ALKENA (CnH2n) ,

ALKUNA (CnH2n-2)

& STEREOKIMIA

Semester GasalProgram Studi FarmasiFakultas KedokteranUniversitas Tanjungpura

2015/2016

Kimia Organik I

Oleh :

Hadi Kurniawan, S.Farm., M.Sc., Apt.

TATANAMA

(NOMENKLATUR)

URUTAN TATANAMA

1. NOMOR substituen (CABANG)

2. NAMA substituen (CABANG)

3. Nama RANTAI INDUK

TATANAMA (NOMENKLATUR)

1. RANTAI INDUK ALKENA adalah RANTAI TERPANJANG yang mengandung IKATAN GANDA DUA.

2. RANTAI INDUK ALKUNA adalah RANTAI TERPANJANG yang mengandung IKATAN GANDA TIGA.

3. NOMOR dimulai dari salah satu UJUNG RANTAI INDUK YANG PALING DEKAT DENGAN IKATAN GANDA / RANGKAP. (KalauAlkana, paling dekat dengan cabang)

4. Alkana, Alkena, Alkuna jika banyak CABANG maka sesuaiABJAD/ALFABETIS.

5. Penamaan yang lainnya sama dengan ALKANA.

6. NAMA RANTAI INDUK diberi akhiran ENA (alkena) dan UNA (alkuna)

KLASIFIKASI ALKENA YANG MEMPUNYAI

IKATAN GANDA LEBIH DARI SATU

1.ALKENA TERISOLASI : diantara rangkap dua terdapat ikatan

tunggal lebih dari satu (diisolasi oleh atom C sp3)

2.ALKENA TERAKUMULASI : rangkap dua bertumpuk bersebelahan

3.ALKENA TERKONJUGASI : rangkap duanya selang seling dengan

ikatan tunggal

CH3 CH CH CH2 CH CH CH3

CH3 CH C CH CH3

CH2 CH CH CH CH CH2

TIPE REAKSI SECARA UMUM

Reaksi ADISI (Penambahan)

Reaksi ELIMINASI (Pengurangan)

Reaksi SUBSTITUSI (Penggantian)

Reaksi PENATAAN ULANG (Rearrangement)

Reaksi ADISI (Penambahan)

Terjadi ketika dua reaktan beradisi bersama membentuk satu

produk baru tanpa suatu hasil samping.

Contoh:

Reaksi antara etilena (etena) dengan HBr menghasilkan Bromoetana

Hukum Adisi MARKOVNIKOV:

Apabila alkena tidak simetri dihidrohalogenasi maka atom hidrogen asamHalogenida akan menempel pada atom karbon ENA yang LEBIH BANYAK

MENGIKAT atom HIDROGEN

Contoh lain reaksi adisi:

Titik utama reaktivitas seperti pada ALKENA, ALDEHID & KETON adalah

ikatan (phi) pada gugus karbonil (C-O), sehingga alkena, aldehid dan keton Mengalami reaksi adisi pada ikatan (phi).

Reaksi ELIMINASI (Pengurangan)

Merupakan reaksi kebalikan dari reaski adisi dan terjadi bila suatu

reaktan tunggal tersplit ke dalam dua produk. Reaksi eliminasi

dapat terjadi dalam suasana asam atau basa.

Contoh:

Reaksi alkil halida dengan suatu basa menghasilkan asam dan alkena.

Misal Basa OH-, mengambil proton menjadi H2O selanjutnya electron ikatanYang tertinggal melakukan hiperkonjugasi berbarengan dengan lepasnya gugus

Pergi Br-, yang akhirnya menjadi HBr oleh adanya H2O.

Abstraksi proton oleh basa, hiperkonjugasi, dan pelepasan gugus pergui terjadi

Secara serempak (concerted).

Contoh lain reaksi eliminasi:

Gugus OH alcohol terprotonasi oleh proton asam sulfat, elektronegativitasoksigen naik, sehingga tandensi menarik electron ikatan (electron yang berada di antara atom C dan O) meningkat, H2O akan lepas sebagai

gugus pergi yang baik. Karbonium yang terjadi akan dinetralisir oleh salahsatu pasangan electron ikatan C-H dari gugus metil, peristiwa

hiperkonjugasi terjadi, sehingga terjadi ikatan pi di antara atom karbon.

