laporan praktikum organik kelompok 9

27
LAPORAN PRAKTIKUM ORGANIK KELOMPOK 9 I. JUDUL PERCOBAAN : ASAM KARBOKSILAT II. TANGGAL PERCOBAAN : Jumat, 28 September 2012 III. SELESEI PERCOBAAN : Jumat, 28 September 2012 IV. TUJUAN PERCOBAAN : 1. Membuat asam karboksilat yang paling sederhana di laboratorium, misalnya asam formiat 2. Memahami azas – azas reaksi asam karboksilat seperti dekarboksilasi, oksidasi, dan esterifikasi. V. KAJIAN TEORI Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat. Asam karboksilat memiliki rumus umum CnH 2n O. Sifat asam dari senyawa ini adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas proton (H+). Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkanadioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkanatrioat), dan seterusnya. Sifat – sifat asam karboksilat Secara umum senyawa – senyawa asam karboksilat mempunyai sifat – sifat sebagai berikut : 1. Asam karboksilat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air 2. Asam karboksilat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air 3. Asam karboksilat dengan atom C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukar larut dalam air 4. Titik didih asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama 5. Asam karboksilat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya 6. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut dengan reaksi penetralan.

Upload: zafarani-hamka

Post on 24-Oct-2015

1.884 views

Category:

Documents


36 download

TRANSCRIPT

Page 1: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

LAPORAN PRAKTIKUM ORGANIK KELOMPOK 9 I.              JUDUL PERCOBAAN        : ASAM KARBOKSILATII.           TANGGAL PERCOBAAN            :  Jumat, 28 September 2012

III.         SELESEI PERCOBAAN    : Jumat, 28 September 2012

IV.         TUJUAN PERCOBAAN    :1.      Membuat asam karboksilat yang paling sederhana di laboratorium, misalnya asam formiat2.      Memahami azas – azas reaksi asam karboksilat seperti dekarboksilasi, oksidasi, dan

esterifikasi.

V.           KAJIAN TEORI      Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus

karboksil COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat. Asam karboksilat memiliki rumus umum CnH2nO. Sifat asam dari senyawa ini adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas proton (H+). Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkanadioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkanatrioat), dan seterusnya.

Sifat – sifat asam karboksilat

Secara umum senyawa – senyawa asam karboksilat mempunyai sifat – sifat sebagai berikut :

1.      Asam karboksilat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air

2.      Asam karboksilat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air

3.      Asam karboksilat dengan atom C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukar larut dalam air

4.      Titik didih asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama

5.      Asam karboksilat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya

6.      Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut dengan reaksi penetralan.

7.      Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi.

Kegunaan Asam Karboksilat1.      Asam format yang dikenal juga dengan asam semut. Merupakan cairan tak berwarna

dengan bau yang merangsang. Sifat fisika asam format antara lain : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.biasanya digunakan untuk menggumpalkan lateks (getah karet), obat pembasmi hama.

Page 2: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

2.      Asam Asetat atau asam etanoat atau lebih dikenal dengan sebutan asam cuka. Asam cuka ini sering digunakan dalam kehidupan sehari – hari yaitu biasanya digunakan  sebagai pengawet makanan dan penambah rasa makanan (bakso dan soto)

3.      Asam sitrat biasanya digunakan sebagai bahan pengawet untuk buah dalam kaleng.4.      Asam stearat, biasanya berbentuk padatan berwarna putih, yang digunakan dalam pembuatan

lilin.

Reaksi Asam karboksilat            Beberapa reaksi asam karboksilat antara lain :

1.      Reaksi penetralanAsam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.CH3COOH + NaOH  NaCH3COO + H2O Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun kertas, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kaliuym stearat (KC17H35COO). Asam karboksilat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya.

2.       Reaksi OksidasiReaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

3.      Reaksi pergesteran atau esterifikasiEster asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

EsterEster diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -

COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).

Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian ujung.

