reaksi esterifikasi “pembuatan etil asetat”

12
29/08/13 ais anandana: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT” 1/12 aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html ais anandana Kamis, 23 Februari 2012 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT” OLEH KELOMPOK 3 KELAS B FARHIS LAGAN RESTI OSSI P ROY RONALD S SARI ULFAYANA JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU PEKANBARU 2011 ABSTRAK Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang banyak digunakan pada industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia organik. Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C 2 H 5 OC(O)CH 3 . Adapun tujuan dari percobaan ini adalah untuk mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat dan membuat etil asetat dalam skala labor. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks asam karboksilat bersama alkohol dengan katalis asam. Pada percobaan ini, asam asetat 30 ml, etanol 25 ml, dan asam sulfat pekat 5 ml direfluks selama 70 menit dengan suhu 74-76 . Kemudian didistilasi untuk memisahkan produk. Etil asetat kemudian dicuci dengan Na 2 CO 3 20%, setelah itu ditambah dengan CaCl 2 anhidrat untuk menghilangkan kadar air. Dari hasil percobaan didapat etil asetat sebanyak 15 ml.Rendemen yang di dapat 27,27%. Hal ini dikarenakan reaksi bersifat reversible yaitu produk yang terbentuk dapat terurai kembali menjadi rektan pembentuknya. Kata kunci : Asam karboksilat, esterifikasi, etil asetat. REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT” Join this site Join this site w ith Google Friend Connect There are no members yet. Be the first! Already a member? Sign in Pengikut 2012 (1) Februari (1) REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT” Arsip Blog 0 Bagikan Bagikan Lainnya Blog Berikut» Buat Blog Masuk

Upload: maya-hikari

Post on 26-Oct-2015

779 views

Category:

Documents


3 download

TRANSCRIPT

Page 1: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

29/08/13 ais anandana: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

1/12aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

ais anandana

Kamis, 23 Februari 2012

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI ESTERIFIKASI

“PEMBUATAN ETIL ASETAT”

OLEH

KELOMPOK 3

KELAS B

FARHIS LAGAN

RESTI OSSI P

ROY RONALD S

SARI ULFAYANA

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU

PEKANBARU

2011

ABSTRAK

Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang banyak

digunakan pada industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia organik.Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3. Adapun

tujuan dari percobaan ini adalah untuk mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asamkarboksilat dan membuat etil asetat dalam skala labor. Reaksi esterifikasi Fischer adalah

reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks asam karboksilat bersama alkoholdengan katalis asam. Pada percobaan ini, asam asetat 30 ml, etanol 25 ml, dan asam

sulfat pekat 5 ml direfluks selama 70 menit dengan suhu 74-76 . Kemudian didistilasi

untuk memisahkan produk. Etil asetat kemudian dicuci dengan Na2CO3 20%, setelah itu

ditambah dengan CaCl2 anhidrat untuk menghilangkan kadar air. Dari hasil percobaan

didapat etil asetat sebanyak 15 ml.Rendemen yang di dapat 27,27%. Hal ini dikarenakanreaksi bersifat reversible yaitu produk yang terbentuk dapat terurai kembali menjadi

rektan pembentuknya.

Kata kunci : Asam karboksilat, esterifikasi, etil asetat.

REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT” Join this siteJoin this sitew ith Google Friend Connect

There are no members yet.Be the first!

Already a member? Sign in

Pengikut

▼ 2012 (1)

▼ Februari (1)

REAKSI ESTERIFIKASI“PEMBUATAN ETIL ASETAT”

Arsip Blog

0BagikanBagikan Lainnya Blog Berikut» Buat Blog Masuk

Page 2: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

29/08/13 ais anandana: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

2/12aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

ABSTRACT

Acetate ethyl, also known by the name of acetic aether, pelarut many used in paintindustrial, thinner, ink, plastic, pharmacy, and organic chemistry industrial. Acetate ethyl

organic compound with empirical formula C2H5OC(O)CH3. As to aim from this effort

studies reaction esterifikasi towards sour karboksilat and make acetate ethyl in scale

labor. Reaction esterifikasi fischer formation reaction ester by merefluks sour karboksilatwith alcohol with sour catalyst. In this effort, sour acetate 30 ml, etanol 25 ml, and thick

sulphuric acid 5 ml merefluks during 70 minutes with temperature 74-76 oC. Thendestilate to separate product. Acetate ethyl then washed with Na2CO3 20%, afterwards

augmenting with CaCl2 anhidrat to cause the loss of water degree. From effort result is

got acetate ethyl as much as 15 ml. Rendemen at can 27,27%. This matter caused by has

reversible that is product formed can raveled to return to be rektan the shaper.

