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Química del Carbono (Parte I)

COMPUESTOS ORGÁNICOS La Química Orgánica, considerada como la Química de los compuestos del Carbono, hecho tan sorprendente que es consecuencia de la capacidad del átomo de carbono de formar enlaces con otros átomos de carbono. Si a esta característica se le añade el hecho de que el átomo de carbono puede formar enlaces en las tres dimensiones del espacio, numerosas disposiciones de los átomos resultan evidentes. Más de 10 millones de compuestos orgánicos diferentes han sido caracterizados, y cada año decenas de miles de nuevas sustancias son añadidas a la lista, como resultado de su descubrimiento en la naturaleza o de su preparación en el laboratorio. El nombre de Orgánica, es una reliquia de los tiempos en que los Compuestos Químicos se clasificaban en Inorgánicos y Orgánicos. Los inorgánicos aquellos que procedían de los minerales y los orgánicos los que se obtenían de fuentes vegetales y animales.

Los compuestos de fuentes orgánicas tienen en común el elemento Carbono. Aún después de haber

quedado establecido que estos compuestos no tenían necesariamente que proceder de fuentes vivas ya que podían prepararse en el laboratorio, resulta conveniente mantener el nombre orgánico para descubrir éstos y otros compuestos similares, persistiendo hasta la fecha esta división entre compuestos Inorgánicos y Orgánicos.

Hay dos grandes fuentes: el petróleo y el carbón que se emplean como base, a partir de las cuales se

pueden obtener compuestos de estructura mas complicada. Los compuestos orgánicos aparecen en casi todos los aspectos de la vida. El más simple de ellos, el

metano (CH4), es un gas incoloro que se encuentra junto al petróleo y como producto de la degradación biológica natural de las plantas (Gas de los pantanos). El Metano es el principal componente del gas natural que se utiliza en casi todo el mundo como combustible.

Diferencias entre las propiedades físicas y químicas de los compuestos inorgánicos y orgánicos.

La distinción inorgánica-orgánica puede parecer exclusivamente formal y lo es parte; los motivos de mantener esta división resaltan si se comparan las propiedades de estos dos grupos de compuestos.

Los Compuestos Inorgánicos Los Compuestos Orgánicos

- Están generalmente formados por enlaces iónicos o al menos tienen carácter polar.

- Suelen ser electrólitos (soluciones de ácidos, bases y sales).

- Tiene punto de fusión y de ebullición altos, muchos son sólidos cristalinos (características de enlace iónico)

- Tienen densidades muy variadas y a veces muy altas (metales).

- Poseen generalmente una gran estabilidad térmica (Materiales refractarios)

- No suelen ser combustibles.

- Están formados generalmente por enlaces covalentes o por lo menos predomina en ellos el carácter covalente (el carbono está en el centro del sistema periódico).

- Algunos se disuelven en agua, y todavía más raramente son electrolíticos. En el ácido acético, electrolito orgánico débil, la ionización obedece al esquema CH3-COOH CH3COO- + H+ y afecta a un enlace inorgánico, el O-H, el mismo que se ioniza en el H2SO4.

- Tienen frecuentemente densidades próximas a la unidad.

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Las reacciones inorgánicas: - Suelen ser rápidas por que son reacciones

iónicas (neutralización, precipitación) y totales.

- Tienen frecuentemente acusados efectos térmicos (exo- o endotérmica)

- Resisten temperaturas superiores a 500°C. -

- Tienen a menudo puntos dé fusión y de ebullición relativamente bajos (<400°); muchos son líquidos a temperatura ambiente (característica del enlace covalente)

- Se descomponen fácilmente por el calor (cocción de los alimentos), muy pocos

- Son casi siempre combustibles. Las reacciones orgánicas: - Suelen ser lentas y reversibles o sea

incompletas (esterificación). - Suelen tener efectos térmicos débiles; la

diferencia de energía entre el estado final y el inicial es muy pequeña y muy raras veces se trata de reacciones irreversibles.

EL CARBONO

A. PROPIEDADES QUÍMICAS :

1. Tetravalencia .- Propiedad mediante la cual el átomo de Carbono es capaz de compartir sus cuatro electrones de valencia con otros átomos formando cuatro enlaces covalentes.

