Download - Penuntun Praktikum Organik Terapan

8/15/2019 Penuntun Praktikum Organik Terapan

1/33

PENUNTUN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK TERAPAN

oleh :

TIM KIMIA ORGANIK II

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UNIVERSITAS JAMBI

JAMBI

2014


2/33

TATA TERTIB PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

1. Setiap peserta harus hadir sesuai jadwal yang telah ditentukan. Apabila peserta

terlambat lebih dari 5 (lima) menit dari waktu yang ditentukan, maka peserta tidak

diperkenankan mengikuti praktikum pada hari itu dan harus mengulang praktikum pada hari lain (inhal).

2. Selama mengikuti praktikum, peserta harus memakai jas laboratorium bewarna putih

lengan panjang, dikancing rapi, serta menggunakan goggle dan sepatu (bukan sandal).

3.

Saat praktikum, setiap peserta harus paham materi praktikum, langkah kerja yang

akan dilaksanakan dan sifat bahan yang akan digunakan.

4.

Setiap peserta wajib membut laporan praktikum dengan format yang sudah ditentukan,

dan ditandatangani asisten setelah acara praktikum selesai. Pembuatan laporan

diharapkian langsung setelah praktikum selesai (dikonfirmasikan dengan asisten).

5. Setiap peserta harus mengembalikan alat-alat yang telah dipakai dalam keadaan bersih

dan kering serta mengembalikan ketempat semula.

6. Setiap peserta harus mengembalikan peralatan dan botol bahan kimia (dalam kondisi

tertutup rapat dengan tutup semula ) ke tempat semula.

7. Setiap peserta harus membawa serbet (lap), menjaga kebersihan laboratorium dan

bekerja dengan tertib, tenang dan teratur. Selama mengikuti praktikum, peserta harus

bersikap sopan dan santun dalam berbagai hal. Apabila peserta praktikum tidak sopan,

membuat kegaduhan dan melakukan tindakan lain yang dapat mengangu jalanya

praktikum, yang bersangutan akan dikeluarkan dari laboratorium dan tidak

diperkenankan melanjutkan praktikum pada hari itu. Kegiatan praktikumnya

dinyatakan gagal. 8. Bagi peserta yang tidak mengikuti praktikum pada hari yang telah terjadwal, harus

inhal sesuai persyaratan yang berlaku, seizin kepala laboratorium.

9. Inhal tidak boleh lebih dari tiga kali.Apabila lebih dari tiga kali, maka kegiatan

praktikum dinyatakan gagal dan harus mengulang pada tahun berikutnya.

10.

Butir nomor 9 tidak berlaku bagi peserta yang sakit dan diopname dirumah sakit

(dibuktikan dengtan surat keterangan yang memadai).

11.

Selama praktikum peserta disarankan mengikuti dan mentaati petunjuk Keselamatan

dan Kesehatan Kerja (K3) dilaboratorium yang diberikan oleh asisten praktikum atau

teknisilaboratorium.

12. Praktikan dilarang makan, minum, serta merokok pada saat praktikum berlangsung.

13. Hal-hal yang belum tercantum dan diperlukan akan diatur kemudian.

Tim Kimia Organik F

SAINSTEK


3/33

1. Alat-alat laboratorium kimia yang bersifat umum

Alat-alat laboratorium kimia yang bersifat umum adalah alat-alat gelas yang selalu ada

dilaboratorium kimia seperti misalnya gelas erlenmeyer, gelas beaker, labu atas datar,

labu alas bulat, gelas ukur, pipet, gelas arloji, pendingin liebig, tabung thiele, gambar-

gambar alat tersebut di tunjukkan dibawah ini :

2. Alat penyaring dan corong pemisah

Ada beberapa alat penyaring seperti corong gelas, Corong Buchner, penyaring panas,

corong pemisah. Berikut beberapa alat Penyaring dan corong pisah

Labu Thiele Gelas Arloji Labu Gelas Ukur Labu Takar Pipet ukur

Adapter claisen

Corong

Pisah Corong Buch

ner

Corong


4/33

3. Alat distilasi

Ada beberapa macam alat distilasi seperti alat distilasi biasa (distilasi pada tekanan at

mosfer) distilasi uap, distilasi dengan pendingin udara, distilasi fraksinasi dengan pengur

angan tekanan. Berikut ini beberapa gambar alat distilasi.

4. Alat ekstraksi soxhlet

Ekstraksi padatan ( Extraction of solids)

Produk alam mudah menguap (minyak atsiri) seperti misalnya alkohol, ester dan seny

awa karbonil alifatik (asiklik dan alisiklik) senyawa aromatik sederhana, dipisahkan den

gan distilasi uap (steam distillation). Senyawa tidak mudah mencapai dapat dipisahkan d

engan ekstraksi pelarut ( solvent extraction) menggunakan proses bath atau proses kontin

yu. Untuk ekstraksi kontinyu sampel padat dengan pelarut panas lebih baik menggunakan alat ekstraksi soxhlet (soxhlet extraction) seperti ditunjukkan pada gambar di bawah ini

.

Gambar. Alat ekstraksi soxhlet


5/33


6/33

Alat refluks yang lengkap

Labu leher tiga dilengkapi pendinggin spiral,corong pisah,

pengaduk,traping gas,gas N2

Traping gas

Dalam reaksi organik sering terbentuk hasil samping berupa gas yang berbahaya, oleh

sebab itu perlu dipasang alat traping gas.Berikut ini beberapa alat traping gas.


7/33

Alat labu dan alat penghubung

Saat ini banyak alat-alat gas yang menggunakan grinding, sehingga mudah untuk menyambu

ngkan alat gelas satu dengan yang lainnya.asalkan ukurannya sama. Berikut ini alat labu leher

dua.labu leher tiga, penutup gelas, penyambung gelas dan alat penyambung distilasi.

(a)

Labu leher dua (b,c) labu leher tiga (d) labu leher dua

Alat penyambung (konektor) dan alat penyambung distilasi.

6. Alat distilasi pengurangan tekanan

Untuk memisahkan senyawa organik yang mempunyai titik didih tinggi maka dilaku

kan distilasi pengurangan tekanan. Kemudian untuk memisahkan lebih baik maka digunakan distilasi fraksi pengurangan tekanan. Di sini digunakan kolom Vigreux/kolom hempel atau

kolom tyang lain sesuai kebutuhan.