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen). Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam

Page 3: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:

      

       

       

       

VI.             ALAT DAN BAHAN

1.      Alata.       Labu destilasib.      Pendingin Liebigc.       Tabung reaksi                   d.      Gelas kimia                                  e.       Pembakar spirtusf.       Kaki tigag.      Penjepit kayuh.      Kasai.        Statifj.        Pipet tetesk.      Selangl.        Gelas ukurm.    Rak tabungn.      Batu didih

2.      Bahana.       Asam Oksalatb.      Gliserinc.       Asam asetat glasiald.      Etanol 96%e.       Natrium Asetat  10%f.       Larutan KMn4  1 Ng.      Larutan FeCl3   5%h.      Larutan K4FeCN6 1Mi.        Asam sulfat pekatj.        Larutan Ca(OH)2

Page 4: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

VII.          ALUR KERJA

1.      Pembuatan dan reaksi – reaksi Asam Formiat (reaksi dekarboksilasi)

Mengulangi langkah terakhir menggunakan asam cuka

Page 5: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

2.      Reaksi Asam Cuka

3.      Reaksi esterifikasi

Page 6: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

 

Page 7: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

VIII.          HASIL PENGAMATAN

NO

Prosedur PercobaanHasil pengamatan

Dugaan / reaksi KesimpulanSebelum

Sesudah

1 Pembuatan dan reaksi – reaksi asam formiat (reaksi dekarboksilat)

H2C2O4 : kristal putihGliserin : larutan jernih kentalAir kapur : jernih tak berwarna

CH3COOH : jernih tak berwarnaKMnO4 : ungu ++Asam cuka : jernih tak berwarna

Air kapur : keruh (berwarna putih)setelah terkena gas CO2

Destilat : jernih tak berwarna

Destilat + KMnO4 : larutan berwarna jernih terdapat endapat coklat

Asam cuka + KMnO4 : ungu ++

H2C2O4(s) HCOOH(Aq) + CO2(g)

CO2(g)+Ca(OH)2 CaCO3(s)+H2O

3HCOOH(l)+2KMnO4(aq) 3CO2(g)+2MnO2

+2KOH(aq)+2H2O

CH3COOH(aq) + 2KMnO4(aq) →3CO2(g) + 2MnO2(s) + 2KOH(aq) + 2H2O

Terbentuk asam formiat dan gas CO2

KMnO4mengoksidasi asam formiat

Page 8: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

2 Reaksi Natrium Asetat (reaksi oksidasi) CH3COONa : larutan jernih tak berwarnaFeCL3: kuning jernihK4FeCN6: kuning jernih

CH3COONa+FeCL3: merah pekat, setelah dipanaskan berwarna merah terdapat endapan hablur

Filtrat : jingga jernih

Filtrat+K4FeCN6: larutan berwarna hijau pekat kebiruan

3FeCl3(aq)+CH3COONa(aq)+2H2O(l)→

[Fe3(OH)2(CH3COO6]Cl(aq)+6NaCl

+2HCl

[Fe3(OH)2(CH3COO)6]Cl+4H2O →3Fe(OH)3CH3COO↓+3CH3COOH+HCl

Filtrat tidak lagi mengandung ion ferri karena warna yang dihasilkan berbeda dengan warna FeCL3

3 Reaksi esterifikasi Asam cuka glasial: larutan jernih tak berwarna

Etanol: jernih tak berwarna

H2SO4pekat: jernih tak berwarna

Asam cuka glasial+etanol: campuran larutan jernih tak berwarna

Ketika campuran ditambahkan H2SO4pekat: larutan tetap jernih tak berwarna namun sesekali ketika ditambahkna dinding tabung terasa panas.

Setelah dipanaskan dan didinginkan timbul bau gas seperti

CH3COOH(aq)  +  C2H5OH(aq) → CH3COOC2H5(aq) + H2O

2 C2H5OH(aq) + H2SO4(aq) → (C2H5)2SO4(aq) + 2H2O

Terjadi esterifikasi membentuk etil asetat

Bukan reaksi esterifikasi karena tidak

Page 9: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

Etanol 96%: jernih tak berwarna

H2SO4pekat : jernih tak berwarna

karet.

etanol+ asam sulfat pekat: jernih tak berwarna dan sesekali ketika ditambahkan dinding tabung panas.

