pre informe no3 de quimica organica ii
TRANSCRIPT
PROFESORES
William Suarez
Auxiliares:
TSU Begoña Molina
TSU Ligia Calvin
REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICA
DE LA FUERZA ARMADA NACIONAL BOLIVARIANA
PRATICA No 3:
CONDENSACIÓN ALDÓLICA CRUZADA
SINTESIS DE DIBENZALACETONA
(Pre-informe)
INTEGRANTES:
Bellorin José C.I:18.866.959
Gil Karent C.I: 21.369.922
Viera Jorge C.I:18.039.655
Yaguarin Emily C.I: 24.904 266
Ing. Petroquímica Sección MA
Valencia, Enero del 2013
OBJETIVOS
Objetivo General
Sintetizar la Dibenzalacetona, mediante la condensación aldolica cruzada.
Objetivos Específicos
Identificar los grupos funcionales presentes en la experiencia.
Medir el punto de fusión.
Calcular el rendimiento de la reacción.
MARCO TEÓRICO
Condensación Aldolica
Una condensación aldolica es una reacción química orgánica donde en
medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con
un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-
hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo
α,β-insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio,
pero también es posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros.
Aldehídos y cetonas [1] condensan en medios básicos formando aldoles [2]. Esta reacción se denomina condensación aldolica.
El aldol [2] formado deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un -insaturado [3].
El mecanismo de la condensación aldolica transcurre con formación de un enolato, que ataca al carbonilo de otra molécula. En esta condensación se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono de la otra.
Etapa 1. Formación del enolato
La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4] estabilizado por resonancia.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo
Etapa 3. Protonación
Etapa 4. Deshidratación del aldol
Enol
Un alquenol es un alqueno que posee un grupo hidroxilo unido a uno de los
átomos de carbonos del doble enlace. A este grupo funcional se lo
denomina grupo enol; aunque es más común utilizar el término enol para referirse
a los alquenoles, que el término alquenol mismo. Los enoles y los grupos
carbonilo (como las cetonas y los aldehídos) son, de hecho, isómeros; esto es lo
que se llama tautomería ceto-enol:
La forma enol es la mostrada en la izquierda. Usualmente es inestable, no
sobrevive mucho, y cambia a la forma ceto (al isómero cetona), dibujada a la
derecha. Esto se debe a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono, y
por eso tiene más fuerza su enlace. Un doble enlace carbono=oxígeno es más de
dos veces más fuerte que un enlace carbono-oxígeno simple, pero un enlace
carbono-carbono doble no es el doble de fuerte que dos enlaces simples carbono-
carbono sino algo menos. Sólo en los compuestos 1,2-dicarbonilos y 1,3,5-
tricarbonilos predomina la forma (mono)enol. En este caso es por
una resonancia y por un puente hidrógeno intramolecular que tiene la forma enol,
pero que no puede tener la forma ceto. Entonces, el propanodial (O=CH-CH2-
CH=O) existe más de un 99% como un monoenol. La palabra enol deriva
de alqueno (o simplemente -eno, su sufijo) y alcohol (o el sufijo -ol).
Anión Enolato
Cuando un aldehído pierde el Hα (el Hα es el H del Cα, y este es el que es vecino
del C carbonilo), se forma el anión enolato como se muestra en la siguiente figura:
Los 1,3 dicarbonilos y 1,3,5 tricarbonilos son levemente ácidos, por la fuerte
estabilidad de resonancia. Estos aniones enolato son muy preciados a la hora de
sintetizar alcoholes y compuestos carbonilos muy complejos, como Enol (Adición
aldolica). El valor sintético está dado gracias a que es nucleofílico, por tener una
carga negativa neta.
ECUACIONES GENERALES
Ecuación No 1: Rendimiento de una Reacción
R (% )=CRPCIP
∗100
Leyenda:
R: rendimiento de la reacción en porcentaje.
CRP: cantidad real del producto.
CIP: cantidad ideal del producto.
PROCEDIMIENTO
Uso adecuado de las normas de seguridadExperiencia No 1: Calculo del Rendimiento de la Reacción para la
formación de cristales de Dibenzalacetona.
