INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONALESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

ASIGNATURA: Química Orgánica IIREPORTE DE LABORATORIO

Profesor: Grupo: 3FM1Semestre: Agosto-Diciembre, 18 de octubre de 2012

Equipo 6Integrantes

PRACTICA 2: Síntesis de ciclohexeno

ASPECTOS EVALUADOS PUNTOS MAXIMOS PUNTOS OBTENIDOSObjetivo ObligatorioResultados 30Discusión de resultados 40Conclusiones 10Cuestionario 15Bibliografía 5Total 100

Objetivos:

- Ilustrar las reacciones de eliminación, efectuando una deshidratación de alcoholes.

- Sintetizar un alqueno cíclico.

- Aplicar una reacción de adición para identificar el producto obtenido.

Resultados:

Se realizo una destilación (se adapto el refrigerante con empaques) del ciclohexano en conjunto con ácido fosfórico, al producto se agregó carbonato de sodio para alcanzar la alcalinidad y se generaron 2 capas (ciclohexanol y capa acuosa) se separo el ciclohexanol y se seco por medio de sulfato de sodio anhidro, posteriormente se identifico: al agregar unas gotas de Bromo en CCl4 estas coloreaban el producto (ciclohexanol) tenuemente y enseguida desaparecía el color.

Rendimiento teórico

Peso molecular de reactivos.

Ciclohexanol: 100.16 g/mol

Ácido fosfórico: 98 g/mol

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Peso molecular de productos.

Ciclohexeno: 82.4 g/mol

H2O: 18 g/mol

Reactivo limitante y en exceso

m= ρV

Ciclohexanol: (0.962g/mL) (7mL)= 6.734g

reactivo en exceso

Ácido fosfórico: (1.685g/mL) (2mL)= 3.37g reactivo limitante

1 eq. = 98 g/mol

x = 3.37g

x=0.034438 eq.

Ácido fosfórico= 0.03438 eq.--- x

ciclohexeno= 1eq. --- 82.4 g/mol

Se debe producir 2.83 g/mol de ciclohexeno

Ácido fosfórico= 0.03438 eq.--- x

H2O= 1eq. --- 18 g/mol

Se debe producir 0.618 g/mol de agua

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Discusión de resultados.

1La preparación de alquenos vía la eliminación de agua de un alcohol secundario o terciario es fácilmente realizada mediante catálisis con un ácido fuerte. Reacción de ciclohexanol con Acido  fosfórico resulta en la protonación del alcohol secundario formando un ión oxonio. Este a su vez pierde agua (vía E1) formando un carbocatión que a su vez pierde un protón del carbono vecino resultando en ciclohexeno.

La diferencia de fases que se dio en el embudo de separación, se debió a que en la parte inferior se encontraba la fase acuosa de la mezcla heterogénea y en la superior se encontraba la fase orgánica en este caso el ciclohexeno, el cual se comprobó mediante la adición de una gota de Bromo en CCl4, no dando tinción así se comprobó que se trataba de nuestro producto requerido, el ciclohexeno.

1 Durst H.D. “Química Orgánica Experimental”, Editorial Reverté SA 1985

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CONCLUSIONES.

Concluimos que la reacción que se efectúo es una deshidratación de alcohol, y que sin duda es la contraparte de las reacciones de hidratación de alquenos, así que estás reacciones son reversibles, por eso para que nuestro producto (ciclohexeno) no se volviera a transformar en ciclohexanol, se utilizo la destilación fraccionada para que el catalizador (Ácido Fosfórico) se aislara y no pudiera hacer reaccionar la mezcla de nuevo, y así se desplazara el equilibrio de la reacción hacia la formación del alqueno.

Cuestionario:

1. Investigar que otros métodos pueden utilizarse para sintetizar un alqueno

Puede ser mediante eliminación de haluros de alquilo (deshidrohalogenación por mecanismo E2, reacciones esteroespecificas E2, reacciones E2 en sistemas de ciclohexano, deshalogenación de dibromuros vecinales, deshidrohalogenacion por un mecanismo E1), mediante deshidratación de alcoholes, eliminación de Saytzeff

2. Investigar métodos alternativos para deshidratar alcoholes como ciclohexanol o alcohol isoamilico

Haciendo pasar vapor del alcohol sobre un catalizador, normalmente alúmina, a temperaturas elevadas. (la alúmina funciona como un ácido, como un ácido de Lewis o, por medio de grupos OH en su superficie, como un ácido de Bronsted-Lowry)

3. Durante la deshidratación de alcoholes como el ciclohexanol, se forma una mezcla azeotrópica con el agua. Explicar qué es una mezcla azeotrópica y como separaría el producto de interés (alqueno)

Es una mezcla líquida de dos o más compuestos químicos que hierven a temperatura constante y que se comportan como si estuviesen formadas por un solo componente

4. Escribir la reacción de identificación y describa el mecanismo implicado.

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El par de electrones libres del bromo atacan el enlace doble del ciclohexeno, mientras que el otro atomo de bromo queda con una carga parcial negativa llevándose el par de electrones que tenia en el enlace Br-Br, el bromo se une a ambos carbones del doble enlace quedando con una carga formal positiva haciendo que uno de los carbones unidos a este ataque al bromo con carga negativa y a la vez rompiendo uno de los dos enlaces C-Br, quitando la carga positiva del bromo, es una adición syn.

5. Elabore un mapa conceptual donde integre las reacciones químicas que realizan los alquenos.

6. Investigar las propiedades físicas y toxicológicas, así como la estructura de las sustancias utilizadas como materias primas y aquellas obtenidas durante la práctica para completar la tabla

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COMPUESTO P.M. P. F. P. EB. DENSIDAD SOLUBILIDAD TOXICIDADAlcoholisoamilico

88.08 -117.2 °C

132 °C

0.81 p. s. agua Inflamable

2-metil buteno

68.11 -146 °C

34.06 °C

0.68 i. agua Enrojecimiento de piel y ojos, volatil

7. Explicar que liquido se obtiene en el primer destilado

Se obtiene alcohol ter-amilico

8. Explicar cuál es la razón de saturar el primer destilado (síntesis de ciclohexeno) con sal

Hacer que se separen las dos fases (acuosa y orgánica)

9. Explicar cuál es la razón de añadir hidróxido de sodio al primer destilado (síntesis de 2-metil-2buteno).

Se neutraliza el ácido que pudo haberse evaporado formándose entonces dos capas una acuosa y otra orgánica.

10. Explicar para qué se agrega Na2CO3 al destilado (síntesis de ciclohexeno).

Elimina residuos iónicos que hubieran estado inmersos en la fase orgánica, en especial Ca2+ y Mg2+.

Referencias bibliográficas citadas en el texto:

1. http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/901a1000/nspn0904.pdf

2. J. Mcmurry. Química orgánica. Séptima edición. Cengage learning.

3. Wade L.G, Jr (2004). Química orgánica, 5a ed., Madrid, Pearson Prentice Hall, pp324, 525.

4. Carey F.A. (2006). Química orgánica, 6a ed., México, editorial McGraw-Hill Interamericana, pp 926, 948

5. Durst H.D. “Química Orgánica Experimental”, Editorial Reverté SA 1985.

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