Setelah dipanaskan dan didinginkan timbul bau tengik.

melibatkan gugus karboksilat

Page 10: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

IX. ANALISIS DAN PEMBAHASAN            Pada praktikum kali ini telah di ketahui sebelumnya bahwa asam karboksilat mempunyai sifat – sifat seperti reaksi pembentukan garam, reaksi esterifikasi, reaksi oksidasi, dan pembentukan asam karboksilat. Pada percobaan kali ini kami melakukan 3 percobaan yaitu pembuatan reaksi – reaksi asam formiat , reaksi natrium asetat dan reaksi esterifikasi.

a.       Pembuatan reaksi – reaksi asam formiatPada percobaan pertama yaitu pembuatan reaksi  - reaksi asam formiat yang pertama

kami lakukan adalah mengambil 5 gram asam oksalat yang berupa serbuk bewarna putih dimasukkan ke dalam labu destilasi kemudian ditambahkan dengan 5 gram gliserin yang berupa cairan jernih kental. Kemudian dipanaskan dan gas yang terbentuk dialirkan melalui air kapur. Penambahan gliserin sebagai katalis dalam reaksi, untuk mempercepat jalannya reaksi. Pada langkah pertama ini menunjukan bahwa gas yang terbentuk dari hasil pemanasan campuran tersebut adalah gas CO2. Hal ini ditunjukkan dengan berubahnya larutan air kapur menjadi keruh akibat CO2 yang bereaksi dengan air kapur. Adapun reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

H2C2O4 (s )            HCOOH (aq) + CO2 (g)Sementara untuk gas CO2 yang di alirkan melalui air kapur reaksinya adalah sebagai berikut :

      CO2 (g) + Ca (OH)2           CaCO3 (s) + H2O (l)Pemanasan terus dilakukan sampai terbentuk larutan destilat (asam formiat) yang

kemudian dimasukan ke dalam tabung reaksi pertama. Kemudian setelah itu ditambahkan 3 ml KMnO4  yang berwarna ungu +++ sehingga terbentuk endapan coklat MnO2 adapun reaksinya sebagai berikut :

     3HCOOH (l) + 2 KMnO4 (aq)          3CO2 (g) + 2MnO2(s) + 2KOH(aq) + 2H2O(l)

Sedangkan pada tabung kedua diisi asam cuka kemudian ditambahkan dengan 3ml KMnO4  yang bewarna ungu +++. Ketika ditambahkan ternyata tidak mengalami perubahan warna. Warna larutan tetap ungu +++. Langkah selanjutnya kedua tabung reaksi ini dibandingkan. Tujuan dibandingkan adalah mengetahui apakah destilat yang terbentuk tersebut mengandung asam formiat atau mengandung asam cuka. Apabila destilat yang terbentuk berubah warna pada saat ditetesi KMnO4, maka destilat tersebut mengandung asam formiat. Sedangkan apabila destilat yang terbentuk tidak berubah warna pada saat ditetesi KMnO4, maka destilat tersebut tidak mengandung asam formiat melainkan mengandung asam cuka.  Dari hasil pengecekan dengan meneteskan KMnO4 kedalam kedua larutan tersebut, bisa disimpulkan bahwa destilat yang terbentuk adalah asam formiat karena pada destilat tersebut mengalami perubahan warna pada saat ditetesi larutan KMnO4. Reaksi yang terjadi adalah reaksi dekarboksilasi.

 3HCOOH (l) + 2 KMnO4 (aq)           3CO2 (g) + 2MnO2(s) + 2KOH(aq) + 2H2O(l)

b.      Reaksi Natrium AsetatPada percobaan kedua untuk reaksi natrium asetat yang pertama kami lakukan adalah

menyiapkan 5 ml larutan CH3COONa yang jernih tidak berwarna kemudian dimasukkan dalam tabung reaksi setelah itu ditambahkan 3 ml larutan FeCl3 5% yang bewarna kuning

Page 11: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

jernih. Penambahan FeCl3 berfungsi untuk menghasilkan endapan yang mengandung ion ferri yang pada akhirnya akan dianalisis.Setelah ditambahkan FeCl3 tersebut terbentuk endapan berwarna merah. Hasil reaksinya adalah sebagai berikut :

3CH3COONa (aq) + FeCl3 (aq) + H2O          Fe(OH)2 [(CH3COO)3] (s) + CH3COOH (aq) + 3 NaCl (aq)