H H H O H O | | | // | // H —C — H H — C — C — C H — C — C

| | | \ | \ H H H H H OH

CH4 CH3 — CH2 — CHO CH3 — COOH

(Metano) (Propanal) (Ac. etanoico)

2. Autosaturación .- Mediante la cual los átomos de Carbono se unen entre si formando cadenas carbonadas. Dichas uniones se realizan mediante enlaces simple, doble o triple.

H H H H

| | | | H — C — C — H H — C = C — H H — C ≡ C — H | | H H Etano Eteno Etino

(Enlace Simple) (Enlace Doble) (Enlace Triple)

3. Hibridación Es la combinación de dos o más orbitales puros, para formar nuevos orbitales híbridos, de diferente geometría y orientación. El átomo de carbono para formar compuestos orgánicos presenta 3 tipos de hibridación : sp3, sp2 y sp.

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3.1. Hibridación sp3 .- Es la combinación en el último nivel del átomo de Carbono de un orbital

“s” y 3 orbitales “p”, formando 4 orbitales híbridos “sp3”, los que se encuentran separados con ángulos iguales de 109° 28’ (109,5°), formando una estructura tetraédrica.

Energía

2p ↑ ↑ _ ↑ ↑ ↑ Px Py Pz Px Py Pz ↑ ↑ ↑ ↑ sp3 sp3 sp3 sp3 ∆ Hibridan 2s ↑ ↓ ↑ 1s ↑ ↓ ↑ ↓ ↑ ↓ Estado normal Estado Excitado Estado hibridado 6C

3.2. Hibridación sp2 .- Es la combinación en el último nivel del átomo de Carbono de un orbital “s” y 2 orbitales “p”, formándose 3 orbitales híbridos, “sp2” que se orientan a los vértices de un triángulo equilátero con un ángulo de separación de 120°, formando una estructura coplanar.

Energía 2p ↑ ↑ _ ↑ ↑ ↑ ↑ Px Py Pz Px Py Pz ↑ ↑ ↑ pz sp2 sp2 sp2 ∆ Hibridan 2s ↑ ↓ ↑ 1s ↑ ↓ ↑ ↓ ↑ ↓ Estado normal Estado Excitado Estado hibridado 6C

3.3. Hibridación sp .- Es la combinación en el último nivel del átomo de Carbono de un orbital “s” con solo 1 orbital “p”, formándose 2 orbitales híbridos “sp” que se orientan hacia extremos opuestos con un ángulo de separación de 180°, formando una estructura lineal.

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Energía

2p ↑ ↑ _ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ Px Py Pz Px Py Pz ↑ ↑ Py Pz

sp sp ∆ Hibridan 2s ↑ ↓ ↑ 1s ↑ ↓ ↑ ↓ ↑ ↓ Estado normal Estado Excitado Estado hibridado 6C

B. TIPOS DE CARBONO: Los átomos de carbono se clasifican según su grado de sustitución por otros carbonos,Los carbonos de una cadena carbonada pueden ser: a) Primario. Es aquel que está directamente unido a otro carbono por enlace simple. Es aquel que

comparte generalmente tres de sus enlaces con el hidrógeno. Ejm.:

C C C ó CH3 CH2 CH3

b) Secundario. Aquel que está directamente unido a otros dos carbonos por enlace simple. Es aquel que comparte generalmente dos de sus enlaces con hidrógeno. Ejm.:

CH3 CH2 CH3

C C C

c) Terciario. Está directamente unido a tres carbonos por enlace simple. Es aquel que comparte

generalmente uno de sus enlaces con el hidrógeno. Ejm.:

C C

C

CC C C C C

CH CH3

CH3

CH3

CH2 CH CH3 CH CH

d) Cuaternario. Cuando el átomo de carbono se une con cuatro enlaces o cuatro carbonos. Es aquel que no comparte ningún enlace con el hidrógeno. Ejm.:

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C C

C

C

C

C C C C C C

C C

C

C

C

CH2 C CH2 CH C CH3

FORMULA GLOBAL SEMIDESARROLLADA Y DESARROLLADA

F. GLOBAL F. SEMIDESARROLLADA F. DESARROLLADA

C2H6 CH3-CH3 C CH

H

H

H

H

H

C2H4 CH2 = CH2 C C

H

H H

H

C2H2 CH ≡ CH C CH H

SERIE HOMÓLOGA. Compuestos, que sólo difieren en el número de grupos metileno –CH2-, a los miembros individuales de la serie se les llama Homólogos. Por ejemplo:

