srednja škola, iii i iv razred testovi/testovi 3 4/ · pdf file u reakciji...

SREDNJA ŠKOLA, III i IV RAZRED

HEMIJA

Upustva za takmičare:

Za izradu testa planirano je 120 minuta.

U toku izrade testa učenici mogu koristiti plavu ili crnu hemijsku olovku i kalkulator. Ostala

sredstva nijesu dozvoljena za upotrebu.

Upotreba Periodnog sistema elemenata nije dozvoljena.

Odgovori i postupci koji nijesu pisani hemijskom olovkom neće biti pregledani.

Zadatak (broj) Bodovi

1. 6

2. 1

3. 5

4. 4

5. 4

6. 5

7. 5

8. 6

9. 8

10. 3

11. 5

12. 3

13. 3

14. 2

15. 5

16. 3

17. 5

18. 5

19. 4

20. 5

21. 2

22. 5

23. 2

24. 2

25. 2

1. U reakciji 2-metilpropanske kiseline sa bromom u prisustvu katalitičke količine crvenog fosfora, dolazi do supstitucije jednog α-vodonikovog atoma karboksilne kiseline atomom

broma (ova reakcija u organskoj hemiji je poznata pod nazivom Hell-Volhard-Zelinsky

reakcija). Koliko grama organskog proizvoda nastaje u reakciji dovoljne količine broma (u

prisustvu fosfora) sa 100 g 25% rastvora 2-metilpropanske kiseline?

Ar(C)=12.0; Ar(H)=1.0; Ar(O)=16.0; Ar(Br)=80.0

Rješenje:

...................................... 2 boda

Najprije ćemo izračunati masu čiste 2-metilpropanske kiseline, koja je podvrgnuta reakciji:

m(C4H8O2) = ω • mrastvora = 0.25 • 100 g = 25 g .................................................. 1 bod

Dalje izračunavamo količinu izreagovale 2-metilpropanske kiseline

0.284mol g/mol 88

25.0g

)OHM(C

)OHm(C )OHn(C

284

284 284  ................................................ 1 bod

Iz jednačine reakcije zaključujemo da su količine izreagovale 2-metilpropanske kiseline i

dobijene 2-brom-2-metilpropanske kiseline iste. ................................................. 1 bod

Prema tome, masu 2-brom-2-metilpropanske kiseline nalazimo na sledeći način:

m (C4H7BrO2) = n(C4H7BrO2) • M (C4H7BrO2) = 0.284 mol • 167 g/mol = 47.43 g ......... 1 bod

Ukupno: 6 bodova

2. Enzimi su po hemijskoj strukturi (zaokružiti tačan odgovor): a) lipidi;

b) polisaharidi

c) polinukleotidi;

d) proteini.

Rješenje:

Tačan odgovor je pod d).

Ukupno: 1 bod

3. Napisati strukturnu formulu najjednostavnijeg primarnog aromatičnog dvohidroksilnog alkohola (koji nije geminalan), a zatim predstaviti jednačinu njegove reakcije sa vodenim

rastvorom kalijum-permanganata, dodatim u višku, u kiseloj sredini.

Rješenje:

Tačna hemijska struktura alkohola ............................................... 3 boda

Tačno napisana jednačina hemijske reakcije ............................................... 2 boda

Ukoliko učenik napiše bilo m- bilo p-izomerni diol, kao i ispravnu strukturu proizvoda

njihove oksidacije (prikazani u zagradama ispod), odgovor se uvažava.

Ukupno: 5 bodova

4. Dva aromatična jedinjenja, koja su prikazana na slici, nerastvorna su u vodi,

ali se dobro rastvaraju u organskim

rastvaračima (benzen, toluen,

hloroform, aceton i slično). Međutim,

kada se u uzorke ova dva jedinjenja doda

10% vodeni rastvor natrijum-hidroksida,

jedan se odmah rastvara, dok drugi i

dalje ostaje nerastvoran.

Jednačinom hemijske reakcije prikazati

koji od ova dva organska jedinjenja se

rastvara u razblaženom NaOH i objasniti

na kom principu se temelji ta

rastvorljivost.

Rješenje:

Tačno napisana jednačina hemijske reakcije ............................................... 3 boda

Rastvorljivost prvog jedinjenja temelji se na izraženoj kiselosti fenola – dovoljno su jake

kiseline da mogu da reaguju sa razblaženim rastvorima alkalnih hidroksida, pri čemu grade

soli. Alkoholi ne mogu da reaguju sa rastvorm NaOH. ............................................... 1 bod

Ukupno: 4 boda

5. Napisati strukturnu i molekulsku formulu proizvoda koji nastaje u sledećoj reakciji:

Rješenje:

U pitanju je intramolekulska esterifikacija (laktonizacija)

............................... 3 boda

Molekulska formula dobijenog proizvoda je C14H10O2 ............................... 1 bod

Ukupno: 4 boda

6. U stakleni balon je usut 1,4-dihidroksibutan i dodat mu je vodeni rastvor kalijum-dihromata. U dobijenu smješu je ukapano nekoliko kapi koncentrovane sumporne kiseline i reakciona

smješa je zagrijavana u toku određenog vremenskog perioda, pri čemu je nastalo jedinjenje

A, koje je izolovano u obliku bijelih kristala. Jedinjenje A je u suvom stanju zagrijavano na

povišenoj temperaturi, pri čemu je dobijeno jedinjenje B. Na osnovu iznijetih podataka,

napisati strukturne formule jedinjenja A i B.

