penuntun praktikum organik terapan

Author: asriani-oliviani

Post on 05-Jul-2018

294 views

Category:

Documents


7 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    1/33

    PENUNTUN PRAKTIKUM

    KIMIA ORGANIK TERAPAN

    oleh :

    TIM KIMIA ORGANIK II

    FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

    UNIVERSITAS JAMBI

    JAMBI

    2014

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    2/33

    TATA TERTIB PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

    1.  Setiap peserta harus hadir sesuai jadwal yang telah ditentukan. Apabila peserta

    terlambat lebih dari 5 (lima) menit dari waktu yang ditentukan, maka peserta tidak

    diperkenankan mengikuti praktikum pada hari itu dan harus mengulang praktikum pada hari lain (inhal). 

    2.  Selama mengikuti praktikum, peserta harus memakai jas laboratorium bewarna putih

    lengan panjang, dikancing rapi, serta menggunakan goggle dan sepatu (bukan sandal). 

    3. 

    Saat praktikum, setiap peserta harus paham materi praktikum, langkah kerja yang

    akan dilaksanakan dan sifat bahan yang akan digunakan. 

    4. 

    Setiap peserta wajib membut laporan praktikum dengan format yang sudah ditentukan,

    dan ditandatangani asisten setelah acara praktikum selesai. Pembuatan laporan

    diharapkian langsung setelah praktikum selesai (dikonfirmasikan dengan asisten). 

    5.  Setiap peserta harus mengembalikan alat-alat yang telah dipakai dalam keadaan bersih

    dan kering serta mengembalikan ketempat semula. 

    6.  Setiap peserta harus mengembalikan peralatan dan botol bahan kimia (dalam kondisi

    tertutup rapat dengan tutup semula ) ke tempat semula. 

    7.  Setiap peserta harus membawa serbet (lap), menjaga kebersihan laboratorium dan

     bekerja dengan tertib, tenang dan teratur. Selama mengikuti praktikum, peserta harus

     bersikap sopan dan santun dalam berbagai hal. Apabila peserta praktikum tidak sopan,

    membuat kegaduhan dan melakukan tindakan lain yang dapat mengangu jalanya

     praktikum, yang bersangutan akan dikeluarkan dari laboratorium dan tidak

    diperkenankan melanjutkan praktikum pada hari itu. Kegiatan praktikumnya

    dinyatakan gagal. 8.  Bagi peserta yang tidak mengikuti praktikum pada hari yang telah terjadwal, harus

    inhal sesuai persyaratan yang berlaku, seizin kepala laboratorium.  

    9.  Inhal tidak boleh lebih dari tiga kali.Apabila lebih dari tiga kali, maka kegiatan

     praktikum dinyatakan gagal dan harus mengulang pada tahun berikutnya. 

    10. 

    Butir nomor 9 tidak berlaku bagi peserta yang sakit dan diopname dirumah sakit

    (dibuktikan dengtan surat keterangan yang memadai). 

    11. 

    Selama praktikum peserta disarankan mengikuti dan mentaati petunjuk Keselamatan

    dan Kesehatan Kerja (K3) dilaboratorium yang diberikan oleh asisten praktikum atau

    teknisilaboratorium. 

    12. Praktikan dilarang makan, minum, serta merokok pada saat praktikum berlangsung. 

    13. Hal-hal yang belum tercantum dan diperlukan akan diatur kemudian. 

    Tim Kimia Organik F

    SAINSTEK

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    3/33

    1.  Alat-alat laboratorium kimia yang bersifat umum 

    Alat-alat laboratorium kimia yang bersifat umum adalah alat-alat gelas yang selalu ada

    dilaboratorium kimia seperti misalnya gelas erlenmeyer, gelas beaker, labu atas datar,

    labu alas bulat, gelas ukur, pipet, gelas arloji, pendingin liebig, tabung thiele, gambar-

    gambar alat tersebut di tunjukkan dibawah ini : 

    2.  Alat penyaring dan corong pemisah 

    Ada beberapa alat penyaring seperti corong gelas, Corong Buchner, penyaring panas,

    corong pemisah. Berikut beberapa alat Penyaring dan corong pisah

    Labu Thiele Gelas Arloji Labu Gelas Ukur Labu Takar Pipet ukur

    Adapter claisen

    Corong

     Pisah Corong Buch

    ner

    Corong

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    4/33

     

    3.  Alat distilasi 

    Ada beberapa macam alat distilasi seperti alat distilasi biasa (distilasi pada tekanan at

    mosfer) distilasi uap, distilasi dengan pendingin udara, distilasi fraksinasi dengan pengur 

    angan tekanan. Berikut ini beberapa gambar alat distilasi.

    4.  Alat ekstraksi soxhlet 

    Ekstraksi padatan ( Extraction of solids)

    Produk alam mudah menguap (minyak atsiri) seperti misalnya alkohol, ester dan seny

    awa karbonil alifatik (asiklik dan alisiklik) senyawa aromatik sederhana, dipisahkan den

    gan distilasi uap (steam distillation). Senyawa tidak mudah mencapai dapat dipisahkan d

    engan ekstraksi pelarut ( solvent extraction) menggunakan proses bath atau proses kontin

    yu. Untuk ekstraksi kontinyu sampel padat dengan pelarut panas lebih baik menggunakan alat ekstraksi soxhlet (soxhlet extraction) seperti ditunjukkan pada gambar di bawah ini

    .

    Gambar. Alat ekstraksi soxhlet

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    5/33

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    6/33

     

    Alat refluks yang lengkap

    Labu leher tiga dilengkapi pendinggin spiral,corong pisah,

     pengaduk,traping gas,gas N2

    Traping gas

    Dalam reaksi organik sering terbentuk hasil samping berupa gas yang berbahaya, oleh

     sebab itu perlu dipasang alat traping gas.Berikut ini beberapa alat traping gas.

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    7/33

    Alat labu dan alat penghubung

    Saat ini banyak alat-alat gas yang menggunakan grinding, sehingga mudah untuk menyambu

    ngkan alat gelas satu dengan yang lainnya.asalkan ukurannya sama. Berikut ini alat labu leher 

     dua.labu leher tiga, penutup gelas, penyambung gelas dan alat penyambung distilasi.

    (a) 

    Labu leher dua (b,c) labu leher tiga (d) labu leher dua  

    Alat penyambung (konektor) dan alat penyambung distilasi.

    6.  Alat distilasi pengurangan tekanan 

    Untuk memisahkan senyawa organik yang mempunyai titik didih tinggi maka dilaku

    kan distilasi pengurangan tekanan. Kemudian untuk memisahkan lebih baik maka digunakan distilasi fraksi pengurangan tekanan. Di sini digunakan kolom Vigreux/kolom hempel atau

    kolom tyang lain sesuai kebutuhan.

