1. ________________________________________________________________________Ttulo do projeto: Estudos e Desenvolvimento de metodologias alternativas para obteno do cido chiqumico via Anis-Estrelado (Illicium verum)Responsvel pelo projeto:Flvio de Almeida ViolantePesquisadores associados ou colaboradores:-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Local onde vai ser desenvolvido (Campus do IFRJ):Laboratrio de Pesquisa 191 (Campus Nilpolis)reas de conhecimento do CNPq Subrea do CNPqCincias Exatas e da TerraQumica de Produtos NaturaisDataNilpolis, 10 de dezembro de 2012.Nome do Autor e AssinaturaFlvio de Almeida Violante _________________________________________ NomeAssinatura

2. ________________________________________________________________________RESUMO DO TRABALHOO presente projeto de iniciao cientfica voluntria tem como foco principal odesenvolvimento de metodologias alternativas para a extrao do cido chiqumico, umproduto de origem natural muito importante para a indstria farmacutica contempornea,por meio da espcie vegetal Illicium verum Hook., mais conhecida como anis-estrelado.O cido chiqumico o substrato para a sntese do medicamento Tamiflu, daempresa Roche, tendo em vista que a partir dele que se pode chegar at o princpioativo da droga, o fosfato de Oseltamivir. Este medicamento foi largamente utilizadodurante as gripes aviria e suna em funo da sua considervel capacidade de combatera proliferao dos vrus Influenza dos tipos A e B.Atualmente existem algumas tcnicas tradicionais de extrao do cido chiqumicoutilizando o anis-estrelado, as quais so responsveis por mais de 75% de todo o cidochiqumico produzido mundialmente. A principal delas a tcnica de extrao por Soxhlet,utilizando etanol. Contudo, estas tcnicas so relativamente complexas, envolvemreagentes caros e no geram grandes rendimentos. Em funo disso, o cido chiqumicotem agregado consigo um valor comercial extremamente alto. a partir dessa situao que surge este projeto, no qual pautando-se nos estudosem qumica de produtos naturais, busca-se inferir novas metodologias mais prticas, demenor custo e que visem rendimentos satisfatrios para obteno do cido chiqumico.Palavras-chave: cido chiqumico, Anis-estrelado, Fosfato de Oseltamivir, Tamiflu.INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 2MODELO DE PROJETO 3. ________________________________________________________________________Estudos e Desenvolvimento de metodologias alternativas para obteno do cido chiqumico via Anis-Estrelado (Illicium verum)1. INTRODUOAs espcies vegetais, de umO cido chiqumico pode sermodo geral, produzem substncias consideradocomo umadasqumicas metablicas que so substncias metablicas maisresponsveispor manteroimportantesparadeterminadasfuncionamento das clulas e de todas espcies vegetais. Quando isolado eas estruturas do organismo vivo. sob as condies ambientes, o cidoEssas substncias biossintetizadas chiqumico encontra-se como umpelas plantas so denominadasslido branco e amorfo com ponto demetablitos primrios. fuso estimado entre 185C-187C, eEm funo do fato das plantascuja nomenclatura da IUPAC cidono possurem mobilidade fsica, estas 3R,4S,5R-tri-hidrxi-1-cicloexenico.precisam tambm se adaptarem aoTal cido foi descoberto no anomeio em que vivem. Por isso, muitasde 1885, quando foi isolado a partir dadas vezes, os vegetais acionam rotas espcie vegetal Illicium anisatum L. Dediferenciadas paraproduzirem fato, pesquisas revelam que as plantassubstncias que auxiliemem com maior teor de cido chiqumicoatividades essenciais ao organismo pertencem ao gnero Illicium, contudofrente s variveis naturais; essasa espcie utilizada inicialmentesubstncias,em especial, so apresenta caractersticas toxicolgicasconhecidas como metablitosrelevantes, as quais podem ser fataissecundrios. para o homem. Diante disso, a espcieDiante dessas circunstncias,aplicada para a obteno do cidofez-se propcio o surgimento de novoschiqumico atualmente a Illiciumramos cientficos com a finalidade verum H., tambm conhecida comoespecfica de melhor estudar o Anis-estrelado chins (Figura II).metabolismo vegetal. Atualmente, afitoqumica se desenvolve em ritmocada vez mais crescente, tendo comofoco o isolamento e a aplicao dediversos produtos naturais, dentre eleso cido chiqumico (Figura I).Figura II Anis-Estrelado (Illicium verum H.)Nas espcies vegetais, o cidoFigura I Estrutura do cido Chiqumico. chiqumico biossintetizado a partir de dois metablitos de glicose: o fosfoenolpiruvato (PEP) e a Eritrose 4-INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 3MODELO DE PROJETO 4. ________________________________________________________________________fosfato(E4P). Todo o processo sntese do fosfato de Oseltamivir, oconhecido como Via do cido princpio ativo do medicamentochiqumico. Tamiflu. Esse frmaco j A grande questo econmica considerado como sendo o