Apabila disaring maka menghasilkan filtrat bewarna jingga jernih. Setelah itu filtrat ditambahkan pereaksi K4FeCN6 3 tetes. Penambahan K4FeCN6 3 tetes  untuk menunjukkan apakah filtrat masih mengandung ion ferri atau tidak. Filtrat ditambahkan K4FeCN6 3 tetes larutannya berubah bewarna hijau pekat kebiruan, Setelah ditambahkan K4FeCN6 3 tetes lalu hasilnya dibandingkan dengan warna FeCl3 dengan jumlah yang sama. Ternyata warna dari kedua larutan tersebut berbeda. Hal ini menunjukkan bahwa tidak lagi terkandung ion ferri dalam filtrat, tetapi larutan tersebut mengandung ion ferro. Reaksi yang terjadi adalah seperti dibawah ini :Fe2+ + [Fe(CN)6]3- → Fe3+ + [Fe(CN)6]4-

c.       Reaksi esterifikasiPada percobaan ketiga ini kami melakukan percobaan tentang reaksi esterifikasi.

Langkah pertama kami menyiapkan 2 ml larutan CH3COOH glasial laludimasukkan dalam tabung reaksi setelah itu ditambahkan 2 ml etanol 96%. Penambahan etanol berfungsi untuk pembentukan reaksi esterifikasi dari pencampuran alkohol dengan asam karboksilat. Setelah itu ditambahkan H2SO4 pekat dengan hati – hati melalui dinding tabung reaksi. Penambahan asam sulfat pekat ini berfungsi sebagai katalisator untuk mempercepat reaksi esterifikasi, namun asam sulfat pekat tidak ikut bereaksi.

Setelah ditambahkan asam sulfat lalu dipanaskan didalam penangas air dan ditutup rapat. Pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung untuk mendapatkan asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan ternyata menghasilkan bau menyengat. Melalui percobaan ini dapat diketahui bahwa asam asetat yang paling tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi pada etanol 96% menimbulkan bauseperti balon atau karet yang menyengat. Hal ini disebabkan etanol 96% terdapat 4% air, yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika dilarutkan menghasilkan bau yang menyengat.

Page 12: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

X.    KESIMPULAN            Berdasarkan hasil praktikum dan pembahasan pada percobaan Asam Karboksilat dapat disimpulkan bahwa :

         Asam formiat bisa dibuat dengan cara memanaskan asam oksalat dengan katalis gliserin untuk mempercepat terbentuknya asam formiat. Asam formiat adalah salah satu asam karboksilat.

         Asam karboksilat bisa mengalami reaksi pembentukan garam, reaksi esterifikasi, reaksi oksidasi, dan reaksi pembentukan asam karboksilat

         Pada percobaan pertama termasuk reaksi dekarboksilasi         Pada percobaan kedua adalah reaksi oksidasi yaitu dibuktikan dengan oksidasi Fe2+ menjadi

Fe3+

         Pada percobaan 3 reaksi yang terjadi adalah esterifikasi membentuk etil asetatDengan demikian bahwa percobaan yang telah dilakukan dengan alat dan bahan juga prosedur kerja dalam percobaan asam karboksilat telah sesuai dengan teori.

XI. DAFTAR PUSTAKA

Tim Dosen Kimia Organik. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Surabaya: Unesa Press.Fessenden. Ralp J. 1982. Kimia Organik. Jilid 1. Erlangga:Jakarta.Anonim. Senyawa Alkohol. (online). http://kimiadahsyat.blogspot.com//senyawa-

alkohol.html. (Diakses tanggal 1 Oktober 2012).Anonim. Asam Karboksilat. (online). http://www.chem-is-try.org/kata_kunci/asam_karboksilat/.

(Diakses tanggal 1 Oktober 2012)         Anonim. Asam karboksilat. (online).Http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-asam-

karboksilat.html . (diakses pada tanggal 2 Oktober 2012)Anonim. Asam karboksilat. (online). http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache.wordpress.com/

2009/10ko=ok.pdf+asam+karboksilat+adalah(diakses pada tanggal 2 Oktober 2012)

JAWABAN PERTANYAAN1.      Tuliskan reaksi – reaksi yang terjadi dalam percobaan diatas!