Gambar.Distilasi fraksinasi pengurang

an Takanan dengan kolom vigreux dan

Adapter tunggal (hampa satu distilat)

Gambar (a) kolom Dufton, (b) kolom bulb (c) kolom

Hempat panjang 25-75 cm


8/33

Gambar. Distilasi fraksinasi pengurangan tekanan menggunakan kolom Hampel dan adapter

Perkin receiver (dapat menampung distilasi)

Gambar. Distilasi fraksinasi pengurangan tekanan dengan claisen dan adapter cabang tiga(da

pat menampung tiga distilat)

Alat desikator

Senyawa kimia berbentuk padat yang menyerap air atau pelarut organik dikeringkan d

alam desikator vakum pada temperature kamar.

Berikut ini gambar alatnya.

Alat manometer

Untuk mengukur tekanan pada sistem reaksi atau sistem distilasi, maka digunakan alat

yang disebut manometer. Berikut gambar alatnya.

Konversi : 760 mmHg(00C) = 1013,2 mbar, dan 1tor

r = 1mmHg(00C)


9/33

Alat penentu titik lebur Thiele

Salah satu cara mengetahui kemurnian sample padat, yaitu dengan menentukan titik le

bur dari sampel tersebut dengan alat titik lebur Thiele.

7. Teknik Rekristalisasi

Cara mengunting dan melipat

kertas saring

Gambar : Cara mengikatkan Pipa

kapiler pada thermometer

Gambar :Alat titik lebur thiele

Gambar. Diagram titik lebur


10/33


11/33

Senyawa organik dapat bersifat polar dan non polar. Berikut ini senyawa organik polar d

an non polar:

Polar Non polar

AlkoholAsam karboksilat

Amida

Amina

HidrokarbonAlkil halida

Aldehida

Keton

Eter

Bila noda dibuat bergerak sangat cepat, semua noda bergerak dengan naiknya pelarut.

Urutan Kenaikan polaritas pelarut (deret eluotoropik):

Sikliheksana

Karbon tetraklorida

Benzena

Klorofom Kenaikan polaritas

Dietil eter

Etil asetat

Aseton

Etanol Metanol

Air

(Basa dan asam organik)

Teknik kromotografi lapis tipis

(1)

Sampel ditotolkan pada plat KLT.

(2)

Kemudian plat KLT dimasukan dalam bejana pengembang yang telah diisi pelarut

(eulen). Ditunggu sampai pelarut naik dan dihentikan setelah pelarut mencapai garis

akhir.

(3)

Plat KLT diambil dan dikeringkan dengan diangin-anginkan, setelah beberapa saat


12/33

akan terlihat noda pada plat. Apabila tidak terlihat noda dicoba dilihat dibawah lampu

UV atau dimasukkan dalam tabung yang berisi l2 atau disemprot dengan reagen

tertentu.

Ekstraksi pelarut dengan corong pisahCorong pisah dapat digunakan untuk memisahkan campuran yang tidak bercampur (i

mmisible) untuk ekstraksi pelarut, untuk memasukan reagen secara bertetes-tetes pada sistem

reaksi. Berikut ini memegang corong pisah dan tempat untuk meletakkan corong pisah.

Gambar : (a).Cara meletakkan corong pisah pada cincin besi yang diberi tiga karet diklem pa

da statif. (b). Cara memegang corong pisah pada waktu ekstraksi pelarut.

Tabel : Pelarut organik dan titik bekunya

Nama Pelarut °C Nama Pelarut °C

Pentana dan petroleum ete

r

t.d 40-60 C

-49 Butanon-2 -7

Dietel Eter -45 Etil asetat -4.4

Siklopentana -37 Heptane -4

Karbon disulfide -37* Metil sikloheksana -4

Diisopropil eter -28 Toluena 4,4Heksane dan petroleum et

er

t.d 40-60 C

-23 1,2 Dimetoksietan 4,5

Sikloheksana -20 asetonitril 6

Aseton -18 Pentanon-2 7

Tetrahidrofuran -17 metanol 10

Benzene -11 1,4 dioksan 12

Metil asetat -9 propanol 12

etanol 12

etilbenzena 15


13/33

*) Karbon disulfit mempunyai temperatur autognisi 1000C. Oleh sebab itu uap CS2 dapat me

nyala pada kontak (singgungan) dengan pipa uap atau uap air dari penangas.

Tabel : Pelarut umum untuk rekristalisasi

Pelarut Titik Didih °C Keterangan

Air 100 Digunakan dimanapun aman

Metanol* 64,5 Mudah terbakar, racun

Etanol 78 Mudah terbakar

Spritus Pabrik 77-82 Mudah terbakar

Spritus murni 78 Mudah terbakar

Aseton 56 Mudah terbakar

Etil Asetat 78 Mudah terbakar

Asam Asetat Glasial 118 Sangat tidak mudah terbakar

Diklorometana (Metilen Klori

da*)

41 Tidak mudah terbakar, beracun

Kloroform * 61 Tidak mudah terbakar, uap ber

acun

Dietil Eter* 35 Mudah terbakar, hindari diman

apun mungkin

Benzena*β 80 Mudah terbakar, uap sangat be

racun

Dioksan* 101 Mudah terbakar, uap beracun

Karbon Tetraklorida* 77 Tidak mudah terbakar, uap ber

acun

Petroleum Eter 40-60 Mudah terbakar ββ

Sikloheksana 81 Mudah terbakar

*) Perhatian : uap dari pelarut-pelarut ini adalah beracun dan oleh sebab itu rekristalisasi har

us dilakukan dalam lemari asam. Uap beracun harus dihindari.

). Toluen kurang beracun bila dibandingkan benzene, tetapi digunakan bila mungkin.

). Fraksi lain mempunyai titik didih 60 -80, 80-100 dan 100-2000C pentana.t.d 360C dan he

ptana 98°C juga sering digunakan sebagai pelarut rekristalisasi.

4. Proses Isolasi dan pemurnian

Bahan kimia organik dapat diperoleh dari tumbuh-tumbuhan, hewan, atau dengan rea

ksi kimia. Untuk memperoleh bahan organik tersebut dari tumbuh- tumbuhan, hewan, atau r

eaksi kimia diperlukan teknik isolasi/pemurnian.

