actividades química del carbono

EJERCICIOS QUÍMICA DEL CARBONO

1 Indica el tipo de isomería estructural que puede presentar el 2-metilbutano y escribe algún ejemplo.

Solución:El 2-metilbutano (C5H12) puede presentar un isómero de cadena con el n-pentano (C5H12):2-metilbutano: CH3─CH─CH2─CH3

CH3

n-pentano: CH3─CH2─CH2─CH2─CH3

2 ¿Por qué las fórmulas empíricas no son muy útiles en química orgánica?

Solución:Porque reflejan sólo la proporción mínima existente entre los átomos de distintos elementos que forman un compuesto, y dada la versatilidad de la química orgánica, existen multitud de isómeros bajo la misma fórmula empírica.

3 ¿Qué significa que un hidrocarburo es saturado? ¿A cuántos átomos está unido un átomo de carbono en un hidrocarburo saturado?

Solución:Se denomina hidrocarburo saturado cuando todos los enlaces C─C son enlaces sencillos. Según eso, cada átomo de carbono está unido a otros cuatro átomos, que pueden ser de carbono o de hidrógeno, según sea su posición en la cadena.

4 Explica la geometría de la molécula de metano.

Solución:Los cuatro enlaces covalentes sencillos, para mitigar la repulsión electrónica, tienden a colocarse lo más alejados posible entre sí, lo que origina una geometría orbital tetraédrica con ángulos de enlace de 109,28º, puesto que se forman cuatro orbitales híbridos sp3 que se enlazan con los cuatro hidrógenos respectivamente.

5 Indica el tipo de isomería estructural que puede presentar el 1-buteno y escribe algún ejemplo.

Solución:El 1-buteno (C4H8) puede presentar un isómero de posición con el 2-buteno (C4H8):1-buteno: CH2═CH─CH2─CH3

2-buteno: CH3─CH═CH─CH3

6 ¿Qué diferencia existe entre las fórmulas desarrollada y semidesarrollada de un compuesto orgánico?

Solución:La fórmula desarrollada muestra todos los enlaces existentes en la molécula, aunque no especifica la geometría de la misma.La fórmula semidesarrollada sólo muestra los enlaces entre átomos de carbono.

7 Escribe y nombra los isómeros estructurales de la propanona.

Solución:Los isómeros estructurales de la propanona (C3H6O) serán:a) CH3─CO─CH3 propanonab) CH3─CH2─CHO propanalc) CH2═CH─O─CH3 metilviniléterd) CH2═CH─CH2OH 2-propen-1-ol

8 Indica el tipo de isomería estructural que puede presentar el 2-pentanona y escribe algún ejemplo.

Solución:El 2-pentanona (C5H10O) puede presentar un isómero de posición, con el 3-pentanona (C5H10O); o de función, con el pentanal (C5H10O):

2-pentanona: CH3─CO─CH2─CH2─CH3

3-pentanona: CH3─CH2─CO─CH2─CH3

pentanal: CH3─CH2─CH2─CH2─CHO

9 ¿Qué tipo de enlaces forman los átomos de carbono? ¿Por qué?

Solución:La configuración electrónica del C (Z = 6) es 1s2 2s2 2p2, la cual puede convertirse en 1s2 2s1 2p3 al promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, lo que permite la existencia de cuatro electrones desapareados y, por tanto, posibilita la formación de cuatro enlaces covalentes.

10

Escribe y nombra los isómeros estructurales del hexano.

Solución:Los isómeros estructurales del hexano, C6H14, serán todos de cadena. Tendremos:a) CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3 n-hexanob) CH3─CH─CH2─CH2─CH3 2-metilpentano CH3

c) CH3─CH2─CH─CH2─CH3 3-metilpentano CH3

d) CH3─CH─CH─CH3 2,3-dimetilbutano CH3 CH3

CH3

e) CH3─C─CH3 2,2-dimetilbutano CH3

11

Indica cuál es la condición para que un compuesto orgánico presente actividad óptica.

Solución:La condición más habitual es que uno de los carbonos tenga los cuatro sustituyentes diferentes. Se presentan dos enantiómeros que se caracterizan por hacer girar la luz polarizada en sentido diferente: dextrógiro y levógiro.

12

Formula y nombra cinco posibles isómeros que engloben la fórmula C4H6O4.

Solución:a) HOOC─CH2─CH2─COOH ácido butanodioicob) CH2OH─CO─CO─CH2OH 1,4-dihidroxibutadionac) CHOH═COH─COO─CH3 2,3-dihidroxi-2-propenoato de metilod) OHC─CHOH─CHOH─CHO 2,3-dihidroxibutanodiale) HOC═COH 1-ciclobuten-1,2,3,4.tetraol HOHC─CHOH

13

En la isomería de función, ¿qué funciones oxigenadas son isómeras? Pon algún ejemplo.

Solución:Alcoholes y éteres; por ejemplo:CH3─CH2OH (etanol) y CH3─O─CH3 (dimetiléter).

Aldehídos y cetonas; por ejemplo:CH3─CH2─CHO (propanal) y CH3─CO─CH3 (propanona).

Ácidos carboxílicos y ésteres; por ejemplo:CH3─COOH (ácido etanoico) y H─COO─CH3 (metanoato de metilo).

H H O═C─C─C─C═O OH H H OH

14

Escribe las fórmulas empírica, molecular, semidesarrollada y desarrollada del ácido butanodioico.

Solución:Fórmula semidesarrollada:COOH─CH2─CH2─COOH

Fórmula desarrollada:

Fórmula molecular: C4H6O4

Fórmula empírica: C2H3O2

15

¿Qué son los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios?

Solución:Los carbonos que forman parte de las cadenas carbonadas se denominan primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios según estén unidos respectivamente a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono.

16

Formula y nombra todos los alcoholes isómeros de fórmula molecular C4H10O, e indica el tipo de isomería de cada uno.

Solución:Los alcoholes que tienen esa fórmula molecular son:a) CH3─CH2─CH2─CH2OH 1-butanolb) CH3─CH2─CHOH─CH3 2-butanolc) CH3─CH─CH2OH 2-metil-1-propanol CH3

d) CH3─COH─CH3 2-metil-2-propanol CH3

Según su fórmula podemos decir que:a) y b) son isómeros de posición.a) y c) son isómeros de cadena.a) y d) son isómeros de cadena y de posición.b) y c) son isómeros de cadena y de posición.b) y d) son isómeros de cadena y de posición.c) y d) son isómeros de cadena y de posición.Además, el compuesto b) presenta isomería óptica, ya que los cuatro sustituyentes del carbono-2 son distintos entre sí.

17

Escribe las fórmulas empírica, molecular, semidesarrollada y desarrollada del 1,2,3,4-tetraflúorbutadieno.

Solución:Fórmula semidesarrollada:CHF═CF─CF═CHF

Fórmula desarrollada:H H C═C─C═C F F F F

Fórmula molecular: C4H2F4

Fórmula empírica: C2HF2

18

¿Qué significa que un carbono es asimétrico?

Solución:Se trata de un C con hibridación sp3 en el que sus cuatro sustituyentes son distintos. En ese caso, el compuesto que lo posee desvía el plano de la luz polarizada hacia la derecha (dextrógiro) o hacia la izquierda (levógiro) y se le conoce como ópticamente activo.

19

Escribe la fórmula empírica general de un alcano, de un cicloalcano, de un alqueno (con una sola instauración), de un cicloalqueno (con una sola instauración), de un alquino (con una sola instauración) y de un cicloalquino (con una sola instauración).

