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Química 1º bachillerato Química del carbono 1

QUÍMICA DEL CARBONO

1. El carbono.

2. Grupos funcionales.

3. Isomería.

4. Compuestos orgánicos.


1. EL CARBONO

El carbono es una molécula muy especial capaz de formarmás compuestos que cualquier otro elemento.

Algunas de sus características son:

• Es un no metal (próximo a los metales).

• Pertenece al grupo 14, tiene 4 electrones de valencia.

• Puede formar cadenas.

• Los carbonos pueden ser primarios, secundarios oterciarios.


1. EL CARBONO

Los átomos de carbono siempre tienencuatro enlaces covalentes (debido a suscuatro electrones de valencia) que lepermiten formar cadenas muy variadas.

Los enlaces pueden ser simples, dobles otriples; según el caso varía la geometríade la molécula.


Hay diversas formas para representar moléculas orgánicas:

• Fórmulas empíricas:

Indica los tipos de átomos y su relación.

• Fórmulas moleculares:

Indica los tipos de átomos y su cantidad.

• Fórmulas estructurales semidesarrolladas:

Indica los enlaces carbono-carbono.

• Fórmulas estructurales desarrolladas (proyecciones planas):

Indica todos los enlaces de la molécula (sin conocer su dirección).

1. EL CARBONO


C8H12Cl4

(C2H3Cl)4

CH3 CH C CCl CHCl CH3

CH3

CHCl2

C C C C C C

C

C ClCl

Cl

Cl

H

H

H H

H

H

H

H

H

H H

H

1. EL CARBONO


•Fórmulas estructurales desarrolladas(proyecciones tridimensionales):

Representan moléculas en una superficieplana mediante una serie de convenios paraindicar la orientación espacial de los enlaces.

C C

C

CH

H

HH

H

H

H

H

HH

1. EL CARBONO

EJERCICIO-EJEMPLO

Representar las fórmulas empíricas,moleculares, semidesarrolladas,desarrolladas y tridimensional de lossiguientes compuestos orgánicos:

a) Etano.b) Propeno.c) Metanal.d) Etanol.e) Ácido propinoico.



2. GRUPOS FUNCIONALES

Una función química es un grupo deátomos que proporcionan un conjunto depropiedades comunes a los compuestosque la poseen.



Principales grupos funcionales:Alcano (-ano).Alqueno (-eno).Alquino (-ino).Haluros.Alcohol (-ol o hidroxi-).Eter (eter u -oxi).Aldehido (-al o formal-).Cetona (-ona u oxo-).Ácido (acido –oico o carboxi-).Ester (-oato de…).Amina (-amina o amino-).Amida (-amida o carbamoil-).Nitrilos o cianuros (nitrilo- o ciano-).Nitros (nitro-).


2. GRUPOS FUNCIONALESFunción Nom.

grupo

Grupo Nom.

(princ.)

Nom.

(secund)

Ácido

carboxílico

carboxilo R–COOH ácido

…oico

carboxi (incluye C)

Éster éster R–COOR’ …ato de

…ilo

…oxicarbonil

Amida amido R–CONR’R amida amido

Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)

Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)

Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo

Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi

Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil



Función Nom.

grupo

Grupo Nom.(princ.) Nom

(sec)

Amina (primaria)

(secundaria)

(terciaria)

Amino

“

“

R–NH2

R–NHR’

R–NR’R’’

…ilamina

…il…ilamina

…il…il…ilamina

amino

Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il

Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en

Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo)

Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro

Haluro halógeno R–X X… X

Radical alquilo R– …il …il



Una serie homóloga es un conjunto decompuestos orgánico con el mismo grupofuncional (propiedades químicassemejantes) y la misma estructurageneral que tan solo se diferencian porllevar un grupo metileno (-CH2-) más quesu anterior en la serie en la cadenaprincipal.



RadicalFórmula

simplificadaFórmula semi-desarrollada

Metilo -CH3 -CH3

Etilo -C2H5 -CH2-CH3

Propilo -C3H7 -CH2-CH2-CH3

Butilo -C4H9 -CH2-CH2-CH2-CH3

Pentilo -C5H11 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Hexilo -C6H13 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Heptilo -C7H15 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Octilo -C8H17 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Nonilo -C9H19 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Decilo -C10H21 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

RELACIÓN DE EJERCICIOS

FÓRMULAS



Los isómeros son compuestos que presentan lasmismas fórmulas empíricas y moleculares perodifieren en su fórmula estructural.

