Bahan

    1. Akuades

    2. Alkohol

    3. Asetamida

    4. Asam Benzoat

    IV.Prosedur Kerja

    1. Penentuan/Pemilihan pelarut

    a. Siapkan 2 tabung reaksi yang masing-masing berisi 2 mL air dan

    2 mL etanol.

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 13

    b. Masukkan sedikit asetamida/asam benzoat ke dalam tabung

    reaksi tersebut dan amati kelarutannya setelah dikocok pada

    suhu kamar.

    c. Bila semua larut, tambahkan lagi sampel, lakukan sampai

    tercapai keadaan jenuh.

    d. Tambahkan 0,3 gr sampel pada larutan jenuh tersebut.

    e. Bandingkan kelarutan asetamida dengan dua pelarut tersebut

    pada suhu kamar.

    f. Panaskan tabung sampai semua padatan larut. Dinginkan

    perlahan-lahan dan setelah itu rendam dalam penangas air.

    g. Amati pembentukan kristal.

    h. Tentukan pelarut mana yang akan digunakan.

    2. Rekristalisasi

    a. Timbang kira-kira 3 gr sampel yang belum murni.

    b. Pisahkan beberapa mg untuk penentuan titik leleh.

    c. Masukkan dalam gelas kimia yang telah berisi pelarut

    (percobaan 1).

    d. Panaskan sambil diaduk, tambahkan secukupnya norit, sambil

    terus diaduk sampai semua endapan larut.

    e. Saring dalam keadaan panas.

    f. Filtrat diambil dan didinginkan.

    g. Kristal yang terjadi dipisahkan dengan buchner.

    h. Kristal yang diperoleh dicuci dengan pelarut dingin.

    i. Kemudian dikeringkan.

    j. Tentukan titik leleh kristal sebelum pemurnian dan sesudah

    pemurnian. Bandingkan harga yang diperoleh !

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 14

    PERCOBAAN 4

    REAKSI ELIMINASI (PEMBUATAN SIKLOHEKSEN)

    I. Tujuan

    1. Mempelajari reaksi eliminasi sederhana dalam proses pembuatan

    sikloheksena.

    2. Mempelajari teknik pemurnian hasil sintesis.

    II. Teori Singkat

    Gugus OH dalam alkohol dapat bereaksi eliminasi menghasilkan

    alkena. Eliminasi ini disebut juga reaksi dehidrasi, karena gugus yang

    keluar adalah H2O. Reaksi dehidrasi dapat berlangsung dalam suasana

    asam dan suhu tinggi.

    Mekanisme reaksi berkatalis asam adalah sebagai berikut :

    1. Protonasi alkohol.

    2. Pelepasan molekul air membentuk ion karbonion.

    H C C OH

    H H

    H H

    +H+

    H C C O H

    H H

    HH

    H

    H C C O H

    H H

    HH

    H

    H C C

    H H

    HH

    + H2O

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 15

    3. Pelepasan ion H+ membentuk alkena.

    III. Alat dan Bahan

    Alat

    1. Alat destilasi lengkap

    2. Pemanas

    3. Erlenmeyer 250 mL

    4. Corong

    5. Gelas ukur 25 mL

    6. Tabung reaksi

    7. Pipet tetes

    Bahan

    1. Sikloheksanol

    2. H2SO4

    3. CaCl2

    4. Es

    5. Kertas saring

    IV. Prosedur Kerja

    1. Masukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu dasar bulat 100 mL.

    Tambahkan 2 mL H2SO4 pekat pelan-pelan melalui dinding labu.

    Kemudian dikocok. Jangan lupa batu didih !

    2. Pasang alat destilasi dan pastikan tiap sambungan bebas dari

    kebocoran. Tutup botol penampung agar uap sikloheksena tidak

    keluar, tetapi jangan terlalu rapat (mengapa ?). Kalau perlu,

    rendam botol penampung dalam air es.