Reaksi SUBSTITUSI (Penggantian)

Terjadi ketika dua reaktan bertukar bagian dan menghasilkan dua

produk baru.

Ada dua macam rekasi Substitusi:

A. Substitusi Nukleofilik (SN), terjadi pada

1. Senyawa Alifatik Jenuh

2. Senyawa Aromatic

B. Substitusi Elektrofilik (SE), umumnya terjadi pada senyawa

aromatic

A. Reksi Substitusi Nukleofilik (SN)

Melibatkan Nukleofil (Nu:), menyangkut karbon sp3

Ada 2 macam reaksi Substitusi Nukleofilik (SN):

1. Reaksi SN-1

2. Reaksi SN-2

1. Proses reaksi SN-1

2. Proses reaksi SN-2

SN-2 X- baru lepas, ketika Y- masuk (proses satu langkah/satu tahap/langsung bersamaan / concerted)

1. Proses reaksi SN-1

2. Proses reaksi SN-2

Reaksi PENATAAN ULANG (Rearrangement)

Terjadi ketika reagen tunggal mengalami reorganisasi ikatan-ikatan

dan atom-atom menghasilkan produk isomer.

Penataan ulang terjadi untuk memperoleh KARBONIUM yang stabil.

Misal:

1-butena berubah ke isomer konstitusi 2-butena dengan perlakuan

katalis asam (asam klorida).

CH3-CH3CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3

Contoh lain:

RESONANSI

Resonansi = pergeseran electron (muatan)

REAKSI REAKSI ALKENA

REAKSI ADISI

MELIPUTI:

1. ALKENA SIMETRIS

2. ALKENA TAK SIMETRIS

TERDIRI DARI:

1. ADISI HALOGEN (Cl2,Br2, I2 ) / Halogenasi

2. ADISI HIDROGEN (H2) / Hidrogenasi

3. ADISI AIR (H2O)

4. ADISI ASAM (HA atau HNu)

REAKSI ALKENA SIMETRISUMUM

Adisi Halogen

Adisi Hidrogen

Adisi Air

C C + X2/CCl4 C

X

C

X

Contoh:

CH3CH CH CH3 + Cl2CH3CH CHCH3

Cl Cl

+ H2CH3CH CHCH3

H H

+ H2O CH3CH CHCH3

H OH

CH3 CH CH CH3

CH3 CH CH CH3

ADISI ALKENA TAK SIMETRIS

C C

R H+

C C

R

Y X

H

C C

R

X

H

Y

XY

I

II

Struktur I dan II disebut REGIOISOMER

Ada dua kemungkinan pada hasil reaksi

1. Struktur I dan II dihasilkan tetapi salah satu diantaranya lebih banyak ,

maka hal ini disebut REGIOSELEKTIF

2. Bila salah satu hasil yang terjadi mungkin I atau II,

maka hal ini disebut REGIOSPESIFIK

REAKSI ADISI ELEKTROFILIK PADA ALKENA

Reaksi dengan pereaksi ASAM (HA) atau (HNu)

Reaksi ini mengikuti aturan Markovnikov yaitu

Atom H akan terikat pada atom karbon yang

terlibat ganda dua yang mengikat H lebih banyak

(kaya hidrogen).

Untuk menjelaskan aturan Markovnikov, atau

mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik, maka

terlebih dahulu harus difahami teori Karbokation

(ion karbon positif) dan Karbanion (ion karbon negatif)

STABILITAS KARBOKATION

Benzil > allil > tersier > sekunder > primer > metil

CH

Benzil

CH CH CH2

Allil

++ +

+

C+

Tersier

CH+ CH2

+

+

Sekunder

Primer CH3+

Metil

REAKSI ADISI ALKENA TAK SIMETRIS

ADISI HALOGEN TERHADAP ALKENA

Alkenes: Addition & Oxidation Reactions

Forward: General Mechanistic Traits of Alkene Addition Reactions

Alkenes: Addition & Oxidation Reactions

Forward: General Mechanistic Traits of Alkene Addition Reactions

MEKANISME UMUM REAKSI ADISI ALKENA

Sebagian besar terdiri dari tiga katagori dasar.