    Gambar.Distilasi fraksinasi pengurang

    an Takanan dengan kolom vigreux dan

     Adapter tunggal (hampa satu distilat) 

    Gambar (a) kolom Dufton, (b) kolom bulb (c) kolom

    Hempat panjang 25-75 cm

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    8/33

     

    Gambar. Distilasi fraksinasi pengurangan tekanan menggunakan kolom Hampel dan adapter 

     Perkin receiver  (dapat menampung distilasi)

    Gambar. Distilasi fraksinasi pengurangan tekanan dengan claisen dan adapter cabang tiga(da

     pat menampung tiga distilat)

    Alat desikator

    Senyawa kimia berbentuk padat yang menyerap air atau pelarut organik dikeringkan d

    alam desikator vakum pada temperature kamar.

    Berikut ini gambar alatnya.

    Alat manometer

    Untuk mengukur tekanan pada sistem reaksi atau sistem distilasi, maka digunakan alat

     yang disebut manometer. Berikut gambar alatnya.

    Konversi : 760 mmHg(00C) = 1013,2 mbar, dan 1tor 

    r = 1mmHg(00C)

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    9/33

    Alat penentu titik lebur Thiele

    Salah satu cara mengetahui kemurnian sample padat, yaitu dengan menentukan titik le

     bur dari sampel tersebut dengan alat titik lebur Thiele.

    7.  Teknik Rekristalisasi 

    Cara mengunting dan melipat

    kertas saring

    Gambar : Cara mengikatkan Pipa

    kapiler pada thermometer  

    Gambar :Alat titik lebur thiele 

    Gambar. Diagram titik lebur

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    10/33

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    11/33

    Senyawa organik dapat bersifat polar dan non polar. Berikut ini senyawa organik polar d

    an non polar:

    Polar Non polar

    AlkoholAsam karboksilat

    Amida

    Amina

    HidrokarbonAlkil halida

    Aldehida

    Keton

    Eter

    Bila noda dibuat bergerak sangat cepat, semua noda bergerak dengan naiknya pelarut.

    Urutan Kenaikan polaritas pelarut (deret eluotoropik):

    Sikliheksana

    Karbon tetraklorida

    Benzena

    Klorofom Kenaikan polaritas

    Dietil eter

    Etil asetat

    Aseton

    Etanol Metanol

    Air

    (Basa dan asam organik)

    Teknik kromotografi lapis tipis

    (1) 

    Sampel ditotolkan pada plat KLT. 

    (2) 

    Kemudian plat KLT dimasukan dalam bejana pengembang yang telah diisi pelarut

    (eulen). Ditunggu sampai pelarut naik dan dihentikan setelah pelarut mencapai garis

    akhir. 

    (3) 

    Plat KLT diambil dan dikeringkan dengan diangin-anginkan, setelah beberapa saat

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    12/33

    akan terlihat noda pada plat. Apabila tidak terlihat noda dicoba dilihat dibawah lampu

    UV atau dimasukkan dalam tabung yang berisi l2  atau disemprot dengan reagen

    tertentu. 

    Ekstraksi pelarut dengan corong pisahCorong pisah dapat digunakan untuk memisahkan campuran yang tidak bercampur (i

    mmisible) untuk ekstraksi pelarut, untuk memasukan reagen secara bertetes-tetes pada sistem

     reaksi. Berikut ini memegang corong pisah dan tempat untuk meletakkan corong pisah.

    Gambar : (a).Cara meletakkan corong pisah pada cincin besi yang diberi tiga karet diklem pa

    da statif. (b). Cara memegang corong pisah pada waktu ekstraksi pelarut.

    Tabel : Pelarut organik dan titik bekunya

    Nama Pelarut °C Nama Pelarut °C

    Pentana dan petroleum ete

    r

    t.d 40-60 C

    -49 Butanon-2 -7

    Dietel Eter -45 Etil asetat -4.4

    Siklopentana -37 Heptane -4

    Karbon disulfide -37* Metil sikloheksana -4

    Diisopropil eter -28 Toluena 4,4Heksane dan petroleum et

    er

    t.d 40-60 C

    -23 1,2 Dimetoksietan 4,5

    Sikloheksana -20 asetonitril 6

    Aseton -18 Pentanon-2 7

    Tetrahidrofuran -17 metanol 10

    Benzene -11 1,4 dioksan 12

    Metil asetat -9 propanol 12

    etanol 12

    etilbenzena 15

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    13/33

    *) Karbon disulfit mempunyai temperatur autognisi 1000C. Oleh sebab itu uap CS2 dapat me

    nyala pada kontak (singgungan) dengan pipa uap atau uap air dari penangas.

    Tabel : Pelarut umum untuk rekristalisasi

    Pelarut Titik Didih °C Keterangan

    Air 100 Digunakan dimanapun aman

    Metanol* 64,5 Mudah terbakar, racun

    Etanol 78 Mudah terbakar

    Spritus Pabrik 77-82 Mudah terbakar

    Spritus murni 78 Mudah terbakar

    Aseton 56 Mudah terbakar

    Etil Asetat 78 Mudah terbakar

    Asam Asetat Glasial 118 Sangat tidak mudah terbakar

    Diklorometana (Metilen Klori

    da*)

    41 Tidak mudah terbakar, beracun

    Kloroform * 61 Tidak mudah terbakar, uap ber 

    acun

    Dietil Eter* 35 Mudah terbakar, hindari diman

    apun mungkin

    Benzena*β  80 Mudah terbakar, uap sangat be

    racun

    Dioksan* 101 Mudah terbakar, uap beracun

    Karbon Tetraklorida* 77 Tidak mudah terbakar, uap ber 

    acun

    Petroleum Eter 40-60 Mudah terbakar ββ 

    Sikloheksana 81 Mudah terbakar

    *) Perhatian : uap dari pelarut-pelarut ini adalah beracun dan oleh sebab itu rekristalisasi har 

    us dilakukan dalam lemari asam. Uap beracun harus dihindari.

    ). Toluen kurang beracun bila dibandingkan benzene, tetapi digunakan bila mungkin.

    ). Fraksi lain mempunyai titik didih 60 -80, 80-100 dan 100-2000C pentana.t.d 360C dan he

     ptana 98°C juga sering digunakan sebagai pelarut rekristalisasi.

    4. Proses Isolasi dan pemurnian

    Bahan kimia organik dapat diperoleh dari tumbuh-tumbuhan, hewan, atau dengan rea

    ksi kimia. Untuk memperoleh bahan organik tersebut dari tumbuh- tumbuhan, hewan, atau r 

    eaksi kimia diperlukan teknik isolasi/pemurnian.

