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INSTITUTO TECNOLÓGICO DE TOLUCA

TNMSNESTNMSEP

Química Orgánica II

REPORTE PRÁCTICA NO. 5“ OBTENCIÓN DEL ÁCIDO 2,4-DIH IDROXIBENZOICO ”

Ingeniería Química

P R E S E N T A:

Becerril Becerril Vanesa

Jardon Vazquez Victor

Peralta Aguirre Jordi

Fonseca Rivera Yohana Lizbeth

Israel Alejandro Valdés Ríos

Equipo No. 2

P R O F E S O R A:

Dra. Macedo Miranda Ma. Guadalupe

PRACTICA No. 5 OBTENCIÓN DEL ÁCIDO 2,4-DIHIDROXIBENZOICO

Objetivo.

Efectuar una reacción de carboxilación de fenoles.

Marco teórico.

Para la síntesis del ácido 2,4-dihidroxibenzoico se lleva a cabo por síntesis de Kolbe-

Schmitt, que es una reacción química caracterizada por una carboxilación, se calienta el

fenolato sódico junto con dióxido de carbono bajo 4-7 atm de presión y 125 °C y después

con ácido clorhídrico, procede de una adición nucleofilica de un grupo fenolato al dióxido

de carbono para producir salicilato.

Los fenóxidos sufren sustitución electrofílica aromática aún en presencia de electrófilos

débiles como el CO2. El bicarbonato de sodio es una fuente de obtención de CO2. Los

fenóxidos de sodio se carboxilan en posiciones orto al grupo fenóxido en presencia de

soluciones acuosas de CO2; a este proceso se le conoce como Reacción de Kolbe-Schmitt.

La carboxilación de fenóxidos es un proceso importante para la obtención industrial de

ácidos carboxílicos fenólicos.

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Antecedentes:

a) Los fenóxidos sufren sustitución electrofílica aromática aún en presencia de electrófilos débiles como el CO2.

b) El bicarbonato de sodio es una fuente de obtención de CO2.

c) Los fenóxidos de sodio se carboxilan en posiciones orto al grupo fenóxido en presencia de soluciones acuosas de CO2; a este proceso se le conoce como Reacción de Kolbe-Schmitt.

d) La carboxilación de fenóxidos es un proceso importante para la obtención industrial de ácidos carboxílicos fenólicos.

Tabla de materiales y reactivos

Tabla de reactivos

Nombre Formula Equipo de protección Propiedades Física y Químicas

Procedimientos de emergencia

Resorcinol C6H6O2 Para evitar la inhalación: Extracción localizada o

En caso de inhalación: Aire limpio, reposo. Respiración artificial

En caso de inhalación: Aire limpio, reposo. Respiración artificial si estuviera indicada.

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protección respiratoria.Para evitar el contacto de la piel: Guantes protectores. Traje de protección.Para evitar el contacto con los ojos: Gafas ajustadas de seguridad, pantalla facial, o protección ocular combinada con la protección respiratoria.Para evitar la ingestión: No comer, ni beber ni fumar durante el trabajo.

si estuviera indicada.En caso de contacto de la piel: Quitar las ropas contaminadas. Aclarar y lavar la piel con agua y jabón.En caso de contacto de los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), después proporcionar asistencia médica.En caso de ingestión: Enjuagar la boca. Provocar el vómito.

En caso de contacto de la piel: Quitar las ropas contaminadas. Aclarar y lavar la piel con agua y jabón.En caso de contacto de los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), después proporcionar asistencia médica.En caso de ingestión: Enjuagar la boca. Provocar el vómito.

Ácido Clorhídrico HCl Usar el equipo de aire autónomo de presión positiva (SCBA).

Usar ropa protectora contra los productos químicos, la cual esté específicamente recomendada por el fabricante. Esta puede proporcionar poca o ninguna protección térmica.

El traje estructural de bomberos provee protección limitada solamente en situaciones de incendio; no es efectivo en situaciones de derrame..

Permanecer en dirección al viento

Ventilar las áreas cerradas.

Aspecto: Gas licuado comprimido incoloro, de olor acre.

Punto de ebullición a 101.3 kPa: -85°CPunto de fusión: -114°CSolubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 72

Solubilidad en agua: ElevadaDensidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.2

Mover a la victima donde se respire aire fresco.

Aplicar la respiración artificial si la victima no respira. No usar el método de respiración de boca a boca si la victima ingirió o inhaló la sustancia: proporcione la respiración artificial con la ayuda de una máscara de bolsillo con una válvula de una sola vía u otro dispositivo médico de respiración

Suministrar oxigeno si respira con dificultad. Quitar y aislar la ropa y el calzado contaminados.

En caso de contacto con la sustancia, enjuagar inmediatamente la piel o los ojos con agua corriente por lo menos durante 20 minutos. Para contacto menor con la piel, evite esparcir el material sobre la piel que no este afectada.

Mantener a la victima en reposo y con temperatura corporal normal.

Bicarbonato de Sodio NaHCO3 Mover a la victima donde se respire aire fresco.

Aplicar la respiración artificial si la victima no respira. No usar el método de respiración de boca a boca si la victima ingirió o inhaló la sustancia: proporcione la respiración artificial con la ayuda de una

Estado de agregación: sólido

Apariencia: Blanco cristalino

Densidad: 2173 kg/m3, 2,173 g/cm3

Masa molar: 84,0 g/mol

Punto de fusión:

En caso de inhalación: Si se inhala, saque a la persona del área hacia el aire libre. Procure atención médica si se desarrolla irritación respiratoria o si la respiración se dificulta.

En caso de contacto con la piel: Lave con agua y jabón. Si la irritación persiste procure atención médica.