CH3 CH2 CH3

CH2 CH3CH32

CH2 CH3CH34

SERIE ISOLOGA. Conjunto de compuestos orgánicos que tienen igual número de átomos de

carbono y se diferencian en dos átomos de hidrógeno. Pertenecen a funciones químicas diferentes, por ello sus propiedades también son diferentes. Por ejemplo:

C2H2, C2H4, C2H6

C. CLASES DE CARBONO 1. Carbono Natural .- En la naturaleza se encuentra en su estado puro como sólidos

cristalinos, bajo dos formas alotrópicos : diamante y grafito y en sus estados impuros, son sólidos amorfos de color negro.

Puede ser :

1.1. Carbonos cristalinos a) Diamante .- Es un carbono cristalizado (estructura cristalina) y el más puro y duro

(D = 3,5 ) que hay en la naturaleza.

H3

H3

H3

H3

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Presenta enlace covalente y es un mal conductor de la electricidad. Se usa para fabricar cortadoras, pulidoras, cabezales de taladros, joyas, etc.

b) Grafito .- Presenta una estructura cristalina hexagonal, blanda, de color gris y menos denso que el diamante (D = 2,2 ). Tiene enlaces covalentes y es un buen conductor de la electricidad. Se usa en la fabricación de electrodos, lápices, crisoles y también como lubricante.

c) Fullerenos.- En 1985 Richard Smalley y colaboradores, descubrieron moléculas de carbono puro formadas por 60 átomos (C60 , llamado también futbolano: por su similitud a un balón de futbol) cuando estudiaban unos microcristales de hollín (Cartificial). Las investigaciones continúan respecto a las propiedades y aplicaciones de estas moléculas, algunas compuestos son superconductores eléctricos y otros parecen ser muy activos contra el cáncer, el SIDA y otra enfermedades.

En la actualidad se ha llegado a descubrir unos parientes cercanos de los fullerenos llamados nanotubos, una serie de tubos concéntricos (2 a 4 nm) con paredes semejantes a las capas del grafito y enrolladas en cilindros. Estas pequeñas fibras pueden formar fibras superconductoras de gran resistencia, que superarían ampliamente a los conductores eléctricos de cobre.

1.2. Carbonos Amorfos :

a) Antracita .- Se obtiene de la fermentación de los vegetales sepultados en terrenos pantanosos. Es el carbón más antiguo y de mayor poder calorífico y arde difícilmente con poca llama, por eso necesita una gran corriente de aire.

b) Hulla .- Carbón de piedra o carbón mineral, es el más abundante y el más importante

combustible industrial sólido. Es de color negro brillante, se le usa para hornos de gas y mediante su destilación seca genera gas de alumbrado; líquidos amoniacales, alquitrán y coque.

c) Lignito .- Es un estado muy avanzado en la carbonización de los vegetales. Es muy

débil como combustible, arde con llama larga, pero con mucho humo y olor desagradable.

d) Turba .- Es el carbón de menor costo como combustible, contiene vegetales

descompuestos. Al arder produce poco calor y mucho humo y olor desagradable. Se le usa para fabricar cartones.

Turba Lignito Hulla Antracita En el sentido de la flecha, aumenta:

Ø La antigüedad. Ø El porcentaje de carbono (pureza) Ø El calor liberado en su combustión.

2. Carbón Artificial Se obtiene por la intervención de la mano del hombre.

2.1. Carbón de Coque .- Se extrae de la combustión de la hulla en ausencia del aire. Es una de las materias básicas en el proceso de obtención de hierro. Se usa en metalurgia como reductor.

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2.2. Carbón Vegetal .- O carbón de madera, se le obtiene de la combustión de la madera al

abrigo del aire. Posee propiedades absorbentes de gases. En forma de láminas se utiliza en las máscaras antigas. Se usa como clarificante de vinos y se usa también para retener el benceno del gas del alumbrado.

2.3. Carbón Animal .- Se produce por la carbonización de huesos de animales en ausencia de aire. Es muy pobre en carbono (10%) y es un poderoso decolorante.