    H C C

    H H

    HH

    -H+

    C C

    H H

    HH

    + H+

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 16

    3. Lakukan pemanasan dengan api kecil terlebih dahulu. Biarkan suhu

    naik dengan perlahan. Bila suhu uap mulai mencapai suhu 900

    950 C, pemanasan dilanjutkan dengan suhu konstan.

    4. Hentikan pemanasan bila cairan dalam labu destilasi tinggal 5 mL.

    5. Cairan dalam botol merupakan campuran sikloheksena dan air.

    Pisahkan air dengan cara menambahkan zat pengering (CaCl2)

    yang telah dipanaskan terlebih dahulu.

    6. Saring campuran. Bila larutan masih keruh, tambahkan lagi zat

    pengeringnya dan saring kembali.

    7. Simpan sikloheksena dalam botol yang berwarna gelap.

    V. Uji Sikloheksena

    1. Masukkan 2 mL sikloheksena dalam tabung reaksi. Tambahkan 2

    tetes air brom dalam CCl4. Amati dan catat !

    2. Bandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain seperti sikloheksana

    atau sikloheksanol !

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 17

    PERCOBAAN 5

    PENGENALAN GUGUS FUNGSI

    I. Tujuan

    1. Mahasiswa dapat mengenal perbedaan golongan senyawa organik

    berdasarkan gugus fungsinya.

    2. Mahasiswa dapat membandingkan sifat fisik dan kimia dari

    beberapa golongan senyawa organik.

    3. Mahasiswa dapat menentukan golongan senyawa organik

    berdasarkan reaksi-reaksi identifikasi gugus fungsi.

    II. Teori Singkat

    Hidrokarbon

    Hidrokarbon adalah senyawaan organik yang hanya terdiri dari

    karbon dan hidrogen. Dua sumber utama hidrokarbon adalah minyak bumi

    termasuk gas alam dan batu bara. Minyak bumi merupakan campuran

    senyawa kompleks, terutama dari golongan hidrokarbon alifatik.

    Hidrokarbon aromatik terutama diperoleh dari batubara.

    Hidrokarbon alifatik terdiri dari alkana, alkena dan alkuna

    berdasarkan ketidakjenuhan ikatannya.

    Pada percobaan kali ini anda akan membedakan alkana dari

    alkena berdasarkan reaksinya.

    Senyawa hidrokarbon aromatik walaupun mempunyai

    ketidakjenuhan, tetapi bersifat stabil (mengapa ?). Anda dapat

    membuktikan kestabilan ini dengan cara membandingkan reaksi antara

    alkena dengan aromatik ini.

    Alkohol

    Metanol merupakan golongan alkohol yang paling sederhana.

    Etanol adalah golongan alkohol yang paling sering dikenal sebagai

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 18

    antiseptik, pelarut, juga pengawet. Etanol larut dalam air dengan segala

    perbandingan. Pencampuran 52 mL etanol dengan 48 mL air akan

    menghasilkan total volume 96,3 mL.

    Berdasarkan struktur kerangka karbonnya, alkohol dibagi menjadi

    alkohol primer, sekunder dan tersier. Kereaktifan masing-masing alkohol

    terhadap pereaksi tertentu sangat berbeda. Sehingga kita dapat

    menentukan apakah suatu alkohol masuk dalam kelompok primer,

    sekunder atau tersier dengan jalan mengamati kereaktifan terhadap

    pereaksi tertentu misalnya reaksi oksidasi.

    Fenol

    Ditinjau dari strukturnya, fenol mirip dengan alkohol, tetapi sifatnya

    sangat berbeda. Fenol tidak menjalani reaksi dehidrasi menjadi alkena,

    sedangkan alkohol dapat. Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid

    atau keton, sedangkan alkohol dapat (mengapa ?). Fenol sebenarnya

    merupakan nama sekelompok senyawa yang memiliki gugus OH yang

    terikat langsung pada cincin aromatik. Tetapi nama fenol juga dipakai

    untuk senyawa yang paling sederhana. Fenol bersifat sebagai asam

    lemah, sehingga dengan basa kuat dapat menghasilkan garam.

    Fenomena ini dapat anda gunakan untuk membedakan fenol dari alkohol.

    Reaksi identifikasi yang khas untuk fenol adalah feriklorida yang

    akan memberikan warna. Warna yang terjadi tergantung jenis fenol yang

    digunakan.

