srednja škola, iii i iv razred testovi/testovi 3 4/ · pdf file u reakciji...

Click here to load reader

Post on 19-Oct-2020

5 views

Category:

Documents

0 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

  • SREDNJA ŠKOLA, III i IV RAZRED

    HEMIJA

  • Upustva za takmičare:

    Za izradu testa planirano je 120 minuta.

    U toku izrade testa učenici mogu koristiti plavu ili crnu hemijsku olovku i kalkulator. Ostala

    sredstva nijesu dozvoljena za upotrebu.

    Upotreba Periodnog sistema elemenata nije dozvoljena.

    Odgovori i postupci koji nijesu pisani hemijskom olovkom neće biti pregledani.

    Zadatak (broj) Bodovi

    1. 6

    2. 1

    3. 5

    4. 4

    5. 4

    6. 5

    7. 5

    8. 6

    9. 8

    10. 3

    11. 5

    12. 3

    13. 3

    14. 2

    15. 5

    16. 3

    17. 5

    18. 5

    19. 4

    20. 5

    21. 2

    22. 5

    23. 2

    24. 2

    25. 2

  • 1. U reakciji 2-metilpropanske kiseline sa bromom u prisustvu katalitičke količine crvenog fosfora, dolazi do supstitucije jednog α-vodonikovog atoma karboksilne kiseline atomom

    broma (ova reakcija u organskoj hemiji je poznata pod nazivom Hell-Volhard-Zelinsky

    reakcija). Koliko grama organskog proizvoda nastaje u reakciji dovoljne količine broma (u

    prisustvu fosfora) sa 100 g 25% rastvora 2-metilpropanske kiseline?

    Ar(C)=12.0; Ar(H)=1.0; Ar(O)=16.0; Ar(Br)=80.0

    Rješenje:

    ...................................... 2 boda

    Najprije ćemo izračunati masu čiste 2-metilpropanske kiseline, koja je podvrgnuta reakciji:

    m(C4H8O2) = ω • mrastvora = 0.25 • 100 g = 25 g .................................................. 1 bod

    Dalje izračunavamo količinu izreagovale 2-metilpropanske kiseline

    0.284mol g/mol 88

    25.0g

    )OHM(C

    )OHm(C )OHn(C

    284

    284 284  ................................................ 1 bod

    Iz jednačine reakcije zaključujemo da su količine izreagovale 2-metilpropanske kiseline i

    dobijene 2-brom-2-metilpropanske kiseline iste. ................................................. 1 bod

    Prema tome, masu 2-brom-2-metilpropanske kiseline nalazimo na sledeći način:

    m (C4H7BrO2) = n(C4H7BrO2) • M (C4H7BrO2) = 0.284 mol • 167 g/mol = 47.43 g ......... 1 bod

    Ukupno: 6 bodova

    2. Enzimi su po hemijskoj strukturi (zaokružiti tačan odgovor): a) lipidi;

    b) polisaharidi

    c) polinukleotidi;

    d) proteini.

    Rješenje:

    Tačan odgovor je pod d).

    Ukupno: 1 bod

  • 3. Napisati strukturnu formulu najjednostavnijeg primarnog aromatičnog dvohidroksilnog alkohola (koji nije geminalan), a zatim predstaviti jednačinu njegove reakcije sa vodenim

    rastvorom kalijum-permanganata, dodatim u višku, u kiseloj sredini.

    Rješenje:

    Tačna hemijska struktura alkohola ............................................... 3 boda

    Tačno napisana jednačina hemijske reakcije ............................................... 2 boda

    Ukoliko učenik napiše bilo m- bilo p-izomerni diol, kao i ispravnu strukturu proizvoda

    njihove oksidacije (prikazani u zagradama ispod), odgovor se uvažava.

    Ukupno: 5 bodova

    4. Dva aromatična jedinjenja, koja su prikazana na slici, nerastvorna su u vodi,

    ali se dobro rastvaraju u organskim

    rastvaračima (benzen, toluen,

    hloroform, aceton i slično). Međutim,

    kada se u uzorke ova dva jedinjenja doda

    10% vodeni rastvor natrijum-hidroksida,

    jedan se odmah rastvara, dok drugi i

    dalje ostaje nerastvoran.

    Jednačinom hemijske reakcije prikazati

    koji od ova dva organska jedinjenja se

    rastvara u razblaženom NaOH i objasniti

    na kom principu se temelji ta

    rastvorljivost.

