penuntun praktikum kimia organik i -...

of 63 /63
PENUNTUN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I Oleh TIM KIMIA ORGANIK JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALUOLEO 2016

Author: duongnhu

Post on 03-Mar-2019

330 views

Category:

Documents


7 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

PENUNTUN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

Oleh

TIM KIMIA ORGANIK

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEO

2016

i

KATA PENGANTAR

Puji dan syukur kami panjatkan ke hadirat Allah SWT atas rahmat dan taufik-

Nya sehingga penuntun ini dapat terselesaikan.

Penuntun Praktikum Kimia Organik I ini terdiri dari pedoman keselamatan

kerja di laboratorium dan sepuluh (10) percobaan, yaitu perbedaan senyawa organik

dan anorganik (I), sifat-sifat kelarutan senyawa organik (II), sifat-sifat kimia

hidrokarbon (III), struktur molekul dan reaksi-reaksi kimia organik dengan

menggunakan model molekul (IV), pemisahan dan pemurnian zat cair: destilasi dan

titik didih (V), pemisahan dan pemurnian zat padat: rekristalisasi, sublimasi dan titik

leleh (VI), penentuan kadar air dengan menggunakan metode dean stark (VII),

alkohol dan fenol (VIII), aldehid dan keton (IX), dan uji karakteristik senyawa

kelompok nitrogen (X).

Penuntun praktikum Kimia Organik ini dimaksudkan untuk membantu

mahasiswa dalam mengikuti Praktikum Kimia Organik I di laboratorium. Dengan

adanya penuntun praktikum ini tidak berarti bahwa praktikan tidak perlu lagi

membaca buku-buku lain di perpustakaan, namun sebaliknya praktikan diharuskan

membaca sebanyak mungkin buku-buku yang dianggap relevan guna melengkapi

hal-hal yang tidak tercantum dalam penuntun praktikum ini.

Akhir kata dengan segala kerendahan hati kami mengucapkan terima kasih

yang sebesar-besarnya kepada pihak yang telah memberikan bantuannya sehingga

buku penuntun ini dapat terselesaikan. Kami sangat mengharapkan saran-saran

dan kritik dari semua pihak demi kesempurnaan penuntun praktikum ini.

Semoga penuntun ini bermanfaat bagi kita semua, amin.

Kendari, Januari 2016

Penyusun,

TIM KIMIA ORGANIK

ii

PETUNJUK PELAKSANAAN PRAKTIKUM

A. Tata Tertib

1. Absensi dilakukan 2 kali, mulai dan sesudah praktikum.

2. Mahasiswa yang diperbolehkan praktikum hanya mereka yang telah

membuat persiapan.

3. Semua praktikan harus menggunakan jas lab sewaktu bekerja di

laboratorium.

4. Pada saat bekerja di laboratorium:

a. Tidak boleh merokok atau akan makanan kecil.

b. Jika ada zat yang tertumpah harus lekas dibersihkan.

c. Buanglah sampah di tempat sampah dan pecahan gelas atau

kaca pada tempat pecahan gelas/kaca.

d. Jangan membuang zat-zat pekat (asam, basa) ke dalam bak air

sebelum diencerkan.

e. Gunakan ruang asam jika mereaksikan zat-zat yang berbahaya.

f. Tutup kembali botol-botol zat yang telah anda gunakan.

g. Perlakukanlah zat yang sesuai dengan sifat zatnya.

5. Tuliskan semua kejadian yang berkaitan dengan tugas anda dala

jurnal.

6. Setengah jam sebelum praktikum berakhir, jurnal harus dilaporkan

pada asisten.

7. Laporan yang diminta, harus diserahkan satu minggu sebelum ujian

akhir semester.

8. Selama praktikum, lantai harus selalu bersih.

9. Selesai praktikum, meja dan lantai yang ditinggalkan harus dalam

keadaan bersih.

10. Alat yang dipinjam semuanya harus dikembalikan dalam keadaan

bersih satu minggu sebelum ujian akhir semester.

11. Periksalah kelengkapan alat yang dipinjam sebelum anda

melakukan praktikum. Laporkan kepada asisten apabila ada

kekurangan.

iii

12. Tidak diizinkan meninggalkan praktikum kecuali sakit dan ada surat

dokter.

13. Pelanggaran terhadap tata tertib tersebut, dapat menyebabkan

kegagalan dalam mata kuliah praktikum kimia organik I.

B. Kebutuhan Untuk Praktikum

1. Buku penuntun praktikum kimia organik I

2. Buku untuk jurnal.

3. Jas lab

4. Lap untuk pembersih

5. Pipet tetes ( 5 buah)

iv

DAFTAR ISI

halaman

Halaman judul

Kata pengantar .............................................................................................. i

Tata tertib praktikum Kimia Organik I ........................................................ ii

Daftar Isi ..................................................................................................... iv

A. Pedoman Keselamatan Kerja di Laboratorium ..................................... 1

B. Analisa Kualitatif Senyawa Organik

Percobaan 1. Perbedaan Senyawa Organik dengan Senyawa Anorganik .... 11

Percobaan 2. Sifat-Sifat Kelarutan Senyawa Organik ................................. 17

Percobaan 3. Sifat-Sifat Kimia Hidrokarbon .............................................. 22

Percobaan 4. Identifikasi Gugus Fungsi: Alkohol dan Fenol ..................... 27

Percobaan 5. Identifikasi Gugus Fungsi : Aldehid dan Keton ................... 33

Percobaan 6. Identifikasi Gugus Fungsi: Amina, Amida dan Nitro .......... 37

C. Visualisasi Senyawa dan Reaksi menggunakan Model Molekul

Percobaan 7. Struktur Molekul dan Reaksi-Reaksi Kimia Organik

dengan Menggunakan Model Molekul ................................. 41

D. Pemisahan dan Pemurnian Senyawa Organik

Percobaan 8. Destilasi dan Titik Didih ....................................................... 46

Percobaan 9. Rekristalisasi dan Titik Leleh ............................................... 50

Percobaan 10. Penentuan Kadar Air Menggunakan Metode Dean Stark .... 55

Daftar Pustaka .............................................................................................. 58

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

1

KESELAMATAN KERJA DI LABORATORIUM

Salah satu bagian penting yang harus diperhatikan dalam melakukan

kegiatan di laboratorium adalah keamanan dan kenyamanan kerja, sehingga dapat

bekerja secara efektif dan efisien. Untuk mewujudkan tujuan tersebut, maka perlu

diuraikan tentang bagaimana cara mengelola zat-zat kimia dan peralatannya.

A. Pengelolaan zat-zat kimia

1. Zat-zat yang Korosif

Zat kimia yang korosif antara lain sulfida, asam klorida, asam nitrat,

kalium hidroksida, dan natrium hidroksida. Jika zat-zat tersebut mengenai

kulit, sifat korosif zat tersebut akan segera tampak dengan merusak kulit.

Cara yang paling efektif bila zat tersebut kena kulit ialah dengan cara

menyiram bagian kulit yang terkena dengan air dingin secara terus

menerus. Setiap zat yang korosif berbahaya bila kena mata, oleh karena

itu bila dalam percobaan ada kemungkinan terjadinya percikan zat yang

korosif, diharuskan menggunakan kacamata pelindung. Jika akan

menuangkan zat korosif sebaiknya di lemari asam dan yang beralaskan

nampan plastik, singga bila ada zat yang tercecer tidak merusak lantai atau

meja.

2. Zat beracun

Banyak zat kimia beracun yang tidak menampakkan sifat korosif. Zat

kimia beracun ada yang berbentuk uap, dan ada pula yang berbentuk

cairan. Uap yang bersifat racun antara lain :

- Uap benzena

- Asam sianida

- Karbon tetraklorida

- Anilin

- Nitrobenzena

- Gas-gas nitro.

Penggunaan ventilasi dan lemari asam sangat diperlukan jika bekerja

dengan zat-zat tersebut di atas. Selain beracun dalam keadaan uap, zat

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

2

tersebut terdapat pula dalam bentuk sebagai cairan beracun. Di samping

itu masih banyak cairan beracun. Bila cairan tersebut kena kulit, akan

cepat diabsorpsi. Tindakan yang paling efektif bila kena kulit adalah

dengan cara menuangkan air kepada bagian yang terkena secara cepat dan

dengan jumlah air yang cukup banyak , diberi sabun dan dicuci dengan air

hangat. Hindarkan menggunakan pelarut organik untuk mencuci zat

organik yang kena kulit.

Untuk menghindari kecelakaan akibat zat beracun/korosif, hsl-hsl berikut

merupakan ketentuan yang harus diperhatikan:

a. Jangan memipet zat beacun/korosif dengan mulut.

b. Jangan mencoba mencicipi bahan laboratorium

c. Jangan menggunakan alat laboratorium untuk minum, meskipun

kelihatan bersih.

d. Jangan merokok atau makan dalam laboratorium.

3. Zat cair organik yang mudah terbakar

Sebagian besar senyawa organik mudah terbakar, seperti benzen, metanol,

etanol, ester, dietileter, aseton dan petroleum eter. Zat-zat tersebut biasa

digunakan dalam kegiatan destilasi, ekstraksi, kristalisasi dan

kromatografi.

B. Pencegahan Kecelakaan Karena Zat Yang Mudah Terbakar

1. Gunakan kacamata pengaman pada watu melakukan kegiatan destilasi.

2. Hendaknya mengetahui dengan tepat letak tabung karbondioksida dan

penggunaannya untuk pemadam kebakaran. Bila tiba-tiba terjadi api,

padamkan semua aliran listrik dan gas, gunakan karbondioksida seagai

pemadam. Air dapat digunakan untuk memadamkan zat padat yang terbakar,

misalnya kayu atau kertas yang terbakar. Jangan menggunakan air untuk

memadamkan cairan yang terbakar karena sebagian besar zat cair tidak larut

atau sedikit larut dalam air. Zat cair organik kebanyakan memiliki berat jenis

lebih kecil dari air sehingga zat cair yang terbakar akan mengapung di atas

permukaan air. Kain, asbes biasanya tesedia dalam laboratorium, digunakan

untuk memadamkan api dengan cara menutupkannya pada api, kemudian di

atasnya disemprot gas karbondioksida. Jika ada anggota badan yang

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

3

terbakar, bagaimanapun kecilnya harus segera mendapat perawatan medis

dari yang berwenang.

3. Jika mengocok cairan dalam corong pisah, secara periodik tekanan uap

dalam corong harus dikurangi. Hal tersebut perlu diperhatikan terutama

kalau mengekstraksi dengan menggunakan eter, aseton dan zat cair lain yang

memiliki titik didih rendah.

4. Jangan memanaskan alat yang sama sekali tertutup kecuali pada beberapa

alat tertentu yang biasanya disertai petunjuk tersendiri.

5. Jangan memanaskan suatu tempat berisi senyawa organik dengan api

langsung. Pelarut organik harus dipisahkan dengan cara destilasi dan bukan

dengan cara penguapan dalam udara terbuka.

6. Jika merekristalisasi zat padat organik dari cairan organik yang memiliki

titik didih di bawah 100 oC, hendaknya dilakukan hal-hal sebagai berikut:

a. Pada waktu memanaskan labu harus digunakan pendingin (refluks).

b. Pemanasan dilakukan di atas penangas air.

c. Api pembakar harus dipindahkan di tempat yang aman jika akan

menambahkan pelarut yang mudah terbakar.

