LAPORAN PRAKTIKUM SATUAN PROSES 2

SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2015/2016

Modul : Esterifikasi: Pembuatan Etil Asetat

Pembimbing : Dra. Nancy Siti Djenar, MT

Oleh :

Kelas : 2A – TKPB

Kelompok : 7 (Tujuh)

NUR AFINAYANI LINAWATI (141424024)

RADEN AHMAD FADHILAH (141424025)

RIZKA RISMAYANI SETIAWAN (141424027)

PROGRAM STUDI DIPLOMA IV TEKNIK KIMIA PRODUKSI BERSIH

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

2015

Tanggal Praktikum : 20 Oktober 2015

Tanggal Penyerahan : 3 November 2015

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Senyawa-senyawa ester hasil esterifikasi secara komersial telah banyak diproduksi

oleh industri, diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang digunakan sebagai pelarut

dan zat aditif pada parfum. Pada industri makanan dan minuman, etil dan butil asetat

digunakan sebagai zat pemberi rasa (flavorings).

Pemanfaatan pelarut dalam banyak penelitian menuntut ketersediaan pelarut-

pelarut tersebut dalam jumlah yang besar. Perkembangan riset-riset ilmiah yang banyak

berkembang di dunia tentang pemanfaatan bahan alam menjadi produk yang memiliki

daya pakai yang lebih dari produk aslinya menjadikan konsumsi dunia terhadap pelarut-

pelarut selain air semakin meningkat. Khususnya pelarut organik yang banyak di gunakan

dalam sintesis dan uji kandungan kimia dari sampel.

Indonesia sebagai negara yang dikenal oleh dunia dengan keanekaragaman hayati

memiliki banyak potensi untuk dilakukan sintesis bahan alamnya menjadi produk yang

berdaya saing internasional. Penghasilan produk bahan ini tentu saja tidak memmerlukan

waktu dan material yang sedikit. Diperlukan serangkaian cara untuk mengelolah hasil-hasil

ini. Sehingga dalam pengelolahan ini, akan dibutuhkan senyawa organik baik dalam

jumlah besar ataupun kecil.

Etil asetat atau etil etanoat merupakan salah satu pelerut organik yang

keterpakaiannya dalam penelitian bahan alam sangat besar. Etil asetat merupakan pelarut

polar menengah yang volatile (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil

asetat sering digunakan sebagai pelarut karena etil asetat dapat menyari senyawa-senyawa

yang dapat memberikan aktivitas antibakteri diantaranya flavonoid pilohidroksi dan fenol

yang lain. 

Berdasarkan hal tersebut maka dilakukan praktikum Pembuatan Etil Asetat dan

Butil Asetat serta mahasiswa akan memperoleh pengetahuan serta pemahaman praktis

mengenai unit-unit proses dan operasi diantaranya refluks, ekstraksi, dan destilasi beserta

tahapannya.

I.2 Tujuan

a. Membuat etil asetat melalui esterifikasi

b. Mengerti bahwa laju reaksi esterifikasi dipengaruhi oleh faktor-faktor antara lain, suhu,

konsentrasi, katalis, dan waktu

c. Mengidentifikasi produk etil asetat dan butil asetat melalui pengukuran titik didih, indeks

bias, berat jenis, bau, dan warna.

BAB II

DASAR TEORI

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -

COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus

hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana

hydrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda

jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).

Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan

suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya

yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis.

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan

katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa

jam. Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH

(dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:

Kereaktivan alkohol terhadap esterifikasi:

CH₃OH > ROH primer > ROH sekunder > ROH tersier

Kereaktivan asam karboksilat terhadap esterifikasi:

HCO₂H > CH₃CO₂H > RCH₂CO₂H > R₂CHCO₂H > R₃CCO₂H

Seperti banyak reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat

berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil

diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan

menghasilkan ester yang dimaksud. Mekanika reaksinya adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O

dari asam karboksilatlah dan bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan C-O dari alkohol.

Reaksi esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi dan ester

itu, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapai ini adalah

menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain ialah

membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi (misalnya, dengan destilasi air

secara azeotropik).

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik

dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat

antara, laju pembentukan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan

berkurang. Jika suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan rute

sintetis yang lain. Contoh adalah reaksi antara alkohol dengan anhidrida asam atau klorida

asam yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dengan alkohol secara

irreversible.