    Berikut ini beberapa teknik isolasi dan pemurnian:

    1.  Teknik fitrasi 

    2.  Teknik rekristalisasi 

    3. 

    Teknik sublimasi 4.  Ekstraksi pelarut 

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    14/33

    5.  Pengeringan cairan atau larutan senyawa organik dalam pelarut organik  

    6.  Distilasi pada tekanan atmosfer  

    7.  Ditilasi fraksinasi pengurangan tekanan 

    8.  Distilasi uap 

    9. 

    Kromagtorafi 

    Teknik isolasi/pemurnian di atas berdasarkan sifat fisika bahan (titik didih, kelarutan dan

     lain-lain) sehingga teknik/metode tersebut disebut metode/teknik pemisahan fisika. Pada ki

    mia organik juga dikenal teknik/metode pemisahan kimia. Jadi pemisahan berdasarkan sifat

    kimia bahan (reaksi terhadap pereaksi tertentu).

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    15/33

    Percobaan I

    DISTILASI UAP

    I. Tujuan percobaan1. Mengisolasi minyak atsiri dari bahan alam

    2. Mengisolasi minyak daun cengkeh dari daun cengkeh kring.

    3. Memurnikan hasil isolasi minyak atsiri

    4. Mengidentifikasi komponen senyawa dalam minyak daun cengkeh dengan metode kromat

    ografi lapis tipis.

    II. Tinjauan Pustaka 

    A.  Distilasi uap 

    Tekanan uap akan naik dengan kenaikan suhu. Tekanan uap cairan naik sampai tekanan

     uap sama dengan tekanan asmosfer cairan. Jika Patm = Puap, Cairan akan mendidih. Titik didih

    larutan yang berair mengandung dua atau lebih komponen yang bercampur juga akan terjadi j

    ika Patm = Puap tetapi Puap merupakan jumlah tekanan uap semua komponen dalam larutan (tek 

    anan uap parsial).

    Puap = P1 + P2 + P3 +…….+ Pn 

    Tekanan uap parsial (Pn) bergantung pada fraksi mol (Xn) komponen dalam larutan yan

    g mengikuti hukum Raoult yang menyatakan hubungan antara tekanan uap dengan komposisi

     larutan pada suhu yang diberikan.

    Pn= Pn0 Xn  Pn

    0=tekanan uap murni.

    Distilasi uap adalah metode distilasi yang melibatkan ko-distilasi campuran air dan seny

    awa organik volatil yang tidak bercampur dengan air. Distilasi uap sering digunakan untuk m

    emisahkan senyawa volatil dari senyawa non volatil. Metoda ini juga sering digunakan untuk

    memisahkan senyawa yang terdekomposisi pada titik didihnya. Hal ini dapat dilakukan karen

    a suhu distilasi uap lebih rendah dari 1000C. Secara umum tekanan uap senyawa organik yan

    g lebih besar dari 10 mmHg(torr) pada 1000C akan sangat efektif dipisahkan dengan cara dist

    ilasi uap.

    Senyawa organik yang dipisahkan dengan cara distilasi uap harus tidak larut dalam air.

    Tekanan uap parsial tidak bergantung pada komposisi mereka dalam campuran , Pn= Ptotal

    campuran berair merupakan jumlah tekanan uap komponen yang tak bercampur 

     tersebut.

    Ptotal = P0

    H2O + P0

    org

    Dengan demikian tekanan uap campuran selalu lebih besar daripada tekanan uap sem

    ua komponen dalam campuran.hal ini mengakibatkan titik didih campuran harus lebih rendah

     daripada titik didih setiap senyawa dalam campuran.

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    16/33

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    17/33

      Mobilitas relatif dari komponen dinyatakan dalam satuan retardation factor  (Rf) yang

     didefinisikan sebagai berikut :

    Harga Rf suatu senyawa selalu tetap. Fakta ini dapat digunakan untuk analisa kualitati

    f senyawa yang tidak diketahui dengan membandingkan harga Rf senyawa tersebut dengan h

    arga Rf dari senyawa standar. KLT juga sering dgunakan untuk mendapatkan kondisi optim

    um pemisahan komponen campuran dalam jumlah besar dengan metode kromatografi kolom

    .

    Eluen merupakan factor utama yang menentukan mobilitas senyawa dalam campurandikromatografikan. Jika eluen lebih polar daripada komponen dalam campuran, eluen akan

    menggerakkan komponen secara cepat pada fase gerak sehingga menyebabkan Rf Besar. JIk 

    a eluen kurang polar daripada komponen dalam campuran senyawa yang terikat kuat pada fa

    sa diam dan bergerak secara lambat dalam fase bergerak sehingga Rf kecil.

    Penampakan bercak senyawa dalam KLT dapat dilakukan dengan metode kimia (Pen

    yemprotan pereaksi kimia) atau fisika (Fluoresensi sinar UV). Pereaksi yang umum dan sed

    erhana untuk menunjukan lokasi senyawa organik dalam KLT adalah iodine. Plat KLT yang

    telah mengandung bercak senyawa dibiarkan terkena uap iodine dengan cara meletakkan pla

    t KLT ke dalam gelas piala yang telah berisi Kristal iodine. Bercak akan memberikan warna

    gelap pengukuran harga Rf dapat dilakukan.

    III. Metode Eksperimen

    A.  Bahan yang digunakan 

    Daun cengkeh kering, petroleum eter, larutan NaCl jenuh, Na2SO4 anhidrous, akuades,

     plat KLT, Kristal l2, methanol, heksana.

    B.  Alat yang digunakan 

    Labu leher tiga, generator uap, pendingin lurus (pendingin Liebig) Erlenmeyer, gelas b

    eker, corong gelas, corong pisah, bejana pengembang, pipa kapiler.

    C.  Cara Kerja 

    Distilasi Uap

    Masukkan 100g daun cengkeh kering yang telah dipotong-potong ke dalam labu distila

    si. Alirkan uap kedalam sistem distilasi. Lakukan distilasi selama 2 jam. Distilat yang

    diperoleh terdiri dari dua lapisan. Pisahkan lapisan minyak daun cengkeh dengan meng

    unakan corong pisah. Keringkan minyak daun cengkeh dengan penambahan Na2SO4 an

    hidrous. Tentukan massa minyak daun cengkeh yang dapat terdistilasi.