En un erlenmeyer de 125 ml pese 2,2 gr de Hidroxido de sodio, disolver el NaOH en 25 ml de agua destilada, se enfriara a una temperatura de 25 oC.
Añada 20 ml de etanol a la solución alcalina, manteniendo a una temperatura de 25 oC.
Agregue 3 ml de benzaldehido y 1 ml de acetona en un embudo de adición.
Coloque el erlenmeyer en un baño de agua fria (hielo) y adaptar el embudo de adición..
Agregue de manera lenta y con fuerte agitación la mezcla contenida en el embudo, manteniendo el proceso de enfriamiento (por un periodo de 30 minutos aproximadamente)
hasta la formación de los cristales amarillos de dibenzalacetona.
Filtre los cristales de dibenzalacetona, lavelos con agua , hasta optener un agua de lavado con pH 7.
Seque los cristales obtenidos a una temperatura de 60 oC durante una hora.
Pese los cristales de dibenzalacetona.
Identifique los grupos funcionales.
Calcule el rendimiento de la reacción.
TABLA DE DATOS
Tabla N 1: Condensación aldolica cruzada
compuesto masa (gr) volumen (ml)NaOHEtanol
Agua destiladaBenzaldehido
AcetonaAutor: Viera Jorge y otros
TABLA DE RESULTADOS
Tabla N 2: Resultados Obtenidos
Cálculos Experimentales ResultadosPCPFRR
Autor: Viera Jorge y otros
Leyenda:
PC: peso de los cristales.
PF: punto fusión.
RR: rendimiento de la reacción.
TABLA DE MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS
Tabla No3: Materiales
Instrumento Capacidad (ml)Erlenmeyer
Embudo de adiciónAgitador
Autor: Viera Jorge y otros
Tabla No4: Reactivos
ReactivosAgua destilada
NaOHBenzaldehido
AcetonaEtanol
Autor: Viera Jorge y otros
TABLA TOXICOLÓGICA
Tabla N o5: toxicología hidróxido de sodio
HIDROXIDO DE SODIOHidróxido sódico
NaOHMasa molecular: 40.0
Nº CAS 1310-73-2Nº RTECS WB4900000Nº ICSC 0360Nº NU 1823Nº CE 011-002-00-6
TIPOS DE PELIGRO/
EXPOSICION
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS
PREVENCION
PRIMEROS AUXILIOS/
LUCHA CONTRA INCENDIOS
INCENDIO
No combustible. El
contacto con la humedad o
con el agua, puede generar
el suficiente calor para
producir la ignicion de
sustancias combustibles.
En caso de incendio en
el entorno: están
permitidos todos los
agentes extintores.
EXPLOSION
EXPOSICION
¡EVITAR LA
DISPERSION DEL
POLVO! ¡EVITAR
TODO CONTACTO!
¡CONSULTAR AL
MEDICO EN TODOS
LOS CASOS!
INHALACION Corrosivo. Sensación de
quemazón, tos, dificultad
respiratoria.
Extracción localizada
o protección
respiratoria.
Aire limpio, reposo,
posición de
semiincorporado,
respiración artificial si
estuviera indicada y
proporcionar asistencia
médica.
PIELCorrosivo.Enrojecimiento,
graves quemaduras
cutáneas, dolor.
Guantes protectores y
traje de protección.
Quitar las ropas
contaminadas, aclarar
la piel con agua
abundante o ducharse
y proporcionar
asistencia médica.
OJOS
Corrosivo.Enrojecimiento,
dolor, visión borrosa,
quemaduras profundas
graves.
Pantalla facial o
protección ocular
combinada con la
protección respiratoria
si se trata de polvo.
Enjuagar con agua
abundante durante
varios minutos (quitar
las lentes de contacto
si puede hacerse con
facilidad) y
proporcionar asistencia
médica.
INGESTION
Corrosivo. Dolor
abdominal, sensación de
quemazón, diarrea,
vómitos, colapso.
No comer, ni beber ni
fumar durante el
trabajo.
Enjuagar la boca, NO
provocar el vómito,
dar a beber agua
abundante y
proporcionar asistencia
médica.