    Asam Karboksilat

    Asam karboksilat adalah asam lemah, artinya dalam air sedikit

    mengurai menghasilkan H+ dan anion karboksilat.

    Asam karboksilat yang paling sering dijumpai sehari-hari adalah

    asam asetat. Asam asetat murni pada suhu 16,60 C akan membeku

    menjadi kristal yang disebut juga cuka es. Selain asam asetat, di alam

    dijumpai juga asam formiat atau asam semut (mengapa disebut asam

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 19

    semut ?). Asam format mudah dioksidasi menjadi CO2 dan H2O, dan

    mudah mereduksi kalium permanganat.

    Turunan asam karboksilat adalah golongan ester. Ciri khas dari

    ester adalah baunya yang harum. Pengesteran asam karboksilat dengan

    alkohol adalah reaksi yang dapat balik.

    Uji kelarutan

    Kelarutan senyawa organik dalam berbagai pereaksi merupakan

    sifat yang penting. Senyawa polar akan larut dalam pelarut polar,

    sebaliknya senyawa non polar akan larut dengan baik dalam pelarut non

    polar. Kepolaran suatu senyawa organik ditentukan oleh gugus fungsi dan

    rantai alkilnya. Untuk molekul kecil, gugus fungsi polar sangat

    menentukan kepolaran senyawa, tetapi untuk molekul besar, gugus fungsi

    polar tidak terlalu terpengaruh dibandingkan rantai alkil yang bersifat

    nonpolar. Sebagai contoh, etanol jauh lebih larut dalam air dibandingkan

    normal heksanol. Suatu senyawa yang bereaksi dengan pereaksi tertentu,

    dapat berubah sifat kelarutannya. Alkilamina yang tidak larut dalam air

    akan bereaksi dengan asam membentuk garam alkil amonium yang larut

    dalam air.

    Uji kelarutan merupakan uji awal dalam mengelompokkan senyawa

    organik. Pengelompokkan ini sebagai dasar bagi beberapa uji khas untuk

    mengidentifikasi gugus fungsi yang ada. Yang paling mudah adalah

    membagi senyawa organik menjadi dua kelompok besar menurut

    kelarutan dalam air. Selanjutnya dibagi lagi berdasarkan kelarutan dalam

    pelarut lain. Suatu bagan pemisahan yang didasarkan pada kelarutan

    dalam pereaksi tertentu dilukiskan dalam skema dibawah ini.

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 20

    III. Alat dan Bahan

    Alat

    1. Tabung reaksi

    2. Pipet tetes

    3. Rak tabung

    Bahan

    1. Akuades

    2. Sikloheksana

    3. Sikloheksen

    4. CCl4

    5. Bromium

    6. KMnO4

    7. Toluene

    8. Etanol

    9. Benzene

    10. Asam nitrat

    11. Asam sulfat

    12. Kalsium dikromat

    13. Fenol

    14. NaOH

    15. Feriklorida

    16. Asam format

    17. NH4OH

    18. AgNO3

    19. Asam asetat

    20. Formaldehida

    21. Asetaldehida

    22. Aseton

    23. Benzophenon

    24. Ethyl Methyl Keton

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 21

    IV. Prosedur Kerja

    I. Hidrokarbon

    1. Sifat fisik hidrokarbon

    Masukkan 10 tetes sikloheksana dan toluene dalam tabung

    reaksi yang bersih dan kering. Tambahkan 10 tetes air ke

    dalam masing-masing tabung, kocok dan perhatikan apakah

    hidrokarbon larut dalam air!

    Ulangi percobaan di atas tetapi air diganti dengan CCl4

    2. Reaksi dengan brom

    Masukkan 10 tetes sikloheksana dan sikloheksena masing-

    masing dalam 2 tabung reaksi yang kering dan bersih.

    Tambahkan 2 tetes larutan brom dalam CCl4. Amati bila terjadi

    reaksi.

    3. Reaksi dengan KMnO4

    Larutkan 6 tetes sikloheksana, sikloheksena, dan toluene

    dalam 2 mL etil alcohol dalam tabung reaksi terpisah.

    Tambahkan 2 tetes larutan KMnO4 2%. Catat perubahan yang

    terjadi pada masing-masing tabung!