anti-viralque circunda tal cido a sua grandemais conhecido do mundo, e importnciaindustrialnoramopatenteado e fabricado pela empresafarmacutico, tendo em vista que o farmacutica sua Roche.mesmo o substrato orgnico para a 7OCO2Pfosfoenol-piruvatoOO 1 6 H2O Ocondensao OO aldlica intermolecular P OO OOOO O P 2 H O O O O PCO2O3 4OPCO2 5 O H OHO O OH OHHO OHHO OHOH eritrose-4-fosfato protonadaHOO CO2 CO2CO2H CO2H O O O O O P O OH H O OH HOOHO HHOOH OH OH OHcidoOH condensao eliminao do desidro-qunico grupo fosfatoaldlica intramolecular 7 H2O CO2H CO2H CO2H H1Esquema I Biossntese do2 6 cido chiqumico (processo de O OH3 5condensao aldlica).OOHHO4OHOH OHOH eliminao decido desidro guachiqumico cido chiqumicoDurante o perodo das gripesinfectadas pelos vrus. Estudos emaviria (Influenza A H5N1) e sunalaboratrio j indicam que tal frmaco(Influenza A H1N1), o medicamento eficaz tambm no combate aosTamiflu foi vastamente aplicado no vrus Influenza do tipo B, pois inibetratamento de pessoas que foram sua reproduo.INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 4MODELO DE PROJETO 5. ________________________________________________________________________No Brasil, durante a gripedesenvolvido na prpria empresa porsuna, o Tamiflu foi retirado dosFederspiel, que parte da extrao doestoques de farmcias e drogarias,cido chiqumico do anis-estrelado.tendo em vista a alta demanda internapor este e a preocupao com aOOautomedicaodapopulaobrasileira. Nesse perodo, a empresaRoche faturou bilhes de dlarescom as vendas do Tamiflu, o queevidencia aenorme demandaO NH3 H2PO3industrial de cido chiqumico.Atualmente, para a produoONFigura III Estrutura do fosfatodo fosfato de Oseltamivir (Figura III),H de Oseltamivir.a Roche utiliza um processo 1.2. Justificativa do ProjetoO cido chiqumico, apesar de ter vasta aplicabilidade para a sntesede diversas substncias na rea farmacolgica, ainda um composto dedifcil obteno. De acordo com uma informao divulgada pela prpriaRoche, o cido chiqumico isolado internamente a partir do anis-estrelado(Illicium verum) em um longo processo com diversas etapas sigilosas.Desta forma, cada vez mais importante a busca por novos mtodosde extrao deste cido atravs do anis-estrelado, utilizando-se de tcnicasmais simples, mais prticas, economicamente viveis e que geremrendimentos satisfatrios.2. OBJETIVO(S) 2.1. Objetivo Geral do Trabalho O objetivo geral deste projeto concentra-se no emprego demetodologias mais simples e de menor custo para a obteno do cidochiqumico proveniente do anis-estrelado (Illicium verum), porm visando amanuteno de rendimento e qualidade satisfatrios. O segundo objetivogeral deste projeto consiste no treinamento e no aprimoramento dos alunosde Iniciao Cientfica, visando a ampliao dos seus universos deconhecimentos acerca do tema em estudo, da obteno de maior confiananas tcnicas experimentais aplicadas e no aprimoramento das discussesrealizadas. 2.2. Objetivos EspecficosINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 5MODELO DE PROJETO 6. ________________________________________________________________________o Fazer um vasto levantamento bibliogrfico acerca das principaistcnicas de extrao de substncias orgnicas a partir de produtosnaturais;o Preparar os ensaios experimentais das extraes a serem utilizadas;o Realizar os experimentos propostos em nmero suficiente para tecerconcluses estatisticamente adequadas e com afirmativas concretas;o Realizar discusses mais aprofundadas sobre o tema;o Realizar experimentos adicionais para a resoluo de dvidas ounovas propostas;o Comparar a eficincia e o rendimento das metodologias de extraoalternativas em relao metodologia tradicional de extrao do cidochiqumico;o Organizar um material didtico com os mtodos que proporcionaram oproduto.3. METODOLOGIA 3.1. Caracterizao do cido chiqumico padro Com a finalidade de conhecer na prtica algumas das propriedadesfsicas e qumicas do cido chiqumico, realizaram-se caracterizaes deuma amostra do cido obtida em um Trabalho de Concluso de Cursorealizado no prprio Instituto Federal do Rio de Janeiro, em 2008. Essacaracterizao teve como fundamentos a medio do ponto de fuso, oespectro de infravermelho e espectros de ressonncia magntica nuclear. Segundo a literatura, todo slido puro possui ponto de fuso bemdefinido e reprodutvel. Assim sendo, a determinao do ponto de fuso um mtodo que pode ser utilizado para a identificao de substnciasslidas e tambm para verificar o seu grau de pureza (DIAS, COSTA &GUIMARES, 2004).Tendo isto em vista, a amostra padro teve seuponto de fuso medido, cujos resultados encontrados dispem-se na tabelaabaixo. Tabela I - Faixas de Fuso do padro de cido ChiqumicoTubo CapilarFaixa de Fuso1 determinao180-183 C2 determinao178-184 C3 determinao179-184 C4 determinao179-184 CINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 6MODELO DE PROJETO 