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    18/33

    Kromatografi Lapis Tipis

    Buatlah plat TLC dengan ukuran 2 x 7 cm. Berikan tanda garis dengan pensil, 1

    cm pada ujung atas dan bawah plat TLC tersebut (pengembangan eluen sepanjang 5 cm

    ). Ambil sebagian kecil minyak daun cengkeh dengan pipa kapiler yang telah diruncing

    kan. Totolkan pada plat TLC di bagian awal pengembangan. Masukan eluen kedalam bejana secukupnya (eluen merupakan campuran heksana dan methanol) pengembang dan

     masukkan plat TLC kedalamnya dan biarkan eluen hilang dari plat TLC. Masukan plat

    TLC yang kering kedalam gelas piala tertutup yang berisi Kristal ion (1) tentukan berap

    a banyak noda/komponen senyawa dalam minyak daun cengkeh (2) Tentukan Harga Rf

    masing-masing senyawa yang terpisah dalam plat TLC.

    Perhatian :

    1.  Pelarut heksana merupakan pelarut yang mudah terbakar. Jauhkan dari sumber api. 

    2.  Pelarut metanol merupakan pelarut yang beracun. Hindarkan terhirup langsung.

    IV. Bahan Diskusi

    1.  Sebutkan syarat-syarat agar distilasi uap dapat digunakan sebagai metode isolasi

    senyawa organik khususnya minyak astiri. 

    2.  Sebutkan metoda lain (selain distilasi uap) yang dapat digunakan untuk isolasi

     bahan alam. 

    3. 

    Sebutkan perbedaan prinsip kerja metoda pemisahan ekstraksi dengan distilasi uap.  

    4.  Sebutkan perbedaan antara distilasi fraksinasi dan distilasi uap. 

    5.  Bagaimana prinsip pemisahan dapat terjadi dalam kromatografi. 

    6. 

    Bagaimana cara saudara menentukan eluen yang sesuai untuk kromatografi lapistipis. 

    7.  Apa yang dinamakan dengan deret elutropi eluen dalam kromatografi. 

    8.  Berapa jumlah komponen dalam minyak daun cengkeh. Sebutkan namanya dan

    tulislah struktur molekulnya. 

    9. 

    Bagaimanakah warna baudan rasa dari minyak daun cengkeh. 

    10. 

    Tentukan berapakah titik didih,densitas dan indeks bias dari minyak daun cengkeh. 

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    19/33

    Percobaan 2

    DISTILASI FRAKSINASI

    I. 

    Tujuan Percobaan 1.  Mempelajari teknik pemisahan berdasarkan titik didih 

    2.  Melakukan pemurnian produk etanol 

    3. 

    Mengidentifikasi komponen senyawa dalam produk etanol 

    II.  Dasar teori

    Distilasi atau penyulingan adalah suatu proses pengupan yang diikuti pengembun

    an. Distilasi dilakukan untuk memisahkan suatu cairan dari campurannya apabila kompo

    nen lain tidak ikut menguap (titik didih lain jauh lebih tinggi ). Misalnya adalah pengola

    han air tawar dari air laut.

    Destilasi bertingkat atau distilasi fraksinasi merupakan teknik atau proses pemisa

    han campuran berupa cairan yang bertujuan untuk memproses lebih dari satu jenis komp

    onen. Untuk tujuan ini, cairan yang menguap dilewatkan melalui kolom-kolom perangka

     p uap. Komponen yang lebih mudah menguap (bertitik didih rendah) cenderung mengem

     bun (terperangkap) dikolom lebih atas dan komponen yang sukar menguap (bertitik didi

    h tinggi). Cenderung mengendap dikolom lebih bawah. Teknik ini diterapkan, misalnya

    untuk pemurnian minyak bumi.

    III. 

    Metode Eksprimen A.  Bahan Yang digunakan : 

    Crude etanol dari produsen etanol, batu didih.

    B.  Alat yang digunakan 

    Labu alas bulat, kolom fraksinasi, pendingin lurus (pendingin Liebig), labu jantung, gela

    s beker.

    C.  Cara Kerja 

    Masukkan 100mL Crude etanol ke dalam labu distilasi. Lakukan distilasi sampai habis.

    Tampung destilat dengan labu jantung sesuai dengan titik didih senyawa yang terpisah.

    Apabila terjadi kenaikan suhu yang cukup besar pindahkan penampung pada labu jantun

    g kedua dan seterusnya. Setelah proses destilasi selesai lakukan uji kemurnian fraksi yan

    g diperoleh dengan menguji indeks bias menggunakan alat refraksometer. Hitunglah vol

    ume masing-masing distilat yang diperoleh.

    IV.  Bahan Diskusi 

    1. 

    Sebutkan prinsip-prinsip penggunaan distilasi fraksinasi sebagai metode pemisahan

    /isolasi senyawa organik. 

    2. 

    Sebutkan macam-macam kolom fraksinasi yang sering digunakan dalam laboratorium

    kimia organik dan bila mana kolom-kolom tersebut digunakan dalam isolasi. 

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    20/33

    3.  Sebutkan bilamana dibutuhkan distilasi dengan menggunakan sistem pengurangan

    tekanan? 

    4.  Jelaskan apa yang disebut dengan campuran azeotrop. 

    5.  Sebutkan metode fisika yang dapat digunakan untuk analisis kemurnian suatu senyawa

    organik. 

    6.  Dalam distilasi sering dijumpai keadaan Over Heating bagaimanakah cara mengatasi

    keadaan tersebut. 

    7. 

    Sebutkan cara-cara yang dapat digunakan agar proses distilasi berjalan efektif dan

    efesien 

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    21/33

    Percobaan 3

    EKSTRAKSI PADAT –  CAIR

    I. 

    Tujuan percobaan 1.  Memperkenalkan macam-macam metoda pemisahan di laboratorium Kimia. 

    2.  Memperkenalkan metode pemisahan berdasarkan perbedaan sifat kelarutan. 

    3. 

    Mempelajari pemurnian senyawa dengan cara distilasi biasa. 

    4. 

    Mempelajari pemisahan senyawa dari padatan dengan ekstraksi Soxhlet. 

    5. 

    Mempelajari identifikasi gugus fungsional. 

    II.  Dasar Teori 

    Dalam pekerjaan laboratorium kimia organik, sering diperlukan metoda untuk pem

    urnian hasil reaksi maupun isolasi senyawa dari bahan alam. Metoda-metoda tersebut dap

    at memanfaatkan perbedaan sifat fisika (titik didih, kelarutan atau titik lebur).

    Metoda pemisahan/pemurnian berdasarkan kelarutan senyawa terhadap pelarut tert

    entu dinamakan ekstraksi yang dapat digolongkan dalam ekstraksi cair-cair maupun padat

    -cair.