    II. Benzene

    Campurkan ke dalam tabung reaksi kering kira-kira 1 mL HNO3

    pekat dengan 2 mL H2SO4 pekat (kerjakan dalam lemari asam).

    Dinginkan tabung di bawah air kran. Tambahkan 1 mL benzene,

    kocok betul sambil terus didinginkan. Campuran dituangkan ke

    dalam gelas piala berisi air. Minyak kuning yang kental akan

    mengendap pada dasar gelas dan mempunyai bau yang khas.

    Tulis persamaan reaksi dan tentukan senyawa apa yang

    mengendap tersebut!

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 22

    III. Alkohol

    1. Tambahkan beberapa tetes etanol ke dalam air. Catat

    kelarutannya dalam air!

    2. Tambahkan beberapa tetes asam sulfat dan sedikit kalsium

    dikromat, panaskan! Catat perubahan yang terjadi dan tuliskan

    reaksinya! Perhatikan juga bau yang timbul!

    IV. Uji Kelarutan

    Masukkan 2 mL pelarut ke dalam tabung reaksi, dan tambahkan 5

    tetes senyawa yang akan diuji. Aduk dengan baik dan hati-hati!

    Ikuti urutan pengujian sesuai skema kelarutan. Uji kelarutan dapat

    digunakan untuk meramalkan golongan senyawa yang diuji.

    Untuk meyakinkan tentang senyawa yang diuji perlu reaksi

    identifikasi.

    V. Aldehid dan Keton

    1. Masukkan 1 mL larutan AgNO3 5% ke dalam tabung reaksi.

    2. Tambahkan 1 tetes larutan NaOH 10% dan kocok hingga

    homogen.

    3. Tambahkan ke dalam campuran tersebut larutan encer

    NH4OH hingga endapan AgOH melarut (hindari penggunaan

    larutan ammonia berlebihan).

    4. Tambahkan + 2 tetes larutan yang akan diuji ke dalam

    campuran diatas.

    5. Tabung tersebut dikocok dan dibiarkan selama 10 menit.

    6. Jika reaksi tidak terjadi dalam waktu 10 menit, panaskan

    tabung reaksi dalam di atas penangas air selama 5 menit.

    7. Reaksi positif akan ditunjukkan dengan terbentuknya cermin

    perak pada dinding metalik.

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 23

    VI. Fenol

    1. Catat bau yang khas dari senyawa ini!

    2. Ke dalam 2 mL air dalam tabung reaksi tambahkan sedikit demi

    sedikit Kristal fenol. Pada setiap penambahan dikocok dan

    diamati kelarutannya. Bila terbentuk larutan jenuh, panaskan

    dan kocok, amati kembali kelarutannya. Campuran ini dibagi

    dua.

    3. Ke dalam tabung reaksi pertama tambahkan larutan NaOH

    tetes demi tetes. Amati setiap kali penambahan!

    4. Ke dalam tabung reaksi yang lain tambahkan air sampai

    lapisan fenol melarut semua. Larutan ini juga dibagi dua. Pada

    bagian pertama tambahkan larutan feriklorida. Catat

    pengamatan anda!

    5. Ke dalam bagian lain dari percobaan 4 tambahkan air brom,

    amati dan apa kesimpulan anda?

    VII. Asam Karboksilat

    1. Uji kelarutan asam format dalam air. Catat juga bau yang

    merangsang dari asam ini!

    2. Ke dalam beberapa mL asam format tambahkan NH4OH

    secukupnya, sampai bila dikocok bau amoniak dapat kenali.

    Didihkan larutan ini 2-3 menit sehingga kelebihan amoniak

    hilang, tambahkan larutan AgNO3 amati dan catat reaksi yang

    terjadi!

    3. Tambahkan beberapa tetes asam format ke dalam beberapa

    mL larutan asam sulfat encer, lalu tambahkan kalium

    permanganate secukupnya, sehingga terbentuk warna merah

    jambu.

    4. Lakukan percobaan 3 dengan mengganti asam format dengan

    asam asetat. Apa kesimpulan anda?

