CAPTULO 1.ESTADO DEL ARTESurfactantesLos tensoactivos o surfactantes son compuestos qumicos que se caracterizan por ser anfiflicos, lo que significa que poseen una parte afn a los medios polares y otra parte afn a aquellos no polares. Estructuralmente una molcula de surfactante est conformada por una cabeza o grupo hidroflico capaz de interactuar con un medio acuoso, as como por una cola o cadena de tipo hidrofbica que repele al agua y en cambio interacciona por ejemplo, con una fase oleosa (1).

La cabeza del tensoactivo corresponde a un grupo polar o incluso inico, razn por la cual este segmento es fuertemente atrado por el agua; de hecho las interacciones dipolo-dipolo o ion-dipolo son las responsables de la solvatacin que sufre esta seccin del surfactante en presencia de molculas de agua (1).

Se conoce con el trmino surfactante a toda sustancia que est presente en un sistema y aun cuando su concentracin es baja, es capaz de reducir considerablemente las energas libres superficial o interfacial de las superficies o interfases respectivamente que existan en dicho sistema. Este efecto se alcanza cuando las molculas del surfactante se adsorben en superficies o interfases del sistema, provocando un reordenamiento de las molculas cercanas. Se emplea el trmino interfase al hablar de la capa lmite entre dos fases inmiscibles, y si una de esas fases es un gas, generalmente aire, se utiliza el trmino superficie (2).

Tipos de SurfactantesLos surfactantes son molculas caracterizadas por ser anfiflicas, es decir que en su estructura poseen un extremo hidrofbico y uno hidroflico. La parte hidrofbica generalmente es una cadena larga de hidrocarburo y con menos frecuencia puede tratarse de grupos de hidrocarburos halogenados u oxigenados o cadenas de siloxano. Por otro lado la parte hidroflica es un grupo inico o tambin un residuo altamente polar. La clasificacin de los surfactantes viene dada segn la especie presente en el grupo hidroflico (2). As se tiene: Surfactantes aninicos Surfactantes catinicos Surfactantes zwitterinicos Surfactantes no inicos

Los surfactantes aninicos son aquellos que en su parte superficialmente activa cuentan con un grupo cargado negativamente. Como ejemplos se tiene: RCOO-Na+ o molcula de jabn; RC6H4SO3-Na+ o alquil benceno sulfonato de sodio.

Figura 1. 1 dodecil sulfonato de sodio lineal (17).

Los surfactantes catinicos son aquellos surfactantes cuya parte superficialmente activa posee carga positiva. Entre ellos pueden mencionarse: RNH3+CL- que es la sal de una amina de cadena larga, o tambin el RN(CH3)3+Cl- que corresponde al cloruro de amonio cuaternario.

FIGURA 1. 2. MOLCULA DE HEXADECIL TRIMETIL AMONIO CLURURO (17).Los surfactantes zwitterinicos son aquellas molculas cuya parte superficialmente activa puede tener tanto carga positiva como negativa. Ejemplos de este tipo de compuestos son: RN+H2CH2COO- que corresponde a un aminocido de cadena larga; o tambin RN+(CH3)2CH2CH2SO3- que se conoce como sulfobetana.

Figura 1. 3. dodecil sulfonato de amonio, ntese que cada molcula posee tanto carga positiva como negativa (18).

Los surfactantes no inicos son compuestos que no presentan carga alguna en su extremo superficialmente activo. Como ejemplos pueden contarse: RCOOCH2CHOHCH2OH denominado monoglicrido de un cido graso de cadena larga, RC6H4(OC2H4)xOH que corresponde a los alquilfenoles polioxietilenados, y tambin R(OC2H4)xOH que son los alcoholes polioxietilenados.

Figura 1. 4. Alcohol lauril polioxietileno (9) TER.

Estos surfactantes se adsorben en las superficies ya sea con su extremo hidrofbico o su extremo hidroflico orientados hacia ella, de acuerdo a la naturaleza de dicha superficie. Si en la superficie existen grupos de tipo polar, capaces de formar puentes de hidrgeno con la parte hidroflica del surfactante, entonces la molcula tiende ms a orientarse con este extremo hacia la superficie, hacindola ms hidrofbica. Por otro lado, si la superficie no cuenta con grupos polares, entonces es ms probable que el surfactante se adsorba con su extremo hidrofbico hacia ella, hacindola ms hidroflica.

