tabela de funções orgânicas

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 dicas do vestibular  e r  Material elaborado pelo professor Miron doSistema de Ensino Energia. quimica: funcoes, grupos funcionais, radicais e compostos organicos  www.energia.com.b r Resumo das principais funções orgânicas Nome dos principais grupos funcionais Principais radicais orgânicos monovalentes Alguns compostos orgânicos importantes  Funções álcool, fenol e enol oxidrila, hidroxila ou hidróxi OH Função aldeído aldoxila, formila ou carbonila COH ou C H O C OH O Função ácido carboxílico carboxila CN ciano Função nitrila NC Função isonitrila isociano amino Função amina 2 NH Função nitrocomposto nitro 2 NO C O carbonila Função cetona ciclopropano Função química Função química Função química Fómula geral Fómula geral Fómula geral Exemplos Exemplos Exemplos    H    i    d   r   o   c   a   r    b   o   n   e    t   o   s C H 2 5 OH etanol ou álcool etílico hidroxibenzeno ou fenol comum OH H C 2 C OH H etenol ou álcool vinílico    F   u   n   ç    õ   e   s    h    i    d   r   o   x    i    l   a    d   a   s pref. + -an + -o pref. + -en + -o pref. + -in + -o pref. + -dien + -o ciclo + pref. + -an + -o nomes especiais (Não seguem as regras.) Nomenclatura oficial Nomenclatura oficial Nomenclatura oficial pref. + -an + -ol, -diol hidróxi + nome do aromático pref. + -en + -ol radical menor + -oxi + nome do HCcorrespondente pref. + -an + -al, -dial pref. + -an + -ona    F   u   n   ç    õ   e   s   c   a   r    b   o   n    i    l   a    d   a   s H C 3 COH etanal, aldeído acético ou acetaldeído H C 5 2 O C H 2 5 etoxietano, éter dietílico ou éter etílico propanona, dimetilcetona ou acetona H C 3 CO CH3 etileno acetileno isopreno gás grisu, gás natural, gás dos pântanos Nomenclatura usual Nomenclatura usual Nomenclatura usual álcool + radical (-ico) nomes especiais álcool + radical (-ico) éter + nome dos radicais (term. -ico) nomes especiais radical + cetona benzeno CH3 metilbenzeno naftaleno naftalina tolueno CH metano 4 C H eteno 4 2 C H etino 2 2 metilbutadieno-1,3 3 H C 2 C CH CH2 CH Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Ciclanos Aromáticos Alcoóis Fenol Enol Éter Aldeído Cetona Ácido carboxílico R – OH  Ar – OH R – O – R' R – COH R – C – R O C OH R – COOH    F   u   n   ç    õ   e   s   c   a   r    b   o   x    i    l   a    d   a   s    F   u   n   ç    õ   e   s    h   a    l   o   g   e   n   a    d   a   s Haleto de acila Sal orgânico ou sal de ácido carboxílico Éster orgânico Anidrido de ácido Haleto orgânico Compostos de Gringnard Aminas Amidas Nitrilas Isonitrilas Nitrocom- postos pref. + -an + -óico halogênio (-eto) + nome do radical acila nome oficial do ácido (-ato) + metal ou NH nome oficial do ácido (-ato) + radical orgânico anidrido + nome oficial do ácido halogênio + nome do HC correspondente halogênio (-eto) + radical + magnésio radical + amina  ou  HC + amina nome oficial do ácido,trocando -óico por amida nome HC + nitrila nome HC + isonitrila nitro- + nome do HC H C 3 COOH etanóico ou ácido acético H C C C O 3 cloreto de etanoila ou cloreto de acetila H C C ONa O 3 etanoato de sódio ou acetato de sódio H C C O O 3 etanoato de metil ou acetato de metil CH3 H C C O O 3 anidrido etanóico anidrido acético C CH3 O H C C 3 clorometano cloreto de metil metilamina ou fenilamina ou metanoamina anilina H C NH 3 2 NH2 etanamida ou acetamida CH CO NH 3 2 etanonitrila cianeto de metil H C CN 3 metanoisonitrila; isocianeto de metila H C NC 3 nitrometano H C NO 3 2 R C X O R C O O metal R C O O R R C O O R C O R X R Mg X R NH2 O R C NH2 R CN R NC R NO2 halogênio (-eto) + nome usual do radical acila nomes especiais nome usual do ácido (-ato) + metal ou NH4 nome usual do ácido (-ato) + radical orgânico anidrido + nome usual do ácido halogênio (-eto) + nome do radical raros exemplos (nome especiais) nome usual do ácido, trocando -óico por amida cianeto + de + radical isocianeto + de + radical    F   u   n   ç    õ   e   s   n    i    t   r   o   g   e   n   a    d   a   s H C 3 metil(a) CH – CH eteno (etileno) Usos · Maturação das frutas · Polímeros (polietilenos) 2 2 CH metano Usos · GNV · Biogás 4 etil(a) H C 3 CH2 n-propil(a) H C 3 CH2 CH2 iso ou sec-propil(a ) H C 3 CH CH3 sec-butil(a) H C 3 CH2 CH CH3 n-butil(a) H C 3 CH2 CH2 CH2 terc-butil(a) H C 3 C CH3 CH3 etenil (vinil) CH2 CH isopentil(a) H C 3 CH CH2 CH2 CH3 n-pentil(a) H C 3 CH2 CH2 CH2 CH2 neopentil(a) (pentil=ami l) H C 3 C CH2 CH3 CH3 isobutil(a) H C 3 C CH2 H CH3 α  α α α β β β β propargil C CH2 CH CH2 benzil fenil CH3 θ-metil  α-naftil R orto (o) meta (m) para (p) meta orto alil CH2 CH CH2 CH – CH OH 3 2 etanol (álcool etílico) Usos · Bebidas · Combustíveis · Solventes H C – CH – CH OH OH OH 2 2 propanotriol (glicerina) Usos · Medicamentos · Cosméticos · Explosivos ácido etanóico (ácido acético) Uso · Em solução (água + ácido),  for ma o vinagre. CH – CH – O – CH – CH etoxietano (éter dietílico, comum, sulfúrico) Usos · Anestésicos · Solventes 3 3 3 2 2 CH – C – CH O 3 3 propanona (acetona) Uso · Solventes H C – C OH O H – C H O metanal (aldeído fórmico) Uso · Em solução (água + metanal),  constitui o formol. O = C NH NH metanodiamida (uréia) Uso · Fertilizantes 2 2  3 triclorometano (clorofórmio) Uso · Solventes H C 3 cloreto de metilmagnésio C H n 2n+ 2 C H n 2n C H n 2n– 2 C H n 2n– 2 C H n 2n