Solución:Alcano: CnH2n+2

Cicloalcano: CnH2n

Alqueno: CnH2n

Cicloalqueno: CnH2n-2

Alquino: CnH2n-2

Cicloalquino: CnH2n-4

20

Escribe y nombra los isómeros, sin cadenas ramificadas, de un alcohol insaturado de fórmula molecular C4H8O.

Solución:Los posibles isómeros estructurales son:

a) CH2═CH─CH2─CH2OH 3-buten-1-olb) CH3─CH═CH─CH2OH 2-buten-1-olc) CH3─CH2─CH═CHOH 1-buten-1-old) CH2═CH─CHOH─CH3 3-buten-2-ole) CH3─CH═COH─CH3 2-buten-2-olf) CH3─CH2─COH═CH2 1-buten-2-olAdemás, los compuestos b), c) y e) presentan isomería geométrica cis-trans. Así, por ejemplo, para el compuesto b) tendríamos:

CH3 CH2OH\ /

C═C/ \

H H

cis-2-buten-1-olCH3 H

\ /C═C/ \

H CH2OH

trans-2-buten-1-ol

Por ultimo, el compuesto d) tiene un carbono asimétrico, el 2, por lo que tendrá dos isómeros ópticos o enantiómeros.

21

Formula los siguientes compuestos, e indica cuáles de ellos presentan isómeros y por qué:a) 1,1-dicloroetano.b) 1,2-dicloroetano.c) 1,1-dicloroeteno.

d) 1,2-dicloroeteno.e) Dicloroetino.

Solución:a) CHCl2─CH3; b) CH2Cl─CH2Cl; c) CCl2═CH2; d) CHCl═CHCl; e) CCl≡CCl

Los compuestos a) y b), así como los compuestos c) y d), son isómeros de posición entre ellos.El compuesto d) no presenta isómeros.Además, el compuesto d) presenta dos estereoisómeros correspondientes a las posibilidades cis y trans, que son distintas y no resultan interconvertibles debido a que el doble enlace no puede girar sobre sí mismo:

Cl Cl\ /

C═C/ \

H H

cis-1,2-dicloroetenoH Cl

\ /C═C/ \

Cl H

trans-1,2-dicloroeteno

1:6:2O moles:H moles:C moles

1

6

1

5,99

0,1

0,599

O mol

H mol

1

2

1

1,99

0,1

0,199

O mol

C mol

⇒⇒

===

===

22

Un compuesto contiene 0,199 moles de carbono, 0,599 moles de hidrógeno y 0,1 moles de oxígeno. Se pide:

a) Calcular la fórmula empírica.b) Escribir los posibles isómeros que se ajusten a la fórmula calculada.

Solución:a) Relacionando los moles del compuesto:

La fórmula emírica del compuesto será: C2H6O

b) Los posibles isómeros que se ajustan a la fórmula calculada (C2H6O) serán de función:CH3─CH2OH (etanol) y CH3─O─CH3 (dimetiléter)

CH3 CH3 CH3─CH2─CH─CH2─CH─CH2─C─CH3 CH3─CH─CH3 CH3

CPH3 CPH3

CPH3 - C

SH2 - CTH - CSH2- C

TH -CSH2-CC - CPH3

CPH3? CTH? CPH3 C

PH3

23

Identifica los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios de la siguiente molécula orgánica:

Solución:

( ) 5:6:441,23:1,5:1O moles:H moles:C moles

10,039

0,039

C de moles

C de moles

1,50,039

0,059

C de moles

H de moles

1,230,039

0,048

C de moles

O de moles

⇒×⇒⇒⇒

==

==

==

24

Un compuesto contiene 0,039 moles de carbono, 0,059 moles de hidrógeno y 0,048 moles de oxígeno. Se pide:

a) Calcular la fórmula empírica.b) Representa dos posibles isómeros que se ajusten a la fórmula calculada.

Solución:a) Relacionando los moles del compuesto:

La fórmula empírica del compuesto será: C4H6O5.b) Dos posibles isómeros que se ajustan a la fórmula calculada (C4H6O5) serán:COOH─CHOH─CH2─COOHCOOH─CH2─O─CH2─COOH

1

2

C moles 0,018

H moles 0,036

C moles

H moles

H moles 0,036H g 1

H mol 1

O2H g 18

H g 2O2H g 0,324

C moles 0,018C g 12

C mol 1

2CO g 44

C g 122CO g 0,792

==

=⋅⋅

=⋅⋅

514

70n ==

25

Al quemar en el laboratorio 0,252 g de un hidrocarburo líquido se han obtenido 0,792 g de CO2 y 0,324 g de H2O. Si la masa molecular del compuesto es M = 70 g/mol:a) Calcula la fórmula molecular.b) Escribe los posibles isómeros de cadena abierta que se ajusten a la fórmula calculada.

Solución:a) A partir de los datos de la combustión podemos obtener la composición de la muestra:

La fórmula empírica será: CH2.La fórmula molecular será: CnH2n.

Como M = 70 g/mol: 70 = n (12 + 2 · 1)

La fórmula molecular será: C5H10.

b) Los posibles isómeros de cadena abierta que se ajusten a la fórmula calculada (C5H10) serán:

CH2═CH─CH2─CH2─CH3 1-penteno

CH2═C─CH─CH3 2-metil-1-buteno CH3

CH3─CH═CH─CH2─CH3 2-penteno

CH3─C═CH─CH3 2-metil-2-buteno CH3

CH2═CH─CH─CH3 3-metil-1-buteno CH3

1:10:41,35

1,35:

1,35

13,5:

1,35

5,4O mol:H mol:C mol

O mol 1,35g 16

O mol 1O g 21,7

H mol 13,5g 1

H mol 1H g 13,5

C mol 5,4g 12

C mol 1C g 64,8

⇒⇒⇒

=⋅

=⋅

=⋅Un compuesto orgánico contiene un 64,8 % de carbono, un 13,5 % de hidrógeno y el resto es oxígeno. Si a la temperatura de 127 ºC, 2 g de ese compuesto recogidos en un matraz de 1 litro, ejercen una presión de 675 mm Hg, se pide:

a) Calcular la fórmula empírica y molecular.b) Escribir cuatro posibles isómeros que se ajusten a la fórmula molecular calculada.

Solución:a) En función de la composición centesimal, determinamos la fórmula empírica del compuesto:

( )g/mol 73,9

l 1atm 760

675

K 273127molK

latm 0,082g 2

Vp

TRmMTR

M

mVpTRnVp =

⋅

+⋅⋅

⋅⋅=

⋅⋅⋅=⇒⋅⋅=⋅⇒⋅⋅=⋅

26

La fórmula empírica del compuesto será: C4H10O

Para hallar la fórmula molecular, calculamos la masa molecular (M) aplicando la ecuación de los gases.

Como la masa de la fórmula empírica es: 4 · 12 + 10 · 1 + 1 · 16 = 74 g/mol: ambas masas coinciden.

b) Cuatro posibles isómeros que se ajustan a la fórmula calculada (C4H10O) serán:

CH3─CH2─CH2─CH2OH 1-butanolCH3─CH2─CHOH─CH3 2-butanolCH3─CH2─O─CH2─CH3 dietiléterCH3─O─CH2─CH2─CH3 metilpropiléter

C mol 3:H mol 7C 1mol:H mol 2,33C mol 0,6

0,6:H mol

0,6

1,4C mol 0,6:H mol 1,4

C mol 0,6C g 12

C mol 1C g 7,2

H mol 1,4H g 1

H mol 1H g 1,4

C g 7,21,48,6 H g 1,4OH g 18

H g 2OH g 12,6

2

2

⇒⇒⇒⇒

⇒

=⋅

=⋅

=−⇒=⋅

27

Al quemar 8,6 g de un hidrocarburo saturado (de fórmula CnH2n+2), se forman 12,6 g de agua. Determina las fórmulas empírica y molecular, así como la desarrollada y la semidesarrollada del hidrocarburo.