    A.  Ekstraksi Padat- Cair 

    Ekstraksi padat cair biasanya digunakan untuk memisahkan senyawa yang terkand

    ung dalam bahan alam dan senyawa tersebut tidak volatile terhadap uap. Senyawa yang ti

    dak volatile terhadap uap dapat dipisahkan dengan cara ekstraksi pelarut, baik dengan car a penggodokan ataupun proses ekstraksi berkesinambungan.

    Ekstraksi biasanya dimulai dengan memilih pelarut untuk mengambil senyawa yan

    g memiliki sifat kelarutan yang sama. Sebagai contoh pelarut Petroleum Eter memiliki ke

     polarannya rendah dapat digunakan untuk mengekstraksi senyawa- senyawa terpena, ster 

    oid, dan lemak. Pelarut yang lebih polar seperti dietil eter, aseton, atau etanol digunakan u

    ntuk mengekstraksi senyawa semo polar. Ekstraksi dengan menggunakan air untuk meng

    ambil senyawa yang polar seperti asam amino, karbohidrat dan lain-lain. Kriteria yang di

    gunakan untuk memilih pelarut yang cocok adalah kaidah “Like dissolves Like” 

    Di dalam proses ekstraksi padat cair, efesiensi pemisahan bergantung pada kelaru

    tan senyawa yang diekstrak, volume pelarut yang digunakan dan banyaknya pengulangan

     proses ekstraksi (penggandaan ekstraksi). Beberapa faktor yang menurunkan efesiensi pe

    misahan antara lain besarnya ukuran partikel, tidak cukup waktu kontak antara pelarut de

    ngan padatan dan tidak efesiensinya pencampuran pelarut dengan padatan. Contoh kehidu

     pan sehari-hari dalam ekstraksi padat cair adalah membuat minuman teh atau kopi. Pelaru

    t yang digunakan adalah air panas dan senyawa yang terekstrak adalah caffeine. Proses ek 

    straksi yang terjadi adalah secara Batch (tidak berkesinambungan).

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    22/33

    Untuk meningkatkan senyawa yang dapat terekstrak maka digunakan perlatan ekstr 

    akstor Soxhlet. Alat ini digunakan dalam proses ekstraksi berkesinambungan terhadap pa

    datan dengan suatu pelarut panas. Bahan padat dihaluskan untuk memperluas permukaan

     bahan, sehingga meningkatkan ekstraksi antara pelarut dan senyawa yang diekstrak. Baha

    n dibungkus dengan kertas saring dan dimasukkan kedalam alat soxhlet. Pelarut yang diletakkan pada labu godok diuapkan dan selanjutnya terkondensasi oleh suatu pendingin dan

     terkumpul pada wadah bahan yang akar diekstrak. Pada saat itulah terjadi proses ekstraks

    i. Jika pelarut sudah memenuhi wadah bahan yang diekstrak maka akan terjadi aliran pela

    rut kedalam labu godok. Proses ini harus berlanjut sampai semua senyawa yang diinginka

    n terekstrak.

    A.  Ekstraksi Cair-Cair 

    Teknik ekstraksi ini digunakan untuk memisahkan /isolasi dari campuran yang ber 

     bentuk cair. Cairan yang akan dipisahkan dari campuran akan terpisah berdasarkan perbe

    daan kelarutan dengan pelarut yang digunakan. Kaidah Like Dissolves Like juga berlaku

    untuk memilih pelarut yang sesuai.

    Alat yang digunakan dalam ekstraksi cair-cair adalah corong pisah. Campuran yan

    g berbentuk cair ditambahkan suatu pelarut yang melarutkan salah satu senyawa dan tidak 

     melarutkan cairan yang tidak dikehendaki. Pelarut yang ditambahkan akan terdistribusi d

    iantara zat yang terlarut dan tidak terlarut. Tingkat distribusi antar fasa ini dikenal dengan

     koefisien distribusi. Koefisien ini sangat penting untuk memilih pelarut. Koefisien yang b

    esar akan menunjukkan efektivitas pelarut yang digunakan

    III. Metode Eksperimen 

    A.  Bahan yang digunakan : 

    Biji kemiri, petroleum eter, natrium sulfat anhydrous, kertas saring dan kapas.

    B.  Alat yang digunakan 

    Satu set alat ekstraksi soxhlet, corong gelas, labu alas bulat, pendingin lurus (pending

    in liebig), adapter, Erlenmeyer, gelas ukur, gelas arloji.

    C.  Cara kerja 

    Timbang 15 gr kemiri (sesuaikan dengan kapasitas soxhlet) dan iris sampai lembut. K 

    emiri dibungkus dengan kertas saring dan ujung atas dan bawah ditutup dengan kapas

     bebas lemak.

    Masukkan kemiri yang telah dibungkus kedalam alat soxhlet. Masukkan petroleum et

    er sebanyak 60 % dari volume labu ekstraksi dan lakukan ekstraksi selama 1.5 jam. E

    kstrak yang diperoleh ditambah dengan natrium sulfat anhydrous dan selanjutnya dila

    kukan distilasi pada tekanan atmosfer. Residunya ditimbang untuk menentukan kadar

    lemak/minyak dalam kemiri. Tentukan juga warna bau dan densitas minyak kemiri. T

    eknik ekstraksi soxhlet dapat digunakan untuk mengisolasi lemak dalam daging, biji-b

    ijian yang lain seperti kacang kedelai dan sebagainya.

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    23/33

    Perhatian :

    1.  Petroleum eter merupakan bahan yang mudah terbakar, hindarkan berdekatan dengan

    sumber api. 

    2.   Natrium sulfat anhydrous mudah menyerap air, hindarkan dari air dan kelembapan. 

    IV. Bahan Diskusi Pre Lab : 

    1.  Sebutkan syarat pelarut yang digunakan dalam proses ekstraksi padat-cair. 

    2.  Apa yang dimaksud dengan lemak/minyak dan bagaimana cara identifikasinya. 

    3.  Bagaimana cara saudara menentukan bahwa ekstraksi yang saudara lakukan sudah

    dianggap selesai. 

    4. 

    Berikan contoh beberapa proses ekstraksi cair-cair yang saudara ketahui. 

    5.  Apa fungsi penambahan natrium sulfat anhydrous dalam proses ekstraksi. 

    6.  Bagaimana menentukan pelarut untuk dikelompokkan kedalam golongan polar dan

    non polar. 

    7.  Sebutkan cara-cara meningkatkan efesiensi ekstrasi padat – cair. 

    8. 

    Sebutkan faktor-faktor yang menentukan efesiensi ekstraksi padat cair. 9.  Sebutkan kriteria pelarut yang baik untuk proses ekstraksi. 

    10. Sebutkan teknik-teknik isolasi bahan alam yang menggunakan metoda ekstraksi

     padat-cair. 