1.Adisi ionik, diawali oleh agen elektrofilik berinteraksi dengan p-

cloud alkena, mengaktifkan karbon alkana membentuk karbokation

sehingga terjadi adisi nukleofilik. (mematuhi aturan Markovnikov :)

2.Terjadi reaksi adisi syn pada salah satu sisi p-cloud alkena baik

melalui mekanisme reaksi radikal (hasil pemutusan homolitik)

maupun ionic (hasil pemutusan heterolitik).

3.Reaksi pemutusan oksidasi (oxidative cleavage reactions)

dimana ikatan ganda dua karbon-karbon putus membentuk

turunan senyawa karbonil.

...in the addition of HX to an alkene, the proton will

attach to the center having the greatest number of

hydrogens...

Mekanisme reaksi alkena dengan merkuri asetat

Reaksi dimulai dengan pembentukan kompleks dengan asam Lewis pada

sistem-p oleh biron. Kemudian terjadi penataan ulang menghasilkan alkil

borana. Sistem di atas kelihatan sangat sterik, sehingga boron terikat pada

karbon yang kurang sterik. Ketiga boron hidrida adalah ekuevalen sehingga dapat

terjadi reaksi terpisah menghasilkan trialkil boran

REAKSI ALKENA DENGAN BH3 ( HIDROBORASI ALKENA)

Hidrogenasi katalitik alkena terjadi adisi hidrogen

dengan sistem syn (cis) . Reaksi memerlukan katalis

logam (Pt, Pd atau Ni ) dan reaksi terjadi pada

permukaan logam, dimana pertama hidrogen diadsorbsi

oleh logam , kemudian diikuti oleh adsorbsi oleh alkena,

melalui bentuk khelat dari sistem-p. Detil mekanisme

reaksi adalah seperti di bawah ini.

REAKSI HIDROGENASI KATALITIK DARI ALKENA

Reaksi oksidasi alkena dengan Osmium tetroxide

menghasilkan cis diol (turunan glikol )

Reaksi oksidasi alkena oleh Kalium Permanganat

mengasilkan Cis diol (turunan glikol)

Larutan kloroform dalam alkali akan menghasilkan elektrofilik

diklorokarbena. Dan dapat cepat bereaksi dengan alkena

menghasilkan turunan 1,1 diklorosiklopropana.

OZONOLISIS (REAKSI OKSIDASI ALKENA DENGAN OZON)

Menghasilkan turunan senyawa karbonil

aldehid atau keton

Rearangement Reaction

(reaksi penataan ulang ) Karbokation

Stabilitas Karbokation berturut-turut

Benzil > allil > Tersier > Sekunder > primer > metil

Karbokation dapat melakukan penataan ulang spontan menuju ke

karbokation yang lebih stabil .

REAKSI ADISI 1,4 PADA DIENA TERKONYUGASI

CH2 CH CH CH2HBr

80%

20%

CH2

H

CH

Br

CH CH2

CH2

H

C CH CH2

Br

3-bromo 1 butena

1 bromo 2 butena

Pada sistem ini terjadi Elektron Delokal yang diakibatkan

terjadi orbital delokal yaitu orbital ikatan yang dapat

meliputi lebih dari dua atom. Orbital delokal dapat terjadi

apabila ada deretan atom yang terletak pada satu bidang

dan mempunyai orbital atom P yang tegak lurus pada bidang

tersebut dari masing atom yang berdekatan.

