Guías Modulares de Estudio

Química IIParte B

Semana 5:

Compuestos del carbono

Compuestos del carbono

• Objetivos:

• Explicará la geometría molecular de los compuestos del carbono y

la formación de enlaces con base en la hibridación del átomo de

carbono.

• Explicará el fenómeno de la isomería con base en los diferentes

arreglos estructurales en los compuestos del carbono.

Química Orgánica

• El átomo de carbono, debido a su configuración electrónica, presenta una importante

capacidad de combinación. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí formando

estructuras complejas y enlazarse a átomos o grupos de átomos que confieren a las

moléculas resultantes propiedades específicas. La enorme diversidad en los compuestos

del carbono hace de su estudio químico una importante área del conocimiento puro y

aplicado de la ciencia actual.

• En la actualidad, se denomina química orgánica a la química de los derivados del carbono

e incluye el estudio de los compuestos en los que dicho elemento constituye una parte

esencial, aunque muchos de ellos no tengan relación alguna con la materia viviente. La

química orgánica es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos

del carbono que constituyen principalmente la materia viva, su aplicación a la industria y al

desarrollo tecnológico. Es llamada también Química de los Compuestos del Carbono.

Química Orgánica

• En esta rama de la Química se exceptúan a los compuestos:

CARBONATOS, BICARBONATOS, DIOXIDO DE CARBONO,

MONOXIDO DE CARBONO, ÁCIDO CARBÓNICO, etc. que

contienen carbono pero forman parte de la Química Inorgánica.

• En la actualidad se conocen mas de 900,000 compuestos

inorgánicos y aproximadamente 10 millones de compuestos

orgánicos; en los primeros intervienen todos los elementos de la

Tabla Periódica y en los segundos pocos son los que participan por

ejemplo: C, H, O, N, S, P, los halógenos y algunos metales.

Propiedades del carbono

• El átomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la química orgánica, y dado que las propiedades químicas de elementos y compuestos son consecuencia de las características electrónicas de sus átomos y de sus moléculas, es necesario considerar la configuración electrónica del átomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento químico.

• Se trata del elemento de número atómico Z = 6. Por tal motivo su configuración electrónica en el estado fundamental o no excitado es 1s2 2s2 2p2. La existencia de cuatro electrones en la última capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtiéndose en el ion C4- cuya configuración electrónica coincide con la del gas noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuración electrónica idéntica a la del He. En realidad una pérdida o ganancia de un número tan elevado de electrones indica una dosis de energía elevada, y el átomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros átomos mediante enlaces covalentes. Esa cuádruple posibilidad de enlace que presenta el átomo de carbono se denomina tetravalencia. Debido a esta característica el carbono puede formar moléculas gigantes enlazándose con otros átomos de carbono.

Hibridación del carbono

• La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones de un nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrón en "x", uno en "y" y uno en "z" para formar la tetravalencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los únicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".

• Su configuración electrónica en su estado natural es:– 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal)

• Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:

– 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado)

Hibridación del carbono

• En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°. Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa así:

– 1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹

• A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P. A esta nueva configuración se le llama átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se le llama hibridación.

• De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono.

• Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C- se les conoce como enlaces sigma (). 2S con todos los P (x,y,z)

Hibridación sp3

La disposición espacial de los enlaces simples es similar a la de cuatro orbitales sp3; están dispuestos tetraédricamente, con un ángulo de 109,47° entre ellos.

Hibridación sp² (enlace doble C=C)

• Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se le representa como:– 1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹

• Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².

• A este doble enlace se le denomina π (pi), y la separación entre los carbonos se acorta. Este enlace es más débil que el enlace σ (sigma), y por tanto, más reactivo.

Enlace doble sp2

El doble enlace tiene dos componentes: el σ y el π. Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp2 de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.

Hibridación sp(enlace triple C≡C)

• El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuración queda:– 1s² 2(sp)¹ 2(sp)¹ 2py¹ 2pz¹

• Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslapa uno de sus 2 orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo se traslapan formando los dos enlaces (π) restantes de la triple ligadura, y al final el último orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace.

• A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces pi, y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.

• La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace.