Keywords: acetate ethyl, esterifikasi. sour karboksilat,

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara

suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu

ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang

sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari

Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil).

Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat

(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).

Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun,

dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga

kelarutannya 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi.

Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung asam dan basa.

Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang banyak

digunakan pada industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia organik.

1.2 Tujuan percobaan

1. Mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat

2. Membuat etil asetat dalam skala labor

BAB II

LANDASAN TEORI

2.1 Etil asetat

Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3. Senyawa ini

merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna,

memiliki aroma khas. Senyawa ini di produksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat

adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak

higroskopis.

Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat

berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi,

alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester.

Page 3: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

29/08/13 ais anandana: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

3/12aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

H2SO

4

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol,

biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.

Katali

s

Reaksinya :

Etanol + Asam Asetat Etil Asetat + Air

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan

kimia.Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan

ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi

kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer.

Berikut adalah sifat fisik dan kimia dari Etil Asetat. Sifat fisik dari Etil Asetat:

Nama sistematis : Etil etanoat ,Etil asetat

Nama alternative : Etil ester,Ester asetat, Ester etanol

Rumus molekul : C4H8O2

Massa molar : 88.12 g/mol

Densitas dan fase : 0.897 g/cm³, cairan

Titik lebur : −83.6 °C (189.55 K)

Titik didih : 77.1 °C (350.25 K)

Penampilan : Cairan tak berwarna

Sifat Kimia dari Etil Asetat adalah:

1. Pelarut polar menengah yang volatil.

2. Tidak beracun.

3. Tidak Higroskopis.

2.2 Reaksi Esterifikasi

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah

asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.

Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat.

Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada

esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam ( atom yang rendah)

atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah

konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak

asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui

distilasi Dean-Strak atau penggunaan saringan molekul.

Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang menggantikan

suatu atom Hidrogen atau lebih. Ester juga di bentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur.

Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat di

katalisi oleh kehadiran ion H+. Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu

alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan

kemudian alkanoat ( bagian dari asam karbon ).

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara

suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Berikut ini reaksi etanol dengan asam karboksilat:

Alkohol + Asam karboksilat katalis asam Ester + Air

Etanol + Asam Asetat H2SO4 Etil Ester + Air

C2H5OH + CH3COOH CH3COOCH2 + H2O.

2.3 Metode Pembuatan Ester

2.3.1 Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat

Page 4: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

29/08/13 ais anandana: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

4/12aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak

berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen.

Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa

digunakan untuk tujuan pembuatan.

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan

katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang

digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam

karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan

untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau

berbda) adalah sebagai berikut:

Gambar 2.1 Reaksi asam RCOOH dengan alkohol R’OH (Clark, 2007)

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka

persamaan reaksinya akan menjadi:

Gambar 2.2 Reaksi etil etanoat dengan etanol (Clark, 2007)

Melangsungkan reaksi

Dalam skala tabung uji.

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes

asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk. Untuk melangsungkan reaksi

dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam

jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas

selama beberapa menit. Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester

yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam

karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan

campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil. Terkecuali ester-ester yang

sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan

tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan

ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan

pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya

“buah pir”.

Dalam skala yang lebih besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang

digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil

terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara

perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat

pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan

dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada.

Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen,

sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin

diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk

menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan.

Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran

dengan metode distilasi fraksional.

2.3.2 Pembuatan ester menggunakan asil klorida (klorida asam)

Page 5: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

29/08/13 ais anandana: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

5/12aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang dapat

ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif.

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang

terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester

dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol, maka akan

terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Gambar 2.3 Reaksi asam RCOOH dengan alkohol R’OH (Clark, 2007)

Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari golongan fenol.

Fenol memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen – dan tidak ada lagi selain

itu.

Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak

begitu progresif. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida.

Gambar 2.4 Reaksi Etanoil klorida dengan fenol (Clark, 2007)

2.3.3 Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang

reaktif

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C6H5COCl. Gugus -COCl terikat langsu ng pada

sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana

seperti etanoil klorida.

Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat)

dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Gambar 2.4 Reaksi fenol dengan NaOH (Clark, 2007)

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun

demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan

fenol benzoat terbentuk.