Laju esterifikasi sesuai dengan konsentrasi ester dan kompleks alkohol:

d [ R’COOR ] / dt = k [ R’COOH ] [ ROH₂⁺ ]

dengan terbentuknya air dalam reaksi ini menyebabkan lambatnya laju esterifikasi, sehingga

ketimbangan antara alkohol dengan kompleks air ditunjukkan dengan persamaan sebagai

berikut :

ROH2+ + H2O H3O+ + ROH

Konstanta kesetimbangan dinyatakan dengan persamaan:

K = [ H₃O⁺ ] [ ROH ] / [ ROH₂⁺ ] [ H₂O ]

Kesetimbangan dapat tercapai setelah direfluks selama beberapa jam atau hari. Bila

ditambahkan katalis berupa asam sulfat atau asam klorida, maka kesetimbangan dapat dicapai

setelah beberapa jam.

Sesuai dengan hukum aksi massa, kesetimbangan dapat bergeser ke arah

pembentukkan ester dengan adanya kelebihan salah satu pereaksi. Reaksi esterifikasi ini akan

memberi hasil yang lebih baik untuk alcohol primer dan cukup baik untuk alcohol sekunder,

tetapi untuk alcohol tersier tidak memberikan hasil yang baik.

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

1.

3.1 Alat dan Bahan

1. Peralatan Refluks 1. Etanol 25 mL

2. Peralatan Ekstraksi 2. Asam Asetat Glasial 60 mL

3. Peralatan Distilasi 3. Asam Sulfat Pekat 5 mL

4. Natrium Karbonat 1M 50 mL

5. Kalsium Klorida anhydrous 5 gr

6. Larutan CaCl2 1M 50 ml

7. Aquadest

RANGKAIAN ALAT Proses Refluks

Keterangan :

1. Penangasa Parafin

2. Labu Leher 4

3. Pengaduk Jangkar

4. Motor Pengaduk

5. Termometer

6. Kondensor

7. Tabung CaCl2

8. Selang

9. Statif

Proses Ekstraksi Proses Distilasi

1

2

36

98

3.2 Prosedur Percobaan- Flowchart Pembuatan Etil Asetat

1. Merangkai alat reflux seperti pada gambar 1

60 ml asam asetat glacial

Distilasi

PemisahanLapisan atas (etil asetat) Lapisan bawah (air

dan reaktan yang tak bereaksi)

Penyaringan

Lapisan atas (etil asetat)

Etil asetat yang lebih murni

Distilat

PencucianLapisan bawah

Pencampuran

25 mL etanol

5 mL H2S04 pekat

Refluks ± 60

menit

Etil asetat dan air

Na2CO3 1M 100 ml

Kalsium Klorida Anhydrous 50 ml

3.3 Tabel Data Pengamatan

No. Nama ZatRumus

MolekulVolume

Massa

MolekulTitik Didih

Massa

Jenis

1.Asam asetat

glasialCH3COOH 60 ml

60,05

gram/mol118,1°C

1,049

gram/ml

2. Etanol C2H5OH 50 ml46,07

gram/mol78,5°C

0,789

gram/ml

3. Asam sulfat H2SO4 5 ml98,08

gram/mol270-340°C

1,84

gram/ml

4.Natrium

karbonatNa2CO3 100 ml

105,99

gram/mol-

2,532

gram/ml

5.Natrium

sulfatNa2SO4 -

142,06

gram/mol1100°C

2,671

gram/ml

6. Etil asetat CH3COOC2H5 40 ml88,11

gram/mol77°C

0,902

gram/ml

Persiapan

Refluks

WaktuSuhu

Penangas

Suhu

ReaktorWarna Bau Keterangan

14.00 70°C 63°C Bening Bau menyengat

Reaksi dimulai,

H2SO4 sudah

ditambahkan

14.23 103°C 75°C BeningBau asam

menyengat

Campuran

mendidih

14.33 106°C 76°C Bening Wangi seperti balon

14.43 120°C 77°C BeningWangi seperti balon

semakin kuat

14.53 125°C 77°C BeningWangi seperti balon

semakin kuat

15.03 126°C 77°C BeningWangi seperti balon

semakin kuat

15.13 126°C 77°C BeningWangi seperti balon

semakin kuat

Waktu(Menit)

Suhu (OC) Volume (ml)

