funções orgânicas - nomenclatura

Funções Orgânicas

O enorme número de compostos orgânicos existentes nos obriga a agrupá-los em classes semelhantes, denominadas Funções Orgânicas. Função Orgânica é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (denominadas Propriedades Funcionais).

Outra tarefa dificílima é dar nomes a milhões de compostos orgânicos. Até o século passado, os nomes eram dados arbitrariamente, apenas lembrando a origem ou alguma característica dos compostos (o Ácido Fórmico, por exemplo, recebeu este nome por ser encontrado em formigas).

Com o crescimento do número de compostos orgânicos conhecidos a situação foi se complicando de tal modo que, os químicos, reunidos no Congresso Internacional de Genebra (1892), resolveram iniciar uma racionalização na nomenclatura orgânica. Após várias reuniões internacionais, surgiu a denominada Nomenclatura IUPAC (sigla para "Inernational Union of Pure and Applied Chemistry", isto é União Internacional de Química Pura e Aplicada).

A nomenclatura IUPAC é formada por inúmeras regras, com objetivo de se dar nomes bastante lógicos aos compostos orgânicos, de modo que:

Cada composto tenha um nome diferente que os distinga de todos os demais; Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome e vice-versa.

A nomenclatura oficial da IUPAC leva em consideração o número de Carbonos, os tipos de ligações entre eles e a função a que pertencem às substâncias. Assim, o nome de uma cadeia aberta normal é composta por três partes: um prefixo, que indica o número de átomos presentes na cadeia, um intermediário, que indica o tipo de ligação entre os átomos de Carbono, e um sufixo, que indica a função a que pertence o composto orgânico. Veja a tabela abaixo:

Prefixo Intermediário SufixoNúmero de Carbonos Ligações Entre Carbonos Função

1 - MET2 - ET3 - PROP4 - BUT5 - PENT6 - HEX7 - HEPT8 - OCT9 - NON10 - DEC11 - UNDEC...

só ligações simples - AN1 ligação dupla - EN2 ligações duplas - DIEN3 ligações duplas - TRIEN ...1 ligação tripla - IN2 ligações triplas - DIIN3 ligações triplas - TRIIN1 dupla e 1 tripla ligação - ENIN

Varia de acordo com a função

Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogênio. Eles se subdividem em várias subclasses, das quais as mais importantes são alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos (ou cicloalcanos) e aromáticos.

Alcanos ou Parafinas

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Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final. Veja os exemplos:

1 Carbono + ANOMetano

2 Carbonos + ANOEtano

3 Carbonos + ANOPropano

4 Carbonos + ANOButano

As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2, onde n é um número inteiro. Assim, por exemplo, no Octano temos n = 8 átomos de Carbono e, conseqüentemente, 2n + 2 = 2 8 + 2 = 18 átomos de Hidrogênio, e fórmula molecular C8H18.

Alcenos, Alquenos ou Olefinas

Alcenos são Hidrocarbonetos acíclicos contendo ligações duplas. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário EN e o sufixo O e possuem fórmula geral CnH2n, onde n é um número inteiro. Veja os exemplos abaixo:

2 Carbonos + ENOEteno

3 Carbonos + ENOPropeno

Obs: O Eteno também é chamado de Etileno

Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação, é necessário indicar a sua posição, através de uma numeração. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. Veja os exemplos abaixo:

Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + ENO

1-Penteno

Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + ENO

2-Hexeno

Há também um outro tipo de Alcenos, os Alcadienos ou Dienos. Eles são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário numerar.

Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIENO

1,2-Butadieno

Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIENO

1,3-Pentadieno

2

Vale a pena acrescentar que também podem existir os Trienos, Tetraenos, etc.

Alcinos ou Alquinos

São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é IN. Possuem fórmula geral CnH2n-2. Os Alcinos podem ser classificados em dois grupos: Verdadeiros e Falsos. Os Alcinos Verdadeiros possuem um átomo de Hidrogênio ligado a um dos Carbonos contendo a tripla ligação. Os Alcinos Falsos não possuem Hidrogênio ligado ao átomo de Carbono com a tripla ligação. Veja os exemplos:

2 Carbonos + INOEtino

Ligação tripla no Carbono 2 + 5 Carbonos + INO

2-Pentino

Ligação tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + INO

1-Butino

Obs: O Etino também é chamado de Acetileno.

Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados

Os Hidrocarbonetos são considerados ramificados quando apresentam em sua estrutura um Carbono que seja Terciário ou Quaternário. Suas regras de nomenclatura envolvem conhecimento de numeração e nomes de radicais e, para melhorar o aprendizado, estão divididas em Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta, Cíclicos e Aromáticos.

Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta

Está dividida em Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados. Para dar nomes a estas estruturas, é necessário destacar a cadeia principal e os radicais, dando seus nomes e indicando através de numeração (sempre os menores números possíveis) a posição dos radicais. O que muda entre os Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados é o meio de se achar a cadeia principal. Acompanhe os dois casos:

Hidrocarbonetos Saturados

Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a posição dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais igual, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições. Acompanhe os exemplos abaixo:

3

Radical:Metil (Carbono 2)

Cadeia Principal:Propano

Radicais:Metil (Carbonos 3 e 4)

Etil (Carbono 5)Isopropil (Carbono 5)

Cadeia Principal:Octano

Metil-Propano(não é necessário numerar pois não há outra posição para o radical)

Este composto também é chamado de Isobutano

5-Etil-3,4-Dimetil-5-Isopropil-Octano(Note que neste caso a cadeia principal não foi uma seqüência

representada numa linha reta)

Ordem Alfabética

Normalmente, na nomenclatura dos compostos ramificados, os radicais aparecem escritos pela ordem de complexidade (do menor para o maior). Esta é a regra mais utilizada no Brasil. A IUPAC, porém, aboliu esta regra em 1979. É recomendado que, ao nomear um composto qualquer ramificado, o nome dos radicais deve ser organizado em ordem alfabética (ignorando os prefixos iso, sec, terc, di, tri, etc).

