laporan praktikum kimia organik 7

Download Laporan Praktikum Kimia Organik 7

Post on 09-Feb-2018

440 views

Category:

Documents

2 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

  • 7/22/2019 Laporan Praktikum Kimia Organik 7

    1/13

    LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

    PERCOBAAN 7

    ALDEHID DAN KETON : SIFAT DAN REAKSI KIMIA

    Nama : Indra Zaki Achirudin

    NIM : 13012076

    Kelompok : 5 (grup praktikum hari Rabu)

    Tanggal Praktikum : 5 Maret 2014

    Tanggal Pengumpulan : 12 Maret 2014

    Laporan

    Asisten : Dennis Kwaria (20513007)

    LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

    PROGRAM STUDI KIMIA

    FAKULTAS MATEMATIKA ILMU PENGETAHUAN ALAM

    INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

    2014

  • 7/22/2019 Laporan Praktikum Kimia Organik 7

    2/13

    PERCOBAAN VII

    ALDEHID DAN KETON : SIFAT DAN REAKSI KIMIA

    I. TUJUAN PERCOBAAN

    Menentukan jenis gugus fungsi sampel Menentukan uji reaksi untuk membedakan senyawa aldehid dan keton serta

    perbedaan aldehid dan keton

    II. TEORI DASAR PERCOBAAN

    Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuahgugus

    karbonilsebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana

    jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl

    yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil seperti yang bisa ditemukan

    misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugusCOOH ( Jim Clark,2007).

    Untuk membedakan aldehid dan keton, dapat dilakukan beberapa uji kimia. Uji kimia

    yang dapat dilakukan adalah uji asam kromat, uji tollens, uji iodoform, dan uji 2,4-

    dinitrofenilhidrazin. Berikut praktikan tampilkan contoh reaksi dari uji-uji tersebut.

    1. Uji asam kromat

    a. aldehid

    b. keton

    2. Uji tollens

    a. aldehid

  • 7/22/2019 Laporan Praktikum Kimia Organik 7

    3/13

    b. keton

    3. Uji Iodoform

    a. aldehid

    b. keton

    4. Uji 2,4 dinitrofenilhidrazin

    a. aldehid

    b. keton

    Sumber reaksi : Dokumen Praktikan

  • 7/22/2019 Laporan Praktikum Kimia Organik 7

    4/13

    III. DATA PENGAMATAN

    1. UJI ASAM KROMAT

    Tabel 1. Data pengamatan Uji Asam Kromat

    Senyawa Hasil Pengamatan

    Formaldehid Hijau Kehitaman

    Aseton Orange

    2-butanon Orange

    Sampel A Hijau kehitaman

    Sampel B Orange

    Gambar 1. Hasil Percobaan Uji Asam kromat

    2. UJI TOLLENS

    Tabel 2. Data pengamatan Uji Tollens

    Senyawa Hasil Pengamatan

    Formaldehid ada endapan cermin perak

    Aseton Tidak ada endapan cermin perak

    2-butanon Tidak ada endapan cermin perak

    Sampel A ada endapan cermin perak

    Sampel B Tidak ada endapan cermin perak

  • 7/22/2019 Laporan Praktikum Kimia Organik 7

    5/13

    Gambar 2. Hasil Percobaan Uji Tollens

    3. UJI IODOFORM

    Tabel 3. Data pengamatan Uji Iodoform

    Senyawa Hasil Pengamatan

    Formaldehid Bening

    Aseton Kuning kehijauan, ada endapan kuning

    2-butanon Coklat kekuningan, ada endapan kuning

    Sampel A Bening

    Sampel B Coklat kekuningan, ada endapan kuning

    Gambar 3. Hasil percobaan Uji iodoform

    4. UJI 2,4- DINITROFENILHIDRAZIN

    Tabel 3. Data pengamatan Uji 2,4- dinitrofenilhidrazin

    Senyawa Hasil Pengamatan

    Formaldehid Kuning, ada endapan

    Aseton Orange, ada endapan

    2-butanon Orange, ada endapan

  • 7/22/2019 Laporan Praktikum Kimia Organik 7

    6/13

    Sampel A Kuning, ada endapan

    Sampel B Orange, ada endapan

    Gambar 4. Hasil percobaan Uji 2,4-fenilhidrazin

    IV. ANALISA DAN PEMBAHASAN

    1. Uji Asam Kromat

    a. Aldehid

    Aldehid ketika direaksikan dengan asam kromat akan mengalami oksidasi. Hal ini

    disebabkan adanya gugus hidrogen tunggal yang terikat pada aldehid, sehingga aldehid

    mudah sekali dioksidasi.

