informe 8 de quimica ii

8/17/2019 Informe 8 de Quimica II

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍAFacultad de Ingeniería Geológica Minera Metal!rgica " FIGMM

INTRODUCCIÓN

Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos seclasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclicos. En los compuestos de cadenaabierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre síformando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestoscíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales sesubdividen según su comportamiento químico en saturados e insaturados y estos a su vez enalcanos, alquenos y alquinos.

Los hidrocarburos son una fuente importante de generacin de energía para las industrias, para

nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. !ero no son slo combustibles, sinoque a trav"s de procesos más avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento atrav"s de la industria petroquímica.

#demás de ser fuente de energía para el mundo moderno, son tambi"n un recurso para lafabricacin de múltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida más fácil.

La industria de la petroquímica, ha multiplicado el uso del petrleo en la fabricacin de diferentesob$etos fabricados con plásticos y fibras sint"ticas. %uchas cosas que nos rodean como lapiceros,la tela de la ropa de ba&o, las cremas, las pinturas, los insecticidas, muchas partes de las máquinasy de los electrodom"sticos, y aún las botellas de gaseosa requieren de la petroquímica para e'istir.

En esta práctica de laboratorio observaremos algunas de las propiedades físicas y químicas de loshidrocarburos, como la reactividad de los alcanos además compararla con la de los alquenos yalquinos. (ambi"n obtendremos en el laboratorio acetileno y estudiaremos sus propiedades.

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OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

Estudiar las propiedades físicas y químicas de algunos hidrocarburos

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

)omprobar la reactividad de los alcanos Estudiar las propiedades de los alquenos *btener acetileno y estudiar sus propiedades )omparar la reactividad de los alcanos, alquenos y alquinos +ealizar la combustin de gasolina o nhe'ano *bservar las reacciones de los hidrocarburos con el agua de bromo y el

permanganato de potasio

FUNDAMENTO TEÓRICO

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Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono ehidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de átomos de carbono a los que seunen los átomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la -uímica*rgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas ocerradas. Los que tienen en su mol"cula otros elementos químicos se llaman hidrocarburossustituidos.

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Losalifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlaceque unen entre sí los átomos de carbono.

ALCANOS

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Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrgeno.La frmula general para alcanos alifáticos de cadena lineal/ es )n01n21, y para cicloalcanos es)n01n. (ambi"n reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

ALCANOS ALIFÁTICOS

En los alcanos alifáticos, tanto los de cadenalineal y como los de cadena ramificada, larelacin )30 es de )n01n21, siendo 4n4 el númerode átomos de carbono de la mol"cula. Esto haceque su reactividad sea muy reducida encomparacin con otros compuestos orgánicos, yes la causa de su nombre no

sistemático, parafinas del latín, poca afinidad/.El alcano más sencillo es el metano con un soloátomo de carbono. *tros alcanos conocidos sonel etano, propano y el butano con dos, tres ycuatro átomos de carbono respectivamente. # partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos5 pentano, he'ano, heptano

CICLOALCANOS

Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos alcanos de cadenacíclica. En ellos la relacin )30 es )n01n. 6

PROPIEDADES FÍSICAS

Punto de ebullición

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1 Metano CH4

2 Etano C2H6

3 Propano C3H8

4 n-Butano C4H10


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Los alcanos e'perimentan fuerzas intermoleculares de van der 7aals y al presentarsemenores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullicin, además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.

0ay dos determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der 7aals5

el número de electrones que rodean a la mol"cula, que se incrementa con la masa

molecular del alcano el área superficial de la mol"cula

8a$o condiciones estándar, los alcanos desde el )09 hastael )90:; son gases< desde el )=0:1 hasta ):>0?@ sonlíquidos< y los posteriores a ):A0?A son slidos. )omo el punto de ebullicin de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los

puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal conla masa molecular de la mol"cula.

Bn alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto deebullicin que un alcano de cadena ramificada, debido ala mayor área de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der 7aals, entremol"culas adyacentes. !or otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos deebullicin que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fi$as de las mol"culas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.

Punto de fusión

El punto de fusin de los alcanos sigue una tendenciasimilar al punto de ebullicin. Esto es, la mol"cula másgrande corresponde mayor punto de fusin. 0ay unadiferencia significativa entre los puntos de fusin y los puntos de ebullicin5 los slidos tienen una estructura másrígida y fi$a que los líquidos. Esta estructura rígidarequiere energía para poder romperse durante la fusin.Entonces, las estructuras slidas me$or construidasrequerirán mayor energía para la fusin. Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada

pueden ser mayores o menores que la de los alquenos

Conductividad

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo el"ctrico.