Penangas Reaktor Distilat Residu

5 100oC 70 oC Tetes awalTidak

diketahui

31 100oC 80 oCAkhir

destilasi 40 ml

Tidak diketahui

Distilasi

3.4 Pengolahan Data

Reaktor yang digunakan: 500 ml

Batas maksimum volume campuran adalah 30% volume reactor

V maks=30 %V reaktor

V maks=30%×500 ml

V maks=150 ml

a. Massa Etil Asetat Teoritis

Mol asam asetat

m=ρ ×V

m=1,049 gramml

× 60 ml

m=62,94 gram

n=massaMr

n= 62,94 gram

60,05 grammol

n=1,0481mol

Mol etanol

m=ρ ×V

m=0,789 gramml

×50 ml

m=39,45 gram

n=massaMr

n= 39,45 gram

46,07 grammol

n=0,8563 mol

Stoikiometri reaksi

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O

m 1,0481 mol 0,8563 mol - -

b -0,8563 mol -0,8563 mol 0,8563 mol 0,8563 mol

s 0,1918 mol - 0,8563 mol 0,8563 mol

Volume etil asetat

massa=n× Mr

massa=0,8563 mol ×88,11 grammol

massa=75,4491 gram

V=mρ

V= 75,4491 gram0,902 gram/ml

V=83,6464 ml

b. Massa Etil Asetat Percobaan

massa=ρ ×V

massa=0,902 gramml

× 40 ml

massa=36,08 gram

c. Yield Etil Asetat

% yield=massa etilasetat percobaanmassa etilasetat teoritis

×100 %

% yield= 36,08 gram75,4491 gram

×100 %

% yield=47,82 %

d. Indeks Bias Etil Asetat: 1,367 nD

3.5 Pembahasan

Praktikum kali ini bertujuan untuk membuat senyawa ester, yaitu etil asetat. Senyawa

ester ini dihasilkan dengan mereaksikan etanol dengan asam asetat sehingga menghasilkan

ester etil asetat. Dalam reaksinya etanol merupakan senyawa pembatas yang akan habis

bereaksi sementara itu asam asetat akan bersisa. Proses reaksi esterifikasi bersivat reversible,

yang membuat reaksi berjalan lambat. Sehingga untuk membuat kestimbangan lebih cepat

terjadi ditambahakan H2SO4 pekat sebanyak 1ml, seacara perlahan tetes demi tetes ke dalam

reactor. H2SO4 pekat digunakan sebagai katalis untuk menurunkan energi aktivasinya. Pada

proses pemanasan suhu reaktor diatur agar berada di bawah titik didih ester etil asetat

(78,5oC) untuk menghindari terjadinya penguapan ester yang terbentuk.

Dalam prosesnya reaksi esterifikasi terbagi atas 3 tahap. Tahap pertama yaitu, reaksi

proses pada refluks. Pada percobaan esterifikasi menggunakan pemanasan refluks dimana

dalam pemanasan ini air yang menguapakan mengembun kembali oleh kondensor sehingga

suhu akan lebih stabil dan tak ada massa yang berkurang. Proses refluks digunakan untuk

mereaksikan asam asetat dan etanol dalam reaktor. Pengadukan yang konstan dilakukan,

sehingga reaksi dapat berjalan dengan baik. Reaksi akan berlangsung antara etanol dengan

asam asetat dengan katalis asam sulfat akan menghasilkan senyawa ester. Senyawa ester

diketahui telah terbentuk bila cairan dalam reactor telah menyerupai sifat fisik dan kimia dari

ester tersebut. Saat suhu reactor telah mendekati titik didih etil asetat dan konstan pada suhu

tersebut, maka sudah dipastikan senyawa etil asetat telah terbentuk. Suhu didalam reactor

berangsur- angsur naik sampai suhu maksimal yang diperoleh adalah 77oC dan konstan

berturut turut pada suhu tersebut. Ester pun dapat diidentifikasi dari baunya. Wangi ester

dalam reaksi akan tercium saat ester mulai terbentuk. Saat reactor konstan pada suhu 77oC

ester mengeuarkan wangi balon.