Enlace triple sp

El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es de típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal. (180°)

Diferencias entre compuestosorgánicos e inorgánicos

Propiedad Orgánicos Inorgánicos

Tipo de enlace Predomina el enlace covalente Predomina el enlace iónico

Solubilidad Son solubles en solventes no polares Generalmente solubles en agua

Conductividad No son buenos conductores de electricidad

Son buenos conductores de electricidad

Puntos de fusión y ebullición

Bajos Altos

Estabilidad Muy inestables, se descomponen fácilmente

Son muy estables

Velocidad de reacción

Por lo general las reacciones son lentas Las reacciones son casi instantáneas

Estructuras Forman estructuras complejas de elevado peso molecular

No forman estructuras complejas y sus pesos moleculares son bajos

Isomería Muy frecuente Es muy raro

Tipos de cadena e isomería

• El átomo de carbono debido a su tetravalencia forma moléculas gigantes como el diamante a el grafito al combinarse de maneras diferentes. También se combina con otros átomos de carbono y forma lo que se llama longitud de enlace; por ejemplo, el butano tiene una longitud de enlace de 4, ya que está formado por 4 átomos de carbono enlazados entre si.

• La longitud de cadena del carbono determina la mayoría de sus propiedades físicas tales como: el punto de ebullición el punto de fusión y la solubilidad. Los gases y líquidos que tienen bajo punto de ebullición, son compuestos con cadenas cortas , los compuestos con cadenas medianas son líquidos, mientras que los compuestos con cadenas largas son sólidos.

• De acuerdo con la estructura de los esqueletos que constituyen los compuestos orgánicos, éstos se pueden clasificar como muestra en la siguiente diapositiva:

Tipos de cadenas

• Aciclico: Esqueleto de cadena abierta• Cíclico: Esqueleto de cadena cerrada• Saturado: Enlace simple entre átomos de carbono, se refiere a los hidrocarburos

saturados alcanos.• No saturado: Enlaces dobles o triples entre átomos de carbono Se refiere a los

alquenos y alquinos respectivamente.• Homocíclico: Esqueleto cerrado, formado sólo con átomos de carbono.• Heterocíclico: Esqueleto cerrado, formado con algún átomo diferente al carbono (por

ejemplo átomos de O, N, P, S).• Lineal: Esqueleto sin arborescencia o ramificaciones.• Arborescente: Esqueleto con ramificaciones (radicales) unidas a la cadena principal.• Alicíclico: Se deriva de compuestos alifáticos cíclicos o esqueleto cíclico que no

contiene un anillo bencénico.• Aromático: Esqueleto cíclico de seis carbonos unidos mediante dobles y simples

enlaces de manera alternada. También llamado anillo bencénico.• Simple: Se refiere a los esqueletos cíclicos sin arborescencias.

Acíclico, saturado, lineal

Acíclico, saturado, arborescente

Acíclico, no saturado, lineal

Acíclico, no saturado, arborescente

Cíclico, homocíclico, alicíclico, saturado, simple

Cíclico, homocíclico, alicíclico, saturado, arborescente

Cíclico, homocíclico, alicíclico, no saturado, simple

Cíclico, homocíclico, alicíclico, no saturado, arborescente

Cíclico, homocíclico, aromático

Cíclico, heterocíclico, no saturado, arborescente

Cíclico, heterocíclico, saturado, simple

Cíclico, heterocíclico, no saturado, simple

Cíclico, heterocíclico, saturado, arborescente

Tipos de fórmula en química orgánica

• De acuerdo con la tetravalencia del átomo de carbono los compuestos orgánicos se pueden representar mediante tres tipos de fórmulas:– Condensada o molecular: Indica solo el número total de átomos de cada elemento del compuesto;

Por ejemplo: C4H10, C6 H12 O6. Esta tipo de fórmula no se utiliza mucho en orgánica debido a que varios compuestos pueden tener la misma, lo cual puede causar confusión.

Por ejemplo, C4H10, Puede corresponder al n-butano:

O al isobutano:

– Fórmula semidesarrollada: Se indican sólo los enlaces entre los carbonos que constituyen el compuesto:

– Fórmula desarrollada o gráfica: Se indican todos los enlaces presentes en la molécula orgánica:

Isomería

• En química orgánica existen compuestos llamados isómeros que tienen la misma fórmula condensada, pero diferente fórmula estructural o semidesarrollada: en otras palabras, son compuestos de igual fórmula molecular, pero con diferentes propiedades químicas y físicas.

• En estos isómeros es necesario indicar el orden y la distribución en el espacio de los átomos mediante fórmulas semidesarrolladas.

