alcaloides derivados del triptofano.pptx

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Presentacin de PowerPoint

DR.ALBERT HOFMANN

En el ao 1938 el qumico suizo Dr. Albert hofmann sintetizo LSD a partir del hongo claviceps purpurea.En 1943por accidente descubri sus efectos alucingenos.En 1950 y 1960 eran utilizadas para tratar problemas psiquitricos.La reserpina un alcaloide aislado en 1953 de la rauwolfia serpentina era utilizado para tratamientos de esquizofrenia ya que producan tambin sedacin.

El aminocido L-triptfano contiene el grupo indlico y es el precursor de estosalcaloides; aunque proceden en realidad de la triptamina, producto de la descarboxilacin del triptfano, que se une en casi todos los casos a otras unidades, como son las unidades de mevalonato, acetato, de un aldehdo monoterpnico y otros compuestos. Es decir que tienen un origen biosinttico mixto. En 1953 fue aislado de la reserpina, constituyente antihipertensivo y tranquilizantes de las races de una Apocynaceae, Rauwolfia serpentina. Algunos aos ms tarde, el inters teraputico de estas estructuras indlicas se ha visto confirmado por la comprobacin de propiedades antitumorales en los alcaloides binarios de la vinca de Madagascar, Catharanthus roseus.

TRIPTOFANOCLASIFICACION DE LOS ALCALOIDES TRIPTOFANOS1. AMINAS SIMPLES Y CARBOLINAS2.INDOLINAS PROCEDENTES DE LA CICLACION DE LA TRIPTAMINA 3.DERIVADOS DE LA ERGOLINA 4.ALCALOIDES INDOLMONOTERPENICOSDROGAS CON ALCALOIDES INDOLICOS ALUCINOGENOSLos alucingenos, sustancias capaces de producir importantes modificaciones transitorias de la percepcin, del pensamiento y del humor se encuentran clasificados entre los psicodislpticos.A excepcin del camo indiano, cuyas propiedades son sensiblemente diferentes, los vegetales alucingenos deben sus propiedades a sustancias nitrogenadas. En la mayora de los casos las estructuras responsables son indlicas indolalquilaminas o bien alcaloides verdaderos: triptaminas, carbolinas, ergolinas. puede observarse su estrecha analoga estructural con los neuromediadores (serotonina, adrenalina, noradrenalina).

Los que se emplean con ms frecuencia son el S. cubensis Earle y Psilocybe aztecorum Heim.En la actualidad se sabe que los principios activos de estas Agaricaceae son derivados de la triptamina: psilocina y psilocibina.Provoca pocos efectos fsicos (midriasis, relajacin muscular)pero induce importantes efectos psquicos: despus de una fase de agitacin, vrtigos y ansiedad, aparecen las alucinaciones.

A G A R IC A C E A E TRIPTAMINAS B-CARBOLINASSon alucinaciones visuales con deformacin de contornos, acentuacin de colores y distorsin de la percepcin del tiempo y del espacio. La intensidad de los efectos se encuentra en funcin de la personalidad del sujeto y de su entorno.Diversos gneros de hongos que contienen aminas de este tipo se encuentran en regiones templadas (Psilocybe, Panaeolus, Copelandia, Gymnophilus, Inocybe, Plueus).

Se trata de rboles con flores amarillas pertenecientes al gnero Virola, como por ejemplo V. elongata theiodora, V. calophylloidea Markgraf, o V. calophylla (Spruce) cuya corteza del tronco es utilizada por las tribus del curso superior del Orinoco. La forma de preparacin puede variar sensiblemente; el polvo se prepara a partir de la corteza impregnada por la resina roja que fluye despus del descortezado: las capas internas y la resina se raspan, desecan al fuego y se reducen a polvo; a veces la corteza se hierve y la resina recogida se concentra.

