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Química del Carbono , Curso 2013-2014 20/05/2014

1

Tema 9

Química del Carbono

El carbono: Z=6 A=12

CC =1s2 2s2 p2


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Se puede representar como

En el espacio, la segunda capa:


3

Orbitales del carbono en conjunto

ORBITALES QUE EL CARBONO EMPLEA EN SUS ENLACES

ORBITALES p puros en compuestos inorgánicos

Orbitales híbridos spEn alquinos y nitrilos

Orbitales híbridos sp2

En alquenos y benceno

Orbitales híbridos sp3

En alcanos y mayoría de compuestos


4


5

FORMULAS

MOLECULAREMPIRICA

DESARROLLADA SEMIDESARROLLADA

ESPACIAL


6

Pág. 293: Actividades 4, 5

Pág. 328: 4, 5

Pág. 329: 14

Selectividad: 22, 24, 26, 28, 31, 32, 34, 36, 48

Radical orgánico

Es la agrupación de átomos de carbono e hidrogeno en la que un

átomo de carbono tiene un enlace sin unir a otro átomo


7

H

H

H

CRadical metilo

Grupo funcional

Es un conjunto de átomos enlazados de una forma

determinada y que confiere a los compuestos orgánicos que lo

poseen unas propiedades físicas y químicas especificas


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HO Grupo alcohol

Serie homologa

Es un conjunto de compuestos que secaracterizan por poseer el mismogrupo funcional y cuya cadenacarbonada se va incrementando congrupos intermedios


9

REPASA TODA LA

NOMENCLATURA ORGÁNICA

isomería

Compuestos distintos con la misma formula


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Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre las estructuras es posible clasificar los isómeros en varios subtipos:

Isómeros constitucionales o estructurales:

Se distinguen en el orden en el que los átomos están conectados entre sí. Pueden contener distintos grupos

funcionales o estructuras

Estereoisómeros:

Tienen los mismos grupos funcionales y conectividad, diferenciándose en la organización

espacial de átomos y enlaces

Isomería estructural

Compuestos que se diferencian en la forma de enlazarse los

átomos


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Isomería de cadena

Diferente disposición de los átomos en una cadena

CH2CH3

CH3

CH CH3

CH3

CH3

CH3

C CH3

metilbutano

Dimetilpropano


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Isomería de posición

Distintas posiciones del grupo funcional en la cadena

CH3 ― CH OH―CH32-propanol

CH3 ― CH2 ―CH2OH 1-propanol


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Isomería de función

Distintos grupos funcionales que conducen a la misma formula

molecular

C2 H6 OFormula molecular


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CH3 ― CH2 OHAlcohol etilico

CH3 ― O ― CH3

Dimetil eter

estereoisomeria

Se denominan estereoisómeros aquellos compuestos que tienen la

misma formula molecular pero diferente distribución de los átomos en

el espacio


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Isomería geométrica

Si los átomos de hidrogeno, que no se sustituyen quedan al mismo

lado del doble enlace carbono carbono se obtiene un isomero cis si están a distinto lado se obtiene

un isomero trans

Trans-Diclorobuteno

ClCH3

Cl CH3

C C


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cis-Diclorobuteno

ClCl

CH3 CH3

C C

Isomería ópticaquiralidad

Moléculas tridimensionales que no son superponibles con las

imágenes que darían en un espejo.


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CARBONO ASIMETRICO

Se denomina carbono asimétrico aquel carbono que tiene los 4 sustituyentes distintos.

ENANTIOMEROS

Isómeros debidos a un carbono asimétrico


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Isomería óptica

A los átomos de carbono unidos a cuatro sustituyentes distintos se les

denomina carbonos asimétricos y a las dos moléculas que son imagen

especular una de otra se les llama enantiómeros

MEZCLA RACEMICA

Contiene dos enantiómeros al 50 % por lo que no desvía la luz polarizada


19

Pág. 306: Actividades 16,17,18

Pág. 308: 19,20

Pág. 329: 10,11,12,13

REACCIONES

SUSTITUCIÓN

CONDENSACIÓN

ELIMINACIÓNADICIÓN

OXIDACIÓN REDUCCIÓN

COMBUSTIÓN

HIDRÓLISIS


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Reaccciones de sustitución

Son aquéllas en las que un átomo o grupo deátomos del sustrato son sustituidos por unátomo o grupo de átomos del reactivo.

Reaccciones de sustitución

Ejemplos:


21

Reaccciones de adición

Ocurren cuando las moléculas poseen dobleso triples enlaces y se le incorporan dosátomos o grupos de átomos disminuyendo lainsaturación de la molécula original.

Reaccciones de adiciónEjemplos:


22

REGLA DE MARKOVNIKOV: CUANDO SE ADICIONA UN REACTIVO ASIMETRICO A UN ALQUENO LA PARTE POSITIVA DEL REACTIVO SE ADICIONA AL C QUE

TENGA MENOR NUMERO DE HIDRÓGENOS (pág. 315)

Cuando el reactivo es asimétrico

43

Reaccciones de eliminación

Dos átomos o grupos de átomos que seencuentran en carbonos adyacentes seeliminan generándose un doble o tripleenlace. Es la reacción opuesta a la adición.


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Reaccciones de eliminación

Ejemplos:

Regla de Saytzeff: Se obtiene del alqueno más sustituido. El hidrógeno que sale del sustrato lo hace del carbono mas ramificado, es decir del que menos hidrógenos tiene.

Reaccciones de hidrólisis

Se trata de reacciones en la que el agua(hidro-) rompe(-lisis) una molécula para dardos moléculas más pequeñas.

X Y + H2O Æ X H + HO Y


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Reaccciones de hidrólisis

Ejemplos:

Amida ácido amonio

Amida sal del ácido amina


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Reaccciones de condensación

Dos moléculas encuentran un punto de unión paraformar una tercera sustancia mayor; comoconsecuencia de la unión se forma otra moléculapequeña. Cuando ésta es agua se puede considerara este tipo de reacción como la inversa a la reacciónde hidrólisis.

X H + HO Y Æ X Y + H2O

Reaccciones de condensación

Ejemplos:

Ácido + alcohol agua + éster


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Reaccciones de oxidación-reducción

Suponen el cambio en el número de oxidación dedeterminados elementos (normalmente elcarbono) en el transcurso de una reacciónquímica, como ocurre en la transformación de unalcohol a aldehído y posteriormente a ácidocarboxílico.

Como oxidantes se suelen utilizar permanganato potásico(K2MnO4) o dicromato potásico (K2Cr2O7), en disoluciones máso menos concentradas, y como reductores hidruro de boro ysodio (NaBH4) o hidruro de aluminio y litio (LiAlH4).

Reaccciones de oxidación - reducción

Ejemplos:

Oxidación


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Reaccciones de oxidación - reducción

Ejemplos:

Reducción


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Pág. 309: Actividades 24 y 26

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