7. Jika memanakan cairan dalam kegiatan refluks atau destilasi, tambahkan

sedikit batu didih sebelum kegiatan dimulai. Untuk menghindari pemanasan

yang terlalu tinggi dan goncangan yang timbul, jangan sekali-kali

menambahkan batu didih dalam larutan yang mendidih. Penambahan batu

didih dalam keadaan percobaan sudah jalan bisa dilakukan dengan cara

memadamkan api terlebih dahulu. Kemudian biarkan larutan menjadi dingin

di bawah temperatur titik didihnya sebelum menambahkan batu didih.

8. Matikan semua api dan listrik jika hendak melakukan kegiatan filtrasi

(penyaringan), ekstraksi dengan corong pisah, menuangkan cairan dari satu

tempat ke tempat lain.

9. Jika menggunakan pendingin air dalam destilasi atau refluks, aliran air harus

berjalan baik supaya hasil yang diharapkan dapat tercapai.

Disamping hal-hal yang telah disebutkan di atas, masih banyak zat kimia

yang dapat memberikan pengaruh secara perlahan bila tersentuh kulit atau

menghirupnya melalui pernapasan, isalnya zat kimia karsinogenik. Oleh karena

itu bila bekerja dalam laboratorium hendaknya dilakukan hal-hal sebagai berikut:

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

4

a. Harus membiasakan rapi dalam mengelola zat-zat kimia.

b. Jika menggunakan suatu reagen tertentu untuk pertama kali, harus dicari

dahulu penjelasan tentang reagen tersebut melalui pembimbing atau

melalui buku teks, untuk mengetahui apakah reagen tersebut bersifat

racun, mudah terbakar dan sebagainya.

C. Mendeteksi Kemungkinan-Kemungkinan Bahaya

Pada waktu kita kerja di laboratorium, kita harus terampil menggunakan

seluruh indera untuk mendeteksi serta mengenal gejala-gejala yang berbahaya

bagi keselamatan. Hal ini akan mempermudah penghindaran terjadinya

kecelakaan di laboratorium. Beberapa cara untuk mengenali tanda-tanda yang

mngkin menimbulkan bahaya adalah sebagai berikut:

1. Penglihatan

Asap, bunga api khususnya yang berasal dari peralatan listrik merupakan

gejala-gejala pemanasan yang berlebihan dan merupakan suatu gejala api.

Perhatikan keretakan-keretakan atau kerusakan lain yang terlihat khususnya

barang-barang dari gelas, benda berlapis gelas, kebocoran-kebocoran pada

katup, packing serta penutup atau segel. Amati perubahan-perubahan fisik dari

bahan kimia seperti perubahan warna, pembentukan gunpalan-gumpalan,

pembentukan kristal, gelembung-gelembung buih. Jangan jengukkan kepala

ke dalam bejana pada saat memeriksa kebersihannya. Awasi jangan sampai

terjadi kontak dengan bahan-bahan kimia penyebab iritasi, korosif atau

peradangan kulit.

2. Pendengaran

Suara-suara lengkingan atau desisan meruakan peringatan keluarnya gas atau

uap akibat tekanan. Suara-suara seperti pukulan palu, atau ketokan-ketokan

dalam pipa menunjukkan perubahan tekanan yang amat cepat. Suara-suara

tetesan atau percikan dapat digunakan untuk mendeteksi kebocoran pada

bejana. Suara-suara gelas pecah atau retak sering berkaitan dengan keretakan

pada pipa berlapis kaca, bejana-bejana gelas atau sambungan-sambungan yang

diakibatkan oleh tekanan yang berlebihan, benturan-benturan atau karena

perubahan-perubahan yang mendadak dalam temperatur (thermal sock).

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

5

3. Perabaan

Getaran-getaran yang tidak wajar menandakan perubahan-perubahan tekanan

atau kegiatan alat yang tidk merata, contoh tidak adanya kerja sama dari

bagian-bagian yang bergerak atau pembebanan sentrifuge yang tidak merata.

Radiasi panas yang berlebihan dari bejana-bejana reaksi menyatakan adanya

reaksi eksotermik. Pada kasus peralatan listrik atau mesin hal ini menyatakan

beban yang teralu berlebihan dari yang seharusnya diberikan, barangkali

karena tidak ada pelumasan. Kulit yang terasa panas mengalami iritasi,

ataupun gatal-gatal menunjukkan terjadinya kontak dengan bahan-bahan kimia

yang bersifat korosif, menimbulkan iritasi serta peradangan pada kulit. Bibir

atau kulit yang kering menunjukkan terjadinya kontak dengan pelarut-pelarut

organik. Mata yang terasa sakit, pedih karena iritasi, berair ataupun gatal-gatal

diakibatkan oleh kontak dengan debu tertentuatau uap yang pedas yang dapat

mencucurkan air mata. Kesukaran pernapasan, tercekik, pusing-pusing,

maupun lemasnya persendian lutut dapat diakibatkan oleh gas-gas, debu-debu

atau uap-uap yang berbahaya.

4. Penciuman

Kita dapat membedakan beberapa zat kimia tertentu berdasarkan baunya yang

khas, sehingga dapat mengetahui dahulu bahaya yang mungkin terjadi. Sangat

sulit untuk mendeskripsikan bau-bauan tertentu, lagi pula indra penciuman

berbeda-beda pada tiap-tiap orang. Pengalaman merupakan satu-satunya

petunjuk yang dapat diandalkan. Beberapa bahan kimia yang dapat

menyebabkan iritasi pada mukosa, beberapa diantaranya berbau manis dan

tawar (seperti oksida-oksida nitrogen), yang lainnya terasa pedas, mencekik,

dan dapat menyesakkan pernapasan (seperti ammoniak). Bau yang pedas dan

menimbulkan iritasi adalah karakteristik yang dimiliki klorin dan bromin.

Bau-bauan yang manis dan wangi dapat menandakan adanya bahan-bahan

organik seperti ester (amilasetat). Senyawa-senyawa organik dari benzena

memberikan karakteristik bau-bauan aromatika yang dapat dengan mudah

diketahui. Terdapat juga bahan-bahan kimia yang baunya umum diketahui

sehari-hari, contohnya hidrogen sulfida (telur busuk). Dengan adanya bau

tersebut, seseorang dapat menduga identitas dari suatu bahan. Dalam beberapa

hal, bau-bauan hanya dapat digunakan untuk mendeteksi pencemaran udara

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

6

yang umum. Jangan sekali-kali menghirup bahan-bahan kimia tersebut dengan

sengaja secara langsung, gunakan tangan anda sebagai kipas (dengan cara

mengkibas-kibaskan tangan di atas zat ke arah hidung) untuk membaui zat

yang ingin diketahui baunya.

5. Pencicipan

Bahan kimia sama sekali tidak boleh diuji dengan cara dicicipi karena praktek

ini teramat berbahaya. Bagaimana pun juga apabila terjadi kecelakaan

sehingga bahan kimia terkena bibir atau mulut, indra perasa yang tajam dapat

segera menolong orang tersebut bereaksi dengan tepat dan cepat mencuci

mulutnya dengan air dingin banyak-banyak selama paling sedikit 15 menit.

Sebagai contoh, rasa asam yang disebabkan oleh asam, rasa manis, tawar yang

diakibatkan oksida-oksida nitrogen, atau bahkan sampai tidak merasakan apa-

apa dapat segera diketahui bahwa itu disebabkan oleh fenol miasalnya.

D. Pertolongan Pertama Pada Kecelakaan di Laboratorium

Bekerja di laboratorium memerlukan ketelitian dan kecermatan untuk

menghindari kecelakaan yang mungkin dapat terjadi. Kecelakaan di laboratorium

dapat terjadi karena salahnya perlakuan terhadap zat-zat yang mudah menguap

atau beracun. Oleh karenanya, dalam laboratorium perlu dilengkapi dengan kotak

obat untuk pertolongan pertama yang berisi:

1. Pembalut untuk segala ukuran.

2. Kain pendudkung, gunting, jarum, benang dan peniti.

3. Obat-obatan, paling sedikit meliputi vaselin, serbuk asam borat, serbuk

natrium bikarbonat, serbuk kloramin T, serbuk sulfa piridin, salep

butesin pukrat, salep akrivlafin.

4. Botol-botol yang berisi asam asetat 1 %, asam borat 1 %, larutan

natrium bikarbonat jenuh, larutan natrium bikarbonat 1 %, gliserin,

petroleum eter, dan desinfektan seperti detol.

Kecelakaan dapat terjadi diantaranya karena terbakarnya zat atau cairan yang

bersifat mudah terbakar. Senyawa yang mudah sekali menguap seperti dietileter,

karbondisulfida, aseton, dan benzen tidak boleh dipanasi secara langsung dengan

api. Kesalahan yang sering dilakukan leh orang yang belum berpengalaman

adalah memanaskan senyawa yang mudah menguap dalam suatu cawan yang

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

7

kemudian dipanasi dengan api. Prosedur yang benar adalah memanaskan zat cair

yang mudah menguap itu dengan menggunakan pendingin refluks dan penangas

air atau penangas listrik. Untuk pemurnian zat cair yang mudah menguap

dilakukan dengan cara destilasi.

Tindakan Untuk Pertolongan Pertama

1. Kebakaran

Apabila terjadi kebakaran, matikan semua kran gas, dan aliran listrik, serta

pindahkan semua zat yang mudah terbakar. Api yang masih kecil misalnya

pada pemanasan cairan dalam gelas piala atau dalam suatu labu tertentu, atau

api yang terjadi karena penangas minyak yang terbakar, biasanya dapat

dipadamkan dengan cara menutup permuaan labu atau penangas itu dengan

lap basah atau pasir. Oleh karena itu perlu ada persediaan tempat berisi pasir

yang kering dalam laboratorium untuk keperlan tersebut. Sekali pasir itu

digunakan, selanjutnya harus dibuang dan jangan digunakan lagi, karena

kemungkinan sudah mengandung zat cair yang mudah terbakar. Meskipun

pasir pada umumnya dapat digunakan sebagai pemadam api yang selektif,

namun dapat menimbulkan hal-hal yang dapat merugikan, misalnya zat yang

sedang direaksikan tentu saja tidak dapat digunakan lagi karena tercampur

dengan pasir tersebut. Disamping itu sering pula menimbulkan kerusakan pada

gelas karena beratnya pasir.

Jika api ternyata sudah besar gunakan tabung pemadam kebakaran

(biasanya berisi karbondioksida). Minyak atau zat organik yang terbakar

jangan dipadamkan dengan cara menyiramnya dengan air karena tindakan itu

justru akan membuat api meluas, campuran pasir dan natrium bikarbonat akan

memadamkannya dengan sangat efektif.

2. Luka Bakar

a. Luka bakar karena panas (misalnya api atau benda yang panas). Untuk

luka yang ringan dimana kulitnya tidak terkelupas dapat diberi salep

butesin pikrat. Jika luka lebih berat segera minta pertolongan dokter.

b. Luka bakar karena suatu asam. Segera cuci dan siramkan air terus menerus

pada bagian yang kena asam. Selanjutnya cucilah dengan larutan natrium

bikarbonat jenuh dan kemudian dengan air. Untuk luka yang lebih parah,

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

8

setelah tindakan di atas, selanjutnya bersihkan bagian itu dengan

desinfektan, keringkan, kemudian berilah salep akrivlafin.

c. Luka bakar karena basa. Segera cuc dengan air yang sangat banyak pada

bagian yang kena basa tersebut, kemudian siram dengan asam asetat satu

persen dan selanjutnya dengan air. Untuk luka yang lebih parah setelah

melakukan tindakan di atas, siramlah dengan disinfektan, kemudian

keringkan dan berikan salep akrivlafin.

d. Luka bakar karena brom. Cuci bagian yang luka dengan petroleum eter,

kemudian oleskan gliserin untuk beberapa saat. Setelah dibersihkan dari

gliserin, tambahkan salep akrivlafin atau salep butesin pikrat.

e. Luka bakar karena natrium. Bila masih terlihat adanya potongan logam

natrium, ambilah potongan logam tersebut dengan penjepit. Segera cuci

dengan air pada bagian yang kena logam tersebut, kemudian cuci dengan

asam asetat 1 %, selanjutnya olesi dengan salep akrivlafin.

f. Phosfor pada kulit. Cucilah dengan air, kemudian oleskan larutan perak

nitrat 1 %.

g. Metilsulfat pada kulit. Segera cuci dengan larutan ammoniak pekat,

kemudian tutup bagian yang terkena dengan kapas yang telah dicelupkan

kedalam amonia pekat.

h. Zat organik lain pada kulit. Cucilah dengan alkohol, kemudian dengan

sabun dan akhirnya cuci dengan air hangat.