M Y R IST IC A C E A EEl mecanismo de accin de la droga por va oral se trata el efecto de la droga es muy marcado: intensa agitacin y excitabilidad seguidas por depresin e incluso prdida de conciencia.

puede encontrar esta droga, el yopo o niopo, constituido por las semillas de Anadenanthera peregrina . Piptadenia peregrina la -dimetiltriptamina, su homlogo monometilado en el nitrgeno y su derivado 5-hidroxiIado (bufotenina) y 5-metoxilado constituyen los principios activos de las habas. Las semillas se torrefactan, se machacan y se inhalan con ayuda de tubos de bamb o de huesos huecos de pjaros. Como sucede con la epna, se observa en el sujeto incoordinacin motriz y, a menudo, percibe los objetos engrosados (macropsia). Otra especie, A. colubrina (Vell.)

Esta familia de plantas leosas tropicales aporta dos especies alucingenas conocidas con los nombres locales de ayahuasca (Ecuador, Per) y de caapi (Brasil). La corteza de estas lianas de pequeas flores rosas se utiliza en el noroeste de la Amazonia:troceada en virutas que se ponen a macerar en agua fra, en algunas regiones se mascan tambin directamente.

M IM O S A C E A E M A L PIG H IA C E ABotnicamente, el ayahuasca puede estar constituido por varias especies. La base de la mezcla es la Banisteriopsis caapi (Spruce ex Griseb) C.V. Morton cuya corteza puede, llegado el caso, utilizarse de forma aislada. El contenido en alcaloides totales de la droga es de 0,5% como media y los alcaloides identificados son derivados de la P-carbolina: harmina, tetrahidroharmina, harmalina, harmol, etc. El brebaje que se utiliza contiene normalmente 500- 800 mg de carbolinas y 40-80 mg de dimetiltriptamina (que provienen de las Diplopterys y de las Psychotria). Para algunos autores, la actividad IMAO de las carbolinas explica que las triptaminas sean activas por va oral. Reputada por sus propiedades telepticas , esta droga se utilizaba en el curso de ceremonias religiosas.

Peganum harmala L.Esta planta herbcea con hojas muy divididas crece desde el norte del continente africano hasta el norte de la India y en Manchuria. Sus semillas contienen entre 3-4% de alcaloides idnticos a los de la ayahuasca: harmina, harmol, harmalina y derivados cercanos. La droga es un reputado estimulante del sistema nervioso central y, en algunas regiones del oeste de Asia, se sabe que las semillas arrojadas al fuego desprenden vapores embriagadores.

Z Y G O P H Y L L A C E A E Aunque los principios activos de diversas Convolvulaceae no sean triptaminas, poseen propiedades alucingenas semejantes a las de las drogas contempladas precedentemente. Las especies implicadas las trepadoras sagradas de Mxico -poseen una importancia histrica comparable a la de los hongos sagrados. Descritas inicialmente bajo sus nombres aztecas de ololiuqui y de tlitlitzin, las plantas empleadas en el curso de prcticas religiosas, mdicas y mgicas, han sido identificadas como Turbina corymbosa(ololiuqui, coaxihuitl) y como Ipomoea tricolor ( violacea auct.),(tlitlizin). Todava se recurre a ellas en algunas regiones de Mxico para predecir el futuro, diagnosticar y curar enfermedades.

C O N V O L V U L A C E A ELas sustancias activas de las semillas de estas trepadoras provienen, como las precedentes, del metabolismo del triptfano, va triptamina: ergina, lisergol y diversas davinas (elimoclavina, chanoclavina, etc.) cuyas propiedades alucingenas se conocen desde hace tiempo (cf. comezuelo de centeno). En general, sus contenidos en alcaloides totales son bajos (T. corymbosa: 0,012%, I. violacea: 0,06%). Las propiedades farmacolgicas de estos compuestos son bien conocidas y han sido especialmente estudiadas en el caso de un derivado sinttico, la dietilamida del cido lisrgico o LSD 25.