Hidrocarbonetos Insaturados

Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. Acompanhe dois exemplos:

Radicais:Metil (Carbonos 4,5

e 5)Isopropil (Carbono

3)

Cadeia Principal:Hepteno

Ligação Dupla:Carbono 2

Radicais:Metil (Carbono 4)Etil (Carbono 3)

Cadeia Principal:Hexino

Ligação Tripla:Carbono 1

3-terc-butil-4,5,5-Trimetil-2-Hepteno 3-Etil-4-Metil-1-Hexino

Hidrocarbonetos de Cadeia Fechada

Os ciclos seguem uma regra de numeração parecida com os compostos de cadeia aberta. A intenção é sempre utilizar os menores números possíveis. A cadeia principal é sempre o ciclo e a nomenclatura está dividida para os Ciclos Saturados e Insaturados.

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Ciclos Saturados

Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis, sendo colocado preferencialmente sobre o menor radical. A numeração pode girar em sentido horário ou anti-horário. Acompanhe os exemplos:


Cadeia Principal:Ciclohexano

Radicais:Metil (Carbonos 1 e

3)Terciobutil (Carbono

2)

Cadeia Principal:Ciclopentano

2-Etil-1-Metil-Ciclohexano 2-Terc-butil-1,3-Dimetil-Ciclopentano

Ciclos Insaturados

Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação.


Ciclo:Ciclopenteno

Radicais:Metil (Carbonos 1 e

3)Etil (Carbono 6)

Ciclo:Ciclohexeno

3-Metil-Ciclopenteno 6-Etil-1,3-Dimetil-Ciclohexeno

Hidrocarbonetos Aromáticos

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Os Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados possuem sistemática de nomenclatura bem peculiar. Se forem originários do benzeno, seguem a regra simples dos menores números, com algumas particularidades. Os originários do Naftaleno possuem sistema simples para indicar uma ramificação e numeração fixa para dois radicais. Acompanhe cada tipo de Aromático separadamente:

Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno

Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais. Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:

Prefixo Posições dos Radicaisorto- ou o- 1 e 2

meta- ou m- 1 e 3para- ou p- 1 e 4

Assim, veja os exemplos abaixo:

Radicais:Metil (Carbono 1)Etil ( Carbono 3)

Ciclo:Benzeno

Radical:Fenil

Ciclo:Benzeno

3-Etil-1-Metil-Benzeno ou Etil-Meta-Metil-Benzeno

Fenil-Benzeno

Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno

Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são divididos em e , de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos e o Carbono 2 deve ser um Carbono , para evitar erros de numeração. Veja quais são os Carbonos e na molécula de Naftaleno:

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Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração, conforme os exemplos abaixo:

Radicais:Metil (Carbono )

Ciclo:Naftaleno


Ciclo:Naftaleno

-Metil-Naftaleno 3-Etil-1-Metil-Naftaleno

Hidrocarbonetos Cíclicos

São Hidrocarbonetos que apresentam cadeias fechadas.

Ciclanos, Cicloalcanos ou Cicloparafinas

São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples. Sua nomenclatura é simples: usamos a terminação ANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO, para indicar que a cadeia é cíclica. Acompanhe alguns exemplos:

Ciclo + 3 Carbonos + ANO

Ciclopropano


Ciclobutano


Cicloheptano

Ciclenos ou Cicloalcenos

São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. Sua nomenclatura é igual a dos Alcenos, acrescido do prefixo CICLO antes do nome do composto. Não há necessidade de numerar a posição da dupla ligação. Veja abaixo:

Ciclo + 5 Carbonos + ENOCiclopenteno

Ciclo + 6 Carbonos + ENOCiclohexeno

Ciclo + 4 Carbonos + ENOCiclobuteno

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Aromáticos

São aqueles que possuem pelo menos um anel aromático. Não seguem normas de nomenclatura, tendo cada um nomes próprios. Os mais comuns são:

Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno

Assim como os Hidrocarbonetos aromáticos possuem nomes característicos, que não seguem regras comuns de nomenclatura, seus radicais também possuem nomes próprios. Os dois mais comuns são:

Fenil Benzil

Tenha bastante atenção em um detalhe: o radical proveniente do Benzeno é o Fenil, enquanto o radical que vem do Tolueno é o Benzil.

Radicais Derivados dos Alcanos

Radical é o grupo que se resulta ao se retirar um ou mais átomos de Hidrogênio de um Hidrocarboneto. Este radical deve vir acompanhado de um ponto ou traço, indicando a existência de um elétron livre, ou seja, uma valência livre. O conhecimento dos radicais é importante pois eles facilitam a nomenclatura dos compostos orgânicos. Sua nomenclatura é um pouco diferenciada, com o prefixo de numeração e o sufixo IL.