3. Luka karena Pecahan Gelas

Jika luka yang terjadi ringan saja, biarkan sebentar darah keluar. Amati apakah

tidak ada pecahan gelas yang tertinggal. Cucilah luka tersebut dengan

disinfektan kemudian pasanglah pembalut (bandage). Jika luka cukup parah,

bawalah ke dokter.

4. Kecelakaan pada Mata

a. Mata terkena asam. Bila asam itu encer, cucilah mata dengan larutan

natrium bikarbonat 1% dengan cawan yang bersih. Bila asam itu pekat,

cucilah mata itu dengan air yang banyak, kemudian cuci dengan larutan

bikarbonat 1%.

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

9

b. Mata terkena basa. Lakukan cara seperti bila mata kena asam. Selanjutnya

sebagai pencuci gunakan larutan asam borat 1%.

c. Mata terkena air brom. Cucilah segera dengan air, kemudian dengan

larutan natrium bikarbonat 1%.

d. Percikan gelas kena mata. Keluarkan pecahan gelas itu dengan pincet atau

dengan cara mencui mata dengan air dalam pinggan. Kemudian segera

minta pertolongan dokter.

5. Karena Aliran Listrik

Matikan arus listrik. Apabila tidak mungkin, tarik penderita ke luar dengan

bahan yang tidak menghantarkan arus, seperti kain yang kering, tongkat, potongan

kayu atau potongan karet. Jangan hanya dengan kedua tangan anda. Apabila

penderita sudah dikeluarkan dan apabila pernapaannya lemah atau terhenti, segera

berikan pernapasan buatan.

6. Karena Gas

Dalam usaha menolong seseorang yang terkena gas, jangan memasuki ruang

yang mengandung gas berbahaya itu kecuali apabila mengenakan perlengkapan

pernapasan. Pindahkan penderita ke udara segar dan longgarkan pakaian-

pakaiannyaterutama leher dan pinggang. Baringkan di bawah(jangan tinggalkan

dia jauh-jauh). Apabila pernapasannya melemah atau berhenti berikan pernapasan

buatan. Usahakan suhu badan penderita tetap hangat dan kirim kepada petugas-

petugas kesehatan. Jangan memberikan obat-obat perangsang. Jika anda sendiri

yang terkena, anda akan merasakan gejala-gejala:sakit kepala dan mual,

persendian terasa lemas, jantung berdebar-debar dan sesak napas.Bila anda

mengalami gejala-gejala di atas, peringatkan orang di sekitar anda dan segera

keluar ruangan mencari udara segar.

7. Pernapasan buatan dari mulut ke mulut

Pindahkan penderita dari tempat kecelakaan ke udara segar dan mulailah

segera melakukan pernapasan buatan. Setiap waktu yang hilang akan

menghilangkan kesempatan.

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

10

a. Baringkan penderita terlentang.

b. Buka rahangnya dan bersihkan mulutnya dari benda yang menyumbat.

Julurkan lidahnya ke luar, apabila lidah tersebut tertarik ke belakang dan

menyumbat kerongkongannya.

c. Miringkan kepalanya ke belakang dan sangga bagian tengkuknya.

d. Pijit hidung untuk menutup cuping hidungnya.

e. Ambil napas dalam-dalam dan buka mulut anda lebar-lebar.

f. Tempatkan bibir anda rapat-rapat pada sekeliling mulutnya.

g. Tiup ke dalam mulutnya sampai paru-parunya terisi, lihat apakah dadanya

menaik.

h. Lepaskan mulut anda.

i. Perhatikan apakah dadanya menurun pada saat paru-parunya mengempis.

j. Ulangi keseluruhan proses di atas (2-9) sampai kira-kira 6 kali secepat

mungkin, kemudian ulangi keseluruhan proses dengan laju 10 sampai 12 per

menit.

Catatan:

Apabila mulut penderita tidak dapat di buka, atau mulut tersebut tidak

dapat dengan tepat ditutup dengan bibir anda maka sebaiknya mulut penderita

ditutup dengan prosedur yang sama diberikan dengan meniupkannya melalui

hidung penderita.

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

11

PERCOBAAN 1

PERBEDAAN SENYAWA ORGANIK DAN SENYAWA

ANORGANIK

A. TUJUAN PERCOBAAN

1. Mempelajari tes-tes yang digunakan untuk mengidentifikasi unsur

penyusun senyawa tersebut.

2. Mengamati beberapa perbedaan sifat dasar antara senyawa organik dan

anorganik.

B. TEORI

Pada awalnya, perkembangan kimia sebagai sains, senyawa

diklasifikasikan sebagai senyawa organik dan anorganik. Senyawa organik berasal

dari tanaman dan hewan, dan lama sekali dipercayai bahwa senyawa organik tidak

bisa dibuat di laboratorium. Sekarang kita tahu bahwa itu tidak benar. Sintesa

senyawa organik di laboratorium pertama kali dilakukan oleh Friederich Wohler

pada tahun 1828, yaitu urea (senyawa kimia dalam urine) dapat dibuat dengan

cara mengevaporasi larutan yang mengandung senyawa anorganik,

ammoniumsianat:

C

O

NH2H2NNH4+NCO-

ammoniumsianat urea

panas

Walaupun jumlah senyawa organik sangat besar, tetapi senyawa tersebut

hanya tersusun dari beberapa unsur. Pada percobaan ini kami menggunakan

metode-metode yang telah digunakan untuk menyusun komposisi senyawa-

senyawa organik.

Karena unsur-unsur dalam senyawa organik umumnya tergolong dalam

struktur kompleks, kita membutuhkan beberapa metode pelepasan unsur-unsur ini.

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

12

Hidrogen dan karbon dapat dilepaskan dari suatu senyawa melalui pembakaran.

Kasus lain, kita menggunakan basa kuat untuk melepaskan suatu bahan seperti

amoniak atau mengubah sulfur atau posfor menjadi bentuk yang dapat dideteksi.

Jika kita menemukan air yang dihasilkan ketika kita membakar sebuah

senyawa organik, merupakan bukti bahwa senyawa mengandung hidrogen.

Apakah oksigen dalam air berasal dari senyawa atau oksigen dari udara sulit

disimpulkan, secara umum oksigen dalam senyawa organik ditentukan dengan

analisis semua unsur yang mungkin dan pengansumsian bahwa sisa analisis

adalah oksigen.

Pengujian keberadaan karbon dalam suatu senyawa dalam pembakaran

yang memberikan CO2(g) dan melewatkan gas yang terbentuk dalam pembakaran

melalui lime water Ca(OH)2 (aq). Jika endapan putih (CaCO3 (s) terbentuk, kita

mengatakan bahwa senyawa yang kita bakar mengandung karbon :

CO2(g) Ca(OH)2(aq) CaCO3(s) H2O(l)+ +putih

Karena senyawa organik yang dibakar dapat memberikan endapan putih ini, maka

kita dapat membuat pernyataan bahwa senyawa organik tersebut mengandung

karbon.

Tes paling sederhana untuk mendeteksi nitrogen dalam senyawa organik

tergantung pada kecenderungan senyawa tersebut menghasilkan amoniak, yang

dapat dideteksi dari baunya. Amoniak dapat diuji dengan kertas lakmus merah

basah terhadap asap yang berasal dari pemanasan senyawa yang mengandung

ammonia. Jika amonia ada, kertas lakmus akan menjadi biru.

NH3(g) H2O(l) NH4+(aq) ++ OH-(aq)

Analisis nitrogen dalam senyawa kompleks dilakukan dengan

menguapkan ammonia dan menetralisirnya dengan asam.

Uji sulfur bergantung pada produksi ion sulfida dari pemanasan senyawa

organik dalam basa kuat. Ion sulfida kemudian bereaksi dengan Pb2+

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

13

menghasilkan endapan PbS berwarna coklat tua hitam. Posfat dapat diidentifikasi

dengan reaksi kompleks mereka dengan ion molibdat menghasilkan endapan

kuning.

Unsur-unsur halogen dapat ditemukan dalam senyawa organik tetapi

jarang terjadi secara alami dalam senyawa anorganik. Tetapi golongan halogen

sering digunakan dalam reaksi-reaksi organik.

Sifat kimia dan fisika senyawa organik dapat membedakan satu dengan

yang lainnya. Ketika beberapa sifat kimia dan fisika senyawa organik dan

anorganik sederhana yang menceritakan apakah senyawa termasuk senyawa

organik atau anorganik antara lain: keadaan saat pemanasan, konduktivitas, dan

ionisasi (dissosiasi), serta kelarutan.

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

- Konduktometer - Cawan krus

- Batang pengaduk - Gelas kimia

- Pembakar bunsen - Pipet tetes

- Gelas ukur - Pipet ukur

2. Bahan

- Etanol - Akuades - HCl 3 M

- Es batu - CHCl3 - NaCl

- Ca(OH)2 - Glukosa - Benzena

- Larutan KI - NaOH 3 M - Larutan sukrosa

- Kertas lakmus biru dan merah

D. CARA KERJA

1. Tes unsur-unsur dengan pembakaran senyawa organik

a. Deteksi unsur-unsur dengan pembakaran senyawa organik

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

14

1) Tempatkan kira-kira 2 mL etanol dalam cawan krus kemudian

dibakar. Siapkan gelas kimia 250 mL. Yakinkan gelas kimia

tersebut kering. Isi dengan air dingin (air es). Simpan di atas

pembakaran etanol. Amati perubahan yang terjadi !

2) Tempatkan larutan Ca(OH)2 dalam ujung batang pengaduk.

Siapkan etanol dalam cawan crus, kemudian dibakar. Tempatkan

larutan Ca(OH)2 tersebut di atas pembakaran sejauh kira-kira 5

cm dari lidah api. Amati perubahan yang terjadi !

3) Alirkan udara hasil pernapasan anda ke dalam larutan Ca(OH)2

dalam gelas kimia selama 1-2 menit menggunakan selang. Amati

perubahan yang terjadi !

b. Unsur-unsur yang dideteksi dengan basa kuat dan pemanasan

senyawa organik.

Tempatkan kira-kira 1 gram urea dalam gelas kimia kecil, tambahkan

10 mL NaOH 3 M kocok pelan-pelan dan panaskan tidak sampai

mendidih. Pindahkan gelas kimia dari pemanasan, amati bau gas

yang terbentuk ! Tempatkan lakmus biru dan merah pada dinding

gelas kimia (panaskan lagi, bila gas yang terbentuk habis). Amati

perubahan pada kertas lakmus!

c. Tes Beilstein

Panaskan ujung kawat tembaga dalam pemanas Bunsen sampai

warnanya berubah. Masukkan kawat panas ke dalam larutan HCl 3

M, CHCl3, KI dan air ludah. Amati perubahan warna yang terjadi !