ALKUNABEBERAPA KENYATAAN TENTANG IKATAN

GANDA TIGA

1. ORBITAL SP dengan sudut ikatan

180 (linear)

2. Panjang ikatan LEBIH PENDEK

daripada ikatan ganda dua

3. TIDAK mempunyai isomer cis atau

trans

4. Bersifat LEBIH ASAM daripada

alkena atau alkana

REAKSI-REAKSI PADA

ALKUNA Sebagian besar reaksi alkena berlaku untuk alkuna.

Juga berlaku hukum Markovnikov

Katalis Pd untuk pengendali monoadisi hidrogen

Adisi air tidak menggunakan asam tetapi ion raksa

H C C H

Br2H

C

Br

C

Br

H

H C C H

Br

Br

Br

Br

Br2

CH3C C CH3

H H

2 butuna

t.d 27

CH3C

Br

CH2

2 bromopropena

HBrC CH3H3C

Br

Br

2,2 dibromopropana

CH3C C CH3

H H

2 butuna

t.d 27

CH3C

Br

CH2

2 bromopropena

HBrC CH3H3C

Br

Br

2,2 dibromopropana

Keasaman Alkuna

Elektronegatifitas sp > sp2 > sp3

Kekuatan asam alkuna > alkena > alkana

Dapat terjadi reaksi penggaraman

CH3 CH2 C CH + NaNH2

NH3 cair

CH3 CH2 C C:-_N a

+ + NH3

Contoh :

JAWABAN

CH3

Cl

Cl

CH3

Cl

Cl

CH2CH

CHCH3

CH3Br

H

CH2CH

CH3

CH3

H Br

H

C

H3C

CH2Br

H

CH2

CH

CH3

CH3

Br

Br

H

CH3

Br

Pada kasus ini tolak

menolak Cl besar,

sehingga dilakukan

penataan ulang untuk

mencari daerah yang

stabil dengan tolakan

minimum.

JAWABAN

H3C Cl

H

CH

Br

CH3

CH2

H3C CH

C CH3

CH3Cl

H

CH2CH3

Br

Br

Cl

H

ISOMER adalah dua atom atau lebihSENYAWA BERBEDA yang mempunyai RUMUS

MOLEKUL SAMA. Jenis-jenis isomer :

1. Isomer Struktur

= isomer dimana atom-atomnya terikat pada

urutan yang berbeda.

Contoh:

dimetil eter (CH3-o-CH3) dengan etanol (C2H5-OH);

n-butane (CH3CH2CH2CH3) dengan 2-metil propane (CH3-CH(CH3)-CH3;

1-propanol (CH3-CH2-CH2-OH) dengan 2-propanol (CH3-CH(OH)-CH3);

1-butena (CH3-CH2-CH=CH2) dengan 2-butena (CH3-CH=CH-CH3).

2. Isomer Geometri

= suatu tipe isomer yang dihasilkan karena

KEKAKUAN dalam molekul. Terjadi hanya

dalam dua kelas yaitu: a. alkena dan b.

senyawa siklis.

Molekul itu tidak tinggal diam, partikel-partikelnyaTIDAK STATIS. Mereka itu bergerak, berotasi, berpusing.

Atom-atom dan gugus-gugus yang terikat hanya olehIKATAN SIGMA dapat berotasi sehingga bentuk dalamruang secara keseluruhan berada dalam keadaan berubahsecara kontinu.

Akan tetapi gugus-gugus yang terikat oleh IKATAN RANGKAP DUA tidak dapat berotasi mengitari ikatanrangkap tersebut tersebut tanpa IKATAN pi tersebutputus terlebih dahulu.

Stereoisomer Geometri/Konformasi

cis dan trans atau Z dan E

Sistem cis-trans

Isomer cis-trans terbentuk bila dua atom clor

(1 atom clor pada masing-masing karbon sp2)

terikat pada satu sisi yang SAMA atau pada

sisi yang TIDAK SAMA dari suatu ikatan

rangkap dua dan dua atom H pada sisi yang

lainnya.

Karena ikatan rangkap dua tersebut kaku, maka

molekul tidak mudah berotasi melalui ikatan

tunggal. Dan bila berotasi, bidang datarnya pun

akan akan ikut berputar. Perubahan bentuk cis

menjadi trans harus memutus ikatan phi dahulu.