Gambar 2.5 Reaksi benzoil klorida dengan ion dengan fenoksida (Clark, 2007)

2.3.4 Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam.

Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol.

Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang menggunakan asil klorida,

dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan. Untuk fenol, kita bisa mereaksikan fenol

dengan larutan natrium hidroksida pertama kali, yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih

reaktif.

Berikut contoh etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai sebuah reaksi

sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:

1. Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau lebih cepat jika

dipanaskan). Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada cairan tidak berwarna, tetapi

sebuah campuran antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk.

Page 6: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

29/08/13 ais anandana: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

6/12aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

Gambar 2.6 Reaksi etanol dengan etanoat asetat (Clark, 2007)

2. Reaksi dengan fenol kurang lebih sama, tetapi lebih lambat. Fenil etanoat terbentuk

bersama dengan asam etanoat.

Gambar 2.7 Etanoat asetat dengan fenol (Clark, 2007)

3. Reaksi ini tidak terlalu penting, tapi ada reaksi yang sangat mirip terlibat dalam pembuatan

aspirin (dibahas secara rinci pada halaman lain). Jika fenol pertama-tama diubah menjadi

natrium fenoksida dengan menambahkan larutan natrium hidroksida, maka reaksinya

berlangsung lebih cepat. Fenil etanoat lagi-lagi terbentuk, tapi kali ini produk lainnya

adalah natrium etanoat bukan asam etanoat.

Gambar 2.8 Reaksi Etanoat asetat dengan natrium fenoksida (Clark, 2007)

2.4 Etanol

Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut atau alkohol saja adalah

sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tidak berwarna dan merupakan alkohol

yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari – hari. Etanol adalah suatu obat rekreasi

yang paling tua. Etanol banyak digunakan sebagai pelarut sebagai bahan – bahan kimia yang di

tunjukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa,

pewarna makanan, dan obat–obatan. Dalam kimia etanol adalah pelarut yang penting sekaligus

sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya ethanol telah lama di

gunakan sebagai bahan bakar. Sifat fisika dan kimia etanol sebagai berikut. Etil asetat juga

mempunyai Rumus molekul etanol C2H5OH atau rumus empiris C2H6O. Sifat-sifat fisik Etanol

antara lain :

1. Massa molekul relatif : 46,07 gr/mol.

2. Titik beku : -114,1oC.

3. Titik didih normal : 78,32oC.

Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan

dengan gugus Hidroksil paling tidak memiliki 2 Hidrogen atom yang terikat dengannya juga.

Reaksi kimia yang dijalankan oleh ethanol kebanyakan pada fungsi gugus Hidroksil.

2.5 Asam Sulfat ( H2SO4 )

Asam Sulfat ( H2SO4 ) merupakan asam mineral ( Anorganik ) yang kuat. Zat ini larut

dalam air pada semua perbandingan, asam sulfat mempunyai kegunaan dan merupakan salah

satu produk utama industri kimia. Walaupun asam sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat, ia

akan melepaskan SO3 pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98%

lebih stabil untuk disimpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Asam sulfat

98% pada umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat. Berikut adalah sifat-sifat asam sulfat.

Sifat – sifat Asam Sulfat ialah :

1. Nama sintesis : Asam sulfat

2. Rumus molekul : H2SO4

3. Massa molar : 98,078 gr/mol

4. Penampilan : Bening, tidak berwarna, tidak berbau

5. Densitas : 1,84 gr/cm3 , cairan

6. Titik leleh : 10oC, 283 K, 50o F

Page 7: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

29/08/13 ais anandana: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

7/12aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

7. Titik didih : 290o C, 563oK, 554oF

8. Kelarutan dalam air : Bercampur penuh

9. Viskositas : 26,7 CP pada 20oC

10. Klasifikasi : Sangat korosif

11. Titik nyala : Tak ternyalakan

2.6 Asam Asetat

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang

dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus

empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau

CH3CO2H. Asam asetat murni ( asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna,

dan memiliki titik beku 16.7°C.

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format.

Larutan asam asetat yang larut dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya

terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia

dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti

polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain.

Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah

tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan

dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari

hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati.