• Para los hidrocarburos la isomería puede ser:

– De cadena o estructural:

– De posición o lugar:

– Geométrica o cis – trans:

– Óptica o estereoisomería:

– Funcional:

Tipos de isomería

• Isomería de cadena o estructural: La presentan principalmente los alcanos en los que varia su estructura. Por ejemplo, el butano (C4H10) se puede presentar de la siguiente manera.

• De posición o lugar: se presenta en los alquenos y alquinos, esto se debe al cambio de lugar del doble o triple enlace en la cadena principal.

n-butanoisobutano

2–buteno 1–buteno

Tipos de isomería

• Geométrica o cis – trans: La presencia del doble enlace impide la libre rotación de los átomos de carbono en ese punto.

• Funcional: Es cuando tenemos una misma fórmula condensada que corresponde a diferentes grupos funcionales. Por ejemplo, C2H6O

CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – OH

Éter metílico Alcohol etílico

2,3–diyodo cis–2 buteno 2,3–diyodo trans–2 buteno

Tipos de isomería

• Óptica o estereoisomería: Es aquella en la cual los compuestos orgánicos tienen el mismo orden de enlace de los átomos, pero difieren en la forma como éstos se ordenan en el espacio.

• Por ejemplo, ácido láctico: C3H6O3

Examen muestra (semana 5) • ¿Qué estudia la química orgánica?• En los compuestos orgánicos los elementos que más frecuentemente intervienen en su

composición son:• ¿Cuál es la característica del carbono que ocasiona la posibilidad de formar moléculas

gigantes?

• La fórmula gráfica de CH3 – CH2 – CH3 es:

• Este tipo de isomería la presentan principalmente los alcanos, y es cuando varía la estructura de la cadena. Ejemplo: butano e isobutano.

Semana 6:

Compuestos del carbono

Compuestos del carbono

• Objetivos:

• Valorará la importancia socioeconómica del petróleo y sus derivados en nuestro país a partir de la existencia de los hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos, relacionando sus propiedades con el número de átomos de carbono, aplicando las reglas de la IUPAC

• Describirá las propiedades físicas, nomenclatura y usos más frecuentes que poseen los compuestos del carbono en relación al grupo funcional presente.

Hidrocarburos

• Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos y están formados por carbono e hidrógeno. Se clasifican según el número de enlaces covalentes formados entre los átomos de carbono de los compuestos. Los hidrocarburos constituyen una de las clases más amplias de compuestos orgánicos y se dividen en dos clases principales: Alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos no contienen benceno, mientras que los hidrocarburos aromáticos contienen uno o más anillos bencénicos. A su vez, los alifáticos se dividen, en alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos.

• Para nombrar los hidrocarburos saturados es necesario conocer con anticipación los nombres de algunos grupos orgánicos a los que se les conoce como radicales alquilo (R-). Un radical es un átomo o grupo de átomos que constituye solo una parte de la molécula; por ejemplo CO3 2-, NH4 +1, SO4 2-. En las estructuras orgánicas los radicales que aparecen constantemente están formados por carbono e hidrógeno, por ejemplo: (CH3 -) ( CH3- CH2-), etc. Observamos que estos radicales derivan su estructura de la de un hidrocarburo saturado que ha perdido un átomo de hidrógeno, de manera que su nombre se deriva del hidrocarburo principal sustituyendo la terminación ano por il o ilo.

CH4 CH3-Metano Metil o metilo

CH3-CH3 CH3- CH2 -Etano etil o etilo

CH3–CH2–CH3 CH3–CH2–CH2 – Propano Propil o propilo

CH3–CH2–CH2–CH3 CH3 –CH2–CH2–CH2–N–butano n–butil o n–butilo

Sec – butil o sec – butilo

Isobutano

Ter – butil o ter – butilo

Iso – butil o iso – butilo

CH3 CH3

l lCH3–CH–CH2–CH3 CH3 –CH–CH2–CH2–Iso–pentano Iso–pentil o iso – pentilo

Ter–pentil o ter– pentilo

Nomenclatura de alcanos

• Los alcanos son los hidrocarburos más sencillos que existen, ya que en ellos solo hay enlaces simples entre carbono y carbono. Dentro de estos el más simple es el metano (CH4), le sigue en tamaño el etano (C2H6), el tercero es el propano, (C3H8) y el cuarto es el n–butano (C4H10).