Isomer isomer pada ALKENA

Senyawa cis- dan trans-1,2-dikloroetana

mempunyai sifat fisika yang berbeda (missal

titik didih); dan mereka merupakan senyawa-

senyawa yang berbeda.

Kedua senyawa tersebut bukan ISOMER

STRUKTUR, karena urutan pengikatan atom-

atom dan lokasi ikatan rangkap tersebut

SAMA. Jika isomer struktur atom-atom terikat

pada urutan yang berbeda.

Bila ada 3 atau 4 gugus yang berbeda terikat pada

atom karbon ikatan rangkap dua, terjadi pasangan

isomer geometri.

Kadang-kadang SULIT untuk menandai itu isomer

cis atau trans. Misalnya:

Struktur tersebut TIDAK DAPAT

dinamai sebagai isomer cis atau

trans.

Aturan penentuan E Z : 1. Perioritas berdasarkan CABANG yang TERIKAT LANGSUNG pada atom

C yang terlibat IKATAN GANDA DUA.

2. Yang mempunyai NOMOR ATOM PALING BESAR diberi tanda 1

(perioritas pertama) sedang yang lebih kecil disebut nomor 2.

3. Untuk yang mempunyai IKATAN GANDA DUA atau TIGA maka dianggap

SAMA dengan mengikat 2 atom atau 3 atom yang SAMA.

4. Apabila atom atau gugus yang PERIORITAS lebih TINGGI berada pada

sisi yang SAMA disebut isomer Z dan pada sisi yang BERLAWANAN

disebut isomer E.

Sistem E dan Z E (Engegen) = berseberangan; sedangkan Z (Zusammen) = bersama.

Penamaan didasarkan pada prioritas BESAR NOMOR ATOM pada atom atau gugus yang terikat pada tiap karbon IKATAN

RANGKAP DUA tersebut. Apabila atom atau gugus yang PERIORITAS lebih TINGGI berada pada sisi yang BERLAWANAN

maka dinamakan isomer E, bila berada pada sisi yang SAMA maka dinamakan isomer Z.

Sistem E dan Z lanjutan

I mempunyai nomor atom LEBIH TINGGI disbanding Br; jadi

I mempunyai PRIORITAS LEBIH TINGGI. Pada karbon yang lain

Cl prioritas LEBIH TINGGI disbanding F.

Latihan. Tentukan senyawa berikut ini struktur E atau Z ?

Isomer cis dan trans dalam senyawa sikloalkana dapat digambarkan

sebagai berikut :

Isomer pada SIKLOALKENA

STEREOKIMIA Konsep STEREOKIMIA yaitu senyawa-senyawa yang mempunyai jenis

atom sama, berhubungan satu sama lain dengan cara yang sama tetapi

BERBEDA penyusunannya dalam ruang. (Ilmu stereokimia = ilmu kimia

dalam ruang).

C Kiral (C*) adalah atom C dengan tangan yang mengikat 4

senyawa/gugus yang berlainan (atom carbon asimetris).

ENANTIOMER = Bayangan cermin yang satu sama lain tetapi TIDAK DAPAT

ditangkupkan / diimpitkan (non-superimposible). sifat fisik sama, hanya berbeda sifat optic atau arah putaran.

Objek apa saja yang tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya

dikatakan KIRAL (tangan). Sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan

pada bayangan cerminnya maka molekul ini dan molekul bayangan

cerminnya adalah 2 senyawa yang berlainan yang berupakan sepasang

stereoisomer yang disebut ENANTIOMER.

DIASTEREOISOMER = Bukan bayangan cermin yang satu sama lain DAPAT

ditangkupkan / diimpitkan (superimposible). Isomer cis-trans sifatfisik berbeda sehingga stereoisomer cis-trans disebut diastereoisomer.