HIDROXIDO DE SODIO ICSC: 0360
DATOS IMPORTANTES ESTADO FISICO; ASPECTO
Sólido blanco, deliquescente en
VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por
Continuación Tabla No5
diversas formas e inodoro.
PELIGROS FISICOS
PELIGROS QUIMICOS
La sustancia es una base fuerte,
reacciona violentamente con
ácidos y es corrosiva en ambientes
húmedos para metales tales como
cinc, aluminio, estaño y plomo
originando hidrógeno
(combustible y explosivo). Ataca a
algunas formas de plástico, de
caucho y de recubrimientos.
Absorbe rápidamente dióxido de
carbono y agua del aire. Puede
generar calor en contacto con la
humedad o el agua.
LIMITES DE EXPOSICION
TLV: 2 mg/m3 (valor techo)
(ACGIH 1992-1993).
PDK no establecido.
MAK: clase G
inhalación del aerosol y por
ingestión.
RIESGO DE INHALACION
La evaporación a 20°C es
despreciable; sin embargo, se
puede alcanzar rápidamente una
concentración nociva de partículas
en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICION
DE CORTA DURACION
Corrosivo. La sustancia es muy
corrosiva de los ojos, la piel y el
tracto respiratorio. Corrosivo por
ingestión. La inhalación del
aerosol de la sustancia puede
originar edema pulmonar (véanse
Notas).
EFECTOS DE EXPOSICION
PROLONGADA O REPETIDA
El contacto prolongado o repetido
con la piel puede producir
dermatitis.
ETANOL (anhidro) ICSC: 0044
DESTADO FISICO; VIAS DE EXPOSICION
Tabla No6: Toxicología del ETANOL
Autor: Viera Jorge y otros
A
T
O
SI
M
P
O
R
T
A
N
T
E
S
ASPECTO
Líquido incoloro, de olor
característico.
PELIGROS FISICOS
El vapor se mezcla bien con el
aire, formándose fácilmente
mezclas explosivas.
PELIGROS QUIMICOS
Reacciona lentamente con
hipoclorito cálcico, óxido de
plata y amoníaco, originando
peligro de incendio y explosión.
Reacciona violentamente con
oxidantes fuertes tales como,
ácido nítrico o perclorato
magnésico, originando peligro
de incendio y explosión.
LIMITES DE EXPOSICION
TLV (como TWA): 1000 ppm;
1880 mg/m3(ACGIH 1995-
1996).
MAK: 1000 ppm; 1900 mg/m3
(1996).
La sustancia se puede absorber
por inhalación del vapor y por
ingestión.
RIESGO DE INHALACION
Por evaporación de esta
sustancia a 20°C se puede
alcanzar bastante lentamente
una concentración nociva en el
aire.
EFECTOS DE EXPOSICION
DE CORTA DURACION
La sustancia irrita los ojos. La
inhalación de altas
concentraciones del vapor
puede originar irritación de los
ojos y del tracto respiratorio. La
sustancia puede causar efectos
en el sistema nervioso central.
EFECTOS DE EXPOSICION
PROLONGADA O
REPETIDA
El líquido desengrasa la piel. La
sustancia puede afecta al tracto
respiratorio superior y al
sistema nervioso central, dando
lugar a irritación, dolor de
cabeza, fatiga y falta de
concentración. La ingesta
crónica de etanol puede causar
cirrosis hepática.
PROPIEDADES Punto de ebullición: 79°C Densidad relativa de la mezcla
FISICAS
Punto de fusión: -117°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Solubilidad en agua: Miscible
Presión de vapor, kPa a 20°C: 5.8
Densidad relativa de vapor (aire =
1): 1.6
vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.03
Punto de inflamación: 13°C (c.c. )
Temperatura de autoignición:
363°C
Límites de explosividad, % en
volumen en el aire: 3.3-19
Coeficiente de reparto
octanol/agua como log Pow: -0.32
DATOS
AMBIENTALES
BENZALDEHIDO ICSC: 0102
BENZALDEHIDOAldehído benzoico
Aceite sintético de almendras amargas
C6H5CHOMasa molecular: 106.1
Nº CAS 100-52-7Nº RTECS CU4375000Nº ICSC 0102Nº NU 1990Nº CE 605-012-00-5
TIPOS DE PELIGRO/
EXPOSICION
PELIGROS/ SINTOMAS
AGUDOSPREVENCION
PRIMEROS AUXILIOS/
LUCHA CONTRA INCENDIOS
INCENDIOCombustible.