Usos y Aplicaciones de los SurfactantesLos surfactantes usualmente se emplean para reducir la energa libre interfacial, aunque para ciertas aplicaciones pueden utilizarse para incrementar este parmetro (2). En la industria qumica los surfactantes son productos de alto consumo, pueden encontrarse en los detergentes y limpiadores de uso domstico, en los aceites de motor de los automviles, en algunos medicamentos y en los lodos de perforacin empleados en la bsqueda de petrleo. Adicionalmente, en los ltimos aos, las aplicaciones de los surfactantes se han extendido hasta campos de alta tecnologa como por ejemplo la biotecnologa y la micro electrnica (2).Problemas Medioambientales Debido al Uso de Surfactantes SintticosLos surfactantes son compuestos que se emplean para cumplir una funcin especfica en un proceso dado, a diferencia de otras sustancias orgnicas que se utilizan con el fin de generar algn producto diferente a partir de ellas. Por su participacin en gran variedad de procesos qumicos, es alto el inters que se tiene sobre los efectos medio ambientales que los surfactantes pueden provocar; entre las caractersticas ms relevantes se cuentan su biodegradabilidad y su toxicidad en especies marinas (2).

La biodegradabilidad de un surfactante puede aumentar o disminuir segn la estructura qumica del mismo. Mientras mayor sea la linealidad del grupo hidrofbico, ms biodegradable ser el compuesto; en cambio para los ismeros, la biodegradabilidad disminuye cuando el grupo hidrofbico presenta ramificaciones, especialmente del tipo carbono cuaternario. Por ejemplo, un solo radical metilo en el grupo hidrofbico no altera la velocidad de biodegradacin, pero ms de uno si lo hacen (2).

En cuanto a toxicidad en especies marinas, este parmetro depende de la capacidad de adsorcin del surfactante sobre el organismo y su habilidad para adentrarse en la membrana celular. Las variables a relacionar para definir la capacidad de adsorcin de un surfactante son: Energa libre de adsorcin del surfactante en el sistema agua-aire y el rea mnima ocupada por ste en dicha interfase (2).

Se conoce que la toxicidad se incrementa con la longitud del grupo hidrofbico, y por otro lado disminuye con la presencia de ramificaciones o el traslado del grupo fenil del extremo de la cola hidrofbica a una posicin ms hacia el centro de la cadena lineal alqulica presente en algunas molculas de surfactante. Debe sealarse que de acuerdo a lo expuesto acerca de la biodegradabilidad de los surfactantes, algunas caractersticas de la estructura molecular de estas sustancias como un incremento en la cadena lineal del grupo hidrofbico o una menor presencia de grupos oxietileno, aunque promueven la biodegradabilidad del compuesto, lo hacen ms txico para los organismos marinos (2).Tensin SuperficialCuando una dispersin de dos fases se equilibra, se forma una delgada regin que delimita ambas fases, conocida como interfase la cual se ubica entre las dos sustancias. Para comprender el origen de la tensin superficial (o interfacial) se puede pensar en una sustancia lquida como el agua; sus molculas se atraen unas con otras debido a las fuerzas de Van der Waals y estas atracciones son las mismas para todas las molculas excepto para aquellas que estn ubicadas en la superficie. De forma ms visual, imagnese una molcula de agua en el seno del lquido, sta estar completamente rodeada por otras molculas del mismo tipo, pero una molcula de agua en la superficie solo estar parcialmente rodeada con dos fases diferentes bajo y sobre ella (agua y aire por ejemplo). Para equilibrarse, las molculas de la superficie tendern a orientarse hacia el interior del lquido, dando lugar a una fuerza de contraccin o tensin superficial. A causa de esta fuerza de contraccin la superficie del lquido buscar espontneamente una forma que minimice la energa libre interfacial. Fsicamente la tensin superficial es el resultado de la suma de fuerzas de contraccin que actan de forma paralela a la superficie o interface, por lo cual la tensin superficial se define como la fuerza por unidad de longitud a lo largo de una superficie (1).

