Bloque IV (Unidad 3)Introducción a la química del carbono.

Estudio de algunas funciones orgánicas

IES EUSEBIO BARRETO LORENZO 2º Bachillerato

CURRICULUM OFICIAL:1. Características del átomo de carbono.2. Principales grupos funcionales de la química del carbono y su

formulación en los casos más sencillos.3. Isomería de los compuestos del carbono. Isomería plana y espacial.4. Descripción de los tipos de reacciones orgánicas: oxidación

(combustión), adición, sustitución, eliminación y condensación.5. Concepto de macromoléculas y polímeros. Estudio de los polímeros

más usuales.6. Importancia de las sustancias orgánicas, macromoléculas y

polímeros en el desarrollo de la sociedad actual, tanto desde el punto de vista industrial como desde su impacto ambiental.

7. Repercusiones sociales, políticas, económicas y ambientales en Canarias como consecuencia del uso del petróleo como principal fuente de energía.

CRITERIOS DE EVALUACIÓN

Comprender la estructura de los compuestos orgánicos, formularlos y nombrarlos correctamente y explicar los distintos tipos de reacciones orgánicas, sus diferentes formas de isomería y describir la estructura general de las macromoléculas y de los polímeros, así como valorar sus principales aplicaciones y repercusiones en la sociedad actual.

La QUÍMICA ORGÁNICA es la disciplina científica que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

El átomo de Carbono

La estructura electrónica del átomo de carbono es 1s2 2s2 2p2.

En los compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente.

Facilidad para enlazarse con otros átomos de carbono formando cadenas.

Las cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cíclicas, etc.) y de muy variada longitud.

La unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:

enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones. enlace doble: se comparten dos pares de electrones. enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

El átomo de Carbono: Hibridación

Fórmulas de los compuestos orgánicos

EMPÍRICAMOLECULARSEMIDESARROLLADA O CONDENSADADESARROLLADAESTRUCTURAL O TRIDIMENSIONAL

Clasificación de los

compuestos

Gruposfuncionales

Clasificación de los compuestos orgánicos

SERIE HOMÓLOGA:

CLASIFICACIÓN:HIDROCARBUROS

Alcanos, Alquenos y AlquinosLineales, Ramificadas y CíclicasHidrocarburos aromaticos

DERIVADOS HALOGENADOS : Haloalcanos COMPUESTOS OXIGENADOS: Alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos

carboxílicosCOMPUESTOS NITROGENADOS: aminas, amidas y nitrilos

ISOMERÍA

ISOMERÍA ESTRUCTURAL O CONSTITUCIONALIsomería de cadenaIsometía de posiciónIsomería de función

ISOMERÍA EN EL ESPACIO O ESTEREOISOMERÍAEstereoisomería geométrica: Isómeros Cis-TransEstereoisomería óptica: Enantiómeros. Moléculas quirales

Isomería estructuralISÓMEROS DE CADENA: son aquellos que difieren en la cadena de carbonos

2 – metil - butano pentano

ISÓMEROS DE POSICIÓN: aquellos que dependen de la localización de los puntos funcionales o insaturados

1,3 – hexadieno (hexa-1,3-dieno)

2 metil – 1,4 pentadieno(2-metil-penta-1,4-dieno)

Isomería estructural

ISÓMEROS DE FUNCIÓN: son aquellos que se diferencian en el grupo funcional

3 – pentanona

pentanal

Isomería geométrica

Estereoisomería CIS-TRANS (Z-E)Causa: RIGIDEZ DEL DOBLE ENLACE

CIS

TRANS

Isomería geométrica

Estereoisomería óptica o enantiomería Necesidad de CARBONOS ASIMÉTRICOS: aquellos que

tienen las valencias unidas a radicales diferentes Son centros quirales:

• Como la mano• Imágenes especulares

Se diferencian: desvío de luz polarizada

Carbono asimétrico

Isomería geométrica

Estereoisomería óptica o enantiomería Necesidad de CARBONOS ASIMÉTRICOS: aquellos que

tienen las valencias unidas a radicales diferentes Son centros quirales:

• Como la mano• Imágenes especulares

Se diferencian: desvío de luz polarizada

Carbono asimétrico

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA En la FORMULACIÓN se requiere escribir la fórmula

desarrollada o semidesarrollada La NOMENCLATURA debe constar:• La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.• El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:

• El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.• Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador separado de un guión y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.• Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante.• Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia mencionado anteriormente.

EJEMPLOS de formulación y nomenclatura*

*La formulación y nomenclatura, se explica en otra presentación

Reactividad de los compuestos orgánicos I

LA REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS DE CARBONOS ES DEBIDA A: Alta densidad electrónica (dobles y triples enlaces) La fracción de carga positiva en el átomo de Carbono (enlaces C-Cl, C═O y C≡N )

EXISTEN DOS TIPOS DE DESPLAZAMIENTOS ELECTRÓNICOS: Efecto inductivo: Es un desplazamiento parcial del par electrónico de un

enlace sencillo “” hacia el átomo más electronegativo provocando fracciones de carga. Hay dos tipos:

–I: Grupos que retiran electrones. Aceptores de electrones. -NO2> -CN > -COOH, > X (halógeno)> -OH...

+I: Grupos que aportan electrones (más que el hidrógeno). Dadores de electrones. -COO–> -O– > –C(CH3)3> –CH(CH3)2> –CH2–CH3> –CH3,

El efecto inductivo se transmite a lo largo de la cadena a enlaces adyacentes, aunque cada vez más débilmente. Efecto mesómero (…/... continúa)

Reactividad de los compuestos orgánicos IIEfecto mesómero (…/... continúa): “Es un desplazamiento del par de

electrones “” del doble enlace hacia uno de los átomos por la presencia de pares electrónicos cercanos”.