1 Carbono + ILMetil

2 Carbonos + ILEtil

3 Carbonos + ILPropil

Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre, antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a sua posição:

Prefixo Posição da Valência Livre Exemplos

n-a valência livre está na extremidade

de uma cadeia normal. Seu uso não é obrigatório.

n-propil ou propil

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iso ou i-a valência livre está em uma cadeia

cuja extremidade contém duas partes CH3.

isopropil isobutil

neoa valência livre está em uma cadeia com um Carbono quaternário e cuja extremidade contém três partes CH3.

neopentil neohexil

sec- ou s-a valência livre está em um Carbono

Secundário.

sec-butil

tercio, terc- ou t-a valência livre está em um Carbono

Terciário.

terciobutil, terc-butil ou t-butil

Existem também alguns radicais insaturados. Eles possuem nomes oficiais e usuais, sendo que o nome usual é geralmente mais utilizado. Veja os radicais:

Estrutura Nome Oficial Nome Usual

Etenil Vinil

2-Propenil Alil

(Trifenil)-Metil Tritil

Haletos Orgânicos

Haletos Orgânicos são compostos originados dos Hidrocarbonetos, dos quais foram substituídos um ou mais átomos de Hidrogênio por um Halogênio (Flúor, Cloro , Bromo ou Iodo). Possuem dois tipos de nomenclatura: a oficial e a usual.

Nomenclatura Oficial dos Haletos

Sua nomenclatura parece um pouco com a dos Hidrocarbonetos Ramificados, com algumas particularidades. Na nomenclatura oficial, para efeito de numeração da cadeia principal, os Halogênios não são considerados grupos funcionais, mas sim, como se fossem radicais. Por isso, se a cadeia for insaturada, o menor número deverá ser atribuído ao Carbono que apresenta a insaturação e, se houver ramificações, os radicais também têm prioridade sobre os Halogênios, ou seja, os radicais devem receber o menor número. Veja as regras:

Determine qual é a cadeia principal, que é a maior seqüência de Carbonos.

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Caso seja necessário indicar a posição do(s) halogênio(s), deve ser obedecida a escala de prioridade.

Coloque, numerados e separados por hífens, os nomes de todos os Halogênios presentes. Se o composto tiver dois ou mais halogênios iguais, indique suas posições e utilize os prefixos di, tri, tetra, etc respeitando a regra dos menores números.

Coloque, numerados e separados por hífens, os nomes dos radicais presentes, se o composto for ramificado. Aqui valem as regras comuns de Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados, não importando se são alcanos, alcenos, alcinos, ciclos ou aromáticos.

Halogênios:Flúor (Carbonos 1 e 3

- Posição Meta)

Cadeia Principal:Benzeno

Halogênios:Cloro (Carbono 1)

Bromo (Carbono 1)

Cadeia Principal:Etano

Radicais:Metil

(Carbono 1)

Halogênios:Iodo (Carbono 2 -

Posição Orto em relação

ao Metil)

Cadeia Principal:Benzeno

Meta-Diflúor-Benzeno ou 1,3-Diflúor-Benzeno 1-Bromo-1,1-Dicloro-Etano

2-Iodo-1-Metil-Benzeno ou Iodo-Orto-Metil-

Benzeno ou Orto-Iodo-Tolueno

Halogênios:Cloro (Carbonos 2 e

4)

Cadeia Principal:2-Penteno

Radicais:Metil (Carbono 4)

Halogênios:

Cloro (Carbono

3)

Cadeia Principal:1-Pentino

Radicais:Etil

(Carbono 1)

Halogênios:Bromo (Carbono

2)Iodo (Carbono 3)

Cadeia Principal:

Ciclopentano

2,4-Dicloro-2-Penteno 3,3-Dicloro-4-Metil-1-Pentino 2-Bromo-1-Etil-3-Iodo-Ciclopentano

Nomenclatura Usual dos Haletos

Este sistema de nomenclatura é parecido com a nomenclatura de sais inorgânicos. Só é válida para compostos monohalogenados e é relativamente simples. Basta colocar o nome do Halogênio seguido do sufixo -eto (Fluoreto, Cloreto, Brometo ou Iodeto) e o nome do radical preso ao Halogênio, geralmente seguido pela letra a. Veja os exemplos:

Halogênio:Bromo

Radical:Benzila

Halogênio:Cloro

Radical:t-Butila

Halogênio:Flúor

Radical:Etila

Brometo de Benzila Cloreto de t-Butila Fluoreto de Etila

1

Classificação dos Haletos Orgânicos

Os Haletos Orgânicos podem ser classificados de acordo com a posição e o número de Halogênios que ele contiver.

Posição dos Halogênios

De acordo com a posição, os Haletos são classificados em geminados, vicinais ou isolados. Os Haletos geminados são aqueles que possuem pelo menos 2 Halogênios presos a um mesmo Carbono. Os vicinais são aqueles que apresentam pelo menos 2 Halogênios presos em Carbonos consecutivos e os isolados não apresentam nenhuma das duas características. Utilizando os exemplos anteriores, temos:

Haleto Geminado Haleto Vicinal Haleto Isolado

É importante lembrar que os Halogênios dos Haletos podem ou não ser iguais, isto não interfere em sua classificação.

Quantidade de Halogênios

Esta classificação é simples. Um Haleto é mono-halogenado quando tiver apenas uma Halogênio, di-halogenado quando tiver dois, e assim por diante.

Álcool

É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono saturado e não-aromático. Existem três sistemas de nomenclatura: oficial, usual e Nomenclatura de Kolbe, sendo que esta última é menos utilizada.