2. Perbedaan senyawa organik dan anorganik

a. Perbedaan sifat karena pemanasan

Siapkan 2 cawan krus, masing-masing diisi NaCl dan glukosa

secukupnya. Panaskan keduanya lalu amati perubahan yang terjadi !

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

15

b. Perbedaan konduktivitas

Siapkan alat-alat konduktometer. Ukurlah konduktivitas senyawa-

senyawa pada tabel berikut !

Tabel 1. Hasil Pengamatan

JENIS ZAT KONDUKTOR NONKONDUKTOR

Larutan NaCl

Benzena

Larutan KI

Larutan sukrosa

HCl

Ca(OH)2

CHCl3

c. Perbedaan dalam Ionisasi

Siapkan dua buah tabung reaksi kosong. Tabung reaksi pertama diisi

dengan 2 mL larutan NaCl 0,1 M, dan tabung reaksi kedua diisi

dengan 2 mL kloroform (CHCl3). Pada kedua tabung reaksi tersebut,

tambahkan masing-masing 3 tetes larutan AgNO3 1%. Amati

perubahan yang terjadi pada kedua tabung reaksi tersebut!

E. TUGAS

1. Sebelum praktikum

a. Apakah perbedaan senyawa organik dan senyawa anorganik

b. Buatlah hipotesa hasil yang akan di didapat pada percobaan 1a1; 1a2;

1a3; dan 1b !

c. Buatlah hipotesa hasil yang akan diperoleh pada percobaan 2a dan 2b

!

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

16

2. Setelah praktikum

a. Simpulkan perbedaan senyawa organik dan senyawa anorganik

b. Tuliskan persamaan reaksi untuk percobaan 1a1; 1a2; 1a3; dan 1b !

c. Tuliskan persamaan reaksi untuk percobaan 2a!

d. Simpulkan hasil pengamatan percobaan 2b!

e. Simpulkan hasil pengamatan percobaan 2c!

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

17

PERCOBAAN 2

SIFAT-SIFAT KELARUTAN SENYAWA ORGANIK

A. TUJUAN PERCOBAAN

1. Mempelajari sifat-sifat kelarutan senyawa organik.

2. Membandingkan tingkat kelarutan suatu senyawa terhadap beberapa

pelarut.

B. TEORI

Senyawa-senyawa organik dapat diklasifikasikan sesuai dengan

kelarutannya dalam sejumlah pelarut dan larutan tertentu. Senyawa dikatakan

larut apabila 0,1 gram padatan atau 0,2 mL cairan dapat larut dalam 3 mL pelarut.

Secara umum senyawa organik diklasifikasikan berdasarkan kelarutan dalam

pelarut organik adalah senyawa polar larut dalam pelarut polar dan senyawa

nonpolar larut dalam senyawa nonpolar. Dalam kelarutan senyawa organik

dengan suatu larutan dapat memberikan informasi tentang klasifikasi larutan yang

bersifat asam dan larutan yang bersifat basa. Klasifikasi ini dapat dilakukan

dengan menentukan sifat kelarutannya dalam larutan basa, netral atau larutan

asam.

Kelarutan dari senyawa organik dalam pelarut inert (air, alkohol, eter,

hidrokarbon dsb.) dan dalam pelarut aktif, secara kimia tergantung pada struktur

molekulnya. Sehingga secara kualitatif dapat meramalkan penggolongan kelarutan

senyawa organic berdasarkan struktur zat terlarut serta sifat fisika dan kimia zat

pelarut. Kelarutan dalam sebuah pelarut diramalkan berdasarkan hokum kelarutan

like dissolved like:

1. Suatu zat sangat larut dalam suatu pelarut jika mempunyai struktur yang

sangat mirip, misalnya alcohol larut dalam air.

2. Suatu senyawa yang memiliki rantai cabang, lebih mudah larut dalam pelarut

dari pada rantai lurus isomernya.

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

18

3. Dalam beberapa deret homolog, anggota yang memiliki jumlah karbon lebih

banyak lebih mendekati sifat hidrokarbonnya.

4. Senyawa yang mempunyai berat molekul tinggi (misalnya polimer) sedikit

larut dalam pelarut inert. Tetapi polimer sering membentuk disperse koloid

dalam pelarut tertentu.

5. Zat cair dan zat padat yang titik lelehnya rendah ummnya mudah larut dari

pada zat padat yang titik lelehnya tinggi dalam pelarut inert.

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

- Tabung reaksi - Gelas kimia

- Pipet tetes - Labu semprot

2. Bahan

- CCl4 - 1-heksena - H2SO4

- H2O - Sikloheksena - HNO3

- Heksana - Minyak tanah - Sikloheksana

- Parafin - Metanol - Etilasetat

- Etilamin - Etilsianida - Asam asetat

- Asetaldehid - AgNO3 - NaOH

- Benzene - Etanol - Butanol

- Eter - CHCl3 - Glukosa

- Kanji - Selulosa

D. CARA KERJA

1. Kelarutan dalam n-heksana

Ambil 0,1 gram atau 0,2 mL senyawa organik yang akan diuji

kelarutannya (garam-garam ionik, senyawa hidrokarbon, senyawa

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

19

alkohol, senyawa ester, senyawa aldehid, senyawa keton, senyawa asam

karboksilat, senyawa amida, senyawa amina dan senyawa nitril).

Masing-masing masukkan dalam tabung reaksi. Tambahkan tetes demi

tetes n-heksana hingga mencapai 3 mL. kocok kuat-kuat setiap

penambahan lalu amati kelarutannya (larut, sedikit larut atau sukar larut)

!

2. Kelarutan dalam eter

Ambil 0,1 gram atau 0,2 mL senyawa organik yang akan diuji

kelarutannya (seperti poin 1). Masukkan dalam tabung reaksi yang

kering. Cara kerjanya mirip dengan tes kelarutan dalam air tetapi jangan

gunakan lebih dari 3,0 mL eter.

3. Kelarutan dalam air

Ambil 0,1 gram atau 0,2 mL senyawa organik yang akan diuji

kelarutannya (garam-garam ionik, senyawa hidrokarbon, senyawa

alkohol, senyawa ester, senyawa aldehid, senyawa keton, senyawa asam

karboksilat, senyawa amida, senyawa amina dan senyawa nitril).

Masing-masing masukkan dalam tabung reaksi. Tambahkan tetes demi

tetes akuades hingga mencapai 3 mL. kocok kuat-kuat setiap

penambahan lalu amati kelarutannya (larut, sedikit larut atau sukar larut)

!

4. Kelarutan dalam Natrium hidroksida

Cara kerjanya sama dengan tes kelarutan di atas, tetapi perlu diamati

apabila terjadi kenaikan suhu atau gas yang mungkin dihasilkan. Jika

pada penambahan NaOH tidak dapat larut, ambillah lapisan atas dengan

pipet tetes ke dalam tabung reaksi dan tambahkan HCl encer hingga

pHnya asam. Amati perubahan apa yang terjadi !

5. Kelarutan dalam Asam klorida

Dengan menggunakan cara yang sama di atas. Apabila terjadi kelarutan,

maka senyawa yang diuji diklasifikasikan senyawa basa. Beberapa

senyawa organik basa dapat membentuk senyawa hidroklorida dengan

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

20

HCl yang dapat larut dalam air, tetapi dalam keadaan HCl yang berlebih

bentuk tersebut dapat mengendap. Apabila penambahan HCl tidak dapat

larut, ambil lapisan atas dan tambahkan NaOH hingga bersifat basa. Jika

terjadi endapan, maka senyawa organik tersebut dapat diklasifikasikan

sebagai senyawa basa organik.

6. Kelarutan dalam Asam sulfat

Dengan menggunakan cara kerja yang sama di atas. Apabila tidak dapat

melarut, maka aduklah kuat-kuat campuran tersebut dan jangan

dipanaskan. Amati perubahan yang terjadi !

No Senyawa Kelarutan Dalam

n-heksana eter H2O NaOH HCl H2SO4

1 n-heksana x

2 1-heksena

3 Sikloheksana

4 Sikloheksena

5 Benzena

6 Minyak tanah

7 Metanol

8 Etanol

9 Butanol

10 Glukosa

11 Selulosa

12 Kanji/Amilum

13 Parafin

14 Etilasetat

15 Etilamina

16 Etilsianida

17 Karbon tetraklorida

18 Kloroform

19 Eter x

20 Asam asetat

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

21

21 Asetaldehida

22 Air x

23 Asam nitrat

24 Asam sulfat x

25 Natrium hidroksida x

26 Perak nitrat

27 Asam klorida x

E. TUGAS

1. Sebelum praktikum

a. Tuliskan rumus molekul dan struktur senyawa-senyawa di atas !

b. Perkirakan senyawa yang akan diuji bersifat nonpolar, semipolar dan

polar !

2. Setelah praktikum

a. Simpulkan ciri-ciri senyawa organik yang termasuk polar, semipolar

dan nonpolar !

b. Bagaimanakah hubungan kelarutan berdasarkan struktur senyawa?

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

22

PERCOBAAN 3

SIFAT-SIFAT KIMIA HIDROKARBON

A. TUJUAN PERCOBAAN

1. Memperlihatkan sifat-sifat khas dari senyawa hidrokarbon jenuh, tak

jenuh dan aromatik.

2. Membedakan senyawa-senyawa tersebut berdasarkan sifat reaksi

kimianya.

B. TEORI

Senyawa-senyawa yang hanya mengandung atau tersusun dari atom

karbon dan atom hidrogen disebut hidrokarbon. Berdasarkan kerangka atom

karbonnya, senyawa ini dibedakan menjadi senyawa yang memiliki rantai karbon

lurus (golongan alkana, alkena, alkuna), dan senyawa siklik (sikloalkana dan

aromatik). Alkana hanya memiliki ikatan tunggal (ikatan sigma, ) antar atom

karbonnya dan memiliki rumus umum CnH(2n+2). Golongan senyawa ini sering

disebut paraffin. Alkena memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua (1 ikatan

sigma, dan 1 ikatan phi ) antar atom karbonnya dan memiliki rumus umum

CnH2n. Golongan senyawa ini dikenal dengan nama olefin. Alkuna memiliki satu

atau lebih ikatan rangkap tiga (1 ikatan dan 2 ikatan ) antar atom karbonnya

dan memiliki rumus umum CnH(2n-2). Senyawa rantai lurus dapat membentuk

senyawa siklik dengan melepaskan dua atom hidrogen atau dengan kata lain

senyawa-senyawa hidrokarbon siklik memiliki 2 atom karbon lebih sedikit dari

senyawa rantai lurusnya. Catatan khusus untuk senyawa aromatik harus

memenuhi persyaratan kearomatikan yaitu senyawa harus siklik, datar,

terdelokalisasi secara penuh dan memiliki jumlah elektron sebanyak 4n + 2, n

adalah bilangan bulat (Aturan Huckel, 1931). Ikatan ganda pada senyawa alkena

dan alkuna merupakan gugus fungsional yang peka terhadap beberapa reaksi

tertentu, begitu juga dengan senyawa aromatik, sehingga sifat ini dapat digunakan

untuk membedakan senyawa-senyawa tersebut satu sama lain.

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

23

Hidrokarbon banyak ditemukan dalam gas alam, minyak, dan batu bara.