Solución:La reacción de combustión del carburo es: CxHy + O2 → x CO2 + y/2 H2O

Todo el C del hidrocarburo proviene del CO2, y todo el H, del H2O. Según eso el hidrocarburo tiene:

La fórmula empírica es: C3H7

La fórmula semidesarrollada: (C3H7)n

Así pues, dado que la fórmula general es del tipo CnH2n + 2 deberá cumplirse que:7 n = 2 · 3n + 2 ⇒ 7 n = 6 n + 2 ⇒ n = 2

La fórmula molecular será: C6H14 (hexano)

CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3

La fórmula desarrollada: H H H H H H H─C─C─C─C─C─C─H H H H H H H

C mol1:H mol 2C mol 0,5

1,5:H mol

0,5

3C mol 0,5:H mol 3

C mol 5,1C g 12

C mol 1C g 18

H mol 3H g 1

H mol 1H g 3

Hg 31821 g 18CO g 44

g 12gCO 66

2

2

⇒⇒⇒

=⋅

=⋅

=−⇒=⋅ CC

( ) 314

42n1212n42g/mol 42M

g/mol 42g/mol 41,86atm 1

K 273molK

latm 0,082g/l 1,87

p

dRTMdRTpMRT

V

mpMRT

M

mpVnRTpV

==⇒⋅+⋅=⇒=

≈=⋅

⋅⋅⋅

==⇒=⇒=⇒=⇒=

Se quema una muestra de 21 g de un hidrocarburo gaseoso y se obtienen 66 g de CO2.a) Calcula las fórmulas empírica y molecular si su densidad en condiciones normales es 1,87 g/l.b) Indica de qué compuesto se puede tratar y escribe las fórmulas desarrollada y semidesarrollada en cada caso.

Solución:La reacción de combustión del carburo es: CxHy + O2 → x CO2 + y/2 H2O

Todo el C del hidrocarburo proviene del CO2, y todo el H, del H2O. Según eso el hidrocarburo tiene:

La fórmula empírica es: CH2

28

Para hallar la fórmula molecular utilizamos el dato de la densidad en condiciones normales:

La fórmula molecular será, por tanto: (CH2)3 = C3H6

b) Puede tratarse de un alqueno (con una sola instauración) o de un cicloalcano, pues ambos responden a la fórmula general : CnH2n, al igual que el compuesto obtenido.-. Si es un alqueno:Fórmula semidesarrollada: CH2═CH─CH3

Fórmula desarrollada:H H H C═C─C─H H H

-. Si es un cicloalcano:Fórmula semidesarrollada: CH2

H2CCH2

Fórmula desarrollada: H H \ / CH─CC─H / \ H H

29

Dados los siguientes compuestos, indica cuáles son isómeros entre sí y escribe el tipo de isomería que presentan:a) 1-pentino.b) 1,4-pentadieno.c) 4-bromo-2-penteno.d) bromociclopentano.e) 1,3-pentadieno.f) 3-metil-1-butino.

Solución:Las formulas de los compuestos son:a) CH≡C─CH2─CH2─CH3 (C5H8)b) CH2═CH─CH2─CH═CH2 (C5H8)c) CH3─CH═CH─CHBr─CH3 (C5H9Br)d) Br (C5H9Br)

e) CH2═CH─CH═CH─CH3 (C5H8)f) CH≡C─CH─CH3 (C5H8) CH3

Según su fórmula podemos decir que:a) y f) son isómeros de cadena.a) y e) son isómeros de función.b) y f) son isómeros de función.e) y f) son isómeros de función.a) y b) son isómeros de función.b) y e) son isómeros de posición.c) y d) son isómeros de función.

Además:c) tiene dos isómeros geométricos cis-trans;c) presenta isomería óptica, ya que el carbono-4 es asimétrico; y,e) tiene dos isómeros geométricos cis-trans.

CH3

CH3 -CH -CH2 -C -CH3

CH3 CH3

CPH3

CPH3 -CTH -CSH2 -CC -CPH3

CPH3 C

PH3

30


Solución:

31


CH2─CH3

CH3─CH2─C─CH2─CH─CH2─CH3

CH3 CH3

Solución: CSH2─CPH3

CPH3─CSH2─C−CSH2─CTH─CSH2─CPH3

CPH3 CPH3

a) CH3 CH2─CH═CH─CH─CH═CH2

b)

c) CH3

CH3

32

Nombra los siguientes hidrocarburos aromáticos:

Solución:a) 6-fenil-3-metil-1,4-hexadienob) 1-etil-2-metilbencenoc) p-dimetilbenceno

a) CH3─CH─CH3 CH3 b) CH3 CH3 CH3─CH2─CH─C─(CH2)6─CH3 CH3─CH─CH3 c) CH3 CH3 CH3─CH2─C─CH─CH─CH─(CH2)5─CH3 CH3 CH2 CH2 CH3─CH CH─CH3 CH3─CH2 CH2─CH3 d) CH3─CH2─CH2─CH─CH2─CH2─CH2─CH3 CH3─C─CH3 CH3

33

Escribir las fórmulas de los alcanos siguientes:a) Isobutanob) 4-isopropil-3,4-dimetilundecanoc) 5,6-bis(2-metilbutil)-3,3,4-trimetildodecanod) 4-terc-butiloctano

Solución:

a) CH3

b) CH3 -CH -CH3

c) CH3 -CH -CH2 -CH3

CH3 -CH -CH3

d)

CH3 -C -CH3

CH3

34


Solución:a) 2-etil-1,3-dimetilbencenob) 2-etil-1-isopropil-3-metilbencenoc) 1-sec-butil-4-isopropilbencenod) 1-terc-butil-2,3-dimetilbenceno

a) CH2─CH3 CH3─CH2─CH2─C─CH2─CH2─CH3 CH3 b) CH3─CH─CH─CH2─CH3 CH3 CH3 c) CH3 CH3─C─CH2─CH2─CH2─CH3 CH3 d) CH3─CH─CH─CH2─CH─CH2─CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3

35

Escribir las fórmulas de los alcanos siguientes:a) 4-etil-4-metilheptanob) 2,3-dimetilpentanoc) 2,2-dimetilhexanod) 3,5-dietil-2-metilheptano

Solución:

a) CH2═CH─CH2─CH─CH3 CH3 b) CH3─CH─CH═CH─C═CH2 CH2 CH3 CH3 c) CH3─CH─CH═C═C═C─CH2─CH3 CH3 CH3 d) CH3─CH2─CH═CH─CH═C─CH3 CH3 e) CH3 CH3─C─CH═CH─CH2─CH═CH2 CH3 f) CH─CH3 CH3─C─CH2─CH─C─CH3 CH2 CH2─CH2─CH3

36

Escribir las fórmulas de los hidrocarburos siguientes:a) 4-metil-1-pentenob) 2,5-dimetil-1,3-heptadienoc) 2,6-dimetil-3,4,5-octatrienod) 2-metil-2,4-heptadienoe) 6,6-dimetil-1,4-heptadienof) 2,5-dimetil-4-propil-1,5-heptadieno

Solución:

a) CH3─CH─CH3 CH3 b) CH3─CH─CH─CH3 CH3 CH3 c) CH2─CH3 CH3─CH─CH─CH2─CH─CH3 CH3 CH2─CH2─CH3 d) CH3 CH2─CH3 CH3─C─CH2─C─CH2─CH3 CH3 CH3

