jurnal 2 fix ana
TRANSCRIPT
-
7/26/2019 Jurnal 2 Fix Ana
1/15
LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK
Judul : PEMBUATAN ASAM SALISILAT DARI MINYAK
GONDOPURO
Tujuan Percoaan :Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro melalui
reaksi hidrolisis ester.
Penda!uluan
Gandapura (Gaultheria fragran-tissima) dikenal juga sebagai Indian wintergreen,
mempunyai sinonim G.punctuata, termasuk dalam familiEricaceae, dan merupakan salah satu
tanaman penghasil minyak atsiri yang cukup potensial. Tanaman ini dapat tumbuh pada dataran
tinggi, 1.3!3.3 m dpl ("yen dan #ung, 1$$$).
Gambar 1. Tumbuhan gandapura (Tarmi%i, &11).
Tanaman ini secara tradisional dimanfaatkan untuk analgesik, karminatif, diuretik,
mengobati rematik, mencegah kerontokan rambut, antiseptik dan antelmintik. Tanaman ini
digunakan dalam industri yaitu digunakan sebagai campuran untuk pe'angi dalam pembuatan
minuman, parfum, obat, permen dan pasta gigi ("yen dan #ung, 1$$$).
Minyak atsiri gandapura bisa dimanfaatkan juga sebagai insektisida atau insect repellent.
Metode ekstraksi terhadap minyak atsiri akan berpengaruh terhadap rasa, aroma,
kenampakan dan komposisi kimia dari produk, seperti minyak hasil penyulingan mempunyai
bau dan aroma yang berbeda dengan minyak hasil ekstraksi dengan menggunakan pelarut
organik (aid et al., 1$*3).
+araf sisten
-
7/26/2019 Jurnal 2 Fix Ana
2/15
#aun gandapura mengandung minyak atsiri sekitar 1,&-, bila disuling dalam keadaan
segar kadar minyaknya hanya , ! ,*-, tetapi bila telah dikeringkan dapat mencapai 1-.
/omponen utama dari minyak atsirinya adalah metil salisilat, jumlahnya dapat mencapai $3-
(0eyne, 1$*).
2enya'a metil salisilat merupakan metil ester dari asam asetil salisilat, bersifat sangat
iritasi dan toksik, namun bila masih terikat dalam tanaman aslinya tidak berbahaya. 2enya'a ini
terbentuk dari proses fermentasi en%im primeerosida untuk memutus rantai glikosida metil
salisilat, kemudian metil salisilat akan terpisah dari glikosidanya (0ernani, &).
Gambar &. 2truktur sam 2alisilat
sam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan
sehari4hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebai
bahan intermediat dari pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. +erkembangan
konsumsi asam salisilat di 5ndonesia cenderung meningkat dari tahun4ketahun. 0al ini didukung
dengan adanya industri4industri yang menggunakan asam salisilat sebagai bahan buku utama,
seperti halnya industri pembuatan aspirin, metil salisilat, salisilamide dan industriyang
berhubungan dengan pencelupan, pembuatan karet dan resin kimia (/ristian et al,&).
eaksi yang berlangsung pada percobaan ini ialah hidrolisis ester. 0idrolisis ester dapat
dilakukan dalam suasana asam maupun basa menghasilkan alcohol dan asam karboksilat.
0idrolisis ester dalam keadaan asam merrupakan reaksi kesetimbangan yang bersifat reversible
dimana reaksi akan menuju kea rah produk jika menggunakan air berlebih. Mekanismereaksinya terdiri dari tiga tahap yaitu protonasi, subtitusi nukleofilik dari 0 &", dan terbentuknya
gugus pergi yang baik. 0idrolisis yang kedua yaitu pada keadaan basa. eaksi ini sering disebut
dengan saponifikasi atau penyabunan. Mekanisme yang terjadi sama dengan hidrolisis dalam
keadaan asam. +erbedaannya hidrolisis ini bersifat irreversible(2mith, &11).
Teknik yang akan digunakan dalam percobaan ini ialah refluks. efluks merupakan teknik
laboratorium dengan cara mendidihkan cairan dalam 'adah yang disambungkan dengan
kondensor sehingga cairan terus menerus kembali kedalam 'adah. Teknik ini digunakan untuk
-
7/26/2019 Jurnal 2 Fix Ana
3/15
melaksanakan reaksi dalam 'aktu lama, misalnya sintesis organik (6ieser, 1$).
eaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk
ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. 7ster asam karboksilat ialah
suatu senya'a yang mengandung gugus 48"" dengan dapat berupa alkil maupun aril.
7sterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (6essenden, 1$*1).
7ster dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan
katalis asam. /atalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat, terkadang juga digunakan gas
hidrogen klorida kering, tetapi katalis4katalis ini cenderung melibatkan ester4ester aromatik
(yakni ester yang mengandung sebuah cincin ben%en) (8lark, &).
sam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan
sehari4hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai
bahan intermediat dari pembuatan obat4obatan seperti antiseptik dan analgesik (2upardani, dkk.,
&9).