7. ________________________________________________________________________Literatura185-187 C Em se tratando da anlise do padro de cido chiqumico por meio daabsoro de raios infravermelhos, obteve-se um espectro bastanteconclusivo. A espectroscopia no infravermelho muito utilizada para acaracterizao de molculas orgnicas, pois permite determinar os tipos deligaes e grupos funcionais. Abaixo se encontra o espectro obtido, querelaciona as bandas de transmitncia com os comprimentos de onda. Espectro de Infravermelho Padro de cido chiqumico Por fim, com relao espectroscopia de ressonncia magnticanuclear, realizaram-se trs anlises distintas: o espectro de hidrognio ( 1HRMN), o espectro de carbono ( 13C RMN) e o espectro de carbono Dept-135.Nesse contexto, a ressonncia magntica nuclear considerada uma dastcnicas mais versteis para elucidar a nvel atmico a estrutura/funo e adinmica da molcula do cido chiqumico. 6.62 4.844.26 3.923.90 3.883.85 3.713.62 3.603.58 3.222.55 2.502.49 2.412.10 2.032.01 R .M .N .0 8 3 .e s p A amostra do padro foi preparada em dimetilsulfxido (DMSO)deuterado, e todas as anlises de RMN foram realizadas no Instituto deQumica da UFRJ.Espectro 1H RMN Padro de cido chiqumicoINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 7MODELO DE PROJETO7.57.06.5 6.0 5.55.04.54.0 3.53.02.52.01.5 1.0 0.5Chemical Shift (ppm) 8. ________________________________________________________________________Espectro 13C RMN Padro de cido chiqumico 168.15138.93 128.51 70.46 66.96 65.6340.3839.9639.5539.1338.71 30.05R .M .N .0 8 4 .e s p 168160 152 144136 128120 112 10496 888072 645648 4032Chemical Shift (ppm)Espectro Dept-135 RMN Padro de cido chiqumico R .M .N .0 8 5 .e s pINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/20118MODELO DE PROJETO168 160 152 144 136128120 112 10496 88 807264 564840 3224 16 8Chemical Shift (ppm) 9. ________________________________________________________________________Com base em todas as anlises realizadas, nota-se que o padro decido chiqumico que serve como parmetro para as demais anlises doprojeto , de fato, a molculas esperada em sua foram slida e purificada,haja vista que os resultados encontrados para seus propriedades fsicas equmicas coincidem ou so muito prximos aos valores disponveis naliteratura.3.1. Extrao por Soxhlet Com a finalidade de conhecer a metodologia tradicional de extraodo cido chiqumico proveniente do anis-estrelado, os alunos repetiram atcnica de extrao por Soxhlet, averiguando suas dificuldades, seus ladospositivos e negativos e o rendimento final. Essametodologia em questo foi realizada de acordo com osprocedimentos descritos pelo artigo Isolation of ShikimicCondensadorAcid from Star Aniseed, publicado no Journal of ChemicalEducation, volume 82, de 04 de abril de 2005.Dedal Desta maneira, cerca de 100 gramas de anis-Cmara de extraoestrelado triturado foi levado, embalado em um papel de Sifofiltro, para extrao com etanol absoluto em aparelhagem Vaporde Soxhlet, at que o solvente na cmara de extrao noSolvente comevidenciasse mais nenhuma colorao (o que indicava extratoBaloque todo leo j havia sido extrado). Ao final do processo de extrao, o extrato alcolico Figura IV Aparelhagem de Soxhlet.obtido do anis-estrelado apresentou colorao marrom, eem seguida foi levado a um evaporador rotatrio, paraeliminar o etanol. Com isso, obteve-se um leo marrom escuro e viscoso. O leo marrom foi posteriormente dissolvido em 200 mL de guadestilada e aquecido em um banho-maria, a uma temperatura mdia de 80C por cerca de quarenta minutos. Verificou-se a formao na parte superiorda soluo de um leo verde bastante escuro, o qual foi removido dosistema. Adicionaram-se soluo, ainda em aquecimento, trinta gotas deformaldedo (37-40%). Posteriormente, a soluo foi colocada sob ebulioem uma placa de aquecimento durante mais cinco minutos. Depois daINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 9MODELO DE PROJETO 10. ________________________________________________________________________ebulio, a soluo alaranjada com formaldedo foi filtrada em um funil devidro sinterizado contendo Celite 545, gerando um filtrado de coloraoalaranjada lmpida. O prximo passo da metodologia tradicional para a extrao do cidochiqumico via anis-estrelado envolve a utilizao da resina de troca inicaAmberlite IRA-400, uma amina terciria representada genericamente porNR3. Esta etapa, todavia, ainda no foi realizada. Para melhor ilustrar osprocedimentos a serem realizados e os mecanismos de funcionamentodessa resina, encontra-se abaixo um diagrama.HCl Na CH3COORCOOH + ImpurezasCH3COOHHNR3ClNHR3CH3COONHR3 CH3COONHR3RCOO NHR3RCOO NHR3 CH3COONHR3HClCH3COONHR3RCOO NHR3RCOO NHR3 CH3COONHR3NR3NHR3CH3COONHR3H Cl CH3COONHR3RCOO NHR3RCOO NHR3 CH3COONHR3NR3NHR3CH3COONHR3H Cl CH3COONHR3 NHR3RCOO NHR3 NHR3NR3NHR3 Cl NHR3 CH3COO RCOOH Cl CH3COONHR3 NHR3RCOO NHR3 NHR3NR3NHR3 Cl