Pemurnian hidrokarbon dari sumber tersebut lebih sering digunakan daripada

mensistesisnya dari karbon dan hidrogen, karena sumber bahan alam tersebut

masih lebih murah sehingga sering digunakan sebagai starting poin untuk

keperluan sintesis.

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

Tabung reaksi - Gelas kimia

Pipet tetes - Labu semprot

Gelas ukur - Pemanas istrik

Timbangan - Gegep

2. Bahan

- Air brom - Aril benzene - Sikloheksena

- Petroleum benzene - Bifenil - CCl4

- KMnO4 - Naftalen - H2SO4 pekat

- Bensin - Antrasen - Klorobenzena

- Es batu - CHCl3 - HNO3 pekat

- AlCl3 anhidrous - Br2 dalam CCl4 - Toluena

D. CARA KERJA

1. Alkana dan alkena

a. Siapkan 3 buah tabung reaksi, masing-masing diisi dengan 3 mL air

brom 3%. Ke dalam 2 tabung reaksi masing-masing ditambahkan 1

mL petroleum benzena dan tabung ketiga ditambah 1 mL

sikloheksan. Salah satu tabung yang berisi petroleum benzena

disimpan dalam ruang gelap dan yang lainnya dibiarkan selama 5

menit. Setelah itu amati perubahan yang terjadi dan bandingkan

antara keduanya !

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

24

b. Reaksi dengan larutan brom dalam CCl4

Siapkan 2 tabung reaksi, tabung 1 isi dengan 1ml petroleum eter dan

tabung 2 isi dengan 1 mL sikloheksena, tambahkan masing-masing

5-6 tetes larutan brom 3 % dalam CCl4. Amati perubahan yang

terjadi (warna dan baunya) !

c. Reaksi dengan asam permanganat

Siapkan 2 tabung reaksi, tabung 1 isi dengan 1ml petroleum benzena

dan tabung 2 isi dengan 1 mL sikloheksena, tambahkan masing-

masing 1 tetes KMnO4 1% dalam asam sulfat 10 % lalu kocok.

Setelah warna hilang tambahkan lagi hingga warna tidak hilang.

Catat perubahan yang terjadi !

d. Reaksi dengan asam sulfat

Siapkan 2 tabung reaksi, isi dengan 1 mL petroleum eter dan 1 mL

sikloheksena. Dinginkan dengan es, setelah dingin tambahkan

masing-masing 3 mL asam sulfat pekat perlahan-lahan melalui

dinding tabung lalu kocok. Bila cairan terpisah menjadi dua lapisan,

amati kedua lapisan tersebut !

2. Senyawa aromatik

a. Ke dalam tabung reaksi diisi dengan 0,5 mL asam sulfat pekat

tambahkan 3 tetes benzena. Kocok dan amati perubahan yang terjadi

!

b. Ulangi percobaan (b) untuk senyawa yang lain (bensin, petroleum

benzena, toluene, klorobenzena).

c. Ulangi percobaan (a) dan (b) dengan mengganti asam sulfat dengan

asam nitrat pekat.

d. Larutkan 0,1 gram senyawa yang akan diuji (benzena, alkil benzena,

aril halida, bifenil, naftalena, dan antrasena) di dalam 1 mL

kloroform. Miringkan tabung reaksi sehingga dinding dalam tabung

basah dengan larutan. Selanjutnya tambahkan 0,5 gram AlCl3

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

25

anhidrous sehingga padatan ini menyentuh dinding tabung. Catat

warna padatan yang basah pada dinding dan pada larutan !

e. Perbandingan reaksi antara hidrokarbon dengan bromin dan KMnO4

Siapkan 5 tabung reaksi dan isi dengan 3 mL zat pada tabel 2.

Tambahkan 1 mL bromine dalam CCl4 pada setiap tabung. Amati

perubahan warnanya !

Tabel 2. Hasil Pengamatan

Hidrokarbon Waktu Penampakan

Noda

Penambahan Br2 Untuk

Menghilangkan Warna

Heksana

Benzena

Sikloheksana

Heksena

Sikloheksena

Bromin diganti dengan KMnO4

Hidrokarbon Waktu Penampakan

Noda

Penambahan Permanganat

Untuk Menghilangkan Warna

Heksana

Benzena

Sikloheksana

Heksena

Sikloheksena

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

26

E. TUGAS

1. Sebelum praktikum

a. Tuliskan rumus struktur heksana, sikloheksana, benzena, toluena dan

fenol !

b. Tuliskan persamaan reaksi untuk senyawa-senyawa tersebut bila

dibakar dengan oksigen !

2. Setelah praktikum

a. Tuliskan reaksi antara bromin dengan heksena, benzena,

sikloheksena, toluena dan fenol !

b. Tuliskan reaksi antara KMnO4 dengan heksena, benzena,

sikloheksena, toluena dan fenol !

c. Kesimpulan apa yang diperoleh dari reaksi-reaksi di atas?

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

27

PERCOBAAN 4

ALKOHOL DAN FENOL

A. TUJUAN PERCOBAAN

1. Mempelajari beberapa sifat kimia dan sifat fisika dari alkohol dan fenol

2. Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier.

B. TEORI

Alkohol R-OH dapat dianggap hidrolisis dari alkana R-H, maupun sebagai

turunan alkali dari air H-OH. Sebagai turunan alkana maupun air, sifat alkohol

dapat menyerupai sifat air karena kesamaan gusus fungsi keduanya. Alkohol

rantai rendah (Cl-C5) mempunyai sifat yang menyerupai sifat air karena gugus

hidroksil (-OH) mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya,

sedangkan alkohol yang lebih tinggi dari (C6 ke atas) terutama mempunyai sifat

alkana, hanya sedikit yang larut dalam iar, tetapi mudah larut dalam pelarut

organik. Sifat lain dari alkohol dapat ditentukan oleh letak gugus hidroksil pada

atom C, yang dikenal sebagai alkohol primer (R-OH), alkohol sekunder R2CH-

OH dan alkohol tersier (R3C-OH).

Perbedaan masing-masing alkohol tersebut dapat ditunjukkan dengan

beberapa pereaksi seperti Lucas dan anhidrat. Suatu senyawa yang memiliki

gugus hidroksil yang sama dengan alkohol seperti fenol, dimana gugus fungsi

tersebut melekat pada suatu cincin aromatik (Ar-OH = Ph-OH = C6H6OH) dalam

banyak hal mempunyai kesamaan sifat yang besar, terutama sifat fisiknya.

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

28

Alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah, alkohol 10-1000 kali lebih lemah

dari air, fenol 10 kali lebih lemah dari air. Tentang keasaman ini dapat diketahui

dengan penambahan karbonat dan bikarbonat membentuk CO2 yang ditunjukan

dengan adanya gelembung gelembung gas.

Alkohol bereaksi dengan logam seperti natrium atau kalium dengan

membentuk hidrogen bebas dan alkoksida. Alkoksida logam yang larut dalam

alkoholnya merupakan basa kuat, sama halnya dengan natrium hidroksida dalam

air adalah basa kuat (alkoksida lebih basa dibandingkan dengan hidroksida karena

keasaman alkohol lebih lemah daripada air). Sebaliknya fenol (yang lebih asam

dari air) dengan natrium atau kalium membentuk fenoksida yang sifat basanya

lebih lemah.

2 R-OH + 2 Na 2 R-ONa + H2

2 Ar-OH + 2 Na 2 Ar-ONa + H2

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

Tabung reaksi

Gelas ukur 5 ml

Rak tabung

2. Bahan

Fenol

Alkohol (beberapa macam)

Pereaksi Lukas

Akuades

n-heksana

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

29

D. CARA KERJA

1. Kelarutan alkohol dalam air dan n-Heksan

a. Siapkan dua tabung reaksi yang bersih dan kering.

b. Masing-masing tabung reaksi dengan 0,5 ml air (1) dan n-heksana (2).

c. Ke dalam tabung reaksi (1) dan (2), tambahkan setetes metanol.

d. Kocok dan perhatikan kelarutannya (catat).

e. Kerjakan seperti 1 s/d 4 dengan menggunakan alkohol yang lain.

f. Kerjakan seperti di atas menggunakan fenol.

2. Alkohol primer, sekunder, dan tersier

a. Siapkan 3 buah tabung reaksi

b. Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 1 mL perekasi Lukas

(ZnCl2).

c. Tambahkan masing-masing 3-5 tetes alkohol primer, sekunder dan

tersier pada tabung reaksi yang bersesuaian

d. Kocok dan biarkan selama 3-5 menit

e. Perhatikan perubahannya

f. Kerjakan seperti 1 s/d 5 dengan menggunakan fenol

3. Beberapa reaksi alkohol dan fenol

a. Reaksi dengan Na2CO3

1. Siapkan 3 buah tabung raksi

2. Tabung (1) dengan fenol diisi dengan amil alkohol, tabung (2) dengan

fenol, tabung (3) dengan asam asetat (sebagai pembanding) masing-

masing 1 mL.

3. Masing-masing tabung reaksi ditambah dengan 0,5 mL Na2CO3.

4. Kocok dan biarkan selama 3-5 menit

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

30

5. Perhatikan perubahan dan catat

6. Kerjakan sepeti 1 s/d 5 dengan menggunakn fenol.

b. Reaksi dengan natrium

1. Siapkan 3 buah tabung reaksi

2. Tabung reaksi (1) disisi etanol, tabung (2) dengan butanol dan tabung (3)

dengan fenol masing-masing 1 mL.

3. Untuk masing-masing tabung reaksi masukan sepotong logam Na.

4. Biarkan beberapa menit (hingga reaksi selesai)

5. Tambahkan satu tetes indikator PP untuk ketiga tabung reaksi tersebut.

6. Ke dalam masing-masing tabung reaksi tambahkan setetes demi setetes

HCl 0,1 M sampai warna merah hilang

7. Catat perubahan yang terjadi dan jumlah HCL yang digunakan.

c. Reaksi dengan FeCl3

1. Siapkan 3 tabung reaksi

2. Tabung (1) siisi dengan metanol, tabung (2) dengan amil alkohol, dan

tabung (3) dengan fenol masing-masing 1 mL

3. Ke dalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes

FeCl3

4. Catat perubahan yang terjadi

PENGAMATAN

1. Kelarutan dalam air dan n-Heksan

Alkohol Kelarutan dalam

air

Kelarutan dalam

n-Heksana Keterangan

Butanol

Amyl Alkohol

Fenol

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

31

2. Alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan pereahsi Lukas

Jenis Alkohol Reagen Lukas Keterangan

Primer ( )

Sekunder ( )

Tersier ( )

Fenol ( )

3. Beberapa reaksi alkohol dan fenol

a. Reaksi dengan Na2CO3

Zat Na2CO3 NaHCO3 Keterangan

Armyl Alkohol

Fenol

Asam Asetat

b. Reaksi dengan Natrium

Zat Natrium Jumlah HCl Keterangan

Armyl Alkohol

Fenol

Asam Asetat

c. Reaksi dengan FeCl3

Zat FeCl3 Keterangan

Armyl Alkohol

Fenol

Asam Asetat

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

32

5. TUGAS

1. Sebelum Praktikum

a. Apa yang dimaksud dengan alkohol primer, sekunder, dan tersier ?

b. Mengapa alkohol rantai rendah lebih mudah larut dalam air dan

alkohol rantai panjang lebih mudah larut dalam pelarut organik ?

c. Mengapa fenol lebih alkohol?

2. Sesudah Praktikum

a. Sebutkan sifat-sifat alkohol dan fenol ?

b. Sebutkan persamaan dan perbedaan sifat alkohol dan fenol !

c. Tuliskan reaksi dari setiap percobaan !