Solubilidad en aua

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Co forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. !uestoque los enlaces de hidrgeno entre las mol"culas individuales de agua están apartados de unamol"cula de alcano, la coe'istencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el ordenmolecular. )omo no hay enlaces significativos entre las mol"culas de agua y las mol"culas dealcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta reduccin en la entropía seminimizaría al minimizar el contacto entre el alcano y el agua5 se dice que los alcanosson hidrofbicos repelen el agua/.

Solubilidad en ot!os solventes

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que sedenomina lipofilicidad. !or e$emplo, los diferentes alcanos son

miscibles entre sí en todas las demás proporciones.

Densidad

La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior enuna mezcla de alcanoagua.

"eo#et!$a #olecula!

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a suscaracterísticas físicas y químicas. Se deriva de la configuracinelectrnica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia.Los átomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridacinsp?, lo que quiere decir que los electrones de valencia están encuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinacin delorbital 1s y los orbitales 1p. Estos orbitales, que tienen energíasid"nticas, están orientados espacialmente en la forma deun tetraedro, con un ángulo de :;D.9> entre ellos.

Lonitudes de enlace % &nulos de enlace

Bna mol"cula de alcano tiene solo enlaces simples ) F 0 y ) F ). Los primeros resultan deltraslape de un orbital sp? del átomo de carbono con el orbital :s de un átomo de hidrgeno< losúltimos del traslape de dos orbitales sp? en átomos de carbono diferentes. La longitud de enlace esde :,;DG:;H:; m para un enlace ) F 0 y :,=9G:;H:; m para un enlace ) F ).

Confo!#aciones

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La frmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para describir lageometría de una mol"cula. 0ay un grado de libertad para cada enlace carbono F carbono5el ángulo de torsin entre los átomos o grupos unidos a los átomos a cada e'tremo de un enlace. Elarreglo espacial descrito por los ángulos de torsin de la mol"cula se conoce comosu conformacin.

PROPIEDADES '(Í)ICAS

En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente ba$a, porque sus enlaces de

carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. # diferencia demuchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.

Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de

acidez para los alcanos tiene valores inferiores a @;, en consecuencia son prácticamente

inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del t"rmino parafinas que significa4falto de afinidad4/. Sin embargo, es posible reacciones redo' de los alcanos, en particular con el o'ígeno y los

halgenos, puesto que los átomos de carbono están en una condicin fuertemente reducida. Los radicales libres, mol"culas con un número impar de electrones, desempe&an un papel

importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracIing y elreformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, ylos alcanos de cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente.

En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir significativamente

del valor ptimo :;D,9>/ para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto

origina una tensin en la mol"cula conocida como impedimento est"rico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad

Reacciones con O*$eno

(odos los alcanos reaccionan con o'ígeno en una reaccin de combustin, si bien se torna másdifícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuacin general para lacombustin completa es5

)n01n21 2 :,=n2;,=/*1 J n2:/01* 2 n)*1

Iso#e!i+ación % Refo!#ado

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La isomerizacin y reformado son procesos enlos que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino. En laisomerizacin, los alcanos se convierten en susismeros de cadena ramificada. En el reformado, losalcanos se convierten en sus formas cíclicas oen hidrocarburos aromáticos, liberando hidrgenocomo subproducto. #mbos procesos elevan el índicede octano de la sustancia.

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbonocarbono en su mol"cula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos dehidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicosreciben el nombre de cicloalquenos.

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente alos alcanos. Ke ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia deldoble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.


Pola!idad

Kependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar d"bil. El enlace alquiloalquenilo está polarizado en la direccin del átomo con orbital sp1, ya que la componente s de unorbital sp1 es mayor que en un sp? esto podría interpretarse como la proporcin de s a p en lamol"cula, siendo :51 en sp1 y :5? en sp?, aunque dicha idea es simplemente intuitiva/. Esto esdebido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están másligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp1 es ligeramente atrayente de electrones y apareceuna polarizacin neta hacia "l. Bna vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de lamol"cula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la mol"cula

La primera mol"cula es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese atener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambosmomentos dipolares.