37

Nombra los hidrocarburos siguientes:

Solución:a) Metilpropanob) 2,3-dimetilbutanoc) 5-isopropil-3-metiloctanod) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano

Nombra los siguientes hidrocarburos aromáticos: a) CH3─CH2─CH─CH2─CH─CH2─CH═CH2

b) CH3 CH2─CH3 \ / CH≡C─CH2─CH─CH═CH─C─CH2─CH─CH3

c) CH3 CH3─CH─CH─CH2─CH2

38

Solución:a) 4,6-difenil-1-octenob) 7-etil-4,9-difenil-7-metil-5-decen-1-inoc) 1,4-difenil-3-metilpentano

a) CH3─CH─CH2─CH3 CH3 b) CH3 CH3─CH2─C─CH─CH─CH2─CH2─CH2─CH3 CH2CH3 CH─CH3 CH3 CH3 c) CH3─CH─CH2─CH2─CH3 CH2 CH3 d) CH3─CH─CH3 CH3─CH2─CH─CH─CH─CH2─CH2─CH3 CH3─CH─CH3

39


Solución:a) 2-metilbutano o isopentanob) 3-etil-5-isopropil-3,4-dimetilnonanoc) 3-metilhexanod) 3-etil-4-isopropil-2-metiloctano

a) CH2 -CH3

b) CH2 - CH2 -CH2 -CH3

c) CH3

CH -CH2

40


Solución:a) m-dietilbencenob) 1-butil-3-etilbencenoc) p-metilvinilbenceno; p-viniltolueno; p-metilestireno

a) CH3─CH2─CH═CH2 b) CH≡C─CH2─CH2─CH3 c) CH3─CH═CH─CH2─CH3 d) CH≡C─CH2─C≡C─CH2─CH3 e) CH2═CH─CH═CH2 f) CH≡C─C≡C─C≡C─C≡CH g) CH2═C═C═CH2 h) CH2═CH─C≡CH i) CH2═CH─CH2─CH═CH─CH═CH2 j) CH3─CH═CH─C≡C─C≡C─CH═CH2 k) CH2═CH─CH2─CH2─CH3 l) CH3─CH═CH─C≡CH

41


Solución:a) Butenob) 1-pentinoc) 2-pentenod) 1,4-heptadiínoe) 1,3-butadienof) 1,3,5,7-octatetrainog) 1,2,3-butatrienoh) 1-buten-3-inoi) 1,3,6-heptatrienoj) 1,7-nonadien-3,5-diínok) 1-pentenol) 3-penten-1-ino

mol 70,1g 114

mol 1

1cm

g 0,8

L 1

cm 1000L 10

3

3

=⋅⋅⋅

877,2HC mol 1

O moles 2

25

)H(C moles 70,1188

2188 =⋅

L 21957,7atm 0,95

K 290molK

Latm 0,082moles 877,2

p

nRTVnRTpV =

⋅⋅

⋅⋅==⇒=

42

Calcula el volumen de oxígeno, medido a 17 ºC y 0,95 atm, que se necesita para la combustión de 10 litros de gasolina (C8H18) de densidad 0,8 g/cm3.

Solución:La reacción de combustión de la gasolina es:2 C8H18 + 25 O2 → 16 CO2 + 18 H2O

Los moles de gasolina quemados serán (M = 114 g/mol):

Considerando la estequiometría se tiene:moles de O2 son necesariosEl volumen de O2 que necesitamos es:

a) CH3

b) CH2─CH3

c) C6H5 CH3 CH3─C──C─CH2─C≡CH C6H5 CH═CH2 d) CH3─CH─CH2─CH2─CH2─CH─CH═CH2

43

Escribir las fórmulas de los siguientes derivados bencénicos:a) m-metiltoluenob) o-etiltoluenoc) 3-(1,1-difeniletil)-3-metil-1-hexen-5-inod) 3,7-difenil-1-octeno

Solución:

C6H5 C6H5

a) CH2 -CH3

b) CH3

CH3

c) CH3

d) CH2 -CH3

4

Escribir las fórmulas de los siguientes derivados bencénicos:a) 1,2-dietil-3-metilbencenob) 2-etil-1,4-dimetilbencenoc) 1,3,5-trimetilbencenod) 1,3,5-trietilbenceno

Solución:

4 a) CH2─CH2─CH3

CH2─CH2─CH3 c) CH3

CH3 b) CH3 CH2─CH2─CH─CH─CH2─CH2─CH3

d) CH3

45

Escribir las fórmulas de los siguientes derivados bencénicos:a) p-dipropilbencenob) 2-etil-1,4-dimetilbencenoc) 1,4-difenil-3-metilheptanod) 1,3-dimetilbenceno

Solución:

( ) 7,112g/mol 78

g 8790

g/mol 61612

g/cm 0,879cm 10000

M

dV

M

mn

33

==⋅+⋅

⋅=⋅==

7,112xx

benceno moles 112,7

noclorobence mol 1

benceno mol 1 =⇒=

( ) 67812g/mol 5,3551612moles ,7121Mnm =+⋅+⋅⋅=⋅=

22

Cl mol 112,7xx

benceno moles 112,7

Cl mol 1

benceno mol 1 =⇒=

2Cl L 15,1805V

1,5

2930,082112,7

p

TRnVTRnVp =⇒⋅⋅=⋅⋅=⇒⋅⋅=⋅⇒

46

Una reacción típica del benceno es la de halogenación. 10 litros de benceno líquido, de densidad 0,879 g/cm3, se combinan con cloro gaseoso para formar clorobenceno y cloruro de hidrógeno. Se pide:

a) Escribir la reacción ajustada.

b) Calcular la masa de clorobenceno que se obtiene.

c) Calcular los litros de cloro gas, a 1,5 atm y 20 ºC, que se necesitan.

Solución: AlCl3/FeCl3

a) La reacción ajustada: C6H6 + Cl2 (g) ---> C6H5─Cl + HCl

b) Los moles que se emplean de benceno son:moles de bencenoSegún la estequiometría de la reacción:moles de clorobencenoLa masa: g clorobenceno

c) Los moles de cloro necesarios: Para calcular el volumen

OH 5CO 4O 2

31HC 222104 +→+

moles 38,366g 58

mol 1

1cm

g 0,85

L 1

cm 1000L25

3

3

=⋅⋅⋅

CO moles 5,4651HC mol 1

CO moles 4)H(C moles 366,38 2

104

2104 =⋅

L 5,827324,225,4651V CO mol 1

L 22,4

CO mol 465,51

V

22

=⋅=⇒=

47

Halla el volumen de dióxido de carbono, medido en condiciones normales, que se desprenden en la combustión de 25 litros de gas butano de densidad 0,85 g/cm3.

Solución:La reacción de combustión del butano es:

Los moles quemados serán (M = 58 g/mol):

Considerando la estequiometría se tiene:

El volumen de CO2 que se obtiene es:

1,28g/mol 78

g 100

M

mn ===

4242

SOH moles 1,28xx

benceno mol 1,28

SOH mol 1

benceno mol 1 =⇒=

L 33,2omoles/litr 0,55

moles 1,28V ==

48

Una de las reacciones de sustitución electrófila que sufre el benceno, es la de sulfonación:

C6H6 + H2SO4 → C6H5─SO3H + H2O

Calcula el volumen de disolución de ácido sulfúrico, 0,55 M, necesario para consumir 100 g de benceno.