    Gambar 5. Struktur aldehid. Sumber : artikel ilmiah diwww.chem-is-try.orgPada gambar diatas terlihat bahwa ada satu gugus H yang selalu terikat pada ikatan

    C=O. Aldehid jika dioksidasi dengan asam kromat akan menghasilkan asam karboksilat

    sesuai dengan reaksi berikut.

    http://www.chem-is-try.org/http://www.chem-is-try.org/
  • 7/22/2019 Laporan Praktikum Kimia Organik 7

    7/13

    Pada percobaan digunakan formaldehid sebagai sampel aldehid. Dari percobaan

    didapat bahwa setelah formaldehid direaksikan maka warna larutan berubah menjadi

    hijau kehitaman. Hal ini disebabkan ion CrO42-telah tereduksi oleh aldehid menjadi ion

    Cr3+. Berdasarkan reaksi diatas, diketahui bahwa ion Cr3+berwarna hijau. Jadi dapat

    disimpulkan hasil percobaan yang dilakukan sesuai dengan teori dimana aldehid jika

    dioksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dan mereduksi zat lain dalam hal ini

    adalah asam kromat.

    Pada percobaan di atas, aldehid dioksidasi dalam suasana asam. Aldehid yang

    dioksidasi pada suasana asam akan menghasilkan asam karboksilat. Berbeda, jika

    aldehid dioksidasi pada suasana basa. Hasil oksidasi pada suasana basa akan

    menghasilkan garam dari asam karboksilat.

    Gambar 6. Oksidasi aldehid. Sumber : artikel ilmiah diwww.chem-is-try.org

    b. Keton

    Keton adalah gugus fungsi yang sulit untuk dioksidasi. Sifat ini merupakan salah

    satu perbedaan antara keton dan aldehid. Keton tidak dapat dioksidasi karena tidak

    mempunyai gugus H istimewa seperti pada aldehid

    Gambar 7. Struktur keton. Sumber : artikel ilmiah diwww.chem-is-try.org

    Dari gambar diatas terlihat bahwa keton tidak memiliki gugus H seperti aldehid

    sehingga ia sulit dioksidasi. Berdasarkan sifat ini, tentu saja jika keton dioksidasi

    dengan asam kromat tidak akan mengahsilkan apa-apa.

    http://www.chem-is-try.org/http://www.chem-is-try.org/http://www.chem-is-try.org/http://www.chem-is-try.org/
  • 7/22/2019 Laporan Praktikum Kimia Organik 7

    8/13

    Percobaan yang dilakukan menggunakan aseton dan 2-butanon sebagai sampel

    keton. Hasil yang didapat dalam percobaan adalah warna larutan oranye tidak berubah

    setelah sampel direaksikan dengan asam kromat. Hal ini sesuai dengan teori dimana

    keton akan sulit teroksidasi.

    c. Sampel A dan B

    Pada percobaan uji asam kromat untuk sampel A didapat hasil perubahan warna

    dari oranye menjadi hijau kehitaman. Berdasarkan hal ini praktikan menduga bahwa

    sampel A mengandung aldehid. Pada percobaan uji asam kromat untuk sampel B

    didapat hasil bahwa tidak terjadi perubahan warna setelah sampel dioksidasi dengan

    asam kromat. Berdasarkan hal ini praktikan menduga bahwa sampel B merupakan

    keton.

    2. Uji Tollens

    a. aldehid

    Reaksi yang terjadi pada uji tollens pada dasarnya adalah reaksi reduksi-oksidasi.

    Aldehid yang direaksikan dengan reagen tollens akan mereduksi molekul perak yang

    ada dalam reagen tollens. Seperti yang telah dijelaskan pada poin (1), aldehid adalah

    gugus yang mudah teroksidasi. Reaksi yang terjadi antara aldehid dengan reagen tollens

    adalah sebagai berikut.

    Dari reaksi diatas, hasil oksidasi aldehid bukanlah merupakan asam karboksilat

    melainkan garam ammonium karboksilat. Hal ini terjadi karena aldehid dioksidasi pada

    suasana basa yang terlihat dari adanya ion ammonium yang ada dalam reagen tollens.

    Seperti yang telah dijelaskan pada poin (1), aldehid akan teroksidasi menjadi garam

    asam karboksilat jika dioksidasi dalam suasana basa.

  • 7/22/2019 Laporan Praktikum Kimia Organik 7

    9/13

    Pada percobaan, digunakan formaldehid sebagai sampel dari aldehid. Hasil

    percobaan menunjukkan bahwa terbentuk endapan cermin perak setelah aldehid

    direaksikan dengan reagen tollens. Hal ini disebabkan ion Ag+ yang ada di reagen

    tollens mengalami reduksi menjadi Ag (s). Endapan cermin perak tersebut tidak lain

    adalah perak yang telah tereduksi. Hasil percobaan yang dilakukan terhadap aldehid

    menunjukkan kesesuaian teori dimana jika aldehid direaksikan dengan reagen tollens

    akan terbentuk endapan cermin perak.

    b. Keton

    Reaksi yang terjadi pada uji tollens pada dasarnya adalah reaksi reduksi-oksidasi.