Jawab: H2C2O4(s) HCOOH(Aq) + CO2(g)CO2(g)+Ca(OH)2  CaCO3(s)+H2O

3HCOOH(l)+2KMnO4(aq)  3CO2(g)+2MnO2+2KOH(aq)+2H2O

CH3COOH(aq) + 2KMnO4(aq) →3CO2(g) + 2MnO2(s) + 2KOH(aq) + 2H2O3FeCl3(aq)+CH3COONa(aq)

+2H2O(l) →[Fe3(OH)2(CH3COO6]Cl(aq)+6NaCl +2HCl

[Fe3(OH)2(CH3COO)6]Cl+4H2O →3Fe(OH)3CH3COO↓+3CH3COOH+HClCH3COOH(aq)  +  C2H5OH(aq) → CH3COOC2H5(aq) + H2O2 C2H5OH(aq) + H2SO4(aq) → (C2H5)2SO4(aq) + 2H2O

2.      Jelaskan keistimewaan asam formiat dibandingkan dengan asam karboksilat lainnya ?Jawab : keistimewaan asam formiat dibandingkan dengan asam karboksilat yang lainnya adalah asam formiat merupakan asam karboksilat yang paling sederhana yang mudah dibuat dilaboratorium. Asam formiat merupakan asam karboksilat dengan 2 karbon yang mengalami reaksi dekarboksilasi apabila direaksikan dengan KMnO4 dan mengalami reaksi

Page 13: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

dekarboksinasi dengan asam oksalat. Asam formiat mengalami rekasi esterifikasi apabila direaksikan dengan alkohol dan menghasilkan ester.

3.      Apa fungsi H2SO4 dalam reaksi antara etanol dengan asam cuka? Bagaimana mekanisme reaksinya ?Jawab : fungsi H2SO4 dalam reaksi antara etanol dengan asam cuka adalah sebagai katalisator yaitu yang berguna untuk mempercepat laju reaksi esterifikasi.

4.      Reaksi antara etanol dengan asam sulfat dapat menghasilkan produk lain selain etil sulfat, bergantung pada suhu reaksinya. Jelaskan pernyataan tersebut !Jawab : Etanol dengan asam sulfat dapat menghasilkan produk lain selain etil sulfat, bergantung pada suhu reaksinya. Hal ini bisa terjadi karena suhu dapat mempengaruhi laju reaksi dan juga dapat mempengaruhi pada hasil reaksinya sehingga etanol dengan asam sulfat dapat menghasilkan produk lain selain etil sulfat

A. Judul                     

Identifikasi senyawa asam karboksilat dan ester.

B. Tujuan                   

            1. Mengetahui senyawa yang termasuk asam karboksilat dan

ester.

2. Mengetahui reaksi pada identifikasi asam karboksilat dan

ester.C. Dasar Teori                      

1. PengertianSuatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung

gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan

sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan

suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat

(Fessenden, 1997).

Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang

paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk

murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat

seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan

mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas

menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik

(Fessenden, 1997).

      http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/asam-karboksilat/

2. Penamaan senyawaPenamaan senyawa-senyawa asam karboksilat juga ada dua cara yaitu :

1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama

asam di

     depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “

anoat “ pada

     asam Alkanoat.

Page 14: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

     2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber

penghasilnya.

            Contoh:

Tabel PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial Sumber

HCOOH

CH3COOH

C2H5COOH

CH3(CH2)COOH

CH3(CH2)3COOH

CH3(CH2)4COOH

Asam Metanoat

Asam Etanoat

Asam

Propanoat

Asam Butanoat

Asam

Rentanoat

Asam

Heksanoat

Asam Format

Asam Asetat

Asam

Propionat

Asam Butirat

Asam Valerat

Asam Kaproat

Semut (Formica)

Cuka (Asetum)

Susu (Protospion)

Mentega (Butyrum)

Akar Valerian

(Valere)

Domba (Caper)

            Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus

struktur bercabang aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut :

1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan

mengandung

      gugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di

atas.

2)  Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan

selanjutnya sama

     dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.

     Contoh :

CH3–CH2–CH (CH3)–COOH Asam 2, metil Butanoa.

3. Sifat – Sifat Asam Karboksilat          Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai

sifat-sifat sebagai berikut :

1)      a)  Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer

dan        

           larut sempurna dalam air

      b)  Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan

kental dan sedikit   

           larut dalam air

      c)  Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk

padatan yang  

           sukat larut dalam air.

2)   Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih

alkohol yang  

       memiliki jumlah atom C yang sama.

