PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Sintesis Aspirin Kamis, 09 Oktober 2014

Disusun Oleh :

Kelompok 1 :

1. Elok Faikoh (1113102000077)

2. Sinthiya Nur Septiani (1113102000038)

3. Zakiyatul Munawaroh (1113102000079)

4. Lulu Annisa (1113102000017)

5. Agustin Medika (1113102000069)

6. Geraldi (1113102000037)

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU KESEHATAN

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH

JAKARATA

OKTOBER/2014

BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan dibantu

dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik keguanaan untuk meringankan rasa saki, terutama

sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta menurunkan demam. Aspirin yang sekarang sedang

dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan

waktu lama untuk mencegah serangan jantung.

Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi

antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan

salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH)

dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Asam salisilat dicampur dengan asam asetat anhidrat,

menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan.

Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis.

Pada praktikum ini akan di kemukakan laporan mengenai salah satu sintesis zat kimia

yaitu sintesis aspirin (asam asetil salisilat) sebagai hasil dari praktikum yang telah dilakukan.

B. Tujuan

1. Untuk melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan asam asetat

2. Untuk memahami reaksi yang terjadi dalam sintesis aspirin

3. Agar dapat menghitung persentase aspirin yang dihasilkan

C. Manfaat

1. Mahasiswa dapat melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan asam asetat

2. Mahasiswa dapat memahami reaksi yang terjadi dalam sintesis aspirin

3. Mahasiswa dapat menghitung persentase aspirin yang dihasilkan

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat dan yang

paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau kristal asam asetil

salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam asetilsalisilat stabil dalam udara

kering tapi terdegradasi perlahan jikaterkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai

titik lebur dari asam asetil salisilat adalah 1350C. Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetosal

adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti

nyeri), antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan). Aspirin bersifat

antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida. Glikosida adalah

senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat pada non-glikosida L. Aglikon dalam salian

adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat.

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan

turunan asam karboksilat yang gugus OH dari karboksilnya diganti dengan gugus OR dari

alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol.

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R

dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam

karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden

& Fessenden, 1986). Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya

dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan

bayer, Jerman

Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida asam

ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan

fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat

dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis.

Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol.

Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan

aspirin.

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat

menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam

bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat

mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi

dua molekul asam karboksilat. Berikut daftar uraian bahan dalam Praktikum sintesis Aspirin:

1. Acidum salycilicum (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama IUPAC : Asam 2 hidroksi benzoate

Sinonim : Asam salisilat / asetosal

Rumus molekul : C7H6O3

% unsur penyusun : Tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 101,0 %

C7H6O3 dihitung terdiri zat yang telah dikeringkan

Titik lebur : antara 158o dan 161o

Berat molekul : 138,12

Bobot jenis : 1,44

Kelarutan : Sukar larut dalam air dan benzen mudah larut dalam air

mendidih,agak sukar larut dalam kloroform

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan dalam praktek : Sebagai bahan dasar pembuat aspirin

Kegunaan umum : Keratolitikum dan antifungi

2. Acidum acetic anhidrate (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama Resmi : Acidum acetic anhidrate

Sinonim : Asam asetat anhidrat

% unsur : (CH3CO) (Mr = 99)

Rumus molekul : (CH3CO)2O

Berat Molekul : 102,09

% unsur penyusun : Mengandung tidak kurang dari 95,0 % C4H6O3

Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam, mengandung

kurang dari 95,0% C4H6O3

Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, etanol 95%

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai pelarut

3. Aspirin (DITJEN POM edisi IV, 1995)

Nama IUPAC : Acidum acetylsalicylium

Sinonim : Asam asetilsalisilat

Berat molekul : 180,16

Pemerian : Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur putih, tidak

berbau atau hampir tidak berbau, rasa asam

Kelarutan : Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol,

larut dalam kloroform

Kegunaan umum : Analgetikum, antipiretikum

4. Asam sulfat (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama resmi : Acidum sulfaricum

Sinonim : Asam sulfat

Rumus molekul : H2SO4

Berat molekul : 98,07

Berat Jenis : 1,84 gr/vol

% unsur penyusun : Asam sulfat mengandung tidak dari 95,0% dan tidak

lebih dari 98,0% b/b H2SO4

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai katalisator

BAB III

METODOLOGI PENELITIAN

A) Waktu dan Tempat

Praktikum sintesis aspirin ini dilaksanakan pada hari Kamis, 09 Oktober 2014 di

Laboratorium Fakultas Kedokteran dan Ilmu Kesehatan UIN Syarif Hidayatullah Jakarta.