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http://es.wikipedia.org/wiki/Cishttp://es.wikipedia.org/wiki/Cis


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Acide+

El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambi"n a la polaridad del

enlace. #sí, el etano alcano/ tiene un pMa de =; o un Ma de :;=;/ frente al pMaN 99 del eteno.Este hecho se e'plica fácilmente considerando que, al desprenderse un protn de la mol"cula,queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en elenlace O y P que en el enlace P simple que e'iste en un alcano. Ke todas formas, su acidez esmenor que la de los alcoholes o los ácidos carbo'ílicos

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al

menos un triple enlace )Q) entre dos átomosde carbono. Se trata de compuestosmetaestables debido a la alta energía deltriple enlace carbonocarbono. Su frmula generales )n01n1


Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de ba$a

polaridad5 ligroína, "ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua ysus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del número decarbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin soncasi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los tres primeros t"rminos son gases< los demás son líquidos o slidos. # medida que

aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto deebullicin.

Los acetilenos son compuestos de ba$a polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son

muy seme$antes a la de los alquenos y alcanos.

0ay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.


,id!oenación de Al-uinos

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Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cisalquenos dobleenlace/ tratándolos con hidrgeno en presencia deun catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio parcialmenteenvenenado con 'ido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenidosuele ser el alcano correspondiente enlace sencillo/.

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

,aloenación de Al-uinos

Kependiendo de las condiciones y de la cantidad a&adida de halgeno flúor, R1< cloro, )l1< bromo, 8r1.../, se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.

HC≡CH + Br 2 → HCBr =CHBr

HC≡CH + 2 Br 2 → HCBr 2-CHBr 2

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS


!oseen una gran estabilidad debido a lasmúltiples formas resonantes que presenta.

Son insolubles en agua.

%uy solubles en disolventes no polarescomo el "ter.

Es un líquido menos denso que el agua.

Sus puntos de ebullicin aumentan,conforme se incrementa su peso molecular.

Los puntos de fusin no dependen únicamente del peso molecular sino tambi"n de laestructura.


-uímicamente, los hidrocarburos aromáticos son por regla general bastante inertes a la sustitucinelectrofílica y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda decatalizadores.

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PARTE EXPERIMENTAL

EQUIPOS Y MATERIALES:

%echero 8unsen )ápsula de Evaporacin (ubos de ensayo

Escobilla para tubos de ensayo !inzas

!izeta con agua destilada

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REACTIVOS:

n- h!"n# G"$#%&n"

P'("n)"n"*# + P#*"$ A)," + B'#(#

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EXPERIMENTO N .: R"//n$ + %#$ A%/"n#$ 0A%1,n#$:

A2 SOLUBILIDAD

M,$*'" P'#3%(": nhe'ano

S#%4n*$: agua destilada.

En un tubo de ensayo seco, poner : ml de solvente y agregar :; gotas demuestra de muestra problema. #gitar vigorosamente y de$ar en reposo unos minutos. *bservar y anotar.

RESULTADOS:

)omo sabemos el agua destilada posee mol"culasapolares las cuales se producen por la unin entre átomos que poseendiferente electronegatividad, por lo que las fuerzas con las que los átomosque conforman la mol"cula atraen los electrones del enlace sondiferentes, produci"ndose así un dipolo.

El nhe'ano está compuesta por mol"culas polares y como se observaen la imagen su mol"cula al poseer simetría no se forman polos

electromagn"ticos.

Según lo e'puesto anteriormente al agregar agua destilada y nhe'ano en un tubo de ensayoestos no se mezclaran sino se observara claramente una diferencia de fase lo cual se concluyeque el nhe'ano y el agua destiladas son insolubles entre sí.

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Se observa en el tubode ensayo agua

destilada 2 nhe'ano


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B2 COMBUSTIÓN

!oner en la capsula de evaporacin : ml de gasolina. !render fuego y observar el color de lallama.

RESULTADOS:

La reaccin que se realiza tras la combustin de la gasolina es5 energía

C 8 H

18+25/2O

2→8CO

2+9 H

2O+energía

)uando se produce la combustin de un elemento inflamable en una atmsfera rica

en o'ígeno, se observa una emisin de luz, que puede llegar a ser intensa, denominada llama.

(odas las reacciones de combustin son muy e'ot"rmicas y desprenden gran cantidadde energía en forma de calor. La llama es provocada por la emisin de energía delos átomos de algunas partículas que se encuentran en los gases de la combustin, al ser e'citados por el intenso calor generado en este tipo de reacciones.

La llama que se observa es de color anaran$adaamarillenta.

C2 REACCIONES CON AGUA DE BROMO

:. En un tubo de ensayo echar :; gotas de nhe'ano.

1. En otro tubo de ensayo echar :; gotas de gasolina.

?. En cada tubo echar ? gotas de agua de bromo.

9. *bservar y anotar que cambios suceden en cada caso.

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)omo podemosobservar en la imagenesta es la combustion

de la gasolina frente alfuego.