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    24/33

    Percobaan 4

    EKSTRAKSI PELARUT

    I. 

    Tujuan percobaan 1.  Memperkenalkan metode pemisahan berdasarkan perbedaan sifat keasaman senyawa

    organic 

    2. 

    Mempelajari reaksi asam-basa pada senyawa organic 

    3. 

    Memperkenalkan teknik pemisahan menggunakan ekstraksi pelarut dengan corong

     pisah. 

    4. 

    Memperkenalkan perbedaan gugus fungsional terhadap kelarutan suatu bahan. 

    II.  Dasar Teori 

    Senyawa organic memiliki sifat fisika dan kimia yang ditentukan oleh gugus fungsion

    al. Gugus fungsional berpengaruh terhadapsifat-sifat asam, basa, maupun netral suatu senyaw

    a organic.Sifat asam dicirikan dengan adanya gugus fungsional asam karboksilat dan fenol, si

    fat basa dengan gugus amina sedangkan gugus fungsional lainnya dapat dgolongkan kedalam

    golongan netral. Disamping menentukan perbedaan sifat tersebut gugus fungsional dapat dim

    anfaatkan untuk membedakan kelarutannya.

    Kelarutan senyawa organic dalam suatu pelarut ditentukan terhadap kemampuannya

    membentuk interaksi pelarut dengan zat terlarut. Asam – asam organic seringkali tidak larut d

    alam air tetapi mudah larut dalam pelarut yang kurang polar seperti dietil eter atau etil asetat.

    Kelarutan senyawa organic dapat juga terjadi apabila senyawa organic dapat diubah menjadi bentuk ionic.Suatu asam organic yang tidak larut dalam air dapat dengan mudah menjadi laru

    t dalam air apabila menjadi bentuk ionic. Contoh dalam kasus ini adalah asam lemak dari min

    yak pangan yang tidak larut dalam air akan mudah larut dengan dibuat sabun sesuai persamaa

    n reaksi sebagai berikut :

    R-COOH + NaOH RCOO- Na+ + H2o

    asam lemak sabun

    (tidak larut dalam air) (larut dalam air)

    Senyawa ionik yang larut dalam air sebaliknya akan sukar larut dalam pelarut non pol

    ar seperti eter. Hal yang sama dapat terjadi pada senyawa basa organic dapat diubah dengan

    mudah kelarutannya dalam eter dan air melalui penambahan suatu asam. Perbedaan kelarutan

     ini dapat digunakan untuk memisahkan senyawa melalui teknik ekstraksi pelarut.

    Kekuatan keasaman suatu senyawa organic dapat diklasifikasikan kegolongan asam k 

    uat dan asam lemah.Kekuatan keasaman ditunjukkan dengan harga Ka dan PKa.Untuk golon

    gan asam kuat, pembentukan garam ionic dapat dilakukan dengan penambahan larutan jenuh

    natrium bikarbonat (basa relative lemah) sedangkan untuk asam lemah membutuhkan senyaw

    a basa yang kuat seperti larutan NaOH.Untuk membuat protonasi pada senyawa amina, asam

    klorida paling sering digunakan. Bentuk garam ionic asam dan basa ini akan mudah larut dala

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    25/33

    m air dan juga mudah diubah kembali kebentuk semula dengan menggunakan prinsip reaksi a

    sam dan basa.

    Penggunaan dasar teori diatas akan digunakan untuk memisahkan euganol dan kriofile

    n dari minyak daun cengkeh. Eugenol merupakan komponen utama pada cengkeh.Minyak cengkeh dapat berasal dari daun, tangkai dan bunga pohon cengkeh.Pada umumnya minyak cen

    gkeh dihasilkan dari destilasi uap terhadap daun cengkeh kering karena dari ketiga bagian po

    hon tersebut hanya daun kering yang tidak bernilai ekonomis.

    Komponen utama minyak daun cengkeh adalah eugenol yaitu kira-kira 80-90 % dan k 

    ariofilen 10% (guethen, 1963)

    OH

    OCH3

    CH2-CH=CH2

    Eugenol  Dari struktur diatas dapat diketahui bahwa eugenol mempunyai gugus hidroksi, metok 

    si, dan alil. Adanya gugus hidroksi menjadikan eugenol sebagai senyawa felonik yang bersifa

    t asam dan mudah dipisahkan dari senyawa yang non felonik yaitu dengan cara menggunakan

     ekstraksi cair-cair menggunakan pelarut aktif. Dalam hal ini karena eugenol bersifat asam, m

    aka dapat dgunakan pelarut yang bersifat basa seperti NaOH. Dengan adanya penambahan ba

    sa kedalam minyak cengkeh, maka akan terjadi perbedaan kelarutan antara eugenol dan kario

    filen. Eugenol akan larut membentuk garam natrium eugenolat, sedangkan kariofilennya tida

    k larut sehingga dapat dipisahkan. Setelah dipisahkan eugenol didapat kembali dengan mengg

    unakan asam mineral hingga PH larutan berkisar 2-3.

    Persamaan reaksi eugenol dan natrium hidroksida adalah sebagai berikut :

    + NaOH

    ONa

    OCH3

    CH2-CH=CH2

    + H2O

    OH

    OCH3

    CH2-CH=CH2

    EugenolGaram natrium eugenolat

    Larut dalam air

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    26/33

    Garam natrium eugenolat dapat larut dalam air dan selanjutnya dapat dipisahkan menggunaka

    n corong pisah. Garam natrium euganolat direaksikan dengan HCl. Maka akan terbentuk euge

    nol kembali yang murni, tidak dapat larut dalam air. Persamaan reaksi natrium eugenolat dan

    HCl adalah sebagai berikut :

    + HCl

    OCH3

    CH2-CH=CH2

    + NaCl

    OH

    eugenol murnitak larut dalam air 

    OCH3

    CH2-CH=CH2

    ONa

    natrium eugenolatlarut dalam air   

    III.  Metode Eksperimen 

    A.  Bahan yang digunakan : 

    Minyak daun cengkeh, larutan 20 g (0.5 mol) NaOH dalam 150 ml air, larutan 4 g Na

    OH dalam 40 ml air, pentane, larutan HCl 25 %, kertas pH universal, petroleum eter,

    natrium sulfat anhydrous.

    B.  Alat yang digunakan 

    Gelas beaker 500 ml, corong pisah, corong gelas, Erlenmeyer, gelas ukur, pipet tetes,

    alat evaporator bachi.

    C. 

