Química

FUNÇÕES ORGÂNICAS

QUÍMICA

#PROFESSOR

BARRAL barralquimica@hotmail.com

ÁLCOOIS

São compostos orgânicos que contêm 1 ou +

grupos OXIDRILA ou HIDROXILA (–OH) ligados

diretamente a átomos de carbono saturados.

R – OH

CH3 – OH CH3 – CH2 – OH

CH3–CH–CH2-CH3

|

OH

metanol etanol

2-butanol ou butan-2-ol

1-butanol ou butan-1-ol

PREFIXO + INFIXO + OL

Nomenclatura Representação

OH

CH3- OH

Líquido incolor, muito tóxico, usado como combustível de jatos, como solvente, aditivo de gasolina.

Álcool metílico (METANOL)

CH3- CH2-OH

Utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como combustível , na limpeza, na indústria farmacêutica e de perfumaria.

Álcool Etílico (ETANOL)

Aplicações dos Alcoóis (R-OH)

CH3– OH

CH2–CH2

| |

OH OH

CH2–CH–CH2

| | |

OH OH OH

monoálcool

diálcool

triálcool

1,2 - etanodiol

1,2,3 – propanotriol (glicerina)

Classificação do Alcoóis

Álcool Primário

Álcool Secundário

Álcool Terciário

metanol

2-metil-propan-2-ol

propan-2-ol

CH3– OH metanol

Posição da hidroxila N° de hidroxilas

CH2OH

CH2CH3

EXERCÍCIO

b)

e)

d)

f)

g)

h)

OH

H – COH ou

CH3–CHO

ALDEÍDOS

São compostos orgânicos que possuem o grupo

funcional (–COH), que é denominado ALDOXILA ou

FORMILA.

PREFIXO + INFIXO + AL

Nomenclatura

R – COH ou R – CHO ou R – C

H

O

H – C

H

O Exemplos

METANAL (Formol)

ETANAL

CH 2 H 3 C CH C

H

O

CH 2

CH 3

4-METIL-PENTANAL

Representação

CHO

PENTANAL

O metanal (formaldeído): é utilizado

como desinfectante, como

líquido de conservação de cadáveres e

peças anatómicas ou como matéria-prima

no fabrico de plásticos.

O etanal (acetaldeído): automóveis a

álcool emitem um pouco de etanal, sendo

este o responsável pelo cheiro enjoativo

que sentimos logo que damos a partida no carro.

Aplicações dos Aldeídos

Exercício

1.

2.

c)

d) CH – C

O

H

CH3–CH2–

CH3

CETONAS

São compostos orgânicos que possuem o grupo

funcional (–CO), onde as 2 valências estão obrigatoriamente

ligadas a átomos de C. O grupo funcional é denominado

CARBONILA.

R R

O

CR RCO

O

ArAr CPREFIXO + INFIXO + ONA

Nomenclatura Representação

CH3 C CH3

O

CH2 C CH3

O

CH CH3

CH3 Propan-2-ona

(Propanona)

(ACETONA) 4-metil-pentan-2-ona

Exemplos

O

2-pentanona ou

pentan-2-ona

Exercício

1.

d) O

Propanona (acetona)

grupo carbonila

CH3

C

O

CH3

Aplicações das Cetonas (R-CO-R’)

A PRINCIPAL CETONA: PROPANONA

•Um tipo de cetona, muito usado como solvente

pelas mulheres para tirar o esmalte das unhas, é

a acetona.

•Liquido a temperatura ambiente, apresenta odor

agradável, e é solúvel em água.

•Na indústria de alimentos, sua aplicação ocorre

na extração de óleos e gorduras de sementes,

como soja, amendoim e girassol.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São compostos orgânicos com 1 ou + grupos

funcionais (–COOH). Esse grupo é denominado

CARBOXILA (carbonila –CO + hidroxila –OH).

R COOH R C

OH

OR - CO2H

Ácido+ PREFIXO + INFIXO + ÓICO

nomenclatura

Representação

H C OH

O

CH3 C OH

O

Ácido Metanóico

(ácido fórmico)

Ác. Etanóico

(ácido acético)

Exemplos de Ácido Carboxílicos

• Liquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo. • Algumas formigas contem grandes quantidades de ácido, que quando injetado através da mordida, produz uma reação alérgica no tecido humano. • Fixador de pigmentos e corantes em tecidos.

• O vinagre é uma solução aquosa de ácido etanoico. • O sabor azedo é como sabemos, uma característica das substâncias ácidas.

•Principal componente do vinho. •Matéria-prima para a produção de polímeros e essências artificiais.

Exemplos de Ác. Carboxílicos - (R-COOH)

OH

O

Ácido 3-metil-hexenóico

(suor)

Exercício

1.