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RESULTADOS:

!reparacin de los compuestos5

nhe'ano gasolina

!asamos a mezclar el agua de bromo con el nhe'ano y la gasolina5

#l terminar la mezcla pasamos a ver la reaccin que ocurría en cada tubo de ensayo5

n-h!"n# 5 3'#(#:

C 6 H

14+Br

2→C

6 H

13Br+ HBr(g )

)omo podemos ver en las reacciones se liberara 08r en estado gaseoso.

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G"$#%&n" 5 3'#(#:

Solo se deposita en el tubo de ensayo.

)omo podemos ver en las reacciones se liberara 08r en estado gaseoso.

En las imágenes se observa un cambio en el observa el nhe'ano 2 bromo y en el tuboizquierdo se ve la deposicin del bromo y la gasolina.

D2 REACCIONES CON PERMANGANATO DE POTASIO

:. En un tubo de ensayo echar :; gotas de nhe'ano.

1. En otro tubo de ensayo echar :; gotas de gasolina.

?. En cada tubo echar > gotas de permanganato de potasio al :

9. *bservar y anotar que cambios suceden en cada caso.

RESULTADOS:

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#gregamos a la

gasolina las > gotas de permanganato de

potasio


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!or diferencia de polaridad entre el permanganato de potasio polar/ y la gasolina la cual esapolar/ no se disuelven.

Luego de agregar el M%n*9 al nhe'ano y analizar su polaridad de misma forma que con lagasolina. Se sabe que5


Se puede observar ?fases en el tubo el

M%n*9, la gasolinay el aire

Se puede observar ?

fases en el tubo elM%n*9, la n

he'ano y el aire


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CUESTIONARIO

./ 0Po! -u12 a dife!encia del #etano2 los 3id!oca!bu!os l$-uidos al -ue#a!se 4!oducen lla#a lu#inosa5

Los alcanos se o'idan en presencia de aire u o'ígeno y el calor de una llama, produciendo di'idode carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denominacalor de combustin.

)onsideremos la combustin de gas etano )10@/. Esta reaccin consume o'ígeno *1/ y produceagua 01*/ y dio'ido de carbono )*1/. La ecuacin química es la siguiente5

Si contamos el número de átomos de cada elemento de los compuestos reaccionantes y de los productos notaremos que en la ecuacin hay dos veces más átomos de carbono en los reactivosque en los productos.

La llama del metano es de color azul, debido a que la combustin con e'ceso de o'igeno es engeneral completa. El metano se o'ida a )*1 y 01* pero si la combustin es incompleta se forma)*, 01* y un residuo carbonoso, llamado negro de humo.

CH 4+2O2CO2+2 H 2O+calor (213 Kcal /mol)

6/7 Esc!ibi! las ecuaciones -u$#icas de la co#bustión del #etano2 4entano %3e*ano.

"6 M*"n#5 En la combustin del metano hay involucrados una serie de pasos5

Se cree que el metano reacciona en primer lugar con el o'ígeno para formar formaldehído 0)0*o 01)*/. #cto seguido el formaldehído se descompone en el radical formil, que a continuacinda di'ido de carbono e hidrgeno. Este proceso es conocido en su con$untocomo pirolisis o'idativa.

CH 4+2O

2→CO

2+2 H

2O

Siguiendo la pirolisis o'idativa, el 01 se o'ida formando 01*, desprendiendo calor. Este procesoes muy rápido, siendo su duracin habitual inferior a un milisegundo.

La#oratorio N$% de &uí'ica II ()gina *%

http://es.wikipedia.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Formilhttp://es.wikipedia.org/wiki/Formilhttp://es.wikipedia.org/wiki/Di%C3%B3xido_de_carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Di%C3%B3xido_de_carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Pir%C3%B3lisishttp://es.wikipedia.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Formilhttp://es.wikipedia.org/wiki/Di%C3%B3xido_de_carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Pir%C3%B3lisis


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2 H 2+O

2→2 H

2O

Rinalmente el )* se o'ida, formando )*1 y liberando más calor. Este proceso generalmente es

más lento que el resto de pasos, y requiere unos cuantos milisegundos para producirse.