2.4. Hollín .- o Negro de Humo, se obtiene por la combustión incompleta de sustancias orgánicas. Es un polvo muy fino, negro y suave al tacto. Tiene mucha importancia industrial, se le usa en la fabricación de tinta china, tinto de imprenta, pintura, cintas para máquinas de escribir, papel carbón, betún, vulcanización del caucho, etc.

2.5. Carbón De Retorta .- Es el carbono que se queda incrustado en las paredes interiores de las retortas de las fábricas de gas. Es denso, negro, poroso y conductor de la electricidad. Se le usa para construir electrodos de aparatos eléctricos, en las pilas voltaicas y en los aros voltaicos.

HIDROCARBUROS 1. Definición y clasificación

Se llama hidrocarburo a cualquier compuesto orgánico que está constituido exclusivamente por carbono e hidrógeno. De acuerdo a sus propiedades del átomo de carbono, tetravalente, autosaturación y por la naturaleza abierta o cerrada de las cadenas carbonadas, los hidrocarburos se les divide en:

Hidrocarburos Alifáticos de cadena abierta (acíclicos) y de cadena cerrada (alicíclicos o carbocíclicos).

Acíclico

SATURADOS A. Alcanos o Parafinas à INSATURADOS B. Alquenos u Olefinas à

(etilénicos) C. Alquinos (acetilénicos) à

(CnH2n + 2) (con un solo enlace simple carbono carbono) CnH2n (con un doble enlace carbono carbono). CnH2n– (con un triple enlace carbono carbono)

Alicíclicos (cíclicos)

A. Cicloalcanos, cicloparafinas B. Cicloalquenos C. Cicloalquinos D. Policíclicos

(CnH2n) (CnH2n-2) (CnH2n-4)

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Tanto unos como otros pueden ser de cadena normal o cadena ramificada según la forma de su cadena

carbonada.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Bencénicos (con anillos de 6 átomos de carbono y 3 dobles enlaces conjugados). Polibencénicos (con anillos bencénicos fusionados).

A. Alcanos o Parafinas

Los alcanos son hidrocarburos que solo presentan enlaces simples C-C, en donde los carbonos tienen hibridación sp3 con ángulos de enlace 109° 28’. Se les llama también parafinas o hidrocarburos saturados cuya fórmula global es CnH2n +2. Los Alcanos son relativamente estables frente a las reacciones químicas. Su estado físico está íntimamente ligado con su peso molecular, los compuestos de peso molecular bajo son gases y líquidos, mientras que los de peso molecular elevado son sólidos. Por otra parte los alcanos son sustancias no polares, insolubles en agua, con densidades menores de 1,0 g/ml. Si se conectan los átomos de carbono de un alcano en una serie continua simple, decimos que el alcano es un hidrocarburo normal. Una serie de hidrocarburos normales, cuyos términos difieren únicamente en un grupo metileno (- CH2 -), se denomina serie homóloga. Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales, podríamos nombrarlos fácilmente por cualquier método que reflejará el número de carbonos que posee cada uno. Sin embargo sabemos que los alcanos con más de tres carbonos pueden existir como isómeros estructurales.

1. NOMENCLATURA

Nombres Comunes. Los primeros compuestos orgánicos recibieron nombres relacionados con sus orígenes; por ejemplo puede hacerse ácido fórmico (latín fórmico, hormiga), molienda hormigas con agua y destilando la papilla resultante anteriormente los compuestos recibieron nombres de acuerdo con sus fuentes; pero el sistema se ha hecho extraordinariamente difícil de extenderla a todos los compuestos. No obstante esos nombres comunes se utilizan todavía.

2. LAS REGLAS DE LA IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

Con tantos compuestos orgánicos, un sistema de nombres comunes fracasa rápidamente a causa de la escasez de nombres. Es evidente que se necesita un sistema de nomenclatura en el cual se usen números al igual que nombres. Se ha concedido mucha atención a este problema y se ha celebrado varias reuniones internacionales para elaborar un sistema satisfactorio de uso mundial.

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (UIQPA) ha dado su aprobación a un sistema de nomenclatura muy elaborado (sistema IUPAC) y este es el sistema que ahora se usa de modo general.