ATOM KARBON ASIMETRIS DAN KIRALITAS

Karakteristik :

1. Orbital SP3 (tetrahidral)

2. Keempat ikatannya mengikat 4 gugus/atom yang BERBEDA

3. Mempunyai BAYANGAN CERMIN

4. Hubungan sifat optis aktif dengan kiralitas ditemukan oleh

Louis Pasteur

C CH3H

Br

CH2CH3

C

Cl

CH3H3C

HC CH3

Br

H3C

H

CH2

BENDA KIRAL DAN AKIRAL

BENDA KIRAL

Mempunyai sifat KETANGANAN (CHIRAL)

Tangan kiri tidak dapat ditumpuk/diimpit

dengan tangan kanan (superimposable)

Tangan kiri BAYANGAN CERMIN tangan kanan

Tidak memiliki bidang simetri (ASIMETRI)

BENDA AKIRAL

Tidak memiliki sifat ketanganan (Achiral)

Memiliki bidang SIMETRI

STEREOISOMER

ENANTIOMER

(bayangan cermin)

DIASTEREOMER

(bukan bayangan

cermin)

C

C

C

CH3

NH2

OH

C

C

C

CH3

NH2H

HHO

OOH OOH

H

H

A B

Threonin

2-amino

-3-hidroksi asam butanoat

A dan B

diastereomer

C

CH3

C

Cl

2H5

H

H & Cl

dipertukarkan

C

CH3

HCl

C2H5

AB

A dan B

enantiomer

CC

C

C

OH

H

H

OH

C

C

C

C

H

HO H

HO

HO HO

C

C

C

C

OH

HO

H

H

C

C

C

C

HHO

OHH

HO HO

H2OH H2OH H2OH H2OH

( 2R,3R) ( 2S,3S ) ( 2R,3S ) ( 2S,3R )

ENANTIOMER ENANTIOMER

KETERANGAN:

Pasangan ( 2R,3R dan 2S,3S) dan ( 2R,3S dan 2S,3R)a dalah enantiomer

Pasangan ( 2S,3S dan 2R,3S)a dalah bukan enantiomer (ka rena bukan bayangan cermin)

Masih banyak lagi yang lain yang bukan enantiomer ( yang manakah pasangan tersebut?)

Semua pasangan yang bukan enantiomer disebut DIASTEREOMER

DIASTEREOMER

SENYAWA MESO Suatu senyawa dengan n kiral menghasilkan stereoisomer

sebanyak 2n.

Pasangan (A dan B) adalah ENANTIOMER.

Bila diputar 180o maka B dan A ADALAH IDENTIK.

A dan B adalah BAYANGAN CERMIN yang superimposable

(dapat diimpit/ditumpuk), shg A dan B senyawa yang SAMA

(sifat fisik sama namun hanya berbeda sifat optic/arah

putaran).

Suatu stereoisomer yang mengandung KARBON KIRAL,

tetapi bayangan cerminnya superimposible (dapat

dihimpitkan) disebut MESO.

C

C

C

C

OH

H

H

OH

C

C

C

C

H

HO H

HO

OOH OOH

OOH OOH

A B

ATURAN PENGGAMBARAN

Garis normal

menghubungkan pusat kiral dengan H dan OH

adalah garis valensi terletak PADA bidang kertas.

Garis tebal

menghubungkan pusat kiral dengan COOH adalah

garis valensi yang mengarah ke DEPAN bidang

kertas.

Garis putus-putus

menghubungkan pusat kiral dengan CH3 adalah

garis valensi yang mengarah ke BELAKANG

bidang kertas.

C

OH

C

HH3C

OOH

Senyawa yang mempunyai pusat

KIRAL (pusat stereogenik) dapat :

memutar bidang polarisasi SEARAH

jarum jam (putar kanan) atau

BERLAWANAN arah jarum jam

(putar kiri)

dan mempunyai STEREOISOMER.

MOLEKUL OPTIS AKTIF

Suatu molekul yang minimal mempunyai satu

pusat kiral, apabila ditaruh di dalam gelas

beker, kemudian ditembakkan cahaya, maka

berkas cahaya tersebut tidak akan berjalan

lurus tetapi akan DIBELOKKAN ke atas (putar

kanan) atau ke bawah (putar kiri).