Page 15: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

3)  Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang

rantai

      karbonnya semakin lemah sifat asamnya.

      Contoh :

      HCOOH Ka = 1,0 . 10–4

      CH3COOH Ka = 1,8 . 10–5

      CH3CH2COOH Ka = 1,3 . 10–5

4)      Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi

ini   

      disebut reaksi penetralan.

  CH3COOH + NaOH -------------> CH3COONa + H2O Asam Etanoat Natrium  

            Etanoat

      5)   Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan

senyawa ester.    

             Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi.

a)         CH3COOH + CH3–OH ------------------> CH3COOHCH3 + H2O Asam Etanoat

Metanol Metil Etanoat

b)         CH3CH2COOH + CH3CH2–OH -------------> CH3CH2COOCH3 + H2O

Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat

5. Reaksi Asam KarboksilatAsam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki

rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam

karoksilat antara lain:

a. Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi

dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan

sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat

(NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).

            Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai

alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat

adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh

karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis

parsial dan bersifat basa.

b. Reaksi Pengesteran

            Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk

ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran). Ester adalah

esens yang berbau buah yang didapat dari proses kimia(reaksi alkohol

dengan asam karboksilat, dengan katalis asam sulfat). seperti etil

asetat ( rasa pisang), amil asetat ( jeruk ), etil butirat ( strawberry

).

Page 16: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

http://www.forumsains.com/kimia/ester-alkil-alkanoat/

http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-asam-karboksilat.html

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui

penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan

suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah

suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H)

dapat terdisosiasi menjadi ion H+.

D. Alat dan Bahan    

     1. Alat                    : 1. Tabung reaksi

                                      2. Pipet tetes

                                      3. Cawan penguap

                                      4. Beaker glass

                                      5. Erlen meyer

                                      6. Gelas arloji

     2. Bahan                : 1. Na Bicarbonat

                                      2. Asam asetat glacial

                                      3. Etanol

                                      4. Asam sulfat pekat

                                      5. Asam monokarboksilat

                                      6. Asam dikarboksilat

                                      7. FeSO4

                                      8. KOH atau NaOH

                                      9. Ester

                                      10. Hidroksilamin hidroklorida

                                      11. FeCl3

                         

                                     

E. Prosedur    

Page 17: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

     

F. Hasil Pengamatan 

No Senyawa                            Zat yang

direaksikanHasil

1 Asam KarbonatAsam asetat dan na bicarbonat

CH3COOH+Na+CHO3CH3.COONa+H2O+CO2

Timbul

gelembung

gas

2Pembentukan

Ester

Asam asetat dan etil alkohol

CH3COOH + C2H5OH+H2SO4

Ditambah asam sulfat

Direaksikan dengan NaHCO3

Bau balon

Page 18: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

3

Mono

Karboksilat

Dikarboksilat

FeSO4 dan NaOH

Endapan

hijau

kekuningan

End. Hijau

4Asam

Hidroksianat

Ester 1 tetes + 1 ml hidroksilamin HCl

dalam etanol 95% + 0,25 ml NaOH,

panaskan + 2ml etanol 95% + FeCl3 5%

Larutan

merah bata

G. Pembahasan         

a. Uji asam karboksilat

    1. Na Bicarbonat ditambahkan dengan asam asetat pada gelas

arloji akan menghasilkan gelembung gas, ini berarti menandakan adanya

senyawa asam dalam zat reaksi ini, persamaan reaksi nya sebagai berikut

:NaHCO3 + CH3COOH                   CH3COONa + H2O + CO2

                     2. Pembentukan ester, Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Suatu asam akan membentuk ester jika direaksikan dengan etanol/alkohol.

Pada praktikum didapatkan bau ester yang khas, yaitu bau balon. Yang berarti menandakan terjadinya rekasi antara etil alcohol dengan asam sulfat pekat dan as.asetat yang membentuk suatu uap akibat dari pemanasan dari asam dan alcohol dan direaksikan dengan natrium bikarbonat, sehingga menimbulkan bau ester yang khas. reaksi tersebut dinamakan dengan reaksi esterifikasi, persamaannya adalah :                                          H2SO4

C2H5OH+CH3COOH          Katalis            CH3COOCH3CH2+H2O

3. Asam monokarboksilat dan dikarboksilat, Pada reaksi ini, suatu

asam monokarboksilat dan dikarboksilat direaksikan dengan FeSO4 dan

NaOH menghasilkan warna yang berbeda, warna larutan dari asam

monokarboksilat adalah hijau kekuningan, sedangkan dari dikarboksilat

adalah warna larutan dengan endapan hijau. Asam karboksilat dapat

memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam monokarboksilat adalah

yang memiliki satu gugus karboksil, Asam karboksolat yang memiliki dua

gugus karboksil disebut asam dikarboksilat(alkandioat), jika tiga gugus

karboksilat disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan

seterusnya.Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak)

lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.