Berikut ini beberapa teknik isolasi dan pemurnian:

1. Teknik fitrasi

2. Teknik rekristalisasi

3.

Teknik sublimasi 4. Ekstraksi pelarut


14/33

5. Pengeringan cairan atau larutan senyawa organik dalam pelarut organik

6. Distilasi pada tekanan atmosfer

7. Ditilasi fraksinasi pengurangan tekanan

8. Distilasi uap

9.

Kromagtorafi

Teknik isolasi/pemurnian di atas berdasarkan sifat fisika bahan (titik didih, kelarutan dan

lain-lain) sehingga teknik/metode tersebut disebut metode/teknik pemisahan fisika. Pada ki

mia organik juga dikenal teknik/metode pemisahan kimia. Jadi pemisahan berdasarkan sifat

kimia bahan (reaksi terhadap pereaksi tertentu).


15/33

Percobaan I

DISTILASI UAP

I. Tujuan percobaan1. Mengisolasi minyak atsiri dari bahan alam

2. Mengisolasi minyak daun cengkeh dari daun cengkeh kring.

3. Memurnikan hasil isolasi minyak atsiri

4. Mengidentifikasi komponen senyawa dalam minyak daun cengkeh dengan metode kromat

ografi lapis tipis.

II. Tinjauan Pustaka

A. Distilasi uap

Tekanan uap akan naik dengan kenaikan suhu. Tekanan uap cairan naik sampai tekanan

uap sama dengan tekanan asmosfer cairan. Jika Patm = Puap, Cairan akan mendidih. Titik didih

larutan yang berair mengandung dua atau lebih komponen yang bercampur juga akan terjadi j

ika Patm = Puap tetapi Puap merupakan jumlah tekanan uap semua komponen dalam larutan (tek

anan uap parsial).

Puap = P1 + P2 + P3 +…….+ Pn

Tekanan uap parsial (Pn) bergantung pada fraksi mol (Xn) komponen dalam larutan yan

g mengikuti hukum Raoult yang menyatakan hubungan antara tekanan uap dengan komposisi

larutan pada suhu yang diberikan.

Pn= Pn0 Xn Pn

0=tekanan uap murni.

Distilasi uap adalah metode distilasi yang melibatkan ko-distilasi campuran air dan seny

awa organik volatil yang tidak bercampur dengan air. Distilasi uap sering digunakan untuk m

emisahkan senyawa volatil dari senyawa non volatil. Metoda ini juga sering digunakan untuk

memisahkan senyawa yang terdekomposisi pada titik didihnya. Hal ini dapat dilakukan karen

a suhu distilasi uap lebih rendah dari 1000C. Secara umum tekanan uap senyawa organik yan

g lebih besar dari 10 mmHg(torr) pada 1000C akan sangat efektif dipisahkan dengan cara dist

ilasi uap.

Senyawa organik yang dipisahkan dengan cara distilasi uap harus tidak larut dalam air.

Tekanan uap parsial tidak bergantung pada komposisi mereka dalam campuran , Pn= Ptotal

campuran berair merupakan jumlah tekanan uap komponen yang tak bercampur

tersebut.

Ptotal = P0

H2O + P0

org

Dengan demikian tekanan uap campuran selalu lebih besar daripada tekanan uap sem

ua komponen dalam campuran.hal ini mengakibatkan titik didih campuran harus lebih rendah

daripada titik didih setiap senyawa dalam campuran.


16/33


17/33

Mobilitas relatif dari komponen dinyatakan dalam satuan retardation factor (Rf) yang

didefinisikan sebagai berikut :

Harga Rf suatu senyawa selalu tetap. Fakta ini dapat digunakan untuk analisa kualitati

f senyawa yang tidak diketahui dengan membandingkan harga Rf senyawa tersebut dengan h

arga Rf dari senyawa standar. KLT juga sering dgunakan untuk mendapatkan kondisi optim

um pemisahan komponen campuran dalam jumlah besar dengan metode kromatografi kolom

.

Eluen merupakan factor utama yang menentukan mobilitas senyawa dalam campurandikromatografikan. Jika eluen lebih polar daripada komponen dalam campuran, eluen akan

menggerakkan komponen secara cepat pada fase gerak sehingga menyebabkan Rf Besar. JIk

a eluen kurang polar daripada komponen dalam campuran senyawa yang terikat kuat pada fa

sa diam dan bergerak secara lambat dalam fase bergerak sehingga Rf kecil.

Penampakan bercak senyawa dalam KLT dapat dilakukan dengan metode kimia (Pen

yemprotan pereaksi kimia) atau fisika (Fluoresensi sinar UV). Pereaksi yang umum dan sed

erhana untuk menunjukan lokasi senyawa organik dalam KLT adalah iodine. Plat KLT yang

telah mengandung bercak senyawa dibiarkan terkena uap iodine dengan cara meletakkan pla

t KLT ke dalam gelas piala yang telah berisi Kristal iodine. Bercak akan memberikan warna

gelap pengukuran harga Rf dapat dilakukan.

III. Metode Eksperimen

A. Bahan yang digunakan

Daun cengkeh kering, petroleum eter, larutan NaCl jenuh, Na2SO4 anhidrous, akuades,

plat KLT, Kristal l2, methanol, heksana.

B. Alat yang digunakan

Labu leher tiga, generator uap, pendingin lurus (pendingin Liebig) Erlenmeyer, gelas b

eker, corong gelas, corong pisah, bejana pengembang, pipa kapiler.

C. Cara Kerja

Distilasi Uap

Masukkan 100g daun cengkeh kering yang telah dipotong-potong ke dalam labu distila

si. Alirkan uap kedalam sistem distilasi. Lakukan distilasi selama 2 jam. Distilat yang

diperoleh terdiri dari dua lapisan. Pisahkan lapisan minyak daun cengkeh dengan meng

unakan corong pisah. Keringkan minyak daun cengkeh dengan penambahan Na2SO4 an

hidrous. Tentukan massa minyak daun cengkeh yang dapat terdistilasi.