36 Pn*"n#:

C 5 H

12+8O

2→5CO

2+6 H

2O

/6 H!"n#:

2C 6 H

14+19O

2→12CO

2+14 H

2O

8/7 Calcula! el contenido 9:; de ca!bono e 3id!óeno en el #etano2 4entano %3e*ano/

M*"n#: 7CH86

a/ La masa molar del metano5 :1g 2 9:g/ N :@g

b/ !orcenta$e de ) en el compuesto512g

16 g x100=75

c/ !orcenta$e de 0 en el compuesto54 g

16 g x100=25

Pn*"n#: 7C9H.6

a/ La masa molar del pentano5 =:1g/ 2 :1:g/ N >1g

b/ !orcenta$e de ) en el compuesto560 g

72g x 100=83.3


72 g x 100=16.7

H!"n#: 7C;H.86

a/ La masa molar del he'ano5 @:1g/ 2 :9:g/ N A@g

b/ !orcenta$e de ) en el compuesto572g

86g x 100=83.7


http://es.wikipedia.org/wiki/Milisegundohttp://es.wikipedia.org/wiki/Milisegundohttp://es.wikipedia.org/wiki/Milisegundo


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86g x100=16.3

/7 Có#o dife!encia! un alcano2 un al-ueno % un al-uino/ Esc!ibi! las ecuaciones-u$#icas co!!es4ondientes/

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Losalifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlaceque unen entre sí los átomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y

alquinos son )n01n21, )n01n y )n01n1, respectivamente.

ALCANO ALQUENO ALQUINO

ENLACES ST%!LE K*8LE (+T!LE

FÓRMULA )n01n21 )n01n )n01n1

?/7 Indica! las fuentes 4!inci4ales 4a!a la obtención de co#4uestos o!&nicos

a; ,id!atación de al-uenos

Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemáticamente puede representarsemediante la ecuacin5

R — CH =C H 2+ H

2O

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)ompuestos o'igenados simples

R—CHOH—CH 3

El grupo *0 se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. !or ello, "ste es unm"todo muy apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de loscuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes delcraqueo del petrleo. #simismo, "ste es el m"todo industrial más importante de fabricacin de

alcohol etílico, por hidratacin del etileno, C H 2=C H 2 en presencia de ácido sulfúrico.

b; ,id!ólisis de 3aloenu!os de al-uilo

Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de catalizadores

básicos, como M*0, #g*0, C O3Ca etc.

R — C H 2 — Cl+ AgOH

)ompuestos o'igenados simples

ClAg+ R — C H 2

OH

c; Reducción de co#4uestos ca!bon$licos

Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de catalizadores, o

bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, LiAl H 4 . )on aldehídos se

obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios

@/7 E*4lica! có#o se 4!oduce la !efinación del 4et!óleo

La refinacin del petrleo se inicia con la separacin del petrleo crudo en diferentes fracciones dela destilacin. Las fracciones se tratan más a fondo para convertirlas en mezclas de productos con

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los derivados del petrleo netamente comerciables y más útiles por diversos y diferentesm"todos, tales como craqueo, reformado, alquilacin, polimerizacin e isomerizacin.

Estas mezclas de nuevos compuestos se separan mediante m"todos tales como el fraccionamientoy la e'traccin por solvente. Las impurezas se eliminan por varios m"todos, por e$emplo,

deshidratacin, eliminacin de la desalacin, el azufre y el hidrgeno.

los procesos de refinacin del petrleo se han desarrollado en respuesta a las cambiantesdemandas del mercado para ciertos productos. )on la llegada del motor de combustin interna latarea principal de las refinerías se convirti en la produccin de gasolina. Las cantidadesde gasolina disponibles de la destilacin eran insuficientes para satisfacer la demanda de losconsumidores. Las refinerías comenzaron a buscar maneras de producir más gasolina y de me$or calidad por lo cual dos tipos de procesos de refinacin del petrleo se han desarrollado5

R#(n 7F'"//n"(&n*#/5 Kado que el petrleo crudo es una mezcla de hidrocarburos

con diferentes temperaturas de ebullicin, que pueden ser separados por destilacin en gruposde hidrocarburos que hierven entre dos puntos determinados de ebullicin. 0ay dos tipos de

destilacin5 atmosf"rica y al vacío.

R?#'("5 La reforma es un proceso que utiliza calor, presin y un catalizador por lo general

contiene platino/ para provocar reacciones químicas con naftas actualizar el alto octana$e de lagasolina y como materia prima petroquímica. Las naftas son mezclas de hidrocarburos quecontienen muchas parafinas y naftenos. Esta materia prima nafta proviene de la destilacin de petrleo crudo o de procesos de craqueo catalítico, pero tambi"n proviene de craqueo t"rmicoy los procesos de hidrocraqueo. La reforma convierte una parte de estos compuestos aisoparafinas y aromáticos, que se utilizan para mezclar la gasolina de octana$e más alto.

C'"1,# 7A)'&*"(&n*#6: En el refino de petrleo los procesos de craqueo descomponen lasmol"culas de hidrocarburos más pesados alto punto de ebullicin/ en productos más ligeroscomo la gasolina y el gasleo. Estos procesos incluyen craqueo catalítico, craqueo t"rmico yde hidrocraqueo.