Sifat-sifat dari Asam Asetat ialah :

1. Nama Sistematis : Asam etanoat, asam asetat

2. Nama Alternatif : Asam metanakarboksilat, hidrogen asetat, asam cuka

3. Rumus Molekul : CH3COOH

4. Massa Molar : 60,05 gr/mol

5. Titik lebur : 16,5 C

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat-alat

1. Labu didih dasar bulat

2. Labu destilasi ( 500 ml )

3. Pendingin Leibig

4. Erlenmeyer ( 250 ml )

5. Gelas piala ( 100 ml )

6. Corong pemisah

7. Gelas ukur ( 100 ml )

8. Termometer

Page 8: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

3.2 Bahan

1. Etanol ( C2H5OH 96% )

2. Asam sulfat pekat

3. Asam asetat ( CH3COOH Pa )

4. Na2CO3 20%

5. CaCl2 anhidrat

3.3 Prosedur Percobaan

1. Kedalam labu didih dasar bulat, masukkan 25 ml etanol dan 30 ml asam asetat, dan beberapa

butir batu didih.

2. Tambahkan asam sulfat pekat 5 ml hati – hati, labu digoyang sempurna sambil didinginkan dalam

air.

3. Labu kemudian disambungkan dengan kondenser refluk terbalik, panaskan campuran dengan

refluk selama 70 menit.

4. Setelah dingin, campuran reaksi didestilasi sampai didapat destilat sebanyak 2/3 volume, pada

suhu 74-76˚C.

5. Hasil destilat dimasukkan ke dalam corong pemisah, pisahkan lapisan airnya kalau ada.

6. Cuci lapisan ester dengan larutan Na2CO3 20% sebanyak dua kali.

7. Keringkan lapisan ester dengan 1 sendok spatula CaCl2 anhidrat.

8. Hitung volume etil asetat setelah pencucian

3.4 Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Refluk

Gambar 3.2 Rangkain Alat Destilasi

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

Page 9: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

29/08/13 ais anandana: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

9/12aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

4.1 Hasil dan Perhitungan

Etanol = 25 ml

Asam Asetat = 30 ml

Asam Sulfat Pekat = 5 ml

Etil Asetat sebelum pencucian = 16,9 ml

Etil Asetat setelah pencucian = 15 ml

Suhu rata-rata uap etil asetat = 36,42

Rendemen =

4.2 Pembahasan

No Bahan Pembahasan

1 Asam asetat + etanol + asam

sulfat pekat

Larutan berwarna bening

2 Asam asetat + etanol + asam

sulfat pekat, direfluk kemudian

didestilasi

Etil asetat

3 Etil asetat di cuci dengan

Na2CO3 20%

Membentuk dua lapisan.

Lapisan atas : etil asetat

Lapisan bawah : pengotor dan

Na2CO3

4 Etil asetat + CaCl2 anhidrat Larutan bening (etil asetat) dan

Endapan putih (CaCl2)

5 Larutan bening (etil asetat) dan

Endapan putih (CaCl2),

disaring

Etil asetat berwarna bening dan

berbau balon

Pada pembuatan etil asetat pertama-tama ialah asam asetat sebanyak 30 ml dimasukkan

kedalam labu didih dasar bulat yang telah terdapat beberapa batu didih, kemudian ditambah

dengan etanol sebanyak 25 ml, lalu ditambah dengan asam sulfat pekat sebanyak 5 ml dan

dilakukan di dalam lemari asam. Asam asetat dibuat berlebih karena reaksi bersifat reversible

dan titik didih etanol lebih rendah dibanding dengan asam asetat , sehingga pada suhu yang

ditetapkan jumlah asam asetat dan etanol yang bereaksi menjadi seimbang. Kemudian labuh

didih yang berisi larutan tersebut didinginkan dengan air yang terdapat pada panangas air. Hal ini

dikarenakan reaksi yang bersifat eksoterm, yaitu panas dilepaskan dari sistem ke lingkungan.

Setelah itu larutan tersebut dipanaskan dengan kondensor refluks terbalik selama 70 menit dan

rentang suhu 74-76 . Maksud dari refluks terbalik ialah larutan yang menguap dari labu didih

akan masuk ke kondensor, dan akan kembali lagi ke labu didih. Pada saat refluks suhu harus

dijaga agar jangan sampai kurang atau lebih dari yang ditetapkan. Jika suhu terlalu rendah maka

reaksi tidak akan sempurna dan jika suhu terlalu tinggi, maka etanol dan air yang teruapkan akan

menjadi lebih banyak berdasarkan perbandingan stoikiometrinya.