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quimica: funcoes, grupos funcionais, radicais e compostos organicosResumo das principais funes orgnicasFuno qumica

dicas do vestibularNomenclatura oficialpref. + -an + -o pref. + -en + -o pref. + -in + -o

www.energia.com.brMaterial elaborado pelo professor Miron do Sistema de Ensino Energia.

Fmula geralC nH2n + 2 C nH2n C nH2n 2

Nomenclatura usualgs grisu, gs natural, gs dos pntanosetileno acetileno

ExemplosCH 4 metano C 2 H4 eteno C 2 H2 etino

Funo qumica

Fmula geralR O R'

Nomenclatura oficialradical menor + -oxi + nome do HC correspondente pref. + -an + -al, -dial

Nomenclatura usualter + nome dos radicais (term. -ico)

Exemplosetoxietano, ter dietlico ou ter etlico

Funo qumica

Fmula geral

Nomenclatura oficialhalognio + nome do HC correspondente

Nomenclatura usual

Exemplosclorometano cloreto de metilH3C C

AlcanosHidrocarbonetos

ter

Alcenos Alcinos

Funes carboniladas

Aldedo

R COH

nomes especiais

etanal, aldedo actico ou acetaldedoH3C COH

Funes halogenadas

H5C 2

O

C2H5

Haleto orgnico

R

X

halognio (-eto) + nome do radical

metilbutadieno-1,3 Alcadienos C nH2n 2 pref. + -dien + -o isoprenoH2C C CH 3 CH CH 2

Cetona

RCR O

pref. + -an + -ona

radical + cetona

propanona, dimetilcetona ou acetonaH3C CO CH3

Compostos de Gringnard

R

Mg

X

halognio (-eto) + radical + magnsio

cloreto de metilmagnsioH3C

Ciclanos

C nH2n

ciclo + pref. + -an + -o

ciclopropano

cido carboxlico

R COOH

pref. + -an + -ico

nomes especiais

etanico ou cido acticoH3C COOH

Aminas

R

NH2

benzenoAromticos nomes especiais (No seguem as regras.)