NHR3 CH3COO RCOOHRCOONR3ClNHR3NHR3 CH3COONHR3 NHR3 NHR3 RCOONHR3 Cl CH3COO Na Cl CH3COOH RCOOH cido Chiqumico ImpurezasEsquema II Mecanismo de funcionamento da resina IRA-400Por fim, a alquota contendo o cido chiqumico ser recolhida, levadaao evaporador rotatrio e o slido obtido ser recristalizado em metanol comcarvo ativo, de modo a obter um slido purificado, branco e amorfo: o cidochiqumico.3.4. Extrao cido-Base do cido chiqumico via anis-estreladoAlguns compostos orgnicos encontrados nos vegetais, apesar deterem baixa solubilidade em gua, podem ser facilmente transformados emderivados solveis em meio aquoso. Funes orgnicas cidas ou bsicas,aps tratamento com uma base ou um cido inorgnico forte, do origem asais solveis (DIAS, COSTA & GUIMARES, 2004).Deste modo, a proposta inicial desse mtodo consiste em extrair ocido chiqumico do anis-estrelado por meio de uma extrao cido-base,cuja metodologia bastante simples, prtica e utiliza reagentesrelativamente baratos.Para isso, certa massa de anis-estrelado tratada com hidrxido desdio sob agitao e aquecimento brando, o que desprotona o cido e formaINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 10MODELO DE PROJETO 11. ________________________________________________________________________o nion chiquimato (1) em meio aquoso. Em seguida, o meio filtrado paraeliminar a massa de anis remanescente e a soluo obtida sofre extraocom acetato de etila. Por fim, a fase aquosa acidificada com cidosulfrico, de modo a protonar o cido chiqumico (2). OOHOO Na OOH (1) (2) + NaOH+ HCl +NaClHOOHHOOH HO OH OH EliminaoOHOHde Impurezas cido ChiqumicoChiquimato de Sdiocido Chiqumico Esquema IV Extrao cido-base do cido chiqumico.Apesar disso tudo, o cido chiqumico uma molcula muito polarcuja solubilidade em gua bastante elevada. Assim sendo, o mesmopermaneceu em soluo aquosa e no precipitou frente adio de cidosulfrico. Ensaios colorimtricos especficos para cido chiqumicoconfirmam essa hiptese.Na atual fase em que se encontra a pesquisa, esto sendo realizadosestudos de caracterizao e anlise dessa soluo remanescente para quese possa propor uma continuidade desse procedimento, a fim de isolar ocido chiqumico. importante ressaltar que, aps o trmino da extrao cido base,obteve-se um slido marrom claro como precipitado. Ainda esto sendorealizados estudos para determinar exatamente do que se trata tal produto,contudo algumas anlises do mesmo j foram realizadas: a medio deponto de fuso, o teste da queima, o espectro de infravermelho, o ensaiocom safrablau e a anlise por microscopia eletrnica de luz polarizada. Microscopia do SlidoMicroscopia do SlidoAumento: 400x. Aumento: 400x em luz polarizada.INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 11MODELO DE PROJETO 12. ________________________________________________________________________ Durante os procedimentos, verificou-se que o slido no possui pontode fuso, mas carboniza quando em temperaturas prximas a 300C. Oensaio da chama resultou em certa quantidade de fuligem, o que indicaanis aromticos na estrutura do slido. A espectroscopia de infravermelho obtida sugere que a amostra temmuitos grupos fenlicos em sua estrutura. O ensaio para tecidos lignificadoscom o indicador safrablau resultou negativo na amostra, o que indica queesta no lignina. Com base nas anlises feitas at ento, acredita-se queeste slido consista do flavonoide quercetina.3.5. Extrao do cido chiqumico via Anis-estrelado com gua quente Nessa metodologia em particular, propem-se a extrao do cidochiqumico por meio do anis-estrelado triturado em aparelhagem de Soxhlet,tendo como diferencial um solvente barato e extremamente polar: a gua. De acordo com a literatura, a solubilidade do cido chiqumico emgua de 180g/L (20C), o que representa um valor bastante elevado queest em funo das fortes ligaes de hidrognio formadas entre o cido eas molculas de gua. Pautando-se nesse fato, realizou-se a extrao doanis-estrelado com a gua quente. Como resultado, obteve-se um extratomarrom claro, o qual foi levado ao evaporador rotatrio e culminou naformao de um leo marrom escuro. Alguns ensaios colorimtricos especficos para cido chiqumico foramrealizados no leo do anis-estrelado extrado com gua quente, e osresultados indicam uma grande quantidade desse cido extrado, mais atdo que no extrato alcolico da metodologia tradicional (verificar item 3.8.Anlise do cido chiqumico nos leos essenciais). Com isso, o mtodo torna-se bastante promissor, contudo algunstestes e ensaios de caracterizaes ainda esto sendo realizados nesse leoextrado com gua quente para possibilitar o isolamento do cido chiqumico. Alm disso, h tambm uma nova proposta a ser realizada para isolaro cido chiqumico a partir do vapor de gua, a aproximadamente 110-120C, o que, segundo a literatura, aumentaria o rendimento e tornaria oprocesso mais prtico.3.6. Extrao do cido chiqumico