Los isómeros no son superponibles entre sí.

Los isómeros presentan distintas propiedadesfísicas y químicas entre sí originados por sudistinta estructura.

La isomería es la relación entre los isómeros.

3. ISOMERÍA


Los tipos de isomería que podemos encontrarson:

• Isomería estructural (o plana):– Isomería de cadena.– Isomería de posición.– Isomería de función.

• Isomería espacial (o tridimensional):– Isomería geométrica.– Isomería óptica (estereoisomería).

3. ISOMERÍA


Tipos de isomería

Isomería estructural Isomería espacial

Isomería de cadena

Isomería de

posición

Isomería de

función

Isomería geométrica o cis-trans

Isomería óptica o

estereoisomría

3. ISOMERÍA


La isomería estructural (o plana) se presenta cuando las uniones entrelos átomos son diferentes en cada isómero, tienen distinto patrón deenlace.

Pueden ser:

• Isomería de cadena:Los isómeros presentan distintas uniones entre carbonos,

diferentes estructuras de cadenas carbonadas.

• Isomería de posición:Los isómeros presentan distintas posiciones (localizaciones) de

los grupos funcionales (que son iguales).

• Isomería de función:Los isómeros presentan distintos grupos funcionales.

3. ISOMERÍA


CH3CH

CHCH

CH2CH3

CH2

CH3

CH3CH3

CH3CH

CHCH

CH3

CHCH3CH3

CH3 CH3

3-ethyl-2,4-dimethylhexane 2,4-dimethyl-3-(propan-2-yl)pentane

CH3

CH2

CHCH2

CH2

CH3

OH

CH3

CH2CH2

CH2CH

CH3

OH

hexan-3-olhexan-2-ol

CH3

CH2

CCH2

CH3

O

CHCH2

CH2CH2

CH3O

pentanal

pentan-3-one

3. ISOMERÍA

EJERCICIO-EJEMPLO

Formula y nombra todos los isómerosestructurales (uno de cada tipo) de:

a) 1-penteno.

b) 1-hexanol.

c) Butanal.

d) ácido propanoico.



ISOMERÍA PLANA



La isomería espacial (o tridimensional) se presentancuando los isómeros tienen los mismos átomos,formando las mismas cadenas con los mismos gruposfuncionales en las mismas posiciones pero difieren ensus estructuras (orientaciones) espaciales.

Pueden ser:

• Isomería geométrica.

• Isomería óptica (estereoisomería).

3. ISOMERÍA


La isomería geométrica se presentan el alquenos (compuestos concarbonos con dobles enlaces) debido al impedimento del libregiro. Además, cada carbono del doble enlace debe tener dossustituyentes distintos entre sí para presentar diferentesdistribuciones geométricas alrededor del doble enlace.

Hay dos tipos:

• Cis (o Z):Los grupos prioritarios están en el mismo lado.

• Trans (o E):Los grupos prioritarios están en lados opuestos.

3. ISOMERÍA


CC

Z

X

Y

WC

CZ

X

X

Z

CC

Z

X

Y

X

CC

ZX

X

X

3. ISOMERÍA


3. ISOMERÍA

Ejemplo: (3)

(4)

CH3

C

HO COOH

H

CH3

C

OHHOOC

H

(1) (2)

ObjetoImagen

especular


CH3

CC

CH2

CH3

CH3

H

CH3

CC

CH3

H

H

CH3

CC

CH3

H

H

CH3C

CCH2

CH3

CHCH3CH3

H

CH3

C

CCH2

CH3

CH2

CH3

H

CH3C

CCH3

CH3

H

CH3C

CCH3

CH3

CH3

(2E)-3-methylpent-2-ene(2Z)-3-ethyl-4-methylpent-2-ene

(2E)-but-2-ene(2Z)-but-2-ene

2,3-dimethylbut-2-ene2-methylbut-2-ene3-ethylpent-2-ene

3. ISOMERÍA

EJERCICIO-EJEMPLO

Representar las siguientes moléculastridimensionalmente:

a) (cis)-1-cloro-1-propeno.b) (trans)-2-hidroxi-2-buteno.c) (cis)-2,3-dicloro-2-buteno.

Nombrar las siguientes moléculas:

.


Cl Cl

Cl

Cl

Cl

EJERCICIO-EJEMPLO

Formula y nombra los diferentes isómeroscis-trans de cadena abierta y sinramificaciones de fórmula molecularC6H12 .