Persamaan reaksi monokarboksilat : HCOOH+FeSO4  Fe(COOH)2+H2SO4

Persamaa reaksi dikarboksilat : 2H (COOH)2 + FeSO4  Fe(COOH COOH)2+H2SO4

Page 19: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

        b. Ester

Pada percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi / membuktikan adanya gugus ester, reaksi antara ester dengan hidroksilamin HCl dalam etanol 95% dan penambahan NaOH yang kemudian di panaskan terbentuk warna larutan yang agak kuning, yang kemudian setelah didinginkan dan ditambahkan kembali etanol + FeCl3 terbentuk endapan merah darah. Endapan tersebut terjadi setelah adanya pemanasan dan penambahan FeCl3 5% .

H. Simpulan               

-  Ester adalah esens yang berbau buah yang didapat dari proses

kimia (reaksi alkohol dengan asam karboksilat, dengan katalis asam

sulfat).

- Jika senyawa asam bereaksi dengan senyawa bikarbonat, maka akan

menghasilkan gelembung gas / CO2.

-  Perbedaan antara asam monokarboksilat dengan asam

dikarboksilat dengan terbentuknya warna larutan yang berbeda setelah

direaksikan denga reagen yang sama. Dimana asam mono terbentuk warna

larutan kuning. Sedangkan asam dikarboksilat terbentuk warna larutan

hijau.

Asam SemutPosted: Maret 22, 2012 in Uncategorized

0

Asam format adalah suatu cairan yang tidak berwarna, berbau tajam/menyengat, menyebabkan

iritasi pada hidung, tenggorokan dan dapat membakar kulit. Asam format dapat larut sempurna

Page 20: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

dengan air dan sedikit larut dalam benzena, karbon tetra klorida, toluena, serta tidak larut dalam

hidrokarbon alifatik seperti heptana dan oktana. Asam format,   (L. Formica = semut). Terdapat

pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelantang dan sebagainya (juga sedikit pada urine dan

peluh)

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, -CO2H.

Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebugah gugus hidroksil. Antar-aksi dari

kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik untuk asam karboksilat. Gugus

karboksil bersifat polar dan tidak terintangi, maka reaksinya tidak terlalu dipengaruhi oleh sisa

molekul

Sifat kimia dari asam karboksilat adalah keasamannya. Dibandingkan dengan asam mineral seperti

HCl dan HNO3, asam karboksilat adalah asam lemah. Namun asam karboksilat lebih bersifat asam

daripada alkohol atau fenol, terutama karena stabilisasi-resonansi anion karboksilatnya, RCO2-

Terjadi resonansi pada ion karboksilat, contoh: pada asam format, kedua ikatan karbon-oksigen

punya panjang ikatan yang berbeda. Tetapi pada garam natrium format, kedua ikatan karbon-

oksigen dari ion format identik dan panjangnya di antara ikatan ganda dua dan tunggal karbon-

oksigen yang normal

Derivat hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang punya ikatan rangkap dengan ke

oksigen dan sebuah gugus hidroksil disebut asam karboksilat, yang diturunkan dari hidrokarbon

alkana punya rumus molekul umum RCO2H, yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil.

Kelima anggota pertama deret homolog asam karboksilat adalah

Rumus Mampat Nama Lazim

HCO2H

CH3CO2H

CH3CH2CO2H

Asam metanoat (Asam formiat)

Asam etanoat (Asam asetat)

Asam propanoat (Asam propinat)

Page 21: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

CH3(CH2)2CO2H

CH3CHCO2H

CH3

Asam butanoat (Asam butirat)

Asam metil propanoat (Asam isobutirat)

Sifat-sifat dari asam format adalah:

Fisika   : Cairan , tidak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.