via Anis-estrelado com Hexano eEtanol/gua Essa metodologia prope a prvia extrao do anis-estrelado trituradocom hexano, em aparelhagem de Soxhlet. A estrutura qumica do hexano caracterizada por ser hidrocarbnica e apolar, o que faz com que ele tenhaafinidade pelos compostos tambm apolares presentes na amostra vegetal.INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 12MODELO DE PROJETO 13. ________________________________________________________________________ Segundo a literatura, anlises em cromatografia lquida de altaeficincia do leo essencial do anis-estrelado revelam que este formadoem sua grande maioria por compostos apolares, dentre os quais podem-semensurar o anetol, o limoneno, o metil-chavicol, o linalol, entre outros. Tabela III Composio do leo essencial do Anis-estrelado (Illicium verum) Picos Percentual (%)Composto10,3 0,03-Pineno22,7 0,17 Limoneno31,1 0,02Linalol40,3 0,01 4-Terpineol50,3 0,03 Metil chavicol6 90,4 0,29 (E)-Anetol7 0,63 0,01Composto no identificadoAps eliminar com o hexano grande parte desses compostos apolarespresentes na massa de anis-estrelado triturado, aplicam-se dois solventesextratores distintos: etanol ou gua quente, tambm no sistema de Soxhlet.Como resultado, obtiveram-se extratos que, aps serem levados aoevaporador rotatrio, culminam em dois leos viscosos e de coloraoescura. Ainda esto sendo estudados meios para isolar o cido chiqumico apartir desses extratos de hexano/etanol e hexano/gua quente.Vale salientar que o leo obtido na extrao do anis-estrelado com ohexano tinha colorao amarelada e um odor bastante adocicado, tal qual oanis-estrelado. Em estudos recentes de caracterizao do mesmo, notou-sea formao de cristais de anetol quando tal leo dissolvido em gua atemperaturas baixas.3.7. Anlise do cido chiqumico nos leos essenciais Ao longo dos procedimentos cuja finalidade isolar o cidochiqumico do anis-estrelado, obtiveram-sediferentes tipos de leos essenciais dessa espcievegetal, em funo dos diferentes tipos desolventes aplicados. Para averiguar qual dos solventes gerariaum extrato oleoso que mais contivesse o cidochiqumico, realizou-se um ensaio colorimtricoespecfico para esse cido em amostras diludasINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 13MODELO DE PROJETO 14. ________________________________________________________________________dos leos. O ensaio foi feito a temperatura ambiente com cido orto-peridico, anilina, etilenoglicol e etanol, o que torna a soluo vermelha(resultado positivo para cido chiqumico). Por fim, os ensaios foram levados a um aparelho de ultravioletaVarian Cary 5, o que gerou um grfico de absorbncia versus comprimentode onda de 510 nanmetros (referente ao analito aps as reaes qumicasdo ensaio). Figura VII Solues-padro de cido chiqumico aps o Em concomitncia com as anlises dos leos, realizaram-se tambm positivo).ensaio colorimtrico (resultadoanlises em quatro solues padro de cido chiqumico com concentraesconhecidas, de modo a ser possvel montar uma curva analtica de cidochiqumico.Grfico I - Absorbncia x Concentrao: Ensaio Colorimtrico para cido chiqumico 0,7 0,6 0,5 0,4 0,3 y = 0,0026x + 0,0039 0,2R = 0,9969Aonbacsri 0,1 0 050100 150 200 250Concentrao (ppm)De posse da curva analtica do cido chiqumico, foi possvelquantificar tal analito nos leos essenciais extrados pelos solventesutilizados nos procedimentos. importante ressaltar que o valor do R 2 dacurva foi muito prximo de 1,0, o que indica a preciso com a qual foramrealizados os procedimentos e a pureza da amostra.A seguir encontram-se os grficos do espectro de ultravioletacontendo os picos de absoro obtidos para o analito em cada leo, todosprximos a 510 nanmetros, conforme j era esperado segundo a literatura.Extrato da gua Quente Extrato do Hexano/gua QuenteExtrato do EtanolINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/201114MODELO DE PROJETOFigura VIII Grfico de Ultravioleta dos leos extrados do anis-estrelado. 15. ________________________________________________________________________ Em funo de problemticas associadas ao preparo das amostras, asanlises dos leos da extrao cido-base e da extrao hexano/etanolainda no foram realizadas at o presente estgio no qual se encontra apesquisa. Contudo, com os resultados preliminares encontrados at ento, j notrio o fato da gua conseguir extrair uma maior quantidade de cidochiqumico do anis-estrelado do que o etanol, solvente que utilizado nametodologia tradicional de extrao.Grfico II - Concentrao de cido chiqumico nos leosEnsaio Colorimtrico para cido chiqumico200000150000100000mo 50000pnCeacrt)(0 guaHex/guaEtanolHex/Etanol cido-Base3.8. Cronograma de TrabalhoMeses de Vigncia do PIVICTAtividades planejadas20122013 Ago SetOut NovDez Jan Fev Mar AbrMaiJun JulReunio de Material Bibliogrfico X XX XX Obteno do cido chiqumico pelos XXX mtodos tradicionaisExtrao cido-Base do cido