Se produce cuando hay enlace múltiples y bilidad de tener parejas de e– sin compartir). A mayor número de formas resonantes mayor estabilidad.

Ejemplo: CH2=CH–CH=CH2↔ +CH2–CH=CH–CH2– ↔ –CH2–CH=CH–CH2+ Puede escribirse: Los tres enlaces C–C son intermedios entre simples y dobles. Al igual que en el efecto inductivo, existe dos tipos de efectos mesómeros:

Reactividad de los compuestos orgánicos III

LA RUPTURA DE LOS ENLACES COVALENTES PUEDE SER DE DOS TIPOS:

Reactividad de los compuestos orgánicos IV

•TIPOS DE REACTIVOS.- Existen tres tipos:

Tipos de reacciones orgánicas

Otras reacciones orgánicas: Esterificación (hidrólisis ácida): Saponificación (hidrólisis básica) POLIMERIZACIÓN: Condensación

Reacciones de sustitución I

Sustitución Homolítica: Halogenación de alcanos (en presencia de luz UV o de

o peróxidos)

Sustitución eletrófila: Nitración, halogenación, alquilacion y sulfonación de

aromáticos

Reacciones de sustitución I

Sustitución nucleófila: Sustitución en derivados clorados

Sustitución en alcoholes

Reacciones de adición I

Adición electrófilaHidrogenacion de alquenos y alquinosHalogenacion de alquenosObtención de alcoholes a partir de alquenos

Reacciones de adición II

Adición nucleófilaAdición en aldehídos y cetonas: Se da en sustancias con dobles enlaces fuertemente polarizados, como el enlace C=O

Reacciones de eliminaciónDe la molécula orgánica se ELIMINA una pequeña

molécula, de manera que se obtiene otro compuesto de menor masa molecular. Siguen la regla de SAYTZEFF: “En las reacciones de eliminación, el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos”. Es decir,: el alqueno más estable será el alqueno más sustituido.

Deshidrogenación de halogenuros de alquilo (en medio básico)

Deshidratación del alcoholes (en medio ácido-agente deshidratante)

Competencia sustitución-eliminación

Reacciones de oxidación (redox)Las reacciones de oxidación-reducción más habituales sonOxidación de alquenos

( Se forman dialcoholes, pudiendo llegar a formarse aldehídos y/o cetonas)

Oxidación de alcoholes

Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas

Combustión

Otras reacciones orgánicas

ESTERIFICACIÓN/Hidrólisis ácida

SAPONIFICACIÓN/Hidrolisis básica

Reacciones de los compuestos nitrogenados

Reacciones de sustitución de derivados halogenados para formar AMINAS

CH3-Cl + NH3 → CH3-NH2 + HClHidrólisis de las AMIDAS para formas ácidos carboxílicos

CH3-CO-NH2 + H2O → CH3-COOH + NH3

Obtención e AMIDAS a partir de Haluros de acilo (R-CO-X)CH3COCl + 2 CH3NH2 → CHCONHCH3 + NH3

+Cl-

Obtención de NITRILOS a partir de derivados halogenadosCH3-CH2I + KCN → CH3-CH2-CN + KI

Obtención de NITRILOS calentando las amidas en presencia de un deshidratante

Son moléculas muy grandes, con una masa molecular muy grande que se obtienen por la repeticion de una o más unidades simples llamadas “monómeros” unidas entre sí mediante enlaces covalentes. Forman largas cadenas que se unen entre sí por fuerzas de Van der Waals, puentes de hidrógeno o interacciones hidrofóbicas.

Se pueden clasificar según diversos criterios:

POLÍMEROS DE ADICIÓNLa masa molecular del polímero es un múltiplo exacto de la masa molecular

del monómero, pues al formarse la cadena los monómeros se unen sin perder ningún átomo.

Suelen seguir un mecanismo en tres fases, con ruptura homolítica:

Polímeros y macromoléculas I

Polímeros y macromoléculas IIPolímeros de adición más comunes

POLÍMEROS DE CONDENSACIÓNSe forman mediante la combinación de las unidades de monómeros y

eliminación de moléculas sencillas entre cada dos unidades

El proceso se denomina POLIMERIZACIÓN POR PASOS, ya que tiene lugar paso a paso en los extremos de la cadena mediante reacciones sucesivas.

Un ejemplo son los poliésteres. Se producen por sucesivas reacciones de esterificación (alcohol y ácido). Uno de los lados de la cadena debe ser un diácido y el otro un diol terminal.

El más conocido es el formado por el ácido tereftálico (ácido p-benceno dicarboxílico) y etilenglicol

Polímeros y macromoléculas III

POLIAMIDAS O NAILON: Son copolímeros de diamidas y ácidos dicarboxílicos

DACRÓN: Del grupo de los poliésteres (tergal)

RESINAS ALQUÍDICAS: Polímeros termoestables en forma de red que se obtienen a partir de anhídrido ftálico y glicerol

BAQUELITA: Polímeros termoestable, formado por condensación de fenol y metanal.

Polímeros y macromoléculas IVPolímeros de condensación más comunes

Se pueden clasificar, además, según diversos criterios:Según su origen: NATURALES Y ARTIFICIALES

Según su composición: HOMOPOLÍMEROS Y HETEROPOLÍMEROS

Según su estructura: LINEALES Y RAMIFICADOS

Por su comportamiento ante el calor: TERMOPLÁSTICO Y TERMOESTABLE

Por sus propiedades y su utlización se clasifican en: Elastómeros, Fibras y Plásticos

Polímeros y macromoléculas V