Tahapan selanjutnya adalah proses ekstraksi. Ekstraksi ester menggunakan corong

pisah (ekstraktor) yang memanfaatkan sifat massa jenis setiap zat. Ester yang terbentuk

ditambahkan kedalam corong pisah yang berisi Natrium karbonat. Natrium karbonat

berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih. Kemudian dilakukan pemisahan dengan

corong pisah tersebut. Bagian atas merupakan etil asetat sedangkan gaian bawah adalah air.

Setelah dipisahkan, etil asetat ditambahkan kalsium klorida anhydrous agar air pada produk

habis, karena sifatnya yang dapat menyerap air, kemudian larutan ester disaring dengan

kertas saring.

Dan tahapan terakhir adalah proses distilasi. Pada tahap ini, etil asetat yang telah

disaring dimasukkan kedalam tabung distilasi. Menurut litetarur, titik didih etil asetat lebih

kecil dibanding titik didih air, sehingga yang akan tertampung dalam labu distilat adalah etil

asetat. Dari proses distilasi didapatkan etil asetat sebanyak 40 ml.

Larutan ester yang didapatkan dari hasil praktikum sebesar 36,08 gram sedangkan

menurut perhitungan stoikiometri etil asetat yang terbentuk seharusnya sebesar 75,441 gram,

sehingga diperoleh yield sebesar 47,82%. Diperoleh yield yang kecil disebabkan oleh adanya

etil asetat yag menguap pada saat refluks terutama pada saat pegecekan aroma khas etil asetat

dalam reaktor, adanya penguapan dapat diketahui dari terciumnya bau etil asetat (wangi

balon) pada saat proses tersebut, lalu saat proses pemisahan terdapat etil asetat yang masih

tercampur dengan larutan pemisah (Natrium karbonat) karena waktu pemisahan yang singkat

(kurang lama), jadi ada etil asetat yang terbuang dan ada larutan pemisah masih tercampur

pada lapisan ester sehingga mempengaruhi yield dan sifat fisik dari etil asetat. Selain itu,

proses penyaringan yang tidak sempurna ( terdapat etil asetat yang terbuang pada saat proses

penyaringan) juga mempengaruhi persen yield yang didapatkan.

BAB IV

SIMPULAN

1. Etil asetat dapat dihasilkan dari proses esterifikasi dengan mereaksikan etanol

dengan asam asetat.

2. Katalis yang digunakan adalah H2SO4 pekat.

3. Banyak faktor yang dapat mempengaruhi proses esterifikasi, antara lain :

a. Suhu Reaksi

b. Pengadukan yang konstan

c. Konsentrasi reaktan

d. Katalis yang digunakan

e. Struktur molekul alkohol.

4. Warna produk yang dihasilkan adalah bening, berbaubalon, dan yield yang dihasilkan

adalah 47,82%.

DAFTAR PUSTAKA

“Modul Praktikum Satuan Proses 2”. Bandung: Politeknik Negeri

Bandung.

No Name. 2013. Reaksi Esterifikasi

http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksiesterifikasi.html [Diakses 26 Oktober 2015]

Raharjo, alif. 4 Maret 2011.” Pembuatan Etil Asetat.” http://alipart.blogspot.co.id/2011/03/pembuatan-etil-asetat.html [Diakses 26 Oktober 2015]

https://www.academia.edu/11904620/laporan_praktikum_pembuatan_etil_asetat [Diakses 26 Oktober 2015]

Lampiran

Foto Keterangan

Merangkai alat yang digunakan untuk proses esterifikasi.

Memasukkan etanol, asam asetat glasial dan asam sulfat pekat. Kedian campuran direfluks dan diamati titik didih, warna bau larutan tersebut.

Mengangkat labu leher empat dari penangas paraffin setelah titik didihnya konstan pada titik didih etil asetat.

Mendinginkan labu leher empat yang masih berisi larutan etil asetat.

Menyiapkan larutan Na2CO3 1M.

Memasukan larutan Na2CO3 1M ke dalam corong pisah.

Memasukkan larutan etil asetat dalam corong pisah yang sudah berisi larutan Na2CO3 1M. Kemudian larutan dipisahkan untuk mengurangi kadar air dalam etil asetat.

Hasil proses pemisahan dengan corong pisah. Terdapat etil asetat dan air.

Menyaring etil asetat yang telah ditambahkan CaCl2 anhydrous.

Menimbang tempat untuk etil asetat.

Menimbang etil asetat+tempatnya untuk mengetahui berat etil asetat.

Mengecek indeks bias etil asetat.