• En la nomenclatura de alcanos, los primeros cuatro miembros de la serie llevan nombres comunes, pero a partir del hidrocarburo de cinco átomos de carbono se nombran de acuerdo a las reglas establecidas por la IUPAC: el nombre se forma con la raíz del numeral griego que indica el número de carbonos presentes en la molécula y se agrega la terminación “ano”.

• A partir de los compuestos con 4 átomos de carbono, los nombres de los hidrocarburos de cadena lineal se llaman normales y al escribir su nombre se le antepone la letra n, presentándose en estos compuestos la isomería, que, como sabemos, en el caso de los alcanos recibe el nombre de isomería de cadena o estructural:

CH3–CH2–CH2–CH3 CH3

n–butano CH3–CH–CH2–CH3

Iso–pentano

Isobutano

n–pentano

Ter–pentano

Nomenclatura de alcanos arborescentes

• Para nombrar los alcanos arborescentes se utiliza el sistema IUPAC, cuyas reglas son las siguientes:

– Se selecciona la cadena más larga posible de átomos de carbono, la cual dará origen al nombre básico del compuesto y determinará la estructura principal.

– Se numera la cadena principal, empezando por el extremo que tenga la arborescencia o ramificación más próxima. En el caso de que hayan dos arborescencias a la misma distancia, se escoge la que tenga mayor número de carbonos. Si hay dos arborescencias en un extremo y otra a la misma distancia, se escoge el extremo que tenga las dos arborescencias.

– Se nombra cada una de las arborescencias o sustituyentes, indicando con un número la posición que ocupa en la cadena principal.

– Si en una estructura se encuentra repetido el mismo radical o sustituyente, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, penta, hexa, etc. Unidos al nombre del sustituyente. Ejemplos: dimetil (dos metilos), triisopropil (tres isopropilos), etc.

– Se nombran los radicales por orden alfabético o por su complejidad.

– Se nombra el compuesto con una sola palabra, separando los nombres de los números con guiones y los números entre sí con comas. Se agregan los nombres de los sustituyentes al nombre básico.

2–metil propano

1–dimetil–5–etil–5–isopropil propano

2, 3–dimetil–4,5–dietil–5–isopropil 7–secbutil 10–cloro dodecano

Alquenos

• Son hidrocarburos no saturados que tienen menos hidrógeno que el máximo posible y su rasgo característico es que tiene enlaces carbono = carbono (dobles). Los alquenos u olefinas tienen como fórmula general: CnH2n. Los alquenos son otra serie homóloga de los hidrocarburos. Los nombres de estos compuestos terminan en eno.

• Al introducir los dobles enlaces se obtiene un nuevo tipo de isómeros llamados de posición. Por ejemplo, al observar el buteno, el doble enlace puede cambiar de posición así que se obtienen dos isómeros.

• Para nombrar los alquenos arborescentes se aplican las mismas reglas que para los alcanos, con las siguientes observaciones adicionales: La cadena principal siempre contendrá los dobles enlaces, indicando la posición del o los enlaces dentro de la cadena principal (la de mayor número de átomos de carbono que contenga el o los dobles enlaces). Cuando en un alqueno se presenta una arborescencia y una doble ligadura a la misma distancia de los extremos, tiene preferencia la doble ligadura. En la nomenclatura las funciones químicas tienen preferencia sobre los radicales alquilo.

2–buteno1–buteno

Nomenclatura de alquenos

• Cuando existen 2 o 3 dobles enlaces en la cadena principal, se cambia la terminación eno por dieno o trieno, y se indica con números la posición de esos dobles enlaces.

• Los enlaces dobles pueden originar la isomería geométrica o cis – trans.

• Es isómero cis cuando los dos radicales o arborescencias se encuentran en el mismo lado (arriba o abajo) respecto al doble enlace; y es isómero trans cuando las arborescencias se hallan en lados opuestos (una arriba y otra abajo) respecto al doble enlace.

• También se pueden encontrar dobles enlaces en los compuestos cíclicos.

1,3–butadieno 1,2–butadieno

2,3–diyodo cis–2 buteno 2,3–diyodo trans–2–buteno

Alquinos

• Son hidrocarburos no saturados y su rasgo característico es que tiene enlaces carbono - carbono triples. Tienen como fórmula general CnH2n-2. Como en el caso de los alquenos, la isomería de estos hidrocarburos se debe a la estructura de la cadena y la posición del triple enlace. Su nomenclatura es similar a la de los alquenos, pero se cambia la terminación eno por la terminación ino del alquino. A veces se denominan como derivados del acetileno o etino, que es el más simple de los alquinos.