    Keton yang direaksikan dengan reagen tollens tidak akan mengalami reaksi. Seperti

    yang telah dijelaskan pada poin (1), keton adalah gugus yang sulit teroksidasi sehingga

    jika keton direaksikan dengan reagen tollens tidak akan menghasilkan apa-apa.

    Pada percobaan digunakan aseton dan 2-butanon sebagai sampel dari keton. Hasil

    yang didapat pada percobaan menunjukkan bahwa tidak ada endapan cermin perak

    yang terbentuk. Hal ini sesuai dengan teori dimana, keton tidak bereaksi dengan reagen

    tollens.

    c. Sampel A dan B

    Pada percobaan uji tollens untuk sampel A didapatkan bahwa terbentuk endapan

    cermin perak. Berdasarkan hal ini praktikan menduga bahwa sampel A mengandung

    aldehid. Pada percobaan uji tollens untuk sampel B didapat hasil bahwa tidak terbentuk

    endapan cermin perak. Berdasarkan hal ini praktikan menduga bahwa sampel B

    merupakan keton.

    3. Uji Iodoform

    a. Aldehid

    Reaksi yang ada pada uji iodoform berlangsung dalam beberapa tahap. Salah satu

    tahap reaksi adalah substitusi 3 hidrogen yang ada pada satu cabang metil yang

    menyendiri di gugus aldehid maupun keton (Jim Clark, 2007). Tahap inilah yang

    menyebabkan hanya asetaldehid dan metil keton yang mampu memberikan uji positif

    untuk uji iodoform karena hanya asetaldehid dan metil keton yang mempunyai gugus

    metil menyendiri pada rantai utama gugus aldehid dan keton. Untuk memperjelas

    pengertian gugus metil ini, praktikan akan menampilkan struktur 2-pentanon.

  • 7/22/2019 Laporan Praktikum Kimia Organik 7

    10/13

    Gambar 4. Struktur asetaldehid dengan menampilkan gugus metil yang dimasud

    Pada percobaan ini digunakan formaldehid sebagai sampel aldehid. Berbeda

    dengan asetaldehid, formaldehid tidak mempunyai gugus metil sehingga seharusnya

    formaldehid tidak memberikan uji positif. Dari percobaan didapat bahwa hasil yang

    didapatkan adalah larutan berwarna bening setelah ditambah iodoform. Hal ini

    menunjukkan hasil negatif untuk uji ini. Hasil percobaan ini menunjukkan kesusaian

    teori dimana hanya asetaldehid yang memberikan uji positif pada uji ini.

    b. keton

    Keton yang memberikan uji positif bagi uji iodoform adalah metil keton. Yang

    dimaksud dengan metil keton adalah seperti aseton, 2-butanon, 2-pentanon, 2-heksanon,

    dan lain-lain. Reaksi yang terjadi pada uji iodoform memiliki beberapa tahap. Tahap

    pertama adalah tahap substitusi 3 hidrogen oleh 3 ion I- yang dapat digambarkan

    dengan reaksi berikut.

    Dari reaksi didapat terlihat bahwa 3 hidrogen yang ada pada gugus metil keton

    disubstitusi oleh ion iodin. Ion hidrogen yang terlepas kemudian berikatan dengan ion

    OH- yang berasal dari NaOH. Tahap kedua adalah gugus keton yang telah disubstitusi

    kemudian bereaksi kembali dengan ion OH- yang tersisa yang menyebabkan

    terbentuknya triiodoform dan ion konjugasi yang digambarkan dalam reaksi berikut.

    Ion konjugasi yang terbentuk selanjutnya berikatan dengan Ion Na+ yang berasal

    dari NaOH membentuk garam natrium karboksilat.. Reaksi lengkapnya digambarkan

    seperti berikut.

  • 7/22/2019 Laporan Praktikum Kimia Organik 7

    11/13

    Pada percobaan digunakan aseton dan 2-butanon sebagai sampel keton. 2-butanon

    dan aseton merupakan contoh metil keton sehingga seharusnya memberikan uji positif

    dalam uji ini. Dari percobaan didapat hasil bahwa terdapat endapan kuning untuk kedua

    zat. Hal ini menunjukkan adanya iodoform yang terbentuk yang berarti percobaan yang

    dilakukan sesuai dengan teori yang ada.

    c. Sampel A dan B

    Pada percobaan uji iodoform untuk sampel A didapatkan bahwa larutan berwarna

    bening. Berdasarkan hal ini praktikan menduga bahwa sampel A mengandung aldehid

    tetapi bukan asetaldehid. Pada percobaan uji tollens untuk sampel B didapat hasil

    bahwa terbentuk endapan kuning. Berdasarkan hal ini praktikan menduga bahwa

    sampel B merupakan keton yang merupakan golongan metil keton.