Rješenje:

Tačna napisana strukturna formula jedinjenja A ........................ 3 boda

Tačna napisana strukturna formula jedinjenja B ........................ 2 boda

Ukupno: 5 bodova

7. Za navedene tvrdnje naznačiti da li su tačne (T) ili netačne (N), zaokruživanjem skraćenica na desnoj strani:

- Oksitocin je steroidni hormon T N

- Vitamin A je rastvoran u uljima T N

- Bjelance uglavnom sadrži masti T N

- Proteini se denaturišu na povišenoj temperaturi T N

- Peptidna veza je po strukturi estarska T N

Rješenje:

- Oksitocin je steroidni hormon T N

- Vitamin A je rastvoran u uljima T N

- Bjelance uglavnom sadrži masti T N

- Proteini se denaturišu na povišenoj temperaturi T N

- Peptidna veza je po strukturi estarska T N

Svaki tačan odgovor vrijedi po 1 bod.

Ukupno: 5 bodova

8. Kako biste, primjenom odgovarajućih hemijskih reagenasa najefikasnije razlikovali sledeća jedinjenja (odgovore je potrebno obrazložiti):

a) mast i ulje; b) protein i lipid; c) skrob i celulozu?

Rješenje:

a) Dodatkom bromne vode (ili rastvora broma u hloroformu) došlo bi do iščezavanja crvene

boje broma u epruveti u kojoj se nalazi ulje (reakcija adicije broma na dvostruke veze

nezasićenih masnih kiselina). Priznaje se i odgovor sa rastvorom joda. ............. 2 boda

b) Dodatkom biuretskog reagensa u epruvetu u kojoj se nalazi protein, doći će do pojave

karakteristične ljubičaste boje (biuretska reakcija). Lipidi neće reagovati sa biuretskim

resgensom. Priznaje se i odgovor sa cisteinskim reagensom i ninhidrinom ............... 2 boda

c) Dodatkom Lugolovog rastvora (rastvora joda) u epruvetu u kojoj se nalazi skrob doći će

do pojave intenzivne indigo-plave boje. Celuloza ne reaguje sa jodom. .................... 2 boda

Odgovori bez adekvatnog obrazloženja neće biti uvaženi.

Ukupno: 6 bodova

9. Na osnovu zadatih reakcionih uslova (navedenih na reakcionim strelicama), u označena polja napisati strukturne formule organskih jedinjenja A, B, C, D, E, F, G i H.

Rješenje:

Svaka tačno napisana strukturna formula vrijedi po 1 bod.

Ukupno: 8 bodova

10. Organsko jedinjenje A ima molekulsku formulu C5H13N. U vodi se ne rastvara, ali reaguje sa 5% rastvorom hloridne kiseline, pri čemu se dobija so, rastvorna u vodi. Jedinjenje A reaguje

sa smješom natrijum-nitrita i sumporne kiseline na hladno, dajući žut kristalan talog od nastalog

jedinjenja, koje spada u klasu N-nitrozoamina. Rastvor jedinjenja A u hloroformu obrće ravan

polarizovane svjetlosti. Na osnovu datih podataka, napisati strukturnu formulu jedinjenja A i

njegov naziv prema pravilima IUPAC-ove nomenklature.

Rješenje:

........................ 2 boda

N-metil-(1-metil)propanamin (ili N-metilbutan-2-amin) ........................ 1 bod

Ukupno: 3 boda

11. Kako biste, primjenom samo neorganskih reagenasa, polazeći od

difenil-ketona (benzofenona), sintetisali

bis(difenilmetil)-etar, čija je struktura

predstavljena na slici?

bis(Difenilmetil)-etar

Rješenje:

Ukupno: 5 bodova

12. Odgovarajućom strukturnom formulom predstaviti alken, koji posjeduje geometrijsku izomeriju, ako je poznato da on potpunim sagorijevanjem daje 5 mol CO2 i 5 mol H2O.

Rješenje:

CH3-CH=CH-CH2-CH3, 2-penten Ukupno: 3 boda

13. Primjenom Fišerovih projekcionih formula, prikazati jednačinu reakcije glukoze sa anhidridom sirćetne kiseline, dodatim u višku.

Rješenje:

Priznaje se samo potpuno tačno napisana jednačina reakcije.