  • Rješenje:

    Tačno napisana jednačina hemijske reakcije ............................................... 3 boda

    Rastvorljivost prvog jedinjenja temelji se na izraženoj kiselosti fenola – dovoljno su jake

    kiseline da mogu da reaguju sa razblaženim rastvorima alkalnih hidroksida, pri čemu grade

    soli. Alkoholi ne mogu da reaguju sa rastvorm NaOH. ............................................... 1 bod

    Ukupno: 4 boda

    5. Napisati strukturnu i molekulsku formulu proizvoda koji nastaje u sledećoj reakciji:

    Rješenje:

    U pitanju je intramolekulska esterifikacija (laktonizacija)

    ............................... 3 boda

    Molekulska formula dobijenog proizvoda je C14H10O2 ............................... 1 bod

    Ukupno: 4 boda

  • 6. U stakleni balon je usut 1,4-dihidroksibutan i dodat mu je vodeni rastvor kalijum-dihromata. U dobijenu smješu je ukapano nekoliko kapi koncentrovane sumporne kiseline i reakciona

    smješa je zagrijavana u toku određenog vremenskog perioda, pri čemu je nastalo jedinjenje

    A, koje je izolovano u obliku bijelih kristala. Jedinjenje A je u suvom stanju zagrijavano na

    povišenoj temperaturi, pri čemu je dobijeno jedinjenje B. Na osnovu iznijetih podataka,

    napisati strukturne formule jedinjenja A i B.

    Rješenje:

    Tačna napisana strukturna formula jedinjenja A ........................ 3 boda

    Tačna napisana strukturna formula jedinjenja B ........................ 2 boda

    Ukupno: 5 bodova

    7. Za navedene tvrdnje naznačiti da li su tačne (T) ili netačne (N), zaokruživanjem skraćenica na desnoj strani:

    - Oksitocin je steroidni hormon T N

    - Vitamin A je rastvoran u uljima T N

    - Bjelance uglavnom sadrži masti T N

    - Proteini se denaturišu na povišenoj temperaturi T N

    - Peptidna veza je po strukturi estarska T N

    Rješenje:

    - Oksitocin je steroidni hormon T N

    - Vitamin A je rastvoran u uljima T N

    - Bjelance uglavnom sadrži masti T N

    - Proteini se denaturišu na povišenoj temperaturi T N

    - Peptidna veza je po strukturi estarska T N

    Svaki tačan odgovor vrijedi po 1 bod.

    Ukupno: 5 bodova

  • 8. Kako biste, primjenom odgovarajućih hemijskih reagenasa najefikasnije razlikovali sledeća jedinjenja (odgovore je potrebno obrazložiti):

    a) mast i ulje; b) protein i lipid; c) skrob i celulozu?

    Rješenje:

    a) Dodatkom bromne vode (ili rastvora broma u hloroformu) došlo bi do iščezavanja crvene

    boje broma u epruveti u kojoj se nalazi ulje (reakcija adicije broma na dvostruke veze

    nezasićenih masnih kiselina). Priznaje se i odgovor sa rastvorom joda. ............. 2 boda

    b) Dodatkom biuretskog reagensa u epruvetu u kojoj se nalazi protein, doći će do pojave

    karakteristične ljubičaste boje (biuretska reakcija). Lipidi neće reagovati sa biuretskim

    resgensom. Priznaje se i odgovor sa cisteinskim reagensom i ninhidrinom ............... 2 boda

    c) Dodatkom Lugolovog rastvora (rastvora joda) u epruvetu u kojoj se nalazi skrob doći će

    do pojave intenzivne indigo-plave boje. Celuloza ne reaguje sa jodom. .................... 2 boda

    Odgovori bez adekvatnog obrazloženja neće biti uvaženi.

    Ukupno: 6 bodova

    9. Na osnovu zadatih reakcionih uslova (navedenih na reakcionim strelicama), u označena polja napisati strukturne formule organskih jedinjenja A, B, C, D, E, F, G i H.

  • Rješenje:

    Svaka tačno napisana strukturna formula vrijedi po 1 bod.

    Ukupno: 8 bodova

    10. Organsko jedinjenje A ima molekulsku formulu C5H13N. U vodi se ne rastvara, ali reaguje sa 5% rastvorom hloridne kiseline, pri čemu se dobija so, rastvorna u vodi. Jedinjenje A reaguje

    sa smješom natrijum-nitrita i sumporne kiseline na hladno, dajući žut kristalan talog od nastalog

    jedinjenja, koje spada u klasu N-nitrozoamina. Rastvor jedinjenja A u hloroformu obrće ravan

    polarizovane svjetlosti. Na osnovu datih podataka, napisati strukturnu formulu jedinjenja A i

    njegov naziv prema pravilima IUPAC-ove nomenklature.

    Rješenje:

    ........................ 2 boda

    N-metil-(1-metil)propanamin (ili N-metilbutan-2-amin) ........................ 1 bod

    Ukupno: 3 boda

  • 11. Kako biste, primjenom samo neorganskih reagenasa, polazeći od

    difenil-ketona (benzofenona), sintetisali

    bis(difenilmetil)-etar, čija je struktura

    predstavljena na slici?

    bis(Difenilmetil)-etar

    Rješenje:

    Ukupno: 5 bodova

    12. Odgovarajućom strukturnom formulom predstaviti alken, koji posjeduje geometrijsku izomeriju, ako je poznato da on potpunim sagorijevanjem daje 5 mol CO2 i 5 mol H2O.

    Rješenje:

    CH3-CH=CH-CH2-CH3, 2-penten Ukupno: 3 boda

    13. Primjenom Fišerovih projekcionih formula, prikazati jednačinu reakcije glukoze sa anhidridom sirćetne kiseline, dodatim u višku.

    Rješenje:

    Priznaje se samo potpuno tačno napisana jednačina reakcije.