Se habla de tensin superficial cuando las fases en contacto son un lquido y un gas (generalmente aire) respectivamente; en cambio nos referimos a tensin interfacial cuando ambas fases se encuentran en estado lquido. Para determinar la tensin interfacial entre dos fases el parmetro a medir es la Energa Libre Interfacial por Unidad de rea. La energa libre interfacial es el trabajo mnimo necesario para crear una unidad de rea de interfase o para expandirla en una unidad de rea. Puede decirse tambin que la tensin interfacial o superficial es una medida de cuan diferentes en naturaleza son las fases que conforman el sistema; por lo tanto mientras mayor sea la tensin interfacial (o superficial), ser un claro indicio de una gran disimilitud entre dichas fases (2).Adsorcin en la Interfase Gas/Lquido y Lquido/LquidoResulta complicado hacer una determinacin directa de la cantidad de surfactante adsorbido por unidad de rea de una interfase lquido-gas o lquido-lquido; sto debido al hecho de que es difcil separar la regin interfacial de las fases puras que componen el sistema. Para conocer la cantidad de sustancia adsorbida generalmente se realizan clculos indirectos a partir de valores medidos de tensin superficial o interfacial segn sea el caso. Para este tipo de interfases es comn obtener una curva que relacione valores de tensin superficial o interfacial y la concentracin de equilibrio del surfactante en alguna de las fases lquidas, en lugar de una isoterma de adsorcin. Luego a partir de la ecuacin de adsorcin de Gibbs es posible determinar la cantidad de surfactante adsorbido por unidad de rea de interfase.

Ecuacin de adsorcin de GibbsLa forma ms general de la ecuacin de Gibbs se presenta a continuacin: (11)

Siendo:Variacin en la tensin superficial o interfacial del solvente, Concentracin superficial de exceso de cualquiera de los componentes del sistema,Variacin del potencial qumico de cualquiera de los componentes del sistema.

Esta ecuacin es de suma importancia para todos aquellos procesos en los que se forman monocapas por adsorcin. Cuando se ha alcanzado el equilibrio entre la regin interfacial y las fases individuales del sistema, se sabe que:

Tal que:Coeficiente de actividad de cualquiera de los componentes puros del sistema, Constante de los gases ideales, Temperatura absoluta.Ahora si se reemplaza en la ecuacin 1, se tiene:

En la ltima expresin, es la fraccin molar de cualquiera de los componentes puros y corresponde a su coeficiente de actividad respectivo.

Cuando se trata de soluciones de dos componentes, un soluto y un solvente, la ecuacin 3 queda as:

Los subndices 0 y 1 se refieren al solvente y al soluto respectivamente.

En el caso de soluciones muy diluidas, cuya concentracin sea 10-2 M o menos, y que contengan nicamente un soluto superficialmente activo y no disociable, puede considerarse que tanto la actividad del solvente como del soluto permanecen constantes y por lo tanto la fraccin molar del soluto () ser reemplazada por su valor de concentracin (C1)

Esta ltima es la expresin de Gibbs que se aplica generalmente en el caso de surfactantes no inicos, tal que:

Clculo de la Concentracin Superficial y el rea por Molcula en la Interfase, Mediante la Ecuacin de GibbsCuando se trata de compuestos que poseen actividad superficial, puede decirse que la concentracin superficial de exceso es aproximadamente igual a la concentracin superficial real sin caer en un error significativo. Por lo anterior, la concentracin de tensoactivo en la interfase puede calcularse a partir de datos de tensin superficial o interfacial, utilizando la ecuacin de Gibbs adecuada.