Nomenclatura Oficial dos Álcoois

É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica a função álcool. Veja as regras em um resumo:

O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila. Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é necessário indicar sua

posição. Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração. Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser indicadas utilizando

sempre os menores números possíveis. Antes do sufixo OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. Para álcoois onde o

1

número de Hidroxilas é igual ao número de Carbonos, não é necessário indicar a posição das Hidroxilas.

Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do nome do álcool e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por hífens.

Vale a pena frisar que não existem naturalmente álcoois com duas ou mais Hidroxilas em um mesmo Carbono, pois tais compostos são instáveis e se decompõem naturalmente. Veja exemplos de álcoois:

Radical:Metil (Carbono

2)

Hidroxila no Carbono 2

+ 4 Carbonos

Radical:Fenil

Hidroxila + 1 Carbono

Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Ligação

dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos

2-Metil-Butan-2-ol Fenil-Metanol 3-Buten-1,2-diol

Radical:Etil (Carbono 3)

Hidroxila+ 6 Carbonos

Cíclicos2 Hidroxilas + 2 Carbonos

Radicais:Metil (Carbono

6)Etil (Carbono 4)

Hidroxila no Carbono 2

+ 8 Carbonos

3-Etil-Ciclohexanol Etanodiol 4-Etil-6,6-Dimetil-Octan-2-ol

Nomenclatura Usual dos Álcoois

A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer:

Antes do nome, colocar a palavra Álcool. Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -

ílico.

Veja os exemplos:

Radical Etil Radical Benzil Radical Terc-butil

Álcool Etílico Álcool Benzílico Álcool Tercbutílico

Nomenclatura de Kolbe

1

A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver ligado a ele como outros radicais. Veja as regras:

Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e colocando-os antes do

nome Carbinol, em ordem alfabética. Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri respectivamente

Sendo assim, veja os exemplos:

2 Radicais Metil Radical Fenil Radicais Metil, Etil e PropilDimetil-Carbinol Fenil-Carbinol Etil-Metil- Propil-Carbinol

Classificação dos Álcoois

Os Álcoois são classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas e pelo tipo de Carbono no qual ela está ligada. Quando possuir uma Hidroxila, será chamado de monoálcool ou monol. Com duas, diálcool ou diol, e assim por diante. Um álcool é primário quando possui uma Hidroxila ligada a um Carbono primário. A mesma lógica segue para Álcoois Secundários e Terciários (não existem Álcoois Quaternários!).

Enol

Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático. Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição da Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL.

Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4

Carbonos

Radical Metil no Carbono 2 +Ligação Dupla no Carbono 1 +

Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos

1-Buten-2-ol 2-Metil-1-Propen-1-ol

Fenol

Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. Veja os exemplos:

1

http://carbonarium.dfly.com.br/isoplana.htm#tautomeria

Hidroxila:Carbono

Ciclo:Naftalen

o

Radicais:Etil (Carbono 2)Metil (Carbono

4)

Hidroxila:Carbono

1

Ciclo:Benzen

o

3 Hidroxilas:Carbonos 1,3 e

5

Ciclo:Benzeno

-Hidróxi-Naftaleno 2-Etil-4-Metil-1-Hidróxi-Benzeno 1,3,5-Trihidróxi-Benzeno

Mas qual a diferença química entre um fenol e um álcool cíclico, se os dois tiverem o mesmo número de carbonos? Os fenóis são mais ácidos que os álcoois cíclicos, isto é, os fenóis possuem maior facilidade de liberar íons H+ (prótons) do que os álcoois cíclicos. A explicação é dada pelo conceito de ressonância e densidade eletrônica:

O benzeno é uma molécula que apresenta ressonância, ou seja, sua ligações pi ficam alternando de posição, tornando a ligação deslocalizada:

Éter

Um éter é um composto onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual.

Nomenclatura Oficial dos Éteres

A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. Veja as regras:

O radical ligado ao Oxigênio que vem primeiro pela ordem alfabética é nomeado dando-se o prefixo de numeração seguido do prefixo -óxi, que indica a presença do Oxigênio.

A outra parte da cadeia recebe o nome normal de um hidrocarboneto. Para nomear, utiliza-se sempre o nome da parte que vem antes por ordem alfabética e depois o

da outra parte, separada por hífens.

Veja os exemplos:

Menor Parte:2 Carbonos

Maior Parte:3 Carbonos

Partes Iguais:1 Carbono


Maior Parte:7 Carbonos(p-Tolueno)

Etóxi-Propano Metóxi-Metano Propóxi-p-Tolueno

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Nomenclatura Usual dos Éteres

A nomenclatura usual dos Éteres é semelhante a dos Álcoois. Veja as regras:

Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função. Dá-se o nome primeiro radical na ordem alfabética ligado ao Oxigênio. Dá-se o nome do outro radical ligado ao Oxigênio, seguido do prefixo -ílico. Em caso de Éteres

com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -ílico.

O nome é dado pela ordem alfabética, primeiro o radical que vier antes, seguido do nome do que vier depois na ordem alfabética, separado por hífen.

Veja os exemplos com os éteres anteriores:



Partes Iguais:1 Carbono


Maior Parte:7 Carbonos(p-Tolueno)

Éter Etil-Propílico Éter Dimetílico ou Éter Metílico Éter Propil-p-Toluílico

O Éter Etílico também é chamado de Éter Sulfúrico, por ser preparado a partir do Ácido Sulfúrico

Classificação dos Éteres

Os éteres são classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxigênio. Um éter é simétrico quando os dois radicais são iguais; assimétricos quando os radicais são diferentes. utilizando os exemplos anteriores, veja:

Éter Simétrico Éter Assimétrico

Aldeído

É considerado Aldeído todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um Carbono primário,

formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila: , que muitas vezes é abreviada como -CHO. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual.