Solución:Los moles que se emplean de benceno son: moles de benceno

Según la estequiometría de la reacción: puro

Disolución 0,55 M = 0,55 mol/L: de disolución

a) CH3 CH3─C─CH3

CH═CH2 b)

c) CH3 CH2─CH3 \ /

─CH2─CH2─CH3 CH2─CH2─CH3 d)

49

Escribir las fórmulas de los hidrocarburos siguientes:a) 1-terc-butil-5-vinil-1,3,6-ciclooctatrienob) 1,4-ciclohexadienoc) 1-etil-1-metil-2,2-dipropilciclopropanod) 1-ciclopenten-3-ino

Solución:

( ) 04,169g/mol 78

g 18513

g/mol 61612

g/cm 0,879cm 00015

M

dV

M

mn

33

==⋅+⋅

⋅=⋅==

169,04xx

benceno mol 169,04

nonitrobence mol 1

benceno mol 1 =⇒=

( ) g 92,79120g/mol 2161451612moles 169,04Mnm =⋅++⋅+⋅⋅=⋅=50

Una de las reacciones de sustitución electrófila que sufre el benceno, es la de nitración:

H2SO4/QC6H6 + HNO3 ---> C6H5─NO2 + H2O

Calcula los moles y gramos de nitrobenceno que se obtienen a partir de 15 litros de benceno líquido, cuya densidad, a 20 ºC, es 0,879 g/cm3.

Solución:Los moles que se emplean de benceno son:moles de benceno

Según la estequiometría de la reacción: mol de nitrobenceno

La masa es: de nitrobenceno

mol 81,681g 44

mol 1

1cm

g 0,75

L1

cm 1000L40

3

3

=⋅⋅⋅

,13409HC mol 1

O moles 5)H(C moles 681,81

83

283 =⋅

Halla el volumen de oxígeno, medido a 20 ºC y 0,9 atm, que se necesita para la combustión de 40 litros de gas propano de densidad 0,75 g/cm3.

Solución:La reacción de combustión del propano es:C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O

L ,800791atm 0,9

K 293molK

Latm 0,082moles 409,13

p

nRTVnRTpV =

⋅⋅

⋅⋅==⇒=

51

Los moles quemados serán (M = 44 g/mol):

Considerando la estequiometría se tiene: moles de O2 son necesarios

El volumen de O2 que necesitamos es:

a) CH3

b) CH2 -CH3

CH3 -CH -CH3

c) CH2 - CH2 -CH2 -CH3

CH3

d) CH2 -CH -CH2

52

Escribir las fórmulas de los siguientes derivados bencénicos:a) m-dimetilbencenob) 1-etil-4-isipropil-2-metilbencenoc) 1-butil-4-metilbencenod) 1-alil-3-metilbenceno

Solución:

a)

─CH2─CH3 CH3 b) CH3─CH─CH3

c) CH3 CH3 \ /

\ / CH3 CH2─CH3 d)

53


Solución:a) 1-etil-1-metilciclobutanob) Isopropilciclopropano o 2-ciclopropilpropanoc) 4-etil-1,1,3-trimetilciclohexanod) 1,3-ciclopentadieno

OH 2

yCOx OHC 222yx +→+

C 1mol:H moles 2C moles 0,015

0,015:H moles

0,015

0,03C moles 0,015:H moles 0,03

C moles 0,015C g 12

C mol 1C g 0,18

H moles 0,03H g 1

H mol 1H g 0,03

H g 0,030,180,21C g 0,18CO g 44

C g 12CO g 0,66

2

2

⇒⇒⇒

=⋅

=⋅

=−⇒=⋅

g/mol 42g/mol 41,86atm 1

K 273molK

latm 0,082g/l 1,87

p

dRTMdRTpM

RTV

mpMRT

M

mpVnRTpV

≈=⋅

⋅⋅⋅

==⇒=

=⇒=⇒=

314

42n ==

54

Se quema una muestra de 0,21 g de un hidrocarburo gaseoso y se obtienen 0,66 g de dióxido de carbono. Calcula las fórmulas empírica y molecular si su densidad en condiciones normales es 1,87 g/L.

Solución:La reacción de combustión del hidrocarburo es: Todo el C del hidrocarburo proviene del CO2, y todo el H del agua. Según eso:


Para hallar la fómula molecular utilizamos el dato de la densidad en condiciones normales:

Como M = 42 g/mol se tiene: 42 = n · (12 + 2 · 1) ⇒

La fórmula molecular será: C3H6

OH 2

yCOx OHC 222yx +→+

Se quema una muestra de 6,3 g de un hidrocarburo gaseoso y se obtienen 19,8 g de dióxido de carbono. Calcula las fórmulas empírica y molecular si su peso molecular es M = 84 g/mol.

Solución:La reacción de combustión del hidrocarburo es: Todo el C del hidrocarburo proviene del CO2, y todo el H del agua. Según eso:

C mol 1:H moles 2C moles 0,45

0,45:H moles

0,45

0,9C moles 0,45:H moles 0,9

C moles 45,0C g 12

C mol 1C g 5,4

H moles 0,9H g 1

H mol 1H g 0,9

H g 9,04,53,6C g 4,5CO g 44

C g 12CO g 19,8

2

2

⇒⇒⇒

=⋅

=⋅

=−⇒=⋅

614

84n ==

55


Como M = 84 g/mol se tiene: 84 = n · (12 + 2 · 1) ⇒


( ) ClHC mol ,433g/mol 291

g 1000

g/mol 635,561612

g 1000

M

mn 66==

⋅+⋅+⋅==

2666

2

666 Cl mol 10,29 343,3xx

ClHC mos 3,43

Cl mol 3

ClHC mol 1=⋅=⇒=

2Cl L123,61V

2

2930,08210,29

p

TRnVTRnVp =⇒⋅⋅=⋅⋅=⇒⋅⋅=⋅

56

Por adición de cloro al benceno (en presencia de luz ultravioleta) se obtiene hexaclorociclohexano. Si se obtiene 1 kg de hexaclorociclohexano, se pide:


b) Calcular el volumen de cloro utilizado, a 2 atm de presión y 20 ºC, para que tenga lugar la reacción.

Solución: Luz U.V.a) La reacción ajustada: C6H6 + 3 Cl2 (g) --> C6H6Cl6

Los moles de hexaclorociclohexano son:

Según la estequiometría de la reacción:

Para cualquier volumen:

22HC moles 0,036K 293

molKlatm

0,082

0 0,92atm 0,94

RT

pVnnRTpV =

⋅⋅

⋅⋅==⇒=

22 CaC g 3,2mol 1

g 64CaC moles 0,036 =⋅

% 76,7xx

100

2,3

3 =⇒=

57

El acetileno (etino) se obtiene por hidrólisis del carburo de calcio según la reacción siguiente:CaC2 + 2H2O → CH ≡ CH + Ca(OH) 2

Halla el porcentaje de pureza del carburo cálcico comercial sabiendo que se necesitan 3 g de dicho producto para obtener 920 cm3 de acetileno, medido a 20 ºC y 0,94 atm.

Solución:Los moles de acetileno obtenidos son:

La relación estequiométrica entre el CaC2 y el C2H2 es 1:1, por tanto se tienen que partir de 0,036 moles de CaC2.

La masa del CaC2, sabiendo su masa molecular (M = 64 g/mol) será:

Por tanto, la pureza de la muestra será:

6,41g/mol 78

g 500

M

mn ===

22

H mol 19,23 341,6xx

benceno mol 6,41

H mol 3

benceno mol 1 =⋅=⇒=

222 H L430,75V

V

H mos 19,23

L 22,4

H mol 1=⇒=

5

Por adición de hidrógeno al benceno (en presencia de níquel y a altas presiones y temperaturas) se obtiene ciclohexano. Si se parte de 500 g de benceno, se pide:


b) Calcular el volumen de hidrógeno necesario, en condiciones normales, para que tenga lugar la reacción.