3. DERIVADO DE NOMENCLATURA

En un tercer sistema que a aplica en ciertas situaciones

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4. HIDROCARBUROS SATURADOS DE CADENA NORMAL: I. Según la IUPAC Los primeros cuatro hidrocarburos de cadena continua no tienen nombres sistemáticos

CH4, CH3-CH3 , CH3-CH2-CH3 , CH3-CH2-CH2-CH3 Metano Etano Propano Butano

Los miembros superiores, comenzando con el pentano, se nombran sistemáticamente con un prefijo numeral (Pen-, Hex-, Hept-, etc.) Para designar el número de átomos de carbono y con la terminación -ano para clasificar el compuesto como un hidrocarburo saturado, por ejemplo: Dar nombre a los siguientes compuestos de cadena normal:

1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 ó CH2 CH3CH33

Tiene cinco carbones, se usa el prefijo: pent sus carbonos unidos por simples enlaces, terminación: ano. Su nombre es: Pentano

2) 78

CH2 CH3CH3

Tiene ochenta carbonos, prefijo; Octa ¿Su nombre es? Octacontano.

3) H3C – ( CH2 )87 – CH3

¿Su nombre es? ……………………..

Nota: Véase en la tabla Nº 01 una lista de ellos:

TABLA Nº 0l.- ALCANOS DE CADENA NORMAL

Fórmula Nombre N° de carbono CH4 Metano 1

CH3-CH3 Etano 2

CH3-CH2-CH3 Propano 3

CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano 4

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentano 5

CH3-(CH2)4-CH3 n-hexano 6

CH3-(CH2)5-CH3 n-heptano 7

CH3-(CH2)6-CH3 n-octano 8

CH3-(CH2)7-CH3 n-nonano 9

CH3-(CH2)8-CH3 n-decano 10

CH3-(CH2)9-CH3 n-undecano 11

CH3-(CH2)10-CH3 n-dodecano 12

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Fórmula Nombre N° de carbono CH3-(CH2)11-CH3 n- tridecano 13

CH3-(CH2)12-CH3 n-tetradecano 14

CH3-(CH2)13-CH3 n-pentadecano 15

CH3-(CH2)14-CH3 n-hexadecano 16

CH3-(CH2)15-CH3 n-heptadecano 17

CH3-(CH2)16-CH3 n-octadecano 18

CH3-(CH2)17-CH3 n-nonadecano 19

CH3-(CH2)18-CH3 n-eicosano 20

CH3-(CH2)19-CH3 n-heneicosano 21

CH3-(CH2)20-CH3 n-docosano 22

CH3-(CH2)21-CH3 n-tricosano 23

CH3-(CH2)22-CH3 n-tetracosano 24

CH3-(CH2)23-CH3 n-pentacosano 25

CH3-(CH2)24-CH3 n-hexacosano 26

CH3-(CH2)25-CH3 n-heptacosano 27

CH3-(CH2)26-CH3 n-octacosano 28

CH3-(CH2)27-CH3 n-nonacosano 29

CH3-(CH2)28-CH3 n-triacontano 30 CH3-(CH2)29-CH3 n-hentriacontano 31

CH3-(CH2)30-CH3 n-dotriacontano 32

CH3-(CH2)31-CH3 n-tritriacontano 33

CH3-(CH2)32-CH3 n-tetratriacontano 34

CH3-(CH2)33-CH3 n-pentatriacontano 35

CH3-(CH2)34-CH3 n-hexatriacontano 36

CH3-(CH2)35-CH3 n-heptatriacontano 37

CH3-(CH2)36-CH3 n-octatriacontano 38

CH3-(CH2)37-CH3 n-nonatriacontano 39

CH3-(CH2)38-CH3 n-tetracontano 40

CH3-(CH2)48-CH3 n-pentacontano 50

CH3-(CH2)58-CH3 n-hexacontano 60

CH3-(CH2)68-CH3 n-heptacontano 70

CH3-(CH2)78-CH3 n-octacontano 80

CH3-(CH2)88-CH3 n-nonacontano 90

CH3-(CH2)97-CH3 n-nonanonacontano 99

CH3-(CH2)98-CH3 n- hectano 100

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5. GRUPOS ALQUÍLICOS En un sentido formal se derivan del hidrocarburo, simplemente por eliminación de un hidrógeno de su molécula. Todos los nombres de los grupos terminan en il o lo.