    Cara kerja 50 gr minyak daun cengkeh yang telah didestilasi ulang dimasukkan kedalam beker 5

    00 ml dan tambahkan dengan larutan 20 g (0.5 mol) NaOH dalam 150 ml air. Kemudi

    an aduk hingga semua eugenol dalam minyak daun cengkeh bereaksi dengan NaOH.C

    ampuran dipindahkan ke dalam corong pemisah.Lapisan bawah dipisahkan, lapisan at

    as diesktrak dengan larutan NaOH baru (4 g /40 ml air).Ekstrak digabung dengan lapi

    san eugenol dan dilakukan ekstraksi dua kali menggunakan pentane/ heksana/ PE 15

    ml, dan hasil ekstrak ditambah pada beaker yang berisi kariofilen. Larutan bawah yan

    g berisi eugenol diasamkan dengan larutan HCl 25 % sambil diaduk hingga pH 3, lapi

    san organic dipisahkan, lapisan air dieskstrak dua kali dengan petroleum eter masing

    masing 20 ml. kemudian gabungkan dengan lapisan eugenol. Dilakukan pencucian de

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    27/33

    ngan air tiga kali masing- masing 20 ml dan dikeringkan dengan natrium sulfat anhyd

    rous, selanjutnya disaring.Petroleum eter diuapkan dengan menggunakan evaporator

    Buchi.Residu yang diperoleh adalah eugenol. Tentukan berat, volume, warna, bau dan

     berapa % eugenol yang dapat terisolasi (dengan asumsi kandungan eugenol dalam mi

    nyak daun cengkeh adalah 90%)

    Perhatian :

    1. 

     NaOH merupakan bahan korosif, hindarkan kontak langsung dengan kulit 

    2. 

    Petroleum eter merupakan bahan mudah terbakar, hindarkan berdekatan dengan

    sumber api 

    3. 

    Larutan HCl merupakan bahan korosif, hindarkan kontak langsung dengan kulit. 

    4.   Natrium sulfat anhydrous mudah menyerap air, hindarkan dari air dan kelembapan. 

    IV. 

    Bahan Diskusi Pre Lab : 

    1.  Apakah perbedaan antara ekstrak pelarut dengan ekstrak soxhlet. 

    2.  Bagaimana membedakan lapisan air dan lapisan organic dalam ekstraksi

     pelarut ini. 

    3.  Dapatkah NaOH diganti dengan basa lainnya. 

    4.  Bagaimana mengetahui keasaman eugenol ini? Termasuk asam lemah atau

    asam kuat. 

    5.  Bagaimana hubungan antara Ka dan Pka 

    6.  Dapatkah larutan HCl pada percobaan ini diganti dengan larutan asam sulfat  

    7. 

    Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa eugenol dan kariofilen 8.  Apakah syarat pelarut organic yang bisa dgunakan dalam ekstraksi pelarut

    dalam percobaan ini 

    9.  Bagaimana penagruh berat jenis pelarut dalam ekstraksi dengan corong pisah

    ini 

    10. Bagaimana menentukan kriteria golongan pelarut polar atau non polar. 

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    28/33

    Percobaan 5

    SINTESIS IMINA

    I. 

    Tujuan Percobaan 1.Mempelajari reaksi adisi nukleofilik pada senyawa karbonil dengan amina primer  

    2.Mempelajari pemurnian hasil reaksi dengan teknik rekristalisasi  

    II.  Dasar Teori 

    Imina adalah suatu gugus fungsional yang mengandung ikatan rangkap antara karbon den

    gan nitrogen, dengan nitrogen terikat dengan atom hydrogen atau suatu gugus organik.

    Imina mirip dengan keton dan aldehida hanya saja seperti pengantian oksigen dengan gug

    us NR, Ketika R adalah hidrogen maka senyawa tersebut disebut imina primer, Sedangka

    n jika R adalah gugus alkil maka dikatakan imina sekunder.Jika R3 adalah OH, imina ini

    disebut oksim dan jika R3 adalah NH2 imina tersebut dikatakan hidrazon.

    Imina dapat diperoleh melalui kondensasi amina primer dengan aldehida atau keton (

    meskipun keton kurang reaktif). Dalam mekanismenya, reaksi pembuatan imina melalui adisi nukleofilik menghasilkan hemiaminal (-C(OH)(NHR)-) sebagai zat intermediet, diiku

    ti dengan eliminasi air untuk menghasilkan imina memerlukan katalis asam. Reaksi pemb

    uatan imina dapat dituliskan :

    R2R 1

     N

    R 3

    R    C

    O

    H

    R-NH2

    H+  R    C

    OH

    H

     NHR '

    -H2O

    R    CH  ==   N   R'

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    29/33

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    30/33

    Percobaan 6

    SINTESIS DIBENZALASETON

    I. 

    Tujuan percobaan 1.  Mempelajari reaksi kondensasi aldol 

    2.  Memurnikan produk reaksi kondensasi aldol dengan teknik rekristalisasi 

    II.  Dasar Teori 

    Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menja

    di suatu molekul yang lebih besar,dengan atau tanpa hilangnya molekul kecil (sep

    erti air).Suatu aldehida yang mempunyai hidogen alfa (Hα) cenderung bersifat asa

    m, sehingga atom hydrogen pada Cα dapat melepaskan ion H+ dan menghasilkan s

    uatu karbanion atau sering disebut karboanion bila diolah dengan suatu basa seper 

    ti larutan NaOH. Dalam suatu karbanion mempunyai ciri bahwa C adalah bermuat

    an negative. Jika karbanion berasal dari suatu aldehida, maka karbanion tersebut d

    apat bereaksi dengan molekul aldehyde yang lain. Berikut ini adalah contoh reaksi

     pembuatan senyawa aldol dari 2 molekul etanal (astaldehida) dalam suasana basa

    menghasilkan 3-hidroksibutanal.

    Reaksi ini disebut reaksi kondensasi aldol.Kata aldol berasal dari aldehida dan alk 

    ohol.Produk yang dihasilkan adalah suatu aldehidaβ hidroksi.Reaksi kondensasi al

    dol berlangsung setelah penambahan NaOH berair menghasilkan enolat(Suatu kar 

     banion).ion enolat bereaksi dengan suatu aldehida lain dengan cara mengadisi ikat

    an CO karboni untuk membentuk suatu ion alkoksida yang kemudian mengambil

    suatu proton dari air untuk menghasilkan produk aldol.

    Reaksi aldehide dan aseton dengan menggunakan natrium hidroksida s

    ebagai basa merupakan contoh dari reaksi aldol kondensasi campuran.Dibenzalase

    ton dapat dengan mudah dihasilkan dari kondensasi aseton dengan dua ekuivalen

     benzaldehida.Karbonil aldehide lebih reaktif daripada keton sehingga dapat berea

    ksi cepat dengan anion dari keton untuk menghasilkan β hidroksiketon yang selanj

    utnya dapat dengan mudah mengalami dehidrasi terkatalisis basa.Tahap eliminasi

    H3CC

    O

    H

    C C

    O

    H

    e

    ..