Kimia  : Asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, punya gugus asam dan gugus aldehida.

Asam format dapat digunakan antara lain :

- untuk koagulasi lateks

- pada penyamakan kulit

- pada industri tekstil

- sebagai fungisida

Salah satu mekanisme raksi pembuatan asam semut

Page 22: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

Sumber :

Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik  jilid 2. Penerbit Erlangga. Jakarta.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

Kimia 0rganik ( Asam Format )Asam semut

Gambar dan Struktur:

Page 23: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

Asam format adalah suatu cairan yang tidak berwarna, berbau tajam/menyengat, menyebabkan iritasi pada hidung, tenggorokan dan dapat membakar kulit. Asam format dapat larut sempurna dengan air dan sedikit larut dalam benzena, karbon tetra klorida, toluena, serta tidak larut dalam hidrokarbon alifatik seperti heptana dan oktana. Asam format,   (L. Formica = semut). Terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelantang dan sebagainya (juga sedikit pada urine dan peluh).

     Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, -CO2H. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebugah gugus hidroksil. Antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik untuk asam karboksilat. Gugus karboksil bersifat polar dan tidak terintangi, maka reaksinya tidak terlalu dipengaruhi oleh sisa molekulSifat kimia dari asam karboksilat adalah keasamannya. Dibandingkan dengan asam mineral seperti HCl dan HNO3, asam karboksilat adalah asam lemah. Namun asam karboksilat lebih bersifat asam daripada alkohol atau fenol, terutama karena stabilisasi-resonansi anion karboksilatnya, RCO2-

     Terjadi resonansi pada ion karboksilat, contoh: pada asam format, kedua ikatan karbon-oksigen punya panjang ikatan yang berbeda. Tetapi pada garam natrium format, kedua ikatan karbon-oksigen dari ion format identik dan panjangnya di antara ikatan ganda dua dan tunggal karbon-oksigen yang normalDerivat hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang punya ikatan rangkap dengan ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil disebut asam karboksilat, yang diturunkan dari hidrokarbon alkana punya rumus molekul umum RCO2H, yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil. Kelima anggota pertama deret homolog asam karboksilat adalah:

Rumus Mampat Nama Lazim

HCO2HCH3CO2HCH3CH2CO2HCH3(CH2)2CO2HCH3CHCO2HCH3

Asam metanoat (Asam formiat)Asam etanoat (Asam asetat)Asam propanoat (Asam propinat)Asam butanoat (Asam butirat)Asam metil propanoat (Asam isobutirat)

Sifat-sifat dari asam formatFisika   : Cairan , tidak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.Kimia  : Asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, punya gugus asam dan gugus aldehida.Asam format dapat digunakan antara lain :- untuk koagulasi lateks- pada penyamakan kulit- pada industri tekstil- sebagai fungisida

Sumber :Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik  jilid 2. Penerbit Erlangga. Jakarta.Riawan, S. 1990. Kimia Organik edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

Page 24: Laporan Praktikum Organik Kelompok 9

http://hermawanpradythareturn.wordpress.com/2012/03/22/asam-semut-16/Diposkan oleh slamat cb di 11.50

sintesis asam semutOLEH NANIKIMIA PADA MEI 28, 2012

Asam format (nama sistematis: asam metanoat) adalah asam karboksilat yang paling

sederhana. Asam format secara alami terdapat pada antara lain sengat lebah dan semut. Asam

format juga merupakan senyawa intermediat (senyawa antara) yang penting dalam banyak

sintesis kimia. Rumus kimia asam format dapat dituliskan sebagai HCOOH atau CH2O2.

Di alam, asam format ditemukan pada sengatan dan gigitan banyak serangga dari ordo

Hymenoptera, misalnya lebah dan semut. Asam format juga merupakan hasil pembakaran yang

signifikan dari bahan bakar alternatif, yaitu pembakaran metanol (dan etanol yang tercampur air),

jika dicampurkan dengan bensin. Nama asam format berasal dari kata Latin formica yang berarti

semut. Pada awalnya, senyawa ini diisolasi melalui distilasi semut. Senyawa kimia turunan asam

format, misalnya kelompok garam dan ester, dinamakan format atau metanoat. Ion format

memiliki rumus kimia HCOO−.