18/33

Kromatografi Lapis Tipis

Buatlah plat TLC dengan ukuran 2 x 7 cm. Berikan tanda garis dengan pensil, 1

cm pada ujung atas dan bawah plat TLC tersebut (pengembangan eluen sepanjang 5 cm

). Ambil sebagian kecil minyak daun cengkeh dengan pipa kapiler yang telah diruncing

kan. Totolkan pada plat TLC di bagian awal pengembangan. Masukan eluen kedalam bejana secukupnya (eluen merupakan campuran heksana dan methanol) pengembang dan

masukkan plat TLC kedalamnya dan biarkan eluen hilang dari plat TLC. Masukan plat

TLC yang kering kedalam gelas piala tertutup yang berisi Kristal ion (1) tentukan berap

a banyak noda/komponen senyawa dalam minyak daun cengkeh (2) Tentukan Harga Rf

masing-masing senyawa yang terpisah dalam plat TLC.

Perhatian :

1. Pelarut heksana merupakan pelarut yang mudah terbakar. Jauhkan dari sumber api.

2. Pelarut metanol merupakan pelarut yang beracun. Hindarkan terhirup langsung.

IV. Bahan Diskusi

1. Sebutkan syarat-syarat agar distilasi uap dapat digunakan sebagai metode isolasi

senyawa organik khususnya minyak astiri.

2. Sebutkan metoda lain (selain distilasi uap) yang dapat digunakan untuk isolasi

bahan alam.

3.

Sebutkan perbedaan prinsip kerja metoda pemisahan ekstraksi dengan distilasi uap.

4. Sebutkan perbedaan antara distilasi fraksinasi dan distilasi uap.

5. Bagaimana prinsip pemisahan dapat terjadi dalam kromatografi.

6.

Bagaimana cara saudara menentukan eluen yang sesuai untuk kromatografi lapistipis.

7. Apa yang dinamakan dengan deret elutropi eluen dalam kromatografi.

8. Berapa jumlah komponen dalam minyak daun cengkeh. Sebutkan namanya dan

tulislah struktur molekulnya.

9.

Bagaimanakah warna baudan rasa dari minyak daun cengkeh.

10.

Tentukan berapakah titik didih,densitas dan indeks bias dari minyak daun cengkeh.


19/33

Percobaan 2

DISTILASI FRAKSINASI

I.

Tujuan Percobaan 1. Mempelajari teknik pemisahan berdasarkan titik didih

2. Melakukan pemurnian produk etanol

3.

Mengidentifikasi komponen senyawa dalam produk etanol

II. Dasar teori

Distilasi atau penyulingan adalah suatu proses pengupan yang diikuti pengembun

an. Distilasi dilakukan untuk memisahkan suatu cairan dari campurannya apabila kompo

nen lain tidak ikut menguap (titik didih lain jauh lebih tinggi ). Misalnya adalah pengola

han air tawar dari air laut.

Destilasi bertingkat atau distilasi fraksinasi merupakan teknik atau proses pemisa

han campuran berupa cairan yang bertujuan untuk memproses lebih dari satu jenis komp

onen. Untuk tujuan ini, cairan yang menguap dilewatkan melalui kolom-kolom perangka

p uap. Komponen yang lebih mudah menguap (bertitik didih rendah) cenderung mengem

bun (terperangkap) dikolom lebih atas dan komponen yang sukar menguap (bertitik didi

h tinggi). Cenderung mengendap dikolom lebih bawah. Teknik ini diterapkan, misalnya

untuk pemurnian minyak bumi.

III.

Metode Eksprimen A. Bahan Yang digunakan :

Crude etanol dari produsen etanol, batu didih.


Labu alas bulat, kolom fraksinasi, pendingin lurus (pendingin Liebig), labu jantung, gela

s beker.

C. Cara Kerja

Masukkan 100mL Crude etanol ke dalam labu distilasi. Lakukan distilasi sampai habis.

Tampung destilat dengan labu jantung sesuai dengan titik didih senyawa yang terpisah.

Apabila terjadi kenaikan suhu yang cukup besar pindahkan penampung pada labu jantun

g kedua dan seterusnya. Setelah proses destilasi selesai lakukan uji kemurnian fraksi yan

g diperoleh dengan menguji indeks bias menggunakan alat refraksometer. Hitunglah vol

ume masing-masing distilat yang diperoleh.

IV. Bahan Diskusi

1.

Sebutkan prinsip-prinsip penggunaan distilasi fraksinasi sebagai metode pemisahan

/isolasi senyawa organik.

2.

Sebutkan macam-macam kolom fraksinasi yang sering digunakan dalam laboratorium

kimia organik dan bila mana kolom-kolom tersebut digunakan dalam isolasi.


20/33

3. Sebutkan bilamana dibutuhkan distilasi dengan menggunakan sistem pengurangan

tekanan?

4. Jelaskan apa yang disebut dengan campuran azeotrop.

5. Sebutkan metode fisika yang dapat digunakan untuk analisis kemurnian suatu senyawa

organik.

6. Dalam distilasi sering dijumpai keadaan Over Heating bagaimanakah cara mengatasi

keadaan tersebut.

7.

Sebutkan cara-cara yang dapat digunakan agar proses distilasi berjalan efektif dan

efesien


21/33

Percobaan 3

EKSTRAKSI PADAT – CAIR

I.

Tujuan percobaan 1. Memperkenalkan macam-macam metoda pemisahan di laboratorium Kimia.

2. Memperkenalkan metode pemisahan berdasarkan perbedaan sifat kelarutan.

3.

Mempelajari pemurnian senyawa dengan cara distilasi biasa.

4.

Mempelajari pemisahan senyawa dari padatan dengan ekstraksi Soxhlet.

5.

Mempelajari identifikasi gugus fungsional.

II. Dasar Teori

Dalam pekerjaan laboratorium kimia organik, sering diperlukan metoda untuk pem

urnian hasil reaksi maupun isolasi senyawa dari bahan alam. Metoda-metoda tersebut dap

at memanfaatkan perbedaan sifat fisika (titik didih, kelarutan atau titik lebur).

Metoda pemisahan/pemurnian berdasarkan kelarutan senyawa terhadap pelarut tert

entu dinamakan ekstraksi yang dapat digolongkan dalam ekstraksi cair-cair maupun padat

-cair.