    + H2OOH-

    H3CC

    O

    H

    + C

    O

    H

    e

    ..H2C

    H2OH3C C

    OH

    H

    CH2 C

    O

    H

    + OH-

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    31/33

    konjugasi pada karbonil dan pada benzene bergantung pada kuantitas relative dari

    reaktan yang digunakan, reaksi dapat menghasilkan mono atau dibenzalaseton.

    Pada percobaan ini terjadi dua kali reaksi kondensasi aldol campuran.Etanol y

    ang ada digunakan sebagai pelarut untuk melarutkan bahan dsar yaitu benzaldehida dan juga intermedietnya yaitu benzalaseton. Sekali benzalaseton terbentuk, mak 

    a kemudian senyawa ini dapat bereaksi dengan benzaldehida lainya untuk membe

    rikan produk dibenzalaseton.

    III.  Metode Eksprimen 

    A.  Bahan 

    Benzaldehida,Etanol,larutan NaOH20%,aseton,akuades

    B.  Alat 

    Labu Erlenmeyer,pipet tetes,penangas minyak, pengaduk magnet, gelas beker,

    gelas ukur.

    C.  Cara Kerja 

    Timbang 2,55 mL (0,025 mol) benzaldehida di dalam Erlenmeyer 50 mL, sela

    njutnya tambahan 20mL etanol 95% kemudian tambahkan 5 mL larutan NaO

    H 20% (b/v).Dengan menggunakan pipet tambahan 1,84 mL aseton.Tutup Erle

    nmeyer dengan cepat dan kocok campuran selama 15 menit. Bila produk tidak 

     mengkristal,bukalah tutup Erlenmeyer tersebut dan keroklah dinding dalam E

    rlenmeyer dengan batang pengaduk.Selanjutnya saring campuran dan cuci pad

    atan 3 kali dengan 50 ml air kemudian keringkan.Lakukan uji kemurnian prod

    uk dengan TLC)bandingkan dengan bahan dasar benzaldehida menggunakan eluen alkohol).

    IV.  Bahan Diskusi 

    1  Apa yang dimaksud dengan reaksi kondensasi aldol  

    Apa perbedaan reaksi kondensasi aldol dengan reaksi Cannizzaro 

    Bagaimana reaksi untuk menghasilkan

     benzalaseton C6H5CH = CHCOCH3 

    Benzalasetophenon C6H5CH=CHCOC6H5 

    4  Tuliskan mekanisme reaksi sintesis dibenzalaseton dari benzalaseton dan

     benzaldehida 

    5  Terangkan prinsip dasar uji kemurnian dengan TlC? 

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    32/33

    Percobaan 7

    SINTESIS ASETANILIDA

    I. Tujuan Percobaan1. Mempelajari sintesis dari asam karboksilat dan amina primer menggunakan pri

    nsip Green Chemistry

    2. Mempelajari reaksi adisi-eliminasi pada turunan senyawa karbonil

    II. Dasar Teori

    Anilin merupakan amina aromatik primer.Reaksi substitusi terhadap amina aromatik d

    apat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. Asetilasi amina

     aromatik primer banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan car 

    amereaksikan amina tersebut dengan asetat anhidrida.Anilina bereaksi dengan asetat anhidri

    da panas menghasilkan turunan monosetat (amida).Asetanida juga dapat disentesis dengan

    mereaksikan anilina dan asam asetat glasial menggunakan katalis abu zink.

    Reaksi adisi eliminasi reaksi yang terjadi melalui dua tahap yaitu diawali dengan reaksi adisi

     dan dilanjutkan dengan reaksi eliminasi.Reaksi adisi eliminasi dapat ditulis sebagai berikut:

    2   NH2

    anilina

    +

    O

    O

    H3C

    H3C

    O

     NH   C

    O

    CH3   +

    O

    CH3C  O-+ H3 N

    R    C

    O

    R    +  H-NuH

    adisiR    C   R 

    OH

     NuH

    eliminasiR    C   R 

     Nu

    + H2O

    Asetat anhidrat

    Asetanilida

    Garam anilinium asetat

  • 8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

    33/33

      Reaksi kimia yang sedang menjadi perhatian dan menjadi tujuan adalah reaksi yang

    sesuai dengan prinsip’ green chemistry”. Green chemistry sering disebut juga dengan

    “ sustainable chemistry” merupakan filosofi penelitian kimia dan rekayasa yang mendorong

    desain produk dan proses yang meminimalkan penggunaan dan generasi zat berbahaya,

    sehingga aman untuk lingkungan.Dalam metodologi sintesis seharusnya didesain untuk

    menggunakan dan menghasilkan zat yang tidak toksik atau memeiliki toksisitas sedikit bagikesehatan manusia dan lingkungan.Biasanya bahan-bahan yang digunakan adalah bahan yang

    terbarukan dan dalam proses sintesis diusahakan untuk selalu hemat energi. 

    III.  Metode Eksperimen 

    A.  Bahan 

    Anilin, asam asetat glasial, abu zink (zinc dust,akuades)

    B.  Alat 

    Labu alas bulat 100mL, pendingin refluks,penangas air,gelas beker 250mL,pengad

    uk gelas,corong Buchner.

    C. 

    Cara Kerja 

    Campurkan 10 mL aniline dan 0,5g abu zink( zinc dust), 30 mL asam asetat glacial

    dalam labu alas bulat 100mL.Lengkapi labu dengan pendingin bola dan panaskan

    sedang (50-60°C)selama 2 jam.Sambil diaduk tuangkan campuran hasil reksi ke

    dalam 100mL aquades dalam gelas beker 250mL yang dilengkapi penangas

    es.Saring Kristal yang diperoleh dengan corong Bucher,bilas dengan aquades dan

     padatan dikeringkan dan dilakukan uji titik lebur. 

    IV.  Bahan Diskusi 

    1. 

    Mengapa reaksi pembentukan amida dilakukan dengan membuat aminadalam jumlah berlebih? 

    2.  Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi dalam percobaan ini 

    3.  Produk apa yang diperoleh jika reaksi dilakukan dengan asetat anhidrida

     berlebih dan dipanaskan dalam waktu lama? 

    4.  Apa fungsi refluks dalam percobaan ini jika dikaitkan dengan laju reaksinya 

    5.  Perkiraan bagaimana hasil yang terjadi jika amina yang digunakan adallah

    amina sekunder ?