Para soluciones de surfactantes no inicos, o si se trata de una solucin 1:1 de un surfactante inico junto a una cantidad abundante de un electrolito que contiene un ion no tensoactivo comn, la ecuacin a utilizar ser:

La pendiente de la curva obtenida al relacionar tensin interfacial y concentracin de surfactante a temperatura constante sirve para calcular el valor de concentracin superficial. Las unidades a emplear son las siguientes:

Para soluciones 1:1 de un surfactante inico sin la presencia de cualquier otro soluto, la ecuacin a usar es la que se muestra a continuacin:

El valor de rea por molcula (el rea ocupada por cada molcula de surfactante presente en la interfase) entrega informacin de la forma en que las molculas se organizan en la interfase y su orientacin; esto se consigue luego de comparar las dimensiones originales de la molcula de surfactante con las dimensiones calculadas del espacio que ocupa en la interfase despus de adsorberse en ella. Una vez conocida la concentracin superficial de exceso, el rea por molcula para un surfactante dado se obtiene mediante la siguiente relacin:

En la cual:: rea por molcula; N: Nmero de Avogadro = 6.022(10)23: Concentracin superficial de exceso;

Concentracin Micelar CrticaLa concentracin micelar crtica es la concentracin a la cual, la forma monomrica del surfactante, que solo est presente en soluciones muy diluidas, se agrupa para formar un agregado conocido bajo el nombre de micela. Por encima de esta concentracin, la tensin superficial o interfacial permanece constante debido a que solo la forma unitaria del surfactante contribuye a la reduccin de la tensin interfacial. Por debajo de la concentracin micelar crtica pero cerca de este valor, la pendiente de la curva Tensin superficial Vs. Logaritmo de la concentracin, permanece constante, indicando as que la concentracin superficial ha llegado a su mximo valor posible. En este punto se considera que la interfase ya se ha saturado con surfactante, y que la disminucin de la tensin se debe a la actividad del surfactante en la fase mayor ms que en la regin interfacial (2). MojabilidadCuando se habla de mojabilidad se describe la preferencia de un slido por estar en contacto con un fluido en vez de otro. Esto significa que existe un equilibrio de las fuerzas superficiales e interfaciales que permite al fluido mojante desplazar a cualquier otro fluido presente y dispersarse por la superficie del slido, hasta incluso cubrir toda su superficie. El fluido no mojante por el contrario al caer sobre esta superficie, ya cubierta por el fluido mojante, tender a formar gotas para as minimizar el contacto con la superficie del slido. En un material poroso homogneo, saturado por agua y por petrleo, si la roca prefiere intensamente el contacto con el agua se dice que es un medio fuertemente mojable por agua, mas por el contario, un material fuertemente mojable por petrleo es aquel que prefiere el contacto con este hidrocarburo. Ahora tambin debe anotarse que una roca debido a su composicin a lo largo de su extensin puede presentar diversos grados de mojabilidad. En estos casos, si el slido no muestra una preferencia marcada por mantener contacto con un fluido respecto al otro, se determina que su mojabilidad es intermedia o neutral. Un caso aparte es la mojabilidad mixta, que se da cuando una roca debido a su constitucin no homognea posee zonas con preferencia al contacto con el agua, zonas que prefieren el contacto con el petrleo, e incluso zonas de mojabilidad intermedia (12).Debido a las fuerzas de mojabilidad se establece un equilibrio entre por lo menos tres participantes: el slido y dos fluidos. Este equilibrio da como resultado un ngulo de contacto entre ambos fluidos y la superficie del slido; el valor del ngulo de contacto variar de acuerdo a la preferencia del slido por uno de los dos fluidos. Esta preferencia de la mojabilidad depende a su vez de la composicin de los tres componentes del sistema, as como de las condiciones de presin, temperatura, y la historia de saturacin del sistema (12).

El esquema siguiente ofrece una representacin ms clara del ngulo de contacto que se forma entre la superficie del slido, el agua y el petrleo.