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

33

PERCOBAAN 5

ALDEHID DAN KETON

A. TUJUAN PERCOBAAN

1. Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi

senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi.

2. Memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan

aldehid dan keton.

B. TEORI

Aldehid dan keton merupakan senyawa-senyawa yang mengandung salah

satu dari gugus penting di dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil, C=O.

Semua senyawa yang mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil.

Gugus karbonil adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia aldehid,

keton, ester dan asam karboksilat. Secara struktural, aldehid dan keton dibedakan

oleh substituen pada R, begitu pula dengan ester dan asam karboksilat. Oleh

karena itu tidaklah mengherankan jika terdapat kemiripan sifat-sifat dari senyawa

golongan aldehid dan keton atau ester dan asam karboksilat. Meskipun demikian,

untuk aldehid dan keton, perbedaan substituen yang terikat pada karbon kabonil

menimbulkan banyak perbedaan sifat kimia, dua sifat kimia diantaranya yang

paling menonjol adalah sifat oksidasi dan respon terhadap reaksi adisi nukleofilik.

Aldehid cukup mudah teroksidasi sedangkan keton sulit. Aldehid lebih reaktif

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

34

daripada keton terhadap adisi nukleofilik, yang mana reaksi ini karakteristik

terhadap gugus karbonil.

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

Tabung reaksi - Gelas kimia

Pipet tetes - Gelas ukur

Pipet ukur - Labu semprot

2. Bahan

- Formalin - Aseton

- Larutan glukosa - CrO3

- 2,4-dinitrofenilhidrasin - Asam sulfat

- AgNO3 5 % - NaOH 10 %

- Pereksi Fehling - Pereaksi Benedict

- Pereaksi Schiff

D. CARA KERJA

1. Reaksi dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin

- Siapkan 3 tabung reaksi, isi masing-masing 2 mL etanol 95 %!

- Tambahkan tabung 1 dengan 1 mL formalin, tabung 2 dengan 1 mL

aseton dan tabung 3 dengan 1 mL glukosa!

- Ke dalam masing-masing tabung tanbahkan 1 mL larutan 2,4-

dinitrofenilhidrasin dan kocok kuat-kuat!

- Amati perubahan yang terjadi!

- Jika tidak terjadi endapan,panaskan lartan tersebut di atas penangas air

selama 1 menit lalu ditambah 5 tetes air!

- Amati perubahan yang terjadi!

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

35

2. Reaksi oksidasi dengan asam kromat

- Buat larutan asam kromat dengan jalan melarutkan 5 gram CrO3 ke

dalam 15 mL akuades. Tambahkan tetes demi tetes 5 mL asam sulfat

pekat hingga diperoleh campuran homogen!

- Ke dalam tabung reaksi yang berisi 0,02 gram atau 5 tetes formalin,

selanjutnya tambahkan 5 tetes asam kromat lalu kocok kuat-kuat.

Perhatikan kecepatan terbentuknya endapan!

- Ulangi percobaan ini untuk senyawa aseton dan glukosa. Dan

bandingkan kecepatan terbentuknya endapan ketigha senyawa

tersebut!

3. Uji Tollen

- Ke dalam tabung reaksi masukkan 1 mL larutan 5 % perak nitrat!

- Tambahkan 1 tetes larutan NaOH 10% dan dikocok!

- Ke dalam campuran tersebut tambahkan larutan ammonium hidroksida

encer hingga endapan perak hidroksida melarut (hindari penggunaan

larutan ammonia berlebihan)!

- Tambahkan 0,05 gram atau 2 tetes larutan yang diuji (formalin, aseton,

glukosa) ke dalam larutan tersebut!

- Kocok dan biarkan selama 10 menit. Jika tidak terjadi perubahan

panaskan di atas penangas air selama 5 menit!

- Catat perubahan yang terjadi!

4. Uji Benedict dan Fehling

- Siapkan 3 tabung reaksi, isi masing-masing diisi dengan pereaksi

Fehling!

- Tabung 1 tambahkan 5-10 tetes larutan formalin, lalu dipanaskan!

- Tabung 2 tambahkan 5-10 tetes glukosa, lalu panaskan!

- Tabung 3 tambahkan 5-10 tetes aseton, lalu panaskan!

- Amati perubahan yang nampak dan tulis persamaan reaksinya!

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

36

- Ulangi percobaan di atas untuk percobaan Benedict!

5. Uji pereaksi Schiff

- Sediakan 3 tabung reaksi dan diisi dengan pereaksi Sciff 1 mL!

- Tabung 1 tambahkan 5-10 tetes larutan formalin!

- Tabung 2 tambahkan 5-10 tetes larutan glukosa!

- Tabung 3 tambahkan 5-10 tetes aseton!

- Amati perubahan yang nampak dan tulis persamaan reaksinya!

E. TUGAS

1. Sebelum praktikum

a. Tuliskan struktur senyawa glukosa dan masing-masing 2 senyawa

aldehid dan keton !

b. Bagaimana membedakan senyawa aldehid dan keton berdasarkan

reaksi kimia?

2. Setelah praktikum

a. Tuliskan reaksi-reaksi yang terjadi dari hasil percobaan ini !

b. Mengapa aldehid lebih mudah teroksidasi dibandingkan keton?

c. Mengapa aldehid lebih resktif terhadap reaksi adisi nukleofilik

dibandingkan dengan keton?

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

37

PERCOBAAN 6

UJI KARAKTERISTIK SENYAWA KELOMPOK NITROGEN

(AMINA, AMIDA DAN NITRO)

A. TUJUAN PERCOBAAN.

1. Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi

senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi.

2. Memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan

amina, amida dan nitro.

B. TEORI

Keragaman struktur senyawa-senyawa organik dapat lebih disederhanakan

melalui pengenalan gugus fungsi yang dimiliki oleh senyawa bersangkutan.

Meskipun kemajuan teknologi spektroskopi dalam menetapkan struktur suatu

senyawa tidak diragukan lagi keakuratannya, akan tetapi identifikasi awal secara

kimia sangat diperlukan. Teknik-teknik spektroskopi umumnya digunakan bila

suatu senyawa sudah murni, sedangkan identifikasi gugus fungsi dapat dilakukan

terhadap ekstrak kasar.

Kelompok senyawa organik yang cukup banyak jenisnya adalah senyawa-

senyawa nitrogen, antara lain golongan amina, amida dan nitro. Perbedaan gugus

fungsi dari golongan senyawa tersebut memberikan respon berbeda terhadap test

kimia tertentu. Keberadaan senyawa yang memiliki gugus fungsi amina dapat

diidentifikasi dengan uji CuSO4 dan Heisenberg, amida dengan uji kelarutan

dalam air, hidrolisis dengan alkali dan hidrolisis dengan asam. Selanjutnya

keberadaan gugus nitro dapat diketahui dengan tes merah putih biru. Gugus fungsi

yang akan diidentifikasi dalam percobaan ini dapat dilihat pada gambar berikut:

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

38

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

Tabung reaksi - Gelas kimia

Pipet tetes - Gelas ukur

Penangas air - Labu semprot

2. Bahan

- Senyawa organik yang belum diketahui

- Senyawa amina (primer, sekunder dan tersier)

- Nitroalkana

- CCL4 - CuSO4 10 %

- AgNO3 dalam etanol - Bensensulfonil klorida

- NaOH - HNO3 pekat

- FeCl3 5 % - Asetamida

- H2SO4 1 M - Urea

- Na2SO3 5 % M - Kertas lakmus

D. CARA KERJA

1. Reaksi oksidasi dengan asam kromat

a. Uji CuSO4

Ditambahkan 1 tetes senyawa yang akan diuji (metal amin, dimetil

amin, dan trimetil amin) ke dalam 1mL larutan 10% CuSO4. Amati

perubahan yang terjadi.

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

39

b. Uji Heisenberg

Ke dalam tabung reaksi yang berisi 2 mL metanol, tambahkan 5 tetes

senyawa metalamin, dan 8 tetes bensensulfonil klorida. Panaskan

campuran di atas penangas air selama 5 menit dan kemudian

didinginkan. Tambahkan 10 mL larutan NaOH 10 % ke dalam

tabung dan kocok selama 10 menit. Jika masih terlihat kelebihan

bensensulfonil klorida sebagai cairan di bawah tabung, panaskan

larutan untuk menghidrolisis kelebihan bensensulfonil klorida

tersebut. Dinginkan larutan pada suhu kamar dan amati campuran

dalam tabung reaksi tersebut. Ulang percobaan ini untuk senyawa

dimetil amin dan trimetil amin.

2. Uji karakteristik amida

a. Kelarutan dalam air

Ke dalam tabung reaksi masukkan 5 mL air lalu tambahkan 1 gram

asetmida, amari kelarutannya. Ulangi percobaan ini dengan

mengganti sasetamida dengan urea.

b. Hidrolisis dengan alkali

Ke dalam tabung reaksi masukkan 1 gram asetamida, tambahkan 10

mL NaOH 1M. Panaskan di atas penangas air. Perhatikan baunya

dan uji uapnya dengan lakmus merah. Lakukan percobaan ini dengan

mengganti asetamida dengan urea.

c. Hidrolisis dengan asam

Ke dalam, tabung reaksi masukkan 1 gram asetamida, tambahkan 10

mL asam sulat pekat setetes demi setetes lalu panaskan di atas

penangas air. Catat bau yang dikleuarkan dan uji uapnya dengan

kertas lakmus. Lakukan percobaan ini dengan mengganti asetamida

dengan urea.

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

40

3. Uji karakteristik gugus Nitro (NO2)

Test Merah Putih Biru

Campurkan 1 tetes atau 20 mg zat yang diperiksa dengan 0,5 mL larutan

NaOH 10%. Setelah 2 menit, tambahkan 0,2 mL larutan natrium nitrat

dan 5 tetes asam sulfat 10%. Adanya warna merah atau biru

menunjukkan adanya nitroalkan primer atau sekunder.

E. TUGAS

1. Sebelum praktikum

a. Apa tujuan dari identifikasi struktur senyawa organik dan hal-hal apa

yang dilakukan untuk maksud tersebut ?

b. Apa definisi dan tujuan dari uji karakteristik kimia ?

2. Setelah praktikum

a. Jelaskan mengapa uji karakteristik kimia khas untuk masing-masing

golongan?

b. Tuliskan reaksi-reaksi dari setiap percobaan yang dilakukan!

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

41

PERCOBAAN 7

STRUKTUR MOLEKUL DAN REAKSI-REAKSI KIMIA ORGANIK

DENGAN MENGGUNAKAN MODEL MOLEKUL

A. TUJUAN PERCOBAAN

1. Memberikan pengalaman bekerja dengan model molekul.

2. Memberikan pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa

organik dalam tiga dimensi.

3. Mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia.

B. TEORI

Kimia organik sebagai kimia karbon, variasi struktur molekul organik

sangat tergantung pada kondisi atom karbon. Kondisi dimaksud salah satunya

adalah orbital hibrid atom karbon. Orbital hibrid sp3 menciptakan suatu molekul

dengan sudut ikatan sekitar 109,5o, sp

2 (120

o) dan sp (180

o). Selain itu, dalam

kimia organik sering ditemukan senyawa yang memiliki rumus molekul sama

tetapi rumus strukturnya berbeda atau isomer, seperti n-butana dan isobutana

dengan rumus molekul C4H10. penggunaan model molekul dapat menolong dalam

memvisualisasikan berbagai senyawa organik, sehingga struktur tiga dimensi dari

tiap molekul dapat dipahami lebih real.