Haleto de acila

R

C O

X

halognio (-eto) + nome do radical acila

halognio (-eto) + nome usual do radical acila

cloreto de etanoila ou cloreto de acetilaH3C C O C O R C NH 2

radical + amina ou HC + amina

raros exemplos (nome especiais)

metilamina ou metanoaminaH3C NH2

fenilamina ou anilinaNH 2

naftalina tolueno

naftalenoCH 3 metilbenzeno

Amidas

Funes carboxiladas

Sal orgnico ou sal de cido carboxlico

R

C O

O

metal

nome oficial do cido (-ato) + metal ou NH

nome usual do cido (-ato) + metal ou NH 4

etanoato de sdio ou acetato de sdioH3C C O ONa

nome oficial do cido, trocando -ico por amida

nome usual do cido, trocando -ico por amida

etanamida ou acetamidaCH3CO NH2

Nitrilas

R

CN

nome HC + nitrila

cianeto + de + radical

AlcoisFunes hidroxiladas

R OH

pref. + -an + -ol, -diol

lcool + radical (-ico)

C2H 5

OH

etanol ou lcool etlico hidroxibenzeno ou fenol comum

ster orgnico Fenol Ar OH hidrxi + nome do aromtico

R

C O

O

R

nome oficial do cido (-ato) + radical orgnico

nome usual do cido (-ato) + radical orgnico

etanoato de metil ou acetato de metilH3C C O O CH3

Funes nitrogenadas

H3C

etanonitrila cianeto de metilCN

nomes especiais

OH

Isonitrilas

R

NC

nome HC + isonitrila

isocianeto + de + radical

metanoisonitrila; isocianeto de metilaH3C NC

R

C O

O

Enol

C OH

pref. + -en + -ol

lcool + radical (-ico)

H2C

C H

OH etenol ou

lcool vinlico

Anidrido de cidoR

anidrido + nome oficial do cidoO

anidrido + nome usual do cido

anidrido etanico anidrido acticoH3C C O O C O CH3

C

Nitrocompostos

R

NO2

nitro- + nome do HC

nitrometanoH3C NO2

Nome dos principais grupos funcionaisOHoxidrila, hidroxila ou hidrxi

Funeslcool, fenol e enol

C

O

Funocetona

COH ou

C H

O

Funoaldedo

C OH

O

Funocido carboxlico

NH 2amino

Funoamina

NO2nitro

Funonitrocomposto

CNciano

Funonitrila

NCisociano

Funoisonitrila

carbonila

aldoxila, formila ou carbonila

carboxila

Principais radicais orgnicos monovalentesH3C CH CH 3 H3C CH 2 CH 2 CH 2 H3C CH 2 CH CH 3 CH 3 H3C C CH 3 H3C H C CH 2 H3C CH CH 3 isopentil(a) R orto -naftil meta orto (o) meta (m) para (p) CH 2 CH 2 H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 n-pentil(a)

H3C metil(a)

H3C

CH 2

H3C

CH 2

CH 2

etil(a)

n-propil(a)

iso ou sec-propil(a)

n-butil(a)

sec-butil(a)

terc-butil(a) CH 3

CH 3 isobutil(a)

CH 3 H3C C CH 2 CH2 CH CH 2 CH alil CH 2 CH C CH 2 CH 2 benzil fenil

CH 3 neopentil(a) (pentil=amil)

etenil (vinil)

propargil

-metil

Alguns compostos orgnicos importantesCH 2 CH 2 eteno (etileno) Usos Maturao das frutas Polmeros (polietilenos) CH 4 metano Usos GNV Biogs CH 3 CH2 OH etanol (lcool etlico) Usos Bebidas Combustveis Solventes O CH 3 C CH3 propanona (acetona) Uso Solventes CH 3 CH2 O CH 2 CH3 etoxietano (ter dietlico, comum, sulfrico) Usos Anestsicos Solventes HC O H H3C C O OH3

metanal (aldedo frmico) Uso Em soluo (gua + metanal), constitui o formol.

cido etanico (cido actico) Uso Em soluo (gua + cido), forma o vinagre.

triclorometano (clorofrmio) Uso Solventes

O=C

NH 2 NH 2

H2C CH CH 2 OH OH OH propanotriol (glicerina) Usos Medicamentos Cosmticos Explosivos

metanodiamida (uria) Uso Fertilizantes