A. Ekstraksi Padat- Cair

Ekstraksi padat cair biasanya digunakan untuk memisahkan senyawa yang terkand

ung dalam bahan alam dan senyawa tersebut tidak volatile terhadap uap. Senyawa yang ti

dak volatile terhadap uap dapat dipisahkan dengan cara ekstraksi pelarut, baik dengan car a penggodokan ataupun proses ekstraksi berkesinambungan.

Ekstraksi biasanya dimulai dengan memilih pelarut untuk mengambil senyawa yan

g memiliki sifat kelarutan yang sama. Sebagai contoh pelarut Petroleum Eter memiliki ke

polarannya rendah dapat digunakan untuk mengekstraksi senyawa- senyawa terpena, ster

oid, dan lemak. Pelarut yang lebih polar seperti dietil eter, aseton, atau etanol digunakan u

ntuk mengekstraksi senyawa semo polar. Ekstraksi dengan menggunakan air untuk meng

ambil senyawa yang polar seperti asam amino, karbohidrat dan lain-lain. Kriteria yang di

gunakan untuk memilih pelarut yang cocok adalah kaidah “Like dissolves Like”

Di dalam proses ekstraksi padat cair, efesiensi pemisahan bergantung pada kelaru

tan senyawa yang diekstrak, volume pelarut yang digunakan dan banyaknya pengulangan

proses ekstraksi (penggandaan ekstraksi). Beberapa faktor yang menurunkan efesiensi pe

misahan antara lain besarnya ukuran partikel, tidak cukup waktu kontak antara pelarut de

ngan padatan dan tidak efesiensinya pencampuran pelarut dengan padatan. Contoh kehidu

pan sehari-hari dalam ekstraksi padat cair adalah membuat minuman teh atau kopi. Pelaru

t yang digunakan adalah air panas dan senyawa yang terekstrak adalah caffeine. Proses ek

straksi yang terjadi adalah secara Batch (tidak berkesinambungan).


22/33

Untuk meningkatkan senyawa yang dapat terekstrak maka digunakan perlatan ekstr

akstor Soxhlet. Alat ini digunakan dalam proses ekstraksi berkesinambungan terhadap pa

datan dengan suatu pelarut panas. Bahan padat dihaluskan untuk memperluas permukaan

bahan, sehingga meningkatkan ekstraksi antara pelarut dan senyawa yang diekstrak. Baha

n dibungkus dengan kertas saring dan dimasukkan kedalam alat soxhlet. Pelarut yang diletakkan pada labu godok diuapkan dan selanjutnya terkondensasi oleh suatu pendingin dan

terkumpul pada wadah bahan yang akar diekstrak. Pada saat itulah terjadi proses ekstraks

i. Jika pelarut sudah memenuhi wadah bahan yang diekstrak maka akan terjadi aliran pela

rut kedalam labu godok. Proses ini harus berlanjut sampai semua senyawa yang diinginka

n terekstrak.

A. Ekstraksi Cair-Cair

Teknik ekstraksi ini digunakan untuk memisahkan /isolasi dari campuran yang ber

bentuk cair. Cairan yang akan dipisahkan dari campuran akan terpisah berdasarkan perbe

daan kelarutan dengan pelarut yang digunakan. Kaidah Like Dissolves Like juga berlaku

untuk memilih pelarut yang sesuai.

Alat yang digunakan dalam ekstraksi cair-cair adalah corong pisah. Campuran yan

g berbentuk cair ditambahkan suatu pelarut yang melarutkan salah satu senyawa dan tidak

melarutkan cairan yang tidak dikehendaki. Pelarut yang ditambahkan akan terdistribusi d

iantara zat yang terlarut dan tidak terlarut. Tingkat distribusi antar fasa ini dikenal dengan

koefisien distribusi. Koefisien ini sangat penting untuk memilih pelarut. Koefisien yang b

esar akan menunjukkan efektivitas pelarut yang digunakan


A. Bahan yang digunakan :

Biji kemiri, petroleum eter, natrium sulfat anhydrous, kertas saring dan kapas.


Satu set alat ekstraksi soxhlet, corong gelas, labu alas bulat, pendingin lurus (pending

in liebig), adapter, Erlenmeyer, gelas ukur, gelas arloji.

C. Cara kerja

Timbang 15 gr kemiri (sesuaikan dengan kapasitas soxhlet) dan iris sampai lembut. K

emiri dibungkus dengan kertas saring dan ujung atas dan bawah ditutup dengan kapas

bebas lemak.

Masukkan kemiri yang telah dibungkus kedalam alat soxhlet. Masukkan petroleum et

er sebanyak 60 % dari volume labu ekstraksi dan lakukan ekstraksi selama 1.5 jam. E

kstrak yang diperoleh ditambah dengan natrium sulfat anhydrous dan selanjutnya dila

kukan distilasi pada tekanan atmosfer. Residunya ditimbang untuk menentukan kadar

lemak/minyak dalam kemiri. Tentukan juga warna bau dan densitas minyak kemiri. T

eknik ekstraksi soxhlet dapat digunakan untuk mengisolasi lemak dalam daging, biji-b

ijian yang lain seperti kacang kedelai dan sebagainya.


23/33

Perhatian :

1. Petroleum eter merupakan bahan yang mudah terbakar, hindarkan berdekatan dengan

sumber api.

2. Natrium sulfat anhydrous mudah menyerap air, hindarkan dari air dan kelembapan.

IV. Bahan Diskusi Pre Lab :

1. Sebutkan syarat pelarut yang digunakan dalam proses ekstraksi padat-cair.

2. Apa yang dimaksud dengan lemak/minyak dan bagaimana cara identifikasinya.

3. Bagaimana cara saudara menentukan bahwa ekstraksi yang saudara lakukan sudah

dianggap selesai.

4.

Berikan contoh beberapa proses ekstraksi cair-cair yang saudara ketahui.

5. Apa fungsi penambahan natrium sulfat anhydrous dalam proses ekstraksi.

6. Bagaimana menentukan pelarut untuk dikelompokkan kedalam golongan polar dan

non polar.

7. Sebutkan cara-cara meningkatkan efesiensi ekstrasi padat – cair.

8.

Sebutkan faktor-faktor yang menentukan efesiensi ekstraksi padat cair. 9. Sebutkan kriteria pelarut yang baik untuk proses ekstraksi.

10. Sebutkan teknik-teknik isolasi bahan alam yang menggunakan metoda ekstraksi

padat-cair.