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 24

    Semua senyawa

    H2O

    Larut Tak larut

    Asam alkana, alkena, alkil halida, Amina alkohol (>50 C), amina (>50 C), Alkohol < 5 Karbon asam (>50 C), aldehida (>50 C), Aldehida keton (>50 C) Keton

    HCl 1 M NaHCO3 jenuh Larut Tak larut

    Larut tidak bereaksi (dalam beberapa kasus ada endapan putih) Golongan III

    Golongan I Alkana, dll

    NaOH 2 M

    Golongan II

    Larut Tak larut

    Alkana, dll

    Larut Tak larut

    Golongan V Golongan VI

    Asam

    melepaskan

    CO2

    Alkohol

    Keton

    Amina

    Aldehida

    Amina (>50 C)

    Asam (>50 C)

    Alkena Alkohol (>50 C)

    Aldehida (>50 C)

    Keton (>50 C)

    Alkana Alkil halida

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 25

    PERCOBAAN 6

    REAKSI CANNIZARO

    PEMBUATAN ASAM BENZOAT

    I. Tujuan

    1. Membuat asam benzoat.

    2. Memahami raeaksi cannizaro sebagai reaksi redoks yang melibatkan

    disproporsionasi.

    II. Teori Singkat

    Suatu aldehida tanpa hydrogen , tidak dapat menjalani adisi diri

    untuk menghasilkan suatu produk aldol.

    Jika aldehid tanpa hidrogen dipanaskan dengan larutan hidroksida

    pekat, akan terjadi reaksi disproporsionasi dimana separuh aldehid

    teroksidasi menjadi asam karboksilat dan separuh akan tereduksi menjadi

    alkohol. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi cannizaro .

    Aldehida dalam kondisi ini akan menjalani suatu kondensasi aldo.

    Gaya dorong untuk reaksi cannizaro adalah pembentukan ion karboksilat

    yang terstabilkan resonansi.

    Reaksi cannizaro diawali serangan OH- pada karbon karbonal yang

    disusul dengan serangan suatu serah terima hidrid.

    C H

    O

    atau H C H

    O

    OH-

    tidak ada produk aldol

    C H

    O

    KOH pekat

    Kalor2 C OH

    O

    + CH2

    OH

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 26

    Serangan OH-

    Serah terima hidrida

    Reaksi:

    C H

    O

    + OH C H

    O

    OH

    C H

    O

    OH

    + C H

    O

    C H

    O

    OH

    + C

    H

    O

    H

    C O

    O

    + C H

    OH

    H

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 27

    III. Alat Dan Bahan

    Alat

    1. Gelas kimia

    2. Erlenmeyer

    3. Gelas Ukur

    4. Corong Pisah

    5. Corong

    6. Statif dan klem

    7. Pipet tetes

    Bahan

    1. KOH kristal

    C

    O

    H

    KOH pekat

    2 C

    O

    O

    ++ K+

    H2C OH

    C

    O

    OK

    + HCl pekat

    C

    O

    OH

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 28

    2. Benzaldehida

    3. HCl

    4. Eter

    5. Akuades

    6. Arang Aktif

    7. Kertas saring

    IV. Prosedur Kerja

    1. Buat larutan 27 gr KOH dalam 25 ml air dalam Erlenmeyer.

    2. Dinginkan larutan ini hingga suhu 20 C.

    3. Tambahkan 30 gr (29 ml) Benzaldehida, diguncang-guncang

    hingga terbentuk emulsi dan biarkan 24 jam atau lebih.

    4. Tambahkan 105 ml air pada emulsi, aduk hingga larut.

    5. Masukkan larutan kedalam corong pisah, tambahkan 30 ml eter.

    6. Kocok kuat-kuat, bila terbentuk gas, tutup corong dibuka untuk

    mengeluarkan

    7. Ulangi pengocokan beberapa kali hingga tidak terbentuk gas lagi.

    8. Biarkan beberapa saat sampai terjadi dua lapisan, dimana lapisan

    atas adalah eter, dan lapisan bawah adalah air.

    9. Pisahkan kedua lapisan tersebut, dan ulangi ekstrasi hingga 2 x

    10. Tambahkan 75 ml HCl pekat pada larutan air

    11. Dinginkan dengan es, dan akan terbentuk kristal panjang-panjang.

    12. Larutan eter diuapkan hingga volume 25 mL, dan tambahkan 5 mL

    NaHSO4 jenuh.