Reaksi kimia pada dasarnya merupakan pemutusan ikatan pereaksi dan

pembentukan kembali ikatan baru. Visualisasi persamaan reaksi sederhana akan

lebih jelas dengan menggunakan model molekul.

Dalam latihan ini, model molekul akan digunakan untuk memberikan

pemahaman secara real tentang struktur tiga dimensi suatu molekul, baik isomer,

struktur Haworth maupun struktur Shawhorse serta reaksi-reaksi kimia organik.

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

42

C. ALAT

Busur derajat

Molimod Darling Models dengan spesifikasi :

1. Warna

a. Hidrogen : putih

b. Karbon : hitam

c. Nitrogen : biru

d. Oksigen : merah

e. Fluorin : hijau kuning

f. Klorin : hijau terang

g. Bromin : hijau

h. Iodin : hijau gelap

i. Silikon : hitam perak

j. Fosfor : ungu

k. Sulfur : kuning

l. Atom umum : pink

2. Isi tiap kantong plastik

a. Sp3 hitam = 18

b. Sp3 merah = 6

c. Sp3 hijau = 6

d. Sp3 biru = 6

e. Sp3 hitam perak = 3

f. Sp3 rose = 3

g. Sp3 abu-abu = 10

h. Ikatan rangkap 2, abu-abu = 4

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

43

i. ikatan rangkap 2, abu-abu = 2

j. ikatan rangkap 2, merah = 2

k. Ikatan rangkap 3 linier, ungu = 2

l. Atom trigonal, biru (2R, 1T) = 2

m. Atom trigonal, biru (3R, 2T) = 2

n. Ikatan linier, pink = 2

o. Ikatan linier, orange = 2

p. Oktahedral, pink (2R, 1T) = 2

q. Oktahedral, pink (1R, 2T) = 2

r. Bola, putih = 8

s. Boal, merah = 2

t. Bola, hijau = 2

u. Biola, biru = 2

v. Pemegang ikatan, hitam = 4

w. Kebalikan sp2, abu-abu = 2

D. CARA KERJA

1) Penyusunan bentuk molekul

a. Susun dan gambarkan (2 dimensi) dari :

sp3 (tetrahedral)

sp2 (segitiga planar)

sp (linier)

dsp3 (segitiga bipiramida)

d2sp3 (oktahedral)

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

44

2) Susun dan gambarkan senyawa berikut ini :

a. 2-metilheksana

b. 2-butanol

c. 2-butana

d. 1-propanol

e. Metiletileter

3) Susun dan gambarkan senyawa aromatik berikut ini :

a. Benzena b. Naftalena

4) Susun, gambarkan dan simpulkan kestabilan senyawa siklik yang terdiri

dari : 3 atom C sp3, 4 atom C sp

3, 5 atom C sp

3, 6 atom C sp

3, 7 atom C

sp3, 8 atom C sp

3. Tentukan dahulu sudut-sudutnya.

5) Susun dan gambarkan struktur etanol menggunakan :

a. Proyeksi garis titik dan taji padat (wedge & dotted line projections)

b. Proyeksi Fisher (Fisher projections ) : gugus paling mudah

teroksidaisi di atas

c. Proyeksi Newman (Newman projections): anti

d. Proyeksi Sawhorse (Sawhorse projections) : paling stabil

6) Susun dan gambar proyeksi Newman untuk konformasi sikloheksana

bentuk kursi, setengah perahu dan perahu.

7) Stereoisomer

a. Susun dan gambar struktur isomer dari 2-butena

b. Susun dan gambar struktur isomer dari 1,2-diklorosikloheksana.

8) Reaksi

a. Susun dan gambar struktur dari brominasi E-3-metil-2-pentena

b. Susun dan gambar struktur dari propena + HCl

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

45

E. TUGAS

1. Sebelum praktikum

a. Tuliskan proses pembentukan orbital hibrida sp2 untuk atom C !

b. Tuliskan struktur senyawa pada prosedur (2, 3, 5, 7, dan 8) !

c. Tuliskan perbedaan keempat proyeksi pada prosedur 5 !

d. Tuliskan isomer senyawa pada prosedur 7 !

e. Tuliskan rekasi yang terjadi pada prosedur 8 !

2. Setelah praktikum

a. Simpulkan hubungan sudut ikatan dengan kestabilan senyawa (data

pada prosedur 4) !

b. Simpulkan kestabilan konformasi sikloheksana pada prosedur 6 !

c. Tuliskan isomer dari 1,2,3-triofluorosikloheksana !

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

46

PERCOBAAN 8

PEMISAHAN DAN PEMURNIAN ZAT CAIR

DESTILASI & TITIK DIDIH

A. TUJUAN PERCOBAAN

1. Memahami prinsip destilasi

2. Melakukan destilasi untuk pemisahan dan pemurnian.

3. Membedakan senyawa-senyawa tersebut berdasarkan sifat reaksi

kimianya.

B. TEORI

Di atas permukaan suatu cairan selalu terdapat uap dari cairan tersebut

walaupun pada suhu di bawah titik didihnya. Kecenderungan sebagian molekul

cairan berada pada fasa uap merupakan sifat yang tetap pada suhu tetap, yang

disebut sebagai tekanan uap. Selain itu, tekanan uap suatu cairan berubah dengan

adanya zat lain yang larut di dalamnya (sifat koligatif), dan sebagaimana

dikemukakan sebelumnya, perubahan suhu akan merubah tekanan uapnya.

Prinsip destilasi adalah penguapan cairan dan pengembunan kembali uap

tersebut pada suhu titik didih. Titik didih suatu cairan adalah suhu dimana tekanan

uapnya sama dengan tekanan atmosfer. Cairan yang diembunkan kembali disebut

destilat. Tujuan destilasi adalah pemurnian zat cair pada titik didihnya, dan

memisahkan cairan tersebut dari zat padat yang terlarut atau dari zat cair lainnya

yang mempunyai perbedaan titik didih cairan murni. Pada destilasi biasa, tekanan

uap di atas cairan adalah tekanan atmosfer (titik didih normal). Untuk senyawa

murni, suhu yang tercatat pada termometer yang ditempatkan pada tempat

terjadinya proses destilasi adalah sama dengan titik didih destilat.

Untuk campuran dua atau lebih cairan murni, dimana masing-masing

cairan tidak mengalami interaksi yang kuat dalam campurannya (atau tidak

disertai perubahan panas sistem), disebut campuran atau larutan ideal. Tekanan

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

47

dan komposisi uap campuran larutan ideal bisa ditentukan bila tekanan dan

komposisi zat murninya (dalam fraksi mol) diketahui (Hukum Rault) :

PA = PAo . XA

dimana PA adalah tekanan uap parsial A pada campuran dan PAo adalah tekanan

uap murni A sedangkan Xa adalah fraksi mol komponen A dalam campuran.

Komposisi uap yang dinyatakan dengan fraksi mol dapat dihitung dari Hukum

Dalton :

XA = PA/PTOTAL = PA/(PA + PB + )

Dimana XA adalah fraksi mol A dalam uap. Kombinasi kedua hukum ini

akan menunjukkan bahwa untuk campuran ideal, fraksi mol dari cairan yang lebih

mudah menguap di dalam fase uap akan lebih tinggi daripda dalam larutan.

Destilasi bertingkat atau destilasi terfraksi, digunakan untuk memisahkan

campuran zat cair yang mempunyai perbedaan titik didih relatif kecil. Teknik ini

dilakukan dengan menggunakan kolom yang panjang dan mempunyai sekat/trap

yang banyak, di masing-masing trap akan terjadi proses penguapan-pengembunan

tersendiri, yang berarti akan terjadi proses pemisahan kedua komponen dalam

banyak tahap. Pada bagian bawah akan terdapat campuran uap yang kaya dengan

fraksi titik didih rendah. Makin banyak trap yang dimiliki, maka makin banyak

proses fraksinasi tersebut, sehingga pemisahan akan terjadi dengan sempurna

(Hukum Raoult).

Destilasi azeotrop. Sistem cairan azeotrop adalah suatu larutan dari

campuran dua cairan yang mempunyai titik didih selalu tetap dengan komposisi

campuran juga selalu tetap. Misalnya etanol-air, titik didih 78,2 oC dan komposisi

40% air; HCl-air, titik didih 108,6 oC komposisi 20,2% HCl; metanol CCl4, titik

didih 55,7 oC komposisi 79,4% CCl4. umumnya titik didih azeotrop lebih rendah

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

48

dari kedua senyawa murninya, kecuali HCl-air. Berdasarkan sifat ini, campuran

azeotrop tidak dapat dipisahkan dengan cara destilasi.

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

Seperangkat alat destilasi - Gelas kimia

Erlenmeyer - Termometer

2. Bahan

- Campuran metanol-air - batu didih

D. CARA KERJA

Destilasi biasa

Pasang peralatan destilasi sederhana. Alirkan air pada kondensor. Masukkan

40 mL campuran metanol-air ke dalam labu. Amati dan catat suhu dimana

tetesan pertama sudah mulai jatuh. Penampung diganti dengan yang bersih

untuk menampung destilat murni, yaitu destilat yang titik didihnya sudah

mendekati suhu didih yang sebenarnya sampai titik didihnya konstan. Catat

suhu dan volume destilat secara teratur setiap selang penampungan destilat

tertentu.

E. TUGAS

1. Sebelum praktikum

a. Cari dan gambarkan rangkaian alat destilasi : biasa, terfraksi, vakum

dan uap !

b. Berikanlah nama pada bagian-bagian alat destilasi sederhana di

bawah ini!

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

49

2. Setelah praktikum

a. Tuliskan prisip dan tujuan destilasi vakum dan uap !

b. Dari hasil destilasi yang dilakukan, apakah destilat yang diperoleh

masih perlu dimurnikan lagi ? Jelaskan jawaban anda !

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

50

PERCOBAAN 9

PEMISAHAN DAN PEMURNIAN ZAT PADAT

(REKRISTALISASI, SUBLIMASI DAN TITIK LELEH)

B. TUJUAN PERCOBAAN

1. Melakukan rekristalisasi dengan baik.

2. Memilih pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi.

3. Menjernihkan dan menghilangkan warna larutan

4. Memisahkan dan memurnikan campuran dengan rekristalisasi.

C. TEORI

Kristalisasi

Pada percobaan ini anda akan diperkenalkan cara pemurnian zat padat

dengan teknik kristalisaisi. Prinsip pemisahan atau pemurnian dengan teknik ini

didasarkan pada : pertama, adanya perbedaan kelarutan zat-zat padat dalam

pelarut tertentu, baik dalam pelarut murni atau dalam pelarut campuran; kedua,

suatu zat padat akan lebih mudah larut dengan pelarut panas dibanding dengan

pelarut dingin. Proses melarutkan zat padat tidak murni dalam pelarut panas, yang

dilanjutkan dengan pendinginan larutan tersebut untuk membiarkan zat tersebut

mengkristal, adalah teknik kristalisasi.

Sesuai dengan prinsip dan teknik kristalisasi di atas, hal yang menentukan

keberhasilannya adalah memilih pelarut yang tepat. Pelarut yang tepat adalah

pelarut yang sukar melarutkan senyawa pada suhu kamar, tetapi dapat melarutkan

dengan baik pada titik didihnya. Kadang-kadang, atau bahkan sering kali, anda

tidak mendapatkan pelarut yang sesuai untuk patokan tersebut. Banyak zat padat

larut baik dalam keadaan panas maupun dalam keadaan dingin, atau kalau pun

ada pelarut yang sukar melarutkan dalam keadaan dingin, ia juga tidak mampu

melarutkan dalam keadaan panas. Caranya adalah anda larutkan zat padat tidak

murni tersebut dalam pelarut X sesedikit mungkin (beberapa mL) dalam keadaan

panas, kemudian masih dalam keadaan panas tersebut anda tambahkan sedikit

demi sedikit pelarut Y sehingga diperoleh larutan jenuh, dan selanjutnya

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

51

didinginkan. Apabila zat tersebut telah mengkristal dalam keadaan dingin, maka

anda memisahkannya dengan cara penyaringan isap.