Figura 1. 5 ngulo de contacto formado por un sistema agua-petrleo-slido.

ngulo de contacto formado por un sistema agua-petrleo-slido. A la izquierda se tiene el caso en el que la roca (slido) es mojable por agua y por lo tanto el ngulo de contacto es aproximadamente cero. A la derecha se muestra el caso de una roca que es mojable por petrleo, razn por la cual el hidrocarburo se dispersa sobre la superficie y entonces el ngulo de contacto es muy cercano a 180. La figura del centro muestra el caso en el que la superficie del slido tiene mojabilidad intermedia y el ngulo de contacto resulta del equilibrio de fuerzas dado por la interaccin de las tensiones interfaciales entre: el agua y la superficie del slido , el petrleo y el slido , y el agua y el petrleo (12).Surfactantes Provenientes de Plantas: SaponinasLos tensoactivos producidos a partir de compuestos qumicos procesados se conocen como tensoactivos sintticos; mientras que aquellos que provienen de fuentes naturales han sido denominados Biosurfactantes. Entre algunas de las fuentes de obtencin pueden mencionarse microorganismos que sintetizan estos compuestos en su interior y luego lo secretan de acuerdo a sus necesidades. Los surfactantes de este tipo se clasifican en seis grandes grupos de acuerdo al microorganismo que los produce; los seis grupos se listan a continuacin: Glicolpidos, fosfolpidos, complejos de lpidos y polisacridos, lipoprotenas lipopptidos, cidos grasos hidroxilados y reticulados, y la superficie celular completa (3).

Las saponinas son un tipo de surfactante de origen natural que son producidas por cerca de cien familias de plantas. Estn conformadas por un esqueleto triterpnico o uno esteroidal denominado aglicona que es soluble en aceite, y por una o ms cadenas de azcar, solubles en agua. Por ser molculas anfiflicas presentan actividad superficial y accin surfactante, con beneficios mltiples, que son aprovechados en medicina y farmacologa.

Las saponinas son compuestos qumicos de alto peso molecular que se caracterizan por contar en su estructura con un ncleo de azcar enlazado a una aglicona de tipo triterpnica o esteroidal. Su nombre proviene del trmino en latn sapo que significa jabn, ya que en su mayora, ests sustancias generan espuma cuando son disueltas en agua y por lo tanto cuentan con propiedades detergentes. Antiguamente las saponinas eran clasificadas de acuerdo a atributos comunes como: capacidad hemoltica, actividad superficial, sabor amargo y toxicidad para los peces. Pero en la actualidad, debido a las muchas excepciones encontradas, se prefiere clasificar a este tipo de productos naturales en base a su estructura molecular, ya sea como: Glicsidos Triterpnicos o Esteroidales (13).

Las saponinas forman parte de una gran variedad de drogas y medicinas tradicionales de origen vegetal, en especial de aquellas provenientes de Oriente; por esta razn han provocado un gran inters en el mundo cientfico por realizar su caracterizacin y develar sus propiedades biolgicas y farmacolgicas. Algunos ejemplos de plantas que contienen saponinas son: saponaria o jabonaria (Saponaria officinalis), jabonera (Chlorogalum pomeridianum), quillaja (Quillaja saponaria), jaboncillo (Sapindus saponaria), nuez de jabn (Sapindus mukurossi). En general, los nombres dados a estas plantas estaban relacionados a su uso como jabones, porque como ya se indic, la presencia de saponinas generaba espumas estables y las haca idneas para su utilizacin como agentes limpiadores (13).

La aglicona, que es la parte no sacrida de la molcula de saponina, se conoce como Genina o Sapogenina; y de acuerdo al tipo de sapogenina presente, las saponinas pueden dividirse como: Glicsidos triterpnicos. Glicsidos esteroidales. Glicsidos estero-alcaloidales.

Las saponinas tambin pueden clasificarse segn el nmero de cadenas de azcar asociadas a la aglicona, as una saponina puede ser Monodesmosdica si tienen una sola cadena de azcar conectada generalmente al carbono tres (C3) de la sapogenina. Las saponinas Bidesmosdicas son aquellas que cuentan con dos cadenas de azcar asociadas, una en C3 y otra conectada a C28 por medio de un enlace ster (glicsido acilado); esta clasificacin se cumple para las saponinas triterpnicas. Una tercera clasificacin corresponde a las de las saponinas Tridesmosdicas, que no se encuentran comnmente, y las cuales presentan tres cadenas de azcar asociadas (13).