Solución:a) La reacción ajustada: C6H6 + 3H2 (g) ---> C6H12

8

b) Los moles que se emplean de benceno son: moles de benceno


c) En condiciones normales y según la estequiometría de la reacción:

1

2

C moles 0,36

H moles 0,72

C moles

H moles

H moles 0,72H g 1

H mol 1

OH g 18

H g 2OH g 6,48

C moles 0,36C g 12

C mol 1

CO g 44

C g 12CO g 15,84

22

22

==

=⋅⋅

=⋅⋅

( ) 1014

140n1212n014g/mol 140M ==⇒⋅+⋅=⇒=

59

Al quemar en el laboratorio un hidrocarburo líquido se han obtenido 15,84 g de dióxido de carbono y 6,48 g de agua. Si la masa molecular del compuesto es M = 140 g/mol, calcula las fórmulas empírica y molecular.

Solución:A partir de los datos de la combustión podemos obtener la composición de la muestra:

La fórmula empírica será: CH2.La fórmula molecular será: (CH2)n

Como:


rohidrocarbu moles 0,5rohidrocarbu g 81

mol 1rohidrocarbu g 40,5 =⋅

22 I mol 1 g 260

mol 1I g 260 =⋅

60

Se hacen reaccionar 40,5 g de un hidrocarburo etilénico de masa molecular 81 g/mol, con 300 g de yodo. Cuando ha reaccionado todo el hidrocarburo quedan 40 g de yodo sin reaccionar. ¿Cuántos dobles enlaces tiene el hidrocarburo?

Solución:La reacción de adición al doble enlace es de la forma: R─HC═CH─R´ + I2 → R─HC─CH─R´ I I

Es decir, por cada doble enlace se adiciona una molécula de yodo. Según eso:

La cantidad del I2 que ha reaccionado es: 300 - 40 = 260 g I2.

Por tanto:

Si el hidrocarburo tuviera sólo un doble enlace, los 0,5 moles de hidrocarburo hubieran añadido 0,5 moles de yodo; como han añadido un mol, el hidrocarburo tiene dos dobles enlaces.

( ) 38,225g/mol 78

g 58017

g/mol 61612

g/cm 0,879cm 00020

M

dV

M

mn

33

==⋅+⋅

⋅=⋅==

nometilbence mol 38,225xx

benceno mos 225,38

nometilbence mol 1

benceno mol 1 =⇒=

metilo de cloruro mols 38,225xx

benceno mos 225,38

metilo de cloruro mol 1

benceno mol 1 =⇒=

( )metilo de cloruro L77,1304V

5

802730,082225,38

p

TRnVTRnVp =⇒+⋅⋅=⋅⋅=⇒⋅⋅=⋅

61

Mediante la alquilación de Friedel-Crafts, en presencia de cloruro de aluminio o de cloruro férrico, 20 litros de benceno líquido, de densidad 0,879 g/cm3 se combinan con cloruro de metilo para formar metilbenceno y cloruro de hidrógeno. Se pide:


b) Calcular la masa de metilbenceno que se obtiene.

c) Calcular los litros de cloruro de metilo (gas), a 5 atm y 80 ºC, que se necesitan.

Solución: AlCl3/FeCl3

a) La reacción ajustada: C6H6 + CH3─Cl (g) ---> C6H5─CH3 + HCl

b) Los moles que se emplean de benceno: moles de benceno


c) Los moles de cloruro de metilo necesarios:

Para calcular el volumen:

( ) 66ClHC mol ,3410g/mol 291

g 0103

g/mol 635,561612

g 3010

M

mn 6==

⋅+⋅+⋅==

2666

2

666 Cl moles ,0331 334,10xx

ClHC moles 10,34

Cl moles 3

ClHC mol 1=⋅=⇒=

222 Cl L09,6954,2203,31V

V

Cl moles 31,03

L 22,4

Cl mol 1=⋅=⇒=

34,10xx

ClHC moles 10,34

HC mol 1

ClHC mol 1666

66

666 =⇒=

( ) g 52,806g/mol 61612moles 34,10Mnm =⋅+⋅⋅=⋅=62

Por adición de cloro al benceno (en presencia de luz ultravioleta) se obtiene hexaclorociclohexano. Si se obtienen 3010 g de hexaclorociclohexano, se pide:


b) Calcular el volumen de cloro utilizado, en condiciones normales, para que tenga lugar la reacción.

c) Calcular los gramos de benceno empleados.

Solución: Luz U.V.

a) La reacción ajustada: C6H6 + 3Cl2 (g) --> C6H6Cl6

b) Los moles de hexacolociclohexano:

Según la estequimetría de la reacción:

En condiciones normales:

c) Según la estequiometría de la reacción: moles de benceno.

La masa de benceno es:

42,3g/mol 78

g 3300

M

mn ===

22

H mol 126,9 342,3xx

benceno mol 42,3

H mol 3

benceno mol 1 =⋅=⇒=

2H L1019,1V

3,4

3330,082126,9

p

TRnVTRnVp =⇒⋅⋅=⋅⋅=⇒⋅⋅=⋅

3,42xx

benceno mo 42,3

ociclohexan mol 1

benceno lmo 1 =⇒=

( ) g 2,5533g/mol 121612moles 3,42Mnm =⋅+⋅⋅=⋅=63

Por adición de hidrógeno al benceno (en presencia de níquel y a altas presiones y temperaturas) se obtiene ciclohexano. Si se parte de 3,3 kg de benceno, se pide:


b) Calcular el volumen de hidrógeno necesario, a 3,4 atm y 333 K, para que tenga lugar la reacción.

c) Calcular los gramos de ciclohexano obtenidos.

Solución: Ni / p y Ta) La reacción ajustada: C6H6 + 3H2 (g) ---> C6H12

b) Los moles que se emplean de benceno son: moles de benceno


Para calcular el volumen:

c) Según la estequiometría de la reacción: moles de ciclohexano

La masa será: de ciclohexano

a) CH3─CH2─COOH b) COOH

c) HOOC─COOH d) CH3─CH═CH─CH─COOH CH3

64

Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:a) Ácido propanoicob) Ácido 1-ciclopentencarboxílicoc) Ácido etanodioico o ácido oxálicod) Ácido 2-metil-3-pentenoico

Solución:

a) CH3─CH─CH2OH CH3 b) CH3─CH─O─CH─CH3 CH3 CH3 c) CH2─CH3 CH3─CHOH─CH─CH2─CH─CH3 CH2─CH2─CH3 d) CH≡C─CH═CH─CH2─CH2OH 65

Nombra los siguientes compuestos:

Solución:a) 2-metilpropanolb) Diisopropiléterc) 5-etil-3-propil-2-hexanold) 3-hexen-5-in-1-ol

a) CH3 COOH─CH2─CH2─CH─CH─COOH COOH b) COOH

c) HOOC─CH2─COOH d) CH3─CH═CH─COOH

66


Solución:a) Ácido 3-carboxi-2-metilhexanodioico

b) Ácido benzoico o bencenocarboxílico

c) Ácido propanodioico

d) Ácido 2-butenoico

a) CH3─CH2─CH2─CHOH─COH─CH3 CH3 b) OH

\ CH2─CH3 CH2─CH3 c) CH3─CH2─CH2─CHOH─CH═C─CH2OH CH3 d) CH2─C≡C─CH═COH─CH─COH═CH─CH2OH CH3 CH2─CH3 67

Escribir las fórmulas de los compuestos siguientes:a) 2-metil-2,3-hexanodiolb) 3,4-dietilciclohexanolc) 2-metil-2-hepten-1,4-diold) 4-etil-2,5-decadien-7-in-1,3,5-triol

Solución:

a) CH2═C─CHO CH3 b) CH3─CH2─CH2─CHO c) CH3─CH═C─CH2─CHO

d) CH≡C─CH─CH2─CHO

68

Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:a) 2-metilpropenalb) Butanalc) 3-fenil-3-pentenald) 3-ciclopropil-4-pentinal

Solución:

acético g 3654acético mol 1

acético g 60

etanol mol 1

acético mol 1

etanol g 46

etanol mol 1

vino g 100

etanol g 11,5

vino L 310

vino g 0,97L30 =⋅⋅⋅⋅

−⋅

acético ácido g 710,253100

853654 =⋅

69

En un tonel mal cerrado se avinagran 30 litros de vino por contacto con el aire. Calcula la cantidad de ácido acético formado si el vino es de 11,5º (% en peso), tiene una densidad de 0,97 g/ml y el rendimiento de la reacción es del 85 %.