    13. Kocok larutan dengan corong pisah untuk menghilangkan

    benzaldehida yang masih ada.

    14. Cuci dengan 10 mL Na2CO3 10% untuk menghilangkan NaHSO3.

    15. Tambahkan 10 mL air dan tambahkan MgSO4 anhidrida dan K2CO3

    anhidrida pada larutan.

    16. Larutan kemudian didestilasi untuk menghasilkan eter dan

    dihasilkan residu benzylalkohol.

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 29

    PERCOBAAN 7

    PEMBUATAN ISOPENTIL ASETAT (MINYAK PISANG)

    I. Tujuan

    1. Mengetahui proses esterifikasi.

    2. Mengetahui cara-cara pemanasan dengan refluks.

    3. Mengetahui cara-cara ekstraksi.

    4. Mengetahui cara-cara destilasi sederhana.

    II. Teori Singkat

    Cari teori dan reaksinya pada literatur.

    III. Alat dan Bahan

    Alat

    1. Alat destilasi

    2. Alat refluks

    3. Gelas ukur 10 mL, 25 mL, 100 mL

    4. Pengaduk kaca

    5. Heating mantle/oil bath

    6. Corong pisah

    7. Erlenmeyer

    8. Corong kaca

    Bahan

    1. C2H5OH/isoamil alcohol/isopentil alcohol

    2. CH3COOH

    3. H2SO4

    4. NaHCO3 5%

    5. NaOH 5%

    6. NaCl jenuh

    7. MgSO4 anhidrat

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 30

    IV. Prosedur Kerja

    1. Tuangkan 15 mL C2H5OH dan 20 mL CH3COOH glasial ke dalam

    labu dasar bulat 100 mL.

    2. Tambahkan 4 mL H2SO4 pekat ke dalam campuran tersebut sambil

    diaduk, tambahkan batu didih.

    3. Rangkai peralatan refluks.

    4. Panaskan campuran selama 1-1,5 jam menggunakan heating

    mantle atau oilbath.

    5. Dinginkan campuran pada dan sampai mencapai temperature

    kamar.

    6. Tuangkan campuran dingin ke dalam corong pisah, dan tambahkan

    dengan hati-hati 55 mL akuades dingin.

    7. Bilas labu dasar bulat dengan 10 mL akuades dingin, lalu tuangkan

    akuades bilasan ke dalam corong pisah.

    8. Aduk campuran hingga homogen dengan pengaduk kaca.

    9. Tutup corong pisah dan kocok beberapakali.

    10. Pisahkan lapisan air dari lapisan organik ( = 0,87 g/mL).

    11. Buang lapisan air setelah yakin lapisan organic tersimpan.

    12. Tambahkan 25 mL NaHCO3 5%, kocok-kocok dan lapisan air

    dibuang.

    13. Dengan hati-hati, tambahkan 25 mL NaOH 5% ke dalam corong

    pisah, swirl perlahan corong pisah hingga gas CO2 tidak muncul.

    14. Tutup corong pisah, kocok perlahan dua tida kali dan keluarkan

    gasnya.

    15. Kocok corong pisah hingga tidak keluar gas saat corong pisah

    dibuka.

    16. Pisahkan lapisan bawah, ulangi ekstraksi dengan 25 mL NaHCO3

    5%.

    17. Pisahkan lapisan bawah, cek dengan lakmus.

    18. Jika larutan belum basa, ulangi ekstraksi dengan 25 mL NaOH 5%

    hingga lapisan air bersifat basa.

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 31

    19. Buang lapisan air, ekstraksi lapisan organik dengan 25 mL

    akuades, tambahkan 5 mL larutan NaCl jenuh.

    20. Goyangkan campuran pelan-pelan, jangan dikocok.

    21. Pisahkan dengan hati-hati lapisan airnya, lalu dibuang.

    22. Pindahkan ester dari atas ke dalam Erlenmeyer.

    23. Tambahkan 2 gram MgSO4 anhidrat.

    24. Tutup Erlenmeyer dan swirl perlahan.

    25. Biarkan ester kasar sampai cairan jernih (+ 15 menit).

    26. Jika larutan keruh, dekantasi larutan dengan menambahkan 0,5

    gram zat pengering.