Etino o acetileno

Pentino o metil etil acetileno

3 – metil – 1 - pentino o secbutil acetileno

Propino o metil acetileno

5,5–dimetil hexino–2

1–butino o etil acetileno

2–butino o etil acetileno

Aromáticos

• Son hidrocarburos derivados del Benceno, que tiene una estructura hexagonal (seis carbones cíclicos) con enlaces dobles:

• El benceno es una hemotoxina, es decir, sustancia que daña la médula de los huesos e inhibe la formación de las células sanguíneas como en la leucemia. Las fórmulas estructurales condensadas de benceno y de bencenos sustituidos muestran un hexágono para los seis átomos de carbono, siempre y cuando reemplace átomos de hidrógeno. Las fórmulas utilizadas son las siguientes:

Fórmulas desarrolladas del bencenoEs la representación simplificada o actual del benceno. Los vértices del ciclo representan los átomos de carbono, el circulo simboliza a los tres dobles enlaces que están dentro del ciclo, alternándose con los tres enlaces simples

Grupos Funcionales

• Los compuestos orgánicos se clasifican de manera general según las propiedades de los grupos más característicos y reactivos que contienen. Muchos compuestos contienen sólo uno de estos grupos y un residuo inerte que consta de átomos de carbono e hidrógeno. El átomo o grupo de átomos que definen la estructura de una clase particular de compuestos orgánicos y determina sus propiedades se llama grupo funcional.

• Algunos grupos funcionales como los alcoholes R–OH, aldehídos R–CHO, cetonas RCOR, etc.; contienen otros elementos además de carbono e hidrógeno, tales como el oxígeno, nitrógeno, o algún halógeno. Los compuestos que contienen estos elementos se consideran derivados de los hidrocarburos. En ellos, uno o más de los átomos de hidrógeno de un hidrocarburo han sido reemplazados por otros átomos o grupo de átomos. De esta forma se puede considerar que el compuesto consta de dos partes: un fragmento de hidrocarburo, como un grupo alquilo (designados por el símbolo –R), y uno o más grupos funcionales.

Grupos funcionales

• Los grupos funcionales más comunes son:

Grupo funcional

Tipo de compuesto

Fórmula del compuesto

Prefijo Sufijo

Oxhidrilo Alcoholes y fenoles R-OH hidroxi- -ol

Oxa Éter R–O–R eter

Amino Aminas R-NH2 amina

Formilo Aldehídos R-C(=O)H Aldehído -al

Oxo Cetonas R-C(=O)-R' -ona

Carboxilo Ácidos carboxílicos R-COOH Acido carboxi -

-ico

Carboxilato Ésteres R-COO-R' -ato

Amida Amidas R–C =O–NH2 -amida

Halogenuro Halogenuro de alquilo

R–X -uro

Alcoholes

• Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos; en ellos uno o más hidrógenos de hidrocarburo básico son reemplazados por un grupo funcional oxhidrilo o alcohol R – OH.

• El nombre para el alcohol termina en –ol. Los alcoholes más simples se nombran cambiando la última letra del nombre del alcano correspondiente por ol; por ejemplo, el etano se convierte en etanol. Cuando es necesario se indica la posición del grupo OH con un prefijo numérico que indica el número del átomo de carbono que lleva el grupo.

• En los esqueletos de los alcoholes encontramos que si el carbono al que está unido el grupo oxhidrilo, una de sus valencias está unida a un carbono adicional y las otras dos están ocupadas por hidrógeno decimos que es un alcohol primario:

• Un alcohol secundario es cuando el carbono unido al grupo OH está unido a dos carbonos adicionales.

• Un alcohol terciario resulta cuando el carbono unido al grupo funcional esta unido a tres carbonos adicionales

Nomenclatura y clasificación de alcoholesClase Fórmula Nombre IUPAC Nombre común

Primario CH3–OH Metanol Alcohol metílico

Primario CH3–CH2–OH Etanol Alcohol etílico

Primario CH3–CH2–CH2–OH 1–propanol Alcohol n–propílico

Secundario 2–metil–1– propanol

Alcohol isobutílico

Terciario2–metil–2– propanol

Alcohol terbutílico

Examen muestra (Semana 6)

• ¿Cuál es el nombre según la IUPAC de este hidrocarburo?

• ¿A qué se le llama grupo funcional?• ¿Cómo se llama el grupo funcional de los alcoholes?• ¿Cómo se llama el grupo funcional de las cetonas?• ¿Cuál es el nombre de este grupo funcional R – C=O – R?