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Nomenclatura Oficial dos Aldeídos

A nomenclatura oficial destes compostos é feita obedecendo as seguintes regras:

O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações.

O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.

Caso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas e , respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.

Veja os exemplos:

Aldeído:4 Carbonos

Radical:Fenil

Aldeído:1 Carbono

Ligação Dupla:

Carbono 2

Aldeído:3 Carbonos

2 Aldoxilas + 2 Carbonos

Radicais:Etil (Carbono

2)Metil (Carbono

3)

Aldeído:5 Carbonos

Butanal Fenil-Metanal 2-Propenal Etanodial 2-Etil-3-Metil-Pentanal

Nomenclatura Usual dos Aldeídos

Apenas alguns Aldeídos possuem nomenclatura usual, que lhes é dada de acordo com o Ácido Carboxílico correspondente. Veja quais são os Aldeídos com nomenclatura usual:

Nome Oficial Nome Usual Fórmula

Metanal

Aldeído Fórmico,

Formaldeído ou Formol

EtanalAldeído

Acético ou Acetaldeído

PropanalAldeído

Propiônico ou Propionaldeído

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ButanalAldeído

Butírico ou Butiraldeído

PentanalAldeído

Valérico ou Valeraldeído

EtanodialAldeído

Oxálico ou Oxalaldeído

Fenil-MetanalAldeído

Benzóico ou Benzaldeído

A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) reconhece como oficial, por motivos históricos, as nomenclaturas sublinhadas na tabela acima. No nível escolar, entretanto, muitos professores não aceitam os nomes usuais como oficiais, logo é recomendado utilizar a nomenclatura segundo as regras da IUPAC.

Cetonas

Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila ligado a um Carbono secundário (sendo

abreviada para -CO- ), formando o grupo funcional , onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual.

Nomenclatura Oficial das Cetonas

A nomenclatura das Cetonas diz que o sufixo utilizado para designar a função é -ONA. Veja as regras:

Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila.

Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis.

Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA).

Veja os exemplos:

1


Carbonila:Carbono 3

Cadeia:5 Carbonos

Ligação Dupla:Carbono 4

Carbonila:Carbono 3

Cadeia:6 Carbonos


5)

3 Carbonilas:Carbonos 2, 3

e 4

Cadeia:6

Carbonos

2-Metil-Pentan-3-ona 4-Hexen-3-ona 5-Metil-Hexano-2,3,4-triona

Nomenclatura Usual das Cetonas

A nomenclatura usual das Cetonas parece com a nomenclatura de Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. Esta nomenclatura não é possível de ser feita em Cetonas com mais de uma Carbonila. Veja os exemplos:

Radicais Etil e Isopropil 2 Radicais Metil Radicais Fenil e p-Toluil

Etil-Isopropil-Cetona Dimetil-Cetona Fenil-p-Toluil-Cetona

A IUPAC considera como oficial o nome usual Acetona para a Propanona (Dimetil-Cetona).

Classificação das Cetonas

As Cetonas São classificadas pelos radicais ligados à Carbonila e a quantidade de Carbonilas.

Radicais Ligados à Carbonila

Uma Cetona, assim como um éter, é classificada como simétrica se os dois radicais ligados à Carbonila forem iguais e assimétrica quando estes forem diferentes. Utilizando os exemplos anteriores, temos:

Cetona Simétrica Cetona Assimétrica

Quantidade de Carbonilas

As Cetonas podem ser monocetonas quando tiverem uma Carbonila, dicetonas quando tiverem duas, tricetonas com três e assim por diante.

Ácido Carboxílico

1

Os Ácidos Carboxílicos são formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional:

, que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. Possuem nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os Aldeídos.

Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos

O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido. Esta nomenclatura é igual, em regras, à dos Aldeídos. Veja:

O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações.

Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.

Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas e , respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.

Confira os exemplos:

Ácido Carboxílico:3 Carbonos

Radical:p-Toluil

Ácido:1 Carbono

Radicais:Metil (Carbono

2)

Ácido:4 Carbonos +

2 Carboxilas


3)

Ligação Dupla:

Carbono 2

Ácido:4 Carbonos

Ácido Propanóico Ácido p-Toluil-Metanóico Ácido 2,2-Dimetil-Butanodióico Ácido 3-Metil-2-Butenóico

Nomenclatura Usual dos Ácidos Carboxílicos

Alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura usual, que geralmente está associada a sua fonte natural. Veja quais são os Ácidos e qual a origem de seus nomes:

Nome Oficial Nome Usual Origem do Nome Fórmula Estrutural

Ácido Metanóico Ácido FórmicoDo latim formica (formiga), de onde o ácido foi extraído pela

primeira vez.

Ácido Etanóico Ácido AcéticoDo latim acetum (azedo), em referência ao vinagre (vinho azedo), de onde foi isolado.

1

Ácido Propanóico Ácido PropiônicoDo grego propion (precursor da gordura). Este ácido faz parte da gordura animal.

Ácido Butanóico Ácido Butírico Do grego boutyron (manteiga), onde é encontrado.

Ácido Pentanóico Ácido ValéricoEm referência a uma planta

chamada Valeriana, onde este ácido é encontrado.

Ácido Etanodióico Ácido OxálicoDo grego Oxys (Ácido), em

referência a acidez do composto, maior que a dos

outros ácidos acima.