En caso de contacto con los ojos: En caso de contacto, lave de

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máscara de bolsillo con una válvula de una sola vía u otro dispositivo médico de respiración

Suministrar oxigeno si respira con dificultad. Quitar y aislar la ropa y el calzado contaminados.

En caso de contacto con la sustancia, enjuagar .

323,15 k (500C)

Punto de descomposición: 543,15 k (270 0C)

Índice de refracción: 1,3344

inmediato los ojos con un chorro de agua abundante durante al menos 25 minutos y procure atención médica si la irritación persiste.

En caso de ingestión: En condiciones normales no se necesitan procedimientos de primeros auxilios.

Metodología

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Datos generales de los residuos generados durante la práctica.

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g) Determinar punto de fusión.

f) Filtrar a vacío, lavar con agua fría y secar producto.

e) Enfriar a baño de hielo, hasta cristalizar el ácido 2,4-dihidroxibenzoico obtenido.

d) Agregar gota a gota y con agitación ácido clorhídrico concentrado hasta un pH = 1.

c) Enfriar mezcla de reacción a temperatura ambiente y verter en vaso de precipitados de 250 mL que contenga 30 mL de H2O fría.

b) Adaptar el refrigerante en posición de reflujo y llevar a ebullición suave con el mechero durante una hora.

a) Colocar 2 g de Resorcinol en un matraz bola de una boca. Agregar 5 g de bicarbonato de sodio y 15 mL de agua.

OBTENCIÓN DEL ÁCIDO 2,4-DIHIDROXIBENZOICO

No. Residuos contaminantes a tratar Características Tratamiento y disposiciónpH color

1 Resorcinol 5 incoloro Neutralizar con una base muy débil puede desecharse en la tarja

2 Ácido clorhídrico 2-3 incoloro Neutralizar con: Cal viva, carbonato de calcio, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio

3 Hidróxido de sodio 10-12 ----------- Colocar en un recipiente que contenga una solución acida para la neutralización y desecho

4 Hidróxido de calcio 11 -----------5 Hidróxido de bario 10-11 -----------6 Bicarbonato de sodio 13-14 -----------

CUESTIONARIO

1. Establecer el mecanismo de reacción.

2. Obtener el rendimiento teórico (RT) y comparar con el rendimiento práctico (RP).

Rendimiento teórico= (2 g de Resorcinol / 110.2 g/mol) (154.12 g/ mol ac. 2,4-dihidroxibenzoico) = 2.7 g 

Rendimiento practico: 1.164

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% Rendimiento práctico

RT=2.7gRP=1.164gR%=(1.164g/2.7g)*100=43.1%

3. Escribir medidas de seguridad y precauciones durante la práctica.

Es recomendable tener cuidado con la exposición al fuego ya que cualquier divagación en el proceso puede ocasionar accidentes.

Se aconseja portar el equipo reglamentario a la práctica, como son bata, lentes de seguridad y guantes.

Es de estricto orden poner atención a lo que se realiza en el proceso de la práctica ya que de no hacerlo así se presentaran problemas.

4. Si RT y RP son diferentes. Explicar por qué.

El RT y RP siempre van a ser diferentes ya que el RT es un modelo de lo ideal lo cual solo nos sirve como base de un aproximado a lo que nos debe de dar las reacciones.

Aun cuando una reacción se complete en un 100%, resulta difícil recuperar todo el producto del medio de la reacción

Muchas reacciones son reversibles, de manera que no proceden 100% de izquierda a derecha

CUADRO COMPARATIVO DE RESULTADOS:

Equipo Punto de fucion Rendimiento Gramos obtenidos

1.- 212°C 0.945g

2.- 200°C 43.1% 1.164g

3.- 210°C 1.0015g

4.- 205°C 2.0815g

5.- 220°C 0.6592g

6.- 192°C 1.027g

7.- ----------- -----------

8.- 200°C 1.7396g

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CONCLUSIONES

DISCUSIÓN

Referencias

Referencias

Fecha de consulta: 15 de octubre de 2015

https://prezi.com/gvvc_3bt9c1j/sintesis-de-acido-2-4-dihidroxibenzoico/

http://organica1.org/1413/1413_11.pdf

http://www.merckmillipore.com/INTL/es/product/2,4-Dihydroxybenzoic-acid,MDA_CHEM-800738

http://www.cosmos.com.mx/wiki/dlgq/acido-2,4-hidroxibenzoico

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En esta práctica el principal objetivo es tener una correcta purificación del resorcinol con el bicarbonato de sodio al momento que se encuentra en el matraz de bola ebullendo el cual pudo no haber sido correctamente ejecutado pues las paredes de nuestro refrigerante no estaban a la temperatura correcta y talvez eso tuvo que ver con el rendimiento obtenido (43.1%).

En el momento de determinar el punto de fusión este fue cercano a lo esperado por lo que podemos concluir que se obtuvo un buen producto pero no en la cantidad esperada

La práctica realizada en esta ocasión pudimos ver que el rendimiento practico sigue siendo deficiente por lo que estamos trabajando en el reconocimiento de porque está pasando esto y dadas las observaciones en esta ocasión determinamos que se debió a como se llevó a cabo la purificación ya que se requería que las paredes del refrigerante estuvieran lo suficientemente frías para poder condensar el producto lo cual no ocurrió correctamente ya que estaban calientes, la recirculación del agua no fue la requerida para esta práctica por lo tanto el rendimiento practico obtenido fue de 1.164g y el teórico era de 2.7g un rendimiento comparativo del 43.1%, no se logró ni la mitad de la efectividad.

Por lo que para las siguientes practicas donde se usen refrigerantes procuraremos las condiciones óptimas para un mejor rendimiento.