El grupo sacrido puede ser linear o ramificado, incluyendo varias unidades de monosacridos en una misma cadena. La mayora de las saponinas contienen cadenas cortas de azcar, las cuales presentan de dos a cinco monosacridos (13).

Los grupos azcar ms comnmente encontrados en saponinas se listan a continuacin, con su correspondiente abreviatura (13): D-glucosa (Glc) D-galactosa (Gal) D-cido glucornico (GlcA) D-cido galacturnico (GalA) L-rhamnosa (Rha) L-arabinosa (Ara) D-xilosa (Xyl) D-fucosa (Fuc)Clases de Aglicona: Aglicona EsteroidalSe conocen ms de cien agliconas esteroidales, de las cuales, todas presentan grupos metilo en los carbonos C18 y C19 orientados en la posicin beta (), mientras que un grupo metilo ubicado en el carbono C21 se orienta en la posicin alfa (). Gran parte de estas sapogeninas tienen un grupo hidroxilo en el carbono C3, (13).

Clases de Aglicona: Aglicona TriterpnicaEste tipo de aglicona puede subdividirse en tres clases segn presente un esqueleto -amyrino, -amyrino o lupeol. Las ms comunes son las agliconas del grupo -amyrino (13).

Figura 1. 6. XXXXXXXXXXXXXXX.

DioscinaLa dioscina es una saponina esteroidal proveniente naturalmente de plantas medicinales como: Dioscorea nipponica Makino y Dioscorea zingiberensis Wright. Tambin conocida como: diosgenyl 2, 4-di-O-a-L-ramnopiranosil-p-D-glucopiransido (4), esta saponina se ha utilizado por aos para la sntesis de medicamentos hormonales, y se ha demostrado que adems cuenta con propiedades antiinflamatorias, anticancergenas, hepatoprotectoras y de reduccin del colesterol (5).

Figura 1. 7. Estructura molecular de la Dioscina (4).

Algunos datos adicionales sobre la dioscina se listan a continuacin: Frmula molecular: C45H72O16 Peso molar: 869,044 g/mol Densidad: 1,39 g/cm3 ndice de refraccin: 1,613 Volumen molar: 623,9 cm3 Tensin superficial: 68,1 Dy/cmInformacin tomada de: (6)

La dioscina se obtiene principalmente de plantas pertenecientes al gnero Dioscorea (7) cmo el ame, o Dioscorea esculenta, que es un tubrculo producido nacionalmente.

EscinaLa escina es una mezcla natural de saponinas triterpnicas. Esta saponina presenta una aglicona que se deriva de la Protoascigenina, luego de ser acilada por cido actico en el carbono 22 (C22) y por cualquiera de los cidos anglico o tglico en el carbono 21 (C21). Existen dos formas de escina, la alfa () y la beta () escina, que se diferencian entre ellas por su punto de fusin, rotacin especfica, ndice hemoltico, y solubilidad en agua (8).

La forma -escina se obtiene por medio de una migracin de acilo en la que intervienen los grupos hidroxilo localizados en los carbonos C21, C22, C28; para esto basta calentar una solucin de -escina a 100 C (8).FIGURA 1. 8. ESTRUCTURA DE LA MOLCULA DE -ESCINA (15).

La -escina resulta ser el componente activo de la mezcla de saponinas que forman la escina, y adems es el compuesto presente en la mayora de los medicamentos que contienen esta saponina (8).

Las propiedades fsicas de la escina (9) se listan a continuacin: Familia qumica: Saponinas Frmula molecular: C55H86O24 Peso molecular: 1131,23 g/mol Solubilidad: Soluble en metanol

FIGURA 1. 9. ESTRUCTURA MOLECULAR DEL CIDO ANGLICO (16).La escina se obtiene principalmente de las semillas del Aesculus hippocastanum (Hippocastanaceae), conocido comnmente como Castao de Indias, rbol que fue introducido en Gran Bretaa en el ao 1600. El extracto que se obtiene de estas semillas goza de gran popularidad en la medicina tradicional en el tratamiento de la Insuficiencia Venosa Crnica y las filtraciones de los vasos sanguneos (10).

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