Solución:El alcohol del vino, en presencia de oxígeno, se oxida a ácido acético según la reacción:

CH3─CH2OH + O2 → CH3─COOH + H2O

Partiendo del volumen inicial del vino, se puede calcular la masa de ácido según los pasos siguientes:Litros de vino → g de vino → g de alcohol → moles de alcohol → moles de ácido acético → g de ácido acético

Como el rendimiento de la reacción ha sido del 85 %, en realidad se habrán obtenido:

a) CH3─CO─CH2─CHO b) CH3─CH2─CO─COOH c) CH2OH─CHOH─CHOH─CHOH─COOH d) CH3─CO─CH2─CH2─CO─CO─CH3 70

Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:a) 3-oxobutanalb) Ácido 2-oxobutanoicoc) Ácido tetrahidroxipentanoicod) 2,5-dioxohexanoato de metilo

Solución:

rg/mol 102101216512M

g/mol 7461216312M

éster

ácido

=⋅+⋅+⋅=

=⋅+⋅+⋅=

g 206,75g/mol 74

ácido g 150102x

g/mol 102

éster gx

g/mol 74

ácido g 150 =⋅=⇒=

71

Partiendo de 150 g de ácido propanoico y etanol, se obtiene un éster:

a) Escribe y formula la reacción producida.

b) Calcula la cantidad de éster obtenido.

Solución:a) CH3─CH2─COOH + CH3─CH2OH → CH3─CH2─COO─CH2─CH3 + H2O

b) La relación estequiométrica es: 1 mol de ácido por cada mol de éster

Las masas moleculares son:

Por tanto: éster

a) OHC─CH2─CH2─COOH b) CH3─CO─CH2─CH2─COOH c) CH3─CH2─CHBr─COO─CH2─CH3 d) CH3─CO─CH2─CH2Br

72


Solución:a) Ácido 3-formilpropanoicob) Ácido 4-oxopentanoicoc) 2-bromobutanoato de etilod) 4-bromo-2-butanona

etanol g 25,091vino mL 0100vino L 1

vino g 0,95

vino g 100

etanol g 11,511,5º =⋅⋅⇒

73

En la etiqueta de una botella de vino de 1 litro de capacidad aparece la indicación 11,5º. Si la densidad del vino es de 0,95 g/mL, calcula la cantidad de alcohol que contiene.

Solución:La graduación indica el porcentaje en peso de etanol en el vino:

74

Explica algún procedimiento para distinguir un alcohol primario de otro secundario.

Solución:Un procedimiento sencillo es la oxidación suave con dicromato potásico diluido.

Si el alcohol es primario se obtiene un aldehído:

K2Cr2O7 (dil.)CH3─CH2─CH2─CH2OH ───────> CH3─CH2─CH2─CHO

Si el alcohol es secundario se obtiene una cetona:

K2Cr2O7 (dil.)CH3─CHOH─CH2─CH3 ───────> CH3─CO─CH2─CH3

etanol g 81vino mL 750vino mL 1

vino g 0,9

vino g 100

etanol g 1212º =⋅⋅⇒

75

En la etiqueta de una botella de vino de 0,75 L de capacidad aparece la indicación 12º. Si la densidad del vino es de 0,9 g/mL, calcula la cantidad de alcohol que contiene.

Solución:

O 0,77g0,0590,471,3

H g 0,059O

2H g 18

H g 2O

2H g 0,53

C g 0,472

CO g 44

C g 122

CO g 1,72

=−−⇒

=⋅

=⋅

=⋅

=⋅

=⋅

O moles 0,048O g 16

O mol 1O g 0,77

H moles 0,059H g 1

H mol 1H g 0,059

C moles 0,039C g 12

C mol 1C g 0,47

5:6:41,23:1,5:10,039

0,048:

0,039

0,059:

0,039

0,039O moles:H moles:C moles ⇒⇒⇒

76

Al quemar 1,3 g de un hidroxiácido orgánico diprótico se obtuvieron 1,72 g de dióxido de carbono. Determina su fórmula empírica.

Solución:Al quemarse el compuesto orgánico, todo el carbono que se obtiene proviene de dicho compuesto, al igual que el hidrógeno del agua. Según eso:

Calculamos la fórmula empírica:

La fórmula será: C4H6O5.

puro acético ácido moles 83,5acético g 60

acético mol 1

comercial acético g 100

puro acético g 70comercial acético g 500 =⋅⋅

comercial etanol g 5,792puro etanol g 96

comercial etanol g 100

etanol mol 1

etanol g 46puro etanol moles 5,83 =⋅⋅

77

Con la oxidación del etanol se obtiene ácido acético (etanoico). Calcula los gramos de alcohol del 96 % que se necesitan para obtener 500 g de un ácido acético del 70 % de pureza.

Solución:La reacción de oxidación del etanol a ácido acético es: CH3─CH2OH + O2 → CH3─COOH + H2O

Los moles de ácido acético que se obtienen, serán:

Como la estequiometría es 1:1 se tiene:

a) NH2─CO─CH2─CH2─CO─NH2 b) NH2─CO─CH═CH─CO─NH2 c) CH2═CH─CO─NH2 d) NH2─CO─CH2─CH2─CH2─CH2─CO─NH2

78

Nombrar los compuestos siguientes:

Solución:a) Butanodiamidab) Butenodiamidac) Propenamidad) Hexanodiamida

b) CH3─N─CH3 CH3 c) NH2─CH2─CH2─CH2─CH2─NH2

79

Formular los compuestos siguientes:a) Difenilaminab) Trimetilaminac) 1,4-butanodiamina

Solución:a)

a) CH3─CH2─CH2─CO─NH2 b) CH3─CH2─CH─CO─NH2 CH3 c) CH3─CH═CH─ CO─NH2 d) NH2─CO─NH2

80


Solución:a) Butanamidab) 2-metilbutanamidac) 2-butenamidad) Metanodiamida

a) CH3─N─CH2─CH2─CH3 CH3 b)

c) NH2

81


Solución:a) Dimetilpropilaminab) 2-metilciclohexilaminac) 2,3-dimetilfenilamina

a) CH3─CH─NH2 CH3 b) CH3─CH2─CH2─NH─CH3 c) CH2═CH─CH2─NH2 82


Solución:a) Isopropilaminab) Metilpropilaminac) 2-propenilamina

83

Una reacción típica de las aminas es la de alquilación. La metilamina (gas) reacciona con el yodometano (gas) para formar dimetilamina (gas) y ácido yodhídrico. Escribe la reacción ajustada y calcula el volumen de dimetilamina que se obtiene, en condiciones normales, a partir de 5 moles de metilamina.