DEL METANO

CH3 - metil(o) ó Met DEL ETANO

CH3-CH2 - etil(o) ó Et. DEL PROPANO

CH3-CH2-CH2 - n-propil(o), simplemente propil

CH3 CH2

CH3

Isopropil (o) / s-propil(o)

DEL n-butano (BUTANO)

1) CH3 CH2 CH2 CH2 n-butil (o) ó butil (o)

2)

CH3 CH2 CH

CH3

Butil (o) secundario, sec- butil (o) ó S-butil (o).

DEL ISOBUTANO

1) CH3 CH CH2

CH3

Isobutil(o)

2)

CH3 C

CH3

CH3

Butil(o) terciario, t-butil(o)

391

Grupos ALQUENILOS

Del CH2 = CH2 CH2 = CH- vinil(o)

Eteno

CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH- propenil (o) Propeno CH2=CH-CH2- alil(o)

CH3-CH=CH-CH3 → CH3-CH=CH-CH2- crotil (o) Buteno-2 Grupos ALQUINILOS

Del

CH ≡ CH HC ≡ C- etinil(o) Etino

HC≡ C-CH3 CH ≡ C-CH2- propargi l (0) Propino

Grupos Arílicos Existen nombres triviales adecuados para los grupos arílicos, así del C6H5OH, fenol se obtiene el C6H5- , fenilo; del CH3-C6H5, tolueno, se obtiene CH3-C6H4 - , ( - o, -m y -p) Tolilo y también el , -CH2-C6H5, bencil (o).

Para nombrar grupos con ramificación, se busca la cadena más larga continua y se empieza a numerar a partir del carbono que ha perdido el hidrógeno. 4 3 2 1 3 2 1

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3 - CH - CH - | |

CH3 CH3 3 - Metilbutil 1 - Metilpropil

5. ALCANOS RAMIFICADOS

Se nombran con el sistema de la UIQPA de acuerdo con las siguientes reglas: 1. Nomenclatura

1.2.Alcanos laterales o Ramificados Nomenclatura IUPAC .- Procedimiento :

1. Las raíces numerales van seguidas por el sufijo ANO 2. La cadena principal, es aquella cadena continua de átomos de carbono más larga y se enumera

empezando por el extremo más próximo a la ramificación. 6 5 4 3 2 1 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH3 |

CH3

392

3. Cuando existen grupos iguales en posiciones equivalentes la numeración empezará por el extremo

más cercano a otro grupo y si se trata de grupos diferentes en posiciones equivalentes, entonces la numeración empezará por el extremo más cercano al grupo de mayor número de carbonos.

6 5 4 3 2 1 CH3 - CH - CH2 - CH - CH - CH3 2,3,5 - Trimetilhexano | | | CH3 CH3 CH3 más cerca a la derecha Posiciones equivalentes 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3 | | CH3 C2 H5 3 - Etil – 6 – metiloctano

4. Si un mismo grupo sustituyente aparece más de una vez se utilizan los prefijos de multiplicidad : di,

tri, tetra, etc

CH3 - CH - CH - CH - CH2 - CH3 | | | CH3 CH3 CH3 2, 3, 4 - Trimetilhexano 5. Si aparecen varios grupos diferentes, estos se pueden ordenar alfabéticamente y los números

señalaran la posición de los grupos alquilos. CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH3

| | C2H5 CH3 6 - Etil - 2 metiloctano 6. El prefijo de la multiplicidad no se toma en cuenta para nombrar según el orden alfabético.

7. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan de los números mediante guiones y los números entre si mediante comas. Los nombres de los sustituyentes se agregan con prefijos al nombre básico. Ejemplo: Según la UIQPA escriba el nombre del siguiente hidrocarburo de fórmula:

CH3 CH CH5

CH6

CH27CH8

CH CH3

CH3

C4

CH3 CH2

CH23

CH2

CH31

CH3

CH3

CH2

CH3

CH9

CH210

CH311

CH3

CH3

393

Como las estructuras no tienen dimensiones o sentido geométrico, cambiar la estructura anterior para hacerla mejor visible e identificar los radicales:

CH3 1CH2

CH23C4

CH5

CH6

CH27CH8

CH3

CH3

CH2CH2

CH3

CH

CH3

CH3

CH3

CH9

CH210CH311

CH

CH3

CH3

CH3

nombre según la UIQPA es:

4,6 dietil-5,8-di-i-propil-2,4,9-trimetilundecano

una manera más sencilla de representar la estructura anterior es en la forma esquemática.