A%1,&%"/&>n5 *lefinas mol"culas y compuestos químicos/ tales como el propileno y el

butileno son producidos por el craqueo catalítico y t"rmico. #lquilacin se refiere a la unin

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química de estas mol"culas de luz con isobutano para formar mol"culas más grandes enuna cadena ramificada isoparafinas/ que se forma para producir una gasolina de altooctana$e.

I$#('&@"/&>n: La Tsomerizacin se refiere a la reorganizacin química de los hidrocarburos

de cadena lineal parafinas/, por lo que contienen ramificaciones unidas a la cadena principalisoparafinas/. Este proceso se consigue mediante la mezcla de butano normal con un pocohidrgeno y cloro y se de$a reaccionar en presencia de un catalizador para formar isobutano,más una peque&a cantidad de butano normal y algunos gases más ligeros. Los productos seseparan en un fraccionador. Los gases más ligeros se utilizan como combustible de refinería yel butano reciclados como alimento.

P#%&('&@"/&>n: 8a$o la presin y la temperatura, más un catalizador ácido, las mol"culas de

luz de hidrocarburos insaturados reaccionan y se combinan entre sí para formar mol"culasmás grandes de hidrocarburos. Este proceso con los suministros de petrleo se puede utilizar

para reaccionar butenos mol"culas de olefinas con cuatro átomos de carbono/ con isobutanoramificado mol"culas de parafina, o isoparafinas, con cuatro átomos de carbono/ paraobtener una gasolina de alto octana$e.

H&+'#*'"*"(&n*#$: El 0idrotratamiento es una manera de eliminar muchos de los

contaminantes de muchos de los productos intermedios o finales obtenidos del proceso derefinacin del petrleo. En el proceso de tratamiento con hidrgeno, la materia prima queentra se mezcla con hidrgeno y se calienta a ?;; ?A;o). El aceite combinado con elhidrgeno entra entonces en un reactor cargado con un catalizador que promueve variasreacciones

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OBSERVACIONES

Kurante la realizacin del primer e'perimento, se observ en el tubo de

ensayo agua destilada $unto al nhe'ano que eran insolubles entre sí formando

dos fases.

Luego, en la e'periencia C1, durante la combustin de la gasolina, se

observ que la llama generada al generarse la combustin fue de color

anaran$adaamarillenta. Es decir, una llama luminosa.

En el tercer e'perimento se observ un cambio la mezcla del nhe'ano y

bromo< mientras que, en la mezcla de la gasolina y bromo, se apreci ladepositacin del bromo.

Rinalmente, durante el desarrollo de la e'periencia C9, se observ la

formacin de tres fases en ambos tubos de ensayo. Estos contenían5

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o %ezcla del M%n*9 a la gasolina

%ezcla del M%n*9 al nhe'ano

CONCLUSIONES GENERALES

Lo observado en la primera e'periencia, se concluye que ambas sustancias

son insolubles entre sí debido a que el agua destilada es un compuesto polar y

el nhe'ano es un compuesto apolar debido a su simetría molecular.

La llama luminosa generada en el e'perimento C1 se debe a la gran energía

liberada durante la combustin de la gasolina. Esto se aprecia en los

hidrocarburos líquidos a e'cepcin del metano.

Las mezclas de nhe'ano 2 bromo y la de la gasolina 2 bromo liberan 08rg/

la cual es una sustancia de carácter to'ico, por esto, se realiza en la campana

de e'traccin para evitar posibles into'icaciones.

Kebido a la diferencia de polaridad entre el permanganato de potasio polar/ y

la gasolina la cual es apolar/ se concluye que estos no se disuelven entre sí.

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RECOMENDACIONES

Btilizar una cantidad adecuada de gasolina para el e'perimento de combustin, un e'ceso

en la muestra puede generar una llama muy grande.

%edir cuidadosamente con la pipeta el volumen necesario para realizar los e'perimentos.

*bservar atentamente las reacciones entre los compuestos usados.

Es necesario utilizar una bata de laboratorio< la misma protege tu ropa y tu piel del

contacto con reactivos.

Bsar guantes para cuando sea necesario tocar algún instrumento que se haya e'puesto a

una llama o durante el mane$o de ácidos y bases.

Bsar los lentes de proteccin en todo momento para evitar algún da&o a la vista al

momento de mane$ar ácidos y bases en este e'perimento.

#sistir al día del laboratorio con conocimientos previos al tema para poder realizar el

laboratorio en el menor tiempo posible y con la mayor precisin.