OH

O

c)

ÉSTERES

R – COO – R1 ou

São compostos orgânicos formados pela troca do H

presente na CARBOXILA dos ác. carboxílicos por um grupo

alquila (R) ou arila (AR).

PREFIXO + INFIXO + ATO DE + RADICAL

Representação

C O

O

R–

R1

C O

O

H3C –

CH3

Etanoato de metila Metanoato de metila

Exemplos

Nomenclatura

Aplicações dos ÉSTERES

• São substâncias orgânicas largamente empregadas como flavorizantes em balas e doces.

• FLAVORIZANTES: são substâncias que apresentam sabor

e aroma característicos, geralmente agradáveis.

• Aplicações: produtos alimentícios, como balas, gomas de

mascar, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos etc.

• Sabor é percebido pelas papilas gustativas existentes na língua, que na verdade só conseguem registrar 4 sabores diferentes: azedo, doce, salgado e amargo.

• Aroma é percebido por células especiais, existentes em nossas narinas, que podem identificar uma variedade enorme de odores.

Exercício

C O

O

H2C –

CH2 CH3

H3C –

1. Dê os nomes dos seguintes ésteres

Propanoato de etila

O

CH3 C O CH2 CH3

H 3 C

CH

C

O

CH 2

CH 3

CH 3 O

Etanoato de etila

(maça)

Etanoato de isobutila

O

O

Butanoato de butila

(abacaxi)

a)

b)

c)

d)

ÉTERES

R – O – R1

São compostos orgânicos em que o oxigênio (O) está

diretamente ligado a 2 cadeias carbônicas - 2 grupos

alquilas (R) ou arila (AR).

GRUPO MENOR (prefixo) + ÓXI + GRUPO MAIOR (HC)

Representação

Exemplos

Nomenclatura

CH3 – O – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

Metóxi – etano

(éter–metil–etílico)

etóxi – etano

(éter dietílico)

éter – metil - etílico

Aplicações dos ÉTERES

Éter comum (CH3CH2OCH2CH3)

• Características: vendido em farmácias. É muito usado como solvente apolar, tanto em laboratório como nas indústrias químicas. • Aplicações: são empregados na extração de óleos, gorduras, essências, perfumes etc. de suas fontes vegetais ou animais. Um grande perigo no uso do éter comum é sua alta inflamabilidade.

Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúveis em água.

O éter dietílico (etoxietano) foi o primeiro composto a ser utilizado como analgésico.

Exercício

a) CH3 – O – CH3

b) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

1. Dê os nomes dos seguintes éteres

Metóxi - metano

etóxi - propano

Oc)

etóxi - pentano

FENÓIS

São compostos orgânicos com 1 ou + hidroxilas (OH)

ligadas diretamente ao C do anel aromático (AR - OH).

HIDROXI (PREFIXO) + RADICAL+ BENZENO

Representação

Exemplos

Nomenclatura OH

PRINCIPAL CARACATERISTICA DO FENOL • Propriedades antibacterianas e fungicidas.

• Foi o 1°antisséptico comercializado.

Hidroxi-benzeno (fenol)

fenol comum/ácido fênico

Exercício

1. Dê os nomes dos seguintes fenóis

a)

b)

c)

Aplicações dos FENÓIS

Fenol comum – Ar-OH

• Características: é um sólido incolor,

cristalino, de fusão fácil (PF = 41,2 °C),

pouco solúvel em água e corrosivo para a

pele.

• Aplicações: usados como anti-

sépticos hospitalares.

• Um desinfetante barato, muito usado

em agropecuária, é a CREOLINA, que é

uma solução aquosa, alcalina, da mistura

dos cresóis.

O nitrogênio (N) é um elemento fundamental para a vida na Terra.

(N) desempenham funções biológicas muito importantes, pois aparecem em AA, proteínas, hormônios, enzimas etc.

Na indústria, o (N) é utilizado para fabricar diversos produtos sintéticos, como medicamentos, explosivos, plásticos etc.