chiqumico XXX via Anis-estreladoINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/201115MODELO DE PROJETO 16. ________________________________________________________________________ Extrao do cido chiqumico via Anis- X X Xestrelado com gua quente Extrao do cido chiqumico via Anis- X X X estrelado com Hexano e Etanol Extrao do cido chiqumico via Anis- X XX estrelado com Hexano e gua Anlise dos produtos obtidos em cadametodologia proposta: determinao doXXX ponto de fuso e anlise por infravermelho Caracterizao e anlise dos leos XXXXessenciais do anis-estreladoCultivo do Anis-estrelado XX XXX X XXXXComposio do Relatrio FinalXX X4. PRODUO E EXECUO4.1. EXPECTATIVA DE PRODUO Ao final do presente projeto de pesquisa, esperam-se obter tcnicas alternativas de maior praticidade, maior eficincia e menor custo para a extrao do cido chiqumico da espcie vegetal anis-estrelado. Espera- se ainda poder traar dados relacionados a composio e as caractersticas fsico-qumicas dos leos essenciais do anis-estrelado.4.2. VIABILIDADE DE EXECUO E ADEQUAO DO CRONOGRAMACOM AS ETAPAS DA PESQUISAPara tornar o projeto vivel em termos de execuo, alguns fatoresso necessrios, tais como a disponibilidade de reagentes, vidrarias eequipamentos. Para isso, por intermdio de pesquisas preliminares, osalunos montaram uma tabela com todo o material necessrio para cumprircom o cronograma e com as etapas da pesquisa. Tabela 4 Reagentes e Equipamentos necessrios para a execuo do projetoReagentesDisponibilidade EquipamentosDisponibilidadecido ActicoDisponvel Agitador Mecnico DisponvelAcetato de Etila Disponvel Balana digital DisponvelAcetato de Sdio Disponvel Banho-Maria Disponvelcido SulfricoDisponvel Bomba de vcuoDisponvelAmberlite IRA 400Disponvel Equipamento de InfravermelhoIndisponvelINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 16MODELO DE PROJETO 17. ________________________________________________________________________Anis-estrelado Disponvel Evaporador RotatrioDisponvelCarvo Ativo Disponvel Manta trmica DisponvelCelite 454 Disponvel Mquina de gelo DisponvelEtanol AbsolutoDisponvel Placa de AquecimentoDisponvelFenolftalenaDisponvel Triturador Manual DisponvelFormaldedoDisponvelHexano DisponvelOBS.: Todas as vidrarias necessrias para a execuo doHidrxido de Sdio Disponvelprojeto esto disponveis no laboratrio onde se realizaroMetanolDisponvelos experimentos (Laboratrio de Pesquisa 191).ToluenoDisponvel Conforme visto, a grande maioria dos equipamentos e reagentesnecessrios para a pesquisa encontra-se disponveis, o que possibilita aexecuo das etapas previstas conforme descrito no cronograma deatividades.4.3. RELAO ENSINO-PESQUISA-EXTENSO Ainda cedo para estabelecer com preciso as aplicaes dosresultados a serem encontrados no projeto, contudo a expectativa que asmetodologias alternativas nele propostas possam ser aplicadas (e casonecessrio, adaptadas) para a extrao de outros compostos orgnicos almdo cido chiqumico, via espcies vegetais na linha de pesquisa da qumicade produtos naturais.5.AVALIAODAS DIFICULDADESOPERACIONAISOU EXPERIMENTAISAs principais dificuldades que este projeto talvez encontre estorelacionadas obteno de reagentes e solventes, alm das condies dosequipamentos do laboratrio de pesquisa que podem atrasar o andamentodo cronograma.Alm disso, outra dificuldade experimental do projeto est relacionadacom a falta de determinados instrumentos analticos no campus onde serrealizada a pesquisa (aparelhos de infravermelho e de ressonnciamagntica nuclear), o que exigir o envio das amostras para outrasinstituies.6. CONSIDERAES SOBRE OS ASPECTOS TICOSINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/201117MODELO DE PROJETO 18. ________________________________________________________________________Neste projeto de pesquisa no haver experimentaes envolvendoanimais e to pouco seres humanos. Apenas a espcie vegetal Illiciumverum Hook (conhecida como anis-estrelado chins) ser utilizada nosprocedimentos.7. REFERNCIAS- BERGER, S. & SICKER, D. Classics in spectroscopy: isolation andstructure elucidation of natural products. Ed. Wiley-VCH, 2009.-BRAZ-FILHO, R. Qumica de Produtos Naturais: Importncia,Interdisciplinaridade, Dificuldades e Perspectivas. Qumica Nova 1994, 17(5),405-445.- CAMPBELL, E. Tamiflu - Molecule of the Month for July 2006.Disponvel em . Acesso em 26de novembro de 2011.-DIAS, A. G.; COSTA, M. A.; GUIMARES, P. I. C. Guia Prtico deQumica Orgnica. Tcnicas e Procedimentos: Aprendendo a Fazer. Ed.Intercincia, 2004.-MACRAE, A.; DIREITO, I. Interao Planta Fatores Ambientais.Disponvel em. Acesso em26 de novembro de 2011.- MARASCHIN, M. Variao Somaclonal, metabolismo de carbono ecaracterizao bioqumica e imunolgica nos cultivos celulares deMandevilla velutina. Tese de Doutorado, Departamento de Bioqumica /UFPR, 1998.