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

4,6- dietil-5,8-di-i-propil-2,4,9-trimetilundecano 7. Propiedades Físicas de Alcanos

Ø Los cuatro primeros compuestos, del C1 al C4 ; son gases. del C5 al C17 son líquidos y a partir del C18 son sólidos.

Ø El punto de ebullición, punto de fusión y densidad aumenta, a medida que aumenta el peso molecular, para las cadenas lineales; en las cadenas ramificadas la volatilidad aumenta a medida que aumenta la ramificación.

Ø Son insolubles en agua, pero muy solubles en solventes orgánicos como la acetona, el cloroformo, etc.

8. Propiedades Químicas

Ø Químicamente son pocos reactivos, razón por la cuál se le llama parafinas, que significa poca afinidad. Sin embargo pueden mencionarse a la oxidación, sustitución y a la pirólisis como las reacciones químicas más importantes.

Ø Oxidación ( Combustión)

CnH2n+2 + [(3n+1)/2] O2 à n CO2 + (n + 1) H2O + Calor C3H8 + 5O2 → 3CO2(g) + 4H2O(l) + calor

Ø Sustitución (Halogenación) CH4 + Cl2

Luz HCl + CH3Cl

Ø Pirólisis o cracking CH3 — (CH2)14 — CH3 Δ CH3 (CH2)6 — CH3 + CH2 = CH —(CH2)5 — CH3

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Ejercicios 1. Los compuestos orgánicos se caracterizan y

diferencian de los inorgánicos por: I. Ser solubles en agua, solubles en

compuestos apolares II. Presentan ISOMERIA III. Presentan enlace iónico IV. Reaccionan lentamente V. La mayoría son combustibles VI. Son sólidos, líquidos y gaseosos a) I, II, IV, V b) II, IV, V, VI c) II, III, IV, V d) III, IV, V, VI e) Todas RESPUESTA: (b)

2. Son compuestos orgánicos los: a) Carburos b) Hidrocarburos c) Nitruros d) Carbonatos e) Bicarbonatos RESPUESTA: (b)

3. El número de carbonos primarios, secundarios y terciarios que tiene el siguiente compuesto: CH3 – CH(C2H5) – CH(CH3) – CH2 – CH(n-C3H7) – CH2 - CH3 , es:

a) 5, 4, 4 b) 5, 3, 4 c) 5, 4, 2

d) 5, 5, 3 e) 3, 4, 5 RESPUESTA: (d)

4. El compuesto: C(CH3)3 (CH=CH)2 CCH ¿Cuántos

enlaces “sigma” y “pi” presenta respectivamente? a) 23 y 3 b) 23 y 4 c) 23 y 5 d) 24 y 4 e) 22 y 4 RESPUESTA: (e)

5. El gas natural consiste en una mezcla de:

a) Metano y vapor de agua b) Oxigeno, metano e hidrogeno c) Propano y cicloexano d) Benceno, hidrogeno y vapor de agua e) Metano, etano, propano y butano RESPUESTA: (e)

6. El nombre IUPAC del neopentil es:

a) 2-metil pentil b) 3-metil pentil c) 2,2-dimetilpropil d) 2,2-dimetilbutil e) 2,2-dimetilpropano RESPUESTA: (c)

7. La combustión completa del butano requiere

de: a) ½ mol de oxígeno b) 8/3 mol de oxígeno c) 13/2 mol de oxígeno d) 15/2 mol de oxígeno e) 17/2 mol de oxígeno C4H10 + O2 CO2 + H2O RESPUESTA: (c )

8. Para el hidrocarburo de fórmula

semidesarrollada: CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH3 ¿Cuál es su nombre IUPAC?

a) 2,4 – dimetil – pentano b) 3 – metil – 2 – metil – butano c) 2,3 – dimetil – pentano d) 3,4 – dimetil pentano e) 2 – metil – 3 – etil – butano RESPUESTA: (c)

9. Sobre Alcanos, marque la alternativa

incorrecta: a) Su densidad es menor que la del agua b) Reaccionan con el oxigeno y las halógenos

c) Cuando pierden “H” , origenan a los grupos alquilos

d) Tienen enlace simple y se les llama olefinas

e) Presentan dentro de su composición “C” e “H”

RESPUESTA. (d)