    4. Uji 2,4 dinitrofenilhidrazin

    a. aldehid

    Reaksi yang terdapat pada uji 2,4 dinitrofenilhidrazin adalah reaksi kondensasi.Reaksi kondensasi merupakan reaksi dimana dua molekul bergabung bersama disertai

    dengan hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses tersebut. Dalam hal ini, molekul

    kecil tersebut adalah air (Jim Clark, 2007). Aldehid dan keton sama-sama bereaksi

    dengan uji ini. Hal ini dikarenakan aldehid dan keton sama-sama mengandung gugus

    karbonil C=O, dimana O dari gugus aldehid dan keton akan tegantikan. Untuk lebih

    jelasnya, praktikan akan menampilkan persamaan reaksinya.

    Dari reaksi diatas terlihat bahwa atom O dari gugus aldehid tergantikan oleh

    gugus dari fenilhidrazin. Produk dari reaksi ini biasa dikenal dengan nama 2,4-

    dinitrofenilhidrazon.

  • 7/22/2019 Laporan Praktikum Kimia Organik 7

    12/13

    Pada percobaan digunakan formaldehid sebagai sampel aldehid. Hasil percobaan

    menunjukkan terbentuknya endapan dari reaksi ini. Hal ini menunjukkan hasil positif

    dari uji ini yang menunjukkan bahwa percobaan sesuai dengan teori yang ada.

    b. keton

    Aldehid dan keton sama-sama bereaksi dengan uji ini. Hal ini dikarenakan aldehid

    dan keton sama-sama mempunya ikatan rangkap C=O, dimana O dari gugus aldehid

    dan keton akan tegantikan. Untuk lebih jelasnya, praktikan akan menampilkan

    persamaan reaksinya.

    Pada percobaan digunakan aseton dan 2-butanon sebagai sampel keton. Hasil

    percobaan menunjukkan terbentuknya endapan dari reaksi ini. Hal ini menunjukkan

    hasil positif dari uji ini yang menunjukkan bahwa percobaan sesuai dengan teori yang

    ada.

    c. Sampel A dan B

    Pada percobaan uji 2,4 dinitrofenilhidrazin untuk sampel A didapatkan bahwa

    terbentuk endapan. Berdasarkan hal ini praktikan menduga bahwa sampel A

    mengandung gugus karbonil C=O. Pada percobaan uji tollens untuk sampel B didapat

    hasil bahwa tidak terbentuk endapan. Berdasarkan hal ini praktikan menduga bahwa

    sampel B mengandung gugus karbonil C=O.

    V. KESIMPULAN

    Berdasarkan uji yang telah dilakukan dan hasil-hasil yang didapat dalam percobaan.Praktikan menyimpulkan :

    Sampel A = Senyawa aldehid bukan asetaldehid Sampel B = Senyawa keton golongan metil keton.

    Uji yang dapat dilakukan untuk membedakan aldehid dan keton adalah : Uji asam kromat Uji tollens

    Uji iodoform

  • 7/22/2019 Laporan Praktikum Kimia Organik 7

    13/13

    Perbedaan paling utama dari aldehid dan keton adalah aldehid mudah dioksidasi tetapiketon sulit untuk dioksidasi.

    VI. DAFTAR PUSTAKAClark, Jim. Mengenal Aldehid dan Keton. November 2007. http://www.chem-is-

    try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/mengenal_aldehid_dan

    _keton/. Diakses tanggal : 07 Maret 2014, Pukul : 16 : 32

    Clark, Jim. Oksidasi Aldehid dan Keton. November 2007. http://www.chem-is-

    try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/oksidasi_aldehid_dan_

    keton/. Diakses tanggal : 07 Maret 2014, Pukul : 16 : 35

    Clark, Jim. Reaksi Adisi dan Eliminasi pada Aldehid dan Keton. November 2007.

    http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/.

    Diakses tanggal : 07 Maret 2014, Pukul : 16 : 45

    Clark, Jim. Reaksi Triiodoform dengan Aldehid dan Keton. November 2007.

    http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/.

    Diakses tanggal : 07 Maret 2014, Pukul : 16 : 55

    Brady, James E.1999.Kimia universitas Asas dan struktur edisi 1. Jakarta : Binarupa Aksara.

    Williamson.1999.Microscale and Macroscale Organic Experiments, 3rd edition. Boston

    halaman 23-85

    http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/