24/33

Percobaan 4

EKSTRAKSI PELARUT

I.

Tujuan percobaan 1. Memperkenalkan metode pemisahan berdasarkan perbedaan sifat keasaman senyawa

organic

2.

Mempelajari reaksi asam-basa pada senyawa organic

3.

Memperkenalkan teknik pemisahan menggunakan ekstraksi pelarut dengan corong

pisah.

4.

Memperkenalkan perbedaan gugus fungsional terhadap kelarutan suatu bahan.

II. Dasar Teori

Senyawa organic memiliki sifat fisika dan kimia yang ditentukan oleh gugus fungsion

al. Gugus fungsional berpengaruh terhadapsifat-sifat asam, basa, maupun netral suatu senyaw

a organic.Sifat asam dicirikan dengan adanya gugus fungsional asam karboksilat dan fenol, si

fat basa dengan gugus amina sedangkan gugus fungsional lainnya dapat dgolongkan kedalam

golongan netral. Disamping menentukan perbedaan sifat tersebut gugus fungsional dapat dim

anfaatkan untuk membedakan kelarutannya.

Kelarutan senyawa organic dalam suatu pelarut ditentukan terhadap kemampuannya

membentuk interaksi pelarut dengan zat terlarut. Asam – asam organic seringkali tidak larut d

alam air tetapi mudah larut dalam pelarut yang kurang polar seperti dietil eter atau etil asetat.

Kelarutan senyawa organic dapat juga terjadi apabila senyawa organic dapat diubah menjadi bentuk ionic.Suatu asam organic yang tidak larut dalam air dapat dengan mudah menjadi laru

t dalam air apabila menjadi bentuk ionic. Contoh dalam kasus ini adalah asam lemak dari min

yak pangan yang tidak larut dalam air akan mudah larut dengan dibuat sabun sesuai persamaa

n reaksi sebagai berikut :

R-COOH + NaOH RCOO- Na+ + H2o

asam lemak sabun

(tidak larut dalam air) (larut dalam air)

Senyawa ionik yang larut dalam air sebaliknya akan sukar larut dalam pelarut non pol

ar seperti eter. Hal yang sama dapat terjadi pada senyawa basa organic dapat diubah dengan

mudah kelarutannya dalam eter dan air melalui penambahan suatu asam. Perbedaan kelarutan

ini dapat digunakan untuk memisahkan senyawa melalui teknik ekstraksi pelarut.

Kekuatan keasaman suatu senyawa organic dapat diklasifikasikan kegolongan asam k

uat dan asam lemah.Kekuatan keasaman ditunjukkan dengan harga Ka dan PKa.Untuk golon

gan asam kuat, pembentukan garam ionic dapat dilakukan dengan penambahan larutan jenuh

natrium bikarbonat (basa relative lemah) sedangkan untuk asam lemah membutuhkan senyaw

a basa yang kuat seperti larutan NaOH.Untuk membuat protonasi pada senyawa amina, asam

klorida paling sering digunakan. Bentuk garam ionic asam dan basa ini akan mudah larut dala


25/33

m air dan juga mudah diubah kembali kebentuk semula dengan menggunakan prinsip reaksi a

sam dan basa.

Penggunaan dasar teori diatas akan digunakan untuk memisahkan euganol dan kriofile

n dari minyak daun cengkeh. Eugenol merupakan komponen utama pada cengkeh.Minyak cengkeh dapat berasal dari daun, tangkai dan bunga pohon cengkeh.Pada umumnya minyak cen

gkeh dihasilkan dari destilasi uap terhadap daun cengkeh kering karena dari ketiga bagian po

hon tersebut hanya daun kering yang tidak bernilai ekonomis.

Komponen utama minyak daun cengkeh adalah eugenol yaitu kira-kira 80-90 % dan k

ariofilen 10% (guethen, 1963)

OH

OCH3

CH2-CH=CH2

Eugenol Dari struktur diatas dapat diketahui bahwa eugenol mempunyai gugus hidroksi, metok

si, dan alil. Adanya gugus hidroksi menjadikan eugenol sebagai senyawa felonik yang bersifa

t asam dan mudah dipisahkan dari senyawa yang non felonik yaitu dengan cara menggunakan

ekstraksi cair-cair menggunakan pelarut aktif. Dalam hal ini karena eugenol bersifat asam, m

aka dapat dgunakan pelarut yang bersifat basa seperti NaOH. Dengan adanya penambahan ba

sa kedalam minyak cengkeh, maka akan terjadi perbedaan kelarutan antara eugenol dan kario

filen. Eugenol akan larut membentuk garam natrium eugenolat, sedangkan kariofilennya tida

k larut sehingga dapat dipisahkan. Setelah dipisahkan eugenol didapat kembali dengan mengg

unakan asam mineral hingga PH larutan berkisar 2-3.

Persamaan reaksi eugenol dan natrium hidroksida adalah sebagai berikut :

+ NaOH

ONa

OCH3

CH2-CH=CH2

+ H2O

OH

OCH3

CH2-CH=CH2

EugenolGaram natrium eugenolat

Larut dalam air


26/33

Garam natrium eugenolat dapat larut dalam air dan selanjutnya dapat dipisahkan menggunaka

n corong pisah. Garam natrium euganolat direaksikan dengan HCl. Maka akan terbentuk euge

nol kembali yang murni, tidak dapat larut dalam air. Persamaan reaksi natrium eugenolat dan

HCl adalah sebagai berikut :

+ HCl

OCH3

CH2-CH=CH2

+ NaCl

OH

eugenol murnitak larut dalam air

OCH3

CH2-CH=CH2

ONa

natrium eugenolatlarut dalam air


A. Bahan yang digunakan :

Minyak daun cengkeh, larutan 20 g (0.5 mol) NaOH dalam 150 ml air, larutan 4 g Na

OH dalam 40 ml air, pentane, larutan HCl 25 %, kertas pH universal, petroleum eter,

natrium sulfat anhydrous.


Gelas beaker 500 ml, corong pisah, corong gelas, Erlenmeyer, gelas ukur, pipet tetes,

alat evaporator bachi.

C.

