PITANJA ZA VEŽBANJE

1. Nacrtati strukturu streptidina, streptamina i 2-deoksistreptamina.2. Nacrtati strukturu streptobiozamina i definisati stepen baznosti ili kiselosti.3. Nacrtati strukturu streptomicin sulfata i jasno označiti mesta preko kojih se gradi so.4. Dopuni prazna mesta:Streptomicin pripada grupi ................ antibiotika, po osobinama je ............. bazna kiselina i gradi soli sulfate sa .............. kiselinom. Streptomicin kao aminoglikozid se primenjuje isključivo ....................... a po dejstvu pripada grupi ( koristio se za lećenje) .................. . .Po stabilnosti streptomicin kao i ostali aminoglikozidni antibiotici je u kiseloj sredini i može se primenjivati ................. .Kao i kod odstalih antibiotika duga upotreba streptomicina je dovela do pojave ................................... Enzimi koje luče bakterije reaguju sa dostupnim alkoholnim ili amino grupama i vrše procese ...................., ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, i ............................... . Aminoglikozidni antibiotici su ...................... i ...................... toksični. Aminoglikozidni antibiotici imaju spektar dejstva u odnosu na beta laktam antibiotike.

4. Zaokruži šta je tačno:a) Aminoglikozidi su stabilni u kiseloj sredini.b) Aminoglikozidi se primenjuju parenteralno i lokalno.c) Kanamicini su slično streptomicinu termički nestabilni.d) Polusintetski aminoglikozidni antibiotici su derivati 2-deoksistreptamina. e) Kanamicini su nepolarna jedinjenja. f) Amikacin je polusintetski derivat Kanamicina A. g) U strukturi gentamicina se nalazi šećer kanozamin. h) Neomicin je derivat 4,5-disupstituisanog 2-deoksistreptamina.

5. Kanozamin je 3-amino-3-deoksi-D-glukoza. Zaokruži tačnu strukturu:

OHC

NH 2

OHOH

OH

OHS SR R

Me

NHMe

CHO

OH OH

HO RR R

a b

i zaokruži tačno:

a) Kanozamin se nalazi u strukturi samo kanamicina Ab) Kanozamin je šećer S konfiguracijec) Kanozamin je monoaminomonosaharid.d) Kanozamin je C-4 glikozil supstituent Kanamicina A, B i C.

6. Garozamin je :

Me

NHMe

CHO

OH OH

HO RR R

Zaokruži šta je tačno:

a) derivat glukoze ili arabinozeb) u strukturi ima primarnu ili sekundarnu amino grupuc) pripada grupi prirodnih šećera ili amino šećera L- konfiguracijed) nalazi se u strukturi gentamicina ili neomicina

7.

A B

C D

Dopuni prazan prostor ili zaokruži gde je ponudjeno:

1.Struktura A,B,C,D odgovara strukturnoj formuli amikacina. Amino grupa položaja ...... na 2-deoksistreptaminu je acilovana........................... kiselinom/hloridom.2. Struktura A,B,C,D odgovara strukturnoj formuli neomicina. Neomicini su ..... , ...... supstituisani derivati 2-deoksistreptamina. Posmatrajući strukturu Neomicin sulfata napisati nomenklaturu neozamina C; Neozamin C je .................D – glukoza. 3. Struktura A,B,C,D odgovara opštoj strukturnoj formuli gentamicina. Purpurozamini su šećeri glikozidno vezanani na položaj ....... 2-deoksistreptamina. 4. Aminoglikozidni antibiotici se sa beta laktam antibioticima. 5. Kao polarne supstance a za razliku od beta laktam antibiotika efikasni su na gram mikroorganizme.

8. Nactrati opštu strukturnu formulu prirodnih tetraciklina.

9. Nactrati i napisati nomenklaturu tetraciklina.

10. Napisati reakciju kojom nastaje izotetraciklin.

11. Napisati degradaciju hlortetraciklina u kiseloj sredini. Napiši naziv degradacionog proizvoda.

12. Zaokruži šta je tačno:

a) prirodni tetraciklini su stabilne supstanceb) tetraciklini ne stvaraju rezistencijuc) tetracilini se koriste per os d) minociklin je polusintetski tetraciklin koji se može koristiti parenteralnoe) teraciklini su jaki kompleksirajući agensif) preporučljiva je upotreba tetraciklina sa mlečnim proizvodimag) tetraciklini su amfoterna jedinjenjah) tetraciklini grade stabilne soli sa jonima jednovalentnih metala