B) Alat dan Bahan

Alat :

Erlenmeyer

Penangas air

Pipa kapiler

Beaker glass

Tabung reaksi

Gelas ukur

Pipet tetes

Spatula

Magnetic stirrer

Hot plate

Ice bath

Pompa isap

Bahan :

Asam salisilat kering

Anhidrida asetat

Asam sulfat pekat

Etanol- air 50%

Alkohol 95%

Kertas saring

Aquadest

Cara Kerja

1. Timbang berat kosong gelas kimia

2. Timbang asam salisilat kering sebanyak 2,5 gr di dalam gelas beaker

3. Masukkan asam salisilat kering kedalam Erlenmeyer, tambahkan 8 ml anhidrida asam asetat

dan 4 tetes asam sulfat pekat ke dalam erlenmeyer

4. Kocok campuran dan masukkan magnetic stirrer kedalam erlenmeyer, dan panaskan diatas

hot plate pada suhu 50 60o C selama15 menit

5. Ambil magnetic stirrer didalam erlenmeyer dan tambahkan 50 ml aquadest kedalamnya

secara hati hati

6. Dinginkan campuran dalam ice bath

7. Jika campuran sudah terbentuk banyak kristal, saring kristal yang terbentuk dengan pompa

isap dan cuci dengan air es / air dingin sampai campuran dan kristal di erlenmeyer tidak

tertinggal

8. Proses rekristalisasi. Masukkan produk aspirin yang terbentuk ke dalam erlenmeyer,

tambahkan 5 ml etanol air 50%, masukkan magnetic stirrer dan panaskan erlenmeyer di

atas hot plate sampai semua kristal melarut

9. Jika tidak semua kristal melarut, tambahkan etanol air 50 % sampai semua kristal melarut

sambil tetap dipanaskan di atas hot plate. Namun, jika tetap masih ada residu, saring larutan

dalam keadaan panas menggunakan kertas saring lipat

10. Dinginkan filtrat, masukkan ke dalam ice bath selama 15 menit sampai terbentuk banyak

kristal

11. Saring kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, cuci dengan air dingin / air es dan

biarkan kristal mengering

12. Masukkan kristal ke dalam oven dan timbang produk yang telah kering, hitunglah %

hasilnya

Lampiran Cara Kerja

1 2 3

4 5 6

7 8 9

10 11 12

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil

V. asam salisilat = 2.5 g

V. asam asetat anhidrida = 8 ml

m. aspirin sintesis = 1,36 g

Pada reaksi, asam Salisilat merupakan pereaksi pembatas. Maka, jumlah aspirin yang akan

terbentuk secara teoritis, adalah:

B. Pembahaan

Pada praktikum ini akan membahas mengenai pembuatan senyawa organik asam asetil

salisilat (aspirin). Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam

Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesic untuk menghilangkan atau

meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-

inflamasi untuk mengurangi peradangan.

Aspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui reaksi

esterifikasi. Asam salisilat dilarutkan pada anhidra asetat sehingga terjadi subtitusi gugus

hidroksi(-OH) pada asam salisilat dengan gugus asetil (OCOCH3) pada anhidra asetat dengan

menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalis dan sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat

adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam

salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan

menghasilkan aspirin, sedangkan dengan methanol ekses akan menghasilkan metil salisilat.

Pada percobaan ini kami melakukan sintesis pembuatan aspirin melalui reaksi esterifikasi.

Ke dalam labu Erlenmeyer mula-mula kami menimbang asam salisilat 2,5 gram lalu kami

campurkan dengan 8 ml anhidrat asetat. Kemudian kami teteskan larutan H2SO4 pekat sebagai

katalis sebesar 4 tetes dan kami homogenkan dengan bantuan magnetic stirrrer serta dipanaskan

di atas hot plate dengan suhu 60C. Bila sudah homogen campuran tadi kami tambahkan 50 ml

aquadest lalu dinginkan pada ice bath sampai membentuk kristal karena ketika suhu dingin,

molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul

membentuk endapan. Anhidrida asetat menyerang H+ Anhidrida asam asetat mengalami

resonansi anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat H+ terlepas dari OH

dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat anhidrida asam asetat terputus menjadi

asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) H+ akan lepas dari aspirin. Selanjutnya kami

menyaring endapan dengan pompa vakum dimana pada bagian atas dari corong buchnernya di

lapisi kertas saring.