Cara kerja 50 gr minyak daun cengkeh yang telah didestilasi ulang dimasukkan kedalam beker 5

00 ml dan tambahkan dengan larutan 20 g (0.5 mol) NaOH dalam 150 ml air. Kemudi

an aduk hingga semua eugenol dalam minyak daun cengkeh bereaksi dengan NaOH.C

ampuran dipindahkan ke dalam corong pemisah.Lapisan bawah dipisahkan, lapisan at

as diesktrak dengan larutan NaOH baru (4 g /40 ml air).Ekstrak digabung dengan lapi

san eugenol dan dilakukan ekstraksi dua kali menggunakan pentane/ heksana/ PE 15

ml, dan hasil ekstrak ditambah pada beaker yang berisi kariofilen. Larutan bawah yan

g berisi eugenol diasamkan dengan larutan HCl 25 % sambil diaduk hingga pH 3, lapi

san organic dipisahkan, lapisan air dieskstrak dua kali dengan petroleum eter masing

masing 20 ml. kemudian gabungkan dengan lapisan eugenol. Dilakukan pencucian de


27/33

ngan air tiga kali masing- masing 20 ml dan dikeringkan dengan natrium sulfat anhyd

rous, selanjutnya disaring.Petroleum eter diuapkan dengan menggunakan evaporator

Buchi.Residu yang diperoleh adalah eugenol. Tentukan berat, volume, warna, bau dan

berapa % eugenol yang dapat terisolasi (dengan asumsi kandungan eugenol dalam mi

nyak daun cengkeh adalah 90%)

Perhatian :

1.

NaOH merupakan bahan korosif, hindarkan kontak langsung dengan kulit

2.

Petroleum eter merupakan bahan mudah terbakar, hindarkan berdekatan dengan

sumber api

3.

Larutan HCl merupakan bahan korosif, hindarkan kontak langsung dengan kulit.

4. Natrium sulfat anhydrous mudah menyerap air, hindarkan dari air dan kelembapan.

IV.

Bahan Diskusi Pre Lab :

1. Apakah perbedaan antara ekstrak pelarut dengan ekstrak soxhlet.

2. Bagaimana membedakan lapisan air dan lapisan organic dalam ekstraksi

pelarut ini.

3. Dapatkah NaOH diganti dengan basa lainnya.

4. Bagaimana mengetahui keasaman eugenol ini? Termasuk asam lemah atau

asam kuat.

5. Bagaimana hubungan antara Ka dan Pka

6. Dapatkah larutan HCl pada percobaan ini diganti dengan larutan asam sulfat

7.

Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa eugenol dan kariofilen 8. Apakah syarat pelarut organic yang bisa dgunakan dalam ekstraksi pelarut

dalam percobaan ini

9. Bagaimana penagruh berat jenis pelarut dalam ekstraksi dengan corong pisah

ini

10. Bagaimana menentukan kriteria golongan pelarut polar atau non polar.


28/33

Percobaan 5

SINTESIS IMINA

I.

Tujuan Percobaan 1.Mempelajari reaksi adisi nukleofilik pada senyawa karbonil dengan amina primer

2.Mempelajari pemurnian hasil reaksi dengan teknik rekristalisasi

II. Dasar Teori

Imina adalah suatu gugus fungsional yang mengandung ikatan rangkap antara karbon den

gan nitrogen, dengan nitrogen terikat dengan atom hydrogen atau suatu gugus organik.

Imina mirip dengan keton dan aldehida hanya saja seperti pengantian oksigen dengan gug

us NR, Ketika R adalah hidrogen maka senyawa tersebut disebut imina primer, Sedangka

n jika R adalah gugus alkil maka dikatakan imina sekunder.Jika R3 adalah OH, imina ini

disebut oksim dan jika R3 adalah NH2 imina tersebut dikatakan hidrazon.

Imina dapat diperoleh melalui kondensasi amina primer dengan aldehida atau keton (

meskipun keton kurang reaktif). Dalam mekanismenya, reaksi pembuatan imina melalui adisi nukleofilik menghasilkan hemiaminal (-C(OH)(NHR)-) sebagai zat intermediet, diiku

ti dengan eliminasi air untuk menghasilkan imina memerlukan katalis asam. Reaksi pemb

uatan imina dapat dituliskan :

R2R 1

N

R 3

R C

O

H

R-NH2

H+ R C

OH

H

NHR '

-H2O

R CH == N R'


29/33


30/33

Percobaan 6

SINTESIS DIBENZALASETON

I.

Tujuan percobaan 1. Mempelajari reaksi kondensasi aldol

2. Memurnikan produk reaksi kondensasi aldol dengan teknik rekristalisasi

II. Dasar Teori

Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menja

di suatu molekul yang lebih besar,dengan atau tanpa hilangnya molekul kecil (sep

erti air).Suatu aldehida yang mempunyai hidogen alfa (Hα) cenderung bersifat asa

m, sehingga atom hydrogen pada Cα dapat melepaskan ion H+ dan menghasilkan s

uatu karbanion atau sering disebut karboanion bila diolah dengan suatu basa seper

ti larutan NaOH. Dalam suatu karbanion mempunyai ciri bahwa C adalah bermuat

an negative. Jika karbanion berasal dari suatu aldehida, maka karbanion tersebut d

apat bereaksi dengan molekul aldehyde yang lain. Berikut ini adalah contoh reaksi

pembuatan senyawa aldol dari 2 molekul etanal (astaldehida) dalam suasana basa

menghasilkan 3-hidroksibutanal.

Reaksi ini disebut reaksi kondensasi aldol.Kata aldol berasal dari aldehida dan alk

ohol.Produk yang dihasilkan adalah suatu aldehidaβ hidroksi.Reaksi kondensasi al

dol berlangsung setelah penambahan NaOH berair menghasilkan enolat(Suatu kar

banion).ion enolat bereaksi dengan suatu aldehida lain dengan cara mengadisi ikat

an CO karboni untuk membentuk suatu ion alkoksida yang kemudian mengambil

suatu proton dari air untuk menghasilkan produk aldol.

Reaksi aldehide dan aseton dengan menggunakan natrium hidroksida s

ebagai basa merupakan contoh dari reaksi aldol kondensasi campuran.Dibenzalase

ton dapat dengan mudah dihasilkan dari kondensasi aseton dengan dua ekuivalen

benzaldehida.Karbonil aldehide lebih reaktif daripada keton sehingga dapat berea

ksi cepat dengan anion dari keton untuk menghasilkan β hidroksiketon yang selanj

utnya dapat dengan mudah mengalami dehidrasi terkatalisis basa.Tahap eliminasi

H3CC

O

H

C C

O

H

e

..