AMINAS

São compostos teoricamente derivados do NH3, pela

substituição de 1, 2 ou 3 H por grupos alquila (R) ou arila

(AR)

PREFIXO + INFIXO + AMINA Representação Nomenclatura

H

H

HN

N

R

RR

R

R

R NH2

NH

AMINA

AMINA

AMINA

PRIMÁRIA

SECUNDÁRIA

TERCIÁRIA

R = Grupo orgânico

N

H

H H

Amônia (composto inorgânico)

R R

H

N

Amina primária

Amina secundária

N

R

R R

N

H

R H

Amina terciária

NH3

NH 2

H 2 C CH 3 CH 2

CH CH 3 H 2 C

NH 2

CH 2 CH H 2 C

NH 2

CH 3

CH 3

Exemplos

1-Propanamina

2-Propanamina

3-metil-1-butanamina

Nomenclatura Usual

OH

O

Metilamina

N

H

CH 3 H CH 3 CH 3

H

N

Dimetilamina

CH 3 CH 3

CH 3

N

Trimetilamina

CH 2 CH 3

H

N

Metil-etilamina

CH 3 CH 3

Metil-etil-propilamina

N

CH 2

CH 3 CH 2

CH 3

CH 2

CH3-NH2 CH3NHCH3 CH3N(CH3)CH3

NH 2

Fenilamina

(anilina)

Trimetilamina (odor de peixe podre)

dimetilamina metilamina

Aplicações das AMINAS

Amina está presente nos AMINOÁCIDOS, que são os

formadores das proteínas, componentes fundamentais dos

seres vivos:

OS ALCALÓIDES • São aminas cíclicas que apresentam anéis heterocíclicos contendo N. • São básicos ou alcalinos. • São substâncias naturais de origem vegetal ou animal. • Nas plantas, têm a função de defesa contra insetos e animais predadores. • Em nosso organismo, alguns podem causar dependência química.

Exemplos de alcalóides A nicotina, cafeína, morfina, coniina e

cocaína.

A NICOTINA: produzida na queima do CIGARRO, é a substância que causa o vício de fumar. É um estimulante do sistema nervoso central, provocando aumento da PA e da frequência dos batimentos cardíacos.

A CAFEÍNA: existente no CAFÉ, no chá preto e em outras bebidas, também é estimulante do SNC.

A MORFINA: extraída da flor da papoula, é usada há séculos como medicamento, tanto para induzir o sono como para aliviar dores intensas, como a dos pacientes com câncer em estágio terminal.

A CONIINA: é um dos componentes da planta venenosa chamada cicuta. O filósofo grego Sócrates, condenado à morte por suas ideias, foi obrigado a ingerir um chá feito com cicuta.

A COCAÍNA: é extraída da folha da coca — vegetal cultivado principalmente na Colômbia, no Peru e na Bolívia. Os nativos dos altiplanos dos Andes mastigam folhas de coca para combater a fome e o cansaço. No início do século XX, a cocaína foi usada como medicamento e até na composição de algumas bebidas. INFELIZMENTE, tornou-se uma das MAIORES TRAGÉDIAS DO MUNDO ATUAL. Seu consumo tem levado muitos jovens à degradação total e até à morte, além de sustentar um comércio ilegal que movimenta bilhões de dólares por ano.

Exemplos de moleculas de caloides

Exercício

AMIDAS

são compostos derivados teoricamente do NH3 pela

substituição de 1, 2 ou H por grupos acila. O grupo funcional

de uma amida primária é CONH2. Carboamida.

Representação amida primária

Exemplos

Nomenclatura

R – CONH2 ou

PREFIXO + INFIXO + AMINA

HCO-NH2 H3C - CH2 - CO - NH2

etanamida propanamida etanamida

Aplicações das AMIDAS

A amida mais importante no cotidiano é a URÉIA, que é uma diamida.

A URÉIA é um sólido branco,

cristalino, solúvel em água e

constitui um dos produtos

finais do metabolismo dos

animais, sendo eliminada pela URINA.

A URÉIA é largamente usada como adubo, na

alimentação do gado, como estabilizador de

explosivos e na produção de resinas e medicamentos

(sedativos, hipnóticos etc.).

Exercício

NITROCOMPOSTO

São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela

troca de um ou mais H pelo grupo NO2.

NITRO + PREFIXO

Representação

Exemplos

Nomenclatura

R NO2R NO

O

H 2 C C H 2 C H 3

N O 2

H 3 C C H C H 3

N O 2

O TNT é um explosivo muito potente que pertence à

classe dos nitrocompostos.

2,4,6-trinitrotolueno 2-nitropropano 1-nitropropano

OUTRAS FUNÇÕES NITROGENADAS

OUTRAS FUNÇÕES NITROGENADAS

Resumo das FON

n - Propil ou Propil H3C-CH2-CH2-

CH3-CH-CH3 Isopropil ou s-propil

Terc-butil ou t-butil

Iso-butil

Neo-pentil

CH3

H3C - C - CH3

H3C-CH- CH2-

CH3

H3C-C-CH2

CH3

CH3

Costuma-se usar prefixos nos nomes desses

substituintes para apresentar melhor a sua estrutura.

Os principais estão listados a seguir:

Iso: esse prefixo é

utilizado quando a

valência livre está

localizada no carbono

primário de uma

cadeia ramificada