Me"an#$%e Rea"$#
a. Tahap 1 (adisi "04)
b. Tahap & (eliminasi 803)
c. +embentukan garan natrium salisilat
-
7/26/2019 Jurnal 2 Fix Ana
4/15
d. Tahap khir
Ala&
:abu leher tiga 1 m:, kondenso, refluks, termometer, penangas air, penyaring ;uchner, kertas
saring,
Ba!an
Minyak gondopuro, larutan
-
7/26/2019 Jurnal 2 Fix Ana
5/15
Pro$edur Kerja
1 ml minyak gondopuro dimasukkan ke dalam labu leher tiga 1 m: yang dilengkapi
dengan kondensor dan termometer. & m:
-
7/26/2019 Jurnal 2 Fix Ana
6/15
buchner dan dikeringkan
(oen)
sam salisilat ,& gram#itambahkan air dingin 1
m:sam salisilat tidak larut
sam salisilat ,& gram#itambahkan air panas *,
m:sam salisilat larut
sam salisilat #iuji titik leleh 1419o8
Per!#&un(an
Menentukan mol reaktan
@olume metil salisilat A 1 m:
@olume
-
7/26/2019 Jurnal 2 Fix Ana
7/15
b. Massa
-
7/26/2019 Jurnal 2 Fix Ana
8/15
, mol
, mol
2isa
4
1,&3 mol
, mol
, mol
+ersamaan reaksi kedua
809"3
-
7/26/2019 Jurnal 2 Fix Ana
9/15
selanjutnya diletakkan ke dalam corong buchner kemudian dicuci dengan akuades dingin.
7dapan yang telah dicuci kemudian di angkat dari corong buchner dan dimasukkan ke dalam
oen untuk dikeringkan. 7ndapan yang telah kering kemudian ditimbang, massa yang diperoleh
yaitu 1&,$3 gram. Eji kelarutan selanjutnya dilakuka degan menggunakan air dingin dan air
panas, hasilnya berturut4turut yaitu asam salisilat tidak larut dalam air dingin dan larut dalam air
panas, sedangkan untuk uji leleh yaitu dihasilkanrange 1419o8.
Gambar 3. 2et lat efluks
Gambar . 7ndapan saat kedua bahan
dicampur
Gambar a. 7ndapan putih menghilang
setelah pemanasan
Gambar b. 0asil refluks didinginkan
Gambar 9. :arutan ditambahkan dengan asam
sulfat berlebih
a
b
-
7/26/2019 Jurnal 2 Fix Ana
10/15
Gambar . 7ndapan disaring dengan corong
buchner
Gambar *a. endapan kering, *b. 7ndapan saat
di corong buchner
Gambar $. Eji kelarutan asam salisilat dengan
air dingin
Gambar 1. Eji kelarutan asam salisilat
dengan air panas
b
a
-
7/26/2019 Jurnal 2 Fix Ana
11/15
Pe%a!a$an /a$#l
Minyak Gandapura (Gaultheria fragran-tissima) merupakan tanaman yang dimanfaatkan
sebagai obat analgesik, rematik dan masih banyak lagi. 0al ini disebabkan karena didalam minyak
gandapura terkandung metil salisilat yang sangat dibutuhkan di kehidupan khususnya dibidang
farmasi.
+raktikum kali ini menggunakan minyak gandapura sebanyak 1 m: yang kemudian
ditambahkan
-
7/26/2019 Jurnal 2 Fix Ana
12/15
atom 8 bermuatan negatif. Tahap kedua yaitu pelepasan gugus pergi yang baik. 5on metoksi
akan lepas menjadi gugus pergi. #alam struktur, terdapat gugus alkohol, akan tetapi gugus
alkohol bukanlah gugus pergi yang baikkarena kurang stabil sehingga ion metoksi yang lebih
mudah untuk lepas. Tahap yang terakhir yaitu penarikan atom 0 oleh atom oksigen pada ion
metoksi. Tahapan ini akan menghasilkan ion asam salisilat yang kemudian menjadi garam
karena berikatan dengan ion
-
7/26/2019 Jurnal 2 Fix Ana
13/15
sebagai pendingin. Metode refluks dipilih karena selama reaksi, hasil samping yang berupa gas
tidak akan mudah menguap, sehingga tidak ada %at yang keluar dan olume %at tidak berkurang.
0al ini disebabkan karena adanya kondensor sebagai pendingin, sehingga hasil samping yang
berupa gas dapat didinginkan kembali dan kemudian jatuh ke tempat semula (labu leher tiga).
:abu yang sudah dipanaskan (direfluks) selama 1 jam kemudian didinginkan pada suhu
kamar atau bisa juga dengan menggunakan tissu basah agar proses pendinginan berjalan lebih
cepat. 0asil refluks berupa caira ber'arna kuning cerah. 2ampel berupa cairan karena garam
yang terbentuk mengalami ionisasi bersama air. /emudian hasil refluks ditambahkan 0&2"&