+ H2OOH-

H3CC

O

H

+ C

O

H

e

..H2C

H2OH3C C

OH

H

CH2 C

O

H

+ OH-


31/33

konjugasi pada karbonil dan pada benzene bergantung pada kuantitas relative dari

reaktan yang digunakan, reaksi dapat menghasilkan mono atau dibenzalaseton.

Pada percobaan ini terjadi dua kali reaksi kondensasi aldol campuran.Etanol y

ang ada digunakan sebagai pelarut untuk melarutkan bahan dsar yaitu benzaldehida dan juga intermedietnya yaitu benzalaseton. Sekali benzalaseton terbentuk, mak

a kemudian senyawa ini dapat bereaksi dengan benzaldehida lainya untuk membe

rikan produk dibenzalaseton.

III. Metode Eksprimen

A. Bahan

Benzaldehida,Etanol,larutan NaOH20%,aseton,akuades

B. Alat

Labu Erlenmeyer,pipet tetes,penangas minyak, pengaduk magnet, gelas beker,

gelas ukur.

C. Cara Kerja

Timbang 2,55 mL (0,025 mol) benzaldehida di dalam Erlenmeyer 50 mL, sela

njutnya tambahan 20mL etanol 95% kemudian tambahkan 5 mL larutan NaO

H 20% (b/v).Dengan menggunakan pipet tambahan 1,84 mL aseton.Tutup Erle

nmeyer dengan cepat dan kocok campuran selama 15 menit. Bila produk tidak

mengkristal,bukalah tutup Erlenmeyer tersebut dan keroklah dinding dalam E

rlenmeyer dengan batang pengaduk.Selanjutnya saring campuran dan cuci pad

atan 3 kali dengan 50 ml air kemudian keringkan.Lakukan uji kemurnian prod

uk dengan TLC)bandingkan dengan bahan dasar benzaldehida menggunakan eluen alkohol).

IV. Bahan Diskusi

1 Apa yang dimaksud dengan reaksi kondensasi aldol

2

Apa perbedaan reaksi kondensasi aldol dengan reaksi Cannizzaro

3

Bagaimana reaksi untuk menghasilkan

benzalaseton C6H5CH = CHCOCH3

Benzalasetophenon C6H5CH=CHCOC6H5

4 Tuliskan mekanisme reaksi sintesis dibenzalaseton dari benzalaseton dan

benzaldehida

5 Terangkan prinsip dasar uji kemurnian dengan TlC?


32/33

Percobaan 7

SINTESIS ASETANILIDA

I. Tujuan Percobaan1. Mempelajari sintesis dari asam karboksilat dan amina primer menggunakan pri

nsip Green Chemistry

2. Mempelajari reaksi adisi-eliminasi pada turunan senyawa karbonil

II. Dasar Teori

Anilin merupakan amina aromatik primer.Reaksi substitusi terhadap amina aromatik d

apat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. Asetilasi amina

aromatik primer banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan car

amereaksikan amina tersebut dengan asetat anhidrida.Anilina bereaksi dengan asetat anhidri

da panas menghasilkan turunan monosetat (amida).Asetanida juga dapat disentesis dengan

mereaksikan anilina dan asam asetat glasial menggunakan katalis abu zink.

Reaksi adisi eliminasi reaksi yang terjadi melalui dua tahap yaitu diawali dengan reaksi adisi

dan dilanjutkan dengan reaksi eliminasi.Reaksi adisi eliminasi dapat ditulis sebagai berikut:

2 NH2

anilina

+

O

O

H3C

H3C

O

NH C

O

CH3 +

O

CH3C O-+ H3 N

R C

O

R + H-NuH

adisiR C R

OH

NuH

eliminasiR C R

Nu

+ H2O

Asetat anhidrat

Asetanilida

Garam anilinium asetat


33/33

Reaksi kimia yang sedang menjadi perhatian dan menjadi tujuan adalah reaksi yang

sesuai dengan prinsip’ green chemistry”. Green chemistry sering disebut juga dengan

“ sustainable chemistry” merupakan filosofi penelitian kimia dan rekayasa yang mendorong

desain produk dan proses yang meminimalkan penggunaan dan generasi zat berbahaya,

sehingga aman untuk lingkungan.Dalam metodologi sintesis seharusnya didesain untuk

menggunakan dan menghasilkan zat yang tidak toksik atau memeiliki toksisitas sedikit bagikesehatan manusia dan lingkungan.Biasanya bahan-bahan yang digunakan adalah bahan yang

terbarukan dan dalam proses sintesis diusahakan untuk selalu hemat energi.


A. Bahan

Anilin, asam asetat glasial, abu zink (zinc dust,akuades)

B. Alat

Labu alas bulat 100mL, pendingin refluks,penangas air,gelas beker 250mL,pengad

uk gelas,corong Buchner.

C.

Cara Kerja

Campurkan 10 mL aniline dan 0,5g abu zink( zinc dust), 30 mL asam asetat glacial

dalam labu alas bulat 100mL.Lengkapi labu dengan pendingin bola dan panaskan

sedang (50-60°C)selama 2 jam.Sambil diaduk tuangkan campuran hasil reksi ke

dalam 100mL aquades dalam gelas beker 250mL yang dilengkapi penangas

es.Saring Kristal yang diperoleh dengan corong Bucher,bilas dengan aquades dan

padatan dikeringkan dan dilakukan uji titik lebur.

IV. Bahan Diskusi

1.

Mengapa reaksi pembentukan amida dilakukan dengan membuat aminadalam jumlah berlebih?

2. Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi dalam percobaan ini

3. Produk apa yang diperoleh jika reaksi dilakukan dengan asetat anhidrida

berlebih dan dipanaskan dalam waktu lama?

4. Apa fungsi refluks dalam percobaan ini jika dikaitkan dengan laju reaksinya

5. Perkiraan bagaimana hasil yang terjadi jika amina yang digunakan adallah

amina sekunder ?

Download - Penuntun Praktikum Organik Terapan

Top Related