ISOMERÍA GEOMÉTRICA



La isomería óptica (o estereoisomería) se presenta en compuestoscon centros quirales.

Un centro quiral (o asimétrico) es un núcleo asimétrico, el máscomún es un carbono con 4 enlaces simples (hibridación sp3)donde los 4 sustituyentes son diferentes.

Tengo dos tipos:

• R: Los grupos prioritario giran en el sentido de las agujas delreloj (teniendo el menos prioritario detrás).

• S: Los grupos prioritario giran en el sentido opuesto de lasagujas del reloj (teniendo el menos prioritario detrás).

3. ISOMERÍA


3. ISOMERÍA


Imagen

especular

original

Molécula

original

Molécula

quiral: La

molécula

rotada no

puede

superponerse

a su imagen

especular.

Imagen

especular

original

Molécula

original

Molécula

aquiral: La

molécula

rotada se

superpone

a su imagen

especular.

3. ISOMERÍA


En sentido de las agujas del reloj

(R)

En sentido contrario a las agujas del reloj

(S)

3. ISOMERÍA


C

CH2

CH3

CH3HOH

C

CH2

CH3

CH3 HOH

(2S)-butan-2-ol (2R)-butan-2-ol

CH

C

CH2

O

H

OHOH

CH

C

CH2

O

H

OHOH

(2R)-2,3-dihydroxypropanal (2S)-2,3-dihydroxypropanal

3. ISOMERÍA

EJERCICIO-EJEMPLO

Representar las siguientes moléculastridimensionalmente:

a) (R)-1,2-dicloro-propano.b) (S)-2-cloro-2-hidroxi-butano.c) (R)-2,3-dicloro-1-buteno.

Nombrar las siguientes moléculas:

.


CH2

CH3

H

CHCH

CH2CH3

CH

CH3

OHOH

Cl

CHCH

CH2CH3

CH2

CH3

Br

OH

OH

EJERCICIO-EJEMPLO

Representa tridimensionalmente ynombra los isómeros ópticos del 2-metil-1-butanol.



ISOMERÍA ÓPTICA



4. COMPUESTOS ORGÁNICOSHidrocarburos:Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados

exclusivamente por carbonos e hidrógenos.

• Saturados (alcanos o parafinas).Los hidrocarburos saturados son hidrocarburo de cadena

lineal donde todos los enlaces son simples.

• Insaturados:Los hidrocarburos insaturados son hidrocarburo de

cadena lineal donde no todos los enlaces sonsimples.

– Alquenos u olefinas.Son hidrocarburos insaturados con al menos un enlace doble.

– Alquinos o acetilénicos.Son hidrocarburos insaturados con al menos un enlace triple.

•Ciclos.Son hidrocarburosdonde el último carbonode la cadena seencuentra enlazado conel primero.

•Aromáticos.Son hidrocarburos queposeen gruposaromáticos (que le danuna estabilidad especialal compuesto). El máscomún es el benceno.


4. COMPUESTOS ORGÁNICOS

Compuestos halogenados.

Compuestos orgánicos que resultan desustituir en un hidrocarburos al menosun hidrógeno por un halógeno (F, Cl, Br oI).


4. COMPUESTOS ORGÁNICOSCompuestos den oxígeno:Son compuestos donde además de carbono e hidrógeno

existe algún oxígeno.

• Alcoholes.Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al

menos un grupo hidroxilo.

• Éteres.Son compuestos orgánicos donde tengo dos

hidrocarburos unidos a un oxígeno.

• Carbonilos:Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al

menos un grupo carbonilo.

– Aldehídos.Cuando el grupo carbonilo esta en un carbono primario (terminal).

– Cetonas.Cuando el grupo carbonilo está en un carbono secundario.

•Ácidos.Compuestos orgánicos quese caracterizan por poseeral menos un grupo carboxilo.

•Esteres.Compuestos orgánicos quese caracterizan por poseeral menos un grupo carboxilodonde el hidrógeno ha sidosustituido por unhidrocarburo.


4. COMPUESTOS ORGÁNICOSCompuestos con nitrógeno:

Son compuestos donde además de carbono e hidrógeno existe algún nitrógeno

• Aminas.

Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al menos un grupoamino.

En realidad son derivados del amoniaco donde al menos uno de los hidrógenosha sido sustituido por un radical.

• Amidas.

Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al menos un grupocarboxilo donde el hidrógeno ha sido sustituido por una amina.

• Nitrilos o cianuros.

Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al menos un gruponitrilo.

• Nitro.

Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al menos un gruponitro.

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