13. Zaokruži tačno:

OH

H3CH

OHH

N

OH

NH2

OOH

OHO

H3C CH3

O

• H2O

a) doksiciklin je polusintetski tetraciklinb) doksiciklin je derivat hlortetraciklinac) [4 S -(4,4a,5,5a,6,12a)]-4-(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,5,10,12,12a-pentahidroksi-6-metil-1,11-diokso-2-naftacen karboksamided) 6-deoksi-5-hidroksitetracikline) doksiciklin ne gradi komplekse sa jonima dvovalentnih metalaf) doksiciklni je amfoternih osobinag) doksiciklin se primenjuje parenteralno

14. Dopuniti odgovore koji se odnose na prikazano jedinjenje:

EtMe

Me

Me

Me

Me

NMe 2

Me

Me

Me

OMe

Me

O

OOH

OH

O

O

O

O

O

OH

OH

HO

H

H

R

S

S

RR

S

S

R

R

R

R

R

R

S

R

R

S

S

Antibiotik pripada laktonima po ćemu se i ova grupa naziva . Na položaju eritronolida se nalazi šećer kladinoza koja zbog amino grupe ima osobine i omogućava gradjenje sa raznim kiselinama. Eritromicin A je nestabilan u sredini i ne može se koristiti .Soli i estri eritromicina se primenjuju kao preparati za primenu.

15. Zaokružiti funkcionalne grupe Eritromicina A koje reakcijom u kiseloj sredini grade 8,9-anhidro-6,9-hemiketal. Napisati šemu ove reakcije.

OH3C

OH

CH3O

CH3

O

O

OH

CH3

O

H3C

OHH3C CH3

O OHCH3

OCH3

OHO

Erythromycin A

N

H3C

CH3

CH3

CH3

2'

Proizvod nastao u kiseloj sredini ima dejstvo na GIT.

16. Polusintetski proizvodi uglavnom nastaju promenama u strukturi položaja i eritronilda A. Napisati bar tri cilja koja se postižu ovim promenama.

17. Dopuni prazna mesta:

OH

H3CO

H3C

OH OCH3

CH3

H3C

CH3

O

CH3

O

O

OH3C

O

OCH3

CH3

OHCH3

OHO

NCH3H3C

CH3

Klaritromicin je eritromicin. Na položaju 6 se nalazi funkcionalna grupa. Klaritromicin je u kiseloj sredini. Primenjuje se ,

18. Ispod je prikazana strukturna formula Roksitromicina.

CH3O

OH3C

N

CH3

CH3H3COH

CH3

OH

H3C

OH

O OOCH3

O

N CH3

H3C

CH3HO

O

OCH3O

OHCH3

H3C

O

Napisati nomenklaturu roksitromicina kao derivat eritromicina.9 - eritromicin.

19. Odgovori :

Azalidi su ciklični makrolidi. Azlid je jedinjenje pod A, B, C, D ( prema dole prikayanim strukturama zaokruži tačan odgovor).

O

OH3C

OH

O

CH3

O

H3C

H3C

H3C

O

N CH3

H3C

CH3HO

O

HCO

O

OH3CO

H3C OH

OH

CH3HC

O

O

N CH3

H3C

CH3HO

OO

O

O

CH3

CH3

O

CH3

O

OCH3

A B

N

OH3C

OH

OHH3C

O

CH3

CH3

H3C CH3

OHCH3

H3C

O CH3

N

H3C

CH3

OHO

O

OCH3O

CH3OH

CH3

OH

H3CO

H3C

OH OCH3

CH3

H3C

CH3

O

CH3

O

O

OH3C

O

OCH3

CH3

OHCH3

OHO

NCH3H3C

CH3

C D

Azitromicin je amin. Veća biodistribucija je posledica veće ; u kiseloj sredini je kao ostali polusintetski makrolidi. Primenjuje se .

20. Zaokruži tačno:

A B C

D

Eritromicin estolat je jedinjenje A B C D; Eritromicin laktobionat je jedinjenje A B C D. Eritomicinetilsukcinat je jedinjenje A B C D Eritromicin heptanoat je jedinjenje A B C D.

Soli su: A B C DSoli i estri su A B C DEstri su A B C D

21. Prednosti polusintetskih derivata eritromicina. Navesti bar tri.