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APLICACIONES

ALCANOS

Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número deátomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos decalefaccin y cocina, y en algunos países para generacin de electricidad. El metano y el etano

El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente ba$as y son conocidoscomo gases licuados del petrleo UL!/. !or e$emplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados

tambi"n como propelentes en pulverizadores. Kesde el pentano hasta el octano, los alcanos sonlíquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustin interna, puesto que pueden vaporizarse rápidamente al entrar en la cámara de combustin, sin formar gotas, que romperían la uniformidad de la combustin. Se prefieren los alcanos de cadenaramificada, puesto que son menos susceptibles a la ignicin prematura, que causa el cascabeleo enlos motores, que sus análogos de cadena lineal. Esta propensin a la ignicin prematura es medida por el índice de octano del combustible, donde el 1,1,9trimetilpentano isooctano/ tiene un valor arbitrario de :;;, y heptano tiene un valor de cero. #demás de su uso como combustibles, losalcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.



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Los alcanos a partir del he'adecano en adelanteconstituyen los componentes más importantesdel aceite combustible y aceite lubricante. La funcinde los últimos es tambi"n actuar como agentesanticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofbicaimplica que el agua no puede llegar a la superficie delmetal. %uchos alcanos slidos encuentran usocomo cera de parafina, por e$emplo en vela. Vsta nodebe confundirse con la verdadera cera, que consiste principalmente de "steres.

Los alcanos con una longitud de cadena deapro'imadamente ?= o más átomos de carbono se encuentran en el betún, que se usa, por e$emplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelenromper en alcanos menores mediante cracIing.

#lgunos polímeros sint"ticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenasque contienen cientos de miles de átomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerablesaplicaciones, y se fabrican y usan millones de toneladas de estos materiales al a&o.

CRACIN"

El craqueo o cracIing es un proceso químico por el cual se quiebran mol"culas de un alcano produciendo así alquenos y desprendi"ndose hidrgeno.

El procedimiento original, todavía en uso, empleaba calor y presin y se denomina Wcraqueot"rmicoX a una temperatura de A=;A:; ). Kespu"s se ide un nuevo m"todo5 WcraqueocatalíticoX a una temperatura de 9=;=;; ), que utiliza un catalizador sustancia que determina enotras cambios químicos sin modificarse ella misma/. En el caso de este tipo de craqueo, elcatalizador como #l1*? o Si*1/ es una especie de arcilla que puede darse en forma de terrones, píldoras, granos peque&os o como un polvo superfino y cuya accin desintegradora sumada a ladel calor y la presin, favorece el fraccionamiento en componentes más livianos y produce más yme$or compuesto como resultado.

Bna modalidad moderna de craqueo catalítico del petrleo es el proceso fluido. Este utiliza unWfluid cat cracIerX, que es una máquina de, en algunos casos, hasta sesenta metros de altura. # lolargo de Iilmetros de tuberías y reactores circulan a elevadas temperaturas grandes cantidadesde vapor , aire y catalizador pulverizado. # determinada altura de la operacin los finísimos granosdel catalizador se revisten del carbn separado del petrleo, y de$an entonces de actuar mediante laaccin de un regenerador< sin embargo, se quema y consume el carbn, el catalizador quedanuevamente en condiciones de funcionar seguidamente una y otra vez.

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https://es.wikipedia.org/wiki/Proceso_qu%C3%ADmicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Proceso_qu%C3%ADmicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Mol%C3%A9culahttps://es.wikipedia.org/wiki/Calorhttps://es.wikipedia.org/wiki/Calorhttps://es.wikipedia.org/wiki/Presi%C3%B3nhttps://es.wikipedia.org/wiki/Presi%C3%B3nhttps://es.wikipedia.org/wiki/Cracking_catal%C3%ADticohttps://es.wikipedia.org/wiki/Cracking_catal%C3%ADticohttps://es.wikipedia.org/wiki/Cat%C3%A1lisishttps://es.wikipedia.org/wiki/Arcillahttps://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leohttps://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leohttps://es.wikipedia.org/wiki/M%C3%A1quinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Vapor_(estado)https://es.wikipedia.org/wiki/Vapor_(estado)https://es.wikipedia.org/wiki/Airehttps://es.wikipedia.org/wiki/Cat%C3%A1lisishttps://es.wikipedia.org/wiki/Polvohttps://es.wikipedia.org/wiki/Polvohttps://es.wikipedia.org/wiki/Carb%C3%B3nhttps://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leohttps://es.wikipedia.org/wiki/Proceso_qu%C3%ADmicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Mol%C3%A9culahttps://es.wikipedia.org/wiki/Calorhttps://es.wikipedia.org/wiki/Presi%C3%B3nhttps://es.wikipedia.org/wiki/Cracking_catal%C3%ADticohttps://es.wikipedia.org/wiki/Cracking_catal%C3%ADticohttps://es.wikipedia.org/wiki/Cat%C3%A1lisishttps://es.wikipedia.org/wiki/Arcillahttps://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leohttps://es.wikipedia.org/wiki/M%C3%A1quinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Vapor_(estado)https://es.wikipedia.org/wiki/Airehttps://es.wikipedia.org/wiki/Cat%C3%A1lisishttps://es.wikipedia.org/wiki/Polvohttps://es.wikipedia.org/wiki/Carb%C3%B3nhttps://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leo