    27. Rangkai peralatan destilasi sederhana (peralatan harus kering).

    28. Dengan hati-hati, dekantasi ester ke dalam labu destilasi,

    usahakan zat pengering tidak terbawa.

    29. Tambahkan batu didih lalu destilasi.

    30. Kumpulkan destilat ester dengan titik didih 134C-143C pada

    penampung yang diletakkan dalam bake s.

    31. Simpan ester dalam botol kecil.

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 32

    PERCOBAAN 8

    REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

    PEMBUATAN FENOL DARI ANILIN

    I. Tujuan

    Mempelajari reaksi substitusi nukleofilik melalui tahap azotasi.

    II. Teori Singkat

    Telah anda pelajari bahwa senyawa-senyawa benzene tersubstitusi

    mengalami reaksi substitusi elektrofilik (kenapa ?),dimana substituent

    pertama berfungsi mengarahkan posisi substituen berikut akan masuk.

    Anilin sebagai benzene tersubstitusi dapat bereaksi substitusi

    nukleofilik, dimana gugus yang disubstitusi adalah gugus anilinnya

    sendiri. Tahap substitusi dimulai dengan terbentuknya garam aril

    diazonium, bila aniline direaksikan dengan HNO2 (NaNO2 + asam).

    Garam aril diazonium mudah menghasilkan karbokation karena N2

    bersifat sebagai gugus pergi yang baik. Pengolahan karbokation

    dengan air menghasilkan suatu fenol.

    III. Alat dan Bahan

    Alat

    1. Labu dasar bulat 250 mL

    2. Penangas air

    3. Thermometer

    4. Gelas ukur

    5. Erlenmeyer

    6. Alat destilasi lengkap

    Bahan

    1. Anilin

    2. Akuades

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 33

    3. H2SO4

    4. NaNO2

    5. KI

    6. Eter

    7. FeCl3

    8. Gambir

    9. Es batu

    IV. Prosedur Kerja

    1. Sebanyak 24,5 mL asam sulfat pekat dimasukkan ke dalam labu

    dasar bulat 50 mL yang telah terisi 100 mL air dengan perlahan-

    lahan sambil diaduk.

    2. Ke dalam campuran yang masih panas tambahkan 11,5 gram

    anilin.

    3. Panaskan hingga bercampur sempurna.

    4. Encerkan dengan 100 mL air dan dinginkan hingga temperaturnya

    dibawah 5C dan selama pendinginan campuran dikocok terus.

    5. Bila terjadi Kristal aniline sulfat, csmpuran diaduk hingga Kristal

    larut kembali.

    6. Setelah Kristal larut dan suhu < 5C, tambahkan 9 gram NaNO2

    dalam akuades dingin dengan perlahan-lahan sambil diaduk (jaga

    suhu agar tidak lebih dari 8C).

    7. Setalah penambahan selesai, lakukan pengetesan dengan larutan

    gambir/kertas KI untuk mengetahui reaksi telah sempurna atau

    belum.

    8. Bila azotasi telah sempurna, diamkan selama 15-20 menit.

    9. Refluks campuran selama 1 jam dengan suhu tidak lebih dari 50

    C.

    10. Destilasi campuran dan tampung campuran yang keruh.

    11. Bila destilat yang keluar sudah bening, destilasi dihentikan.

    12. Adanya fenol dalam destilat di uji dengan larutan FeCl3.

  • Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

    Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 34

    13. Fenol yang diperoleh belum murni.

    14. Pemurnian dilakukan dengan cara ekstraksi dengan pelarut eter (3

    kali ekstrak @ 15 mL).

    15. Fraksi eter dikeringkan dan diuapkan.

    V. Tugas

    1. Tulis mekanisme reaksi lengkap pembuatan fenol dari anilin!

    2. Cari reaksi antara fenol dengan FeCl3!

    COVER.pdfdaftar isi (11 sept 2013)Petunjuk Praktikum Kimia Organik I (15 sept 2013)