Ácido Fenil-Metanóico

Ácido BenzóicoVem do nome do Aldeído

Benzóico, que é encontrado em amêndoas.

Por motivos históricos, a IUPAC considera oficial todas as nomenclaturas acima (exceto a do Ácido Valérico, ainda considerada usual).

Éster

Éster é todo composto que possui um radical Acilato, , onde R1 e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2- Possuem nomenclatura oficial e usual.

Nomenclatura Oficial dos Ésteres

O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras:

Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de.

Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato.

Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais.

Veja os exemplos:

2

Acilato:4 Carbonos

Oxigênio:2 Carbonos

Acilato:3 Carbonos

Ligação Dupla(Carbono 2)

Oxigênio:3 Carbonos

Acilato:4 Carbonos

Radical Metil no Carbono 3

Oxigênio:1 Carbono

Butanoato de Etila 2-Propenoato de Propila 3-Metil-Butanoato de Metila

Nomenclatura Usual dos Ésteres

A nomenclatura usual dos Ésteres é diferente da Oficial somente na parte do Acilato. Como os Ésteres são geralmente originários da reação entre os Ácidos Carboxílicos e os Álcoois, a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos Ácidos. Os Acilatos então recebem os seguintes nomes:


Metanoato Formiato

Etanoato Acetato

Propanoato Propionato

Butanoato Butirato

Pentanoato Valerato

Fenil-Metanoato Benzoato

Veja este exemplo:

Acilato: Oxigênio:

2

4 Carbonos 2 Carbonos

Butirato de Etila

Assim, todos os outros Ésteres seguem a mesma lógica de nomenclatura. A IUPAC reconhece como oficial as nomenclaturas acima (exceto a do Pentanoato).

Sal Orgânico

Os sais orgânicos são compostos originados da reação de uma base inorgânica com um ácido carboxílico. Esta reação resulta em um sal orgânico e água, como o exemplo genérico abaixo:

Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um metal ou NH4+ (Amônio). O radical destacado em azul

chama-se Acilato. Os sais possuem nomenclatura oficial e usual.

Nomenclatura Oficial dos Sais Orgânicos

A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo -ATO e é muito parecida com a dos Ésteres. Veja as regras de nomenclatura:

Identificar o número de carbonos preso ao Acilato, dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo -ATO.

Se for necessário numerar, o Carbono 1 será o Carbono do Acilato. Identificar o metal ou NH4

+, colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a preposição DE.

Se o ânion do Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a ele, antes da preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E.

Se o ânion do Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele, antes da preposição DE coloca-se a palavra ÁCIDO.

Veja alguns exemplos:

Acilato:3 Carbonos

Cátion:Sódio

Acilato:4 Carbonos

Radical Metil (Carbono

2)

Cátion:Amônio

Acilato:2 Carbonos

Cátion:Cálcio

Acilato:3 CarbonosBivalente

Dois Cátions:Lítio

Potássio

Propanoato de Sódio 2-Metil-Butanoato de Amônio Etanoato de Cálcio Propanodiato Duplo de Lítio e Potássio

2

Acilato:3 CarbonosBivalente

Um Cátion:Sódio

Acilato:4 Carbonos

Ligação Tripla(Carbono 2)

Cátion:Lítio

Propanodiato Ácido de Sódio 2-Butenoato de Lítio

Nomenclatura Usual dos Sais Orgânicos

A nomenclatura usual dos sais é diferente da oficial apenas na parte do Acilato. Assim como nos Ésteres, o Acilato recebe o nome usual do seu ácido de origem. Assim, temos:


Metanoato Formiato

Etanoato Acetato

Propanoato Propionato

Butanoato Butirato

Pentanoato Valerato

Fenil-Metanoato Benzoato

Etanodiato Oxalato

Portanto, utilizando um dos exemplos anteriores, temos:

Acilato:3 Carbonos

Cátion:Sódio

Propionato de Sódio

A IUPAC reconhece como oficial todos os nomes usuais da listagem acima, exceto a do Pentanoato.

2

Anidrido

Os Anidridos são originários da desidratação de duas moléculas de Ácidos Carboxílicos. O nome da função ANIDRIDO (AN = sem, IDRO = água) já evidencia a desidratação. Em uma reação genérica, temos:

Onde R1 e R2 são dois radicais orgânicos (iguais ou não). O Ácido Metanóico ao sofrer desidratação libera CO e H2O, sendo assim o único a não formar Anidrido. Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual, de acordo com os ácidos que o originaram.

Nomenclatura Oficial dos Anidridos

A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos Ácidos que o formaram. Veja as regras:

Antes do nome do Anidrido, colocar a palavra ANIDRIDO, para designar a função. Dar da parte do Anidrido que vier antes na ordem alfabética do mesmo jeito que se daria a um

Ácido, apenas retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois denomina-se a outra parte. Em Anidridos cujas partes são iguais, não é necessário repetir o nome. Em casos que seja necessário numerar, o Carbono 1 é sempre o Carbono do Acilato.

Veja os exemplos:

Partes Iguais:3 Carbonos




Radical Metil(Carbono 2)


Radical Metil(Carbono 3)

Anidrido Propanóico Anidrido Etanóico-Propanóico Anidrido 2-Metil-Propanóico-3-Metil-Butanóico


Ligação Dupla (Carbono 2)


Anidrido 2-Propenóico-Propanóico

2

Nomenclatura Usual dos Anidridos

A nomenclatura usual dos Anidridos é feita a partir da nomenclatura usual dos Ácidos que os originaram. Assim, utilizando dois dos exemplos acima, temos:

Partes Iguais:3 Carbonos



Anidrido Propiônico Anidrido Acético-Propiônico

Haleto de Acila

São compostos formados pelo grupo funcional , onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e X é um Halogênio (Flúor, Cloro, Bromo ou Iodo). A parte destacada em azul é chamada Radical Acila e é geralmente abreviada para -CO-. Possuem nomenclatura oficial e usual.