Evitar las llamas, NO
producir chispas y NO
fumar.
Polvo, agua
pulverizada, espuma,
dióxido de carbono.
EXPLOSION
Por encima de 62°C:
pueden formarse
mezclas explosivas
vapor/aire.
Por encima de 62°C:
sistema cerrado,
ventilación. NO utilizar
aire comprimido para
llenar, vaciar o
manipular.
En caso de incendio:
mantener fríos los
bidones y demás
instalaciones rociando
con agua.
EXPOSICION¡EVITAR LA
FORMACION DE
NIEBLA DEL
PRODUCTO!
¡HIGIENE ESTRICTA!
INHALACION
Convulsiones, tos,
vértigo, dolor de
cabeza, náuseas, dolor
de garganta, vómitos.
Ventilación, extracción
localizada o protección
respiratoria.
Aire limpio, reposo.
PIELEnrojecimiento. Guantes protectores y Quitar las ropas
traje de protección.
contaminadas, aclarar la
piel con agua abundante
o ducharse.
OJOSEnrojecimiento, dolor.
Gafas de protección de
seguridad o pantalla
facial.
Enjuagar con agua
abundante durante
varios minutos (quitar
las lentes de contacto si
puede hacerse con
facilidad) y
proporcionar asistencia
médica.
INGESTION
Náuseas (para mayor
información, véase
Inhalación).
No comer, ni beber, ni
fumar durante el
trabajo.
Enjuagar la boca,
provocar el vómito
(¡UNICAMENTE EN
PERSONAS
CONSCIENTES!),
reposo.
BENZALDEHIDO ICSC: 0102
DATOS IMPORTANTES ESTADO FISICO; ASPECTO
Líquido entre incoloro y amarillo
viscoso, de olor característico.
PELIGROS FISICOS
PELIGROS QUIMICOS
La sustancia puede formar
peróxidos explosivos en
condiciones especiales. Reacciona
VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por
inhalación, a través de la piel y por
ingestión.
RIESGO DE INHALACION
No puede indicarse la velocidad a
la que se alcanza una
concentración nociva en el aire por
evaporación de esta sustancia a
20°C.
violentamente con oxidantes,
aluminio, hierro, bases y fenol,
originando peligro de incendio y
explosión . Puede autoignitar si es
absorbido mediante un material
combustible con una amplia
superficie.
LIMITES DE EXPOSICION
TLV no establecido.
EFECTOS DE EXPOSICION
DE CORTA DURACION
La sustancia irrita los ojos, la piel
y el tracto respiratorio. La
exposición puede causar
disminución de la consciencia.
EFECTOS DE EXPOSICION
PROLONGADA O REPETIDA
El contacto prolongado o repetido
puede producir sensibilización de
la piel. Se han detectado tumores
en experimentación animal, pero
este resultado puede ser no
extrapolable al hombre.
PROPIEDADES
FISICASPunto de ebullición: 179°C
Punto de fusión: -26°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.05
Solubilidad en agua, g/100 ml:
Escasa.
Presión de vapor, Pa a 26°C: 130
Densidad relativa de vapor (aire =
1): 3.65
Punto de inflamación: 62°C
Temperatura de autoignición:
190°C
Límites de explosividad, % en
volumen en el aire: 1.4-13.5
Coeficiente de reparto
octanol/agua como log Pow: 1.48
BIBLIOGRAFIA
(Agosto, 2008) www.quimicaorganica.org Condensación aldolica
Recuperado de: http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260-condensacion-aldolica.html
(Diciembre, 2012), www.wikipedia.org Condensación aldolica.
Recuperado de: http://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_ald%C3%B3lica
(Octubre, 2012) www.wikipedia.org Rendimiento de una reacción.
Recuperado de:http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica#Rendimiento_de_una_reacci.C3.B3n