- MINISTRIO DA SADE - GOVERNO DO BRASIL. Compra deTamiflu; Cmara de Regulao do Mercado de Medicamentos (CMED).Disponvelem.Acesso em 26 de novembro de 2011.- OLIVEIRA, H. C. O uso de anis-estrelado e erva doce para gripe suna verdades e mitos. Centro de Informaes sobre Medicamentos, 2009.INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 18MODELO DE PROJETO 19. ________________________________________________________________________- PAYNE, R.; EDMONDS, M. Isolation of Shikimic Acid from StarAniseed. J. Chem.Educ., 2005, 82, 599-600.- SIMES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; MELLO, J. C.P. M.; MENTZ, L. A.; PETROVICK, P. R. Farmacognosia da planta aomedicamento. 5. ed. Porto Alegre: UFRGS e UFSC, 2003.-RAGHAVENDRA, T. R. et al. Prospecting for alternate sources ofshikimic acid, a precursor of Tamiflu, a bird-flu drug. Current Science 2009,96(6), 771-772.- WENDY, A., The Identification of Medicinal Plants. A Handbook ofthe Morphology of Botanicals in Commerce. Missouri Botanical GardenPress, 2006, p. 89. ANEXO I QUESTIONRIO DE AVALIAO DE VIABILIDADEAs informaes deste questionrio sero importantes para fazermos uma anlise do Mritodo Projeto e para trabalharmos os dados para o relatrio de Gesto da Pr-Reitoria dePesquisa, Inovao e Ps-graduao. Se voc achar necessrio use o verso para responder.Responda as questes que se seguem:1) Existe alguma condio sem a qual no ser possvel realizar a pesquisa ou queseja um entrave possvel?(X) Equipamentos; (X) Espao fsico;(X) Reagentes e/ou material de consumo; ( ) Outros.(X) Infra-estrutura fsica (recursos fsicos emINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 19MODELO DE PROJETO 20. ________________________________________________________________________ laboratrios, salas, etc);2) A pesquisa ser feita em parcerias e/ou convnios com pesquisadores de outrasinstituies?( )No;(X) Sim; Quem/Instituio? O Instituto de Qumica da UFRJ, haja vista que algumas anlises doprojeto no podero ser realizadas no campus de pesquisa (IFRJ - Campus Nilpolis).3) Condies de financiamento da pesquisa?( ) O projeto possui intercmbios, (X) O projeto possui viabilidade de execuo no contextoconvnios ou parcerias;institucional (laboratrio, infra-estrutura etc)( ) Projeto com financiamento de ( ) Existem outras formas de sustentabilidade e/ourgos de fomento externos;viabilidade de execuo.4) Se voc est participando do processo de seleo para o PIVICT, que modalidadede bolsa seria mais adequada ao projeto e que quantitativo voc avalia queseria(m) necessrio(s)? Coloque dentro dos parnteses o nmero de cota(s)almejada(s)( ) PIBIC; ( ) PIBITI( ) PIBIC Jr (3) PIVICT (*) sem bolsa pois programa de voluntariado5) O Projeto conta a participao de alunos com fomento de outros rgos com CNPq ou FAPERJ que no sejam do Programa de ICT do IFRJ? Quais modalidades? Quantos alunos?( 0 ) PIBIC;( 0 ) PIBITI( 0 ) PIBIC Jr( 0 ) PIVICT (*) sem bolsa pois programa de voluntariado O projeto no conta com a participao de alunos com fomento dos rgos CNPq e FAPERJ6) O projeto apresenta relao com setor: empresarial, arranjos produtivos ouscio/comunitrio?( ) Sim;(X) No;7) O projeto apresenta aplicao e/ou desdobramentos na extenso e/ou noensino?(X) No;( ) Sim;8) Com a pesquisa ser possvel gerar alguma produo bibliogrfica, artstica,cultural, cientifica, tcnica ou de inovao?( ) No;(X) Sim; Quais? Artigos e/ou materiais didticos contendo informaes sobre o cido chiqumico, suas caractersticas e seus mtodos de obteno.INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 20MODELO DE PROJETO 21. ________________________________________________________________________9) Voc faz parte de alguma Sociedade Cientifica?( ) No(X) Sim; Quais? Sociedade Brasileira de Qumica (SBQ)10) Voc est vinculado a algum grupo de pesquisa?(X) No( )Sim;O projeto ora apresentado est vinculado ao projeto no qual voc est vinculado em seugrupo de Pesquisa?(X) No( )Sim;ANEXO II MRITO DO PESQUISADORTABELA DE PONTOS - AVALIAO DO MRITO DO PESQUISADOR COM BASE NO CURRCULO LATTESAVALIAO DO ENVOLVIMENTO COM O ENSINO, PESQUISA E EXTENSO - PRODUO CIENTFICA, CULTURAL E TECNOLGICAITEM DE AVALIAOPONTUAO MXIMAPONTUAOINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 21MODELO DE PROJETO 22. ________________________________________________________________________MRITO PESQUISADOR POR PORPOR ITEM POR ITEMTPICOTPICOFORMAO ACADMICADiploma de doutorado, obtido em programa de ps-graduao reconhecido 5,0 pontospela CAPES. (No cumulativo)Diploma de mestrado ou que esteja cursando Doutorado em programa de 3,0 pontosps-graduao reconhecido pela CAPES. (No cumulativo)6,0Certificado de Especializao obtido em Instituio de Ensino Superior ouInstituio de Pesquisa, registrado no MEC. Ou que esteja cursando o 1,0 pontoMestrado em programa de ps-graduao reconhecido pela CAPES.