• ¿Cuál es el nombre común de este alcohol CH3–CH2–OH?

• ¿Qué es un alcohol terciario?• ¿Qué tipo de compuestos se forman con el grupo funcional carboxilo?

Semana 7:

Macromoléculas

Macromoléculas naturales

• Objetivos:

• Explicará el papel que desempeñan las macromoléculas naturales en los procesos vitales a través del análisis sus estructuras químicas.

Macromoléculas

• En la actualidad es fundamental es estudio de las sustancias químicas llamadas macromoléculas por el gran tamaño y peso de las mismas. Se conocen dos tipos de dichas moléculas: las naturales y las sintéticas. Dentro de las naturales se encuentran los carbohidratos, los lípidos y las proteínas, las cuales forman parte de los seres vivos.

• La Bioquímica es la ciencia que estudia la naturaleza y el comportamiento químico de la materia viva. Esta ciencia nos explica el comportamiento de los carbohidratos, las grasas y las proteínas en los procesos metabólicos, también explica la función de las vitaminas y las enzimas.

• En el caso de las macromoléculas sintéticas, que son los polímeros de adición y condensación; nos permiten adentrarnos en la obtención de sustancias como el polietileno, hule, caucho poliuretano, nylon, dacrón, PVC y muchos más.

Carbohidratos

• Son compuestos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, estos dos últimos elementos los tienen en la misma proporción que en el agua; es decir, 2 átomos de hidrógeno por cada átomo de oxígeno. Su fórmula empírica es (CH2O)n; n es el número de veces que esta presente cada átomo de carbono, hidrógeno y oxígeno.

• Son las fuentes más importantes de energía en los organismos.

• Los carbohidratos se conocen también como glúcidos o hidratos de carbono, se clasifican en monosacáridos, disacáridos, polisacáridos y mucopolisacáridos.

• Actualmente se definen los carbohidratos como derivados de polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.

• Un azúcar que contiene un grupo aldehído se llama aldosa y uno que contiene un grupo cetónico se llama cetosa.

Carbohidratos

• Monosacáridos: son los azúcares más simples, entre los más conocidos tenemos la glucosa o dextrosa y la fructuosa.

– La Glucosa (C6H12O6) se obtiene del jarabe de maíz, esta presente como uno de los principales azúcares en la miel y en el jugo de muchas plantas y frutas; es un sólido cristalino, de sabor dulce y soluble en agua. También se le llama dextrosa o azúcar de uva. En los animales, es un componente vital de la sangre. En ayunas, la sangre contiene alrededor de 90 mg/100 ml de glucosa

• Disacáridos: cuando dos moléculas iguales o diferentes de monosacáridos reaccionan con eliminación de una molécula de agua, se forma un disacárido.

– La Sacarosa (C12H22O11) es el azúcar de mesa (que proviene de la caña o de la remolacha), se considera que es el compuesto de carbono puro más barato en el comercio. Esta formado por la unión de una molécula de glucosa y una de fructosa.

• Polisacáridos: son polímeros de aproximadamente 30 o más moléculas de monosacáridos, los tres polisacáridos mas importantes son almidón, el glucógeno y la celulosa.– El Almidón es la forma más importante de almacenamiento de carbohidratos en el reino

vegetal. Se encuentra en las semillas de los cereales y en la papa y el camote.

Lípidos

• Los constituyen las grasas y aceites, son constituyentes esenciales de prácticamente todas las células animales y vegetales, en el cuerpo humano se concentran en las membranas celulares, en el cerebro y tejido nervioso

• Son sustancias insolubles o casi insolubles en agua, pero solubles en disolventes, como éter, cloroformo, alcohol caliente, etc.

• Bloor dividió los lípidos en tres clases:– Lípidos simples: Comprenden los lípidos mas abundantes, grasas o triglicéridos, y las ceras

que son menos abundantes.

– Lípidos compuestos: Son los fosfolípidos que contiene fósforo y los galactolípidos que contienen galactosa.

– Lípidos derivados: Son los esteroides, los terpentenos y las vitaminas, entre otros que son producidos por las células vivas.

• Las verdaderas grasas son las más abundantes de todos los lípidos, si son líquidas a temperatura ambiente, se llaman aceites. Los ácidos grasos saturados así como las mantecas y sebos son grasas sólidas.