Nomenclatura Oficial dos Haletos de Acila

A nomenclatura destes compostos possui o sufixo de função -ILA. As regras são:

Colocar o nome do Halogênio seguido do sufixo -ETO (Fluoreto, Cloreto, Brometo ou Iodeto) e a preposição DE.

Contar o número de Carbonos da Acila e colocar o nome do Hidrocarboneto correspondente seguido do sufixo -ILA.

Se for necessário numerar, o Carbono 1 é o Carbono ligado ao Oxigênio e ao Halogênio.


Acila:2 Carbonos

Halogênio:Cloro

Acila:4 Carbonos

Radical Metil(Carbonos 2 e 3)

Halogênio:Bromo

Acila:1 Carbono

Radical Fenil

Halogênio:Flúor

Cloreto de Etanoila Brometo de 2,2,3-Trimetil-Butanoila Fluoreto de Fenil-Metanoila

2

Acila:3 Carbonos

Ligação Tripla(Carbono 2)

Halogênio:Iodo

Iodeto de 2-Propinoila

Nomenclatura Usual dos Haletos de Acila

A nomenclatura usual dos Haletos de Acila é baseada na dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, temos:


Metanoila Formila

Etanoila Acetila

Propanoila Propionila

Butanoila Butirila

Pentanoila Valerila

Fenil-Metanoila Benzila

Então, por exemplo, temos:

Acila:2 Carbonos

Halogênio:Cloro

Acila:1 Carbono

Radical Fenil

Halogênio:Flúor

Cloreto de Acetila Fluoreto de Benzila

Aminas

2

As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio.

Classificação das Aminas

As aminas são classificadas de acordo com a quantidade de radicais orgânicos ligados ao Nitrogênio. Uma amina primária possui apenas um radical orgânico ligado a ela, uma secundária possui dois radicais e uma terciária possui três. Veja alguns exemplos:

Amina Primária Amina Secundária Amina Terciária

Note que nesta classificação os tipos e tamanhos de radicais não importam, nem se eles são iguais ou não.

Nomenclatura Oficial de Aminas Simples

As regras de nomenclatura deste tipo de amina são relativamente simples:

Contar quantos radicais estão presentes na amina. Colocar seus nomes, em ordem alfabética seguido da palavra AMINA. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.


Dois Radicais Metil Radicais Metil + Etil + Fenil

Radical Propil

Dimetil-Amina Etil-Fenil-Metil-amina Propilamina

Nomenclatura de Aminas Complexas

As regras de nomenclatura de aminas complexas são válidas apenas quando estas forem primárias. Veja quando uma amina é considerada complexa:

É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH2).

É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino.

O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum.

2

Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. Veja alguns exemplos:

Dois Radicais Metil (Carbono 2)+ Ligação Dupla (Carbono 4)+ Amino

(Carbono 3) + 6 Carbonos

Radical Etil (Carbono 4) + Amino (Carbono 1) + Benzeno Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos

3-Amino-2-Dimetil-4-Hexeno 1-Amino-4-Etil-Benzeno oup-Etil-Aminobenzeno

2-Amino-Pentano

Amidas

As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional , onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns.

Nomenclatura Oficial das Amidas

A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função. Veja as regras:

Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio.

Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio.

2 Carbonos 4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3)

2 Carbonos + Radical Etil (Nitrogênio)

1 Carbono + Radicais Metil e Fenil (Nitrogênio)

Etanamida 3,3-Dimetil-Butanamida N-Etil-Etanamida N-Metil-N-Fenil-Metanamida

Note que no exemplo ao lado os radicais Metil do Nitrogênio foram somados ao radical Metil do Carbono 2 e no nome da estrutura não houve diferenciação (ou seja, a estrutura não foi chamada de N,N-dimetil-2-Metil-Propanamida), pois está incorreto. O prefixo N- deve ser encarado como um indicador de posição, assim como qualquer numeração. Só haveria alguma diferença na nomenclatura se pelo

menos um dos radicais envolvidos fosse diferente, como por exemplo, no nome N-Etil-N,3-Dimetil-Hexanamida. Neste caso, o

3 Carbonos + 2 Radicais Metil (Nitrogênio)

3 Carbonos + 3 Radicais Metil (Nitrogênio e Carbono 2)

2

Nitrogênio possui dois radicais diferentes e a estrutura foi nomeada como no quarto exemplo.N,N-Dimetil-Propanamida N,N,2-Trimetil-Propanamida

Nomenclatura Usual das Amidas

As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecido com a dos Ácidos. Não é comum empregar a nomenclatura usual para amidas ramificadas, mas também é correto usá-la para amidas substituídas. Veja então quais são as amidas que possuem nomenclatura usual:

Nome Oficial Nome Usual Estrutura

Metanamida Formamida

Etanamida Acetamida

Propanamida Propionamida

Butanamida Butiramida

Pentanamida Valeramida

Etanodiamida Oxalamida

A IUPAC considera oficial esta nomenclatura, exceto a da Valeramida. Deve-se prestar atenção à nomenclatura usual das Oxalamidas substituídas. Quando ocorrerem radicais nos dois Nitrogênios, um deves é denominado N- e o outro N'-. Veja o exemplo:

OxalamidaRadical Etil e Radical Metil (Nitrogênios diferentes)N-Etil-N'-Metil-Oxalamida

Nitrocompostos

2

São chamados de nitrocompostos qualquer composto que apresente pelo menos um grupo funcional , onde R é obrigatoriamente um radical orgânico. Possuem apenas nomenclatura oficial.