Aktivitas optis/optis aktif (memutar bidang polarisasi)

KODE-KODE STEREOISOMER

Molekul OPTIS AKTIF akan mempunyai BAYANGAN

CERMIN dan STEREOISOMER.

STEREOISOMER adalah mempunyai struktur molekul

sama tetapi susunan di dalam ruang berbeda.

Ada 4 kode stereoisomer :

1. D dan L

2. d dan l

3. + dan -

4. R dan S

Konfigurasi atom dalam suatu molekul adalah susunan atom-atom

dalam ruang dari suatu molekul.

Senyawa yang mempunyai atom asimetri (atom chiral),

senyawa optis aktif, bila dilewati bidang sinar terpolarisasi,

akan memutar bidang polarisasi tersebut.

KONFORMASI D DAN L

DITENTUKAN OLEH POSISI GUGUS OH YANG TERIKAT PADA PUSAT KIRAL.

APABILA GUGUS OH DI KANAN DISEBUT D

APABILA GUGUS OH DI KIRI DISEBUT L

APABILA PUSAT KIRAL LEBIH DARI SATU, MAKA D dan L DITENTUKAN OLEH

GUGUS OH PADA C KIRAL YANG PALING DEKAT DENGAN GUGUS TEREDUKSI

(C kiral terbawah/terjauh dari C permulaan).

C OHH

C

CH2

O

H

OH

C HHO

C

CH2

O

H

OH

D-gliseraldehid L

-Gliseraldehid

C OHH

CO

H

C

C

C

C

HO H

H OH

H OH

H2OH

KONFORMASI d & l atau + & -

Dapat ditentukan melalui alat

polarimeter

Apabila dari gelap ke terang diputar

SEARAH JARUM JAM (putar kanan) di

sebut d (dextrorotary) atau +

Apabila dari gelap ke terang diputar

BERLAWANAN ARAH JARUM JAM (putar

kiri) disebut l (levorotatory) atau -

KONFORMASI R (rectus) &

S (sinister)

Konfigurasi spesifik suatu molekul: metode utama untukmenunjukkan susunan atom secara tiga dimensi atau untukmenunjukkan konfigurasi pada pusat kiral adalah dengan metodeHukum sekuensi Cahn-Ingold-Prelog.

Ditentukan berdasarkan aturan Cahn, Ingold , Prelog (1975) yaitu

Hk. 1. menentukan PRIORITAS terhadap ATOM YANG TERIKAT LANGSUNG PADA PUSAT KIRAL (atom kiral) berdasarkan nomor atom. Perioritas tertinggi (1) adalah yang mempunyai NOMOR ATOM TERBESAR dan yang terkecil (4) yang mempunyai Nomor Atom Terkecil. Kemudian yang terkecil (4) dipegang sebagai POROS dan tentukan PUTARAN.

1 ke 2 ke 3

Putar kanan R

Putar kiri S

C

OH

C

HH3C

OOH

C

1

2

3

4

R S

PROYEKSI FISCHER

ATURAN PROYEKSI FISCHER :

1. Atom C kiral tidak dinampakkan

2. Garis tebal dibuat horizontal

3. Garis putus putus dibuat vertikal

C

CH3

HBr

Cl

C

CH3

Br

ClH Cl

Br

CH3

H

1

2

3

4

BAGAIMANA KALAU ADA PERPUTARAN

Cl

Br

CH3

H

A B

180180

Br

H

CH3

ClA dan B

IDENTIK

Cl

Br

CH3

H

A B

90

90

CH3

H

Cl

Br

A dan B

ENENTIOMER

PENENTUAN R DAN S DARI

PROYEKSI FISCHER

nomor 4 ditaruh di bawah

kemudian 1,2,3 dihubungkan dengan

panah putar kanan R putar kiri S

Cl

Br

CH3

H

A B

Br

CH3

Cl

ditukar

( 2)

( 3)

H( 4)

( 4)

( 1)

( 2)

( 3)

( 1)RS

Semoga diberikemudahan

danSukses