Setelah direfluks selama 70 menit, larutan didinginkan pada suhu kamar. Setelah dingin

larutan didistilasi untuk memisahkan antara etil asetat yang berupa produk dengan air dan asam

asetat berlebih. Distilasi dilakukan sampai tidak ada lagi etil asetat yang menetes ke dalam

erlemeyer dan suhu juga dijaga antara 74-76 . Etil asetat yang didapat pada percobaan ini

sebanyak 16,9 ml dan etil asetat yang telah didapat dimasukkan ke dalam corong pemisah, lalu

pisahkan airnya jika ada. Kemudian etil asetat dicuci dengan Na2CO3 20% agar pengotor yang

masih ada di dalam etil asetat dihilangkan. Lalu setelah terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas

berupa etil asetat dan lapisan bawah berupa pengotor dan Na2CO3, dipisahakan dengan corong

pemisah, sehingga didapat etil asetat yang sudah bersih.

Etil asetat yang telah dibersihkan dari pengotor, di tambah lagi dengan CaCl2 anhidrat.

Tetapi sebelumnya CaCl2 anhidrat di keringkan dulu didalam oven. Hal ini bertujuan untuk

Page 10: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

29/08/13 ais anandana: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

10/12aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

menghilangkan air yang mungkin terdapat pada CaCl2 anhidrat, karena CaCl2 anhidrat bersifat

higroskopis. Tujuan penambahan CaCl2 anhidrat ialah untuk menghilangkan kadar air yang

mungkin masih terdapat pada etil asetat. Setalah ditambah dengan CaCl2 anhidrat, maka etil

asetat di saring dengan kertas saring. Kemudian etil asetat yang didapat diukur kembali

volumenya., dan etil asetat yang didapat pada percobaan ini setelah pencucian dan

penghilangnan air sebanyak 15 ml. kemudian etil asetat yang didapat disimpan di dalam tempat

penyimpanan atau botol.

Rendemen yang didapat dalam percobaan ini adalah sebesar 27,27 % , hal ini

dikarenakan peralatan yang dirangkai tidak benar, yaitu tidak begitu rapat antara labu didih

dengan kondensor, sehingga sewaktu pemanasan terdapat etil asetat yang menguap (keluar dari

kondensor), sehingga etil asetat yang di dapat akan berkurang. Faktor selanjutnya ialah karena

reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang bersifat reversible, sehingga etil asetat yang telah

terbentuk dapat terurai kembali menjadi reaktan, sehingga rendemen yang didapat tidak terlalu

besar.

4.3 Reaksi-reaksi :

CH3COOH + C2H5OH H2SO4 CH3CH2OC(O)CH3 + H2O

(As. Asetat) (Etanol) (Etil Asetat) (Air)

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

1. Etil asetat yang didapatkan dalam percobaan ini adalah sebanyak 15 ml.

2. Rendemen yang didapat pada percobaan ini adalah sebanyak 27,27%.

5.2 Saran

Dalam pemasangan alat harus dilakukan dengan benar. Karena sewaktu proses distilasi

apabila pemasangan kondensor tidak rapat, maka etil asetat yang menguap akan terlepas ke

udara, sehingga hasil berupa etil asetat yang didapatkan akan sedikit.

DAFTAR PUSTAKAAnonim, 2010, Laporan Etil Asetat D3_Teknik Kimia, http://cuxamin-d3teknik-kimia.blogspot.com, 21 November 2011

Anonim, 2009, etil-asetat, http://kimiadahsyat.com, 12 Desember 2011

Clark, Jim, 2007, Pembuatan ester, http://www.chem-is-try.org/materi kimia/sifat senyawa

organik/ester 1/pembuatan ester, 12 Desember 2011

Page 11: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

29/08/13 ais anandana: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

11/12aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

Irdoni.HS., Nirwana.H.Z., 2011, Modul Pratikum Kimia Organik, Universitas Riau,

Pekanbaru

Wiro Pharmacy, 2009, Pembuatan Etil Asetat, http://wiro-pharmacy.blogspot.com, 21

November 2011

.

LAMPIRAN B

DOKUMENTASI PRATIKUM

Gambar 1 Distilasi Refluks terbalik

Gambar 2 Proses Distilasi

Diposkan oleh Ais Oelfayana di 05.57

Rekomendasikan ini di Google

Tidak ada komentar:

Poskan Komentar

Page 12: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

29/08/13 ais anandana: REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

12/12aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

Beranda

Langganan: Poskan Komentar (Atom)

Masukkan komentar Anda...

Beri komentar sebagai: Google Account

Publikasikan Pratinjau

Template Ethereal. Diberdayakan oleh Blogger.