Proses kristalisasi adalah kebalikan dari proses pelarutan. Mula-mula

molekul zat terlarut membentuk agregat dengan molekul pelarut, lalu terjadi kisi-

kisi di antara zat terlarut yang terus tumbuh membentuk kristal yang lebih besar di

antara molekul pelarutnya, sambil melepaskan sejumlah energi. Kristalisasi dari

zat murni akan menghasilkan kristal yang identik dan teratur bentuknya sesuai

dengan sifat kristal senyawanya. Dan pembenukan kristal ini mencapai optimum

bila berada dalam kesetimbangan.

Pelarut yang paling banyak digunakan untuk proses kristalisasi adalah

pelarut cair, karena tidak mahal, tidak reaktif dan setelah melarutkan zat padat

organik bila dilakukan penguapan akan lebih mudah memperolehnya kembali.

Kriteria pelarut yang baik :

1. Tidak bereaksi dengan zat padat yang akan direkristalisasi.

2. Zat padatnya harus mempunyai kelarutan terbatas (sebagian) atau relatif tak

larut dalam pelarut, pada suhu kamar atau suhu kristalisasi.

3. Titik didih pelarut tidak melebihi titik leleh zat padat yang akan direkristalsasi.

Titik leleh senyawa murni adalah suhu dimana fasa padat dan fasa cair

senyawa tersebut, berada dalam kesetimbangan pada tekanan 1 atm. Kalor

diperlukan untuk transisi dari bentuk kristal, pemecahan kisi kristal, sampai semua

berbentuk cair. Proses pelelehan ini dalam kesetimbangan atau reversibel. Untuk

melewati proses ini diperlukan waktu dan sedikit perubahan suhu. Makin murni

senyawa tersebut, range suhu lelehnya semakin sempit, biasanya tidak lebih dari 1

derajat. Penentuan titik leleh suatu senyawa murni ditentukan dari pengamatan

kisaran lelehnya, dimulai saat terjadinya pelelehan (sedikit), transisi padat-cair,

sampai seluruh kristal mencair.

Sublimasi

Sublimasi merupakan proses perubahan zat dari fasa padat langsung menjadi

uap dan uap langsung dikondensasi menjadi padat tanpa melalui fasa cair. Hal ini

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

52

sangat tergantung dari sifat tiap senyawa. Salah satu senyawa yang mudah

mengalami sublimasi adalah naftalena (komponen utama kapur barus).

D. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

Elektrothermal - Batang pengaduk

Gelas kimia - Corong Buchner

Pembakar bunsen - Pipet tetes

Erlenmeyer - Pipet ukur

Kasa asbes - Pembakar Bunsen

Batang pengaduk - Corong

2. Bahan

- Padatan asam benzoate - n-heksan

- Kloroform - Air

- Karbon - Es batu

- Kertas saring Whatman - Kapur barus

E. CARA KERJA

Rekristaliasi

Uji kelarutan asam benzoat kotor pada berbagai pelarut (n-heksan,

kloroform, metanol dan air). Pilihlah pelarut yang cocok, lalu timbang 2

gram asam benzoat kotor, masukkan dalam gelas kimia 100 mL, lalu

masukkan sedikit demi sedikit sambil diaduk, pelarut dalam keadaan panas

sampai asam benzoate tepat larut. Setelah semua senyawa larut, tambahkan

sedikit berlebih beberapa mL pelarut panas. Didihkan campuran ini di atas

hot plate (jangan terlalu panas). Kepada campuran panas tambahkan sedikit

demi sedikit, hati-hati, sambil diaduk dengan kaca pengaduk, sekitar 0,5

gram karbon (charcoal) atau norit untuk menghilangkan warna. Didihkan

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

53

beberapa saat supaya penyerapan warna lebih sempurna. Saring larutan

dengan kertas saring dan ditampung dalam Erlenmeyer. Penyaringan harus

dalam keadaan panas, jika larutan telah dingin maka dipanaskan kembali.

Biarkan filtrate mendingin di udara terbuka, jangan diganggu atau

diguncang! Jika sudah lama belum terbentuk kristal, bisa didinginkan,

Erlenmeyer disiram di bawah air kran atau direndam dalam air es. Bila

dalam es belum juga terbentuk kristal, maka panaskan kembali larutannya

hingga jenuh.

Jika semua kristal sudah terbentuk dan terpisah, lakukan penyaringan

dengan corong Buchner yang telah dipasangai kertas saring Whatman dan

telah dihubungkan ke pompa vakum. Cuci kristal dalam corng Buchner

dengan sedikit pelarut dingin, satu sampai dua kali. Tekan kristal dengan

spatula, sekering mungkin. Timbang kristal kering dan tentukan titik

lelehnya dengan alat electrothermal. Jika kisaran titik leleh masih lebar

(lebih dari 1 derajat) ulang rekristaslisasi.

Sublimasi

Cara Pertama

Masukan zat yang akan disublimasikan ke dalam cawan penguapan. Tutup

permukaan cawan dengan kertas saring yang telah diberi lubang-lubang kecil.

Sumbat tutup cawan yang tidak tertutup kertas dengan glass wool. Tutup kertas

saring dengan corong gelas yang lubangnya telah ditutup dengan glass wool.

Panaskan dengan api kecil. Dinginkan corong dengan menggunakan bantuan

kapas atau kain basah yang ditempelkan disebelah luar permukaan corong. Amati

apa yang terjadi. Jika tidak ada lagi zat yang menyublim, kumpulkan zat yang

terbentuk dalam bototl zat yang bersih dan kering. Amati bentuk kristalnya.

Cara Kedua

Msukkan zat yang akan disublimasikan ke dalam gelas kimia. Tutup permukaan

gelas kimia dengan labu dasar bulat yang berisi air setengahnya (ukuran labu

harus lebih besar sedikit dari ukuran mulut gelas kimia). Sumbat mulut gelas

kimia yang tidak tertutup labu dengan glass wool. Panaskan dengan api kecil.

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

54

Hentikan pemanasan bila semupa zat telah menempel pada labu. Kumpulkan zat

yang terbentuk dalam botol zat yang bersih dan kering. Amati bentuk kristalnya.

F. TUGAS

1. Sebelum praktikum

a. Jelaskan prinsip rekristalisasi !

b. Carilah 5 pasang pelarut yang biasa digunakan untuk reksritalisasi

dalam 2 pelarut (pasangan pelarut),lalu tuliskan pula data fisik dan

sifat-sifat pelarut tersebut dalam suatu tabel !

c. Sebutkan criteria zat yang dapat dimurnikan dengan cara

sublimasi? Berikan contohnya !

d. Mengapa pada percobaan ini api yang digunakan harus kecil?

e. Apa tujuan menutup cawan dengan kertas saring yang berlubang?

2. Setelah praktikum

a. Sebutkan minimal 5 tahap yang harus dikakukan dalam pengerjaan

rekristalisasi !

b. Sifat-sifat apakah yang harus dipunyai oleh pelarut agar dapat

digunakan untuk rekristalisasi suatu senyawa organik tertentu !

c. Apakah keuntungan pemurnian dengan cara sublimasi?

d. Bagaimanakah proses terjadinya sublimasi?

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

55

PERCOBAAN 10

PENENTUAN KADAR AIR

MEGGUNAKAN METODE DEAN STARK

B. TUJUAN PERCOBAAN

Percobaan bertujuan untuk mempelajari proses penentukan kadar air suatu

sampel dengan menggunakan metode Dean Stark.

C. TEORI

Kandungan air suatu bahan sering menyebabkan masalah diantaranya

adalah sampel mudah berjamur, dalam reaksi kimia yang tidak melibatkan air,

adanya air akan mempengaruhi hasil reaksi, dalam ekstraksi menggunakan

pelarut absolut, air akan menurunkan efisiensi ekstraksi.

Untuk menghindari masalah tersebut, kandungan air perlu diketahui.

Penentuan air biasanya dilakukan dengan cara pemanggangan sampel dalam oven.

Selisih berat antara sampel awal dan berat sampel akhir merupakan berat air.

Kelemahan dari metode ini adalah apakah berat yang hilang semuanya air ?;

sampel menjadi kering atau gosong sehingga senyawa kimia yang mudah terurai

oleh panas, diduga akan terurai dalam pemanggangan tersebut, selain itu indikator

bahwa air sudah keluar semua dari sampel sulit ditetapkan. Salah satu metode

yang akan digunakan untuk menetapkan kadar air dalam percobaan ini adalah

Metode Dean Stark. Metode ini dilakukan dengan cara pemanasan sampel dalam

pelarut senyawa aromatik, biasanya yang digunakan adalah toluena atau benzena.

Pada saat panas (mendidih), kepolaran benzena/toluena akan meningkat sehingga

akan larut dalam air, selanjutnya uap pelarut + air mengalir ke pendingin, setelah

dingin pelarut dan air akan terpisah. Karena berat jenis air > berat jenis pelarut,

air akan berada di bawah dan volume langsung terukur. Untuk lebih jelasnya,

dapat dilihat pada susunan gambar di bawah ini.

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

56

Gambar 1. Susunan alat Dean stark

D. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

Seperangkat alat dean strak

Penghalus sampel / blender

Pemanas

Batang pengaduk

2. Bahan

Sampel yang dicoba

Toluena / benzena

Penuntun Praktikum Kimia Organik I

57

E. CARA KERJA

a. Susun alat Dean Strak !

b. Haluskan sampel yang diuji!

c. Timbang 50 gram sampel yang telah dihaluskan kemudian dimasukan ke

dalam labu alas bulat!

d. Tambahkan ke dalam labu 10 mL toluena / benzena kemudian diaduk !

e. Panaskan selama 3 jam alat Dean Stark !

F. TUGAS

i. Sebelum praktikum

a. Rancang susunan alat dean stark!

b. Mengapa menggunakan toluena/benzena sebagai senyawa

pembawa ?

c. Mengapa air dan pelarut pada saat panas akan saling melarutkan,

tetapi saat dingin berpisah kembali?

d. Bagaimanakah rumus struktur benzena dan toluena ?

e. Bagaimana mekanisme kerja alat tersebut ?

ii. Setelah praktikum

a. Gambarkan alat dean stark dan mekanisme kerjanya dengan benar !

b. Sebutkan kegunaan dari Dean Stark dan bagaimana mekanisme

kerjanya!

c. Sebutkan tiga senyawa yang dapat digunakan sebagai pelarut

dalam penepan kadar air menggunakan metode dean stark !

58

DAFTAR PUSTAKA

Arifin, M., Supriyanti, T.F.M., Susiwi, Kadarohman, A., Supriyatna, A., Sopandi,

W., 1991, Penuntun Praktikum Kimia Organik I, IKIP Bandung.

Solomon, G.T.W., 1988, Organic Chemistry, John Wiley and Sons, Singapore.

Williams, A.L., Richardson, R.W., Debey, H.J., Kelley, L.A., and Lien, O.G., 1978,

Introduction to Laboratory Chemistry: Organic and Biochemistry, 2nd Ed.,

Addison-Wesley Publishing Company, Sydney.