• Las ceras también pertenecen al grupo de los lípidos; por ejemplo, la cera de abeja, el esperma de ballena, así como la lanolina o grasa de lana empleadas en medicina o perfumería para la elaboración de cremas, ungüentos y pomadas.

Grasas

• Las grasas proporcionan energía, son fundamentales para la formación de algunas hormonas y mantienen la actividad del sistema nervioso. El consumo excesivo de estas sustancias produce obesidad

• En los lípidos o grasas se presentan dos procesos químicos importantes: – la hidrólisis: Consiste en agregar agua a un éster para obtener un

ácido orgánico más un alcohol y glicerina

– la saponificación: Es el proceso mediante el cual reaccionan las grasas con la sosa (NaOH) para obtener jabón.

Proteínas

• Es el compuesto mas importante que constituye los organismos vivos. Se reconocen como constituyentes esenciales de la sangre, tejidos epiteliales y conectivos de los animales. Son polímeros de elevado peso molecular de un grupo de monómeros de bajo peso molecular llamados aminoácidos.

• Los aminoácidos son sustancias contienen dos grupos funcionales: – Amino NH2

– Carboxilo COOH

• En la formación de proteínas participan 20 aminoácidos naturales, que podemos encontrar en diferentes tipos de alimentos como leche, carne de pollo, res, pescado, puerco, etc., soya, maíz, frijol y arroz.

• En general el organismo puede transformar un aminoácido en otro según le haga falta. Pero hay 8 aminoácidos que no puede producir por si mismo, los llamados aminoácidos esenciales:

• Lisina Isoleucina

• Treonina Metionina

• Leucina Triptófano

• Valina Fenilalanina

Funciones de las proteínas

• Proteínas estructurales (insolubles en agua): Colágenos, Elastinas, Miocinas, Queratinas, localizadas en tejido conjuntivo, tendones y las arterias, tejidos musculares, pelo y las uñas.

• Proteínas globulares (se pueden dispersar en soluciones acuosas): Albúminas y Globulinas que se localizan en la sangre, toman parte en el transporte del oxígeno a todo el cuerpo (hemoglobina) y en la defensa del organismo contra las enfermedades (gammaglobulina).

• Proteínas conjugadas (complejos de proteínas enlazadas a otras moléculas): Nucleoproteínas (proteínas y ácidos nucleicos), lipoproteínas (proteínas y lípidos), fosfoproteínas (proteínas y compuestos fosforados) y cromoproteínas (proteínas y pigmentos como la hemoglobina).

• Los cinco elementos que existen en la mayor parte de las proteínas naturales son carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y azufre. La mayor parte de las proteínas muestran pocas variaciones en su composición elemental; el contenido promedio de los cinco principales elementos es:

– Carbono 53% Hidrógeno 7%

– Oxígeno 23% Nitrógeno 16%

– Azufre 1%

Otras sustancias alimenticias

Sales minerales• Además de las sustancias alimenticias de distintos valores calóricos

y plásticos, el organismo depende del aporte de elementos nutritivos no portadores de energía llamados sales minerales.

• el calcio, potasio, magnesio y sodio desempeñan un papel fundamental en el mantenimiento del equilibrio ácido-base del organismo.

Agua• El agua es uno de los constituyentes nutritivos más esenciales; en

cantidad y peso es además el mayor componente del organismo humano

• El hombre tiene entre 45% y 80% de agua; el promedio aproximado puede cifrarse en 65%.

Vitaminas• Son sustancias contenidas en proporciones ínfimas en los

alimentos de consumo frecuente de los animales, que deben ser ingeridas de manera incesante a fin de que se cumplan debidamente las funciones vitales.

• Las vitaminas se clasifican en

-Vitaminas hidrosolubles: B antineurítica, B, C antiescorbútica

-Vitaminas liposolubles: A, D antirraquítica, E antiesterilidad.

Condimentos o Especias• No son nutritivas desde el punto de vista nutritivo, pero su carencia

condicionaría una monotonía en la comida, incompatible con los factores emotivos y sociales de la alimentación.