Nomenclatura Oficial dos Nitrocompostos

A nomenclatura oficial dos nitrocompostos consiste em regras simples, que consideram o grupo NO2 como ramificação de um hidrocarboneto:

Dar o nome do Hidrocarboneto equivalente à estrutura pelo seu número de Carbonos. Colocar o nome NITRO para indicar a presença do NO2 antes do nome do hidrocarboneto na

estrutura. Para indicar a posição do grupamento nitro, insaturação ou ramificação, o carbono 1 é o que

estiver mais próximo do grupamento Nitro.

Veja nos exemplos abaixo:

2 carbonos + grupo Nitro

4 carbonos + radical metil (Carbono 2)

+ grupo Nitro (carbono 2)

5 carbonos + 2 gruposNitro (carbonos 2 e 4)

6 carbonos + ligação dupla (carbono 3)

+ 3 radicais metil (carbonos 2 e 5)+ 2 grupos Nitro (carbonos 1 e 5)

Nitroetano 2-Metil-2-nitrobutano 2,4-Dinitropentano 2,2,5-Trimetil-1,5-Dinitro-3-Hexeno

Nitrilas

As Nitrilas são caracterizadas pela existência do grupo funcional R-CN, onde R é obrigatoriamente um radical orgânico. Possuem nomenclatura oficial e usual.

Nomenclatura Oficial das Nitrilas

As regras de nomenclatura das nitrilas são relativamente simples. Acompanhe:

Deve-se considerar o carbono do grupamento CN e contá-lo, dando o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da palavra nitrila.

Em caso de necessidade de numeração para indicar posição de insaturação ou ramificação, deve-se considerar como Carbono 1 aquele que estiver ligado ao Nitrogênio.

Veja os exemplos:

3 Carbonos4 Carbonos + 3 Radicais Metil

(Carbonos 2 e 3)

5 Carbonos + Ligação dupla (Carbono 3) + Radical Metil

(Carbono 2)Propanonitrila 2,3,3-Trimetil-Butanonitrila 2-Metil-3-Pentenonitrila

3

Nomenclatura Usual das Nitrilas

A nomenclatura usual das nitrilas chama o grupo -CN de Cianeto (assim como na nomenclatura inorgânica) e os outros carbonos são considerados radicais. Veja os exemplos:

Grupo Cianeto + 2 Carbonos Grupo Cianeto + Radical m-Toluil

Grupo Cianeto + Radical Isopropil

Cianeto de Etila Cianeto de m-Toluila Cianeto de Isopropila

Compostos de Funções Mistas

A maioria dos compostos orgânicos encontrados na natureza e sintetizados pelo homem possuem diversas funções orgânicas. Para isso, foi criado o sistema de nomenclatura para compostos de funções mistas, que é determinado a partir de um conceito chamado prioridade. Prioridade é uma ordem determinada para se enumerar o Carbono 1 em compostos mistos e dizer quais são as outras funções que devem ser consideradas ramificações da função principal. A tabela abaixo mostra a ordem de prioridade das funções orgânicas. A primeira linha possui maior prioridade e a última menor prioridade.

Função Prefixo(quando não for função principal)

Ácido Carboxílico

Sempre é considerado função principal

Nitrilaciano-

Aldeído

oxo-(formil- quando o radical todo for uma ramificação)

Cetona

oxo-

Aminaamino-

Álcool hidróxi-

3

Nitrocompostonitro-

Haleto OrgânicoR-F, R-Cl, R-Br, R-I flúor-, cloro-, bromo, iodo-

ÉterÓxi

Com esta tabela podemos então dizer qual função será considerada principal e qual será considerada ramificação. Se temos em um mesmo composto, por exemplo, as funções nitrocomposto, aldeído e álcool, com a ajuda da tabela de prioridade, saberemos então que o Carbono 1 deve ser o da função aldeído, que usaremos os prefixos nitro- e hidróxi- para indicar a posição das funções nitrocomposto e álcool. Veja alguns exemplos mais detalhados:

Fórmula EstruturalFunções Presentes

(primeira linha com menor prioridadee última com maior prioridade)

Nome

Amina (carbono 4) Álcool (carbono 2) Cetona (carbono 3) Aldeído (carbono 5) Ácido Carboxílico (carbono 1)

Ácido 4-Amino-2-Hidróxi-3,5-Dioxo Pentanóico

Haleto Orgânico (2 cloros, carbono 4)

Álcool (carbono 5) Amina (carbono 5) Cetona (carbono 3) Aldeído (carbono 7)

Nitrila (carbono 1)

5-Amino-4,4-Dicloro-5-Hidróxi-3,7-Dioxo-Heptanonitrila

Amina (carbono 2) Aldeído (carbono 2)

Ácido Carboxílico (carbonos 1 e 3)

Ácido 2-Amino-2-Formil Propanodióico

Éter (2 carbonos, carbono 1)

Nitrocomposto 1-Etóxi-2-Metil-1-Nitropropano

3

funções orgânicas - nomenclatura

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