NOME:___________________________________________________________N.º____TURMAS 301QUÍMICA - PROFESSOR LUIZ ANTÔNIO

AS FUNÇÕES ORGÂNICAS: GRUPOS FUNCIONAIS

Vimos que há uma enorme quantidade de compostos orgânicos. Existem muito mais compostos orgânicos do que inorgânicos. Estudá-los individualmente é praticamente impossível. Uma saída é agrupá-los de acordo com propriedades químicas semelhantes. Cada um desses grupos é dito função orgânica. Estudos demonstram que tais propriedades semelhantes são devidas a átomos ou grupos de átomos presentes na molécula e são denominados grupos funcionais.

A função orgânica, considerada mais simples, formada exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio é chamada hidrocarbonetos. Veja exemplos:

H H H I I I Ex.1: H – C – H Ex.2: H –C–C–H I I I H H H metano etano (gás dos pântanos) (componente do gás natural)

Por outro lado, se substituirmos um átomo de hidrogênio apenas por um grupo chamado oxidrila (–OH), não temos mais a função hidrocarboneto e sim função álcool.

H H H I I I Ex.1: H – C – H Ex.2: H –C–C–H I I I OH H OH metanol etanol (álcool de madeira) (álcool comum)

Como se vê a raiz é a mesma (hidrocarbonetos) e perceberemos que as várias funções orgânicas são obtidas da mesma forma. Isso reforça o que já havíamos estudado a respeito da importância do petróleo (basicamente mistura de hidrocarbonetos) como a principal fonte de compostos orgânicos.

Quanto aos hidrocarbonetos, queremos ressaltar ainda que, dependendo do tipo de cadeia carbônica (saturada ou insaturada, cíclica ou acíclica), são divididos em subclasses: alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos, aromáticos.

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Nos quadros que seguem, resumimos as principais funções orgânicas. Fique atento aos grupos funcionais. São eles que caracterizam cada função orgânica. Como sempre dizemos, não é preciso decorá-las, mas manuseá-las corretamente. Com a prática, vamos gravando as mais importantes.

1. Funções não oxigenadas

2. Funções oxigenadas

33. Funções nitrogenadas

4. Funções sulfuradas

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Existem compostos mais complexos que não apresentem único grupo funcional. São compostos com funções mistas. A IUPAC recomenda, nesses casos, que uma das funções seja considerada a principal. A preferência na escolha da função principal é a seguinte:

Exemplos:

EXERCÍCIOS1. Dadas as fórmulas estruturais planas, escrevas as fórmulas moleculares:

a) c)

b) d)

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2. Utilizando o quadro de funções, identifique grupo funcional e cada uma das funções orgânicas a seguir:

FÓRMULA ESTRUTURAL PLANA GRUPOFUNCIONAL

FUNÇÃOORGÂNICA

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Continuação . . .

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AS FUNÇÕES ORGÂNICAS: NOMENCLATURA 1

A nomenclatura de todos os compostos orgânicos tem como base a nomenclatura dos hidrocarbonetos. Será, portanto, a abordagem dessa última nosso ponto de partida. Utilizaremos a nomenclatura oficial, isto é, aquela adotada pela IUPAC. Isso não impede que, eventualmente façamos referência à nomenclatura usual de certos compostos em especial presentes em nosso cotidiano.

Nos compostos ditos hidrocarbonetos, o nome é formado unindo-se três segmentos:

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

O prefixo (antes) indica o número de carbonos presentes na molécula, ou melhor, na cadeia principal (maior número de carbonos, lembra?), conforme tabela:

PREFIXO NÚMERO DE CABONOSMet 1Et 2

Prop 3But 4

Pent 5Hex 6Hept 7Oct 8Non 9Dec 10

O infixo(intermediário) indica o tipo de ligação (simples, dupla, tripla) entre átomos de carbono:

INTERMEDIÁRIO LIGAÇÃOan simplesen duplain tripla

O sufixo (final) será o para hidrocarbonetos. Outros compostos serão abordados oportunamente. Cada função orgânica tem seu sufixo próprio. Por exemplo, a função álcool tem sufixo ol.