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El craqueo del petrleo permite obtener de un barril de petrleo crudo una cantidad dosveces mayor de fraccin ligera naftas/ que lae'traída por simpledestilacin. #ctualmente esun procedimiento fundamental para la produccin de gasolina de alto octana$e.

ALQUENOS

Los alquenos son importantes intermediarios enla síntesis de diferentes productos orgánicos, yaque el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales.#demás son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos farmac"uticos, yotros productos químicos.

Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno, tambi"nllamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoroetileno.

ETENO

#yuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se almacenan verdes, y sesometen a una atmsfera que contiene etileno para conseguir que maduren y sevuelvan ro$os antes de ponerlos a la venta. (ambi"n se utiliza para fabricar botellas de leche y refrescos.


https://es.wikipedia.org/wiki/Barril_de_petr%C3%B3leohttps://es.wikipedia.org/wiki/Barril_de_petr%C3%B3leohttps://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leo_Brenthttps://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leo_Brenthttps://es.wikipedia.org/wiki/Destilaci%C3%B3nhttps://es.wikipedia.org/wiki/Octanajehttps://es.wikipedia.org/wiki/Barril_de_petr%C3%B3leohttps://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leo_Brenthttps://es.wikipedia.org/wiki/Destilaci%C3%B3nhttps://es.wikipedia.org/wiki/Octanaje


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PROPENO

Esta botella de detergente contiene polipropileno polímero/, un plástico duro quese hace a partir del propeno

B(TADIENO

0izo posible la sustitucin del caucho natural por goma sint"tica

PROBLEMAS:. L#$ h&+'#/"'3,'#$ $"*,'"+#$ '"//n"n /#n h"%>)n#$222

a/ a temperaturas altas y con la ayuda de catalizadores

b/ de forma espontánea

c/ a ba$as temperaturas ya que la reaccin suele ser endot"rmica

2-C>(# $ % n + %#$ /&/%#"%/"n#$ /#(n + ,n h&+'#/"'3,'# 222

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+!(#5 a

+!(#5 b


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a/ aumenta con el número de átomos de carbono

b/ disminuye con el número de átomos de carbono

c/ no depende del número de carbonos que tenga

82-L#$ h&+'#/"'3,'#$ $"*,'"+#$ '"//n"n /#n h"%>)n#$ 222

a/ produci"ndose agua

b/ dando todos los derivados halogenados posibles

c/ obteni"ndose un slo derivado halogenado

92-L#$ h&+'#/"'3,'#$ /#n . > 8 *#(#$ + /"'3#n# 222

a/ son líquidos

b/ son slidos

c/ son gaseosos

;2-L"


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2-En %"$ '"//n$ + #!&+"/&>n +% +#3% n%"/ %#$ "%1,n#$ *'(&n"%$ 222

a/ dan un ácido con un carbono menos y di'ido de carbono

b/ dan cetonas y aldehídos

c/ dan alcoholes

2-L#$ h&+'#/"'3,'#$ $"*,'"+#$ $#n 222

a/ muy inertes

b/ muy densos

c/ muy reactivos

2-L" '"//&>n


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a/ la deslocalizacin de electrones

b/ el anillo de seis átomos de carbono característico de estos compuestos

c/ la presencia de dobles enlaces alternados

.2-L#$ n + %#$ "%1,n#$ $#n 222

a/ iguales a los de su alcano correspondiente

b/ ligeramente inferiores a los de su alcano correspondiente

c/ ligeramente superiores a los de su alcano correspondiente

.2-S)n % n('# + *#(#$ + /"'3#n# 0 %"$ '"(&?&/"/n$ #'+n" %#$ $&),&n*$/#(


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C3ANG4 Ra'ond5 &uí'ica und6ci'a edición4 Editorial7 Mc

Gra8"3ill5 9:itten4 Gurle4 Da;i

informe 8 de quimica ii

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