Selain pembuatan aspirin kami juga melakukan tahap rekristalisasi aspirin (pemurnian

aspirin) dimana tahap awal adalah kami menyiapkan aspirin yang kami dapatkan dan kami

masukkan ke dalam gelas beker lalu tambahkan etanol-air 50 % hingga 75 ml sambil dipanaskan

di atas hot plate sampai homogen. Setelah homogen didinginkan di ice bath sampai membentuk

kristal lalu kami saring dengan pompa vakum, cuci dengan air dingin dan membiarkan agar

kristal mengering. Untuk hasil yang lebih optimal kami mengeringkannya di dalam oven dengan

suhu 60C selama 24 jam. Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2,5 gram dan

berat aspirin secara teori sebesar 1,36 gram. Dari hasil itulah diperoleh rendemen sebesar 41,

74%. Hasil rendemen yang sangat sedikit ini disebabkan oleh beberapa faktor sebagai berikut :

1) Proses rekristalisasi yang tidak sempurna, disebabkan waktu pendinginan di ice bath

yang terbatas sehingga kristal yang harusnya terbentuk tidak segera terbentuk.

2) Pada saat penyaringan, peletakan kertas saring yang tidak benar menyebabkan adanya

kristal yang ikut lolos dan tidak tertahan pada kertas saring, akibatnya massa kristal

aspirin berkurang.

3) kurang telitinya praktikan dalam proses kristalisasi, asetilasi maupun rekristalisasi

sehingga rendemen yang diperoleh sedikit.

Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila terdapat air maka

kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Adapun fungsi dari penggunaan asam

sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut

bereaksi.Dilakukan pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk

sehingga dapat berekasi sempurna. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang

baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam

salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan

katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan

asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah destilat

phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O

yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan O-H. jika dipakai

asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendeman rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih

baik. Jika digunakan suatu derivate yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain

aspirin adalah metil ester asetanol (karena diperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga

merupakan asam asetat dan fenilsalisilat. (Vogel, 1990)

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

A. Kesimpulan

Asam salisilat (o hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus

fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat

berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzene) dan juga berfungsi sebagai asam benzoate.

Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat

(ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau

meringankan rasa nyeri, dan demam.

Asam asetil salisilat (aspirin) dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan

anhidrida asam asetat.

Reaksi yang terjadi pada pembuatan aspirin merupakan reaksi esterifikasi, yang

melibatkan asetilasi, terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan asam salisilat

dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat.

Berat aspirin yang di dapat adalah 1,36 gram dengan perolehan rendemen sebesar

41,74%.

B. Saran

Bekerjalah dengan teliti dan hati-hati karena banyak zat kimia yang digunakan dalam

praktikum ini cukup berbahaya

Gunakanlah alat pelindung seperti masker dan sarung tangan ketika praktikum

berlangsung.

DAFTAR PUSTAKA

Vogel. 1990. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro. Jakarta: Kalman Media

Pustaka

Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.

Furniss, Brian S., et al., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition-Revised.

1989. Longman Scientific & Technical, Essex, England. (page 135 -151, 236-240).

Ganiswara, S., 1995. Farmakologi dan Terapi. Gaya baru. Jakarta.

Ebel, S., 1992. Obat Sintetik. Edisi V. Institut tehknologi Bandung Press. Bandung.

Reksohadiprodjo, S., 1979. Kuliah dan Praktika Kimis Farmasi Preparatif. Gunung Agung.

Yogyakarta.

Departemen Kesehatan Republik Indonesia. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta:

Direktorat Jendral Pengawasan Obat dan Makanan.

Asprin, Robert. 2003. Encyclopedia Aspirin. http://www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin

diakses pada 13/10/2014 18:43

Anonim. http://www.blogkesehatan.net/pembahasan-sintesis-asam-asetil-salisilat/ diakses pada

13/10/2014 17:35

Anonim. 2007. Sintesis asetilsalisilat (aspirin) dari asam salisilat dan asetat anhidrida

http://www.oc-praktikum.de/nop/id/instructions/pdf/5012_id.pdf diakses pada 13/10/2014 18:54