Otras sustancias alimenticias

Examen muestra (Semana 7)

• ¿Qué es la bioquímica?• ¿Qué son los carbohidratos y como se clasifican?• ¿Qué son los lípidos?• ¿Quién propuso el termino lípido y como lo clasificó? • ¿Cuál es el elemento más abundante en las proteínas? • Se le llama de esta manera a un azúcar que contiene un grupo cetónico.• Se le llama de esta manera a un azúcar que contiene un grupo aldehído.• Mediante este proceso se obtiene jabón de las grasas.• Se les llama de esta manera a las grasas liquidas a temperatura ambiente• Son monómeros de bajo peso molecular que contienen dos grupos funcionales:

amino y carboxilo.• Tipo de alimento que NO contiene o contiene muy pocas proteínas:

Semana 8:

Macromoléculas

Macromoléculas

• Objetivos:

• Explicará las propiedades y usos de las macromoléculas sintéticas mediante el análisis de su estructura y formación.

Macromoléculas Sintéticas

• La molécula o unidad grande se llama polímero, son sustancias de peso molecular muy elevado, que llegan hasta millones de uma (unidades de masa atómica).

• Las macromoléculas artificiales intervienen en todo aspecto de la vida moderna, de manera que es difícil imaginar un mundo sin polímeros; ej, fibras textiles para vestido, alfombrado, cortinajes, zapatos, juguetes, etc.

• Al proceso de formar moléculas muy grandes, de alta masa molecular, a partir de unidades mas pequeñas se le llama polimerización, la unidad pequeña se llama monómero, a los polímeros que contienen mas de un tipo de monómero se les llama copolímeros.

• Debido a su gran tamaño, los polímeros con frecuencia se llaman macromoléculas, a algunos polímeros sintéticos se les llama plásticos, que quiere decir capaz de ser moldeada.

Polímeros y sus usos

Monómero Polímero Usos

Etileno Polietileno Como material de empaque, artículos moldeados, juguetes, cubetas, botes, etcétera.

Propileno Polipropileno Se usa para fibras textiles, artículos moldeados, cuerdas ligeras, equipo biológico esterilizable en autoclave.

Cloruro de vinilo Policloruro de vinilo (PVC)

Es el principal componente de los discos antiguos, mangueras para jardín, artículos moldeados, losetas de piso y cuero artificial

Cloruro de vinilideno

Sarán Empaque de alimentos, fibras textiles, tubos.

Acrilonitrilo Orlón, acrilán Fibras textiles

Tetrafluoroetileno

Teflón Empaques, válvulas, aislamiento, recubrimientos resistentes al calor y a agentes químicos, revestimientos para sartenes.

Vinil benceno o estireno

Poliestireno Artículos moldeados, unicel, material de aislamiento, juguetes, recipientes desechables de alimentos.

Metacrilato de metilo

Lucita, plexiglás Lentes de contacto, láminas transparentes para ventanas y aplicaciones ópticas, artículos moldeados, acabados para automóviles.

Polímeros de Adición

• Son aquellos producidos por reacciones que permiten obtener longitudes específicas o determinadas. Este tipo de reacciones no tiene subproductos.

• Se forman por algún tipo de mecanismo en cadena, el cual puede ser: aniónico, catiónico o por radicales libres, según el tipo de monómero utilizado.

• Se pueden crear gran diversidad de polímeros de adición a partir de monómeros parecidos al etileno, como el PVC, poliacrilonotrilo y poliestireno

• Cubriendo en cada caso las tres etapas por las que pasa cualquier polimerización; iniciación, propagación y terminación.

– Iniciación: formación del reactivo intermedio.

– Propagación: tiene lugar una adición consecutiva del monómero para construir la cadena que va a crecer.

– Terminación: interrumpe la cadena que crece y acaba con la reacción de polimerización.

Polímeros de Condensación

• En una reacción de polimerización por condensación se unen dos moléculas

(condensada) y una pequeña molécula, ya sea de agua o alcohol, se

suprime o elimina. Para que una polimerización de condensación forme

materiales de peso molecular muy elevado, la reacción de condensación

debe tener lugar una y otra vez de manera repetida. En consecuencia los

monómeros utilizados en este tipo de polimerización tienen dos o más

grupos funcionales que pueden entrar en reacción para formar la cadena de

polímero.

• Polímeros como las proteínas, el almidón, la celulosa, el nylon y el

poliester se forman con pérdida de moléculas de agua de unidades de

monómeros adyacentes.

Examen muestra (Semana 8)

• ¿Qué es un polímero y un monómero?• ¿A que se le llama polimerización?• ¿A que se le llama copolímeros?• ¿Cuáles son los tipos de polímeros?

Bibliografía

• Ramírez Regalado Víctor Manuel, Química II Bachillerato General, Publicaciones Cultural, México, 2006