(cumulativo)PRODUO ACADMICA E TCNICA EM REA DO CONHECIMENTO DO CNPqParticipao de Comisso Organizadora de evento cientfico, tecnolgico ou 1,0 pontoscio-cultural. (Nos ltimos cinco anos)por participaoOrientao de projetos de Semana Acadmica e/ou Jornadas Cientficas da1,0 ponto porinstituio. (Nos ltimos cinco anos)participaoParticipao como avaliador(a) de projetos discentes e/ou cientficos nos1,0 ponto poreventos da Instituio. (Nos ltimos cinco anos) participaoParticipao de Banca Examinadora de TCC de Ps-graduao Lato Sensu,1,0 pontoGraduao. (Nos ltimos cinco anos) por participaoParticipao de Banca Examinadora de Seminrio de Avaliao do Ensino1,0 pontoTcnico. (Nos ltimos cinco anos) por participaoParticipao em banca de avaliao de Ps-graduao Stricto Sensu e/ou 1,0 pontoBancas de Concursos pblicos. (Nos ltimos cinco anos)por participaoParticipao em eventos: autor ou responsvel por Palestra, Mesa Redonda,0,5 pontoMinicurso, Oficina (Nos ltimos cinco anos).por participao24,0Organizao de livros ou obra escrita publicada em meio fsico ou eletrnico2,0 pontos/obra(com ISBN) ou com depsito na Biblioteca Nacional. (Nos ltimos cinco anos)Autoria de livro ou obra escrita ou publicada em meio eletrnico com ISBN.2,0 pontos/obra(Nos ltimos cinco anos)Autoria de captulo de livro ou obra escrita publicada em meio fsico oueletrnico (com ISBN) ou com depsito na Biblioteca Nacional. (Nos ltimos1,5 ponto/obracinco anos)Artigo publicado em peridico ou em meio eletrnico com ISSN. (Nos ltimos2,0 pontos/obracinco anos)Artigo completo ou resumo estendido publicado em anais de evento tcnico-1,5 ponto/obracientfico. (Nos ltimos cinco anos)Resumo publicado em evento cientfico com ISBN. (Nos ltimos cinco anos)1,0 ponto/obraProduo tcnica: patentes depositadas; prottipos; processos; transferncia2,0 pontos/obrade tecnologia. (Nos ltimos cinco anos)Produo tcnica: desenvolvimento de material instrucional, documentrios,objetos de aprendizagem, vdeos, material didtico, entre outros. (Nos ltimos1,5 pontos/obracinco anos)EXPERINCIA PROFISSIONALDocente de Novos Campi (Arraial do Cabo, So Gonalo, Realengo, Volta 4,0 pontosRedonda, Pinheiral, Mesquita, Paulo de Frontin)Experincia comprovada em estgio de Ps-doutorado em Instituio 4,0 pontosreconhecida pela CAPES (Nos ltimos cinco anos).10,0Docncia na educao bsica, tcnica ou tecnolgica ou na educao0,5 pontos por anosuperior. (Nos ltimos cinco anos)Participou de Projeto de pesquisa aprovado em agncia de fomento como 2,0 pontos por projeto.coordenador ou pesquisador associado. (Nos ltimos cinco anos) INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ) PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI) PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 22 MODELO DE PROJETO 23. ________________________________________________________________________Orientao concluda de aluno de mestrado ou doutorado. (Nos ltimos cinco 2,0 pontos por aluno.anos)Orientao concluda de aluno de Iniciao Cientfica, Cultural ouTecnolgica. (Nos ltimos cinco anos) programas: aluno voluntrio (PIVICT) 1,0 ponto por aluno.ou aluno bolsista (PIBICT)Orientao concluda de aluno de estgio da educao profissional tcnica ou 1,0 ponto por aluno.da graduao. (Nos ltimos cinco anos)Orientao concluda de aluno de TCC da ps-graduao ou graduao. (Nos 1,0 ponto por aluno.ltimos cinco anos)TOTAL DE PONTOS - MRITO DO PESQUISADOR - 40,0 - ANEXO IIITERMO DE AUTORIZAO PARA DESENVOLVIMENTO DA PESQUISA NA INSTITUIO INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ) PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI) PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/201123 MODELO DE PROJETO 24. ________________________________________________________________________Venho por meio deste documento, autorizar o pesquisador FLVIO DE ALMEIDA VIOLANTE,a desenvolver o projeto intitulado ESTUDOS E DESENVOLVIMENTO DE METODOLOGIASALTERNATIVAS PARA A OBTENO DO CIDO CHIQUMICO VIA ANIS-ESTRELADO (Illiciumverum) no Campus Nilpolis. Declaro para os devidos fins, que estou ciente de que opesquisador do quadro efetivo do Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia doRio de Janeiro (IFRJ) e estar desenvolvendo atividades de ensino e pesquisa no mbitodesta Unidade de Ensino. Caso necessrio, a qualquer momento o pesquisador poder ter otermo de autorizao cancelado, se comprovada atividades que causem algum prejuzopara esta instituio.Nilpolis, 10 de dezembro de 2012...........................................................................................SHEILA PRESSENTIN CARDOSO Diretora do Campus NilpolisINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 24MODELO DE PROJETO 25. ________________________________________________________________________INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PR-REITORIA DE PESQUISA, INOVAO E PS-GRADUAO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAO CIENTFICA E TECNOLGICA VOLUNTRIO (PIVICT 2011-2012) Edital Interno 68/2011 25MODELO DE PROJETO