Solución:La reacción ajustada es: CH3─NH2 (g) + I─CH3 (g) → CH3─NH─CH3 (g) + HI

Según la estequiometría de la reacción se necesitan 5 moles de dimetilamina para los 5 de metilamina.

En condiciones normales el volumen del gas será: V = 5 · 22,4 = 112 L de dimetilamina.

CH3─CH─NH─CH2─CH3 + HNO2 → CH3─CH─N─CH2─CH3 + H2O CH3 CH3 NO

La etilisopropilamina, con ácido nitroso, da lugar a un compuesto llamado etilisopropilnitrosoamina y agua, según la reacción siguiente:

Calcular:

CH3─CH─NH─CH2─CH3 + HNO2 → CH3─CH─N─CH2─CH3 + H2O CH3 CH3 NO

( ) moles 3,45g/mol 87

g 300

g/mol 14131512

g 300

M

mn ==

+⋅+⋅==

( ) g 2,004g/mol 116mol 3,45g/mol 16214121512mol 3,45Mnm =⋅=+⋅+⋅+⋅⋅=⋅=84

a) Los moles de ácido nitroso necesarios para combinarse con 300 g de etilisopropilamina.

b) La cantidad, en gramos y moles, de etilisopropilnitrosoamina que se obtiene.

Solución:a) La reacción ajustada:

Los moles que se emplean de etilisopropilamina son:

Según la estequiometría de la reacción se necesitan 3,45 moles de ácido nitroso.

b) La masa necesaria es:

de etilsopropilamina

( ) 6,85g/mol 73

g 500

g/mol 14111412

g 500

M

mn ==

+⋅+⋅==

( ) g 219g/mol 164112moles 6,85Mnm =+⋅+⋅=⋅=85

La N-butilamina reacciona con el propanoato de metilo para formar N-butilpropanoamida y metanol. Se pide:


b) Calcular en gramos y moles la cantidad de metanol que se obtiene partiendo de 500 g de N-butilamina.

(Pesos atómicos: C, 12; H, 1; N, 14; O, 16).

Solución:a) CH3CH2CH2CH2 - NH2 + CH3CH2 - COO - CH3 → CH3CH2 - CONH - CH2CH2CH2CH3 + CH3OH

b) Se emplean: moles de N - butilamina

Según la estequiometría se necesitarán 6,85 moles de metanol

La masa es de: metanol

( ) 3,07g/mol 81,5

g 250

g/mol 35,58114212

g 250

M

mn ==

+⋅++⋅==

86

Las aminas reaccionan con ácidos formando sales de amonio; por ejemplo, la etilamina reacciona con el ácido clorhídrico para formar cloruro de etilamonio, según la reacción:

CH3─CH2─ NH2 + HCl → CH3─CH2─NH3Cl

Calcula los moles de ácido clorhídrico necesarios para obtener 250 g de cloruro de etilamonio.

(Pesos atómicos: C, 12; H, 1; N, 14; Cl, 35,5).

Solución:Moles que se obtienen de cloruro de etilamonio son:moles

Según la estequiometría de la reacción: CH3 - CH2 - NH2 + HCl → CH3 - CH2 - NH3Cl

Se necesitan 3,07 moles de HCl

a) CH2═CH─CH═CH─CO─NH2 b) NH2─CO─CO─NH2 c) CH3─CH─CH2─CH─CO─NH2 CH3 CH3 d) NH2─CO─CH2─CH2─CO─NH2

87

Formular los compuestos siguientes:a) 2,4-pentadienamidab) Etanodiamidac) 2,4-dimetilpentanamidad) Etilendiamida

Solución:

a) HCO─NH2 b) CH3─CH═CH─CH2─CO─NH2 c) CO─NH2

d) NH2─CO─CH2─CH2─CH2─CO─NH2

88

Formular los compuestos siguientes:a) Metanamidab) 3-pentenamidac) Benzamidad) Pentanodiamida

Solución:

( ) 54,2g/mol 59

g 150

g/mol 141651212

g 150

M

mn ==

++⋅+⋅==

( ) 4,152g/mol 60moles 2,54g/mol 21641212moles 54,2Mnm =⋅=⋅+⋅+⋅⋅=⋅=

2N L 9,65,42254,2V =⋅=

89

Las amidas reaccionan con el ácido nitroso para formar un ácido carboxílico, agua y nitrógeno (gas). Si partimos de 150 gramos de etanamida, se pide:


b) Calcular, en gramos y moles, la cantidad de ácido etanoico que se obtiene.

c) Calcular el volumen de nitrógeno que se desprende en condiciones normales.

Solución:a) La reacción ajustada: CH3─CONH2 + HNO2 → CH3─COOH + H2O + N2 (g)

b) Moles que se emplean de etanamida:moles de etanamida

Y según la estequiometría de la reacción que es de 1:1 se tienen 2,54 moles de ácido etanoico.

La masa es: g de ácido etanoico.

c) Según la estequiometría de la reacción, el volumen que se corresponde con 2,54 moles de N2 es:

( ) 740g/mol 74moles 10g/mol 21661312moles 10Mnm =⋅=⋅+⋅+⋅⋅=⋅=( )

4,132V2

502730,08210

p

TRnVTRnVp =⇒+⋅⋅=⋅⋅=⇒⋅⋅=⋅

90

Las amidas reaccionan con el ácido nitroso para formar un ácido carboxílico, agua y nitrógeno (gas). Si partimos de 10 moles de propanamida, se pide:


b) Calcular, en gramos y moles, la cantidad de ácido propanoico que se obtiene.

c) Calcular el volumen de nitrógeno que se desprende a 2 atm y 50 ºC.

Solución:a) La reacción ajustada: CH3─CH2─CONH2 + HNO2 → CH3─CH2─COOH + H2O + N2 (g)

b) Según la estequiometría se necesitan 10 moles de ácido propanoico para los 10 moles de propanamida.

La masa es: g de ácido propanoico

c) El volumen de los 10 moles es: L de N2

( ) 03,22g/mol 59

g 1300

g/mol 141651212

g 1300

M

mn ==

++⋅+⋅==

56,493,42203,22V =⋅=91

Una reacción típica de las amidas es la degradación de Hofmann. La etilamida se degrada a metilamina según la reacción siguiente:

CH3─CONH2 + NaOBr → CH3─NH2 (g) + CO2 + NaBr

Calcula el volumen del gas metilamina que se obtiene, a partir de 1,3 kg de etilamida, en condiciones normales.

Solución:La reacción ajustada: CH3─CONH2 + NaOBr → CH3─NH2 (g) + CO2 + NaBr

Los moles que se emplean de etilamina son: moles de etilamina

Según la estequiometría se obtienen 22,03 moles de metilamina

En condiciones normales: L de metilamina

( ) 74,2g/mol 73

g 200

g/mol 141671312

g 200

M

mn ==

++⋅+⋅==

( ) 88,43V

1,5

022730,0822,74

p

TRnVTRnVp =⇒+⋅⋅=⋅⋅=⇒⋅⋅=⋅

92

Una reacción típica de las amidas es la degradación de Hofmann. La propilamida se degrada a etilamina según la reacción siguiente:

CH3─CH2─CONH2 + NaOBr → CH3─CH2─NH2 (g) + CO2 + NaBr

Calcula el volumen del gas etilamina que se obtiene, a partir de 200 g de propilamida, a 1,5 atm y 20 ºC.

Solución:La reacción ajustada: CH3─CH2─CONH2 + NaOBr → CH3─CH2─NH2 (g) + CO2 + NaBr

Los moles que se emplean de propilamida son: moles

Según la estequiometría de la reacción se tienen 2,74 moles de etilamina.

El volumen será: L de etilamina

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