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Exemplos:1.

Este composto é chamado eteno. Por quê?

Prefixo: et, pois tem dois carbonos;Intermediário: en, pois tem ligação dupla;Sufixo: o, pois é hidrocarboneto.

ET + EN + O = ETENO

2.

Este composto é chamado etanol. Por quê?

Prefixo: et, pois tem dois carbonos;Intermediário: an, pois tem ligação simples;Sufixo: ol, pois é álcool.

ET + AN + OL = ETANOL

DETALHANDO A NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS

Já vimos, através do exemplo, que ao fazer a nomenclatura dos hidrocarbonetos, basta unir prefixo + infixo + sufixo. Às vezes, porém, devido à complexidade, é preciso detalhar essa nomenclatura. É que, com o aumento da cadeia carbônica, a posição da insaturação (dupla ou tripla) deve ser indicada. Por exemplo, há duas possibilidades para o buteno. Veja:

H H H I I I H – C = C – C – C–H 1-buteno I I I I H H H H

H H I I H – C – C = C – C–H 2-buteno I I I I H H H H Perceba que é indispensável indicar a posição da ligação dupla. O mesmo vale

para ligação tripla.

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Outra abordagem necessária ao fazer a nomenclatura química dos hidrocarbonetos (também válida para os outros compostos orgânicos) é indicar o tipo e posição dos chamados radicais. Mas o que são esses radicais? São grupos orgânicos em que pelo menos uma das ligações do carbono se encontra incompleta. Valem os mesmos prefixos e infixos para os hidrocarbonetos, traçando-se apenas o sufixo “o” por “il”. Em nosso presente estudo, apenas alguns radicais serão utilizados.

FÓRMULA NOME

CH3 – Metil

CH3–CH2– Etil

CH3–CH2–CH2– n–propil ounormal-propil

CH3–CH2–CH2–CH2– n-butil

fenil

Há muitos outros radicais orgânicos. Optamos pelos radicais acima por serem mais comuns.

Com base no que foi dito, repare como fica a nomenclatura do alcano a seguir:

1 2 3 4 5 6CH3–CH–CH–CH– CH2–CH3

I I I CH3 CH2 CH3

I CH3

2,4-dimetil-3-etil-hexano

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Outro exemplo:

5 4 3 2 1CH3–CH2–CH2–CH–CH3

I CH3

2-metil-pentano

Repare que a contagem da cadeia começa pelo carbono mais próximo da ramificação. Isso significa que 4-metil-pentano é incorreto.

Mais um exemplo. Agora, com insaturação: 6 5 4 3 2 1

CH3–CH–CH2–CH=CH –CH3

I CH3

5-metil-2-hexeno

Nesse exemplo a contagem dos carbonos da cadeia principal também é feita da esquerda para a direita. Prevalece a posição da ligação dupla sobre a posição da ramificação. Note que a cadeia principal deverá conter a insaturação.

Por enquanto, é isso em termos de nomenclatura de hidrocarbonetos. No próximo encontro veremos como é feita a nomenclatura dos demais compostos orgânicos. Iremos notar que é muito semelhante ao que acabamos de estudar.

EXERCÍCIOS:

1. Escreva fórmulas dos radicais:

a) metil

b) n-butil

c) fenil

d) n-propil

e) terc-butil

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2. Escreva as fórmulas dos compostos:

a) 2- metil-hexano

b) n-butano

c) 3-fenil-2-heptetno

d) 2-pentino

e) 3,4-dietil-nonano

3. Quais os nomes dos hidrocarbonetos?

a) CH3–CH2–CH2–CH=CH –CH2–CH3

I CH3

b) CH3–CH2–CH2–CH–CH –CH2

I CH3

c) CH2=CH–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

I I CH3 CH3

d) CH2–CH–CH=CH2

I CH2

I CH3

e) CH2–CH–CH=CH2–CH2–CH3

I I CH2 CH3

I CH3